5-仲丁基-2-(2,4-二甲基-环己-3-烯基)-5-甲基-[1,3]二噁烷及其制备方法
【专利摘要】本发明涉及5-仲-丁基-2-(2，4-二甲基-环己-3-烯基)-5-甲基-[1，3]二噁烷及其新颖的制备方法。
【专利说明】5-仲丁基-2- (2, 4- 二甲基-环己-3-烯基)-5-甲基-[1, 3] 二噁烷及其制备方法
【技术领域】
[0001]本发明涉及5-仲-丁基-2-(2，4-二甲基-环己-3-烯基)-5-甲基-[1，3] 二噁烷及其制备方法。
【背景技术】
[0002]在香料行业，一直存在着提供制备香料分子的新颖方法的需要。本领域公认对诸如合成的实际考虑可能会妨碍香料分子在商业应用的使用。特定香料分子的合成是否可商业规模实施，有时是不可预测的。因为这个理由，香料行业一直持续研究和开发制备香料分子的新颖且经济的方法。
【发明内容】
[0003]本发明涉及下述分子式所示的5-仲丁基-2- (2，4- 二甲基-环己-3-烯基)_5_甲基-[1，3] 二噁烷:
[0004]
【权利要求】
1.一种5-仲丁基-2-(2，4-二甲基-环己-3-烯基)-5-甲基-[1，3] 二噁烷的制备方法，该方法主要由以下步骤构成: (i)使3-甲基-戊-3-烯-2-酮和氢气反应，以提供3-甲基-戊-2-酮； (?)使步骤⑴的3-甲基-戊-2-酮和一氯乙酸甲酯反应，以提供3-仲丁基-3-甲基-环氧乙烷-2-羧酸甲酯； (iii)对步骤(ii)的3-仲丁基-3-甲基-环氧乙烷-2-羧酸甲酯进行皂化，然后酸化，接着进行脱羧，以提供2，3- 二甲基-戊醛； (iv)使步骤(iii)的2，3-二甲基-戊醛和氢氧化钠反应，以提供2-仲丁基-2-甲基_丙烷_1，3- 二醇；和 (V)使步骤(iv)的2-仲丁基-2-甲基-丙烷-1，3-二醇和2，4_ 二甲基-环己-3-烯羧醛反应，以提供5-仲丁基-2-(2，4- 二甲基-环己-3-烯基)-5-甲基-[I，3] 二噁烷。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(i)在约85°C和约10巴的压力下进行。
3.如权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(iii)脱羧在约80-90°C下通过回流进行。
4.一种5-仲丁基-2-(2，4-二甲基-环己-3-烯基)-5-甲基-[1，3] 二噁烷的制备方法，该方法主要由以下步骤构成: (i)在约85°C和约10巴的压力下，使3-甲基-戊-3-烯-2-酮和氢气反应，以提供3-甲基-戊-2-酮； (?)使步骤(i)的3-甲基-戊-2-酮和一氯乙酸甲酯反应，以提供3-仲丁基-3-甲基-环氧乙烷-2-羧酸甲酯； (iii)对步骤(ii)的3-仲丁基-3-甲基-环氧乙烷-2-羧酸甲酯进行皂化，然后酸化，接着进行脱羧，以提供2，3-二甲基-戊醛，其中脱羧在约80-90°C下通过回流进行； (iv)使步骤(iii)的2，3-二甲基-戊醛和氢氧化钠反应，以提供2-仲丁基-2-甲基_丙烷_1，3- 二醇；和 (V)使步骤(iv)的2-仲丁基-2-甲基-丙烷-1，3-二醇和2，4_ 二甲基-环己-3-烯羧醛反应，以提供5-仲丁基-2-(2，4- 二甲基-环己-3-烯基)-5-甲基-[I，3] 二噁烷。
5.一种化合物5-仲丁基-2-(2，4-二甲基-环己-3-烯基)-5-甲基-[1，3] 二噁烷，该化合物通过主要由以下步骤构成的方法制得: (i)在约85°C和约10巴的压力下，使3-甲基-戊-3-烯-2-酮和氢气反应，以提供3-甲基-戊-2-酮； (?)使步骤⑴的3-甲基-戊-2-酮和一氯乙酸甲酯反应，以提供3-仲丁基-3-甲基-环氧乙烷-2-羧酸甲酯； (iii)对步骤(ii)的3-仲丁基-3-甲基-环氧乙烷-2-羧酸甲酯进行皂化，然后酸化，接着进行脱羧，以提供2，3- 二甲基-戊醛，其中脱羧在约80-90°C下通过回流进行； (iv)使步骤(iii)的2，3-二甲基-戊醛和氢氧化钠反应，以提供2-仲丁基-2-甲基_丙烷_1，3- 二醇；和 (V)使步骤(iv)的2-仲丁基-2-甲基-丙烷-1，3-二醇和2，4-二甲基-环己-3-烯羧醛反应，以提供5-仲丁基-2-(2，4- 二甲基-环己-3-烯基)-5-甲基-[I，3] 二噁烷。
【文档编号】C07D319/06GK103664865SQ201310563723
【公开日】2014年3月26日 申请日期:2013年9月17日 优先权日:2012年9月17日
【发明者】J·A·加瓦尔达, A·P·S·纳鲁拉, A·M·C·佩雷斯 申请人:国际香料和香精公司