一种6位单取代-β-环糊精功能单体及其制备方法
【专利摘要】本发明公开一种6位单取代-β-环糊精功能单体及其制备方法，属于超分子化学和功能高分子聚合物中间体合成【技术领域】；本发明以β-环糊精为原料，先采用对甲基苯磺酰氯衍生，合成单-(6-对甲基苯磺酰基-6-去氧)-β-环糊精，再采用乙二胺为反应试剂，合成单-(6-乙二胺-6-去氧)-β-环糊精，最后采用烯丙基缩水甘油醚为衍生化试剂，合成得到单-(6-乙二胺-(N-(2-双(3-烯丙氧基-2-羟基-丙基)))-(N-(3-烯丙氧基-2-羟基-丙基))-6-去氧)-β-环糊精。本发明方法合成的单-(6-乙二胺-(N-(2-双(3-烯丙氧基-2-羟基-丙基)))-(N-(3-烯丙氧基-2-羟基-丙基))-6-去氧)-β-环糊精结构中含有末端烯基，可作为高分子聚合物制备中极有价值的功能单体，用于客体分子的选择性分子识别。
【专利说明】一种6位单取代-β -环糊精功能单体及其制备方法
【技术领域】
[0001]本发明属于超分子化学和功能高分子聚合物中间体合成【技术领域】，涉及一种6位单取代_ β _环糊精功能单体及其制备方法，具体涉及一种单_ (6-乙二胺-OV- (2-双(3-烯丙氧基_2_羟基_丙基)))-{N- (3-烯丙氧基-2-羟基_丙基))-6-去氧)-β -环糊精功能单体及其制备方法。
【背景技术】
[0002]β-环糊精是由D-吡喃葡萄糖单元通过a-(l-4)_糖苷键连接而成的环状低聚糖，聚合度为7，其分子结构成圆台状，结构式如下所示:
【权利要求】
1.一种6位单取代-β -环糊精功能单体，其结构式如下:
2.权利要求1所述6位单取代-β-环糊精功能单体的制备方法，其特征在于包括以下步骤: (1)单-(6-对甲基苯磺酰基-6-去氧)-β-环糊精的制备 在β_环糊精置于烧瓶中，滴加对甲基苯磺酰氯，以氢氧化钠溶液为反应溶剂，反应温度为1(T30°C，时间为2~4小时，反应完成后过滤，用盐酸调节pH成酸性，置于冰箱4°C保存过夜，析出大量沉淀，过滤、重结晶、干燥，即得到单-(6-对甲基苯磺酰基-6-去氧)-β -环糊精； (2)单-(6-乙二-6-去氧)-β -环糊精的制备 将步骤(1)得到胺的单-(6-对甲基苯磺酰基-6-去氧)-β-环糊精置于烧瓶中，加入乙二胺发生反应，反应温度为7(T90°C，时间为2飞小时，反应完成后蒸除过量的乙二胺，热水溶解，加入丙酮，收集沉淀，重复三次纯化，干燥产物，即得到单-(6-对甲基苯磺酰基-6-去氧)-β-环糊精； (3)单-(6-乙二胺-0V_(2-双(3-烯丙氧基-2-羟基-丙基)))-0V-(3-烯丙氧基-2-羟基-丙基))-6-去氧)-β -环糊精的制备 将步骤(2)得到的单-(6-乙二胺-6-去氧)-β -环糊精(III)置于烧瓶中，加入烯丙基缩水甘油醚，以碳酸氢钠溶液为反应溶剂，反应温度为55~85°C，时间为5~15小时，反应完成后用盐酸调节PH成中性，减压蒸除溶剂，加入N，N- 二甲基甲酰胺溶解，过滤，加入乙醚，收集沉淀，加入水溶解，加入乙醚，收集下层水溶液，加入丙酮，收集沉淀；所得的沉淀加入甲醇溶解，并用乙醚沉淀，重复此过程三次；得到的固体加压干燥，即得到单-(6-乙二胺-OV- (2-双(3-烯丙氧基-2-羟基-丙基)))-OV- (3-烯丙氧基-2-羟基-丙基))-6-去氧)-β -环糊精。
3.根据权利要求2所述的6位单取代-β-环糊精水溶性功能单体的制备方法，其特征在于:步骤(1)中β-环糊精与对甲基苯磺酰氯的摩尔比为1:0.5~2。
4.根据权利要求2所述的6位单取代-β -环糊精水溶性功能单体的制备方法，其特征在于:步骤(2)中单-(6-对甲基苯磺酰基-6-去氧)-β -环糊精与对乙二胺的摩尔比为1:200~400。
5.根据权利要求2所述的6位单取代-β-环糊精水溶性功能单体的制备方法，其特征在于:步骤(3)中单-(6-乙二胺-6-去氧)_β -环糊精与烯丙基缩水甘油醚的摩尔比为1:2.5^8.5，碳酸氢钠溶液的浓度为0.05-0.2 mol/L。
6.根据权利要求2或3所述的6位单取代-β -环糊精水溶性功能单体的制备方法，其特征在于:氢氧 化钠溶液的浓度为0.20-0.30 mol/L。
【文档编号】C08B37/16GK104031179SQ201410204895
【公开日】2014年9月10日 申请日期:2014年5月15日 优先权日:2014年5月15日
【发明者】许志刚, 冯锋, 汤令, 刘智敏 申请人:昆明理工大学