一种姜酮酚的合成方法
【专利摘要】本发明涉及一种姜酮酚的合成方法，先将原料4-溴-2-甲氧基苯酚、1-十一烯-3-酮依次溶于溶剂中形成反应液，搅拌至原料全部溶解后加入有机碱、催化剂，然后用氮气置换出空气，将反应液加热至50-70℃搅拌8-12小时至反应完全，经后处理得1-（4-羟基-3-甲氧基苯基）十一烯-3-酮；再将1-（4-羟基-3-甲氧基苯基）十一烯-3-酮溶于溶剂，搅拌至全部溶解后加入催化剂，于氢气气氛下（常压）室温搅拌过夜，最后经后处理得产物姜酮酚。本发明合成方法步骤简单，反应条件温和、时间短，中间产物及最后产物都不需要柱层析纯化，直接用于下一步反应或通过重结晶获得，提高了产品的纯度、收率和生产效率，适合工业化生产。
【专利说明】一种姜酮酚的合成方法
【技术领域】
[0001]本发明涉及一种姜酮酚的合成方法，属于药物合成【技术领域】。
【背景技术】
[0002]姜酮酚，其化学名:1_ (4-羟基-3-甲氧基苯基)-3_癸酮，分子式为C17H26O3, CAS 登记号:277113-22-0。姜酮酚一方面可以改善皮肤(尤其是裸露在外的部分皮肤)随着老化发生的皱纹，因此姜酮酚可以作为保持皮肤处于皮肤科学上及美容上所谓的健康状态的皱纹改善剂，及配合该皱纹改善剂的皮肤外用组合物。另一方面，姜酮酚可促进全身或局部脂肪组织的减少，从而改善肥胖体质，因此，姜酮酚可以作为能有效地抑制或防止肥胖的皮肤外用组合物或添加到食品中的食品添加剂。姜酮酚的结构式如下:
【权利要求】
1.一种姜酮酚的合成方法，该合成方法包括以下步骤:S1、将原料4-溴-2-甲氧基苯酚、1-十一烯-3-酮依次溶于溶剂中形成反应液，搅拌至原料全部溶解后加入有机碱、催化剂，加完后用氮气置换出空气，将反应液加热至50-70°C 搅拌8-12小时至反应完全，经后处理得1- (4-羟基-3-甲氧基苯基)十一烯-3-酮；S2、将步骤SI中制得的1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)十一烯-3-酮溶于溶剂，搅拌至全部溶解后加入催化剂，于氢气气氛下(常压)，室温搅拌过夜，最后经后处理得产物姜酮酚。
2.根据权利要求1所述的姜酮酚的合成方法，其特征在于，步骤SI中所述的溶剂为乙腈、二氧六环、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、甲苯、N-甲基吡咯烷中的一种。
3.根据权利要求1所述的姜酮酚的合成方法，其特征在于，步骤SI中所述的有机碱为咪唑、吡啶、三乙胺、二异丙基乙胺、N，N-二甲氨基吡唆、N-甲基吗啉中的一种。
4.根据权利要求1所述的姜酮酚的合成方法，其特征在于，步骤SI中所述的催化剂为醋酸钯、四(三苯基膦)钯、二(三苯基膦)二氯化钯、三(二亚苄基丙酮)二钯中的一种。
5.根据权利要求1所述的姜酮酚的合成方法，其特征在于，步骤SI中所述原料全部溶解后还可加入催化剂配体，所述催化剂配体为三苯基膦、三环己基膦、二苯基环己基膦中的一种。
6.根据权利要求1所述的姜酮酚的合成方法，其特征在于，步骤SI中所述的后处理具体包括如下步骤:将原料转化完全的反应液浓缩后加入有机溶剂和饱和的碱性溶液，搅拌至全部溶解后分液得有机相，有机相干燥、浓缩得1- (4-羟基-3-甲氧基苯基)十一烯_3_酮。
7.根据权利要求6所述的姜酮酚的合成方法，其特征在于，所述的有机溶剂为乙酸乙酯、醋酸异丙酯中的一种；所述饱和的碱性溶液为饱和的碳酸氢钠水溶液。
8.根据权利要求1所述的姜酮酚的合成方法，其特征在于，步骤S2中所述的溶剂为乙醚、异丙醚、甲基叔丁基醚中的一种。
9.根据权利要求1所述的姜酮酚的合成方法，其特征在于，步骤S2中所述的催化剂为钯碳、雷尼镍中的一种。
10.根据权利要求1所述的姜酮酚的合成方法，其特征在于，步骤S2中所述的后处理包括如下步骤:将反应液过滤除去催化剂，将滤液浓缩得粗产品，用体积比为1:3的乙醚和正己烷混合溶剂重结晶，得姜酮酚。
【文档编号】C07C49/255GK103553889SQ201310532530
【公开日】2014年2月5日 申请日期:2013年10月31日 优先权日:2013年10月31日
【发明者】李志强, 储成钢, 贺世杰, 王伸勇, 王晓俊, 胡隽恺 申请人:苏州永健生物医药有限公司