作为害虫防治剂的双环化合物的制作方法

文档序号：11284261阅读：253来源：国知局

本申请涉及新的双环化合物、包含这些化合物的组合物、其用于防治动物害虫的用途以及用于其制备的方法和中间体。

wo2012/102387a1记载了可特别用作杀昆虫剂和杀螨剂的杂环化合物。

近年来，已公开了具有杀昆虫特性的双环化合物(wo2015/038503a1)。

indianjournalofchemistry(1973)，11(11)，1112-1114、chemical&pharmaceuticalbulletin(1977)，25(11)，3056-3060、gazzettachimicaitaliana(1982)，112(7-8)，249-254和journaloforganicchemistry(2013)，78(4)，1471-1477报道了被杂芳基取代的苯并噻唑或苯并噁唑的合成。

yaoxuexuebao(2013)，48(1)，83-88记载了被杂芳基取代的苯并噻唑，记载了其在细胞试验中的抗肿瘤特性。ep0334289a1报道了苯并噁唑-6-酮及类似物作为免疫抑制剂和赘生物抑制剂。wo2000/055126a2记载了苯并噁唑作为蛋白酶抑制剂。

现代作物保护组合物必须满足许多要求，例如关于其作用程度、作用持久性和作用谱，以及可能的用途。毒性问题以及与其它活性成分或制剂助剂的结合性问题起到一定作用，合成活性成分所涉及的成本和复杂性问题亦是如此。此外，可能产生抗性。仅是出于所有这些原因，也不能认为对新的作物保护组合物的探寻已经完成，而是不断需要与已知化合物相比至少在个别方面具有改进的特性的新的化合物。

本发明的一个目的是提供在各方面拓宽农药谱的化合物。

该目的以及未明确说明但可以从本文所讨论的内容中看出或得出的其他目的均通过式(i)的化合物实现

其中

a为选自(a-b)至(a-f)的a基团

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，且

b²为选自下列的基团：氢、卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基以及各自任选取代的环烷基和环烯基，

q为氧或硫，

r¹为选自氢、烷基、烷氧基和氰基的基团，

r²a)为选自下述的b基团

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，或者r²b)为选自(d-1)至(d-3)的d基团

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，或者r²c)为下式的基团

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，或者r²d)为下式的基团

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，或者r²e)为选自(f-1)至(f-11)的f基团

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，或者

r²f)为下式的基团

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，或者

r²g)为任选取代的苯基，

其中

g²为氢或选自下述的基团：卤素、硝基、氨基、氰基、烷基氨基、卤代烷基氨基、二烷基氨基、烷基、卤代烷基、任选取代且任选被一个或多个杂原子间断的饱和或不饱和的环烷基、环烷基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、二(烷氧基)烷基、二(卤代烷氧基)烷基、烷氧基(烷基硫烷基)烷基、烷氧基(烷基亚磺酰基)烷基、烷氧基(烷基磺酰基)烷基、二(烷基硫烷基)烷基、二(卤代烷基硫烷基)烷基、二(羟烷基硫烷基)烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、α-羟基亚氨基烷氧基羰基烷基、α-烷氧基亚氨基烷氧基羰基烷基、c(x²)nr³r⁴、nr⁶r⁷、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基磺酰基，杂环基基团：二氧杂环己基(dioxanyl)、二氧杂环戊基(dioxolanyl)、二氧杂环庚基(dioxepanyl)、二氧杂环辛基(dioxocanyl)、氧硫杂环己基(oxathianyl)、氧硫杂环戊基(oxathiolanyl)、氧硫杂环庚基(oxathiepanyl)、氧硫杂环辛基(oxathiocanyl)、二硫杂环己基(dithianyl)、二硫杂环戊基(dithiolanyl)、二硫杂环庚基(dithiepanyl)、二硫杂环辛基(dithiocanyl)、氧硫杂环己基氧化物(oxathianyloxide)、氧硫杂环戊基氧化物(oxathiolanyloxide)、氧硫杂环庚基氧化物(oxathiepanyloxide)、氧硫杂环辛基氧化物(oxathiocanyloxide)、氧硫杂环己基二氧化物(oxathianyldioxide)、氧硫杂环戊基二氧化物(oxathiolanyldioxide)、氧硫杂环庚基二氧化物(oxathiepanyldioxide)、氧硫杂环辛基二氧化物(oxathiocanyldioxide)、吗啉基、三唑啉酮基(triazolinonyl)、噁唑啉基(oxazolinyl)、二氢噁二嗪基(dihydrooxadiazinyl)、二氢二噁嗪基(dihydrodioxazinyl)、二氢噁唑基(dihydrooxazolyl)、二氢噁嗪基(dihydrooxazinyl)和吡唑啉酮基(pyrazolinonyl)(它们的一部分也可被烷基、卤代烷基、烷氧基和烷氧基烷基取代)，苯基(它们的一部分也可被卤素、氰基、硝基、烷基和卤代烷基取代)，杂芳基基团：吡啶基、吡啶基n-氧化物、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、三唑基、四唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基和异喹啉基(它们的一部分也可被卤素、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基、烷硫基烷基和环烷基取代)，以及杂芳基烷基基团：三唑基烷基、吡啶基烷基、嘧啶基烷基和噁二唑基烷基(它们的一部分也可被卤素和烷基取代)，

或者

g²为选自(c-1)至(c-9)的c基团

其中虚线表示与b基团连接的键，

x为氧或硫，

x¹为选自下列的基团：氢、卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基和卤代烷氧基，

x²为氧、硫、nr⁵或noh，

l为氧或硫，

v-z为r²⁴ch-chr²⁵或r²⁴c＝cr²⁵，

n为1或2，

m为1、2、3或4，

r为nr¹⁸r¹⁹，或为各自任选取代的下列基团：烷基、烯基、炔基、烷氧基烷基、烷基-s-烷基、烷基-s(o)-烷基、烷基-s(o)2-烷基、r¹⁸-co-烷基、nr¹⁸r¹⁹-co-烷基、环烷基、环烯基、环烷基烷基、环烯基烷基、杂环基、杂环基烷基、苯基、苯基烷基、杂芳基和杂芳基烷基，

r³为氢或烷基，

r⁴为选自下述的基团：氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、芳基、芳基烷基和杂芳基烷基，

r⁵为选自下述的基团：氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷硫基烷基、芳基、芳基烷基和杂芳基烷基，或者

r³和r⁴与它们所连接的氮原子一起形成环，所述环可含有一个或多个选自氮、氧和硫的其他杂原子，或者

r³和r⁵与它们所连接的氮原子一起形成环，

r⁶为氢或烷基，

r⁷为选自下述的基团：氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷硫基烷基、芳基、芳基烷基和杂芳基烷基，或者

r⁶和r⁷与它们所连接的氮原子一起形成环，所述环可含有一个或多个选自氮、氧和硫的其他杂原子，

r⁸为选自下述的基团：氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、烷氧基烷基、各自任选被卤素取代的烷基羰基和烷基磺酰基、任选被卤素取代的烷氧基羰基以及任选被卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基和氰基取代的环烷基羰基，或为阳离子或任选被烷基或芳基烷基取代的铵离子，

r⁹为选自下述的基团：各自任选取代的烷基、烯基和炔基；各自任选取代的环烷基、环烷基烷基和环烯基，其中所述环可含有至少一个选自硫、氧(其中氧原子不能彼此直接相邻)和氮的杂原子；各自任选取代的芳基、杂芳基、芳基烷基和杂芳基烷基；以及任选取代的氨基，

(c-1)和(f-1)基团中的r⁸和r⁹还可与它们所连接的n-s(o)n基团一起形成饱和或不饱和的且任选取代的4至8元环，所述4至8元环可含有一个或多个选自硫、氧(其中氧原子不能彼此直接相邻)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基，

r¹⁰为氢或烷基，

(c-2)和(f-2)基团中的r⁸和r¹⁰还可与它们所连接的氮原子一起为饱和或不饱和的且任选取代的4至8元环，所述4至8元环可含有至少一个选自硫、氧(其中氧原子不能彼此直接相邻)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基，

(c-2)和(f-2)基团中的r⁹和r¹⁰还可与它们所连接的n-s(o)n基团一起形成饱和或不饱和的且任选取代的4至8元环，所述4至8元环可含有一个或多个选自硫、氧(其中氧原子不能彼此直接相邻)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基，

r¹¹为各自任选取代的下列基团：烷基、烯基、炔基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷基、环烷氧基、环烯氧基、环烷基烷氧基、烷硫基、烯硫基、苯氧基、苯硫基、苄氧基、苄硫基、杂芳氧基、杂芳硫基、杂芳基烷氧基和杂芳基烷硫基，

r¹²为各自任选取代的下列基团：烷基、烯基、炔基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷基、环烷氧基、环烯氧基、环烷基烷氧基、烷硫基、烯硫基、苯氧基、苯硫基、苄氧基、苄硫基、杂芳氧基、杂芳硫基、杂芳基烷氧基和杂芳基烷硫基，

(c-3)和(f-3)基团中的r¹¹和r¹²还可与它们所连接的磷原子一起形成饱和或不饱和的且任选取代的5至7元环，所述5至7元环可含有一个或两个选自氧(其中氧原子不能彼此直接相邻)和硫的杂原子，

r¹³为各自任选取代的下列基团：烷基、烯基、炔基、苯基和苯基烷基，

r¹⁴为各自任选取代的下列基团：烷基、烯基、炔基、苯基和苯基烷基，

r¹⁵为选自下述的基团：各自任选取代的烷基、烯基和炔基；各自任选取代的环烷基、环烷基烷基和环烯基，其中所述环可含有至少一个选自硫、氧(其中氧原子不能彼此直接相邻)和氮的杂原子；各自任选取代的芳基、杂芳基、芳基烷基和杂芳基烷基；以及任选取代的氨基，

(c-6)和(f-6)基团中的r⁸和r¹⁵还可与它们所连接的n-s(o)n基团一起形成饱和或不饱和的且任选取代的4至8元环，所述4至8元环可含有一个或多个选自硫、氧(其中氧原子不能彼此直接相邻)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基，

r¹⁶为选自下述的基团：氢；各自任选取代的烷基、烷氧基、烯基和炔基；各自任选取代的环烷基、环烷基烷基和环烯基，其中所述环可含有至少一个选自硫、氧(其中氧原子不能彼此直接相邻)和氮的杂原子；各自任选取代的芳基、杂芳基、芳基烷基和杂芳基烷基；以及任选取代的氨基，

(c-7)和(f-7)基团中的r⁸和r¹⁶还可与它们所连接的氮原子一起形成饱和或不饱和的且任选取代的4至8元环，所述4至8元环可含有一个或多个选自硫、氧(其中氧原子不能彼此直接相邻)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基，

r¹⁷为选自下述的基团：各自任选取代的烷基、烷氧基、烯基和炔基；各自任选取代的环烷基、环烷基烷基和环烯基，其中所述环可含有至少一个选自硫、氧(其中氧原子不能彼此直接相邻)和氮的杂原子；各自任选取代的芳基、杂芳基、芳基烷基和杂芳基烷基；以及任选取代的氨基，

(c-8)和(f-8)基团中的r⁸和r¹⁷还可与它们所连接的n-c(x)基团一起形成饱和或不饱和的且任选取代的4至8元环，所述4至8元环可含有一个或多个选自硫、氧(其中氧原子不能彼此直接相邻)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基，

r¹⁸为选自下述的基团：氢；羟基；各自任选取代的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、烯基和炔基；各自任选取代的环烷基、环烷基烷基、环烯基和环烯基烷基，其中所述环可含有至少一个选自硫、氧(其中氧原子不能彼此直接相邻)和氮的杂原子；各自任选取代的芳基、芳基烷基、杂芳基和杂芳基烷基；以及任选取代的氨基，

r¹⁹为选自氢的基团，为碱金属离子或碱土金属离子，或为任选被c1-c4-烷基单取代至四取代的铵离子，或为各自任选被卤素或氰基取代的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基和烷基磺酰基烷基，

y¹和y²独立地为c＝o或s(o)2，

y³为选自下述的基团：氢、卤素、氰基、烷基、环烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基和nr²⁰r²¹，

w为选自下述的基团：o、s、so和so2，

r²²为选自下述的基团：氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、烯基、卤代烯基、炔基、卤代炔基、烷氧基、卤代烷氧基、任选被卤素取代的烷氧基烷基、任选被卤素取代的二(烷氧基)烷基、任选被卤素取代的烷基硫烷基烷基、任选被卤素取代的烷基羰基烷基、任选被卤素取代的烷基亚磺酰基烷基、任选被卤素取代的烷基磺酰基烷基、二烷基氨基硫烷基烷基、二烷基氨基亚磺酰基烷基、二烷基氨基磺酰基烷基、任选被卤素取代的烷氧基羰基、任选被卤素取代的烷氧基羰基烷基、任选被卤素取代的炔氧基、任选被卤素取代的炔氧基羰基、二烷基氨基羰基、n-烷基-n-环烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基烷基、n-烷基-n-环烷基氨基羰基烷基、杂环基羰基烷基、烷基硫烷基、卤代烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基，任选被下列基团取代的环烷基：卤素、氰基、硝基、烷基、环烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基羰基、卤代烷氧基羰基或杂芳基(其部分可任选被烷基或卤素取代)，任选被下列基团取代的环烷基羰基：卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基羰基、卤代烷氧基羰基或杂芳基(其部分可任选被烷基或卤素取代)，任选被下列基团取代的环烷基烷基：卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基羰基、卤代烷氧基羰基或杂芳基(其部分可任选被烷基或卤素取代)，任选取代的杂环基，任选被下列基团取代的杂环基烷基：卤素、氰基(包括在烷基部分中的)、硝基、羟基、烷基、卤代烷基、环烷基(任选取代的)、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基磺酰基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、烯基、炔基、环烷基烷基、烷基羰基、烷氧基羰基或氨基羰基，任选被下列基团取代的芳基：卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、烷基、卤代烷基、环烷基(任选取代的)、烷氧基或卤代烷氧基，任选被下列基团取代的芳基烷基：卤素、氰基(包括在烷基部分中的)、硝基、羟基、氨基、烷基、环烷基(任选取代的)、卤代烷基、烷氧基或卤代烷氧基，任选被下列基团取代的杂芳基烷基：卤素、氰基(包括在烷基部分中的)、硝基、羟基、烷基、卤代烷基、环烷基(任选取代的)、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基磺酰基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、烯基、炔基、环烷基烷基、烷基羰基、烷氧基羰基或氨基羰基，或者

r²²为选自(d-1)至(d-3)的d基团

为选自(e-1)至(e-11)和(e-18)至(e-51)的e基团

或者

在r²为d)基团之一的情况下

r²²还为选自e-12至e-17的e基团

r²⁰为选自下述的基团：氢；卤素；氰基；硝基；氨基；羟基；和各自任选取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷氧基、烷基羰基氧基、烯基羰基氧基、炔基羰基氧基、环烷基羰基氧基、烷氧基羰基氧基、烷基磺酰基氧基、烷基氨基、烯基氨基、炔基氨基、环烷基氨基、烷硫基、卤代烷硫基、烯硫基、炔硫基、环烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基羰基、烷氧基亚氨基烷基、烷氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、氨基硫代羰基、烷基氨基磺酰基、烷基磺酰基氨基、烷基羰基氨基、烯基羰基氨基、炔基羰基氨基、环烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷硫基羰基氨基、二环烷基、芳基、芳氧基、杂芳基和杂芳氧基，其中所述取代基独立地选自：卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、烷基和卤代烷基，

r²¹为选自下述的基团：氢、烷基、环烷基、卤代烷基、烯基、炔基、环烷基烷基、氰基烷基、烷基羰基、烯基羰基、卤代烷基羰基、卤代烯基羰基、烷氧基烷基、烷氧基羰基、烷基磺酰基和卤代烷基磺酰基，

r²³为选自下述的基团：氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷氧基、烷硫基烷基、烯硫基烷基、氰基烷基和烷氧基烷基，

或者，在r²为c)或f)基团之一的情况下

r²²和r²³与它们所连接的氮原子一起形成环，所述环可含有一个或多个选自氮、氧和硫的其他杂原子，且

r²⁴为氢或各自任选取代的下列基团：烷基、烯基、炔基、苯基和苯基烷基，且

r²⁵为氢或各自任选取代的下列基团：烷基、烯基、炔基、苯基和苯基烷基，

r²⁷为氢或烷基，且

r²⁶为选自下述的基团：氢、烷基、卤代烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、烷基硫烷基、卤代烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基和氰基烷基，

以及，式(i)的化合物，其中

a为a基团(a-a)

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，且

g¹为n或c-b¹，

b¹为选自下列的基团：氢、卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基以及各自任选取代的环烷基和环烯基，

b²为选自下列的基团：氢、卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基以及各自任选取代的环烷基和环烯基，

t为氧或电子对，

q为氧或硫，

r¹为选自氢、烷基、烷氧基和氰基的基团，

r²a)为以下b基团之一：

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，

其中

g²为氢或选自下述的基团：卤素、硝基、氨基、氰基、烷基氨基、卤代烷基氨基、二烷基氨基、烷基、卤代烷基、任选取代且任选被一个或多个杂原子间断的饱和或不饱和的环烷基、环烷基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、卤代烷硫基烷基、卤代烷基亚磺酰基烷基、卤代烷基磺酰基烷基、二(烷氧基)烷基、二(卤代烷氧基)烷基、烷氧基(烷基硫烷基)烷基、烷氧基(烷基亚磺酰基)烷基、烷氧基(烷基磺酰基)烷基、二(烷基硫烷基)烷基、二(卤代烷基硫烷基)烷基、二(羟烷基硫烷基)烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、α-羟基亚氨基烷氧基羰基烷基、α-烷氧基亚氨基烷氧基羰基烷基、c(x²)nr³r⁴、nr⁶r⁷、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基磺酰基，杂环基基团：二氧杂环己基、二氧杂环戊基、二氧杂环庚基、二氧杂环辛基、氧硫杂环己基、氧硫杂环戊基、氧硫杂环庚基、氧硫杂环辛基、二硫杂环己基、二硫杂环戊基、二硫杂环庚基、二硫杂环辛基、氧硫杂环己基氧化物、氧硫杂环戊基氧化物、氧硫杂环庚基氧化物、氧硫杂环辛基氧化物、氧硫杂环己基二氧化物、氧硫杂环戊基二氧化物、氧硫杂环庚基二氧化物、氧硫杂环辛基二氧化物、吗啉基、三唑啉酮基、噁唑啉基、二氢噁二嗪基、二氢二噁嗪基、二氢噁唑基、二氢噁嗪基和吡唑啉酮基(它们的一部分也可被烷基、卤代烷基、烷氧基和烷氧基烷基取代)，苯基(其部分也可被卤素、氰基、硝基、烷基和卤代烷基取代)，杂芳基基团：吡啶基、吡啶基n-氧化物、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、三唑基、四唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基和异喹啉基(它们的一部分也可被卤素、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基、烷硫基烷基和环烷基取代)，以及杂芳基烷基基团：三唑基烷基、吡啶基烷基、嘧啶基烷基和噁二唑基烷基(它们的一部分也可被卤素和烷基取代)，或者

r²aa)为以下b基团之一：

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，

其中

g²为选自下述的基团：卤素、硝基、氨基、氰基、烷基氨基、卤代烷基氨基、二烷基氨基、任选取代且任选被一个或多个杂原子间断的饱和或不饱和的环烷基、环烷基烷基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、卤代烷硫基烷基、卤代烷基亚磺酰基烷基、卤代烷基磺酰基烷基、二(烷氧基)烷基、二(卤代烷氧基)烷基、烷氧基(烷基硫烷基)烷基、烷氧基(烷基亚磺酰基)烷基、烷氧基(烷基磺酰基)烷基、二(烷基硫烷基)烷基、二(卤代烷基硫烷基)烷基、二(羟烷基硫烷基)烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、α-羟基亚氨基烷氧基羰基烷基、α-烷氧基亚氨基烷氧基羰基烷基、c(x²)nr³r⁴、nr⁶r⁷、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基磺酰基，杂环基基团：二氧杂环己基、二氧杂环戊基、二氧杂环庚基、二氧杂环辛基、氧硫杂环己基、氧硫杂环戊基、氧硫杂环庚基、氧硫杂环辛基、二硫杂环己基、二硫杂环戊基、二硫杂环庚基、二硫杂环辛基、氧硫杂环己基氧化物、氧硫杂环戊基氧化物、氧硫杂环庚基氧化物、氧硫杂环辛基氧化物、氧硫杂环己基二氧化物、氧硫杂环戊基二氧化物、氧硫杂环庚基二氧化物、氧硫杂环辛基二氧化物、吗啉基、三唑啉酮基、噁唑啉基、二氢噁二嗪基、二氢二噁嗪基、二氢噁唑基、二氢噁嗪基和吡唑啉酮基(它们的一部分也可被烷基、卤代烷基、烷氧基和烷氧基烷基取代)，苯基(其部分也可被卤素、氰基、硝基、烷基和卤代烷基取代)，杂芳基基团：咪唑基、吡唑基、噁唑基、呋喃基、噻吩基、三唑基、四唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基和异喹啉基(它们的一部分也可被卤素、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基、烷硫基烷基和环烷基取代)，以及杂芳基烷基基团：三唑基烷基、吡啶基烷基、嘧啶基烷基和噁二唑基烷基(它们的一部分也可被卤素和烷基取代)，

或者

g²当r²为a)或aa)下所列基团之一时，还为选自下述的c基团

其中虚线表示与b基团连接的键，

或者

r²c)为下式的基团

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，或者

r²d)为下式的基团

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，或者

r²e)为选自(f-2)至(f-11)的基团

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，或者

r²f)为下式的基团

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，

x为氧或硫，

x²为氧、硫或noh，

l为氧或硫，

v-z为r²⁴ch-chr²⁵或r²⁴c＝cr²⁵，

n为1或2，

m为1、2、3或4，

r³为氢或烷基，

r⁴为选自下述的基团：氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、芳基、芳基烷基和杂芳基烷基，或者

r³和r⁴与它们所连接的氮原子一起形成环，所述环可含有一个或多个选自氮、氧和硫的其他杂原子，

r⁶为氢或烷基，

r⁶和r⁷与它们所连接的氮原子一起形成环，所述环可含有一个或多个选自氮、氧和硫的其他杂原子，

r¹⁰为氢或烷基，

r¹³为各自任选取代的下列基团：烷基、烯基、炔基、苯基和苯基烷基，

r¹⁴为各自任选取代的下列基团：烷基、烯基、炔基、苯基和苯基烷基，

(c-8)和(f-8)基团中的r⁸和r¹⁷还可与它们所连接的n-c(x)基团一起形成饱和或不饱和的且任选取代的4至8元环，所述4至8元环可含有一个或多个选自硫、氧(其中氧原子不能彼此直接相邻)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基，且在r²为f)下所列基团之一的情况下

r²²为选自下述的基团：氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、烯基、卤代烯基、炔基、卤代炔基、烷氧基、卤代烷氧基、任选被卤素取代的烷氧基烷基、任选被卤素取代的二(烷氧基)烷基、任选被卤素取代的烷基硫烷基烷基、任选被卤素取代的烷基羰基烷基、任选被卤素取代的烷基亚磺酰基烷基、任选被卤素取代的烷基磺酰基烷基、二烷基氨基硫烷基烷基、二烷基氨基亚磺酰基烷基、二烷基氨基磺酰基烷基、任选被卤素取代的烷氧基羰基烷基、任选被卤素取代的炔氧基、二烷基氨基羰基烷基、n-烷基-n-环烷基氨基羰基烷基、杂环基羰基烷基、烷基硫烷基、卤代烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基，任选被下列基团取代的环烷基：卤素、氰基、硝基、烷基、环烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基羰基、卤代烷氧基羰基或杂芳基(其部分可任选被烷基或卤素取代)，任选被下列基团取代的环烷基烷基：卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基羰基、卤代烷氧基羰基或杂芳基(其部分可任选被烷基或卤素取代)，任选取代的杂环基，任选被下列基团取代的杂环基烷基：卤素、氰基(包括在烷基部分中的)、硝基、羟基、烷基、卤代烷基、环烷基(任选取代的)、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基磺酰基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、烯基、炔基、环烷基烷基、烷基羰基、烷氧基羰基或氨基羰基，任选被下列基团取代的芳基：卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、烷基、卤代烷基、环烷基(任选取代的)、烷氧基或卤代烷氧基，任选被下列基团取代的芳基烷基：卤素、氰基(包括在烷基部分中的)、硝基、羟基、氨基、烷基、环烷基(任选取代的)、卤代烷基、烷氧基或卤代烷氧基，任选被下列基团取代的杂芳基烷基：卤素、氰基(包括在烷基部分中的)、硝基、羟基、烷基、卤代烷基、环烷基(任选取代的)、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基磺酰基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、烯基、炔基、环烷基烷基、烷基羰基、烷氧基羰基或氨基羰基，且

在r²为c)、d)或f)下所列基团之一的情况下

r²²还为选自(d-1)至(d-3)的d基团

其中

x¹为选自下述的基团：氢、卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基和卤代烷氧基，

y³为选自下述的基团：氢、卤素、氰基、烷基、环烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基和nr²⁰r²¹，

w为选自下述的基团：s、so和so2，

r¹⁹为选自氢的基团，为碱金属离子或碱土金属离子，或为任选被c1-c4-烷基单取代至四取代的铵离子，或为各自任选被卤素或氰基取代的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基和烷基磺酰基烷基，且在r²为f)下所列基团之一的情况下

r²²还为选自(e-1)至(e-11)和(e-18)至(e-51)的e基团

r²³为选自下述的基团：氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷氧基、烷硫基烷基、烯硫基烷基、氰基烷基和烷氧基烷基，或者，当r²为f)下所列基团之一时，

r²²和r²³与它们所连接的氮原子一起形成环，所述环可含有一个或多个选自氮、氧和硫的其他杂原子，且

r²⁴为氢或各自任选取代的下列基团：烷基、烯基、炔基、苯基和苯基烷基，且

r²⁵为氢或各自任选取代的下列基团：烷基、烯基、炔基、苯基和苯基烷基，

r²⁷为氢或烷基，且

r²⁶为选自下述的基团：氢、烷基、卤代烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、烷基硫烷基、卤代烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基和氰基烷基。

另外，已发现式(i)的化合物以及表1中所列的未包括在式(i)中的化合物作为农药具有良好的功效，例如对抗节肢动物且尤其是昆虫，并且另外，通常具有与植物、尤其是作物植物非常好的相容性，和/或具有有利的毒理学和/或有利的环境相关特性。

优选范围(1)：优选式(i)的化合物，其中

a为以下a基团之一：

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，且

b²为选自氢、卤素、c1-c6-烷基和c1-c4-卤代烷基的基团，

q为硫，

r¹为选自氢、c1-c6-烷基和c1-c6-烷氧基的基团，

r²a)为以下b基团之一：

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，或者r²b)为选自(d-1)至(d-3)的d基团

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，或者r²c)为下式的基团

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，或者r²d)为下式的基团

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，或者r²e)为选自(f-1)、(f-8)、(f-10)和(f-11)的f基团

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，或者r²f)为下式的基团

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，或者

r²g)为下式的基团

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，

其中

g²为氢或选自下述的基团：卤素、硝基、氨基、氰基、c1-c4-烷基氨基、卤代-c1-c4-烷基氨基、二(c1-c4-烷基)-氨基、c1-c4-烷基、卤代-c1-c4-烷基、c3-c6-环烷基、c3-c6-环烯基、c3-c6-环烷基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基、卤代-c1-c4-烷氧基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、卤代c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、二(c1-c4-烷氧基)-c1-c4-烷基、二(卤代-c1-c4-烷氧基)-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基-(c1-c4-烷基硫烷基)-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基-(c1-c4-烷基亚磺酰基)-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基-(c1-c4-烷基磺酰基)-c1-c4-烷基、二(c1-c4-烷基硫烷基)-c1-c4-烷基、二(卤代-c1-c4-烷基硫烷基)-c1-c4-烷基、二(羟基-c1-c4-烷基硫烷基)-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基羰基、c1-c4-烷氧基羰基-c1-c4-烷基、α-羟基亚氨基-c1-c4-烷氧基羰基-c1-c4-烷基、α-c1-c4-烷氧基亚氨基-c1-c4-烷氧基羰基-c1-c4-烷基、c(x²)nr³r⁴、nr⁶r⁷、c1-c4-烷硫基、c1-c4-烷基亚磺酰基、c1-c4-烷基磺酰基、c1-c4-卤代烷硫基、c1-c4-卤代烷基亚磺酰基、c1-c4-卤代烷基磺酰基，杂环基基团：二氧杂环己基、二氧杂环戊基、二氧杂环庚基、二氧杂环辛基、氧硫杂环己基、氧硫杂环戊基、氧硫杂环庚基、氧硫杂环辛基、二硫杂环己基、二硫杂环戊基、二硫杂环庚基、二硫杂环辛基、氧硫杂环己基氧化物、氧硫杂环戊基氧化物、氧硫杂环庚基氧化物、氧硫杂环辛基氧化物、氧硫杂环己基二氧化物、氧硫杂环戊基二氧化物、氧硫杂环庚基二氧化物、氧硫杂环辛基二氧化物、吗啉基、三唑啉酮基、噁唑啉基、二氢噁二嗪基、二氢二噁嗪基、二氢噁唑基、二氢噁嗪基和吡唑啉酮基(它们的一部分也可被c1-c4-烷基、卤代-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基和c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基取代)，苯基(其部分也可被卤素、氰基、硝基、c1-c4-烷基和卤代-c1-c4-烷基取代)，杂芳基基团：吡啶基、吡啶基n-氧化物、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、三唑基、四唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基和异喹啉基(它们的一部分也可被卤素、硝基、c1-c4-烷基、卤代-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基、卤代-c1-c4-烷氧基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷硫基、c1-c4-烷硫基-c1-c4-烷基和c3-c6-环烷基取代)，以及杂芳基-c1-c4-烷基基团：三唑基-c1-c4-烷基、吡啶基-c1-c4-烷基、嘧啶基-c1-c4-烷基和噁二唑基-c1-c4-烷基(它们的一部分也可被卤素和c1-c4-烷基取代)，

或者

g²为选自(c-1)和(c-6)至(c-9)的c基团

其中虚线表示与b基团连接的键，

g³为选自氢、卤素、c1-c6-烷基和c1-c6-卤代烷基的基团，

x为氧或硫，

x¹为选自氢、卤素、氰基、硝基、c1-c6-烷基、c1-c6-卤代烷基、c3-c6-环烷基、c1-c6-烷氧基和c1-c6-卤代烷氧基的基团，

x²为氧、硫、nr⁵或noh，

v-z为r²⁴ch-chr²⁵或r²⁴c＝cr²⁵，

n为1或2，

r为nr¹⁸r¹⁹，或者为下述基团：各自任选地被卤素、氧(得到c＝o)或氰基取代的c1-c6-烷基、c3-c6-烯基、c3-c6-炔基、c1-c6-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c6-烷基-s-c1-c4-烷基、c1-c6-烷基-s(o)-c1-c4-烷基、c1-c6-烷基-s(o)2-c1-c4-烷基，r¹⁸-co-c1-c4-烷基，nr¹⁸r¹⁹-co-c1-c4-烷基，任选地被一个或二个氧(得到c＝o)、c1-c4-烷基、c3-c8-环烷基、c1-c4-烷氧基和c1-c4-卤代烷基取代的c3-c6-环烷基，任选地被一个或二个氧(得到c＝o)、c1-c4-烷基、c3-c6-环烷基、c1-c4-烷氧基和c1-c4-卤代烷基取代的c3-c8-环烯基，任选地被一个或二个氧(得到c＝o)、c1-c4-烷基、c3-c6-环烷基、c1-c4-烷氧基和c1-c4-卤代烷基取代的c3-c6-环烷基-c1-c4-烷基，任选地被一个或二个氧(得到c＝o)、c1-c4-烷基、c3-c6-环烷基、c1-c4-烷氧基和c1-c4-卤代烷基取代的c3-c6-环烯基-c1-c4-烷基，任选地被一个或二个氧(得到c＝o)、c1-c4-烷基、c3-c6-环烷基、c1-c4-烷氧基和c1-c4-卤代烷基取代的杂环基，任选地被一个或二个氧(得到c＝o)、c1-c4-烷基、c3-c6-环烷基、c1-c4-烷氧基和c1-c4-卤代烷基取代的杂环基-c1-c4-烷基，或各自任选地被一至三个卤素、氰基、c1-c4-烷基、c1-c4-卤代烷基、c3-c6-环烷基、c1-c4-烷氧基或c1-c4-卤代烷氧基取代的苯基、苯基-c1-c4-烷基、杂芳基和杂芳基-c1-c4-烷基，

r³为氢或c1-c6-烷基，

r⁴为选自下述的基团：氢、c1-c4-烷基、卤代-c1-c4-烷基、氰基-c1-c4-烷基、c2-c4-炔基、c3-c6-环烷基、c3-c6-环烷基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基羰基、c1-c4-烷氧基羰基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷硫基-c1-c4-烷基、芳基、芳基-c1-c4-烷基和杂芳基-c1-c4-烷基，

r⁵为选自下述的基团：氢、c1-c4-烷基、卤代-c1-c4-烷基、氰基-c1-c4-烷基、c2-c4-炔基、c3-c6-环烷基、c3-c6-环烷基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基羰基、c1-c4-烷氧基羰基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷硫基-c1-c4-烷基、芳基、芳基-c1-c4-烷基和杂芳基-c1-c4-烷基，或者

r³和r⁴与它们所连接的氮原子一起形成4至7元环，所述4至7元环可含有一个或两个选自氮、氧和硫(其中氧原子和硫原子不能彼此直接相邻)的其他杂原子，

r⁶为氢或c1-c4-烷基，

r⁷为选自下述的基团：氢、c1-c4-烷基、卤代-c1-c4-烷基、氰基-c1-c4-烷基、c2-c4-炔基、c3-c6-环烷基、c3-c4-环烷基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基、卤代-c1-c4-烷氧基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基羰基、c1-c4-烷氧基羰基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷硫基-c1-c4-烷基、芳基、芳基-c1-c4-烷基或杂芳基-c1-c4-烷基，或者

r⁶和r⁷与它们所连接的氮原子一起形成4至7元环，所述4至7元环可含有一个或两个选自氮、氧和硫(其中氧原子和硫原子不能彼此直接相邻)的其他杂原子，

r⁸为选自下述的基团：氢、c1-c6-烷基、c1-c6-卤代烷基、氰基-c1-c6-烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-卤代烷氧基、c2-c6-烯基、c1-c6-烷氧基-c1-c6-烷基、各自任选地被卤素取代的c1-c6-烷基羰基和c1-c6-烷基磺酰基、任选地被卤素取代的c1-c6-烷氧基羰基以及任选地被卤素、c1-c6-烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-卤代烷基和氰基取代的c3-c6-环烷基羰基，或为阳离子或任选地被c1-c6-烷基或芳基-c1-c6-烷基取代的铵离子，

r⁹为选自下述的基团：各自任选地被卤素、c1-c6-烷氧基、c1-c6-卤代烷氧基、c1-c6-烷硫基、c1-c6-卤代烷硫基、c1-c6-烷基亚磺酰基、c1-c6-卤代烷基亚磺酰基、c1-c6-烷基磺酰基和c1-c6-卤代烷基磺酰基取代的c1-c6-烷基、c2-c6-烯基和c2-c6-炔基；各自任选地被卤素、c1-c6-烷基、c1-c6-卤代烷基、c1-c6-烷氧基或c1-c6-卤代烷氧基取代的c3-c6-环烷基、c3-c6-环烷基-c1-c6-烷基和c3-c6-环烯基，其中一个环成员可被选自硫、氧(其中氧原子不能彼此直接相邻)和氮的杂原子代替(并且在此情况下，尤其为

其中箭头各自表示与(c-1)基团和(f-1)基团中的硫原子连接的键)；各自任选地被卤素、氰基(包括在烷基部分中的)、硝基、c1-c6-烷基、c1-c6-卤代烷基、c3-c6-环烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-卤代烷氧基、c1-c6-烷硫基、c1-c6-卤代烷硫基、c1-c6-烷基亚磺酰基、c1-c6-卤代烷基亚磺酰基、c1-c6-烷基磺酰基、c1-c6-卤代烷基磺酰基、氨基、c1-c6-烷基氨基、二(c1-c6-烷基)氨基、c1-c6-烷基羰基氨基、c1-c6-烷氧基羰基氨基、c1-c6-烷氧基-c1-c6-烷基、c1-c6-卤代烷氧基-c1-c6-烷基、c2-c6-烯基、c2-c6-炔基、c3-c6-环烷基-c1-c6-烷基、c1-c6-烷基羰基、c1-c6-烷氧基羰基或氨基羰基取代的芳基、杂芳基、芳基-c1-c6-烷基、杂芳基-c1-c6-烷基；或为nr′r″，其中r′和r″独立地为选自氢、c1-c6-烷基、c1-c6-卤代烷基、c3-c6-环烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-烷基羰基和c1-c6-烷氧基羰基的基团，或者

(c-1)基团和(f-1)基团中的r⁸和r⁹还可与它们所连接的n-s(o)n基团一起形成饱和或不饱和的且任选地被卤素、c1-c6-烷基、c1-c6-卤代烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-卤代烷氧基取代的5至7元环，所述5至7元环可含有一个或两个选自硫、氧(其中氧原子不能彼此直接相邻)和氮的杂原子和/或至少一个且优选一个羰基；r⁸和r⁹可与它们所连接的n-s(o)n基团一起尤其为选自下述的基团

(其中箭头各自表示与c(x)基团连接的键)，

r¹⁵为选自下述的基团：各自任选地被甲基、氰基、氨基甲酰基取代的c1-c6-烷基、c2-c6-烯基和c2-c6-炔基；各自任选地被甲基、三氟甲基、卤素、氰基或氨基甲酰基取代的c3-c6-环烷基、c3-c6-环烷基-c1-c2-烷基和c3-c6-环烯基，其中所述环可含有至少一个选自硫、氧(其中氧原子不能彼此直接相邻)和氮的杂原子；各自任选地被c1-c4-烷基、c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷氧基、c1-c4-卤代烷氧基、c1-c4-烷硫基、c1-c4-卤代烷硫基、c1-c4-卤代烷基亚磺酰基、c1-c4-卤代烷基磺酰基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)-氨基、卤素、硝基或氰基取代的芳基、杂芳基、芳基-c1-c4-烷基和杂芳基-c1-c2-烷基；以及任选地被c1-c4-烷基、c1-c4-烷基羰基、c1-c4-烷基-c1-c4-烷氧基羰基或c1-c4-烷基磺酰基取代的氨基，

(c-6)基团中r⁸和r¹⁵还可与它们所连接的n-s(o)n基团一起形成饱和或不饱和的且任选取代的4至8元环，所述4至8元环可含有一个或两个选自硫、氧(其中氧原子和硫原子不能彼此直接相邻)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基，

r¹⁶为选自下述的基团：氢；各自任选地被甲基、氰基、氨基甲酰基或羧基取代的c1-c6-烷基、c1-c6-烷氧基、c2-c4-烯基和c2-c4-炔基；各自任选地被卤素、氰基、硝基、c1-c6-烷基、c1-c6-卤代烷基、c3-c6-环烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-卤代烷氧基、c1-c6-烷硫基、c1-c6-卤代烷硫基、c1-c6-烷基亚磺酰基、c1-c6-卤代烷基亚磺酰基、c1-c6-烷基磺酰基、c1-c6-卤代烷基磺酰基、氨基、c1-c6-烷基氨基、二(c1-c6-烷基)氨基、c1-c6-烷基羰基氨基、c1-c6-烷氧基羰基氨基、c2-c6-烯基、c2-c6-炔基或c1-c6-烷基羰基取代的c3-c6-环烷基、c3-c6-环烷基-c1-c4-烷基和c3-c6-环烯基，其中所述环可含有至少一个选自硫、氧(其中氧原子不能彼此直接相邻)和氮的杂原子；各自任选地被卤素、氰基、硝基、c1-c6-烷基、c1-c6-卤代烷基、c3-c6-环烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-卤代烷氧基、c1-c6-烷硫基、c1-c6-卤代烷硫基、c1-c6-烷基亚磺酰基、c1-c6-卤代烷基亚磺酰基、c1-c6-烷基磺酰基、c1-c6-卤代烷基磺酰基、氨基、c1-c6-烷基氨基、二(c1-c6-烷基)氨基、c1-c6-烷基羰基氨基、c1-c6-烷氧基羰基氨基、c2-c6-烯基、c2-c6-炔基或c1-c6-烷基羰基取代的芳基、杂芳基、芳基-c1-c2-烷基和杂芳基-c1-c2-烷基；以及任选地被c1-c6-烷基、c1-c6-卤代烷基、c3-c6-环烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-卤代烷氧基、c1-c6-烷硫基、c1-c6-卤代烷硫基、c1-c6-烷基亚磺酰基、c1-c6-卤代烷基亚磺酰基、c1-c6-烷基磺酰基、c1-c6-卤代烷基磺酰基、c2-c6-烯基、c2-c6-炔基或c1-c6-烷基羰基取代的氨基，

r¹⁷为选自下述的基团：各自任选地被卤素、c1-c6-烷氧基、c1-c6-卤代烷氧基、c1-c6-烷硫基、c1-c6-卤代烷硫基、c1-c6-烷基亚磺酰基、c1-c6-卤代烷基亚磺酰基、c1-c6-烷基磺酰基或c1-c6-卤代烷基磺酰基取代的c1-c6-烷基、c1-c6-烷氧基、c2-c6-烯基和c2-c6-炔基，各自任选地被卤素、c1-c6-烷基、c1-c6-卤代烷基、c1-c6-烷氧基或c1-c6-卤代烷氧基取代的c3-c6-环烷基、c3-c6-环烷基-c1-c6-烷基、c3-c6-环烯基、n-吡咯烷基、n-哌啶基、n-吗啉基、n-硫代吗啉基、n-硫代吗啉基1-氧化物、n-硫代吗啉基1,1-二氧化物、n-哌嗪基、n-1-甲基哌嗪基或n-2-氧代-1-甲基哌嗪基，各自任选地被卤素、氰基(包括在烷基部分中的)、硝基、c1-c6-烷基、c1-c6-卤代烷基、c3-c6-环烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-卤代烷氧基、c1-c6-烷硫基、c1-c6-卤代烷硫基、c1-c6-烷基亚磺酰基、c1-c6-卤代烷基亚磺酰基、c1-c6-烷基磺酰基、c1-c6-卤代烷基磺酰基、氨基、c1-c6-烷基氨基、二(c1-c6-烷基)氨基、c1-c6-烷基羰基氨基、c1-c6-烷氧基羰基氨基、c1-c6-烷氧基-c1-c6-烷基、c1-c6-卤代烷氧基-c1-c6-烷基、c2-c6-烯基、c2-c6-炔基、c3-c6-环烷基-c1-c6-烷基、c1-c6-烷基羰基、c1-c6-烷氧基羰基或氨基羰基取代的芳基、杂芳基、芳基-c1-c6-烷基、杂芳基-c1-c6-烷基，以及nr′r″，其中r′和r″各自独立地为选自下述的基团：氢、c1-c6-烷基、c1-c6-卤代烷基、c3-c6-环烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-烷基羰基和c1-c6-烷氧基羰基，

(c-8)基团和(f-8)基团中的r⁸和r¹⁷还可与它们所连接的n-c(x)基团一起形成饱和或不饱和的且任选地被卤素、c1-c6-烷基、c1-c6-卤代烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-卤代烷氧基取代的5至7元环，所述5至7元环可含有一个或两个选自硫、氧(其中氧原子不能彼此直接相邻)和氮的其他杂原子和/或一个羰基；r⁸和r¹⁷可与它们所连接的n-c(x)基团一起尤其为选自下述的基团

(其中箭头各自表示与(c-8)基团和(f-8)基团中的硫原子连接的键)，

r¹⁸为选自下述的基团：氢，羟基，各自任选地被一个或多个卤素取代的或被一个或二个氰基取代的c1-c6-烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c6-烷基-s-c1-c4-烷基、c1-c6-烷基-s(o)-c1-c4-烷基、c1-c6-烷基-s(o)2-c1-c4-烷基、c1-c6-烷基羰基、c1-c6-烷氧基羰基、c3-c6-环烷基、c3-c6-环烯基、c3-c6-环烷基-c1-c3-烷基、c3-c6-环烯基-c1-c3-烷基、杂环基、杂环基-c1-c3-烷基，以及各自任选地被一至四个c1-c4-烷基、c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷氧基、c1-c4-卤代烷氧基、c3-c6-环烷基、卤素或氰基取代的苯基、苯基-c1-c3-烷基、杂芳基和杂芳基-c1-c3-烷基，

r¹⁹为氢，碱金属离子或碱土金属离子，或任选地被一至四个c1-c4-烷基取代的铵离子，或各自任选地被一个或多个卤素取代的或被一个或二个氰基取代的下列基团：c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷基-s-c1-c4-烷基、c1-c4-烷基-s(o)-c1-c4-烷基和c1-c4-烷基-s(o)2-c1-c4-烷基，

y³为选自下述的基团：氢、卤素、氰基、c1-c6-烷基、c1-c6-卤代烷基、c3-c6-环烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-卤代烷氧基和nr²⁰r²¹，

w为选自下述的基团：o、s、so和so2，

r²²为选自下述的基团：氢、c1-c6-烷基、c2-c6-卤代烷基、氰基-c1-c6-烷基、c2-c4-烯基、c2-c4-卤代烯基、c2-c4-炔基、c2-c4-卤代炔基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-卤代烷氧基、任选地被卤素取代的c1-c6-烷氧基-c1-c6-烷基、任选地被卤素取代的二(c1-c6-烷氧基)-c1-c6-烷基、任选地被卤素取代的c1-c6-烷基硫烷基-c1-c6-烷基、任选地被卤素取代的c1-c4-烷基羰基-c1-c4-烷基、任选地被卤素取代的c1-c6-烷基亚磺酰基-c1-c6-烷基、任选地被卤素取代的c1-c6-烷基磺酰基-c1-c6-烷基、二(c1-c6-烷基)-氨基硫烷基-c1-c6-烷基、二(c1-c6-烷基)-氨基亚磺酰基-c1-c6-烷基、二(c1-c6-烷基)-氨基磺酰基-c1-c6-烷基、任选地被卤素取代的c1-c6-烷氧基羰基、任选地被卤素取代的c1-c6-烷氧基羰基-c1-c6-烷基、任选地被卤素取代的c2-c4-炔氧基、任选地被卤素取代的c2-c4-炔氧基羰基、二(c1-c6-烷基)-氨基羰基、n-c1-c6-烷基-n-c3-c6-环烷基氨基羰基、二(c1-c6-烷基)-氨基羰基-c1-c6-烷基、n-c1-c6-烷基-n-c3-c6-环烷基氨基羰基-c1-c6-烷基、杂环基羰基-c1-c6-烷基、c1-c6-烷基硫烷基、c1-c6-卤代烷基硫烷基、c1-c6-烷基亚磺酰基、c1-c6-卤代烷基亚磺酰基、c1-c6-烷基磺酰基、c1-c6-卤代烷基磺酰基，任选地被下列基团取代的c3-c6-环烷基：卤素、氰基、硝基、c1-c6-烷基、c1-c6-卤代烷基、c3-c6-环烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-卤代烷氧基、c1-c6-烷氧基羰基、c1-c6-卤代烷氧基羰基或杂芳基(其部分可任选被c1-c6-烷基或卤素取代)，任选地被下列基团取代的c3-c6-环烷基羰基：卤素、氰基、硝基、c1-c6-烷基、c1-c6-卤代烷基、c3-c6-环烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-卤代烷氧基、c1-c6-烷氧基羰基、c1-c6-卤代烷氧基羰基或杂芳基(其部分可任选被c1-c6-烷基或卤素取代)，任选被下列基团取代的c3-c6-环烷基-c1-c6-烷基：卤素、氰基、硝基、c1-c6-烷基、c1-c6-卤代烷基、c3-c6-环烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-卤代烷氧基、c1-c6-烷氧基羰基、c1-c6-卤代烷氧基羰基或杂芳基(其部分可任选被c1-c6-烷基或卤素取代)，任选被下列基团取代的杂环基-c1-c6-烷基：卤素、氰基(包含在杂环基-c1-c6-烷基的c1-c6-烷基部分中)、硝基、羟基、c1-c6-烷基、c1-c6-卤代烷基、c3-c6-环烷基(任选被卤素、氰基、c1-c6-烷基和c3-c6-环烷基取代)、c1-c6-烷氧基、c1-c6-卤代烷氧基、c1-c6-烷硫基、c1-c6-卤代烷硫基、c1-c6-烷基亚磺酰基、c1-c6-烷基磺酰基、c1-c6-卤代烷基亚磺酰基、c1-c6-卤代烷基磺酰基、氨基、c1-c6-烷基氨基、二(c1-c6-烷基)-氨基、c1-c6-烷基羰基氨基、c1-c6-烷氧基羰基氨基、c1-c6-烷氧基-c1-c6-烷基、c1-c6-卤代烷氧基-c1-c6-烷基、c2-c6-烯基、c2-c6-炔基、c3-c6-环烷基-c1-c6-烷基、c1-c6-烷基羰基、c1-c6-烷氧基羰基或氨基羰基，任选被下列基团取代的芳基：卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、c1-c6-烷基、c1-c6-卤代烷基、c3-c6-环烷基(任选被卤素、氰基、c1-c6-烷基和c3-c6-环烷基取代)、c1-c6-烷氧基或c1-c6-卤代烷氧基，任选被下列基团取代的芳基-c1-c6-烷基：卤素、氰基(包含在芳基-c1-c6-烷基的c1-c6-烷基部分中)、硝基、羟基、氨基、c1-c6-烷基、c1-c6-卤代烷基、c3-c6-环烷基(任选被卤素、氰基、c1-c6-烷基和c3-c6-环烷基取代)、c1-c6-烷氧基或c1-c6-卤代烷氧基，任选被下列基团取代的杂芳基-c1-c6-烷基：卤素、氰基(包含在杂芳基-c1-c6-烷基的c1-c6-烷基部分中)、硝基、羟基、c1-c6-烷基、c1-c6-卤代烷基、c3-c6-环烷基(任选被卤素、氰基、c1-c6-烷基和c3-c6-环烷基取代)、c1-c6-烷氧基、c1-c6-卤代烷氧基、c1-c6-烷硫基、c1-c6-卤代烷硫基、c1-c6-烷基亚磺酰基、c1-c6-烷基磺酰基、c1-c6-卤代烷基亚磺酰基、c1-c6-卤代烷基磺酰基、氨基、c1-c6-烷基氨基、二(c1-c6-烷基)-氨基、c1-c6-烷基羰基氨基、c1-c6-烷氧基羰基氨基、c1-c6-烷氧基-c1-c6-烷基、c1-c6-卤代烷氧基-c1-c6-烷基、c2-c6-烯基、c2-c6-炔基、c3-c6-环烷基-c1-c6-烷基、c1-c6-烷基羰基、c1-c6-烷氧基羰基或氨基羰基，或者，

r²²为选自(d-1)至(d-3)的d基团

为选自(e-1)至(e-11)和(e-18)至(e-51)的e基团之一

或者

在r²为d)基团之一的情况下

r²²还为选自e-12至e-17的e基团

r²⁰为选自下述的基团：氢、卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、c1-c6-烷基、c1-c6-卤代烷基、氰基-c1-c6-烷基、c2-c6-烯基、c2-c6-炔基、c3-c6-环烷基(任选被卤素、氰基、c1-c4-烷基和c3-c6-环烷基取代)、c3-c6-环烷基-c1-c6-烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-卤代烷氧基、c3-c6-烯氧基、c3-c6-炔氧基、c3-c6-环烷氧基、c1-c6-烷基羰基氧基、c2-c6-烯基羰基氧基、c2-c6-炔基羰基氧基、c3-c6-环烷基羰基氧基、c1-c6-烷氧基羰基氧基、c1-c6-烷基磺酰基氧基、c1-c6-烷基氨基、c3-c6-烯基氨基、c3-c6-炔基氨基、c3-c6-环烷基氨基、c1-c6-烷硫基、c1-c6-卤代烷硫基、c3-c6-烯硫基、c3-c6-炔硫基、c3-c6-环烷硫基、c1-c6-烷基亚磺酰基、c1-c6-烷基磺酰基、c1-c6-烷基羰基、c1-c6-烷氧基亚氨基-c1-c6-烷基、c1-c6-烷氧基羰基、氨基羰基、c1-c6-烷基氨基羰基、二-(c1-c6-烷基)-氨基羰基、氨基硫代羰基、c1-c6-烷基氨基磺酰基、c1-c6-烷基磺酰基氨基、c1-c6-烷基羰基氨基、c1-c6-烷硫基羰基氨基，以及各自任选地被选自卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、c1-c6-烷基和c1-c6-卤代烷基的基团取代的苯基、苯氧基、吡啶基和吡啶氧基，

r²¹为选自下述的基团：氢、c1-c6-烷基、c3-c6-环烷基、c1-c6-卤代烷基、c3-c6-烯基、c2-c6-炔基、c3-c6-环烷基-c1-c6-烷基、氰基-c1-c6-烷基、c1-c6-烷基羰基、c2-c6-烯基羰基、c1-c6-卤代烷基羰基、c2-c6-卤代烯基羰基、c1-c6-烷氧基-c1-c6-烷基、c1-c6-烷氧基羰基、c1-c6-烷基磺酰基和c1-c6-卤代烷基磺酰基，

r²³为选自下述的基团：氢、c1-c6-烷基、c2-c4-烯基、c2-c4-炔基、c3-c6-环烷基、c3-c6-环烯基、c1-c6-烷氧基、c2-c6-烯氧基、c2-c6-炔氧基、c3-c6-环烷氧基、c1-c4-烷硫基-c1-c4-烷基、c2-c4-烯硫基-c1-c4-烷基、氰基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基，或者，在r²为c)或f)基团之一的情况下

r²²和r²³与它们所连接的氮原子一起形成饱和环，所述饱和环可含有一个或两个选自氮、氧和硫的其他杂原子，且

r²⁴为氢或各自任选地被卤素或氰基取代的下列基团：c1-c4-烷基、c2-c6-烯基、c2-c6-炔基、苯基和苯基-c1-c2-烷基，

r²⁵为氢或各自任选地被卤素或氰基取代的下列基团：c1-c4-烷基、c2-c6-烯基、c2-c6-炔基、苯基和苯基-c1-c2-烷基，

r²⁷为氢或c1-c4-烷基，且

r²⁶为选自下述的基团：氢、c1-c4-烷基、c1-c4-卤代烷基、c2-c4-烯基、c2-c4-炔基、c3-c6-环烷基、c3-c6-环烷基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基-c1-c2-烷基、c1-c6-烷基硫烷基、c1-c6-卤代烷基硫烷基、c1-c6-烷基亚磺酰基、c1-c6-卤代烷基亚磺酰基、c1-c6-烷基磺酰基、c1-c4-烷硫基-c1-c2-烷基、c1-c4-烷基亚磺酰基-c1-c2-烷基、c1-c4-烷基磺酰基-c1-c2-烷基和氰基-c1-c4-烷基，以及

式(i)的化合物，其中

a为以下a基团：

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，且

g¹为n或c-b¹，

b¹为选自氢、卤素、c1-c6-烷基和c1-c4-卤代烷基的基团，

b²为选自氢、卤素、c1-c6-烷基和c1-c4-卤代烷基的基团，

t为氧或电子对，

q为硫，

r¹为选自氢、c1-c6-烷基和c1-c6-烷氧基的基团，

r²a)为以下b基团之一：

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，其中

g²为氢或选自下述的基团：卤素、硝基、氨基、氰基、c1-c4-烷基氨基、卤代-c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)-氨基、c1-c4-烷基、卤代-c1-c4-烷基、c3-c6-环烷基、c3-c6-环烯基、c3-c6-环烷基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基、卤代-c1-c4-烷氧基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、卤代c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、二(c1-c4-烷氧基)-c1-c4-烷基、二(卤代-c1-c4-烷氧基)-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基-(c1-c4-烷基硫烷基)-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基-(c1-c4-烷基亚磺酰基)-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基-(c1-c4-烷基磺酰基)-c1-c4-烷基、二(c1-c4-烷基硫烷基)-c1-c4-烷基、二(卤代-c1-c4-烷基硫烷基)-c1-c4-烷基、二(羟基-c1-c4-烷基硫烷基)-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基羰基、c1-c4-烷氧基羰基-c1-c4-烷基、α-羟基亚氨基-c1-c4-烷氧基羰基-c1-c4-烷基、α-c1-c4-烷氧基亚氨基-c1-c4-烷氧基羰基-c1-c4-烷基、c(x²)nr³r⁴、nr⁶r⁷、c1-c4-烷硫基、c1-c4-烷基亚磺酰基、c1-c4-烷基磺酰基、c1-c4-卤代烷硫基、c1-c4-卤代烷基亚磺酰基、c1-c4-卤代烷基磺酰基，杂环基基团：二氧杂环己基、二氧杂环戊基、二氧杂环庚基、二氧杂环辛基、氧硫杂环己基、氧硫杂环戊基、氧硫杂环庚基、氧硫杂环辛基、二硫杂环己基、二硫杂环戊基、二硫杂环庚基、二硫杂环辛基、氧硫杂环己基氧化物、氧硫杂环戊基氧化物、氧硫杂环庚基氧化物、氧硫杂环辛基氧化物、氧硫杂环己基二氧化物、氧硫杂环戊基二氧化物、氧硫杂环庚基二氧化物、氧硫杂环辛基二氧化物、吗啉基、三唑啉酮基、噁唑啉基、二氢噁二嗪基、二氢二噁嗪基、二氢噁唑基、二氢噁嗪基和吡唑啉酮基(它们的一部分也可被c1-c4-烷基、卤代-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基和c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基取代)，苯基(其部分也可被卤素、氰基、硝基、c1-c4-烷基和卤代-c1-c4-烷基取代)，杂芳基基团：吡啶基、吡啶基n-氧化物、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、三唑基、四唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基和异喹啉基(它们的一部分也可被卤素、硝基、c1-c4-烷基、卤代-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基、卤代-c1-c4-烷氧基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷硫基、c1-c4-烷硫基-c1-c4-烷基和c3-c6-环烷基取代)，以及杂芳基-c1-c4-烷基基团：三唑基-c1-c4-烷基、吡啶基-c1-c4-烷基、嘧啶基-c1-c4-烷基和噁二唑基-c1-c4-烷基(它们的一部分也可被卤素和c1-c4-烷基取代)，或者

r²aa)为以下b基团之一：

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，并且其中

g²为选自下述的基团：卤素、硝基、氨基、氰基、c1-c4-烷基氨基、卤代-c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)-氨基、c3-c6-环烷基、c3-c6-环烯基、c3-c6-环烷基-c1-c4-烷基、卤代-c1-c4-烷氧基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、卤代c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、二(c1-c4-烷氧基)-c1-c4-烷基、二(卤代-c1-c4-烷氧基)-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基-(c1-c4-烷基硫烷基)-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基-(c1-c4-烷基亚磺酰基)-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基-(c1-c4-烷基磺酰基)-c1-c4-烷基、二(c1-c4-烷基硫烷基)-c1-c4-烷基、二(卤代-c1-c4-烷基硫烷基)-c1-c4-烷基、二(羟基-c1-c4-烷基硫烷基)-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基羰基、c1-c4-烷氧基羰基-c1-c4-烷基、α-羟基亚氨基-c1-c4-烷氧基羰基-c1-c4-烷基、α-c1-c4-烷氧基亚氨基-c1-c4-烷氧基羰基-c1-c4-烷基、c(x²)nr³r⁴、nr⁶r⁷、c1-c4-烷硫基、c1-c4-烷基亚磺酰基、c1-c4-烷基磺酰基、c1-c4-卤代烷硫基、c1-c4-卤代烷基亚磺酰基、c1-c4-卤代烷基磺酰基，杂环基基团：二氧杂环己基、二氧杂环戊基、二氧杂环庚基、二氧杂环辛基、氧硫杂环己基、氧硫杂环戊基、氧硫杂环庚基、氧硫杂环辛基、二硫杂环己基、二硫杂环戊基、二硫杂环庚基、二硫杂环辛基、氧硫杂环己基氧化物、氧硫杂环戊基氧化物、氧硫杂环庚基氧化物、氧硫杂环辛基氧化物、氧硫杂环己基二氧化物、氧硫杂环戊基二氧化物、氧硫杂环庚基二氧化物、氧硫杂环辛基二氧化物、吗啉基、三唑啉酮基、噁唑啉基、二氢噁二嗪基、二氢二噁嗪基、二氢噁唑基、二氢噁嗪基和吡唑啉酮基(它们的一部分也可被c1-c4-烷基、卤代-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基和c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基取代)，苯基(其部分也可被卤素、氰基、硝基、c1-c4-烷基和卤代-c1-c4-烷基取代)，杂芳基基团：咪唑基、吡唑基、噁唑基、呋喃基、噻吩基、三唑基、四唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基和异喹啉基(它们的一部分也可被卤素、硝基、c1-c4-烷基、卤代-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基、卤代-c1-c4-烷氧基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷硫基、c1-c4-烷硫基-c1-c4-烷基和c3-c6-环烷基取代)，以及杂芳基-c1-c4-烷基基团：三唑基-c1-c4-烷基、吡啶基-c1-c4-烷基、嘧啶基-c1-c4-烷基和噁二唑基-c1-c4-烷基(它们的一部分也可被卤素和c1-c4-烷基取代)，

或者，当r²为a)或aa)下所列基团之一时，

g²还为选自下述的c基团

其中虚线表示与b基团连接的键，

或者

r²c)为下式的基团

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，或者

r²d)为下式的基团

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，或者

r²e)为选自(f-8)、(f-10)和(f-11)的f基团

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，或者

r²f)为下式的基团

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，

x为氧或硫，

x²为氧、硫或noh，

v-z为r²⁴ch-chr²⁵或r²⁴c＝cr²⁵，

n为1或2，

r³为氢或c1-c6-烷基，

r⁶为氢或c1-c4-烷基，

(c-6)基团中的r⁸和r¹⁵还可与它们所连接的n-s(o)n基团一起形成饱和或不饱和的且任选取代的4至8元环，所述4至8元环可含有一个或两个选自硫、氧(其中氧原子和硫原子不能彼此直接相邻)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基，

r¹⁶为选自下述的基团：氢；各自任选地被甲基、氰基、氨基甲酰基或羧基取代的c1-c6-烷基、c1-c6-烷氧基、c2-c4-烯基和c2-c4-炔基；各自任选地被卤素、氰基、硝基、c1-c6-烷基、c1-c6-卤代烷基、c3-c6-环烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-卤代烷氧基、c1-c6-烷硫基、c1-c6-卤代烷硫基、c1-c6-烷基亚磺酰基、c1-c6-卤代烷基亚磺酰基、c1-c6-烷基磺酰基、c1-c6-卤代烷基磺酰基、氨基、c1-c6-烷基氨基、二-(c1-c6-烷基)氨基、c1-c6-烷基羰基氨基、c1-c6-烷氧基羰基氨基、c2-c6-烯基、c2-c6-炔基或c1-c6-烷基羰基取代的c3-c6-环烷基、c3-c6-环烷基-c1-c4-烷基和c3-c6-环烯基，其中所述环可含有至少一个选自硫、氧(其中氧原子不能彼此直接相邻)和氮的杂原子；各自任选地被卤素、氰基、硝基、c1-c6-烷基、c1-c6-卤代烷基、c3-c6-环烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-卤代烷氧基、c1-c6-烷硫基、c1-c6-卤代烷硫基、c1-c6-烷基亚磺酰基、c1-c6-卤代烷基亚磺酰基、c1-c6-烷基磺酰基、c1-c6-卤代烷基磺酰基、氨基、c1-c6-烷基氨基、二-(c1-c6-烷基)氨基、c1-c6-烷基羰基氨基、c1-c6-烷氧基羰基氨基、c2-c6-烯基、c2-c6-炔基或c1-c6-烷基羰基取代的芳基、杂芳基、芳基-c1-c2-烷基和杂芳基-c1-c2-烷基；以及任选地被c1-c6-烷基、c1-c6-卤代烷基、c3-c6-环烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-卤代烷氧基、c1-c6-烷硫基、c1-c6-卤代烷硫基、c1-c6-烷基亚磺酰基、c1-c6-卤代烷基亚磺酰基、c1-c6-烷基磺酰基、c1-c6-卤代烷基磺酰基、c2-c6-烯基、c2-c6-炔基或c1-c6-烷基羰基取代的氨基，

r¹⁷为选自下述的基团：各自任选地被卤素、c1-c6-烷氧基、c1-c6-卤代烷氧基、c1-c6-烷硫基、c1-c6-卤代烷硫基、c1-c6-烷基亚磺酰基、c1-c6-卤代烷基亚磺酰基、c1-c6-烷基磺酰基或c1-c6-卤代烷基磺酰基取代的c1-c6-烷基、c1-c6-烷氧基、c2-c6-烯基和c2-c6-炔基，各自任选地被卤素、c1-c6-烷基、c1-c6-卤代烷基、c1-c6-烷氧基或c1-c6-卤代烷氧基取代的c3-c6-环烷基、c3-c6-环烷基-c1-c6-烷基、c3-c6-环烯基、n-吡咯烷基、n-哌啶基、n-吗啉基、n-硫代吗啉基、n-硫代吗啉基1-氧化物、n-硫代吗啉基1,1-二氧化物、n-哌嗪基、n-1-甲基哌嗪基和n-2-氧代-1-甲基哌嗪基，各自任选地被卤素、氰基(包括在烷基部分中的)、硝基、c1-c6-烷基、c1-c6-卤代烷基、c3-c6-环烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-卤代烷氧基、c1-c6-烷硫基、c1-c6-卤代烷硫基、c1-c6-烷基亚磺酰基、c1-c6-卤代烷基亚磺酰基、c1-c6-烷基磺酰基、c1-c6-卤代烷基磺酰基、氨基、c1-c6-烷基氨基、二(c1-c6-烷基)氨基、c1-c6-烷基羰基氨基、c1-c6-烷氧基羰基氨基、c1-c6-烷氧基-c1-c6-烷基、c1-c6-卤代烷氧基-c1-c6-烷基、c2-c6-烯基、c2-c6-炔基、c3-c6-环烷基-c1-c6-烷基、c1-c6-烷基羰基、c1-c6-烷氧基羰基或氨基羰基取代的芳基、杂芳基、芳基-c1-c6-烷基、杂芳基-c1-c6-烷基，以及nr′r″，其中r′和r″各自独立地为选自下述的基团：氢、c1-c6-烷基、c1-c6-卤代烷基、c3-c6-环烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-烷基羰基和c1-c6-烷氧基羰基，

(其中箭头各自表示与(c-8)基团和(f-8)基团中的硫原子连接的键)，

并且，在r²为f)下所列基团之一的情况下

r²²为选自下述的基团：氢、c1-c6-烷基、c2-c6-卤代烷基、氰基-c1-c6-烷基、c2-c4-烯基、c2-c4-卤代烯基、c2-c4-炔基、c2-c4-卤代炔基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-卤代烷氧基、任选地被卤素取代的c1-c6-烷氧基-c1-c6-烷基、任选地被卤素取代的二(c1-c6-烷氧基)-c1-c6-烷基、任选地被卤素取代的c1-c6-烷基硫烷基-c1-c6-烷基、任选地被卤素取代的c1-c4-烷基羰基-c1-c4-烷基、任选地被卤素取代的c1-c6-烷基亚磺酰基-c1-c6-烷基、任选地被卤素取代的c1-c6-烷基磺酰基-c1-c6-烷基、二-(c1-c6-烷基)-氨基硫烷基-c1-c6-烷基、二-(c1-c6-烷基)-氨基亚磺酰基-c1-c6-烷基、二-(c1-c6-烷基)-氨基磺酰基-c1-c6-烷基、任选地被卤素取代的c1-c6-烷氧基羰基-c1-c6-烷基、任选地被卤素取代的c2-c4-炔氧基、二-(c1-c6-烷基)-氨基羰基-c1-c6-烷基、n-c1-c6-烷基-n-c3-c6-环烷基氨基羰基-c1-c6-烷基、杂环基羰基-c1-c6-烷基、c1-c6-烷基硫烷基、c1-c6-卤代烷基硫烷基、c1-c6-烷基亚磺酰基、c1-c6-卤代烷基亚磺酰基、c1-c6-烷基磺酰基、c1-c6-卤代烷基磺酰基，任选地被下列基团取代的c3-c6-环烷基：卤素、氰基、硝基、c1-c6-烷基、c1-c6-卤代烷基、c3-c6-环烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-卤代烷氧基、c1-c6-烷氧基羰基、c1-c6-卤代烷氧基羰基或杂芳基(其部分可任选被c1-c6-烷基或卤素取代)，任选被下列基团取代的c3-c6-环烷基-c1-c6-烷基：卤素、氰基、硝基、c1-c6-烷基、c1-c6-卤代烷基、c3-c6-环烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-卤代烷氧基、c1-c6-烷氧基羰基、c1-c6-卤代烷氧基羰基或杂芳基(其部分可任选被c1-c6-烷基或卤素取代)，任选被下列基团取代的杂环基-c1-c6-烷基：卤素、氰基(包含在杂环基-c1-c6-烷基的c1-c6-烷基部分中)、硝基、羟基、c1-c6-烷基、c1-c6-卤代烷基、c3-c6-环烷基(任选被卤素、氰基、c1-c6-烷基和c3-c6-环烷基取代)、c1-c6-烷氧基、c1-c6-卤代烷氧基、c1-c6-烷硫基、c1-c6-卤代烷硫基、c1-c6-烷基亚磺酰基、c1-c6-烷基磺酰基、c1-c6-卤代烷基亚磺酰基、c1-c6-卤代烷基磺酰基、氨基、c1-c6-烷基氨基、二-(c1-c6-烷基)-氨基、c1-c6-烷基羰基氨基、c1-c6-烷氧基羰基氨基、c1-c6-烷氧基-c1-c6-烷基、c1-c6-卤代烷氧基-c1-c6-烷基、c2-c6-烯基、c2-c6-炔基、c3-c6-环烷基-c1-c6-烷基、c1-c6-烷基羰基、c1-c6-烷氧基羰基或氨基羰基，任选地被下列基团取代的芳基：卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、c1-c6-烷基、c1-c6-卤代烷基、c3-c6-环烷基(任选被卤素、氰基、c1-c6-烷基和c3-c6-环烷基取代)、c1-c6-烷氧基或c1-c6-卤代烷氧基，任选被下列基团取代的芳基-c1-c6-烷基：卤素、氰基(包含在芳基-c1-c6-烷基的c1-c6-烷基部分中)、硝基、羟基、氨基、c1-c6-烷基、c1-c6-卤代烷基、c3-c6-环烷基(任选被卤素、氰基、c1-c6-烷基和c3-c6-环烷基取代)、c1-c6-烷氧基或c1-c6-卤代烷氧基，任选被下列基团取代的杂芳基-c1-c6-烷基：卤素、氰基(包含在杂芳基-c1-c6-烷基的c1-c6-烷基部分中)、硝基、羟基、c1-c6-烷基、c1-c6-卤代烷基、c3-c6-环烷基(任选被卤素、氰基、c1-c6-烷基和c3-c6-环烷基取代)、c1-c6-烷氧基、c1-c6-卤代烷氧基、c1-c6-烷硫基、c1-c6-卤代烷硫基、c1-c6-烷基亚磺酰基、c1-c6-烷基磺酰基、c1-c6-卤代烷基亚磺酰基、c1-c6-卤代烷基磺酰基、氨基、c1-c6-烷基氨基、二-(c1-c6-烷基)-氨基、c1-c6-烷基羰基氨基、c1-c6-烷氧基羰基氨基、c1-c6-烷氧基-c1-c6-烷基、c1-c6-卤代烷氧基-c1-c6-烷基、c2-c6-烯基、c2-c6-炔基、c3-c6-环烷基-c1-c6-烷基、c1-c6-烷基羰基、c1-c6-烷氧基羰基或氨基羰基，

并且，在r²为c)、d)或f)下所列基团之一的情况下，

r²²还为选自(d-1)至(d-3)的d基团

其中

x¹为选自下述的基团：氢、卤素、氰基、硝基、c1-c6-烷基、c1-c6-卤代烷基、c3-c6-环烷基、c1-c6-烷氧基和c1-c6卤代烷氧基，

y³为选自下述的基团：氢、卤素、氰基、c1-c6-烷基、c1-c6-卤代烷基、c3-c6-环烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6卤代烷氧基和nr²⁰r²¹，

w为选自下述的基团：s、so和so2，

r²²还为选自(e-1)至(e-11)和(e-18)至(e-51)的e基团

r²⁰为选自下述的基团：氢、卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、c1-c6-烷基、c1-c6-卤代烷基、氰基-c1-c6-烷基、c2-c6-烯基、c2-c6-炔基、c3-c6-环烷基(任选被卤素、氰基、c1-c4-烷基和c3-c6-环烷基取代)、c3-c6-环烷基-c1-c6-烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-卤代烷氧基、c3-c6-烯氧基、c3-c6-炔氧基、c3-c6-环烷氧基、c1-c6-烷基羰基氧基、c2-c6-烯基羰基氧基、c2-c6-炔基羰基氧基、c3-c6-环烷基羰基氧基、c1-c6-烷氧基羰基氧基、c1-c6-烷基磺酰基氧基、c1-c6-烷基氨基、c3-c6-烯基氨基、c3-c6-炔基氨基、c3-c6-环烷基氨基、c1-c6-烷硫基、c1-c6-卤代烷硫基、c3-c6-烯硫基、c3-c6-炔硫基、c3-c6-环烷硫基、c1-c6-烷基亚磺酰基、c1-c6-烷基磺酰基、c1-c6-烷基羰基、c1-c6-烷氧基亚氨基-c1-c6-烷基、c1-c6-烷氧基羰基、氨基羰基、c1-c6-烷基氨基羰基、二-(c1-c6-烷基)氨基羰基、氨基硫代羰基、c1-c6-烷基氨基磺酰基、c1-c6-烷基磺酰基氨基、c1-c6-烷基羰基氨基、c1-c6-烷硫基羰基氨基，以及各自任选被选自卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、c1-c6-烷基和c1-c6-卤代烷基的基团取代的苯基、苯氧基、吡啶基和吡啶氧基，

r²²和r²³与它们所连接的氮原子一起形成饱和环，所述饱和环可含有一个或两个选自氮、氧和硫的其他杂原子，且

r²⁴为氢或各自任选地被卤素或氰基取代的下列基团：c1-c4-烷基、c2-c6-烯基、c2-c6-炔基、苯基和苯基-c1-c2-烷基，

r²⁵为氢或各自任选地被卤素或氰基取代的下列基团：c1-c4-烷基、c2-c6-烯基、c2-c6-炔基、苯基和苯基-c1-c2-烷基，

r²⁷为氢或c1-c4-烷基，且

优选范围(2)：特别优选式(i)的化合物，其中

a为选自(a-b)和(a-f)的a基团

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，

b²为选自氢、卤素、c1-c6-烷基和c1-c4-卤代烷基的基团，

q为硫，

r¹为选自氢、c1-c4-烷基和c1-c4-烷氧基的基团，

r²a)为选自下述的b基团

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，或者

r²b)为选自(d-1)至(d-3)的d基团

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，或者

r²c)为下式的基团

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，或者

r²d)为下式的基团

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，或者

r²e)为选自(f-1)、(f-8)和(f-10)的f基团

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，或者

r²f)为下式的基团

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，或者

r²g)为下式的基团

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，

其中

g²为氢或选自下述的基团：卤素、硝基、氨基、氰基、c1-c4-烷基氨基、卤代-c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)-氨基、c1-c4-烷基、卤代-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基、卤代-c1-c4-烷氧基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、卤代c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、二(c1-c4-烷氧基)-c1-c4-烷基、二(卤代-c1-c4-烷氧基)-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基-(c1-c4-烷基硫烷基)-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基-(c1-c4-烷基亚磺酰基)-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基-(c1-c4-烷基磺酰基)-c1-c4-烷基、二(c1-c4-烷基硫烷基)-c1-c4-烷基、二(卤代-c1-c4-烷基硫烷基)-c1-c4-烷基、二(羟基-c1-c4-烷基硫烷基)-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基羰基、c1-c4-烷氧基羰基-c1-c4-烷基、c(x²)nr³r⁴、nr⁶r⁷、c1-c4-烷硫基、c1-c4-烷基亚磺酰基、c1-c4-烷基磺酰基，杂环基基团：二氧杂环己基、二氧杂环戊基、二氧杂环庚基、二氧杂环辛基、氧硫杂环己基、氧硫杂环戊基、氧硫杂环庚基、氧硫杂环辛基、二硫杂环己基、二硫杂环戊基、二硫杂环庚基、二硫杂环辛基、氧硫杂环己基氧化物、氧硫杂环戊基氧化物、氧硫杂环庚基氧化物、氧硫杂环辛基氧化物、氧硫杂环己基二氧化物、氧硫杂环戊基二氧化物、氧硫杂环庚基二氧化物、氧硫杂环辛基二氧化物、吗啉基、三唑啉酮基、噁唑啉基、二氢噁二嗪基、二氢二噁嗪基、二氢噁唑基、二氢噁嗪基和吡唑啉酮基(它们的一部分也可被c1-c4-烷基、卤代-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基和c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基取代)，苯基(其部分也可被卤素、氰基、硝基、c1-c4-烷基和卤代-c1-c4-烷基取代)，杂芳基基团：吡啶基、吡啶基n-氧化物、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、三唑基、四唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基和异喹啉基(它们的一部分也可被卤素、硝基、c1-c4-烷基、卤代-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基、卤代-c1-c4-烷氧基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷硫基、c1-c4-烷硫基-c1-c4-烷基和c3-c6-环烷基取代)，以及杂芳基-c1-c4-烷基基团：三唑基-c1-c4-烷基、吡啶基-c1-c4-烷基、嘧啶基-c1-c4-烷基和噁二唑基-c1-c4-烷基(它们的一部分也可被卤素和c1-c4-烷基取代)，

或者

g²为选自(c-1)、(c-6)和(c-9)的c基团

其中虚线表示与b基团连接的键，

g³为选自氢、卤素、c1-c6-烷基和c1-c6-卤代烷基的基团，

x为氧，

x¹为选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、c1-c4-烷基、c1-c4-卤代烷基、c3-c6-环烷基、c1-c4-烷氧基和c1-c4-卤代烷氧基的基团，

x²为氧、硫、nr⁵或noh，

n为2，

r为nr¹⁸r¹⁹，或为下述基团：各自任选地被一至七个卤素取代、一或二个氧取代(得到c＝o)或者一或二个氰基取代的c1-c6-烷基、c3-c6-烯基、c3-c6-炔基、c1-c4-烷氧基-c1-c3-烷基、c1-c4-烷基-s-c1-c3-烷基、c1-c4-烷基-s(o)-c1-c3-烷基、c1-c4-烷基-s(o)2-c1-c3-烷基，r¹⁸-co-c1-c2-烷基，nr¹⁸r¹⁹-co-c1-c2-烷基，任选地被一或二个氧(得到c＝o)、c1-c4-烷基、c3-c6-环烷基、c1-c4-烷氧基和c1-c4-卤代烷基取代的c3-c6-环烷基，任选地被一或二个氧(得到c＝o)、c1-c4-烷基、c3-c6-环烷基、c1-c4-烷氧基和c1-c4-卤代烷基取代的c3-c8-环烯基，任选地被一或二个氧(得到c＝o)、c1-c4-烷基、c3-c6-环烷基、c1-c4-烷氧基和c1-c4-卤代烷基取代的c3-c6-环烷基-c1-c4-烷基，任选地被一或二个氧(得到c＝o)、c1-c4-烷基、c3-c6-环烷基、c1-c4-烷氧基和c1-c4-卤代烷基取代的c3-c6-环烯基-c1-c4-烷基，任选地被一或二个氧(得到c＝o)、c1-c4-烷基、c3-c6-环烷基、c1-c4-烷氧基和c1-c4-卤代烷基取代的杂环基，任选地被一或二个氧(得到c＝o)、c1-c4-烷基、c3-c6-环烷基、c1-c4-烷氧基和c1-c4-卤代烷基取代的杂环基-c1-c4-烷基，或各自任选地被一至三个卤素、氰基、c1-c4-烷基、c1-c4-卤代烷基、c3-c6-环烷基、c1-c4-烷氧基或c1-c4-卤代烷氧基取代的苯基、苯基-c1-c4-烷基、杂芳基和杂芳基-c1-c4-烷基，

r³为c1-c4-烷基，

r⁴为选自下述的基团：氢、c1-c4-烷基、卤代-c1-c4-烷基、氰基-c1-c4-烷基、c2-c4-炔基、c3-c6-环烷基、c3-c6-环烷基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基羰基、c1-c4-烷氧基羰基-c1-c4-烷基和c1-c4-烷硫基-c1-c4-烷基，

r⁵为选自下述的基团：氢、c1-c4-烷基、卤代-c1-c4-烷基、氰基-c1-c4-烷基、c2-c4-炔基、c3-c6-环烷基、c3-c6-环烷基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基羰基、c1-c4-烷氧基羰基-c1-c4-烷基和c1-c4-烷硫基-c1-c4-烷基，

r⁶为氢或c1-c4-烷基，

r⁷为选自下述的基团：氢、c1-c4-烷基、卤代-c1-c4-烷基、氰基-c1-c4-烷基、c2-c4-炔基、c1-c4-烷氧基、卤代-c1-c4-烷氧基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基羰基、c1-c4-烷氧基羰基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷硫基-c1-c4-烷基、芳基-c1-c4-烷基或杂芳基-c1-c4-烷基，或者

r⁹为选自下述的基团：各自任选地被卤素、c1-c4-烷氧基、c1-c4-卤代烷氧基、c1-c4-烷硫基、c1-c4-卤代烷硫基、c1-c4-烷基亚磺酰基、c1-c4-卤代烷基亚磺酰基、c1-c4-烷基磺酰基和c1-c4-卤代烷基磺酰基取代的c1-c4-烷基、c2-c4-烯基和c2-c4-炔基；各自任选地被卤素、c1-c4-烷基、c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷氧基、c1-c4-卤代烷氧基取代的c3-c6-环烷基、c3-c6-环烷基-c1-c4-烷基和c3-c4-环烯基，其中一个或两个环成员可各自被选自硫、氧(其中氧原子不能彼此直接相邻)和氮的杂原子代替(并且在此情况下，尤其为

其中箭头各自表示与(c-1)基团和(f-1)基团中的硫原子连接的键)；各自任选地被卤素、氰基(包括在烷基部分中的)、硝基、c1-c4-烷基、c1-c4-卤代烷基、c3-c6-环烷基、c1-c4-烷氧基、c1-c4-卤代烷氧基、c1-c4-烷硫基、c1-c4-卤代烷硫基、c1-c4-烷基亚磺酰基、c1-c4-卤代烷基亚磺酰基、c1-c4-烷基磺酰基、c1-c4-卤代烷基磺酰基、氨基、c1-c4-烷基氨基、二(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷基羰基氨基、c1-c4-烷氧基羰基氨基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-卤代烷氧基-c1-c4-烷基、c2-c4-烯基、c2-c4-炔基、c3-c6-环烷基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷基羰基、c1-c4-烷氧基羰基或氨基羰基取代的芳基、杂芳基、芳基-c1-c4-烷基和杂芳基-c1-c4-烷基；或为nr′r″，其中r′和r″独立地为选自氢和c1-c4-烷基的基团，或者

(c-1)基团和(f-1)基团中的r⁸和r⁹还可与它们所连接的n-s(o)n基团一起形成饱和或不饱和的且任选地被卤素、c1-c6-烷基、c1-c6-卤代烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-卤代烷氧基取代的5至7元环，所述5至7元环可含有一个或两个选自硫、氧(其中氧原子不能彼此直接相邻)和氮的杂原子和/或至少一个且优选恰好一个羰基；r⁸和r⁹可与它们所连接的n-s(o)n基团一起尤其为选自下述的基团

(其中箭头各自表示与c(x)基团连接的键)，

r¹⁵为选自下述的基团：各自任选地被甲基取代的c1-c6-烷基、c2-c6-烯基和c2-c6-炔基，以及各自任选地被甲基、卤素、氰基或氨基甲酰基取代的c3-c6-环烷基、c3-c6-环烷基-c1-c2-烷基和c3-c6-环烯基，

r¹⁷为选自下述的基团：任选地被卤素、c1-c4-烷氧基、c1-c4-卤代烷氧基、c1-c4-烷硫基、c1-c4-卤代烷硫基、c1-c4-烷基亚磺酰基、c1-c4-卤代烷基亚磺酰基、c1-c4-烷基磺酰基和c1-c4-卤代烷基磺酰基取代的c1-c4-烷基、c2-c4-烯基和c2-c4-炔基，各自任选地被卤素、c1-c4-烷基、c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷氧基、c1-c4-卤代烷氧基取代的c3-c6-环烷基、c3-c6-环烷基-c1-c4-烷基、c3-c4-环烯基、n-吡咯烷基、n-哌啶基、n-吗啉基、n-硫代吗啉基、n-硫代吗啉基1-氧化物、n-硫代吗啉基1,1-二氧化物、n-哌嗪基、n-1-甲基哌嗪基或n-2-氧代-1-甲基哌嗪基，各自任选地被卤素、氰基(包括在烷基部分中的)、硝基、c1-c4-烷基、c1-c4-卤代烷基、c3-c6-环烷基、c1-c4-烷氧基、c1-c4-卤代烷氧基、c1-c4-烷硫基、c1-c4-卤代烷硫基、c1-c4-烷基亚磺酰基、c1-c4-卤代烷基亚磺酰基、c1-c4-烷基磺酰基、c1-c4-卤代烷基磺酰基、氨基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)氨基、c1-c4-烷基羰基氨基、c1-c4-烷氧基羰基氨基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-卤代烷氧基-c1-c4-烷基、c2-c4-烯基、c2-c4-炔基、c3-c6-环烷基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷基羰基、c1-c4-烷氧基羰基或氨基羰基取代的芳基、杂芳基、芳基-c1-c4-烷基和杂芳基-c1-c4-烷基，或为nr′r″，其中r′和r″独立地为选自氢和c1-c4-烷基的基团，

r¹⁸为选自下述的基团：氢，羟基，各自任选地被一个或多个卤素取代的或被一个或二个氰基取代的c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷基-s-c1-c3-烷基、c1-c4-烷基-s(o)-c1-c3-烷基、c1-c4-烷基-s(o)2-c1-c3-烷基、c1-c4-烷基羰基、c1-c4-烷氧基羰基、c3-c6-环烷基、c3-c6-环烷基-c1-c3-烷基、杂环基、杂环基-c1-c3-烷基，以及各自任选地被一至三个c1-c4-烷基、c1-c3-卤代烷基、c1-c3-烷氧基、c1-c3-卤代烷氧基、环丙基、氟、氯、溴或氰基取代的苯基、苄基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基、噁唑基、吡唑基、噻吩基、呋喃基、吡啶基甲基和噻唑基甲基，

r¹⁹为氢，碱金属离子或碱土金属离子，或任选地被一至四个c1-c4-烷基取代的铵离子，或各自任选地被一个或多个卤素取代的或被一个或二个氰基取代的下列基团：c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基、c1-c4-烷氧基-c1-c2-烷基、c1-c4-烷基-s-c1-c2-烷基、c1-c4-烷基-s(o)-c1-c2-烷基和c1-c4-烷基-s(o)2-c1-c2-烷基，

y³为选自下述的基团：氢、氟、氯、溴、碘、氰基、c1-c4-烷基、c1-c4-卤代烷基、c3-c6-环烷基、c1-c4-烷氧基和c1-c4-卤代烷氧基，

w为选自下述的基团：s、so和so2，

r²²为选自下述的基团：氢、c1-c4-烷基、c2-c4-卤代烷基、氰基-c1-c4-烷基、c2-c4-烯基、c2-c4-卤代烯基、c2-c4-炔基、c2-c4-卤代炔基、c1-c4-烷氧基、c1-c4-卤代烷氧基、任选地被卤素取代的c1-c2-烷氧基-c1-c4-烷基、任选地被卤素取代的二(c1-c2-烷氧基)-c1-c4-烷基、任选地被卤素取代的c1-c4-烷基硫烷基-c1-c4-烷基、任选地被卤素取代的c1-c4-烷基羰基-c1-c4-烷基、任选地被卤素取代的c1-c4-烷基亚磺酰基-c1-c4-烷基、任选地被卤素取代的c1-c4-烷基磺酰基-c1-c4-烷基、二-(c1-c4-烷基)-氨基硫烷基-c1-c4-烷基、二-(c1-c4-烷基)-氨基亚磺酰基-c1-c4-烷基、二-(c1-c4-烷基)-氨基磺酰基-c1-c4-烷基、任选地被卤素取代的c1-c4-烷氧基羰基、任选地被卤素取代的c1-c4-烷氧基羰基-c1-c4-烷基、任选地被卤素取代的c2-c4-炔氧基、任选地被卤素取代的c2-c4-炔氧基羰基、二-(c1-c4-烷基)-氨基羰基、n-c1-c4-烷基-n-c3-c6-环烷基氨基羰基、二-(c1-c4-烷基)-氨基羰基-c1-c4-烷基、n-c1-c4-烷基-n-c3-c6-环烷基氨基羰基-c1-c4-烷基、杂环基羰基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷基硫烷基、c1-c4-卤代烷基硫烷基、c1-c4-烷基亚磺酰基、c1-c4-卤代烷基亚磺酰基、c1-c4-烷基磺酰基、c1-c4-卤代烷基磺酰基，任选地被下列基团取代的c3-c6-环烷基：卤素、氰基、硝基、c1-c4-烷基、c1-c4-卤代烷基、c3-c6-环烷基、c1-c4-烷氧基、c1-c4-卤代烷氧基、c1-c4-烷氧基羰基、c1-c4-卤代烷氧基羰基或吡啶基(其部分任选被c1-c4-烷基或卤素取代)，任选被下列基团取代的c3-c6-环烷基羰基：卤素、氰基、硝基、c1-c4-烷基、c1-c4-卤代烷基、c3-c6-环烷基、c1-c4-烷氧基、c1-c4-卤代烷氧基、c1-c4-烷氧基羰基、c1-c4-卤代烷氧基羰基或吡啶基(其部分任选被c1-c4-烷基或卤素取代)，任选被下列基团取代的c3-c6-环烷基-c1-c4-烷基：卤素、氰基、硝基、c1-c4-烷基、c1-c4-卤代烷基、c3-c6-环烷基、c1-c4-烷氧基、c1-c4-卤代烷氧基、c1-c4-烷氧基羰基、c1-c4-卤代烷氧基羰基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、吡唑基、三嗪基或三唑基(对于所述杂芳基，其部分任选被c1-c4-烷基或卤素取代)，任选被下列基团取代的杂环基-c1-c4-烷基：卤素、氰基(包含在杂环基-c1-c4-烷基的c1-c4-烷基部分中)、硝基、羟基、c1-c4-烷基、c1-c4-卤代烷基、c3-c6-环烷基(任选被卤素、氰基、c1-c4-烷基和c3-c6-环烷基取代)、c1-c4-烷氧基、c1-c4-卤代烷氧基、c1-c4-烷硫基、c1-c4-卤代烷硫基、c1-c4-烷基亚磺酰基、c1-c4-烷基磺酰基、c1-c4-卤代烷基亚磺酰基、c1-c4-卤代烷基磺酰基、氨基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)-氨基、c1-c4-烷基羰基氨基、c1-c4-烷氧基羰基氨基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-卤代烷氧基-c1-c4-烷基、c2-c4-烯基、c2-c4-炔基、c3-c6-环烷基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷基羰基、c1-c4-烷氧基羰基或氨基羰基，任选被下列基团取代的芳基：卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、c1-c4-烷基、c1-c4-卤代烷基、c3-c6-环烷基(任选被卤素、氰基、c1-c4-烷基和c3-c6-环烷基取代)、c1-c4-烷氧基或c1-c4-卤代烷氧基，任选被下列基团取代的芳基-c1-c4-烷基：卤素、氰基(包含在芳基-c1-c4-烷基的c1-c4-烷基部分中)、硝基、羟基、氨基、c1-c4-烷基、c1-c4-卤代烷基、c3-c6-环烷基(任选被卤素、氰基、c1-c4-烷基和c3-c6-环烷基取代)、c1-c4-烷氧基或c1-c4-卤代烷氧基，任选被下列基团取代的杂芳基-c1-c4-烷基：卤素、氰基(包含在杂芳基-c1-c4-烷基的c1-c4-烷基部分中)、硝基、羟基、c1-c4-烷基、c1-c4-卤代烷基、c3-c6-环烷基(任选被卤素、氰基、c1-c4-烷基和c3-c6-环烷基取代)、c1-c4-烷氧基、c1-c4-卤代烷氧基、c1-c4-烷硫基、c1-c4-卤代烷硫基、c1-c4-烷基亚磺酰基、c1-c4-烷基磺酰基、c1-c4-卤代烷基亚磺酰基、c1-c4-卤代烷基磺酰基、氨基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)-氨基、c1-c4-烷基羰基氨基、c1-c4-烷氧基羰基氨基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-卤代烷氧基-c1-c4-烷基、c2-c4-烯基、c2-c4-炔基、c3-c6-环烷基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷基羰基、c1-c4-烷氧基羰基或氨基羰基，或者

r²²为选自(d-1)至(d-3)的d基团

或为以下e基团之一：

或者，在r²为d)下所列基团之一的情况下

r²²还为(e-13)基团

r²³为选自下述的基团：氢、c1-c6-烷基、c2-c4-烯基、c2-c4-炔基、c3-c6-环烷基、c3-c6-环烯基、c1-c6-烷氧基、c2-c6-烯氧基、c2-c6-炔氧基、c3-c6-环烷氧基、c1-c4-烷硫基-c1-c4-烷基、c2-c4-烯硫基-c1-c4-烷基、氰基-c1-c4-烷基和c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基，或者，在r²为c)或f)下所列基团之一的情况下

r²²和r²³还可与它们所连接的氮原子一起形成饱和的4至6元环，所述4至6元环可含有一个选自氮、氧和硫的其他杂原子，

r²⁷为氢或c1-c4-烷基，且

r²⁶为选自下述的基团：氢、c1-c4-烷基、c1-c4-卤代烷基、c2-c4-烯基、c2-c4-炔基、c3-c6-环烷基、c3-c6-环烷基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基-c1-c2-烷基、c1-c4-烷基硫烷基、c1-c4-卤代烷基硫烷基、c1-c4-烷基亚磺酰基、c1-c4-卤代烷基亚磺酰基、c1-c4-烷基磺酰基、c1-c4-烷硫基-c1-c2-烷基、c1-c4-烷基亚磺酰基-c1-c2-烷基、c1-c4-烷基磺酰基-c1-c2-烷基和氰基-c1-c4-烷基，以及

式(i)的化合物，其中

a为以下a基团

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，

g¹为n或c-b¹，

b¹为选自氢、卤素、c1-c6-烷基和c1-c4-卤代烷基的基团，

b²为选自氢、卤素、c1-c6-烷基和c1-c4-卤代烷基的基团，

t为氧或电子对，

q为硫，

r¹为选自氢、c1-c4-烷基和c1-c4-烷氧基的基团，

r²a)为选自下述的b基团

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，其中

g²为氢或选自下述的基团：卤素、硝基、氨基、氰基、c1-c4-烷基氨基、卤代-c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)-氨基、c1-c4-烷基、卤代-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基、卤代-c1-c4-烷氧基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、卤代c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、二(c1-c4-烷氧基)-c1-c4-烷基、二(卤代-c1-c4-烷氧基)-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基-(c1-c4-烷基硫烷基)-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基-(c1-c4-烷基亚磺酰基)-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基-(c1-c4-烷基磺酰基)-c1-c4-烷基、二(c1-c4-烷基硫烷基)-c1-c4-烷基、二(卤代-c1-c4-烷基硫烷基)-c1-c4-烷基、二(羟基-c1-c4-烷基硫烷基)-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基羰基、c1-c4-烷氧基羰基-c1-c4-烷基、c(x²)nr³r⁴、nr⁶r⁷、c1-c4-烷硫基、c1-c4-烷基亚磺酰基、c1-c4-烷基磺酰基、c1-c4-卤代烷硫基、c1-c4-卤代烷基亚磺酰基、c1-c4-卤代烷基磺酰基，杂环基基团：二氧杂环己基、二氧杂环戊基、二氧杂环庚基、二氧杂环辛基、氧硫杂环己基、氧硫杂环戊基、氧硫杂环庚基、氧硫杂环辛基、二硫杂环己基、二硫杂环戊基、二硫杂环庚基、二硫杂环辛基、氧硫杂环己基氧化物、氧硫杂环戊基氧化物、氧硫杂环庚基氧化物、氧硫杂环辛基氧化物、氧硫杂环己基二氧化物、氧硫杂环戊基二氧化物、氧硫杂环庚基二氧化物、氧硫杂环辛基二氧化物、吗啉基、三唑啉酮基、噁唑啉基、二氢噁二嗪基、二氢二噁嗪基、二氢噁唑基、二氢噁嗪基和吡唑啉酮基(它们的一部分可任选被c1-c4-烷基、卤代-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基和c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基取代)，苯基(其部分可任选被卤素、氰基、硝基、c1-c4-烷基和卤代-c1-c4-烷基取代)，杂芳基基团：吡啶基、吡啶基n-氧化物、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、三唑基、四唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基和异喹啉基(它们的一部分可任选被卤素、硝基、c1-c4-烷基、卤代-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基、卤代-c1-c4-烷氧基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷硫基、c1-c4-烷硫基-c1-c4-烷基和c3-c6-环烷基取代)，以及杂芳基-c1-c4-烷基基团：三唑基-c1-c4-烷基、吡啶基-c1-c4-烷基、嘧啶基-c1-c4-烷基和噁二唑基-c1-c4-烷基(它们的一部分可任选被卤素和c1-c4-烷基取代)，或者

r²aa)为以下b基团之一：

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，并且其中

g²为选自下述的基团：卤素、硝基、氨基、氰基、c1-c4-烷基氨基、卤代-c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)-氨基、卤代-c1-c4-烷氧基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、卤代c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、二(c1-c4-烷氧基)-c1-c4-烷基、二(卤代-c1-c4-烷氧基)-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基-(c1-c4-烷基硫烷基)-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基-(c1-c4-烷基亚磺酰基)-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基-(c1-c4-烷基磺酰基)-c1-c4-烷基、二(c1-c4-烷基硫烷基)-c1-c4-烷基、二(卤代-c1-c4-烷基硫烷基)-c1-c4-烷基、二(羟基-c1-c4-烷基硫烷基)-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基羰基、c1-c4-烷氧基羰基-c1-c4-烷基、c(x²)nr³r⁴、nr⁶r⁷、c1-c4-烷硫基、c1-c4-烷基亚磺酰基、c1-c4-烷基磺酰基、c1-c4-卤代烷硫基、c1-c4-卤代烷基亚磺酰基、c1-c4-卤代烷基磺酰基，杂环基基团：二氧杂环己基、二氧杂环戊基、二氧杂环庚基、二氧杂环辛基、氧硫杂环己基、氧硫杂环戊基、氧硫杂环庚基、氧硫杂环辛基、二硫杂环己基、二硫杂环戊基、二硫杂环庚基、二硫杂环辛基、氧硫杂环己基氧化物、氧硫杂环戊基氧化物、氧硫杂环庚基氧化物、氧硫杂环辛基氧化物、氧硫杂环己基二氧化物、氧硫杂环戊基二氧化物、氧硫杂环庚基二氧化物、氧硫杂环辛基二氧化物、吗啉基、三唑啉酮基、噁唑啉基、二氢噁二嗪基、二氢二噁嗪基、二氢噁唑基、二氢噁嗪基和吡唑啉酮基(它们的一部分可被c1-c4-烷基、卤代-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基和c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基取代)，苯基(其部分可被卤素、氰基、硝基、c1-c4-烷基和卤代-c1-c4-烷基取代)，杂芳基基团：咪唑基、吡唑基、噁唑基、呋喃基、噻吩基、三唑基、四唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基和异喹啉基(它们的一部分可被卤素、硝基、c1-c4-烷基、卤代-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基、卤代-c1-c4-烷氧基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷硫基、c1-c4-烷硫基-c1-c4-烷基和c3-c6-环烷基取代)，以及杂芳基-c1-c4-烷基基团：三唑基-c1-c4-烷基、吡啶基-c1-c4-烷基、嘧啶基-c1-c4-烷基和噁二唑基-c1-c4-烷基(它们的一部分可被卤素和c1-c4-烷基取代)，或者

当r²为a)或aa)下所列基团之一时，

g²还为选自(c-6)和(c-9)的c基团

其中虚线表示与b基团连接的键，或者

r²c)为下式的基团

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，或者

r²d)为下式的基团

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，或者

r²e)为选自(f-8)和(f-10)的f基团

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，或者

r²f)为下式的基团

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，或者

x为氧，

x²为氧、硫或noh，

n为2，

r³为c1-c4-烷基，

r⁶为氢或c1-c4-烷基，

r¹⁷为选自下述的基团：任选地被卤素、c1-c4-烷氧基、c1-c4-卤代烷氧基、c1-c4-烷硫基、c1-c4-卤代烷硫基、c1-c4-烷基亚磺酰基、c1-c4-卤代烷基亚磺酰基、c1-c4-烷基磺酰基和c1-c4-卤代烷基磺酰基取代的c1-c4-烷基、c2-c4-烯基和c2-c4-炔基，各自任选地被卤素、c1-c4-烷基、c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷氧基、c1-c4-卤代烷氧基取代的c3-c6-环烷基、c3-c6-环烷基-c1-c4-烷基、c3-c4-环烯基、n-吡咯烷基、n-哌啶基、n-吗啉基、n-硫代吗啉基、n-硫代吗啉基1-氧化物、n-硫代吗啉基1,1-二氧化物、n-哌嗪基、n-1-甲基哌嗪基和n-2-氧代-1-甲基哌嗪基，各自任选地被卤素、氰基(包括在烷基部分中的)、硝基、c1-c4-烷基、c1-c4-卤代烷基、c3-c6-环烷基、c1-c4-烷氧基、c1-c4-卤代烷氧基、c1-c4-烷硫基、c1-c4-卤代烷硫基、c1-c4-烷基亚磺酰基、c1-c4-卤代烷基亚磺酰基、c1-c4-烷基磺酰基、c1-c4-卤代烷基磺酰基、氨基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)-氨基、c1-c4-烷基羰基氨基、c1-c4-烷氧基羰基氨基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-卤代烷氧基-c1-c4-烷基、c2-c4-烯基、c2-c4-炔基、c3-c6-环烷基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷基羰基、c1-c4-烷氧基羰基或氨基羰基取代的芳基、杂芳基、芳基-c1-c4-烷基、杂芳基-c1-c4-烷基，或为nr′r″，其中r′和r″独立地为选自氢和c1-c4-烷基的基团，在r²为f)下所列基团之一的情况下，

r²²为选自下述的基团：氢、c1-c4-烷基、c2-c4-卤代烷基、氰基-c1-c4-烷基、c2-c4-烯基、c2-c4-卤代烯基、c2-c4-炔基、c2-c4-卤代炔基、c1-c4-烷氧基、c1-c4-卤代烷氧基、任选地被卤素取代的c1-c2-烷氧基-c1-c4-烷基、任选地被卤素取代的二(c1-c2-烷氧基)-c1-c4-烷基、任选地被卤素取代的c1-c4-烷基硫烷基-c1-c4-烷基、任选地被卤素取代的c1-c4-烷基羰基-c1-c4-烷基、任选地被卤素取代的c1-c4-烷基亚磺酰基-c1-c4-烷基、任选地被卤素取代的c1-c4-烷基磺酰基-c1-c4-烷基、二-(c1-c4-烷基)-氨基硫烷基-c1-c4-烷基、二-(c1-c4-烷基)-氨基亚磺酰基-c1-c4-烷基、二-(c1-c4-烷基)-氨基磺酰基-c1-c4-烷基、任选地被卤素取代的c1-c4-烷氧基羰基-c1-c4-烷基、任选地被卤素取代的c2-c4-炔氧基、二-(c1-c4-烷基)-氨基羰基-c1-c4-烷基、n-c1-c4-烷基-n-c3-c6-环烷基氨基羰基-c1-c4-烷基、杂环基羰基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷基硫烷基、c1-c4-卤代烷基硫烷基、c1-c4-烷基亚磺酰基、c1-c4-卤代烷基亚磺酰基、c1-c4-烷基磺酰基、c1-c4-卤代烷基磺酰基，任选被下列基团取代的c3-c6-环烷基：卤素、氰基、硝基、c1-c4-烷基、c1-c4-卤代烷基、c3-c6-环烷基、c1-c4-烷氧基、c1-c4-卤代烷氧基、c1-c4-烷氧基羰基、c1-c4-卤代烷氧基羰基或吡啶基(其部分任选被c1-c4-烷基或卤素取代)，任选被下列基团取代的c3-c6-环烷基-c1-c4-烷基：卤素、氰基、硝基、c1-c4-烷基、c1-c4-卤代烷基、c3-c6-环烷基、c1-c4-烷氧基、c1-c4-卤代烷氧基、c1-c4-烷氧基羰基、c1-c4-卤代烷氧基羰基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、吡唑基、三嗪基或三唑基(对于所述杂芳基，其部分任选被c1-c4-烷基或卤素取代)，任选被下列基团取代的杂环基-c1-c4-烷基：卤素、氰基(包含在杂环基-c1-c4-烷基的c1-c4-烷基部分中)、硝基、羟基、c1-c4-烷基、c1-c4-卤代烷基、c3-c6-环烷基(任选被卤素、氰基、c1-c4-烷基和c3-c6-环烷基取代)、c1-c4-烷氧基、c1-c4-卤代烷氧基、c1-c4-烷硫基、c1-c4-卤代烷硫基、c1-c4-烷基亚磺酰基、c1-c4-烷基磺酰基、c1-c4-卤代烷基亚磺酰基、c1-c4-卤代烷基磺酰基、氨基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)-氨基、c1-c4-烷基羰基氨基、c1-c4-烷氧基羰基氨基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-卤代烷氧基-c1-c4-烷基、c2-c4-烯基、c2-c4-炔基、c3-c6-环烷基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷基羰基、c1-c4-烷氧基羰基或氨基羰基，任选被下列基团取代的芳基：卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、c1-c4-烷基、c1-c4-卤代烷基、c3-c6-环烷基(任选被卤素、氰基、c1-c4-烷基和c3-c6-环烷基取代)、c1-c4-烷氧基或c1-c4-卤代烷氧基，任选被下列基团取代的芳基-c1-c4-烷基：卤素、氰基(包含在芳基-c1-c4-烷基的c1-c4-烷基部分中)、硝基、羟基、氨基、c1-c4-烷基、c1-c4-卤代烷基、c3-c6-环烷基(任选被卤素、氰基、c1-c4-烷基和c3-c6-环烷基取代)、c1-c4-烷氧基或c1-c4-卤代烷氧基，任选被下列基团取代的杂芳基-c1-c4-烷基：卤素、氰基(包含在杂芳基-c1-c4-烷基的c1-c4-烷基部分中)、硝基、羟基、c1-c4-烷基、c1-c4-卤代烷基、c3-c6-环烷基(任选被卤素、氰基、c1-c4-烷基和c3-c6-环烷基取代)、c1-c4-烷氧基、c1-c4-卤代烷氧基、c1-c4-烷硫基、c1-c4-卤代烷硫基、c1-c4-烷基亚磺酰基、c1-c4-烷基磺酰基、c1-c4-卤代烷基亚磺酰基、c1-c4-卤代烷基磺酰基、氨基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)-氨基、c1-c4-烷基羰基氨基、c1-c4-烷氧基羰基氨基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-卤代烷氧基-c1-c4-烷基、c2-c4-烯基、c2-c4-炔基、c3-c6-环烷基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷基羰基、c1-c4-烷氧基羰基或氨基羰基，且

在r²为c)、d)或f)下所列基团之一的情况下，

r²²还为选自(d-1)至(d-3)的d基团

其中

r为nr¹⁸r¹⁹，或为下述基团：各自任选地被一至七个卤素取代、一或二个氧取代(得到c＝o)或者一或二个氰基取代的c1-c6-烷基、c3-c6-烯基、c3-c6-炔基、c1-c4-烷氧基-c1-c3-烷基、c1-c4-烷基-s-c1-c3-烷基、c1-c4-烷基-s(o)-c1-c3-烷基、c1-c4-烷基-s(o)2-c1-c3-烷基，r¹⁸-co-c1-c2-烷基，nr¹⁸r¹⁹-co-c1-c2-烷基，任选地被一个或二个氧(得到c＝o)、c1-c4-烷基、c3-c6-环烷基、c1-c4-烷氧基和c1-c4-卤代烷基取代的c3-c6-环烷基，任选地被一个或二个氧(得到c＝o)、c1-c4-烷基、c3-c6-环烷基、c1-c4-烷氧基和c1-c4-卤代烷基取代的c3-c8-环烯基，任选地被一个或二个氧(得到c＝o)、c1-c4-烷基、c3-c6-环烷基、c1-c4-烷氧基和c1-c4-卤代烷基取代的c3-c6-环烷基-c1-c4-烷基，任选地被一个或二个氧(得到c＝o)、c1-c4-烷基、c3-c6-环烷基、c1-c4-烷氧基和c1-c4-卤代烷基取代的c3-c6-环烯基-c1-c4-烷基，任选地被一个或二个氧(得到c＝o)、c1-c4-烷基、c3-c6-环烷基、c1-c4-烷氧基和c1-c4-卤代烷基取代的杂环基，任选地被一个或二个氧(得到c＝o)、c1-c4-烷基、c3-c6-环烷基、c1-c4-烷氧基和c1-c4-卤代烷基取代的杂环基-c1-c4-烷基，或各自任选地被一至三个卤素、氰基、c1-c4-烷基、c1-c4-卤代烷基、c3-c6-环烷基、c1-c4-烷氧基或c1-c4-卤代烷氧基取代的苯基、苯基-c1-c4-烷基、杂芳基和杂芳基-c1-c4-烷基，

x¹为选自下述的基团：氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、c1-c4-烷基、c1-c4-卤代烷基、c3-c6-环烷基、c1-c4-烷氧基和c1-c4卤代烷氧基，

y³为选自下述的基团：氢、氟、氯、溴、碘、氰基、c1-c4-烷基、c1-c4-卤代烷基、c3-c6-环烷基、c1-c4-烷氧基和c1-c4卤代烷氧基，

w为选自下述的基团：s、so和so2，

或者

r²²为以下e基团之一：

r²³为选自下述的基团：氢、c1-c6-烷基、c2-c4-烯基、c2-c4-炔基、c3-c6-环烷基、c3-c6-环烯基、c1-c6-烷氧基、c2-c6-烯氧基、c2-c6-炔氧基、c3-c6-环烷氧基、c1-c4-烷硫基-c1-c4-烷基、c2-c4-烯硫基-c1-c4-烷基、氰基-c1-c4-烷基和c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基，或者，当r²为f)下所列基团之一时

r²²和r²³还可与它们所连接的氮原子一起形成饱和的4至6元环，所述4至6元环可含有一个选自氮、氧和硫的其他杂原子，

r²⁷为氢或c1-c4-烷基，且

优选范围(3)：非常特别优选式(i)的化合物，其中

a为以下a基团之一：

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，

b²为氢，

q为硫，

r¹为氢，

r²a)为选自下述的b基团

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，或者r²b)为选自(d-1)至(d-3)的d基团

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，或者

r²c)为下式的基团

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，或者

r²d)为下式的基团

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，或者

r²e)为选自(f-1)、(f-8)和(f-10)的基团

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，或者

r²f)为下式的基团

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，或者

r²g)为下式的基团

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，

或者

g²为以下c基团之一：

其中虚线表示与b基团连接的键，

g³为选自氢、卤素、c1-c4-烷基和c1-c4-卤代烷基的基团，

x为氧，

x¹为选自氢、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基和三氟甲氧基的基团，

x²为氧、硫、nr⁵或noh，

n为2，

r为nr¹⁸r¹⁹，或为下述基团：任选地被一个、二个、三个、四个或五个氟或氯取代的或被一个或二个氰基取代的下列基团：c1-c4-烷基、c3-c4-烯基、c3-c4-炔基、c1-c2-烷氧基-c1-c2-烷基和c1-c2-烷基-s-c1-c2-烷基、c1-c2-烷基-s(o)-c1-c2-烷基、c1-c2-烷基-s(o)2-c1-c2-烷基，r¹⁸-co-c1-c2-烷基，nr¹⁸r¹⁹-co-c1-c2-烷基，任选地被一个或二个c1-c2-烷基、c1-c2-烷氧基或c1-c2-卤代烷基取代的或氧原子取代(得到c＝o)的c3-c6-环烷基，任选地被一个或二个c1-c2-烷基、c1-c2-烷氧基或c1-c2-卤代烷基或氧原子取代(得到c＝o)的c3-c6-环烯基，任选地被一个或二个c1-c2-烷基、c1-c2-烷氧基或c1-c2-卤代烷基取代的c3-c6-环烷基-c1-c2-烷基，任选地被一个或二个c1-c2-烷基、c1-c2-烷氧基或c1-c2-卤代烷基取代的c3-c6-环烯基-c1-c2-烷基，任选地被一个或二个c1-c2-烷基、c1-c2-烷氧基或c1-c2-卤代烷基取代的杂环基，任选地被一个或二个c1-c2-烷基、c1-c2-烷氧基或c1-c2-卤代烷基取代的杂环基-c1-c2-烷基，或各自任选地被一个或二个氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的苯基、苄基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基、噁唑基、吡唑基、噻吩基、呋喃基、吡啶基甲基或噻唑基甲基，

r³为c1-c4-烷基，

r⁶为氢或c1-c4-烷基，

(其中箭头各自表示与c(x)基团连接的键)，

r¹⁷为选自下述的基团：任选地被卤素、c1-c4-烷氧基、c1-c4-卤代烷氧基、c1-c4-烷硫基、c1-c4-卤代烷硫基、c1-c4-烷基亚磺酰基、c1-c4-卤代烷基亚磺酰基、c1-c4-烷基磺酰基和c1-c4-卤代烷基磺酰基取代的c1-c4-烷基、c2-c4-烯基和c2-c4-炔基，各自任选地被卤素、c1-c4-烷基、c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷氧基、c1-c4-卤代烷氧基取代的c3-c6-环烷基、c3-c6-环烷基-c1-c4-烷基、c3-c4-环烯基、n-吡咯烷基、n-哌啶基、n-吗啉基、n-硫代吗啉基、n-硫代吗啉基1-氧化物、n-硫代吗啉基1,1-二氧化物、n-哌嗪基、n-1-甲基哌嗪基和n-2-氧代-1-甲基哌嗪基，各自任选地被卤素、氰基(包括在烷基部分中的)、硝基、c1-c4-烷基、c1-c4-卤代烷基、c3-c6-环烷基、c1-c4-烷氧基、c1-c4-卤代烷氧基、c1-c4-烷硫基、c1-c4-卤代烷硫基、c1-c4-烷基亚磺酰基、c1-c4-卤代烷基亚磺酰基、c1-c4-烷基磺酰基、c1-c4-卤代烷基磺酰基、氨基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)-氨基、c1-c4-烷基羰基氨基、c1-c4-烷氧基羰基氨基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-卤代烷氧基-c1-c4-烷基、c2-c4-烯基、c2-c4-炔基、c3-c6-环烷基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷基羰基、c1-c4-烷氧基羰基或氨基羰基取代的芳基、杂芳基、芳基-c1-c4-烷基和杂芳基-c1-c4-烷基，或为nr′r″，其中r′和r″独立地为选自氢和c1-c4-烷基的基团，

r¹⁸为选自下述的基团：氢，羟基，各自任选地被一个、二个、三个、四个或五个氟或氯取代的或被一个或二个氰基取代的c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷基-s-c1-c2-烷基、c1-c4-烷基-s(o)-c1-c2-烷基、c1-c4-烷基-s(o)2-c1-c2-烷基、c1-c4-烷基羰基、c1-c4-烷氧基羰基、c3-c6-环烷基、c3-c6-环烷基-c1-c3-烷基、杂环基和杂环基-c1-c3-烷基，以及各自任选地被一至三个c1-c4-烷基、c1-c3-卤代烷基、c1-c3-烷氧基、c1-c3-卤代烷氧基、环丙基、氟、氯、溴或氰基取代的苯基、苄基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基、噁唑基、吡唑基、噻吩基、呋喃基、吡啶基甲基和噻唑基甲基，

r¹⁹为氢，碱金属离子或碱土金属离子，任选地被一至四个c1-c4-烷基取代的铵离子，或各自任选地被一个、二个、三个、四个或五个氟或氯取代的或被一个或二个氰基取代的下列基团：c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基、c1-c4-烷氧基-c1-c2-烷基以及c1-c4-烷基-s-c1-c2-烷基、c1-c4-烷基-s(o)-c1-c2-烷基和c1-c4-烷基-s(o)2-c1-c2-烷基，

w为选自下述的基团：s、so和so2，

y³为选自下述的基团：氢、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基和三氟甲氧基，

r²²为选自下述的基团：甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2-二氟-正丙基、甲基硫烷基甲基、甲基硫烷基乙基、甲基硫烷基-正丙基、三氟甲基磺酰基甲基、乙基磺酰基甲基、2,2,2-三氟乙基磺酰基甲基、2,2-二氟乙基磺酰基甲基、异丙基硫烷基甲基、甲基亚磺酰基甲基、三氟甲基亚磺酰基甲基、乙基亚磺酰基甲基、2,2,2-三氟乙基亚磺酰基甲基、2,2-二氟乙基亚磺酰基甲基、异丙基亚磺酰基甲基、甲基磺酰基甲基、三氟甲基磺酰基甲基、乙基磺酰基甲基、2,2,2-三氟乙基磺酰基甲基、2,2-二氟乙基磺酰基甲基、异丙基磺酰基甲基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、甲氧基羰基乙基、乙氧基羰基乙基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、n-乙基-n-甲基氨基羰基、n-异丙基-n-甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基甲基、二乙基氨基羰基甲基、n-乙基-n-甲基氨基羰基甲基、n-异丙基-n-甲基氨基羰基甲基、二甲基氨基羰基乙基、二乙基氨基羰基乙基、n-乙基-n-甲基氨基羰基乙基、n-异丙基-n-甲基氨基羰基乙基、n-环丙基-n-甲基氨基羰基甲基、n-环丙基-n-甲基氨基羰基乙基、甲基硫烷基、三氟甲基硫烷基、乙基硫烷基、2,2,2-三氟乙基硫烷基、2,2-二氟乙基硫烷基、异丙基硫烷基、甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、2,2,2-三氟乙基亚磺酰基、2,2-二氟乙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、乙基磺酰基、2,2,2-三氟乙基磺酰基、2,2-二氟乙基磺酰基、异丙基磺酰基、环丙基、1-氰基环丙基、1-氯环丙基、1-氟环丙基、2-氰基环丙基、2-氯环丙基、2-氟环丙基、2,2,3,3-四氟环丙基、2-环丙基环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-三氟甲基环己基、环丙基甲基、环丙基乙基、环丁基甲基、n-环丙基-n-甲基氨基羰基、吗啉-4-基羰基甲基、哌嗪-1-基羰基甲基、4-甲基哌嗪-1-基羰基甲基，各自任选地被相同或不同的氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或二氟甲氧基单取代、二取代或三取代的杂环基甲基和杂环基乙基，各自被环丙基取代的杂环基甲基和杂环基乙基(其中所述环丙基基团任选被甲基、氟、氯或氰基单取代或二取代或者被环丙基单取代)，任选地被相同或不同的氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或二氟甲氧基单取代、二取代或三取代的芳基，被环丙基取代的芳基(其中所述环丙基基团任选被甲基、氟、氯或氰基单取代或二取代或者被环丙基单取代)，各自任选地被相同或不同的氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或二氟甲氧基单取代、二取代或三取代的芳基甲基和芳基乙基，被环丙基取代的芳基甲基和芳基乙基(其中所述环丙基基团任选被甲基、氟、氯或氰基单取代或二取代或者被环丙基单取代)，各自任选被相同或不同的氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或二氟甲氧基单取代或二取代的杂芳基甲基和杂芳基乙基，被环丙基取代的杂芳基甲基和杂芳基乙基(其中所述环丙基基团任选被甲基、氟、氯或氰基单取代或二取代或者被环丙基单取代)，或者

r²²为选自(d-1)至(d-3)的d基团

或为以下e基团之一：

或者，在r²＝d)的情况下，

r²²还为e基团(e-13)

或者，当r²＝c)或f)时，

r²²和r²³可与它们所连接的氮原子一起为吡咯烷基、哌啶基、吗啉基、硫代吗啉基、n-硫代吗啉基1-氧化物、n-硫代吗啉基1,1-二氧化物、哌嗪基、1-甲基哌嗪基或2-氧代-1-甲基哌嗪基，

r²⁷为氢或甲基，且

r²⁶为选自下述的基团：氢、甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、丙烯基、炔丙基、环丙基、环丙基甲基、甲氧基甲基、甲基硫烷基、三氟甲基硫烷基、乙基硫烷基、三氟乙基硫烷基、甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、三氟乙基亚磺酰基、甲硫基乙基、甲基亚磺酰基乙基、甲基磺酰基乙基或氰基甲基，以及

式(i)的化合物，其中

a为以下a基团

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，

g¹为n或c-b¹，

b¹为选自氢和氟的基团，

b²为氢，

t为氧或电子对，

q为硫，

r¹为氢，

r²a)为选自下述的b基团

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，其中

r²aa)为以下b基团之一：

其中

当r²为a)或aa)下所列基团之一时

g²为以下c基团之一：

其中虚线表示与b基团连接的键，

r²c)为下式的基团

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，或者

r²d)为下式的基团

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，或者

r²e)为选自(f-8)和(f-10)的基团

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，或者

r²f)为下式的基团

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，或者

x为氧，

x²为氧、硫、noh，

n为2，

r³为c1-c4-烷基，

r⁶为氢或c1-c4-烷基，

r¹⁷为选自下述的基团：任选地被卤素、c1-c4-烷氧基、c1-c4-卤代烷氧基、c1-c4-烷硫基、c1-c4-卤代烷硫基、c1-c4-烷基亚磺酰基、c1-c4-卤代烷基亚磺酰基、c1-c4-烷基磺酰基和c1-c4-卤代烷基磺酰基取代的c1-c4-烷基、c2-c4-烯基和c2-c4-炔基，各自任选地被卤素、c1-c4-烷基、c1-c4-卤代烷基、c1-c4-烷氧基、c1-c4-卤代烷氧基取代的c3-c6-环烷基、c3-c6-环烷基-c1-c4-烷基、c3-c4-环烯基、n-吡咯烷基、n-哌啶基、n-吗啉基、n-硫代吗啉基、n-硫代吗啉基1-氧化物、n-硫代吗啉基1,1-二氧化物、n-哌嗪基、n-1-甲基哌嗪基和n-2-氧代-1-甲基哌嗪基，各自任选地被卤素、氰基(包括在烷基部分中的)、硝基、c1-c4-烷基、c1-c4-卤代烷基、c3-c6-环烷基、c1-c4-烷氧基、c1-c4-卤代烷氧基、c1-c4-烷硫基、c1-c4-卤代烷硫基、c1-c4-烷基亚磺酰基、c1-c4-卤代烷基亚磺酰基、c1-c4-烷基磺酰基、c1-c4-卤代烷基磺酰基、氨基、c1-c4-烷基氨基、二-(c1-c4-烷基)-氨基、c1-c4-烷基羰基氨基、c1-c4-烷氧基羰基氨基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-卤代烷氧基-c1-c4-烷基、c2-c4-烯基、c2-c4-炔基、c3-c6-环烷基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷基羰基、c1-c4-烷氧基羰基或氨基羰基取代的芳基、杂芳基、芳基-c1-c4-烷基和杂芳基-c1-c4-烷基，或为nr′r″，其中r′和r″独立地为选自氢和c1-c4-烷基的基团，

r¹⁹为氢，碱金属离子或碱土金属离子，任选地被一至四个c1-c4-烷基取代的铵离子，或各自任选地被一个、二个、三个、四个或五个氟或氯取代的或被一个或二个氰基取代的下列基团：c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基、c1-c4-烷氧基-c1-c2-烷基和c1-c4-烷基-s-c1-c2-烷基、c1-c4-烷基-s(o)-c1-c2-烷基和c1-c4-烷基-s(o)2-c1-c2-烷基，

且

在r²为f)下所列基团之一的情况下

r²²为选自下述的基团：甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2-二氟-正丙基、甲基硫烷基甲基、甲基硫烷基乙基、甲基硫烷基-正丙基、三氟甲基磺酰基甲基、乙基磺酰基甲基、2,2,2-三氟乙基磺酰基甲基、2,2-二氟乙基磺酰基甲基、异丙基硫烷基甲基、甲基亚磺酰基甲基、三氟甲基亚磺酰基甲基、乙基亚磺酰基甲基、2,2,2-三氟乙基亚磺酰基甲基、2,2-二氟乙基亚磺酰基甲基、异丙基亚磺酰基甲基、甲基磺酰基甲基、三氟甲基磺酰基甲基、乙基磺酰基甲基、2,2,2-三氟乙基磺酰基甲基、2,2-二氟乙基磺酰基甲基、异丙基磺酰基甲基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、甲氧基羰基乙基、乙氧基羰基乙基、二甲基氨基羰基甲基、二乙基氨基羰基甲基、n-乙基-n-甲基氨基羰基甲基、n-异丙基-n-甲基氨基羰基甲基、二甲基氨基羰基乙基、二乙基氨基羰基乙基、n-乙基-n-甲基氨基羰基乙基、n-异丙基-n-甲基氨基羰基乙基、n-环丙基-n-甲基氨基羰基甲基、n-环丙基-n-甲基氨基羰基乙基、甲基硫烷基、三氟甲基硫烷基、乙基硫烷基、2,2,2-三氟乙基硫烷基、2,2-二氟乙基硫烷基、异丙基硫烷基、甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、2,2,2-三氟乙基亚磺酰基、2,2-二氟乙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、乙基磺酰基、2,2,2-三氟乙基磺酰基、2,2-二氟乙基磺酰基、异丙基磺酰基、环丙基、1-氰基环丙基、1-氯环丙基、1-氟环丙基、2-氰基环丙基、2-氯环丙基、2-氟环丙基、2,2,3,3-四氟环丙基、2-环丙基环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-三氟甲基环己基、环丙基甲基、环丙基乙基、环丁基甲基、吗啉-4-基羰基甲基、哌嗪-1-基羰基甲基、4-甲基哌嗪-1-基羰基甲基，各自任选地被相同或不同的下列基团单取代、二取代或三取代的杂环基甲基和杂环基乙基：氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或二氟甲氧基，各自被环丙基取代的杂环基甲基和杂环基乙基(其中所述环丙基基团任选被甲基、氟、氯或氰基单取代或二取代或者被环丙基单取代)，任选被相同或不同的下列基团单取代、二取代或三取代的芳基：氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或二氟甲氧基，被环丙基取代的芳基(其中所述环丙基基团任选被甲基、氟、氯或氰基单取代或二取代或者被环丙基单取代)，各自任选地被相同或不同的下列基团单取代、二取代或三取代的芳基甲基和芳基乙基：氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或二氟甲氧基，被环丙基取代的芳基甲基和芳基乙基(其中所述环丙基基团任选被甲基、氟、氯或氰基单取代或二取代或者被环丙基单取代)，各自任选地被相同或不同的下列基团单取代或二取代的杂芳基甲基和杂芳基乙基：氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或二氟甲氧基，被环丙基取代的杂芳基甲基和杂芳基乙基(其中所述环丙基基团任选被甲基、氟、氯或氰基单取代或二取代或者被环丙基单取代)，并且，在r²为c)、d)或f)下所列基团之一的情况下

r²²还为选自(d-1)至(d-3)的d基团

其中

r为下述基团：nr¹⁸r¹⁹；或任选地被一个、二个、三个、四个或五个氟或氯取代的或被一个或二个氰基取代的下列基团：c1-c4-烷基、c3-c4-烯基、c3-c4-炔基、c1-c2-烷氧基-c1-c2-烷基和c1-c2-烷基-s-c1-c2-烷基、c1-c2-烷基-s(o)-c1-c2-烷基、c1-c2-烷基-s(o)2-c1-c2-烷基，r¹⁸-co-c1-c2-烷基，nr¹⁸r¹⁹-co-c1-c2-烷基，任选地被一个或二个c1-c2-烷基、c1-c2-烷氧基或c1-c2-卤代烷基取代的或氧原子取代(得到c＝o)的c3-c6-环烷基，任选地被一个或二个c1-c2-烷基、c1-c2-烷氧基或c1-c2-卤代烷基或氧原子取代(得到c＝o)的c3-c6-环烯基，任选地被一个或二个c1-c2-烷基、c1-c2-烷氧基或c1-c2-卤代烷基取代的c3-c6-环烷基-c1-c2-烷基，任选地被一个或二个c1-c2-烷基、c1-c2-烷氧基或c1-c2-卤代烷基取代的c3-c6-环烯基-c1-c2-烷基，任选地被一个或二个c1-c2-烷基、c1-c2-烷氧基或c1-c2-卤代烷基取代的杂环基，任选地被一个或二个c1-c2-烷基、c1-c2-烷氧基或c1-c2-卤代烷基取代的杂环基-c1-c2-烷基，或各自任选地被一个或二个氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的苯基、苄基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基、噁唑基、吡唑基、噻吩基、呋喃基、吡啶基甲基或噻唑基甲基，

x¹为选自下述的基团：氢、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基和三氟甲氧基，

w为选自下述的基团：s、so和so2，

y³为选自下述的基团：氢、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基和三氟甲氧基，或者

r²²为以下e基团之一：

或者，当r²为f)下所列基团之一时

r²²和r²³还可与它们所连接的氮原子一起为吡咯烷基、哌啶基、吗啉基、硫代吗啉基、n-硫代吗啉基1-氧化物、n-硫代吗啉基1,1-二氧化物、哌嗪基、1-甲基哌嗪基或2-氧代-1-甲基哌嗪基，

r²⁷为氢或甲基，且

r²⁶为选自下述的基团：氢、甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、丙烯基、炔丙基、环丙基、环丙基甲基、甲氧基甲基、甲基硫烷基、三氟甲基硫烷基、乙基硫烷基、三氟乙基硫烷基、甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、三氟乙基亚磺酰基、甲硫基乙基、甲基亚磺酰基乙基、甲基磺酰基乙基或氰基甲基。

优选范围(4)：一组特别的式(i)的化合物为下述那些式(i)的化合物，其中

a为

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，

g¹为c-b¹，

b¹为氢或氟，

b²为氢，

t为电子对，

q为硫，

r¹为氢，

r²a)为选自下述的b基团

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，或者

r²b)为(d-2)

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，或者

r²c)为下式的基团

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，或者

r²f)为下式的基团

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，或者

r²g)为下式的基团

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，

g²为氢或选自c1-c4-烷基、卤代-c1-c4-烷基和嘧啶基的基团，

g³为选自氢、卤素和c1-c4-烷基的基团，

x为氧，

y¹为选自氢、氟、氯、溴、甲基和乙基的基团，

r为任选地被一个、二个、三个、四个或五个氟或氯取代的c1-c4-烷基，

w为选自s、so和so2的基团，

y³为选自氢、甲基和乙基的基团，

r²²为选自下述的基团：甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2-二氟-正丙基、环丙基甲基、环丙基乙基、环丁基甲基、芳基甲基、芳基乙基和吡啶基甲基，或者

r²²为(d-1)或(d-2)

r²³为氢或c1-c6-烷基，或者

r²²和r²³还与它们所连接的氮原子一起为吗啉基。

优选范围(5)：另一组特别的式(i)的化合物为下述那些式(i)的化合物，其中

a为下述a基团

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，

g¹为n或c-b¹，

b¹为选自氢和氟的基团，

b²为氢，

t为电子对，

q为硫，

r¹为氢，

r²a)为选自下述的b基团

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，其中

g²为氢或选自下述的基团：c1-c4-烷基、卤代-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基、卤代-c1-c4-烷氧基、c1-c4-烷硫基-c1-c4-烷基、卤代c1-c4-烷硫基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷硫基、c1-c4-烷基亚磺酰基、c1-c4-烷基磺酰基、c1-c4-卤代烷硫基、c1-c4-卤代烷基亚磺酰基、c1-c4-卤代烷基磺酰基，或者

r²aa)为下述b基团

其中

g²为c1-c4-烷硫基-c1-c4-烷基或卤代c1-c4-烷硫基-c1-c4-烷基，

或者

r²c)为下式的基团

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，或者r²d)为下式的基团

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，或者r²f)为下式的基团

其中虚线表示与式(i)的双环体系的碳原子连接的键，

x为氧，

r²²为下述d基团

其中

r为各自任选地被一个、二个、三个、四个或五个氟或氯取代的或被一个或二个氰基取代的c1-c4-烷基，

x¹为氢、甲基或氟，

w为选自s、so和so2的基团，

y³为氢或甲基，

r²²在r²为f)的情况下，还为选自下述的基团：甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2-二氟-正丙基、环丙基甲基、环丙基乙基、环丁基甲基、苯基甲基、苯基乙基和吡啶基，且

r²³为选自氢和c1-c6-烷基的基团。

当在上述定义的环中存在硫和/或氮时，例如在诸如“其中所述环可含有至少一个选自硫、氧(其中氧原子和硫原子不能直接相邻)和氮的杂原子”或“其中一个或两个环成员可各自被选自硫、氧(其中氧原子不能直接相邻)和氮的杂原子代替”的表述中，除非另有说明，硫还可为so或so2的形式；如果氮不为-n＝的形式，则除nh外还可为n-烷基(尤其是n-c1-c6-烷基)的形式。

在其组合形成优选范围(1)的优选定义中，除非另有说明：

阳离子为选自下述的碱金属离子：锂、钠、钾、铷、铯，优选锂、钠、钾，或

选自下述的碱土金属离子：铍、镁、钙、锶、钡，优选镁和钙，

卤素选自氟、氯、溴和碘，优选依次选自氟、氯和溴，

芳基(包括作为较大单元(例如芳基烷基)的一部分的芳基)选自苯基、萘基、蒽基、菲基，并且还优选为苯基，

杂芳基(hetaryl)(与杂芳基(heteroaryl)同义，包括作为较大单元(例如杂芳基烷基)的一部分的杂芳基)选自呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、苯并呋喃基、苯并异呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并咪唑基、2,1,3-苯并噁二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基(naphthyridinyl)、苯并三嗪基、嘌呤基、蝶啶基和中氮茚基(indolizinyl)，

杂环基为含有1个或2个氮原子和/或一个氧原子和/或一个硫原子的饱和4元、5元或6元环，例如氮杂环丁基(azetidinyl)、azolidinyl、azinanyl、氧杂环丁基(oxetanyl)、氧杂环戊基(oxolanyl)、氧杂环己基(oxanyl)、二氧杂环己基、thiethanyl、硫杂环戊基(thiolanyl)、硫杂环己基(thianyl)、四氢呋喃基、哌嗪基、吗啉基。

在其组合形成优选范围(2)的特别优选的定义中，除非另有说明：

阳离子为选自下述的碱金属离子：锂、钠、钾、铷、铯，优选锂、钠和钾，或

选自下述的碱土金属离子：铍、镁、钙、锶、钡，优选镁和钙，

卤素选自氟、氯、溴和碘，优选依次选自氟、氯和溴，

芳基(包括作为较大单元(例如芳基烷基)的一部分的芳基)选自苯基、萘基、蒽基和菲基，并且还优选为苯基，

杂芳基(hetaryl)(与杂芳基(heteroaryl)同义，还包括作为较大单元例如杂芳基烷基)的一部分的杂芳基)选自吡唑基、咪唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基，

杂环基选自氮杂环丁基、azolidinyl、azinanyl、氧杂环丁基、氧杂环戊基、氧杂环己基、二氧杂环己基、thiethanyl、硫杂环戊基、硫杂环己基、四氢呋喃基、哌嗪基、吗啉基。

在其组合形成优选范围(3)的非常特别优选的定义和尤其优选的定义中，除非另有说明：

阳离子为选自下述的碱金属离子：锂、钠、钾、铷、铯，优选锂、钠、钾的，或

选自下述的碱土金属离子：铍、镁、钙、锶和钡，优选镁和钙，

杂环基为氧杂环丁基、thiethanyl、四氢呋喃基和吗啉基，

芳基为苯基，

杂芳基(hetaryl)(与杂芳基(heteroaryl)同义，包括作为较大单元(例如杂芳基烷基)的一部分的杂芳基)为选自下述的基团：吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、噻唑基和吡唑基。

在形成优选范围(4)的定义中，

卤素为氟、氯、溴和碘，优选依次为氟、氯和溴。

卤素取代的基团，例如卤代烷基，为单卤代或多卤代的至最大可能的取代基的数目。在多卤代的情况下，卤素原子可以相同或不同。在这种情况下，卤素为氟、氯、溴或碘，特别是氟、氯或溴。

饱和的或不饱和的烃基，例如烷基或烯基，可各自为直链或支链的——如果可行的话，包括与杂原子结合的那些，例如在烷氧基中。

除非另有说明，任选取代的基团可为单取代的或多取代的，其中在多取代基的情况下，取代基可以相同或不同。

当式(a-a)的a基团中的t为电子对时，

所述基团呈下式的吡啶衍生物的形式

当式(a-a)的a基团中的t为氧时，

所述基团呈下式的吡啶n-氧化物衍生物的形式

此处省略了对形式电荷(氮上的+和氧上的-)的表示。

概述性给出的或在优选范围内列出的基团定义或说明相应地适用于终产物以及原料和中间体。这些基团定义可按照需要彼此组合，即包括各优选范围之间的组合。

根据本发明，优选包含以上作为优选所列出的定义的组合(优选范围(1))的式(i)化合物。

根据本发明，特别优选包含以上作为特别优选所列出的定义的组合(优选范围(2))的式(i)化合物。

根据本发明，非常特别优选包含以上作为非常特别优选所列出的定义的组合(优选范围(3))的式(i)化合物。

根据本发明，尤其优选包含以上作为尤其优选所列出的定义的组合(优选范围(4))的式(i)化合物。

本发明的另一个优选的实施方案涉及式(i)的化合物，其中a为式(a-a)的基团

本发明的另一个优选的实施方案涉及其中a为吡啶-3-基的式(i)化合物。

本发明的另一个优选的实施方案涉及其中a为5-氟吡啶-3-基的式(i)化合物。

本发明的另一个优选的实施方案涉及其中a为嘧啶-5-基的式(i)化合物。

本发明的另一个优选的实施方案涉及其中a为哒嗪-4-基的式(i)化合物。

本发明的另一个优选的实施方案涉及其中r²具有a)下给出的定义的式(i)化合物。

本发明的另一个优选的实施方案涉及其中r²具有b)下给出的定义的式(i)化合物。

本发明的另一个优选的实施方案涉及其中r²具有c)下给出的定义的式(i)化合物。

本发明的另一个优选的实施方案涉及其中r²具有d)下给出的定义的式(i)化合物。

本发明的另一个优选的实施方案涉及其中r²具有e)下给出的定义的式(i)化合物。

本发明的另一个优选的实施方案涉及其中r²具有f)下给出的定义的式(i)化合物。

本发明的另一个优选的实施方案涉及其中r²具有g)下给出的定义的式(i)化合物。

本发明的另一个优选的实施方案涉及式(i)的化合物，其中r²为基团(d-2)

以上概述性地或在优选范围内给出的基团定义或说明相应地适用于终产物(包括稍后示出的式(i-a)至(i-p)的化合物)，并且适用于原料和中间体。这些基团定义可按照需要彼此组合，即包括各优选范围之间的组合。

在一个优选的实施方案中，本发明涉及式(i-a)的化合物

在另一个优选的实施方案中，本发明涉及式(i-b)的化合物

在另一个优选的实施方案中，本发明涉及式(i-c)的化合物

在另一个优选的实施方案中，本发明涉及式(i-d)的化合物

在另一个优选的实施方案中，本发明涉及式(i-e)的化合物

在另一个优选的实施方案中，本发明涉及式(i-f)的化合物

在另一个优选的实施方案中，本发明涉及式(i-g)的化合物

在另一个优选的实施方案中，本发明涉及式(i-h)的化合物

在另一个优选的实施方案中，本发明涉及式(i-i)的化合物

在另一个优选的实施方案中，本发明涉及式(i-j)的化合物

在另一个优选的实施方案中，本发明涉及式(i-k)的化合物

在另一个优选的实施方案中，本发明涉及式(i-l)的化合物

在另一个优选的实施方案中，本发明涉及式(i-m)的化合物

在另一个优选的实施方案中，本发明涉及式(i-n)的化合物

在另一个优选的实施方案中，本发明涉及式(i-o)的化合物

在另一个优选的实施方案中，本发明涉及式(i-p)的化合物

在式(i-a)至(i-p)中，变量具有上文进一步给出的定义。

式(i)的化合物及其酸加成盐和金属盐络合物尤其对于防治动物害虫(包括节肢动物且尤其是昆虫)具有良好的功效。

通式(i)的化合物的合适的盐包括常规的无毒盐，即与适当的碱形成的盐和与加入的酸形成的盐。优选与无机碱的盐，例如碱金属盐(例如钠盐、钾盐或铯盐)、碱土金属盐(例如钙盐或镁盐)、铵盐；与有机碱和无机胺的盐，例如三乙铵盐、二环己铵盐、n,n’-二苄基乙二铵盐、吡啶盐、甲基吡啶鎓(picolinium)盐或乙醇铵盐；与无机酸的盐，例如盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸二氢盐(dihydrosulphate)、硫酸三氢盐(trihydrosulphate)或磷酸盐；与有机羧酸或有机磺酸的盐，例如甲酸盐、乙酸盐、三氟乙酸盐、马来酸盐、酒石酸盐、甲磺酸盐、苯磺酸盐或对甲苯磺酸盐；与碱性氨基酸的盐，例如精氨酸盐、天冬氨酸盐或谷氨酸盐等。

根据取代基的性质，式(i)的化合物还可呈立体异构体的形式，即几何异构体和/或光学异构体或具有不同组成的异构体混合物的形式。本发明提供纯的立体异构体以及这些异构体的任何所需混合物，即使在本文中通常仅讨论式(i)的化合物。

因此，本发明涉及用于防治动物害虫(包括节肢动物且特别是昆虫)的纯的对映异构体和非对映异构体及其混合物。

然而，根据本发明，优选使用光学活性的立体异构形式的式(i)的化合物及其盐。

除非另有说明，在下文中，术语“合成实施例”和“用途实施例”同义使用。

另外已发现，式(i)的化合物可通过下文中所述的方法a来制备。

方法a：可例如通过方法a(参见反应方案i)以三步法来制备式(i)的化合物，其中杂环a为任选地被b²基团取代的嘧啶-5-基(a-a；g¹＝n)、吡啶-3-基(a-a；g¹＝c-b¹)、吡嗪-2-基(a-b)、哒嗪-3-基(a-c)、噻唑-5-基(a-d)、异噻唑-4-基(a-e)和吡唑-4-基(a-f)。

反应方案i-方法a

lg＝离去基团，例如卤素、co-or(r＝芳基、烷基)、

n-咪唑-1-基、oh等

在反应方案i中，a、r¹和r²具有以上给出的定义，除非另有说明。

例如，在第一反应步骤中，在碱性反应助剂的存在下，式(a1-i)的取代苯胺可与式(a1-ii)的活化羧酸(例如以碳酰氯或其盐酸盐的形式)反应，得到式(a1-iii)的化合物。然后，通过硫供体(例如lawesson试剂)将其硫化，得到式(a1-iv)的化合物。然后在第三反应步骤中，在合适的碱(例如碳酸钾)的存在下可使其环化，形成式(i)的化合物。

方法a-步骤1：一些式(a1-i)的化合物是已知的且市售可得，或者原则上可通过已知的制备方法获得(例如当r¹＝h，r²＝br；4-溴-2-氟苯胺时(参见gb2065654a))。

一些式(a1-ii)的化合物是已知的且市售可得，或者原则上可通过已知的制备方法获得(例如当a＝吡啶-3-基，lg＝cl；烟酰氯时(journaloftheamericanchemicalsociety(1953)，75，4364)或当a＝5-氟吡啶-3-基，lg＝cl；5-氟烟酰氯时(参见us2,516,830))。

关于酰胺化步骤，已记载了多种反应条件，如g.benz在comprehensiveorganicsysthesis，第1版，pergamonpress，oxford，1991，第6卷，第381-417页中所记载的；p.d.bailey等在comprehensiveorganicfunctionalgrouptransformation，第1版，elsevierscienceltd.，oxford，1995，第5卷，第257-308页中所记载的；以及r.c.larock在comprehensiveorganictransformations，第2版，wiely-vch，newyork，weinheim，1999，第1929-1994页中所记载的。这些反应中的一些经由中间体碳酰氯进行，碳酰氯可以分离的形式使用或已由式(a1-ii，lg＝oh)的化合物原位产生。

任选地，酰胺化反应在缩合剂的存在下，任选在酸受体的存在下且任选在溶剂的存在下进行。

有用的缩合剂包括通常可用于这种酰胺化反应的所有缩合剂。实例包括：酰卤形成物，如光气、三氯化磷、草酰氯或亚硫酰氯；碳二亚胺，如n,n'-二环己基碳二亚胺(dcc)和1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺(edci)；或其他常规缩合剂，如五氧化二磷、多磷酸、n,n'-羰基二咪唑、2-氯吡啶1-甲基碘化物(mukaiyama试剂)、2-乙氧基-n-乙氧基羰基-1,2-二氢喹啉(eedq)、三苯基膦/四氯化碳、溴代三吡咯烷基鏻六氟磷酸盐(brop)、o-(1h-苯并三唑-1-基氧基)三(二甲基氨基)鏻六氟磷酸盐(bop)、n,n,n',n'-二(四亚甲基)氯脲鎓四氟硼酸盐、o-(1h-苯并三唑-1-基)-n,n,n',n'-四甲基脲鎓六氟磷酸盐(hbtu)、o-(1h-苯并三唑-1-基)-n,n,n',n'-二(四亚甲基)脲鎓六氟磷酸盐、o-(1h-苯并三唑-1-基)-n,n,n′,n′-四甲基脲鎓四氟硼酸盐(tbtu)、o-(1h-苯并三唑-1-基)-n,n,n′,n′-二(四亚甲基)脲鎓四氟硼酸盐、o-(7-氮杂苯并三唑-1-基)-n,n,n′,n′-四甲基脲鎓六氟磷酸盐(hatu)、1-羟基苯并三唑(hobt)和4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基吗啉鎓盐(dmt.mm)，其通常可作为氯化物获得。这些试剂可单独使用，或者如果合适，可组合使用。

有用的酸受体包括所有常规的无机碱或有机碱，例如三乙胺、二异丙基乙胺、n-甲基吗啉或n,n-二甲基氨基吡啶。本发明的方法a任选在合适的反应助剂如n,n-二甲基甲酰胺或n,n-二甲基氨基吡啶的存在下进行。

溶剂或稀释剂包括所有的惰性有机溶剂，例如：脂族烃或芳族烃(如石油醚、甲苯)、卤代烃(如氯甲苯、二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷)、醚(如乙醚、二噁烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷)、酯(如乙酸乙酯或乙酸甲酯)、硝基烃(如硝基甲烷、硝基乙烷、硝基苯)、腈(如乙腈、苄腈)、酰胺(如n,n-二甲基甲酰胺、n,n-二甲基乙酰胺、n-甲基甲酰苯胺、n-甲基吡咯烷酮、六甲基磷酰胺)以及二甲基亚砜或水，或者所述溶剂的混合物。

为了合成式(a1-iii)的化合物，可替代地使用混合酸酐(lg＝coor)(参见g.w.anderson等，j.am.chem.soc.1967，89，5012-5017)。在该方法中，由式(a1-ii，lg＝co-or，r＝烷基、芳基)的化合物进行，可使用氯甲酸酯，例如氯甲酸异丁酯(lg＝coor，其中r＝异丁基)和氯甲酸异丙酯(lg＝coor，其中r＝异丙基)。同样，为此还可使用二乙基乙酰氯、三甲基乙酰氯及类似化合物。

方法a-步骤2：借助于合适的硫化试剂(例如lawesson试剂或硫化磷(v))，同时在合适的溶剂(例如甲苯或苯甲醚)中加热，可将(a1-iii)类型的羧酰胺的酰胺官能团转化为硫代酰胺官能团，得到(a1-iv)类型的化合物[参见，例如wo2013/33901，对于5-溴-n-(2,6-二氟苯基)吡啶-3-硫代羧酰胺]。在该反应类型的情况下，可进行部分环化以得到化合物类型(i)。

方法a-步骤3：最后，可通过文献方法在碱(例如氢化钠或碳酸钾)的存在下在合适的溶剂(例如甲苯或dmf)中加热而将式(i)的化合物转化为式(i)的噻唑(参见，例如wo2013/33901，对于2-(5-溴吡啶-3-基)-4-氟-1,3-苯并噻唑)。

在本发明的制备式(i)的化合物的方法中，如果使用的式(a1-i)的化合物为4-溴-2-氟苯胺(r¹＝h，r²＝br)且使用的式(a1-ii)的化合物为3-(氯羰基)吡啶氯化物(a＝3-吡啶-3-基)，则首先形成n-(4-溴-2-氟苯基)烟酰胺(a＝3-吡啶-3-基，r¹＝h，r²＝br)。然后，后续的硫化和环化产生6-溴-2-(吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑(i-a-1)(a＝吡啶-3-基，r¹＝h，r²＝br)[参见用途实施例i-a-1]。

根据反应方案i，可由式(a1-i)的卤代2-氟苯胺衍生物获得其中r²为卤素(例如溴或碘)的式(i)的化合物。通过文献方法(b至f)，可由这些化合物产生其他的式(i)的化合物。例如，方法b至f以及所得的产物类型示于反应方案ii中。

方法b/f：根据us2012/253040，在惰性有机溶剂或稀释剂(例如二氧杂环己烷与水的组合)中，在偶合催化剂(例如四(三苯基膦)钯(0)或[1,1'-二(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(ii))的存在下，在碱(例如碳酸钠)的存在下，可用取代的芳基硼酸或任选原位产生的芳基硼酸频哪醇酯使溴化苯并噻唑芳化(方法b)，通过该方法还可获得(i-b)类型的碳键合的化合物[还参见用途实施例(9)]。类似地，还可通过方法b使任选取代的杂芳族硼酸或其频哪醇酯与溴苯并噻唑反应[参见，例如wo2014/15088]。

或者，首先可通过由文献已知的方法将式(i-a)的化合物转化为(i-h)类型的化合物，然后根据反应方案ii(方法f)[参见t.ishiyama等，j.org.chem.，1995，60，7508-7510；wo2010/151601]在惰性有机溶剂或稀释剂中将其随后与卤素-活化的且任选进一步取代的杂环进一步反应，得到(i-i)类型的碳键合的化合物。

反应方案ii-方法b至f

lg＝任选地原位产生的离核离去基团lg

例如.-b(oh)2′sn(n-bu)3

有用的偶合催化剂包括钯催化剂，例如[1,1'-二(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(ii)或四(三苯基膦)钯(0)。

用于进行反应方案ii的方法的碱性反应助剂优选为碳酸钠或碳酸钾。

优选的溶剂为腈，例如乙腈、苄腈，尤其是乙腈；或醚，例如乙醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷，尤其是1,2-二甲氧基乙烷与水的组合。

方法c：借助于合适的偶合催化剂(例如三(二亚苄基丙酮)二钯(0))进行催化，使用合适的配体(例如2,2'-双-(二苯基膦基)-1,1'-联萘(binap))和碱(例如叔丁醇钠)，可使式(i-a)的溴化苯并噻唑与任选取代的脂族伯胺或仲胺在惰性有机溶剂或稀释剂中反应，得到(i-c)或(i-d)类型的化合物[参见，例如wo2011/140160；还参见用途实施例(13)和(15)]或芳基甲基胺或杂芳基甲基胺[参见，例如wo2003/045930，对于n-苄基-2-(4-甲氧基苯基)-1,3-苯并噻唑-6-胺的合成；还参见用途实施例17]。

有用的溶剂或稀释剂包括所有的惰性有机溶剂，例如脂族烃或芳族烃。优选使用芳族烃(例如甲苯)。

方法d：式(i-a)的溴化苯并噻唑与任选取代的苯胺在惰性有机溶剂或稀释剂中反应，得到式(i-e)的芳基氨基化合物[还参见用途实施例18]，优选在碱(例如叔丁醇钾)的存在下通过偶合催化剂(例如二乙酸钯(ii))进行催化(参见wo2010/044441，对于n,2-二甲基-n-苯基-1,3-苯并噻唑-6-胺的制备)。可以类似的方式将任选取代的氨基杂芳族化合物转化为式(i-f)的化合物[还参见用途实施例(24)]，例如通过合适的偶合催化剂如三(二亚苄基丙酮)二钯(0)进行催化，使用合适的配体(如2,2'-双-(二苯基膦基)-1,1'-联萘(binap))和碱(如叔丁醇钠)来进行[参见例如us2007/66588，对于2-取代的n-(嘧啶-2-基)-1,3-苯并噻唑-6-胺的制备]。

有用的溶剂或稀释剂包括所有的惰性有机溶剂，例如脂族烃或芳族烃。优选使用芳族烃(例如甲苯)。

方法e：基于反应方案ii中所示的方法e[参见wo2008/130368]，优选在合适的催化剂(例如碘化亚铜(i))的存在下，在碱性配体(例如n-甲基-2-(甲基氨基)乙胺或反式-n,n'-二甲基环己烷-1,2-二胺)和碱(例如叔丁醇钾或碳酸钾)的存在下，在惰性有机溶剂或稀释剂中，可将杂环胺(例如任选取代的咪唑、吡唑或三唑)引至卤代的、尤其是溴代或碘代的双环体系中(参见类型(i-g)和用途实施例28)。

有用的溶剂或稀释剂包括所有的惰性有机溶剂，例如脂族烃或芳族烃。优选使用芳族烃(例如甲苯)以及极性更强的溶剂(例如dmf)。

根据反应方案i，其中r²为卤素(例如溴或碘)的式(i)的化合物可由相应的卤代2-氟苯胺衍生物获得。通过文献方法(g)，可由这些化合物产生其他式(i)的化合物，如反应方案iii所示。

反应方案iii-方法g

方法g-步骤1：可通过文献方法使其中r²为卤素(例如溴或碘)的式(i)的化合物与一氧化碳和醇(例如乙醇)反应，其通过合适的金属化合物(例如[1,1'-二(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(ii))催化并在碱(例如三乙胺)的存在下于合适的溶剂(例如本身使用的醇、thf和/或dmf)中进行，得到相应的羧酸酯(i-j)[参见bioorganicandmedicinalchemistryletters,2012,22(1),628-633以及其中的引用文献，对于2-[4-(1,3-二噁烷-2-基)-2-氟苯基]-1,3-苯并噻唑-6-羧酸乙酯]。

方法g-步骤2：通过合适的碱(例如氢氧化锂或氢氧化钠水溶液)，在合适的溶剂或稀释剂(例如二氧杂环己烷或thf)中，可将式(i-j)的化合物转化为具有游离酸官能团的式(i-k)的化合物。

方法g–替代步骤1/2：作为步骤1和步骤2的替代方案，还可由其中r²为氰基的式(i)的化合物在冰醋酸中通过与浓盐酸反应(任选同时加热)而直接获得具有游离酸官能团的式(i-k)的化合物。

方法g-步骤3和步骤4：其中r²为选自(c-1)至(c-9)的基团的式(i)的化合物(i-m类型)或其中r²为c(x)nr²²r²³的式(i)的化合物(i-n类型)可以例如由其中r²为羧基的式(i)的化合物(i-k类型)在通过公知方法[参见方法a的步骤1]进行适当活化(即，lg为任选原位产生的离核离去基团)后制备。

其中r²为式-nr²³-c(x)-r²²的基团的式(i)的化合物可例如由其中r²为式-nhr²³的基团的式(i)的化合物，通过使用活化的式lg-c(x)-r²²(其中lg为任选原位产生的离核离去基团)的化合物进行n-酰化反应而获得。

这些其中r²为-nhr²³的式(i)的化合物可由其中r²为羧基的式(i)的化合物根据反应方案iv通过已知方法制备。

反应方案iv-方法h1

lg＝离去基团，例如卤素

dppa＝二苯基磷酰基叠氮化物

方法h1：例如，式(i-o)的化合物可以通过例如在houben-weyl，methodenderorganischenchemie[methodsoforganicchemistry]，第xi/1卷(georgthiemeverlagstuttgart)，第865页中所记载的curtius降解来获得。

在此情况下，式(i-k)的化合物可例如与二苯基磷酰基叠氮化物(dppa)在叔丁醇的存在下直接反应，得到式(i-o)的化合物。

由式(i-o)的化合物通过在第一反应步骤中进行n-烷基化、在第二反应步骤中进行n-解封(即分离boc基团)以及随后在第三反应步骤中进行n-酰化，可获得式(i-p)的化合物。

式(i-q)的化合物可以通过在第一反应步骤中进行n-解封(即分离boc基团)以及随后在第二反应步骤中进行n-酰化来制备。

通常，为了除去保护基团，可以根据文献方法使用合适的酸性或碱性反应助剂。当使用氨基甲酸酯类的保护基团时，优选使用酸性反应助剂。当使用氨基甲酸叔丁酯保护基团(boc基团)时，使用例如无机酸(如盐酸、氢溴酸、硝酸、硫酸、磷酸)或有机酸(如苯甲酸、甲酸、乙酸、三氟乙酸、甲磺酸、苯磺酸或甲苯磺酸)在合适的稀释剂(如水和/或有机溶剂如四氢呋喃、二氧杂环己烷、二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、乙醇或甲醇)中的混合物。优选盐酸或乙酸与水和/或有机溶剂如乙酸乙酯的混合物。

作为方法h1的替代方案，还可通过下述方法h2，由通过方法a合成的化合物来制备i-p或i-q类型的化合物：

反应方案v-方法h2：

rm＝还原剂，例如fe、zn、sn(ii)、氰基硼氢化钠、pd/c上的氢气等

lg＝离去基团，例如卤素或oh

方法h2：由方法a制备的其中r²为硝基的化合物(i-r)可通过文献方法还原硝基而转化为相应的氨基化合物(i-s)(参见，例如：wo2009/14674a1，2009，通过fe(0)还原；us2005/197331a1，2005，通过sn(ii)cl2还原；wo2007/86800a1，2007，通过氰基硼氢化钠还原)。所述氨基化合物(i-s)可通过文献方法经酰化(如果合适之后进行烷基化)而转化为本发明的(i-q)或(i-p)类型的化合物。

方法i-将硫醚氧化成亚砜和砜的通用方法

其中w为so的式(i)的化合物(亚砜)或其中w为so2的式(i)的化合物(砜)可由其中w为s的式(i)的化合物(硫醚)通过由文献已知的方法进行氧化，例如在合适的溶剂或稀释剂中借助氧化剂来制备。合适的氧化剂为，例如稀硝酸、过氧化氢、和过氧羧酸如间氯过氧苯甲酸。合适的溶剂或稀释剂为惰性有机溶剂，通常为乙腈和卤代溶剂如二氯甲烷、氯仿或二氯乙烷，以及水和醇(例如用于与反应的甲醇)。

还可通过方法b或d引入合适的苯胺r¹-nh2或硼酸r¹-b(oh)2，其中w为so或so2。它们可由其中w为s的相应前体通过由文献已知的方法氧化得到，如例如wo2013/092350中所记载。

多种方法适用于制备富含对映异构体的亚砜，如由g.e.o’mahony等在arkivoc(gainesville，fl，unitedstates)，2011，1，1-110中所记载：例如使用ti(oⁱpr4)或vo(acac)2形式的钛或钒作为最常用的催化剂来源，连同手性配体和氧化剂(如叔丁基氢过氧化物(tbhp)、2-苯基丙-2-基氢过氧化物(chp)或过氧化氢)对硫醚进行的金属催化的不对称氧化；通过使用手性氧化剂或手性催化剂进行的非金属催化的不对称氧化；电化学或生物学不对称氧化；以及亚砜的动力学拆分和亲核置换(通过andersen方法)。

所述对映异构体还可例如借助手性hplc通过制备分离而由外消旋体获得。

上述制备方法还可用于制备表1中的未涵盖在式(i)中的那些化合物。

下文中，当提及式(i)的化合物时，其也包括表1中的未涵盖在式(i)中的那些化合物。

异构体

根据取代基的性质，式(i)的化合物可为几何异构体和/或光学活性异构体或具有不同组成的相应异构体混合物的形式。这些立体异构体为，例如对映异构体、非对映异构体、阻转异构体或几何异构体。因此，本发明包括纯的立体异构体以及这些异构体的任何混合物。

方法和用途

本发明还涉及防治动物害虫的方法，其中使式(i)的化合物作用于动物害虫和/或其生境。动物害虫的防治优选在农业和林业以及材料保护中进行。这优选排除了用于人体或动物体的手术性或治疗性处理的方法以及在人体或动物体上进行的诊断方法。

本发明还涉及式(i)的化合物作为农药、尤其是作物保护剂的用途。

在本申请的上下文中，术语“农药”还始终包括术语“作物保护剂”。

鉴于良好的植物耐受性、对温血动物有利的毒性和良好的环境相容性，式(i)的化合物适于保护植物和植物器官抵抗生物和非生物胁迫因素；增加采收产量；提高采收物的品质；以及防治在农业、园艺、畜牧业、水产养殖业、林业、花园和休闲设施、储存产品和材料保护以及卫生领域中遇到的动物害虫，尤其是昆虫、蛛形纲动物、蠕虫、线虫和软体动物。它们可优选用作农药。它们对于通常敏感的且具有抗性的物种以及对于所有或特定的发育阶段有效。上述害虫包括：

节肢动物门(arthropoda)，尤其是蛛形纲(arachnida)的害虫，例如粉螨属种(acarusspp.)，例如粗脚粉螨(acarussiro)；枸杞瘤瘿螨(aceriakuko)；柑橘瘤瘿螨(aceriasheldoni)；刺皮瘿螨属种(aculopsspp.)；刺瘿螨属种(aculusspp.)，例如佛氏刺瘿螨(aculusfockeui)；苹果刺瘿螨(aculusschlechtendali)；花蜱属种(amblyommaspp.)；山楂叶螨(amphitetranychusviennensis)；锐缘蜱属种(argasspp.)；牛蜱属种(boophilusspp.)；短须螨属种(brevipalpusspp.)，例如紫红短须螨(brevipalpusphoenicis)；bryobiagraminum；苜蓿苔螨(bryobiapraetiosa)；刺尾蝎属种(centruroidesspp.)；皮螨属种(chorioptesspp.)；鸡皮刺螨(dermanyssusgallinae)；屋尘螨(dermatophagoidespteronyssius)；粉尘螨(dermatophagoidesfarinae)；革蜱属种(dermacentorspp.)；始叶螨属种(eotetranychusspp.)如核桃始叶螨(eotetranychushicoriae)；梨上瘿螨(epitrimeruspyri)；真叶螨属种(eutetranychusspp.)如贝式真叶螨(eutetranychusbanksi)；瘿螨属种(eriophyesspp.)如梨瘿螨(eriophyespyri)；家食甜螨(glycyphagusdomesticus)；红足土螨(halotydeusdestructor)；半跗线螨属种(hemitarsonemusspp.)如茶半跗线螨(hemitarsonemuslatus)(＝侧多食跗线螨(polyphagotarsonemuslatus))；璃眼蜱属种(hyalommaspp.)；硬蜱属种(ixodesspp.)；黑寡妇蜘蛛属种(latrodectusspp.)；斜蛛属种(loxoscelesspp.)；秋收恙螨(neutrombiculaautumnalis)；nuphersa属种；小爪螨属种(oligonychusspp.)如松柏小爪螨(oligonychusconiferarum)、冬青小爪螨(oligonychusilicis)、斑头鹰小爪螨(oligonychusindicus)、芒果小爪螨(oligonychusmangiferus)、草地小爪螨(oligonychuspratensis)、石榴小爪螨(oligonychuspunicae)、樟小爪螨(oligonychusyothersi)；钝缘蜱属种(ornithodorusspp.)；禽刺螨属种(ornithonyssusspp.)；全爪螨属种(panonychusspp.)如桔全爪螨(panonychuscitri)(＝metatetranychuscitri)、苹果全爪螨(panonychusulmi)(＝metatetranychusulmi)；桔芸锈螨(phyllocoptrutaoleivora)；platytetranychusmultidigituli；侧多食跗线螨(polyphagotarsonemuslatus)；痒螨属种(psoroptesspp.)；扇头蜱属种(rhipicephalusspp.)；根螨属种(rhizoglyphusspp.)；疥螨属种(sarcoptesspp.)；中东金蝎(scorpiomaurus)；狭趺线螨属种(steneotarsonemusspp.)；稻细螨(steneotarsonemusspinki)；跗线螨属种(tarsonemusspp.)如乱跗线螨(tarsonemusconfusus)、白跗线螨(tarsonemuspallidus)；叶螨属种(tetranychusspp.)如黄花叶螨(tetranychuscanadensis)、红叶螨(tetranychuscinnabarinus)、土耳其斯坦叶螨(tetranychusturkestani)、二斑叶螨(tetranychusurticae)；恙螨(trombiculaalfreddugesi)、vaejovis属种；番茄刺皮瘿螨(vasateslycopersici)；

唇足纲(chilopoda)的害虫，例如地蜈蚣属种(geophilusspp.)、蚰蜒属种(scutigeraspp.)；

弹尾目或弹尾纲(collembola)的害虫，例如武装棘跳虫(onychiurusarmatus)、绿圆跳虫(sminthurusviridis)；

倍足纲(diplopoda)的害虫，例如blaniulusguttulatus；

昆虫纲(insecta)的害虫，例如，蜚蠊目(blattodea)的害虫，例如东方蜚蠊(blattaorientalis)、亚洲蟑螂(blattellaasahinai)、德国蟑螂(blattellagermanica)、马德拉蜚蠊(leucophaeamaderae)、角腹蠊属种(panchloraspp.)、木蠊属种(parcoblattaspp.)、大蠊属种(periplanetaspp.)如美洲大蠊(periplanetaamericana)、澳洲大蠊(periplanetaaustralasiae)、褐带皮蠊(supellalongipalpa)；

鞘翅目(coleoptera)的害虫，例如：条纹南瓜甲虫(acalymmavittatum)；菜豆象(acanthoscelidesobtectus)；喙丽金龟属种(adoretusspp.)；杨树萤叶甲(agelasticaalni)；叩甲属种(agriotesspp.)，例如agrioteslinneatus、小麦金针虫(agriotesmancus)；小粉虫(alphitobiusdiaperinus)；马铃薯鳃角金龟(amphimallonsolstitialis)；家具窃蠹(anobiumpunctatum)；星天牛属种(anoplophoraspp.)；花象属种(anthonomusspp.)，例如墨西哥棉铃象虫(anthonomusgrandis)；圆皮蠹属种(anthrenusspp.)；长喙小象属种(apionspp.)；甘蔗金龟属种(apogoniaspp.)；隐食甲属种(atomariaspp.)，例如甜菜隐食甲(atomarialinearis)；毛皮蠹属种(attagenusspp.)；bariscaerulescens；恶条豆象(bruchidiusobtectus)；豆象属种(bruchusspp.)，例如豌豆象(bruchuspisorum)、蚕豆象(bruchusrufimanus)；龟甲属种(cassidaspp.)；菜豆莹叶甲(cerotomatrifurcata)；象甲属种(ceutorrhynchusspp.)，例如白菜籽龟象(ceutorrhynchusassimilis)、ceutorrhynchusquadridens、ceutorrhynchusrapae；凹胫跳甲属种(chaetocnemaspp.)，例如甘薯叶甲(chaetocnemaconfinis)、chaetocnemadenticulata、chaetocnemaectypa；cleonusmendicus；宽胸叩头虫属种(conoderusspp.)；根颈象属种(cosmopolitesspp.)，例如香蕉根茎象(cosmopolitessordidus)；褐新西兰肋翅鳃角金龟(costelytrazealandica)；叩甲属种(cteniceraspp.)；象虫属种(curculiospp.)，例如核桃象甲(curculiocaryae)、curculiocaryatrypes、curculioobtusus、curculiosayi；锈赤扁谷盗(cryptolestesferrugineus)、长角扁谷盗(cryptolestespusillus)；杨干隐喙象(cryptorhynchuslapathi)、cryptorhynchusmangiferae；细枝象属种(cylindrocopturusspp.)，密点细枝象(cylindrocopturusadspersus)、cylindrocopturusfurnissi；皮蠹属种(dermestesspp.)；叶甲属种(diabroticaspp.)，例如黄瓜条叶甲(diabroticabalteata)、北方玉米根虫(diabroticabarberi)、十一星叶甲食根亚虫(diabroticaundecimpunctatahowardi)、十一星黄瓜甲虫(diabroticaundecimpunctataundecimpunctata)、西部玉米根虫(diabroticavirgiferavirgifera)、玉米根虫(diabroticavirgiferazeae)；蛀野螟属种(dichocrocisspp.)；水稻铁甲(dicladispaarmigera)；diloboderus属种；食植瓢虫属种(epilachnaspp.)，例如南瓜瓢虫(epilachnaborealis)、墨西哥豆象(epilachnavarivestis)；毛跳甲属种(epitrixspp.)，例如黄瓜跳甲(epitrixcucumeris)、epitrixfuscula、烟草跳甲(epitrixhirtipennis)、美国马铃薯跳甲(epitrixsubcrinita)、块茎跳甲(epitrixtuberis)；faustinus属种；裸蛛甲(gibbiumpsylloides)；阔角谷盗(gnathoceruscornutus)；菜心螟(hellulaundalis)；黑异爪蔗金龟(heteronychusarator)；寡节鳃金龟属种(heteronyxspp.)；hylamorphaelegans；北美家天牛(hylotrupesbajulus)；紫苜蓿叶象(hyperapostica)；蓝绿象(hypomecessquamosus)；咪小蠹属种(hypothenemusspp.)，例如咖啡果小蠹(hypothenemushampei)、苹枝小囊(hypothenemusobscurus)、hypothenemuspubescens；甘蔗大褐齿爪鳃金龟(lachnosternaconsanguinea)；烟草甲(lasiodermaserricorne)；长头谷盗(latheticusoryzae)；lathridius属种；合爪负泥虫属种(lemaspp.)；马铃薯甲虫(leptinotarsadecemlineata)；潜叶蛾属种(leucopteraspp.)，例如咖啡潜叶蛾(leucopteracoffeella)；稻根象(lissorhoptrusoryzophilus)；筒喙象属种(lixusspp.)；黄胸叶甲(luperomorphaxanthodera)；luperodes属种；粉蠹属种(lyctusspp.)；美洲叶甲属种(megascelisspp.)；梳爪叩头虫属种(melanotusspp.)，例如melanotuslongulusoregonensis；油菜花露尾甲(meligethesaeneus)；鳃金龟属种(melolonthaspp.)，例如大栗鳃角金龟(melolonthamelolontha)；migdolus属种；墨天牛属种(monochamusspp.)；象甲(naupactusxanthographus)；隐跗郭公虫属种(necrobiaspp.)；黄蛛甲(niptushololeucus)；椰蛀犀金龟(oryctesrhinoceros)；锯谷盗(oryzaephilussurinamensis)；oryzaphagusoryzae；黑葡萄耳象属种(otiorhynchusspp.)，例如otiorhynchuscribricollis、otiorhynchusligustici、草莓耳喙象(otiorhynchusovatus)、草莓根耳喙象(otiorhynchusrugosostriarus)、黑葡萄耳象(otiorhynchussulcatus)；小青花金龟(oxycetoniajucunda)；辣根猿叶甲(phaedoncochleariae)；鳃角金龟属种(phyllophagaspp.)，phyllophagahelleri；条跳甲属种(phyllotretaspp.)，例如辣根菜跳甲(phyllotretaarmoraciae)、柔弱黑跳甲(phyllotretapusilla)、phyllotretaramosa、黄曲条菜跳甲(phyllotretastriolata)；日本丽金龟(popilliajaponica)；象甲属种(premnotrypesspp.)；大谷蠹(prostephanustruncatus)；蚤跳甲属种(psylliodesspp.)，例如psylliodesaffinis、油菜金头跳甲(psylliodeschrysocephala)、psylliodespunctulata；蛛甲属种(ptinusspp.)；暗色瓢虫(rhizobiusventralis)；谷蠹(rhizoperthadominica)；米象属种(sitophilusspp.)，例如麦子象鼻虫(sitophilusgranarius)、sitophiluslinearis、米象(sitophilusoryzae)、玉米象(sitophiluszeamais)；尖隐喙象属种(sphenophorusspp.)；药材甲(stegobiumpaniceum)；茎干象属种(sternechusspp.)，例如豆茎象(sternechuspaludatus)；symphyletes属种；纤毛象属种(tanymecusspp.)，例如tanymecusdilaticollis、tanymecusindicus、tanymecuspalliatus；黄粉虫(tenebriomolitor)；大谷盗(tenebrioidesmauretanicus)；拟谷盗属种(triboliumspp.)，例如triboliumaudax、赤拟谷盗(triboliumcastaneum)、杂拟谷盗(triboliumconfusum)；斑皮蠹属种(trogodermaspp.)；籽象属种(tychiusspp.)；脊虎天牛属种(xylotrechusspp.)；距步甲属种(zabrusspp.)，例如玉米距步甲(zabrustenebrioides)；

双翅目(diptera)的害虫，例如，伊蚊属种(aedesspp.)，例如埃及伊蚊(aedesaegypti)、白纹伊蚊(aedesalbopictus)、叮刺伊蚊(aedessticticus)、刺扰伊蚊(aedesvexans)；潜蝇属种(agromyzaspp.)，例如苜蓿斑潜蝇(agromyzafrontella)、美洲黍潜蝇(agromyzaparvicornis)；实蝇属种(anastrephaspp.)；按蚊属种(anophelesspp.)，例如四斑按蚊(anophelesquadrimaculatus)、冈比亚按蚊(anophelesgambiae)；瘦蚊属种(asphondyliaspp.)；果实蝇属种(bactroceraspp.)，例如瓜实蝇(bactroceracucurbitae)、东方果实蝇(bactroceradorsalis)、油橄榄果实蝇(bactroceraoleae)；花园毛蚊(bibiohortulanus)；红头丽蝇(calliphoraerythrocephala)、天青丽蝇(calliphoravicina)；地中海实蝇(ceratitiscapitata)；摇蚊属种(chironomusspp.)；金蝇属种(chrysomyaspp.)；斑虻属种(chrysopsspp.)；高额麻虻(chrysozonapluvialis)；锥蝇属种(cochliomyaspp.)；康瘿蚊属种(contariniaspp.)，例如葡萄瘿蚊(contariniajohnsoni)、甘蓝瘿蚊(contarinianasturtii)、梨叶瘿蚊(contariniapyrivora)、向日葵瘿蚊(contariniaschulzi)、高粱瘿蚊(contariniasorghicola)、麦黄吸浆虫(contariniatritici)；人皮蠅(cordylobiaanthropophaga)；树真环足摇蚊(cricotopussylvestris)；库蚊属种(culexspp.)，例如尖音库蚊(culexpipiens)、致倦库蚊(culexquinquefasciatus)；库蠓属种(culicoidesspp.)；脉毛蚊属种(culisetaspp.)；黄蝇属种(cuterebraspp.)；油橄榄实蝇(dacusoleae)；叶瘿蚊属种(dasineuraspp.)，例如油菜荚叶瘿蚊(dasineurabrassicae)；地种蝇属种(deliaspp.)，例如葱地种蝇(deliaantiqua)、麦地种蝇(deliacoarctata)、毛跗地种蝇(deliaflorilega)、灰地种蝇(deliaplatura)、甘蓝地种蝇(deliaradicum)；人肤蝇(dermatobiahominis)；果蝇属种(drosophilaspp.)，例如黄猩猩果蝇(drosphilamelanogaster)、樱桃果蝇(drosophilasuzukii)；稻象属种(echinocnemusspp.)；厕蝇属种(fanniaspp.)；胃蝇属种(gasterophilusspp.)；舌蝇属种(glossinaspp.)；麻蛇属种(haematopotaspp.)；毛眼水蝇属种(hydrelliaspp.)；大麦水蝇(hydrelliagriseola)；黑蝇属种(hylemyaspp.)；虱蝇属种(hippoboscaspp.)；皮蝇属种(hypodermaspp.)；斑潜蝇属种(liriomyzaspp.)，例如菜斑潜蝇(liriomyzabrassicae)、南美斑潜蝇(liriomyzahuidobrensis)、美洲斑潜蝇(liriomyzasativae)；绿蝇属种(luciliaspp.)，例如铜绿蝇(luciliacuprina)；罗蛉属种(lutzomyiaspp.)；曼蚊属种(mansoniaspp.)；家蝇属种(muscaspp.)，例如家蝇(muscadomestica)、舍蝇(muscadomesticavicina)；狂蝇属种(oestrusspp.)；瑞典麦秆蝇(oscinellafrit)；摇蚊属种(paratanytarsusspp.)；paralauterborniellasubcincta；泉蝇属种(pegomyaspp.)，例如甜菜蝇(pegomyabetae)、甜菜潜叶蝇(pegomyahyoscyami)、悬钩子泉蝇(pegomyarubivora)；白蛉属种(phlebotomusspp.)；草种蝇属种(phorbiaspp.)；伏蝇属种(phormiaspp.)；酪蝇(piophilacasei)；prodiplosis属种；胡萝卜茎蝇(psilarosae)；绕实蝇属种(rhagoletisspp.)，例如樱桃实蝇(rhagoletiscingulata)、胡桃绕实蝇(rhagoletiscompleta)、黑樱桃实蝇(rhagoletisfausta)、西部樱桃实蝇(rhagoletisindifferens)、越桔实蝇(rhagoletismendax)、苹果实蝇(rhagoletispomonella)；麻蝇属种(sarcophagaspp.)；蚋亚属种(simuliumspp.)，例如南方蚋(simuliummeridionale)；螫蝇属种(stomoxysspp.)；虻属种(tabanusspp.)；根斑蝇属种(tetanopsspp.)；大蚊属种(tipulaspp.)，例如欧洲大蚊(tipulapaludosa)、牧场大蚊(tipulasimplex)；

半翅目(hemiptera)的害虫，例如，acizziaacaciaebaileyanae、acizziadodonaeae、acizziauncatoides；头尖蝗(acridaturrita)；无网长管蚜属种(acyrthosiponspp.)，例如豌豆长管蚜(acyrthosiphonpisum)；acrogonia属种；沫蝉属种(aeneolamiaspp.)；隆脉木虱属种(agonoscenaspp.)；aleyrodesproletella；甘蔗穴粉蝨(aleurolobusbarodensis)；软毛粉虱(aleurothrixusfloccosus)；植莲木虱(allocaridaramalayensis)；芒果叶蝶属种(amrascaspp.)，例如小叶绿蝶(amrascabigutulla)、amrascadevastans；飞廉短尾蚜(anuraphiscardui)；肾圆盾蚧属种(aonidiellaspp.)，例如红肾圆盾蚧(aonidiellaaurantii)、黄圆蹄盾蚧(aonidiellacitrina)、木瓜赤圆介壳虫(aonidiellainornata)；梨瘤蚜(aphanostigmapiri)；蚜属种(aphisspp.)，例如绣线菊蚜(aphiscitricola)、甘草蚜虫(aphiscraccivora)、甜菜蚜(aphisfabae)、草莓根蚜(aphisforbesi)、大豆蚜(aphisglycines)、棉蚜(aphisgossypii)、常春藤蚜(aphishederae)、aphisillinoisensis、aphismiddletoni、鼠李马铃薯蚜(aphisnasturtii)、竹桃蚜(aphisnerii)、苹果蚜(aphispomi)、绣线菊蚜(aphisspiraecola)、aphisviburniphila；葡萄叶蜂(arboridiaapicalis)；arytainilla属种；小圆盾蚧属种(aspidiellaspp.)；薄圆盾蚧属种(aspidiotusspp.)，例如春藤圆蚧(aspidiotusnerii)；圆盾蚧属种(atanusspp.)；茄沟无网蚜(aulacorthumsolani)；烟粉虱(bemisiatabaci)；澳大利亚木虱(blastopsyllaoccidentalis)；boreioglycaspismelaleucae；李短尾蚜(brachycaudushelichrysi)；微管蚜属种(brachycolusspp.)；甘蓝蚜(brevicorynebrassicae)；喀木虱属种(cacopsyllaspp.)，例如梨木虱(cacopsyllapyricola)；小褐稻虱(calligyponamarginata)；红头大叶蝉(carneocephalafulgida)；甘鹿粉角蚜(ceratovacunalanigera)；沫蝉科(cercopidae)；蜡蚧属种(ceroplastesspp.)；草莓钉蚜(chaetosiphonfragaefolii)；蒿雪盾蚧(chionaspistegalensis)；荼绿叶蜂(chloritaonukii)；台湾大蝗(chondracrisrosea)；核桃黑斑蚜(chromaphisjuglandicola)；褐圆介壳虫(chrysomphalusficus)；玉米叶蜂(cicadulinambila)；coccomytilushalli；软蚧属种(coccusspp.)，例如褐软蚧(coccushesperidum)、长椭圆软蚧(coccuslongulus)、橘软蜡蚧(coccuspseudomagnoliarum)、咖啡绿软蚧(coccusviridis)；隐瘤蚜(cryptomyzusribis)；cryptoneossa属种；梳木虱属种(ctenarytainaspp.)；dalbulus属种；柑橘粉虱(dialeurodescitri)；柑橘木虱(diaphorinacitri)；白背盾蚧属种(diaspisspp.)；履绵蚧属种(drosichaspp.)；西圆尾蚜属种(dysaphisspp.)，例如锈条蚜(dysaphisapiifolia)、车前圆尾蚜(dysaphisplantaginea)、圆尾蚜(dysaphistulipae)；灰粉蚧属种(dysmicoccusspp.)；小绿叶蝉属种(empoascaspp.)，例如西部马铃薯微叶蝉(empoascaabrupta)、马铃薯小绿叶蝉(empoascafabae)、苹果小绿叶蝉(empoascamaligna)、empoascasolana、empoascastevensi；绵蚜属种(eriosomaspp.)，例如eriosomaamericanum、苹果绵蚜(eriosomalanigerum)、居梨绵蚜(eriosomapyricola)；斑叶蝉属种(erythroneuraspp.)；eucalyptolyma属种；褐木虱属种(euphylluraspp.)；euscelisbilobatus；弗氏粉蚧科(ferrisiaspp.)；咖啡地粉蚧(geococcuscoffeae)；glycaspis属种；银合欢木虱(heteropsyllacubana)；颊木虱(heteropsyllaspinulosa)；假桃病毒叶蜂(homalodiscacoagulata)；桃大尾蚜(hyalopterusarundinis)、桃粉蚜(hyalopteruspruni)；吹绵蚧属种(iceryaspp.)，例如吹绵蚧(iceryapurchasi)；片角叶蜂属种(idiocerusspp.)；扁喙叶蝉属种(idioscopusspp.)；灰飞虱(laodelphaxstriatellus)；蜡蚧属种(lecaniumspp.)，例如李蜡蚧(lecaniumcorni)(＝parthenolecaniumcorni)；牡蛎蚧属种(lepidosaphesspp.)，例如榆蛎盾蚧(lepidosaphesulmi)；菜缢管蚜(lipaphiserysimi)；斑衣蜡蝉(lycormadelicatula)；长管蚜属种(macrosiphumspp.)，例如马铃薯长管蚜(macrosiphumeuphorbiae)、macrosiphumlilii、蔷薇长管蚜(macrosiphumrosae)；二点叶蜂(macrostelesfacifrons)；沫蝶属种(mahanarvaspp.)；高粱蚜(melanaphissacchari)；metcalfiella属种；metcalfapruinosa；麦无网长管蚜(metopolophiumdirhodum)；黑缘平翅斑蚜(monelliacostalis)；monelliopsispecanis；瘤蚜属种(myzusspp.)，例如冬葱蚜(myzusascalonicus)、黑樱桃蚜(myzuscerasi)、myzusligustri、瘤额蚜(myzusornatus)、桃蚜(myzuspersicae)、烟蚜(myzusnicotianae)；苣衲长管蚜(nasonoviaribisnigri)；黑尾叶蝉属种(nephotettixspp.)，例如黑尾叶蝉(nephotettixcincticeps)、二条斑黑尾叶蝉(nephotettixnigropictus)；褐飞虱(nilaparvatalugens)；oncometopia属种；ortheziapraelonga；中华稻蝗(oxyachinensis)；pachypsylla属种；杨梅缘粉虱(parabemisiamyricae)；薯个木虱属种(paratriozaspp.)，例如马铃薯木虱(paratriozacockerelli)；片盾蚧属种(parlatoriaspp.)；瘦绵蚜属种(pemphigusspp.)，例如囊柄瘿绵蚜(pemphigusbursarius)、pemphiguspopulivenae；玉米蜡蝉(peregrinusmaidis)；绵粉蚧属种(phenacoccusspp.)，例如苏铁褐点并盾蚧(phenacoccusmadeirensis)；phloeomyzuspasserinii；忽布疣额蚜(phorodonhumuli)；葡萄根瘤蚜(phylloxeraspp.)，例如phylloxeradevastatrix、警根瘤蚜(phylloxeranotabilis)；苏铁褐点并盾蚧(pinnaspisaspidistrae)；臀纹粉蚧属种(planococcusspp.)，例如臀纹粉蚧(planococcuscitri)；prosopidopsyllaflava；梨形原绵蚧(protopulvinariapyriformis)；桑白盾蚧(pseudaulacaspispentagona)；粉蚧属种(pseudococcusspp.)，例如嗜桔粉蚧(pseudococcuscalceolariae)、康氏粉蚧(pseudococcuscomstocki)、长尾粉蚧(pseudococcuslongispinus)、真葡萄粉蚧(pseudococcusmaritimus)、暗色粉蚧(pseudococcusviburni)；psyllopsis属种；木虱属种(psyllaspp.)，例如psyllabuxi、苹木虱(psyllamali)、梨木虱(psyllapyri)；金小蜂属种(pteromalusspp.)；pyrilla属种；齿盾蚧属种(quadraspidiotusspp.)，例如胡桃圆盾蚧(quadraspidiotusjuglansregiae)、杨笠圆盾蚧(quadraspidiotusostreaeformis)、梨圆盾蚧(quadraspidiotusperniciosus)、quesadagigas；平刺粉蚧属种(rastrococcusspp.)；缢管蚜属种(rhopalosiphumspp.)，例如玉米缢管蚜(rhopalosiphummaidis)、rhopalosiphumoxyacanthae、稻麦蚜(rhopalosiphumpadi)、rhopalosiphumrufiabdominale；黑盔蚧属种(saissetiaspp.)，例如咖啡蜡蚧(saissetiacoffeae)、saissetiamiranda、saissetianeglecta、黑蜡蚧(saissetiaoleae)；葡萄带叶蝉(scaphoideustitanus)；麦二叉蚜(schizaphisgraminum)；刺盾蚧(selenaspidusarticulatus)；麦长管蚜(sitobionavenae)；长唇基飞虱属种(sogataspp.)；白背飞虱(sogatellafurcifera)；sogatodes属种；三角蜂(stictocephalafestina)；树粉虱(siphoninusphillyreae)；tenalapharamalayensis；tetragonocephela属种；美国核桃黑蚜(tinocalliscaryaefoliae)；广胸沫蝉属种(tomaspisspp.)；声蚜属种(toxopteraspp.)，例如桔二叉蚜(toxopteraaurantii)、桔蚜(toxopteracitricidus)；温室粉虱(trialeurodesvaporariorum)；尖翅木虱属种(triozaspp.)，例如triozadiospyri；小叶蝉属种(typhlocybaspp.)；矢尖盾蚧属种(unaspisspp.)；葡萄根瘤蚜(viteusvitifolii)；么叶蝉属种(zyginaspp.)；

异翅亚目(heteroptera)的害虫，例如，南瓜缘蝽(anasatristis)；拟丽蝽属种(antestiopsisspp.)；boisea属种；土长蝽属种(blissusspp.)；俊盲蝽属种(calocorisspp.)；斑腿微剌盲蝽(campylommalivida)；异背长蝽属种(caveleriusspp.)；臭虫属种(cimexspp.)，例如cimexadjunctus、热带臭虫(cimexhemipterus)、温带臭虫(cimexlectularius)、蝠臭虫(cimexpilosellus)；白瓣麦寄蝇属种(collariaspp.)；绿盲蝽(creontiadesdilutus)；胡椒缘蝽(dasynuspiperis)；dichelopsfurcatus；厚氏长棒网蝽(diconocorishewetti)；棉红蝽属种(dysdercusspp.)；美洲蝽属种(euschistusspp.)，例如euschistusheros、褐臭蝽(euschistusservus)、euschistustristigmus、斑点美洲蝽(euschistusvariolarius)；茶翅蝽(halyomorphahalys)；heliopeltis属种；horciasnobilellus；稻缘蝽属种(leptocorisaspp.)；稻缘椿象(leptocorisavaricornis)；leptoglossusoccidentalis；叶足缘蝽(leptoglossusphyllopus)；丽盲蝽属种(lygocorisspp.)，例如原丽盲蝽(lygocorispabulinus)；草盲蝽属种(lygusspp.)，例如lyguselisus、豆荚草盲蝽(lygushesperus)、牧草盲蝽(lyguslineolaris)；盲黑长蝽(macropesexcavatus)；黑摩盲蝽(monalonionatratum)；稻绿蝽属种(nezaraspp.)，例如稻绿蝽(nezaraviridula)；稻蝽属种(oebalusspp.)；甜菜拟网蝽(piesmaquadrata)、璧蝽属种(piezodorusspp.)，例如盖德拟壁蝽(piezodorusguildinii)；盲蝽属种(psallusspp.)；pseudacystapersea；红猎蝽属种(rhodniusspp.)；可可褐盲蝽(sahlbergellasingularis)；scaptocoriscastanea；黑蝽属种(scotinophoraspp.)；梨冠网蝽(stephanitisnashi)；tibraca属种；骚扰锥蝽(triatomaspp.)；

膜翅目(hymenoptera)的害虫，例如顶切叶蚁属种(acromyrmexspp.)；菜叶蜂属种(athaliaspp.)；例如黄翅菜叶蜂(athaliarosae)；切叶蚁属种(attaspp.)；松叶蜂属种(diprionspp.)，例如类欧松叶蜂(diprionsimilis)；实叶蜂属种(hoplocampaspp.)，例如樱实叶蜂(hoplocampacookei)、苹叶蜂(hoplocampatestudinea)；毛蚁属种(lasiusspp.)；阿根廷蚁(linepithemahumile)；法老蚁(monomoriumpharaonis)；树蜂属种(sirexspp.)；红火蚁(solenopsisinvicta)；蚁属种(tapinomaspp.)；大树蜂属种(urocerusspp.)；胡蜂属种(vespaspp.)，例如黄边胡蜂(vespacrabro)；黑树蜂属种(xerisspp.)；

等足目(isopoda)的害虫，例如鼠妇虫(armadillidiumvulgare)、栉水虱(oniscusasellus)、球鼠妇(porcellioscaber)；

等翅目(isoptera)的害虫，例如乳白蚁属种(coptotermesspp.)，例如台湾乳白蚁(coptotermesformosanus)；堆角白蚁(cornitermescumulans)；砂白蚁属种(cryptotermesspp.)；楹白蚁属种(incisitermesspp.)；稻麦小白蚁(microtermesobesi)；土白蚁属种(odontotermesspp.)；散白蚁属种(reticulitermesspp.)，例如北美散白蚁(reticulitermesflavipes)、西方犀白蚁(reticulitermeshesperus)；

鳞翅目(lepidoptera)的害虫，例如小蜡螟(achroiagrisella)；桑剑纹夜蛾(acronictamajor)；褐带卷蛾属种(adoxophyesspp.)，例如棉褐带卷蛾(adoxophyesorana)；烦夜蛾(aedialeucomelas)；地夜蛾属种(agrotisspp.)，例如菁夜蛾(agrotissegetum)、球菜夜蛾(agrotisipsilon)；波纹夜蛾属种(alabamaspp.)，例如棉叶波紋夜蛾(alabamaargillacea)；脐橙螟(amyeloistransitella)；条麦蛾属种(anarsiaspp.)；干煞夜蛾属种(anticarsiaspp.)，例如梨豆夜蛾(anticarsiagemmatalis)；条小卷蛾属种(argyroplocespp.)；甘蓝夜蛾(barathrabrassicae)；籼弄蝶(borbocinnara)；棉潜蛾(bucculatrixthurberiella)；松尺蠖(bupaluspiniarius)；蛀褐夜蛾属种(busseolaspp.)、卷蛾属种(cacoeciaspp.)；茶细蛾(caloptiliatheivora)；烟卷蛾(capuareticulana)；苹果蠹蛾(carpocapsapomonella)；桃蛀果蛾(carposinaniponensis)；冬尺蛾(cheimatobiabrumata)、禾草螟属种(chilospp.)，例如禾草螟(chiloplejadellus)、二化螟(chilosuppressalis)；色卷蛾属种(choristoneuraspp.)；葡萄果蠹蛾(clysiaambiguella)；纵卷叶野螟属种(cnaphalocerusspp.)；稻纵卷叶螟(cnaphalocrocismedinalis)；云卷蛾属种(cnephasiaspp.)；细蛾属种(conopomorphaspp.)；球颈象属种(conotrachelusspp.)；copitarsia属种；卷蛾属种(cydiaspp.)，例如豌豆小卷蛾(cydianigricana)、苹果蠹蛾(cydiapomonella)；dalacanoctuides；绢野螟属种(diaphaniaspp.)；小蔗杆草螟(diatraeasaccharalis)；钻夜蛾属种(eariasspp.)；ecdytolophaaurantium；玉米茎蛀虫(elasmopalpuslignosellus)；甘薯杆螟(eldanasaccharina)；粉斑螟属种(ephestiaspp.)，例如烟草粉斑螟(ephestiaelutella)、欧洲麦粉蛾(ephestiakuehniella)；叶小卷蛾属种(epinotiaspp.)；苹果褐卷蛾(epiphyaspostvittana)；荚斑螟属种(etiellaspp.)；棕卷蛾属种(euliaspp.)；女贞细卷蛾(eupoeciliaambiguella)；黄毒蛾属种(euproctisspp.)，例如棕尾毒蛾(euproctischrysorrhoea)；切夜蛾属种(euxoaspp.)；脏切叶蛾属种(feltiaspp.)；大蜡螟(galleriamellonella)；细蛾属种(gracillariaspp.)；小食心虫属种(grapholithaspp.)，例如梨小食心虫(grapholitamolesta)、杏小食心虫(grapholitaprunivora)；蚀叶野螟属种(hedyleptaspp.)；铃夜蛾属种(helicoverpaspp.)，例如棉铃虫(helicoverpaarmigera)、谷实夜蛾(helicoverpazea)；实夜蛾属种(heliothisspp.)，例如烟芽夜蛾(heliothisvirescens)；褐家蛾(hofmannophilapseudospretella)；斑螟属种(homoeosomaspp.)；长卷蛾属种(homonaspp.)；苹果巢蛾(hyponomeutapadella)；柿蒂虫(kakivoriaflavofasciata)；夜蛾属种(laphygmaspp.)；黄斑螟(leucinodesorbonalis)；银潜蛾属种(leucopteraspp.)，例如咖啡潜叶蛾(leucopteracoffeella)；潜叶细蛾属种(lithocolletisspp.)，例如苹果斑幕潜叶蛾(lithocolletisblancardella)；绿果冬夜蛾(lithophaneantennata)；花翅小蛾属种(lobesiaspp.)，例如鲜食葡萄小卷蛾(lobesiabotrana)；豆白隆切根虫(loxagrotisalbicosta)；毒蛾属种(lymantriaspp.)，例如舞毒蛾(lymantriadispar)；潜蛾属种(lyonetiaspp.)，例如桃潜叶蛾(lyonetiaclerkella)；天幕毛虫(malacosomaneustria)；豆荚野螟(marucatestulalis)；甘蓝夜蛾(mamestrabrassicae)；暮眼蝶(melanitisleda)；毛胫夜蛾属种(mocisspp.)；monopisobviella；粘虫(mythimnaseparata)；橡长角蛾(nemapogoncloacellus)；水螟属种(nymphulaspp.)；oiketicus属种；麦秆夜蛾属种(oriaspp.)；瘤丛螟属种(orthagaspp.)；秆野螟属种(ostriniaspp.)，例如玉米螟(ostrinianubilalis)；oulemamelanopus、负泥虫米曲霉(oulemaoryzae)、小眼夜蛾(panolisflammea)；稻弄蝶属种(parnaraspp.)；红铃麦蛾属种(pectinophoraspp.)，例如棉红铃虫(pectinophoragossypiella)；潜跳甲属种(perileucopteraspp.)；烟尺蛾属种(phthorimaeaspp.)，例如马铃薯块茎蛾(phthorimaeaoperculella)；柑桔潜叶蛾(phyllocnistiscitrella)；小潜细蛾属种(phyllonorycterspp.)，例如斑幕潜叶蛾(phyllonorycterblancardella)、山楂潜叶蛾(phyllonoryctercrataegella)；粉蝶属种(pierisspp.)，例如菜粉蝶(pierisrapae)；荷兰石竹小卷蛾(platynotastultana)；印度谷螟(plodiainterpunctella)；金翅夜蛾属种(plusiaspp.)；小菜蛾(plutellaxylostella(＝plutellamaculipennis))；小白巢蛾属种(praysspp.)；斜纹夜蛾属种(prodeniaspp.)；烟草天鹅属种(protoparcespp.)；黏虫属种(pseudaletiaspp.)，例如一星黏虫(pseudaletiaunipuncta)；大豆尺夜蛾(pseudoplusiaincludens)；玉蜀黍螟(pyraustanubilalis)；尺蠖(rachiplusianu)、水稻稻褐边螟(schoenobiusspp.)，例如schoenobiusbipunctifer；白禾螟属种(scirpophagaspp.)，例如钻蛀性害虫稻白螟(scirpophagainnotata)；黄地老虎(scotiasegetum)；蛀茎夜蛾属种(sesamiaspp.)，例如水稻大螟(sesamiainferens)；长须卷蛾属种(sparganothisspp.)；灰翅夜蛾属种(spodopteraspp.)，例如spodopteraeradiana、甜菜夜蛾(spodopteraexigua)、草地贪夜蛾(spodopterafrugiperda)、spodopterapraefica；展足蛾属种(stathmopodaspp.)；花生卷叶麦蛾(stomopteryxsubsecivella)；兴透翅蛾属种(synanthedonspp.)；安第斯马铃薯块茎蛾(teciasolanivora)；thermesiagemmatalis；木塞谷蛾(tineacloacella)；袋谷蛾(tineapellionella)；幕谷蛾(tineolabisselliella)；卷叶蛾(tortrixspp.)；毛毡衣蛾(trichophagatapetzella)；粉夜蛾属种(trichoplusiaspp.)，例如粉纹夜蛾(trichoplusiani)；三化螟(tryporyzaincertulas)；番茄斑潜蝇(tutaabsoluta)；灰蝶属种(viracholaspp.)；

直翅目(orthoptera)或跳跃目(saltatoria)的害虫，例如家蟋蟀(achetadomesticus)；dichroplus属种；蝼蛄属种(gryllotalpaspp.)，例如欧洲蝼蛄(gryllotalpagryllotalpa)；庶蝗属种(hieroglyphusspp.)；飞蝗属种(locustaspp.)，例如东亚飞蝗(locustamigratoria)；黑蝗属种(melanoplusspp.)，例如melanoplusdevastator；乌苏里拟寰螽(paratlanticusussuriensis)；沙漠蝗(schistocercagregaria)；

虱目(phthiraptera)的害虫，例如，毛虱属种(damaliniaspp.)、血虱属种(haematopinusspp.)、毛虱属种(linognathusspp.)、虱属种(pediculusspp.)、葡萄根瘤蚜(phylloxeravastatrix)、阴虱(phthiruspubis)、啮毛虱属种(trichodectesspp.)；

啮虫目(psocoptera)的害虫，例如啮虫属种(lepinotusspp.)、书虱属种(liposcelisspp.)；

蚤目(siphonaptera)的害虫，例如角叶蚤属种(ceratophyllusspp.)；栉首蚤属种(ctenocephalidesspp.)，例如犬栉首蚤(ctenocephalidescanis)、猫栉首蚤(ctenocephalidesfelis)；人蚤(pulexirritans)；穿皮潜蚤(tungapenetrans)；印鼠客蚤(xenopsyllacheopis)；

缨翅目(thysanoptera)的害虫，例如玉米黄呆蓟马(anaphothripsobscurus)；稻蓟马(baliothripsbiformis)；葡萄链蓟马(drepanothripsreuteri)；enneothripsflavens；花蓟马属种(frankliniellaspp.)，例如烟褐花蓟马(frankliniellafusca)、西花蓟马(frankliniellaoccidentalis)、梳缺花蓟马(frankliniellaschultzei)、东方花蓟马(frankliniellatritici)、frankliniellavaccinii、威廉期花蓟马(frankliniellawilliamsi)；阳蓟马属种(heliothripsspp.)；温室条蓠蓟马(hercinothripsfemoralis)；腹突皱针蓟马(rhipiphorothripscruentatus)；硬蓟马属种(scirtothripsspp.)；taeniothripscardamomi；蓟马属种(thripsspp.)，例如棕榈蓟马(thripspalmi)、烟蓟马(thripstabaci)；

衣鱼目(zygentoma)(＝缨尾目(thysanura))的害虫，例如栉衣鱼属种(ctenolepismaspp.)、衣鱼(lepismasaccharina)、盗火虫(lepismodesinquilinus)、家衣鱼(thermobiadomestica)；

综合纲(symphyla)的害虫，例如么蚰属种(scutigerellaspp.)，例如白松虫(scutigerellaimmaculata)；

软体动物门(mollusca)的害虫，特别是双壳纲(bivalvia)的害虫，例如饰贝属种(dreissenaspp.)；

以及腹足纲(gastropoda)的害虫，例如阿勇括蝓属种(arionspp.)，例如arionaterrufus；双脐螺属种(biomphalariaspp.)；小泡螺属种(bulinusspp.)；野蛞蝓属种(derocerasspp.)，例如光滑野蛞蝓(deroceraslaeve)；土蜗属种(galbaspp.)；椎实螺属种(lymnaeaspp.)；钉螺属种(oncomelaniaspp.)；黄金螺属种(pomaceaspp.)；琥珀螺属种(succineaspp.)；

扁形动物门(platyhelminthes)和线虫门(nematoda)的动物寄生虫和人类寄生虫，例如猫圆线虫属种(aelurostrongylusspp.)、裂口线虫属种(amidostomumspp.)、钩口线虫属种(ancylostomaspp.)、管圆线虫属种(angiostrongylusspp.)、异尖属种(anisakisspp.)、裸头绦虫属种(anoplocephalaspp.)、蛔虫属种(ascarisspp.)、鸡蛔虫属种(ascaridiaspp.)、贝利蛔线虫属种(baylisascarisspp.)、布鲁丝虫属种(brugiaspp.)、仰口线虫属种(bunostomumspp.)、毛细线虫属种(capillariaspp.)、夏柏特线虫属种(chabertiaspp.)、枝睾吸虫属种(clonorchisspp.)、古柏线虫属种(cooperiaspp.)、环棘属种(crenosomaspp.)、杯口属种(cyathostomaspp.)、双腔吸虫属种(dicrocoeliumspp.)、网尾线虫属种(dictyocaulusspp.)、裂头属种(diphyllobothriumspp.)、复孔绦虫属种(dipylidiumspp.)、恶丝虫属种(dirofilariaspp.)、龙线虫属种(dracunculusspp.)、棘球属种(echinococcusspp.)、棘口吸虫属种(echinostomaspp.)、蛲虫属种(enterobiusspp.)、鞘线虫属种(eucoleusspp.)、片形属种(fasciolaspp.)、片吸虫属种(fascioloidesspp.)、姜片属种(fasciolopsisspp.)、丝状虫属种(filaroidesspp.)、筒线属种(gongylonemaspp.)、三代虫属种(gyrodactylusspp.)、丽线虫属种(habronemaspp.)、血矛线虫属种(haemonchusspp.)、螺旋线虫属种(heligmosomoidesspp.)、异刺线虫属种(heterakisspp.)、膜壳绦虫属种(hymenolepisspp.)、猪圆形属种(hyostrongylusspp.)、光丝虫属种(litomosoidesspp.)、罗阿丝虫属种(loaspp.)、后圆线虫属种(metastrongylusspp.)、次睾吸虫属种(metorchisspp.)、中殖孔绦虫属种(mesocestoidesspp.)、蒙尼茨绦虫属种(monieziaspp.)、缪勒线虫属种(muelleriusspp.)、副裸头绦虫属种(necatorspp.)、细颈线虫属种(nematodirusspp.)、日本圆线虫属种(nippostrongylusspp.)、结节线虫属种(oesophagostomumspp.)、沃鲁线虫属种(ollulanusspp.)、盘尾丝虫属种(onchocercaspp.)、后睾属种(opisthorchisspp.)、oslerus属种、胃线虫属种(ostertagiaspp.)、尖尾线虫属种(oxyurisspp.)、paracapillaria属种、副丝虫属种(parafilariaspp.)、并殖吸虫属种(paragonimusspp.)、同端盘属种(paramphistomumspp.)、副裸头绦虫属种(paranoplocephalaspp.)、副蛔虫属种(parascarisspp.)、栓尾线虫属种(passalurusspp.)、原圆线虫属种(protostrongylusspp.)、血吸虫属种(schistosomaspp.)、腹腔丝虫属种(setariaspp.)、旋毛线虫属种(spirocercaspp.)、冠丝虫属种(stephanofilariaspp.)、冠尾线属种(stephanurusspp.)、类圆线虫属种(strongyloidesspp.)、圆线虫属种(strongylusspp.)、开口虫属种(syngamusspp.)、带绦虫属种(taeniaspp.)、背带线虫属种(teladorsagiaspp.)、吸吮线虫属种(thelaziaspp.)、弓蛔线虫属种(toxascarisspp.)、弓蛔虫属种(toxocaraspp.)、毛线虫属种(trichinellaspp.)、毛毕吸虫属种(trichobilharziaspp.)、毛圆线虫属种(trichostrongylusspp.)、鞭虫属种(trichurisspp.)、钩虫属种(uncinariaspp.)、吴策线虫属种(wuchereriaspp.)；

线虫门(nematoda)的植物害虫，即植物寄生线虫，尤其是野外垫刃属种(aglenchusspp.)，例如居农野外垫刃线虫(aglenchusagricola)；粒线虫属种(anguinaspp.)，例如小麦粒线虫(anguinatritici)；滑刃线虫属种(aphelenchoidesspp.)，例如花生滑刃线虫(aphelenchoidesarachidis)、草莓滑刃线虫(aphelenchoidesfragariae)；刺线虫属种(belonolaimusspp.)，例如细小细线虫(belonolaimusgracilis)、长尾刺线虫(belonolaimuslongicaudatus)、诺顿剌线虫(belonolaimusnortoni)；伞滑刃属种(bursaphelenchusspp.)，例如bursaphelenchuscocophilus、bursaphelenchuseremus、松材线虫(bursaphelenchusxylophilus)；轮线虫属种(cacopaurusspp.)，例如瘟疫坏死线虫(cacopauruspestis)；小环线虫属种(criconemellaspp.)，例如弯曲小环线虫(criconemellacurvata)、刻线小环线虫(criconemellaonoensis)、装饰小环线虫(criconemellaornata)、criconemellarusium、薄叶小环线虫(criconemellaxenoplax(＝mesocriconemaxenoplax))；轮线虫属种(criconemoidesspp.)，例如criconemoidesferniae、criconemoidesonoense、criconemoidesornatum；茎线虫属种(ditylenchusspp.)，例如鳞球茎茎线虫(ditylenchusdipsaci)；锥线虫属种(dolichodorusspp.)；球异皮线虫属种(globoderaspp.)，例如马铃薯白线虫(globoderapallida)、马铃薯金线虫(globoderarostochiensis)；螺旋线虫属种(helicotylenchusspp.)，例如柯柏螺旋线虫(helicotylenchusdihystera)；半轮线虫属种(hemicriconemoidesspp.)；鞘线虫属种(hemicycliophoraspp.)；异皮线虫属种(heteroderaspp.)，例如小麦禾谷胞囊线虫(heteroderaavenae)、大豆异皮线虫(heteroderaglycines)、甜菜胞囊线虫(heteroderaschachtii)；纽带线虫属种(hoplolaimusspp.)；长针线虫属种(longidorusspp.)，例如非洲长针线虫(longidorusafricanus)；根结线虫属种(meloidogynespp.)，例如奇特伍德虫瘘线虫(meloidogynechitwoodi)、meloidogynefallax、北方根结线虫(meloidogynehapla)、南方根结线虫(meloidogyneincognita)；瓢线虫属种(meloinemaspp.)；珍珠线虫属种(nacobbusspp.)；拟茎线虫属种(neotylenchusspp.)；拟滑刃线虫(paraphelenchusspp.)；异毛刺属种(paratrichodorusspp.)，例如微小拟毛刺线虫(paratrichodorusminor)；短体线虫(pratylenchusspp.)，例如穿刺短体线虫(pratylenchuspenetrans)；pseudohalenchus属种；平滑垫刃属种(psilenchusspp.)；punctodera属种；矮化线虫属种(quinisulciusspp.)；穿孔线虫属种(radopholusspp.)，例如柑橘穿孔线虫(radopholuscitrophilus)、相似穿孔线虫(radopholussimilis)；盘旋线虫属种(rotylenchulusspp.)；盘旋线虫属种(rotylenchusspp.)；盾线虫属种(scutellonemaspp.)；亚蛇形线虫属种(subanguinaspp.)；毛刺线虫属种(trichodorusspp.)，例如钝头毛刺线虫(trichodorusobtusus)、原始毛剌线虫(trichodorusprimitivus)；矮化线虫属种(tylenchorhynchusspp.)，例如饰环矮化线虫(tylenchorhynchusannulatus)；小垫刃属种(tylenchulusspp.)，例如半穿刺线虫(tylenchulussemipenetrans)；剑线虫属种(xiphinemaspp.)，例如标记剑线虫(xiphinemaindex)。

此外，还可以防治原生动物(protozoa)亚界、球虫目(coccidia)的害虫，例如艾美球虫属种(eimeriaspp.)。

在特定的浓度或施用率下，根据具体情况，式(i)的化合物还可用作除草剂、安全剂、生长调节剂或改进植物特性的试剂，用作杀微生物剂或杀配子剂，例如用作杀真菌剂、抗霉菌剂、杀细菌剂、杀病毒剂(包括抗类病毒的试剂)或用作抗mlo(类支原体生物体)和rlo(类立克次氏体生物体)的试剂。根据具体情况，它们还可用作用于合成其他活性成分的中间体或前体。

制剂

本发明还涉及作为农药的制剂和由其制备的使用形式，例如浸液、滴液和喷液，其包含至少一种式(i)的化合物。任选地，使用形式包含其他农药和/或改善作用的佐剂，例如渗透剂，如植物油(如菜籽油、葵花油)、矿物油(如石蜡油)、植物脂肪酸的烷基酯(如菜籽油甲酯或豆油甲酯)或烷醇烷氧基化物；和/或展着剂(spreader)，例如烷基硅氧烷和/或盐，如有机或无机铵盐或鏻盐(如硫酸铵或磷酸氢二铵)；和/或保持促进剂，例如磺基琥珀酸二辛酯或羟丙基瓜尔胶聚合物；和/或湿润剂，例如丙三醇；和/或肥料，例如含有铵、钾或磷的肥料。

常规制剂为例如水溶性液剂(sl)、乳液浓缩剂(ec)、水乳剂(ew)、悬浮浓缩剂(sc、se、fs、od)、水分散性粒剂(wg)、颗粒剂(gr)和胶囊浓缩剂(cs)；这些和其他可能的制剂类型例如由国际作物生命组织(croplifeinternational)记载，以及记载于农药手册(pesticidespecifications)、联合国粮农组织和世界卫生组织农药说明书开发与使用手册(manualondevelopmentanduseoffaoandwhospecificationsforpesticides)、联合国粮农组织植物生产和保护文件-173(faoplantproductionandprotectionpapers–173)(由联合国粮农组织和世界卫生组织关于农药手册的联合会议制订，2004，isbn:9251048576)。除了一种或多种式(i)的化合物之外，所述制剂还任选地包含其他农用化学活性成分。

优选包含助剂的制剂或使用形式，所述助剂为例如增量剂、溶剂、自发性促进剂、载体、乳化剂、分散剂、防冻剂、杀生物剂(biocide)、增稠剂和/或其他助剂，例如佐剂。本文中的佐剂为增强制剂的生物学作用而其本身不具有任何生物学作用的组分。佐剂的实例为促进保留、铺展、叶面粘附或渗透的试剂。

这些制剂以已知方式制备，例如通过将式(i)的化合物与助剂混合，所述助剂为例如增量剂、溶剂和/或固体载体和/或其他助剂，例如表面活性剂。所述制剂在合适的设备中制备，或在施用之前或施用期间制备。

所使用的助剂可为这样的物质：其适合于将特定特性如特定的物理、技术和/或生物学特性赋予式(i)的化合物的制剂，或由这些制剂制备的使用形式(例如即用型(ready-to-use)农药，如喷液或拌种产品)。

合适的增量剂为例如水、极性和非极性有机化学液体，其例如选自：芳烃烃和非芳烃(例如链烷烃、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇和多元醇(如果合适，其还可被取代、醚化和/或酯化)、酮(例如丙酮、环己酮)、酯(包括脂肪和油)以及(多)醚、简单的和取代的胺、酰胺、内酰胺(例如n-烷基吡咯烷酮)和内酯、砜和亚砜(例如二甲基亚砜)。

如果所使用的增量剂为水，则还可以使用例如有机溶剂作为助溶剂。有用的液体溶剂尤其为：芳族化合物，例如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳族化合物或氯代脂族烃，例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃，例如环己烷或链烷烃，如矿物油馏分、矿物油和植物油；醇，例如丁醇或乙二醇以及它们的醚和酯；酮，例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，例如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜；以及水。

原则上，可以使用所有合适的溶剂。合适的溶剂的实例为芳族烃，例如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳族烃或脂族烃，例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃，例如环己烷、链烷烃、矿物油馏分、矿物油和植物油；醇，例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇或乙二醇以及它们的醚和酯；酮，例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，例如二甲基亚砜；以及水。

原则上，可以使用所有合适的载体。有用的载体尤其包括：例如铵盐；和研磨的天然矿物，例如高岭土、黏土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土；及研磨的合成矿物，例如细分散的二氧化硅、氧化铝；以及天然的或合成的硅酸盐、树脂、蜡和/或固体肥料。还可使用这些载体的混合物。用于颗粒剂的有用载体包括：例如粉碎并分级的天然岩石，例如方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石；及无机粉和有机粉的合成颗粒；以及有机材料(例如锯屑、纸、椰壳、玉米穗轴和烟草茎)的颗粒。

还可使用液化的气体增量剂或溶剂。尤其合适的为在标准温度和大气压力下为气体的那些增量剂或载体，例如气溶胶推进剂如卤代烃，以及丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳。

具有离子或非离子特性的乳化剂和/或泡沫形成剂(foamformer)、分散剂或润湿剂或这些表面活性物质的混合物的实例为聚丙烯酸的盐；木质素磺酸的盐；苯酚磺酸或萘磺酸的盐；环氧乙烷与脂肪醇或与脂肪酸或与脂肪胺、与取代的酚(优选烷基酚或芳基酚)的缩聚物；磺基琥珀酸酯的盐；牛磺酸衍生物(优选牛磺酸烷基酯)；聚乙氧基化的醇或酚的磷酸酯；多元醇的脂肪酸酯；以及含有硫酸酯、磺酸酯和磷酸酯的化合物的衍生物，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸酯、烷基硫酸酯、芳基磺酸酯、蛋白质水解物、木质素亚硫酸盐(lignosulphite)废液和甲基纤维素。如果式(i)的化合物之一和/或惰性载体之一不溶于水并且如果在水中进行施用时，则表面活性剂的存在是有利的。

可存在于制剂和由其衍生的使用形式中的其他助剂为染料，例如无机颜料(如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝)和有机染料(如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料)；以及营养物和微量营养物，例如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。

可存在的另外的组分为稳定剂(例如冷稳定剂)、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂或改善化学和/或物理稳定性的其他试剂。还可存在泡沫形成剂或消泡剂。

此外，所述制剂及由其衍生的使用形式还可包含作为另外的助剂的粘着剂(例如羧甲基纤维素)；粉状、颗粒状或胶乳状的天然的和合成的聚合物(例如阿拉伯树胶、聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯)，或天然磷脂(例如脑磷脂和卵磷脂)，以及合成磷脂。其他助剂可为矿物油和植物油。

如果适当，所述制剂及由其衍生的使用形式中还可存在其他助剂。这些添加剂的实例为香料、保护性胶体、粘连剂、粘合剂、增稠剂、触变剂、渗透剂、保持促进剂、稳定剂、螯合剂、络合剂、湿润剂、展着剂。通常，式(i)的化合物可与常用于制剂目的的任何固体添加剂或液体添加剂结合。

有用的保持促进剂包括所有那些降低动态表面张力的物质(如磺基琥珀酸二辛酯)或增加粘弹性的物质(如羟丙基瓜尔胶聚合物)。

本文中有用的渗透剂为所有那些常用于改善活性农用化学成分向植物渗透的物质。在本文中，渗透剂定义为：其能从(通常是含水的)施用液体和/或从喷雾涂层渗透至植物的表皮从而提高活性成分在表层中的迁移性。文献(baur等人，1997，pesticidescience51，131-152)中记载的方法可用于测定此特性。实例包括醇烷氧基化物，例如椰子脂肪乙氧基化物(10)或异十三烷基乙氧基化物(12)；脂肪酸酯，例如菜籽油甲酯或大豆油甲酯；脂肪胺烷氧基化物，例如牛油脂肪胺乙氧基化物(15)；或铵盐和/或鏻盐，例如硫酸铵或硫酸氢二铵。

所述制剂优选包含0.00000001重量％至98重量％的式(i)的化合物，更优选包含0.01重量％至95重量％的式(i)的化合物，最优选包含0.5重量％至90重量％的式(i)的化合物，基于所述制剂的重量计。

由所述制剂制备的使用形式(特别是农药)中的式(i)的化合物的含量可在宽范围内变化。式(i)的化合物在使用形式中的浓度通常可为0.00000001重量％至95％重量的式(i)化合物，优选0.00001重量％至1重量％，基于所述使用形式的重量计。施用以适合于使用形式的常规方式完成。

混合物

式(i)的化合物还可以与一种或多种合适的下列物质混合使用：杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀软体动物剂、杀线虫剂、杀昆虫剂、微生物剂(microbiologicalagent)、有益生物体、除草剂、肥料、驱鸟剂、植物强壮剂(phytotonic)、止繁殖剂、安全剂、化学信息素和/或植物生长调节剂，从而例如拓宽作用谱、延长作用时间、增加作用速率、防止排斥或防止抗性的发展。此外，这种活性成分结合物可改善植物生长和/或提高对非生物因素(如高温或低温、干旱或增加的水含量或土壤盐度)的耐受性。还可以改善开花和结果的性能、优化发芽能力和根系发育、促进采收和提高产量、影响成熟、提高采收产品的品质和/或营养价值、延长采收产品的储存期限和/或提高其加工性能。

此外，式(i)的化合物可以与其他活性成分或化学信息素(如引诱剂和/或驱鸟剂和/或植物活性剂和/或生长调节剂和/或肥料)的混合物形式存在。同样地，式(i)的化合物可以与用来改善植物特性(如采收物的生长、收率和品质)的试剂混合使用。

在本发明的一个特定实施方案中，式(i)的化合物与另外的化合物(优选下文描述的那些)以混合物形式存在于制剂或由这些制剂制备的使用形式中。

如果下文提及的化合物之一可以以不同的互变异构形式存在，即使各自没有明确提及，这些形式也被包括在内。

杀昆虫剂/杀螨剂/杀线虫剂

在本文中以其通用名称说明的活性成分是已知的，并且记载于例如农药手册(“thepesticidemanual”)，第16版，britishcropprotectioncouncil2012中，或可以在互联网(例如http://www.alanwood.net/pesticides)上检索到。

(1)乙酰胆碱酯酶(ache)抑制剂，例如，氨基甲酸酯类，例如棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、甲萘威(carbaryl)、克百威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、乙硫苯威(ethiofencarb)、丁苯威(fenobucarb)、伐虫脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、甲硫威(methiocarb)、灭多威(methomyl)、速灭威(metolcarb)、杀线威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、混杀威(trimethacarb)、xmc和灭杀威(xylylcarb)；或者有机磷酸酯类，例如乙酰甲胺磷(acephate)、甲基吡噁磷(azamethiphos)、益棉磷(azinphos-ethyl)、甲基谷硫磷(azinphos-methyl)、硫线磷(cadusafos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、毒死蜱(chloropyrifos)、甲基毒死蜱(chloropyrifos-methyl)、蝇毒磷(coumaphos)、杀螟腈(cyanophos)、甲基内吸磷(demeton-s-methyl)、二嗪农(diazinon)、敌敌畏/ddvp(dichlorvos/ddvp)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、苯硫磷(epn)、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、伐灭磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟硫磷(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、噻唑磷(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、imicyafos、异柳磷(isofenphos)、o-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸异丙酯、异噁唑啉(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧化乐果(omethoate)、亚砜磷(oxydemeton-methyl)、对硫磷(parathion)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀硫磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、腈肟磷(phoxim)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、胺丙畏(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、喹硫磷(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁硫磷(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(triclorfon)和蚜灭磷(vamidothion)。

(2)gaba门控氯离子通道拮抗剂，例如环戊二烯-有机氯类，例如氯丹(chlordane)和硫丹(endosulphan)；或苯基吡唑类(fiprole)，例如乙虫腈(ethiprole)和氟虫腈(fipronil)。

(3)钠通道调节剂/电压门钠通道阻断剂，例如拟除虫菊酯类，例如氟丙菊酯(acrinathrin)、烯丙菊酯(allethrin)、d-顺-反烯丙菊酯(d-cis-transallethrin)、d-反烯丙菊酯(d-transallethrin)、联苯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、生物烯丙菊酯s-环戊烯基异构体、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、氟氯氰菊酯(cyhalothrin)、λ-氟氯氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、γ-氟氯氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、α-氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、β-氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、θ-氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、ζ-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、苯醚氰菊酯[(1r)-反式异构体](cyphenothrin[(1r)-transisomers])、溴氰菊酯(deltamethrin)、烯炔菊酯[(ez)-(1r)异构体](empenthrin[(ez)-(1r)isomers])、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、τ-氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、苄螨醚(halfenprox)、炔咪菊酯(imiprothrin)、噻嗯菊酯(kadethrin)、苄氯菊酯(permethrin)、苯醚菊酯((1r)-反式异构体)(phenothrin[(1r)-transisomer])、炔丙菊酯(prallethrin)、除虫菊酯(除虫菊)(pyrethrins(pyrethrum))、灭虫菊(resmethrin)、氟硅菊酯(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、胺菊酯[(1r)异构体)]、四溴菊酯(tralomethrin)和四氟苯菊酯(transfluthrin)；或ddt；或甲氧氯。

(4)烟碱型(nicotinergic)乙酰胆碱受体(nachr)激动剂，例如新烟碱类(neonicotinoids)，例如啶虫脒(acetamiprid)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、噻虫啉(thiacloprid)和噻虫嗪(thiamethoxam)；或烟碱(nicotine)；或氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)；或氟吡呋喃酮(flupyradifurone)。

(5)烟碱乙酰胆碱受体(nachr)变构激活剂，例如多杀菌素类(spinosyns)，例如乙基多杀菌素(spinetoram)和多杀菌素(spinosad)。

(6)氯离子通道激活剂，例如阿维菌素类(avermectins)/米尔倍霉素类(milbemycins)，例如阿维菌素(abamectin)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectinbenzoate)、雷皮菌素(lepimectin)和弥拜菌素(milbemectin)。

(7)保幼激素模拟物，例如保幼激素类似物类，例如烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)和烯虫酯(methoprene)；或苯氧威(fenoxycarb)；或吡丙醚(pyriproxyfen)。

(8)具有未知的或不明确的作用机理的活性成分，例如

卤代烷，例如溴代甲烷和其他卤代烷；或氯化苦(chloropicrine)；或硫酰氟(sulfurylfluoride)；或硼砂；或吐酒石。

(9)选择性拒食剂，例如吡蚜酮(pymetrozine)；或氟啶虫酰胺(flonicamid)。

(10)螨生长抑制剂，例如四螨嗪(clofentezine)、噻螨酮(hexythiazox)和氟螨嗪(diflovidazin)；或乙螨唑(etoxazole)。

(11)昆虫肠膜微生物干扰剂，例如苏云金芽孢杆菌以色列亚种(bacillusthuringiensissubspeciesisraelensis)、球形芽孢杆菌(bacillussphaericus)、苏云金芽胞杆菌鲇泽亚种(bacillusthuringiensissubspeciesaizawai)、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种(bacillusthuringiensissubspecieskurstaki)、苏云金芽孢杆菌拟步行甲亚种(bacillusthuringiensissubspeciestenebrionis)，以及bt植物蛋白：cry1ab、cry1ac、cry1fa、cry2ab、mcry3a、cry3ab、cry3bb、cry34/35ab1。

(12)氧化磷酸化抑制剂、atp干扰剂，例如丁醚脲(diafenthiuron)；或有机锡化合物，例如三唑锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)和苯丁锡(fenbutatinoxide)；或克螨特(propargite)；或四氯杀螨砜(tetradifon)。

(13)间断h质子梯度的氧化磷酸化解偶联剂，例如虫螨腈(chlorfenapyr)、dnoc和氟虫胺(sulfluramid)。

(14)烟碱乙酰胆碱受体拮抗剂，例如杀虫磺(bensultap)、杀螟丹盐酸盐(cartaphydrochloride)、杀虫环(thiocyclam)和杀虫双(thiosultap-sodium)。

(15)几丁质生物合成抑制剂，0型，例如双三氟虫脲(bistrifluron)、定虫隆(chlofluazuron)、除虫脲(diflubenzuron)、氟环脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、虱螨脲(lufenuron)、氟酰脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟苯脲(teflubenzuron)和杀虫隆(triflumuron)。

(16)几丁质生物合成抑制剂，1型，例如，例如噻嗪酮(buprofezin)。

(17)蜕皮干扰剂(尤其是双翅目，即双翅类昆虫)，例如灭蝇胺(cyromazine)。

(18)蜕皮激素受体激动剂，例如环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)和虫酰肼(tebufenozide)。

(19)章鱼胺能激动剂，例如双甲脒(amitraz)。

(20)复合物-iii电子转移抑制剂，例如氟蚁腙(hydramethylnon)或灭螨醌(acequinocyl)或嘧螨酯(fluacrypyrim)。

(21)复合物-i电子转移抑制剂，例如meti杀螨剂，例如喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、哒螨灵(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)和唑虫酰胺(tolfenpyrad)，或鱼藤酮(rotenone)(鱼藤属(derris))。

(22)电压依赖型钠通道阻断剂，例如茚虫威(indoxacarb)或氰氟虫腙(metaflumizone)。

(23)乙酰基-coa羧化酶抑制剂，例如特窗酸和特特拉姆酸衍生物，例如螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)和螺虫乙酯(spirotetramat)。

(24)复合物-iv电子转移抑制剂类，例如膦类化合物，如磷化铝、磷化钙、膦和磷化锌；或氰化物。

(25)复合物-ii电子转移抑制剂，例如腈吡螨酯(cyenopyrafen)和丁氟螨酯(cyflumetofen)。

(28)兰尼碱(ryanodine)受体效应物，例如二酰胺，如氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)、溴氰虫酰胺(cyantraniliprole)和氟虫双酰胺(flubendiamide)。

具有未知的或不明确的作用机理的其他活性成分，例如afidopyropen、afoxolaner、印楝素(azadirachtin)、benclothiaz、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、溴螨酯(bromopropylate)、灭螨锰(chinomethionat)、冰晶石(cryolite)、cyclaniliprole、环氧虫啶(cycloxaprid)、cyhalodiamide、dicloromezotiaz、三氯杀螨醇(dicofol)、氟螨嗪(diflovidazin)、flometoquin、氟噻虫砜(fluensulfone)、嘧虫胺(flufenerim)、氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、丁烯氟虫腈(flufiprole)、fluhexafon、氟吡菌酰胺(fluopyram)、fluralaner、呋喃虫酰肼(fufenozide)、戊吡虫胍(guadipyr)、heptafluthrin、氯噻啉(imidaclothiz)、异菌脲(iprodione)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、哌虫啶(paichongding)、pyflubumide、三氟甲吡醚(pyridalyl)、pyrifluquinazon、嘧螨胺(pyriminostrobin)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、tetraniliprole、tetrachlorantraniliprole、tioxazafen、triflumezopyrim和碘甲烷；此外还有基于坚强芽孢杆菌(bacillusfirmus)(i-1582，bioneem，votivo)的制剂，以及下列已知的活性化合物：1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-3-(三氟甲基)-1h-1,2,4-三唑-5-胺(已知于wo2006/043635)、{1'-[(2e)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]-5-氟螺[吲哚-3,4'-哌啶]-1(2h)-基}(2-氯吡啶-4-基)甲酮(已知于wo2003/106457)、2-氯-n-[2-{1-[(2e)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]哌啶-4-基}-4-(三氟甲基)苯基]异烟酰胺(已知于wo2006/003494)、3-(2,5-二甲基苯基)-4-羟基-8-甲氧基-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(已知于wo2009/049851)、3-(2,5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基碳酸乙酯(已知于wo2009/049851)、4-(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3,5-二甲基哌啶-1-基)-5-氟嘧啶(已知于wo2004/099160)、4-(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3-氯苯基)嘧啶(已知于wo2003/076415)、pf1364(cas登记号1204776-60-2)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1h-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氯-3-甲基苯甲酰基]-2-甲基肼甲羧酸甲酯(已知于wo2005/085216)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1h-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氰基-3-甲基苯甲酰基]-2-乙基肼甲羧酸甲酯(已知于wo2005/085216)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1h-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氰基-3-甲基苯甲酰基]-2-甲基肼甲羧酸甲酯(已知于wo2005/085216)、2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1h-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酰基]-2-乙基肼甲羧酸甲酯(已知于wo2005/085216)、n-[2-(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基]-3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1h-吡唑-5-甲酰胺(已知于cn102057925)、8-氯-n-[(2-氯-5-甲氧基苯基)磺酰基]-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺(已知于wo2010/129500)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-2-甲基-n-(1-氧化硫杂环丁烷(oxidothietan)-3-基)苯甲酰胺(已知于wo2009/080250)、n-[(2e)-1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]吡啶-2(1h)-亚基]-2,2,3-三氟乙酰胺(已知于wo2012/029672)、1-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基]-4-氧代-3-苯基-4h-吡啶并[1,2-a]嘧啶-1-鎓-2-醇化物(已知于wo2009/099929)、1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-4-氧代-3-苯基-4h-吡啶并[1,2-a]嘧啶-1-鎓-2-醇化物(已知于wo2009/099929)、4-(3-{2,6-二氯-4-[(3,3-二氯丙-2-烯-1-基)氧基]苯氧基}丙氧基)-2-甲氧基-6-(三氟甲基)嘧啶(已知于cn101337940)、n-[2-(叔丁基氨基甲酰基)-4-氯-6-甲基苯基]-1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(氟甲氧基)-1h-吡唑-5-甲酰胺(已知于wo2008/134969)、3-[苯甲酰基(甲基)氨基]-n-[2-溴-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-(三氟甲基)苯基]-2-氟苯甲酰胺(已知于wo2010018714)、[2-(2,4-二氯苯基)-3-氧代-4-氧杂螺[4.5]癸-1-烯-1-基]碳酸丁酯(已知于cn102060818)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4h-异噁唑-3-基]-n-[(z)-甲氧基亚氨基甲基]-2-甲基苯甲酰胺(已知于wo2007/026965)、3e)-3-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亚基]-1,1,1-三氟丙-2-酮(已知于wo2013/144213)、n-(甲基磺酰基)-6-[2-(吡啶-3-基)-1,3-噻唑-5-基]吡啶-2-羧酰胺(已知于wo2012/000896)、n-[3-(苄基氨基甲酰基)-4-氯苯基]-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1h-吡唑-5-羧酰胺(已知于wo2010/051926)。

杀真菌剂

在本文中以其通用名称说明的活性成分是已知的，并且记载于例如“农药手册(pesticidemanual)”或互联网(例如：http://www.alanwood.net/pesticides)上。

如果存在合适的官能团，则在(1)至(15)类中列出的所有杀真菌混合组分可任选地与相应的碱或酸形成盐。此外，如果互变异构是可行的，则(1)至(15)类中列出的杀真菌混合组分也包括互变异构形式。

1)麦角固醇生物合成抑制剂，例如(1.01)4-十二烷基-2,6-二甲基吗啉(aldimorph)、(1.02)阿扎康唑(azaconazole)、(1.03)双苯三唑醇(bitertanol)、(1.04)糠菌唑(bromuconazole)、(1.05)环唑醇(cyproconazole)、(1.06)苄氯三唑醇(diclobutrazole)、(1.07)苯醚甲环唑(difenoconazole)、(1.08)烯唑醇(diniconazole)、(1.09)烯唑醇(diniconazole-m)、(1.10)十二环吗啉(dodemorph)、(1.11)十二环吗啉乙酸盐(dodemorphacetate)、(1.12)氟环唑(epoxiconazole)、(1.13)乙环唑(etaconazole)、(1.14)氯苯嘧啶醇(fenarimol)、(1.15)腈苯唑(fenbuconazole)、(1.16)环酰菌胺(fenhexamide)、(1.17)苯锈啶(fenpropidin)、(1.18)丁苯吗啉(fenpropimorph)、(1.19)氟喹唑(fluquinconazole)、(1.20)呋嘧醇(flurprimidol)、(1.21)氟硅唑(flusilazole)、(1.22)粉唑醇(flutriafol)、(1.23)呋菌唑(furconazole)、(1.24)呋醚唑(furconazole-cis)、(1.25)己唑醇(hexaconazole)、(1.26)抑霉唑(imazalil)、(1.27)烯菌灵(imazalilsulphate)、(1.28)亚胺唑(imibenconazole)、(1.29)种菌唑(ipconazole)、(1.30)叶菌唑(metconazole)、(1.31)腈菌唑(myclobutanil)、(1.32)萘替芬(naftifine)、(1.33)氟苯嘧啶醇(nuarimol)、(1.34)噁咪唑(oxpoconazole)、(1.35)多效唑(paclobutrazole)、(1.36)稻瘟酯(pefurazoate)、(1.37)戊菌唑(penconazole)、(1.38)粉病灵(piperalin)、(1.39)咪鲜胺(prochloraz)、(1.40)丙环唑(propiconazole)、(1.41)丙硫菌唑(prothioconazole)、(1.42)稗草丹(pyributicarb)、(1.43)啶斑肟(pyrifenox)、(1.44)唑喹菌酮(quinconazole)、(1.45)硅氟唑(simeconazole)、(1.46)螺环菌胺(spiroxamine)、(1.47)戊唑醇(tebuconazole)、(1.48)特比萘芬(terbinafin)、(1.49)四氟醚唑(tetraconazole)、(1.50)三唑酮(triadimefon)、(1.51)唑菌醇(triadimenol)、(1.52)十三吗啉(tridemorph)、(1.53)氟菌唑(triflumizole)、(1.54)嗪氨灵(triforin)、(1.55)灭菌唑(triticonazole)、(1.56)烯效唑(uniconazole)、(1.57)精烯效唑(uniconazole-p)、(1.58)烯霜苄唑(viniconazole)、(1.59)伏立康唑(voriconazole)、(1.60)1-(4-氯苯基)-2-(1h-1,2,4-三唑-1-基)环庚醇、(1.61)1-(2,2-二甲基-2,3-二氢-1h-茚-1-基)-1h-咪唑-5-羧酸甲酯、(1.62)n'-{5-(二氟甲基)-2-甲基-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}-n-乙基-n-甲基亚氨基甲酰胺、(1.63)n-乙基-n-甲基-n'-{2-甲基-5-(三氟甲基)-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}亚氨基甲酰胺、(1.64)o-[1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基]1h-咪唑-1-硫代羧酸酯(carbothioate)、(1.65)啶菌噁唑(pyrisoxazole)、(1.66)2-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3h-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.67)1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1h-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.68)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1h-1,2,4-三唑、(1.69)2-[1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3h-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.70)2-{[rel(2r,3s)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3h-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.71)2-{[rel(2r,3r)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3h-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.72)1-{[rel(2r,3s)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1h-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.73)1-{[rel(2r,3r)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1h-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.74)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[rel(2r,3s)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1h-1,2,4-三唑、(1.75)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[rel(2r,3r)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1h-1,2,4-三唑、(1.76)2-[(2s,4s,5s)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3h-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.77)2-[(2r,4s,5s)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3h-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.78)2-[(2r,4r,5r)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3h-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.79)2-[(2s,4r,5r)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3h-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.80)2-[(2s,4s,5r)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3h-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.81)2-[(2r,4s,5r)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3h-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.82)2-[(2r,4r,5s)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3h-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.83)2-[(2s,4r,5s)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3h-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.84)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1h-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.85)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1h-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.86)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1h-1,2,4-三唑-1-基)戊-2-醇、(1.87)2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-(1h-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.88)2-[2-氯-4-(2,4-二氯苯氧基)苯基]-1-(1h-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.89)(2r)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1r)-2,2-二氯环丙基]-1-(1h-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.90)(2r)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1s)-2,2-二氯环丙基]-1-(1h-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.91)(2s)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1s)-2,2-二氯环丙基]-1-(1h-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.92)(2s)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1r)-2,2-二氯环丙基]-1-(1h-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.93)(1s,2r,5r)-5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1h-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇、(1.94)(1r,2s,5s)-5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1h-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇、(1.95)5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1h-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇。

2)呼吸链复合物i或ii抑制剂，例如(2.01)联苯吡菌胺(bixafen)、(2.02)啶酰菌胺(boscalid)、(2.03)萎锈灵(carboxin)、(2.04)氟嘧菌胺(diflumetorim)、(2.05)甲呋酰胺(fenfuram)、(2.06)氟吡菌酰胺(fluopyram)、(2.07)氟酰胺(flutolanil)、(2.08)氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、(2.09)呋吡菌胺(furametpyr)、(2.10)拌种胺(furmecyclox)、(2.11)吡唑萘菌胺(isopyrazam)(顺式差向异构外消旋体1rs、4sr、9rs与反式差向异构外消旋体1rs,4sr,9sr的混合物)、(2.12)吡唑萘菌胺(反式差向异构外消旋体1rs,4sr,9sr)、(2.13)吡唑萘菌胺(反式差向异构对映体1r,4s,9s)、(2.14)吡唑萘菌胺(反式差向异构对映体1s,4r,9r)、(2.15)吡唑萘菌胺(顺式差向异构外消旋体1rs,4sr,9rs)、(2.16)吡唑萘菌胺(顺式差向异构对映体1r,4s,9r)、(2.17)吡唑萘菌胺(顺式差向异构对映体1s,4r,9s)、(2.18)灭锈胺(mepronil)、(2.19)氧化萎锈灵(oxycarboxin)、(2.20)戊苯吡菌胺(penflufen)、(2.21)吡噻菌胺(penthiopyrad)、(2.22)氟唑环菌胺(sedaxane)、(2.23)噻氟菌胺(thifluzamide)、(2.24)1-甲基-n-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-3-(三氟甲基)-1h-吡唑-4-甲酰胺、(2.25)3-(二氟甲基)-1-甲基-n-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-1h-吡唑-4-甲酰胺、(2.26)3-(二氟甲基)-n-[4-氟-2-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基]-1-甲基-1h-吡唑-4-甲酰胺、(2.27)n-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1h-吡唑-4-甲酰胺、(2.28)5,8-二氟-n-[2-(2-氟-4-{[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氧基}苯基)乙基]喹唑啉-4-胺、(2.29)苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、(2.30)n-[(1s,4r)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基萘(methanonaphthalen)-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1h-吡唑-4-甲酰胺、(2.31)n-[(1r,4s)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1h-吡唑-4-甲酰胺、(2.32)3-(二氟甲基)-1-甲基-n-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1h-茚-4-基)-1h-吡唑-4-甲酰胺、(2.33)1,3,5-三甲基-n-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1h-茚-4-基)-1h-吡唑-4-甲酰胺、(2.34)1-甲基-3-(三氟甲基)-n-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1h-茚-4-基)-1h-吡唑-4-甲酰胺、(2.35)1-甲基-3-(三氟甲基)-n-[(3r)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1h-茚-4-基]-1h-吡唑-4-甲酰胺、(2.36)1-甲基-3-(三氟甲基)-n-[(3s)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1h-茚-4-基]-1h-吡唑-4-甲酰胺、(2.37)3-(二氟甲基)-1-甲基-n-[(3s)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1h-茚-4-基]-1h-吡唑-4-甲酰胺、(2.38)3-(二氟甲基)-1-甲基-n-[(3r)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1h-茚-4-基]-1h-吡唑-4-甲酰胺、(2.39)1,3,5-三甲基-n-[(3r)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1h-茚-4-基]-1h-吡唑-4-甲酰胺、(2.40)1,3,5-三甲基-n-[(3s)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1h-茚-4-基]-1h-吡唑-4-甲酰胺、(2.41)麦锈灵(benodanil)、(2.42)2-氯-n-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1h-茚-4-基)吡啶-3-甲酰胺、(2.43)isofetamid、(2.44)1-甲基-3-(三氟甲基)-n-[2'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1h-吡唑-4-羧酰胺、(2.45)n-(4'-氯联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1h-吡唑-4-羧酰胺、(2.46)n-(2',4'-二氯联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1h-吡唑-4-羧酰胺、(2.47)3-(二氟甲基)-1-甲基-n-[4'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1h-吡唑-4-羧酰胺、(2.48)n-(2',5'-二氟联苯-2-基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1h-吡唑-4-羧酰胺、(2.49)3-(二氟甲基)-1-甲基-n-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1h-吡唑-4-羧酰胺、(2.50)5-氟-1,3-二甲基-n-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1h-吡唑-4-羧酰胺、(2.51)2-氯-n-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟酰胺、(2.52)3-(二氟甲基)-n-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1-甲基-1h-吡唑-4-羧酰胺、(2.53)n-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-5-氟-1,3-二甲基-1h-吡唑-4-羧酰胺、(2.54)3-(二氟甲基)-n-(4'-乙炔基联苯-2-基)-1-甲基-1h-吡唑-4-羧酰胺、(2.55)n-(4'-乙炔基联苯-2-基)-5-氟-1,3-二甲基-1h-吡唑-4-羧酰胺、(2.56)2-氯-n-(4'-乙炔基联苯-2-基)烟酰胺、(2.57)2-氯-n-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟酰胺、(2.58)4-(二氟甲基)-2-甲基-n-[4'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1,3-噻唑-5-羧酰胺、(2.59)5-氟-n-[4'-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1,3-二甲基-1h-吡唑-4-羧酰胺、(2.60)2-氯-n-[4'-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟酰胺、(2.61)3-(二氟甲基)-n-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1-甲基-1h-吡唑-4-羧酰胺、(2.62)5-氟-n-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1,3-二甲基-1h-吡唑-4-羧酰胺、(2.63)2-氯-n-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟酰胺、(2.64)1,3-二甲基-n-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1h-茚-4-基)-1h-吡唑-4-羧酰胺、(2.65)1,3-二甲基-n-[(3r)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1h-茚-4-基]-1h-吡唑-4-羧酰胺、(2.66)1,3-二甲基-n-[(3s)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1h-茚-4-基]-1h-吡唑-4-羧酰胺、(2.67)3-(二氟甲基)-n-甲氧基-1-甲基-n-[1-(2,4,6-三氯苯基)丙-2-基]-1h-吡唑-4-羧酰胺、(2.68)3-(二氟甲基)-n-(7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1h-茚-4-基)-1-甲基-1h-吡唑-4-羧酰胺、(2.69)3-(二氟甲基)-n-[(3r)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1h-茚-4-基]-1-甲基-1h-吡唑-4-羧酰胺、(2.70)3-(二氟甲基)-n-[(3s)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1h-茚-4-基]-1-甲基-1h-吡唑-4-羧酰胺。

3)呼吸链复合物iii抑制剂，例如(3.01)唑嘧菌胺(ametoctradin)、(3.02)吲唑磺菌胺(amisulbrom)、(3.03)嘧菌酯(azoxystrobin)、(3.04)氰霜唑(cyazofamid)、(3.05)甲香菌酯(coumethoxystrobin)、(3.06)丁香菌酯(coumoxystrobin)、(3.07)醚菌胺(dimoxystrobin)、(3.08)enoxastrobin、(3.09)噁唑菌酮(famoxadon)、(3.10)咪唑菌酮(fenamidon)、(3.11)氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、(3.12)氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、(3.13)醚菌酯(kresoxim-methyl)、(3.14)苯氧菌胺(metominostrobin)、(3.15)肟醚菌胺(orysastrobin)、(3.16)啶氧菌酯(picoxystrobin)、(3.17)唑菌胺酯(pyraclostrobin)、(3.18)唑胺菌酯(pyrametostrobin)、(3.19)唑菌酯(pyraoxystrobin)、(3.20)吡菌苯威(pyribencarb)、(3.21)氯啶菌酯(triclopyricarb)、(3.22)肟菌酯(trifloxystrobin)、(3.23)(2e)-2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧基亚氨基)-n-甲基乙酰胺、(3.24)(2e)-2-(甲氧基亚氨基)-n-甲基-2-(2-{[({(1e)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)乙酰胺、(3.25)(2e)-2-(甲氧基亚氨基)-n-甲基-2-{2-[(e)-({1-[3-(三氟甲基)苯基]乙氧基}亚氨基)甲基]苯基}乙酰胺、(3.26)(2e)-2-{2-[({[(1e)-1-(3-{[(e)-1-氟-2-苯乙烯基]氧基}苯基)亚乙基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-n-甲基乙酰胺、(3.27)fenaminostrobin、(3.28)5-甲氧基-2-甲基-4-(2-{[({(1e)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)-2,4-二氢-3h-1,2,4-三唑-3-酮、(3.29)(2e)-2-{2-[({环丙基[(4-甲氧基苯基)亚氨基]甲基}硫烷基)甲基]苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯、(3.30)n-(3-乙基-3,5,5-三甲基环己基)-3-甲酰胺基-2-羟基苯甲酰胺、(3.31)2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-n-甲基乙酰胺、(3.32)2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-n-甲基乙酰胺、(3.33)(2e,3z)-5-{[1-(4-氯苯基)-1h-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亚氨基)-n,3-二甲基五-3-烯酰胺。

4)有丝分裂和细胞分裂抑制剂，例如(4.01)苯菌灵(benomyl)、(4.02)多菌灵(carbendazim)、(4.03)苯咪唑菌(chlorfenazole)、(4.04)乙霉威(diethofencarb)、(4.05)噻唑菌胺(ethaboxam)、(4.06)氟啶酰菌胺(fluopicolide)、(4.07)麦穗宁(fuberidazole)、(4.08)戊菌隆(pencycuron)、(4.09)噻菌灵(thiabendazole)、(4.10)甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、(4.11)硫菌灵(thiophanate)、(4.12)苯酰菌胺(zoxamide)、(4.13)5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶、(4.14)3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2,4,6-三氟苯基)哒嗪。

5)具有多位点作用的化合物，例如(5.01)波尔多混合液(bordeauxmixture)、(5.02)敌菌丹(captafol)、(5.03)克菌丹(captan)、(5.04)百菌清(chlorothalonil)、(5.05)氢氧化铜、(5.06)环烷酸铜、(5.07)氧化铜、(5.08)氯氧化铜(copperoxychloride)、(5.09)硫酸铜(2+)、(5.10)抑菌灵(dichlofluanid)、(5.11)二氰蒽醌(dithianon)、(5.12)多果定(dodine)、(5.13)多果定游离碱(dodinefreebase)、(5.14)福美铁(ferbam)、(5.15)fluorofolpet、(5.16)灭菌丹(folpet)、(5.17)双胍辛盐(guazatine)、(5.18)双胍辛乙酸盐(guazatineacetate)、(5.19)双胍辛胺(iminoctadine)、(5.20)双胍辛胺苯磺酸盐(iminoctadinealbesilate)、(5.21)双胍辛胺三乙酸盐(iminoctadinetriacetate)、(5.22)代森锰铜(mancopper)、(5.23)代森锰锌(mancozeb)、(5.24)代森锰(maneb)、(5.25)代森联(metiram)、(5.26)代森联锌(metiramzinc)、(5.27)喹啉铜(oxine-copper)、(5.28)丙烷脒(propamidine)、(5.29)丙森锌(propineb)、(5.30)包括多硫化钙(calciumpolysulphide)的硫和硫制品、(5.31)福美双(thiram)、(5.32)甲苯氟磺胺(tolylfluanid)、(5.33)代森锌(zineb)、(5.34)福美锌(ziram)、(5.35)敌菌灵(anilazine)。

6)能够诱导寄主防御的化合物，例如(6.01)苯并噻二唑(acibenzolar-s-methyl)、(6.02)异噻菌胺(isotianil)、(6.03)烯丙苯噻唑(probenazole)、(6.04)噻酰菌胺(tiadinil)、(6.05)海带多糖(laminarin)。

7)氨基酸和/或蛋白质生物合成抑制剂，例如(7.01)andoprim、(7.02)灭瘟素(blasticidin-s)、(7.03)嘧菌环胺(cyprodinil)、(7.04)春雷霉素(kasugamycin)、(7.05)春雷霉素盐酸盐水合物(kasugamycinhydrochloridehydrate)、(7.06)嘧菌胺(mepanipyrim)、(7.07)嘧霉胺(pyrimethanil)、(7.08)3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(7.09)氧四环素(oxytetracycline)、(7.10)链霉素(streptomycin)。

8)atp产生抑制剂，例如(8.01)三苯基乙酸锡(fentinacetate)、(8.02)三苯基氯化锡(fentinchloride)、(8.03)毒菌锡(fentinhydroxide)、(8.04)硅噻菌胺(silthiofam)。

9)细胞壁合成抑制剂，例如(9.01)苯噻菌胺(benthiavalicarb)、(9.02)烯酰吗啉(dimethomorph)、(9.03)氟吗啉(flumorph)、(9.04)异丙菌胺(iprovalicarb)、(9.05)双炔酰菌胺(mandipropamid)、(9.06)多抗霉素(polyoxins)、(9.07)多氧霉素(polyoxorim)、(9.08)有效霉素a(validamycina)、(9.09)霜霉灭(valifenalate)、(9.10)多氧菌素b(polyoxinb)、(9.11)(2e)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(9.12)(2z)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮。

10)脂质和膜合成抑制剂，例如(10.01)联苯、(10.02)地茂散(chloroneb)、(10.03)氯硝胺(dicloran)、(10.04)敌瘟磷(edifenphos)、(10.05)土菌灵(etridiazole)、(10.06)碘代丙炔基丁基甲胺酸酯(iodocarb)、(10.07)异稻瘟净(iprobenfos)、(10.08)稻瘟灵(isoprothiolane)、(10.09)霜霉威(propamocarb)、(10.10)霜霉威盐酸盐(propamocarbhydrochloride)、(10.11)硫菌威(prothiocarb)、(10.12)吡菌磷(pyrazophos)、(10.13)五氯硝基苯(quintozene)、(10.14)四氯硝基苯(tecnazene)、(10.15)甲基立枯磷(tolclofos-methyl)。

11)黑色素生物合成抑制剂，例如(11.01)环丙酰菌胺(capropamid)、(11.02)双氯氰菌胺(diclocymet)、(11.03)氰菌胺(fenoxanil)、(11.04)四氯苯酞(phthalide)、(11.05)咯喹酮(pyroquilon)、(11.06)三环唑(tricyclazole)、(11.07)2,2,2-三氟乙基{3-甲基-1-[(4-甲基苯甲酰基)氨基]丁-2-基}氨基甲酸酯。

12)核酸合成抑制剂，例如(12.01)苯霜灵(benalaxyl)、(12.02)精苯霜灵(benalaxyl-m)(kiralaxyl)、(12.03)乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、(12.04)clozylacon、(12.05)二甲嘧酚(dimethirimol)、(12.06)乙嘧酚(ethirimol)、(12.07)呋霜灵(furalaxyl)、(12.08)噁霉灵(hymexazol)、(12.09)甲霜灵(metalaxyl)、(12.10)高效甲霜灵(精甲霜灵)((metalaxyl-m)(mefenoxam))、(12.11)呋酰胺(ofurace)、(12.12)噁霜灵(oxadixyl)、(12.13)噁喹酸(oxolinicacid)、(12.14)辛噻酮(octhilinone)。

(13)信号转导抑制剂，例如(13.01)乙菌利(chlozolinate)、(13.02)拌种咯(fenpiclonil)、(13.03)咯菌腈(fludioxonil)、(13.04)异菌脲(iprodione)、(13.05)腐霉利(procymidone)、(13.06)苯氧喹啉(quinoxyfen)、(13.07)乙烯菌核利(vinclozolin)、(13.08)丙氧喹啉(proquinazid)。

14)能用作解偶联剂的化合物，例如(14.01)乐杀螨(binapacryl)、(14.02)敌螨普(dinocap)、(14.03)嘧菌腙(ferimzone)、(14.04)氟啶胺(fluazinam)、(14.05)消螨多(meptyldinocap)。

15)其他化合物，例如(15.001)苯噻硫氰(benthiazole)、(15.002)bethoxazin、(15.003)卡巴西霉素(capsimycin)、(15.004)香芹酮(carvone)、(15.005)灭螨猛(quinomethionate)、(15.006)pyriofenone(氯芬酮(chlazafenone))、(15.007)硫杂灵(cufraneb)、(15.008)环氟菌胺(cyflufenamid)、(15.009)霜脲氰(cymoxanil)、(15.010)啶酰菌胺(cyprosulfamide)、(15.011)棉隆(dazomet)、(15.012)咪菌威(debacarb)、(15.013)双氯酚(dichlorophen)、(15.014)哒菌清(diclomezin)、(15.015)野燕枯(difenzoquat)、(15.016)野燕枯甲基硫酸酯(difenzoquatmetilsulfate)、(15.017)二苯胺(diphenylamine)、(15.018)ecomate、(15.019)胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、(15.020)氟酰菌胺(flumetover)、(15.021)氟酰亚胺(fluoroimide)、(15.022)磺菌胺(flusulfamide)、(15.023)flutianil、(15.024)三乙膦酸铝(fosetyl-aluminium)、(15.025)三乙膦酸钙(fosetyl-calcium)、(15.026)三乙膦酸钠(fosetyl-sodium)、(15.027)六氯苯(hexachlorobenzene)、(15.028)人间霉素(irumamycin)、(15.029)磺菌威(methasulfocarb)、(15.030)异硫氰酸甲酯(methylisothiocyanate)、(15.031)苯菌酮(metrafenone)、(15.032)米多霉素(mildiomycin)、(15.033)纳他霉素(natamycin)、(15.034)福美镍(nickeldimethyldithiocarbamate)、(15.035)酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、(15.036)oxamocarb、(15.037)oxyfenthiin、(15.038)五氯苯酚(pentachlorophenol)及其盐、(15.039)苯醚菊酯(phenothrin)、(15.040)磷酸及其盐、(15.041)霜霉威乙膦酸盐(propamocarb-fosetylate)、(15.042)propanosine-sodium、(15.043)吡吗啉(pyrimorph)、(15.044)吡咯尼群(pyrrolnitrin)、(15.045)异丁乙氧喹啉(tebufloquin)、(15.046)叶枯酞(tecloftalam)、(15.047)tolnifanid、(15.048)咪唑嗪(triazoxide)、(15.049)水杨菌胺(trichlamid)、(15.050)氰菌胺(zarilamid)、(15.051)(3s,6s,7r,8r)-8-苄基-3-[({3-[(异丁酰氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰基)氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧壬-7-基2-甲基丙酸酯、(15.052)1-(4-{4-[(5r)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1h-吡唑-1-基]乙酮、(15.053)1-(4-{4-[(5s)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1h-吡唑-1-基]乙酮、(15.054)oxathiapiproline、(15.055)1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基1h-咪唑-1-羧酸酯、(15.056)2,3,5,6-四氯-4-(甲基磺酰基)吡啶、(15.057)2,3-二丁基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3h)-酮、(15.058)2,6-二甲基-1h,5h-[1,4]二噻英并[2,3-c:5,6-c']联吡咯-1,3,5,7(2h,6h)-四酮、(15.059)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1h-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5r)-5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、(15.060)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1h-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5s)-5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、(15.061)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1h-吡唑-1-基]-1-{4-[4-(5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基)-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-基}乙酮、(15.062)2-丁氧基-6-碘-3-丙基-4h-苯并吡喃-4-酮、(15.063)2-氯-5-[2-氯-1-(2,6-二氟-4-甲氧基苯基)-4-甲基-1h-咪唑-5-基]吡啶、(15.064)2-苯基苯酚和盐、(15.065)3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(15.066)3,4,5-三氯吡啶-2,6-二羧酸腈、(15.067)3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基哒嗪、(15.068)4-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基哒嗪、(15.069)5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇、(15.070)5-氯-n'-苯基-n'-(丙-2-炔-1-基)噻吩-2-磺酰肼、(15.071)5-氟-2-[(4-氟苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.072)5-氟-2-[(4-甲基苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.073)5-甲基-6-辛基[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺、(15.074)(2z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯、(15.075)n'-(4-{[3-(4-氯苄基)-1,2,4-噻二唑-5-基]氧基}-2,5-二甲基苯基)-n-乙基-n-甲基亚氨基甲酰胺、(15.076)n-(4-氯苄基)-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、(15.077)n-[(4-氯苯基)(氰基)甲基]-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、(15.078)n-[(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基]-2,4-二氯烟酰胺、(15.079)n-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2,4-二氯烟酰胺、(15.080)n-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2-氟-4-碘烟酰胺、(15.081)n-{(e)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、(15.082)n-{(z)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、(15.083)n'-{4-[(3-叔丁基-4-氰基-1,2-噻唑-5-基)氧基]-2-氯-5-甲基苯基}-n-乙基-n-甲基亚氨基甲酰胺、(15.084)n-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1h-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-n-(1,2,3,4-四氢萘-1-基)-1,3-噻唑-4-羧酰胺、(15.085)n-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1h-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-n-[(1r)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]-1,3-噻唑-4-羧酰胺、(15.086)n-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1h-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-n-[(1s)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]-1,3-噻唑-4-羧酰胺、(15.087){6-[({[(1-甲基-1h-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸戊酯、(15.088)吩嗪-1-羧酸、(15.089)喹啉-8-醇、(15.090)喹啉-8-醇硫酸酯(2:1)、(15.091){6-[({[(1-甲基-1h-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸叔丁基酯、(15.092)(5-溴-2-甲氧基-4-甲基吡啶-3-基)(2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯基)甲酮、(15.093)n-[2-(4-{[3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-基]氧基}-3-甲氧基苯基)乙基]-n2-(甲基磺酰基)缬氨酰胺、(15.094)4-氧代-4-[(2-苯基乙基)氨基]丁酸、(15.095){6-[({[(z)-(1-甲基-1h-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸丁-3-炔-1-基酯、(15.096)4-氨基-5-氟嘧啶-2-醇(互变异构形式：4-氨基-5-氟嘧啶-2(1h)-酮)、(15.097)3,4,5-三羟基苯甲酸丙酯、(15.098)[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(15.099)(s)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(15.100)(r)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(15.101)2-氟-6-(三氟甲基)-n-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1h-茚-4-基)苯甲酰胺、(15.102)2-(6-苄基吡啶-2-基)喹唑啉、(15.103)2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉、(15.104)3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(15.105)脱落酸、(15.106)n'-[5-溴-6-(2,3-二氢-1h-茚-2-基氧基)-2-甲基吡啶-3-基]-n-乙基-n-甲基亚氨基甲酰胺、(15.107)n'-{5-溴-6-[1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-n-乙基-n-甲基亚氨基甲酰胺、(15.108)n'-{5-溴-6-[(1r)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-n-乙基-n-甲基亚氨基甲酰胺、(15.109)n'-{5-溴-6-[(1s)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-n-乙基-n-甲基亚氨基甲酰胺、(15.110)n'-{5-溴-6-[(顺式-4-异丙基环己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-n-乙基-n-甲基亚氨基甲酰胺、(15.111)n'-{5-溴-6-[(反式-4-异丙基环己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-n-乙基-n-甲基亚氨基甲酰胺、(15.112)n-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-n-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1h-吡唑-4-羧酰胺、(15.113)n-环丙基-n-(2-环丙基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1h-吡唑-4-羧酰胺、(15.114)n-(2-叔丁基苄基)-n-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1h-吡唑-4-羧酰胺、(15.115)n-(5-氯-2-乙基苄基)-n-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1h-吡唑-4-羧酰胺、(15.116)n-(5-氯-2-异丙基苄基)-n-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1h-吡唑-4-羧酰胺、(15.117)n-环丙基-3-(二氟甲基)-n-(2-乙基-5-氟苄基)-5-氟-1-甲基-1h-吡唑-4-羧酰胺、(15.118)n-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-n-(5-氟-2-异丙基苄基)-1-甲基-1h-吡唑-4-羧酰胺、(15.119)n-环丙基-n-(2-环丙基-5-氟苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1h-吡唑-4-羧酰胺、(15.120)n-(2-环戊基-5-氟苄基)-n-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1h-吡唑-4-羧酰胺、(15.121)n-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-n-(2-氟-6-异丙基苄基)-1-甲基-1h-吡唑-4-羧酰胺、(15.122)n-环丙基-3-(二氟甲基)-n-(2-乙基-5-甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1h-吡唑-4-羧酰胺、(15.123)n-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-n-(2-异丙基-5-甲基苄基)-1-甲基-1h-吡唑-4-羧酰胺、(15.124)n-环丙基-n-(2-环丙基-5-甲基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1h-吡唑-4-羧酰胺、(15.125)n-(2-叔丁基-5-甲基苄基)-n-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1h-吡唑-4-羧酰胺、(15.126)n-[5-氯-2-(三氟甲基)苄基]-n-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1h-吡唑-4-羧酰胺、(15.127)n-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-n-[5-甲基-2-(三氟甲基)苄基]-1h-吡唑-4-羧酰胺、(15.128)n-[2-氯-6-(三氟甲基)苄基]-n-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1h-吡唑-4-羧酰胺、(15.129)n-[3-氯-2-氟-6-(三氟甲基)苄基]-n-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1h-吡唑-4-羧酰胺、(15.130)n-环丙基-3-(二氟甲基)-n-(2-乙基-4,5-二甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1h-吡唑-4-羧酰胺、(15.131)n-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-n-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1h-吡唑-4-硫代羧酰胺、(15.132)n'-(2,5-二甲基-4-苯氧基苯基)-n-乙基-n-甲基亚氨基甲酰胺、(15.133)n'-{4-[(4,5-二氯-1,3-噻唑-2-基)氧基]-2,5-二甲基苯基}-n-乙基-n-甲基亚氨基甲酰胺、(15.134)n-(4-氯-2,6-二氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1h-吡唑-5-胺、(15.135)9-氟-2,2-二甲基-5-(喹啉-3-基)-2,3-二氢-1,4-苯并氧杂吖庚因、(15.136)2-{2-氟-6-[(8-氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]苯基}丙-2-醇、(15.137)2-{2-[(7,8-二氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]-6-氟苯基}丙-2-醇、(15.138)4-(2-氯-4-氟苯基)-n-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1h-吡唑-5-胺、(15.139)4-(2-氯-4-氟苯基)-n-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1h-吡唑-5-胺、(15.140)4-(2-氯-4-氟苯基)-n-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1h-吡唑-5-胺、(15.141)4-(2-溴-4-氟苯基)-n-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1h-吡唑-5-胺、(15.142)n-(2-溴-6-氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1h-吡唑-5-胺、(15.143)4-(2-溴-4-氟苯基)-n-(2-溴苯基)-1,3-二甲基-1h-吡唑-5-胺、(15.144)4-(2-溴-4-氟苯基)-n-(2-溴-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1h-吡唑-5-胺、(15.145)4-(2-溴-4-氟苯基)-n-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1h-吡唑-5-胺、(15.146)n-(2-溴苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1h-吡唑-5-胺、(15.147)4-(2-氯-4-氟苯基)-n-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1h-吡唑-5-胺、(15.148)4-(2-溴-4-氟苯基)-n-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1h-吡唑-5-胺、(15.149)4-(2-溴-4-氟苯基)-n-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1h-吡唑-5-胺、(15.150)n'-(4-{3-[(二氟甲基)硫烷基]苯氧基}-2,5-二甲基苯基)-n-乙基-n-甲基亚氨基甲酰胺、(15.151)n'-(2,5-二甲基-4-{3-[(1,1,2,2-四氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-n-乙基-n-甲基亚氨基甲酰胺、(15.152)n'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-n-乙基-n-甲基亚氨基甲酰胺、(15.153)n'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,3,3-四氟丙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-n-乙基-n-甲基亚氨基甲酰胺、(15.154)n'-(2,5-二甲基-4-{3-[(五氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-n-乙基-n-甲基亚氨基甲酰胺、(15.155)n'-(4-{[3-(二氟甲氧基)苯基]硫烷基}-2,5-二甲基苯基)-n-乙基-n-甲基亚氨基甲酰胺、(15.156)n'-(2,5-二甲基-4-{[3-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-n-乙基-n-甲基亚氨基甲酰胺、(15.157)n'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-n-乙基-n-甲基亚氨基甲酰胺、(15.158)n'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-n-乙基-n-甲基亚氨基甲酰胺、(15.159)n'-(2,5-二甲基-4-{[3-(五氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-n-乙基-n-甲基亚氨基甲酰胺、(15.160)2-[3,5-二(二氟甲基)-1h-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.161)2-[3,5-二(二氟甲基)-1h-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.162)2-[3,5-二(二氟甲基)-1h-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.163)2-{3-[2-(1-{[3,5-二(二氟甲基)-1h-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}苯基甲烷磺酸酯、(15.164)2-{3-[2-(1-{[3,5-二(二氟甲基)-1h-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲烷磺酸酯、(15.165)2-[3,5-二(二氟甲基)-1h-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5s)-5-[2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.166)2-[3,5-二(二氟甲基)-1h-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5r)-5-[2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.167)2-[3,5-二(二氟甲基)-1h-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5s)-5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.168)2-[3,5-二(二氟甲基)-1h-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5r)-5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.169)2-[3,5-二(二氟甲基)-1h-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5s)-5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.170)2-[3,5-二(二氟甲基)-1h-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5r)-5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.171)2-{(5s)-3-[2-(1-{[3,5-二(二氟甲基)-1h-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}苯基甲烷磺酸酯、(15.172)2-{(5r)-3-[2-(1-{[3,5-二(二氟甲基)-1h-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}苯基甲烷磺酸酯、(15.173)2-{(5s)-3-[2-(1-{[3,5-二(二氟甲基)-1h-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲烷磺酸酯、(15.174)2-{(5r)-3-[2-(1-{[3,5-二(二氟甲基)-1h-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲烷磺酸酯。

作为混合组分的生物农药

式(i)的化合物可与生物农药结合。

生物农药尤其包括细菌、真菌、酵母、植物提取物和由微生物形成的产物，包括蛋白质和次级代谢物。

生物农药包括下列细菌：如形成孢子的细菌、根部定殖细菌和用作生物杀昆虫剂、杀真菌剂和杀线虫剂的细菌。

用作或可用作生物农药的此类细菌的实例是：

解淀粉芽孢杆菌(bacillusamyloliquefaciens)，菌株fzb42(dsm231179)；或蜡样芽孢杆菌(bacilluscereus)，特别是蜡样芽孢杆菌菌株cncmi-1562；或坚强芽孢杆菌(bacillusfirmus)，菌株i-1582(登录号cncmi-1582)；或短小芽孢杆菌(bacilluspumilus)，特别是菌株gb34(登录号atcc700814)和菌株qst2808(登录号nrrlb-30087)；或枯草芽孢杆菌(bacillussubtilis)，特别是菌株gb03(登录号atccsd-1397)；或枯草芽孢杆菌菌株qst713(登录号nrrlb-21661)或枯草芽孢杆菌菌株ost30002(登录号nrrlb-50421)；苏云金芽孢杆菌(bacillusthuringiensis)，特别是苏云金芽孢杆菌以色列亚种(血清型h-14)，菌株am65-52(登录号atcc1276)；或苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种，特别是菌株abts-1857(sd-1372),或苏云金芽孢杆菌塔克亚种菌株hd-1，或苏云金芽孢杆菌tenebrionis亚种菌株nb176(sd-5428)；穿刺芽孢杆菌(pasteuriapenetrans)；巴斯德氏芽菌属种(pasteuriaspp.)(肾形线虫(rotylenchulusreniformisnematode))-pr3(登录号atccsd-5834)；细黄链霉菌(streptomycesmicroflavus)菌株aq6121(＝qrd31.013，nrrlb-50550)；鲜黄链霉菌(streptomycesgalbus)菌株aq6047(登录号nrrl30232)。

用作或可用作生物农药的真菌和酵母的实例是：

球孢白僵菌(beauveriabassiana)，特别是菌株atcc74040；盾壳霉(coniothyriumminitans)，特别是菌株con/m/91-8(登录号dsm-9660)；蜡蚧菌属种(lecanicilliumspp.)，特别是菌株hrolec12；蜡蚧轮枝菌(lecanicilliumlecanii)，(以前称为verticilliumlecanii)，特别是菌株kv01；绿僵菌(metarhiziumanisopliae)，特别是菌株f52(dsm3884/atcc90448)；核果梅奇酵母(metschnikowiafructicola)，特别是菌株nrrly-30752；玫烟色拟青霉(paecilomycesfumosoroseus)(现在为：isariafumosorosea)，特别是菌株ifpc200613或菌株apopka97(登录号atcc20874)；淡紫色拟青霉(paecilomyceslilacinus)，特别是淡紫色拟青霉菌株251(agal89/030550)；黄色蠕形霉(talaromycesflavus)，特别是菌株v117b；深绿木霉(trichodermaatroviride)，特别是菌株sc1(登录号cbs122089)；哈茨木霉菌(trichodermaharzianum)，特别是哈茨木霉菌(t.harzianumrifai)t39(登录号cncmi-952)。

用作或可用作生物农药的病毒的实例是：

棉褐带卷蛾(adoxophyesorana)(夏季水果卷叶蛾(summerfruittortrix))微粒子病病毒(gv)、苹果蠹蛾(cydiapomonella)(codlingmoth)微粒子病病毒(gv)、棉铃虫(helicoverpaarmigera)(cottonbollworm)核多角体病病毒(npv)、甜菜夜蛾(spodopteraexigua)(beetarmyworm)mnpv、草地贪夜蛾(spodopterafrugiperda)(fallarmyworm)mnpv、海灰翅夜蛾(spodopteralittoralis)(africancottonleafworm)npv。

还包括作为“接种菌”加入植物或植物部位或植物器官并借助其特殊的性质来促进植物生长和植物健康的细菌和真菌。实例包括：

土壤杆菌属种(agrobacteriumspp.)；茎瘤固氮根瘤菌(azorhizobiumcaulinodans)；固氮螺菌属种(azospirillumspp.)；固氮菌属种(azotobacterspp.)；慢生根瘤菌属种(bradyrhizobiumspp.)；伯克霍尔德菌属种(burkholderiaspp.)，尤其是洋葱伯克霍尔德菌(burkholderiacepacia)(以前称为洋葱假单胞菌(pseudomonascepacia))；巨孢囊霉属种(gigasporaspp.)或单孢巨孢囊霉(gigasporamonosporum)；球囊霉属种(glomusspp.)；蜡蘑属种(laccariaspp.)；布氏乳杆菌(lactobacillusbuchneri)；类球囊霉属种(paraglomusspp.)；pisolithustinctorus；假单胞菌属种(pseudomonasspp.)；根瘤菌属种(rhizobiumspp.)，尤其是三叶草根瘤菌(rhizobiumtrifolii)；须腹菌属种(rhizopogonspp.)；硬皮马勃属种(sclerodermaspp.)；乳牛杆菌属种(suillusspp.)；链霉菌属种(streptomycesspp.)。

用作或可用作生物农药的植物提取物和由微生物形成的产物(包括蛋白质和次级代谢物)的实例为：

大蒜(alliumsativum)；苦艾(artemisiaabsinthium)；印楝素；biokeeperwp；cassianigricans；苦皮藤(celastrusangulatus)；chenopodiumanthelminticum；几丁质(chitin)；armour-zen；欧洲鳞毛蕨(dryopterisfilix-mas)；问荆(equisetumarvense)；fortuneaza；fungastop；headsup(藜麦皂素(chenopodiumquinoasaponin)提取物)；除虫菊/除虫菊素(pyrethrum/pyrethrins)；苦木(quassiaamara)；栎属(quercus)；皂树(quillaja)；regalia；“requiem^tm杀昆虫剂”；鱼藤酮(rotenone)；鱼尼丁(ryania)/兰尼碱；聚合草(symphytumofficinale)；菊蒿(tanacetumvulgare)；百里香酚(thymol)；triact70；tricon；tropaeulummajus；大荨麻(urticadioica)；藜芦碱(veratrin)；白槲寄生(viscumalbum)；十字花科(brassicaceae)提取物，尤其是油菜粉或芥末粉。

作为混合组分的安全剂

式(i)的化合物可与安全剂结合，例如解草嗪(benoxacor)、解草酯(cloquintocet(-mexyl))、解草胺腈(cyometrinil)、啶酰菌胺(cyprosulphamide)、二氯丙烯胺(dichlormid)、解草唑(fenchlorazole(-ethyl))、解草啶(fenclorim)、解草胺(flurazole)、氟草肟(fluxofenim)、解草噁唑(furilazole)、双苯噁唑酸(isoxadifen(-ethyl))、吡唑解草酸(mefenpyr(-diethyl))、萘二甲酸酐(naphthalicanhydride)、解草腈(oxabetrinil)、2-甲氧基-n-({4-[(甲基氨基甲酰基)氨基]苯基}磺酰基)苯甲酰胺(cas129531-12-0)、4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷(cas71526-07-3)、2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰基)-1,3-噁唑烷(cas52836-31-4)。

植物和植物部位

所有植物和植物部位均可根据本发明进行处理。在本文中，植物应理解为意指所有的植物和植物种群，如需要和不需要的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物)，例如谷物(小麦、稻、黑小麦、大麦、黑麦、燕麦)、玉米、大豆、马铃薯、甜菜、甘蔗、番茄、豌豆及其他蔬菜品种、棉花、烟草、油菜以及结果植物(果实为苹果、梨、柑橘类果实和葡萄)。作物植物可为可通过常规育种及优化方法或通过生物技术和基因工程方法或这些方法的组合而获得的植物，包括转基因植物且包括可受或不受植物育种者权利保护的植物栽培种。植物部位应理解为意指植物的地上和地下的所有部位和器官，如芽、叶、花和根，实例为叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实和种子，以及根、块茎及根茎。植物部位还包括采收材料以及无性和有性繁殖材料，例如插条、块茎、根茎、幼枝(slip)和种子。

根据本发明使用式(i)的化合物对植物和植物部位的处理通过常规处理方法直接进行或使所述化合物作用于其环境、生境或贮存空间而进行，所述常规处理方法为例如浸渍、喷雾、蒸发、弥雾(fogging)、散布(scattering)、涂布、注射，并且在繁殖材料、尤其是在种子的情况下，还通过施用一层或多层包衣来进行。

如上所述，可以根据本发明处理所有植物及其部位。在一个优选的实施方案中，处理野生植物品种和植物栽培种或通过常规生物育种方法(如杂交或原生质体融合)获得的那些及其部位。在另一个优选的实施方案中，处理通过基因工程方法——如果合适，与常规方法相结合——获得的转基因植物和植物栽培种(遗传修饰生物体)及其部位。术语“部位”或“植物的部位”或“植物部位”已在上文作出解释。根据本发明特别优选处理相应的市售的常规植物栽培种的植物或正在使用的植物。植物栽培种应理解为意指具有新特性(“性状”)并且已通过常规育种、通过诱变或通过重组dna技术生长的植物。它们可以是栽培种、变种、生物型或基因型。

转基因植物、种子处理和整合株系(integrationevent)

根据本发明处理的优选的转基因植物或植物栽培种(通过基因工程获得的那些)包括通过遗传修饰而接受了将特别有利的有用特性(“性状”)赋予这些植物的遗传物质的所有植物。这些特性的实例为更好的植物生长、对高温或低温增加的耐受性、对干旱或对水含量或土壤盐度增加的耐受性、增强的开花性能、更容易采收、加速成熟、更高的收率、采收产品的更高的品质和/或更高的营养价值、采收产品的更长的贮存期和/或更好的可加工性。这些特性中进一步且特别强调的实例为：植物对动物害虫和微生物害虫例如对昆虫、蛛形纲动物、线虫、螨、蛞蝓和腹足类动物的抗性提高，这是由于例如在植物中形成的毒素，特别是通过来自苏云金芽孢杆菌的遗传物质(例如通过基因cryia(a)、cryia(b)、cryia(c)、cryiia、cryiiia、cryiiib2、cry9c、cry2ab、cry3bb和cryif及其组合)在植物中形成的那些毒素；以及例如由系统获得性抗性(sar)、系统素、植物抗毒素、诱导子(elicitor)和抗性基因以及相应表达的蛋白质和毒素引起的植物对植物病原性真菌、细菌和/或病毒的抗性提高；以及植物对某些活性除草化合物(例如咪唑啉酮、磺酰脲、草甘膦或草丁膦(phosphinothricin))(例如“pat”基因)的耐受性增加。赋予所述期望的特性(“性状”)的基因还可在转基因植物中以彼此组合的方式存在。转基因植物的实例包括重要的作物植物，如谷物(小麦、稻、黑小麦、大麦、黑麦、燕麦)、玉米、大豆、马铃薯、甜菜、甘蔗、西红柿、豌豆和其他类型的蔬菜、棉花、烟草、油菜以及结果植物(果实为苹果、梨、柑橘类果实和葡萄)，特别强调的是玉米、大豆、小麦、稻、马铃薯、棉花、甘蔗、烟草和油菜。特别强调的特性(“性状”)为植物对昆虫、蛛形纲动物、线虫以及蛞蝓和腹足类动物的抗性提高。

作物保护——处理的类型

通过使用常规处理方法使用式(i)的化合物对植物和植物部位直接处理或通过作用于其环境、生境或储存空间来处理，所述常规处理方法为，例如浸渍、喷雾、雾化、灌溉、蒸发、撒粉、弥雾、撒播、发泡、涂布、铺展(spreading-on)、注射、浇水(浸透)、滴灌，并且在繁殖材料、特别是种子的情况下，还通过干燥种子处理、液体种子处理、浆料处理，通过形成包壳(incrusting)，通过用一层或多层包衣包覆等。还可通过超低容量法施用式(i)的化合物，或将所述施用形式或式(i)的化合物本身注射到土壤中。

优选的对植物的直接处理为叶面施用，即将式(i)的化合物施用至叶子，其中应当根据所述害虫的侵染水平来调节处理频率和施用率。

在内吸收的活性成分的情况下，式(i)的化合物还通过根系进入植物。然后，通过使式(i)的化合物作用于植物的生境来处理植物。这可以例如通过以下方式来完成：浸透或混入土壤或营养液中，意指用式(i)的化合物的液体形式浸渍植物的位置(例如土壤或水培体系)；或土壤施用，意指将式(i)的化合物以固体形式(例如以颗粒剂的形式)引入植物的位置。在水稻作物的情况下，这还可通过将式(i)的化合物以固体施用形式(例如以颗粒剂的形式)计量加入淹没的(flooded)水稻田中来完成。

种子处理

通过处理植物的种子来防治动物害虫是早就已知的，并且是不断改进的主题。然而，种子处理涉及一系列始终无法以令人满意的方式解决的问题。因此，期望开发保护种子和发芽植物的方法，所述方法在储存过程中、在播种后或在植物出苗后无需、或至少显著地减少额外的农药施用。此外，期望优化活性成分的用量，从而为种子和发芽植物提供最佳保护，使其免受动物害虫的侵袭，而所使用的活性成分不会损害植物本身。特别地，处理种子的方法还应考虑害虫抗性或害虫耐受性的转基因植物所固有的杀昆虫或杀线虫特性，以便使用最少的农药消耗实现对种子和发芽植物的最佳保护。

因此，本发明还特别涉及一种通过用式(i)的化合物之一处理种子来保护种子和发芽植物免受害虫侵袭的方法。本发明的保护种子和发芽植物免受害虫侵袭的方法还包括其中在一次操作中同时或依序用式(i)的化合物和混合组分处理种子的方法。其还包括其中在不同时间用式(i)的化合物和混合组分处理种子的方法。

本发明还涉及式(i)的化合物用于处理种子以保护种子和所得植物免受动物害虫侵袭的用途。

本发明还涉及已用式(i)的化合物处理以免受动物害虫侵袭的种子。本发明还涉及已同时用式(i)的化合物和混合组分处理的种子。本发明还涉及已在不同时间用式(i)的化合物和混合组分处理的种子。在已在不同时间用式(i)的化合物和混合组分处理种子的情况下，各物质可以不同的层存在于种子上。在此情况下，包含式(i)的化合物和混合组分的层可任选地被中间层隔开。本发明还涉及这样的种子：其中式(i)的化合物和混合组分作为包衣的一部分或作为除包衣之外的另一层或另几层而被施用。

本发明还涉及这样的种子：在用式(i)的化合物处理之后，对其进行薄膜包衣处理以防止灰尘对种子的磨损。

具有内吸收作用的式(i)的化合物的优点之一在于以下事实：通过处理种子，不仅保护种子本身还保护由其得到的植物在出苗后免受动物害虫的侵袭。以这种方式，可无需在播种时或在播种后不久对作物进行即时处理。

另一优点在于，用式(i)的化合物处理种子可促进经处理种子的发芽和出苗。

同样认为有利的是，式(i)的化合物还可尤其用于转基因种子。

此外，式(i)的化合物可与信号技术组合物结合使用，从而使得通过共生体(例如根瘤菌、菌根和/或植物内生细菌或真菌)而更好地定殖和/或优化固氮作用。

式(i)的化合物适合于保护在农业、温室、林业或园艺中使用的任何植物品种的种子。更具体而言，这包括谷物(例如小麦、大麦、黑麦、粟和燕麦)、玉米、棉花、大豆、稻、马铃薯、向日葵、咖啡、烟草、加拿大油菜(canola)、油菜、甜菜(例如糖用甜菜和饲用甜菜)、花生、蔬菜(例如番茄、黄瓜、豆、十字花科蔬菜、洋葱和莴苣)、结果植物、草坪和观赏植物的种子。特别重要的是处理谷物(如小麦、大麦、黑麦和燕麦)、玉米、大豆、棉花、加拿大油菜、油菜和稻的种子。

如上所述，用式(i)的化合物处理转基因种子也是特别重要的。这涉及通常含有至少一种异源基因的植物的种子，所述异源基因控制特别是具有杀昆虫和/或杀线虫特性的多肽的表达。在此情况下，转基因种子中的异源基因可源自微生物，例如芽孢杆菌属(bacillus)、根瘤菌属(rhizobium)、假单孢菌属(pseudomonas)、沙雷氏菌属(serratia)、木霉属(trichoderma)、棒形杆菌属(clavibacter)、球囊霉属(glomus)或粘帚霉属(gliocladium)。本发明特别适用于处理含有至少一种源自芽孢杆菌属种(bacillussp)的异源基因的转基因种子。所述异源基因更优选源自苏云金芽孢杆菌。

在本发明的上下文中，将式(i)的化合物施用于种子。优选在这样的状态下处理种子：其足够稳定以使得在处理过程中不发生损害。通常，可在采收和播种之间的任何时间处理种子。通常使用已从植物中分离并且已除去穗轴、壳、茎、荚、毛或果肉的种子。例如，可以使用已采收、清理且干燥至允许储存的含水量的种子。或者，还可以使用在干燥后用例如水处理然后再干燥(例如灌注(priming))的种子。在稻的种子的情况下，还可以使用例如已在水中预先溶胀至特定阶段(种子凸出(pigeonbreast)阶段)的种子，这改善了发芽情况并使出苗更均匀。

当处理种子时，通常必须注意选择施用于种子的式(i)的化合物的量和/或其他添加剂的量，以使种子的发芽不受到不利影响或所得植物不受到损害。对于在特定施用率下可表现出植物毒性作用的活性成分，必须特别确保这一点。

通常，将式(i)的化合物以合适的制剂形式施用至种子。合适的用于种子处理的制剂和方法对于本领域技术人员是已知的。

可将式(i)的化合物转化为常规拌种制剂，如溶液剂、乳剂、悬浮剂、粉剂、泡沫剂、浆剂或其他种子包衣组合物，以及ulv制剂。

这些制剂以已知方式通过将式(i)的化合物与常规添加剂混合而制备，所述常规添加剂为例如常规的增量剂以及溶剂或稀释剂、染料、润湿剂、分散剂、乳化剂、消泡剂、防腐剂、二次增稠剂、粘合剂、赤霉素以及水。

可存在于根据本发明可用的拌种制剂中的染料为通常用于此目的的所有染料。可以使用微溶于水的颜料或溶于水的染料。实例包括已知名称为罗丹明b、c.i.颜料红112和c.i.溶剂红1的染料。

可存在于根据本发明可用的拌种制剂中的有用的润湿剂为促进润湿且通常用于配制活性农用化学成分的所有物质。可优选使用烷基萘磺酸盐，如萘磺酸二异丙酯或萘磺酸二异丁酯。

可存在于根据本发明可用的拌种制剂中的合适的分散剂和/或乳化剂为通常用于配制活性农用化学成分的所有非离子、阴离子和阳离子分散剂。可优选使用非离子或阴离子分散剂，或非离子或阴离子分散剂的混合物。合适的非离子分散剂特别包括环氧乙烷/环氧丙烷嵌段聚合物、烷基酚聚乙二醇醚和三苯乙烯基酚聚乙二醇醚，及其磷酸化或硫酸化衍生物。合适的阴离子分散剂尤其为木素磺酸盐、聚丙烯酸盐和芳基磺酸盐/甲醛缩合物。

可存在于根据本发明可用的拌种制剂中的消泡剂为通常用于配制活性农用化学成分的所有抑制泡沫的物质。可优选使用硅酮消泡剂和硬脂酸镁。

可存在于根据本发明可用的拌种制剂中的防腐剂为在农用化学组合物中可用于此目的的所有物质。实例包括双氯酚和苄醇半缩甲醛。

可存在于根据本发明可用的拌种制剂中的二次增稠剂为在农用化学组合物中可用于此目的的所有物质。优选的实例包括纤维素衍生物、丙烯酸衍生物、黄原胶、改性粘土以及细分散的二氧化硅。

可存在于根据本发明可用的拌种制剂中的有用的粘着剂为可用于拌种产品中的所有常规粘结剂。优选的实例包括聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和纤基乙酸钠(tylose)。

可存在于根据本发明可用的拌种制剂中的赤霉素优选为赤霉素a1、a3(＝赤霉酸)、a4和a7；特别优选使用赤霉酸。赤霉素为已知的(参见r.wegler“chemiederpflanzenschutz-und”，第2卷，springerverlag，1970，第401-412页)。

根据本发明可用的拌种制剂可直接或预先用水稀释后用于处理各种不同种类的种子。例如，浓缩剂或可通过用水稀释而由其获得的制剂可用于对以下种子进行拌种：谷物(如小麦、大麦、黑麦、燕麦和黑小麦)的种子，以及玉米、稻、油菜、豌豆、豆、棉花、向日葵、大豆和甜菜的种子，或各种不同的蔬菜种子。根据本发明可用的拌种制剂或其稀释的使用形式还可用于对转基因植物的种子进行拌种。

对于用根据本发明可用的拌种制剂或由其制备的使用形式处理种子而言，所有可常规用于拌种的混合装置都是有用的。具体而言，拌种的过程为：将种子以分批或连续操作的方式置于混合器内；加入特定所需量的拌种制剂(以其本身或在预先用水稀释后)；并混合直至制剂均匀地分布在种子上。如果合适，随后进行干燥操作。

根据本发明可用的拌种制剂的施用率可在相对宽的范围内变化。其由制剂中式(i)的化合物的具体含量和种子决定。式(i)的化合物的施用率通常为每千克种子0.001至50g，优选每千克种子0.01至15g。

动物健康

在动物健康领域，即在兽医学领域，式(i)的化合物对于动物寄生虫、特别是体外寄生虫或体内寄生虫具有活性。术语“体内寄生虫”尤其包括蠕虫和原生动物，如球虫(coccidia)。体外寄生虫通常且优选为节肢动物，尤其是昆虫和螨类。

在兽医学领域，具有有利的温血动物毒性的式(i)的化合物适合于防治在家畜、育种动物、动物园动物、实验室动物、实验动物和家养动物的动物育种和动物饲养中出现的寄生虫。它们对寄生虫的所有或特定发育阶段均具有活性。

农业家畜包括，例如，哺乳动物，如绵羊、山羊、马、驴、骆驼、水牛、兔、驯鹿、扁角鹿，且特别是牛和猪；家禽，如火鸡、鸭、鹅，且特别是鸡；例如在水产养殖中的鱼和甲壳类动物；以及昆虫，如蜜蜂。

家养动物包括，例如，哺乳动物，如仓鼠、豚鼠、大鼠、小鼠、毛丝鼠、雪貂，且特别是狗、猫、笼养鸟、爬行动物、两栖动物和观赏鱼。

在一个优选的实施方案中，将式(i)的化合物施用于哺乳动物。

在另一个优选的实施方案中，将式(i)的化合物施用于鸟类，即笼养鸟，且特别是家禽。

使用式(i)的化合物来防治动物寄生虫旨在减少或预防疾病、死亡病例和性能下降(在肉、奶、羊毛、皮、蛋、蜜等的情况下)，从而使得动物饲养更经济且更简单，并可实现更好的动物健康。

关于动物健康领域，术语“防治(control)”或“防治(controlling)”意指式(i)的化合物有效地将特定寄生虫在被这类寄生虫感染的动物中的发病率降低至无害的程度。更具体而言，本文中的“防治”意指式(i)的化合物可杀死各寄生虫、抑制其生长或抑制其繁殖。

节肢动物包括：

虱目(anoplurida)的节肢动物，例如，血虱属种(haematopinusspp.)、毛虱属种(linognathusspp.)、虱属种(pediculusspp.)、阴虱属种(phtirusspp.)、管虱属种(solenopotesspp.)；食毛目(mallophagida)和钝角亚目(amblycerina)和细角亚目(ischnocerina)的节肢动物，例如毛羽虱属种(trimenoponspp.)、禽虱属种(menoponspp.)、鸭虱属种(trinotonspp.)、牛羽虱属种(bovicolaspp.)、werneckiella属种、lepikentron属种、畜虱属种(damalinaspp.)、啮毛虱属种(trichodectesspp.)、猫羽虱属种(felicolaspp.)；来自双翅目(diptera)和长角亚目(nematocerina)和短角亚目(brachycerina)的节肢动物，例如伊蚊属种(aedesspp.)、按蚊属种(anophelesspp.)、库蚊属种(culexspp.)、蚋属种(simuliumspp.)、真蚋属种(eusimuliumspp.)、白蛉属种(phlebotomusspp.)、罗蛉属种(lutzomyiaspp.)、库蠓属种(culicoidesspp.)、斑虻属种(chrysopsspp.)、短蚋亚属种(odagmiaspp.)、维蚋属种(wilhelmiaspp.)、瘤虻属种(hybomitraspp.)、黄虻属种(atylotusspp.)、虻属种(tabanusspp.)、麻虻属种(haematopotaspp.)、philipomyia属种、蜂虱蝇属种(braulaspp.)、蝇属种(muscaspp.)、齿股蝇属种(hydrotaeaspp.)、螫蝇属种(stomoxysspp.)、血蝇属种(haematobiaspp.)、morellia属种、厕蝇属种(fanniaspp.)、舌蝇属种(glossinaspp.)、丽蝇属种(calliphoraspp.)、绿蝇属种(luciliaspp.)、金蝇属种(chrysomyiaspp.)、污蝇属种(wohlfahrtiaspp.)、麻蝇属种(sarcophagaspp.)、oestrus属种、皮蝇属种(hypodermaspp.)、胃蝇属种(gasterophilusspp.)、虱蝇属种(hippoboscaspp.)、lipoptena属种、蜱蝇属种(melophagusspp.)、鼻狂蝇属种(rhinoestrusspp.)、大蚊属种(tipulaspp.)；蚤目(siphonapterida)的节肢动物，例如蚤属种(pulexspp.)、栉首蚤属种(ctenocephalidesspp.)、潜蚤属种(tungaspp.)、客蚤属种(xenopsyllaspp.)、角叶蚤属种(ceratophyllusspp.)；

异翅目(heteropterida)的节肢动物，例如，臭虫属种(cimexspp.)、锥猎蝽属种(triatomaspp.)、红猎蝽属种(rhodniusspp.)、锥蝽属种(panstrongylusspp.)；以及蜚蠊目的令人生厌的害虫和卫生害虫。

节肢动物还包括：

蜱螨亚纲(acari)(蜱螨目(acarina))和后气门目(metastigmata)的节肢动物，例如隐喙蜱科(argasidae)如锐缘蜱属种(argasspp.)、钝缘蜱属种(ornithodorusspp.)、耳疥癣虫属种(otobiusspp.)，硬蜱科(ixodidae)如硬蜱属种(ixodesspp.)、花蜱属种(amblyommaspp.)、扇头蜱属种(rhipicephalus(牛蜱属种(boophilus))spp.)、革蜱属种(dermacentorspp.)、haemophysalis属种、璃眼蜱属种(hyalommaspp.)、扇头蜱属种(rhipicephalusspp.)(多宿主蜱虫的原始属种)；中气门目(mesostigmata)的节肢动物如皮刺螨属种(dermanyssusspp.)、禽刺螨属种(ornithonyssusspp.)、pneumonyssus属种、刺利螨属种(raillietiaspp.)、肺刺螨属种(pneumonyssusspp.)、胸刺螨属种(sternostomaspp.)、瓦螨属种(varroaspp.)、蜂盾螨属种(acarapisspp.)；辐螨目(actinedida)(前气门目(prostigmata))的节肢动物，例如蜂盾螨属种(acarapisspp.)、姬螯螨属种(cheyletiellaspp.)、禽螯螨属种(ornithocheyletiaspp.)、肉螨属种(myobiaspp.)、疮螨属种(psorergatesspp.)、蠕形螨属种(demodexspp.)、恙螨属种(trombiculaspp.)、neotrombiculla属种、listrophorus属种；粉螨目(acaridida)(无气门目(astigmata))的节肢动物，例如粉螨属种(acarusspp.)、食酪螨属种(tyrophagusspp.)、嗜木螨属种(caloglyphusspp.)、颈下螨属种(hypodectesspp.)、翅螨属种(pterolichusspp.)、痒螨属种(psoroptesspp.)、足螨属种(chorioptesspp.)、耳螨属种(otodectesspp.)、疥螨属种(sarcoptesspp.)、背肛螨属种(notoedresspp.)、疙螨属种(knemidocoptesspp.)、胞螨属种(cytoditesspp.)、鸡雏螨属种(laminosioptesspp.)。

寄生性原生动物包括：

鞭毛纲(mastigophora(flagellata))，例如，锥虫科(trypanosomatidae)，例如，布鲁斯锥虫(trypanosomab.brucei)、冈比锥虫(t.b.gambiense)、罗德森锥虫(t.b.rhodesiense)、刚果锥虫(t.congolense)、克鲁兹锥虫(t.cruzi)、伊氏锥虫(t.evansi)、马锥虫(t.equinum)、刘氏锥虫(t.lewisi)、鲈鱼锥虫(t.percae)、猿猴锥虫(t.simiae)、活跃锥虫(t.vivax)、巴西利什曼虫(leishmaniabrasiliensis)、多氏利什曼虫(l.donovani)、热带利什曼虫(l.tropica)，例如毛滴虫科(trichomonadidae)，例如兰氏贾第虫(giardialamblia)、犬贾第虫(g.canis)；

肉鞭毛虫亚门(sarcomastigophora)(根足虫纲(rhizopoda))，例如内阿米巴科(entamoebidae)，例如痢疾内阿米巴(entamoebahistolytica)；哈氏虫科(hartmanellidae)，例如棘变形虫属种(acanthamoebasp.)、哈氏虫属种(harmanellasp.)；

顶复亚门(apicomplexa)(孢子纲(sporozoa))，例如艾美虫科(eimeridae)，例如堆形艾美虫(eimeriaacervulina)、腺样艾美虫(e.adenoides)、阿州艾美虫(e.alabamensis)、鸭艾美虫(e.anatis)、鹅艾美虫(e.anserina)、阿氏艾美虫(e.arloingi)、阿洛尼氏艾美虫(e.ashata)、奥本艾美虫(e.auburnensis)、牛艾美虫(e.bovis)、波氏艾美虫(e.brunetti)、犬艾美虫(e.canis)、美栗鼠艾美虫(e.chinchillae)、e.clupearum、鸽艾美虫(e.columbae)、e.contorta、槌状艾美虫(e.crandalis)、德氏艾美虫(e.debliecki)、散布艾美虫(e.dispersa)、椭圆艾美虫(e.ellipsoidales)、镰刀形艾美虫(e.falciformis)、福氏艾美虫(e.faurei)、黄色艾美虫(e.flavescens)、加洛帕沃尼艾美虫(e.gallopavonis)、哈氏艾美虫(e.hagani)、肠艾美虫(e.intestinalis)、e.iroquoina、无残艾美虫(e.irresidua)、唇艾美虫(e.labbeana)、勒氏艾美虫(e.leucarti)、大型艾美虫(e.magna)、巨型艾美虫(e.maxima)、中型艾美虫(e.media)、珠鸡艾美虫(e.meleagridis)、火鸡和缓艾美虫(e.meleagrimitis)、和缓艾美虫(e.mitis)、毒害艾美虫(e.necatrix)、雅氏艾美虫(e.ninakohlyakimovae)、羊艾美虫(e.ovis)、小型艾美虫(e.parva)、孔雀艾美虫(e.pavonis)、穿孔艾美虫(e.perforans)、e.phasani、梨形艾美虫(e.piriformis)、早熟艾美虫(e.praecox)、e.residua、粗糙艾美虫(e.scabra)、e.spec.、斯氏艾美虫(e.stiedai)、猪艾美虫(e.suis)、禽艾美虫(e.tenella)、树艾美虫(e.truncata)、特鲁特艾美虫(e.truttae)、邱氏艾美虫(e.zuernii)；格洛虫属种(globidiumspec.)，贝氏等孢子虫(isosporabelli)、犬等孢子虫(i.canis)、猫等孢子虫(i.felis)、俄亥俄等孢子虫(i.ohioensis)、i.rivolta、等孢子虫属种(i.spec.)、猪等孢子虫(i.suis)、cystisospora属种、隐抱属种(cryptosporidiumspec.)，特别是c.parvum；例如弓形虫科(toxoplasmadidae)，例如鼠弓形虫(toxoplasmagondii)、hammondiaheydornii、neosporacaninum、贝斯虫(besnoitiabesnoitii)；例如肉抱子虫科(sarcocystidae)，例如牛犬肉抱子虫(sarcocystisbovicanis)、牛人肉抱子虫(s.bovihominis)、羊犬肉孢子虫(s.ovicanis)、羊猫肉孢子虫(s.ovifelis)、s.neurona、肉抱子虫属种(s.spec.)、猪人肉抱子虫(s.suihominis)例如leucozoidae例如leucozytozoonsimondi，例如症原虫科(plasmodiidae)，例如伯氏鼠症原虫(plasmodiumberghei)、镰状症原虫(p.falciparum)、三日症原虫(p.malariae)、卵形症原虫(p.ovale)、间日症原虫(p.vivax)，症原虫属种(p.spec.)，例如焦虫纲(piroplasmea)，例如阿根廷巴贝虫(babesiaargentina)、牛巴贝虫(b.bovis)、犬巴贝虫(b.canis)、巴贝虫属种(b.spec.)、泰勒原虫(theileriaparva)，泰勒虫属种(theileriaspec.)，例如匿虫亚目(adeleina)，例如犬肝簇虫(hepatozooncanis)、肝簇虫属种(h.spec.)；

蠕虫的病原性体内寄生虫包括扁形动物门(platyhelmintha)(例如，单殖亚纲(monogenea)、绦虫类(cestodes)和吸虫类(trematodes))、线虫类(nematodes)、棘头动物门(acanthocephala)和舌形动物门(pentastoma)。这些包括：

单殖亚纲(monogenea)：例如：三代虫属种(gyrodactylusspp.)、指环虫属种(dactylogyrusspp.)、多盘吸虫属种(polystomaspp.)；

绦虫类：假叶目(pseudophyllidea)的绦虫，例如：裂头属种(diphyllobothriumspp.)、迭宫绦虫属种(spirometraspp.)、裂头绦虫属种(schistocephalusspp.)、舌状绦虫属种(ligulaspp.)、吸叶绦虫属种(bothridiumspp.)、大复殖孔绦虫属种(diplogonoporusspp.)；

圆叶目(cyclophyllida)的绦虫，例如：中带绦虫属种(mesocestoidesspp.)、裸头绦虫属种(anoplocephalaspp.)、副裸头属种(paranoplocephalaspp.)、莫尼茨属种(monieziaspp.)、遂体绦虫属种(thysanosomaspp.)、曲子宫绦虫属种(thysanieziaspp.)、无卵黄腺属种(avitellinaspp.)、斯泰勒绦虫属种(stilesiaspp.)、鸣绦虫属种(cittotaeniaspp.)、andyra属种、伯特绦虫属种(bertiellaspp.)、带绦虫属种(taeniaspp.)、棘球属种(echinococcusspp.)、泡尾带属种(hydatigeraspp.)、戴维绦虫属种(davaineaspp.)、瑞立绦虫属种(raillietinaspp.)、膜壳绦虫属种(hymenolepisspp.)、echinolepis属种、echinocotyle属种、两睾绦虫属种(diorchisspp.)、复孔绦虫属种(dipylidiumspp.)、joyeuxiella属种、倍殖孔绦虫(diplopylidiumspp.)；

吸虫类：复殖目(digenea)的吸虫，例如：双穴吸虫属种(diplostomumspp.)、茎双穴吸虫属种(posthodiplostomumspp.)、血吸虫属种(schistosomaspp.)、毛毕吸虫属种(trichobilharziaspp.)、鸟毕吸虫属种(ornithobilharziaspp.)、澳毕吸虫属种(austrobilharziaspp.)、巨毕吸虫属种(gigantobilharziaspp.)、彩蝴吸虫属种(leucochloridiumspp.)、短咽吸虫属种(brachylaimaspp.)、棘口吸虫属种(echinostomaspp.)、棘缘吸虫属种(echinoparyphiumspp.)、棘隙吸虫属种(echinochasmusspp.)、寡肉吸虫属种(hypoderaeumspp.)、肝片吸虫属种(fasciolaspp.)、拟片形吸虫属种(fascioloidesspp.)、姜片吸虫属种(fasciolopsisspp.)、环肠吸虫属种(cyclocoelumspp.)、盲腔属种(typhlocoelumspp.)、同端盘吸虫属种(paramphistomumspp.)、杯殖吸虫属种(calicophoronspp.)、殖盘吸虫属种(cotylophoronspp.)、巨盘吸虫属种(gigantocotylespp.)、菲策吸虫属种(fischoederiusspp.)、腹袋吸虫属种(gastrothylacusspp.)、背孔吸虫属种(notocotylusspp.)、下弯吸虫属种(catatropisspp.)、斜睾吸虫属种(plagiorchisspp.)、前殖吸虫属种(prosthogonimusspp.)、双腔吸虫属种(dicrocoeliumspp.)、肠吸虫属种(eurytremaspp.)、鲑吸虫属种(troglotremaspp.))、肺吸虫属种(paragonimusspp.)、肛瘤吸虫属种(collyriclumspp.)、小叶吸虫属种(nanophyetusspp.)、后睾吸虫属种(opisthorchisspp.)、支睾吸虫属种(clonorchisspp.)、次睾吸虫属种(metorchisspp.)、异形吸虫属种(heterophyesspp.)、后殖吸虫属种(metagonimusspp.)；

线虫类：毛形亚目(trichinellida)，例如：鞭虫属种(trichurisspp.)、毛细线虫属种(capillariaspp.)、paracapillaria属种、鞘线虫属种(eucoleusspp.)、trichomosoides属种、旋毛线虫属种(trichinellaspp.)；

垫刃目(tylenchida)的线虫，例如：细丝鲶属种(micronemaspp.)、类圆线虫属种(strongyloidesspp.)；

杆形目(rhabditida)的线虫，例如：圆线虫属种(strongylusspp.)、三齿线虫属种(triodontophorusspp.)、食道齿属种(oesophagodontusspp.)、毛样线虫属种(trichonemaspp.)、辐首线虫属种(gyalocephalusspp.)、cylindropharynx属种、杯口线虫属种(poteriostomumspp.)、cyclococercus属种、cylicostephanus属种、结节线虫属种(oesophagostomumspp.)、夏柏特线虫属种(chabertiaspp.)、肾线虫属种(stephanurusspp.)、钩口线虫属种(ancylostomaspp.)、弯口属种(uncinariaspp.)、板口线虫属种(necatorspp.)、仰口线虫属种(bunostomumspp.)、球头线虫属种(globocephalusspp.)、比翼属种(syngamusspp.)、cyathostoma属种、后圆线虫属种(metastrongylusspp.)、网尾线虫属种(dictyocaulusspp.)、缪勒线虫属种(muelleriusspp.)、原圆线虫属种(protostrongylusspp.)、neostrongylus属种、囊尾线虫属种(cystocaulusspp.)、肺圆线虫属种(pneumostrongylusspp.)、尖尾线虫属种(spicocaulusspp.)、麂圆线虫属种(elaphostrongylusspp.)、副鹿圆线虫属种(parelaphostrongylusspp.)、环棘属种(crenosomaspp.)、paracrenosoma属种、oslerus属种、管圆线虫属种(angiostrongylusspp.)、猫圆线虫属种(aelurostrongylusspp.)、类丝虫属种(filaroidesspp.)、parafilaroides属种、毛圆线虫属种(trichostrongylusspp.)、血矛线虫属种(haemonchusspp.)、胃线虫属种(ostertagiaspp.)、背带线虫属种(teladorsagiaspp.)、马歇尔线虫属种(marshallagiaspp.)、古柏线虫属种(cooperiaspp.)、日本圆线虫属种(nippostrongylusspp.)、螺旋线虫属种(heligmosomoidesspp.)、细颈线虫属种(nematodirusspp.)、猪圆线虫属种(hyostrongylusspp.)、尖柱线虫属种(obeliscoidesspp.)、裂口线虫属种(amidostomumspp.)、盘头线虫属种(ollulanusspp.)；

旋尾目(spirurida)的线虫，例如：尖尾线虫属种(oxyurisspp.)、蛲虫属种(enterobiusspp.)、栓尾线虫属种(passalurusspp.)、管状线虫属种(syphaciaspp.)、无刺线虫属种(aspiculurisspp.)、异刺线虫属种(heterakisspp.)；蛔虫属种(ascarisspp.)、弓蛔线虫属种(toxascarisspp.)、弓蛔虫属种(toxocaraspp.)、贝利蛔线虫属种(baylisascarisspp.)、副蛔虫属种(parascarisspp.)、异尖属种(anisakisspp.)、蛔型属种(ascaridiaspp.)、颚口线虫属种(gnathostomaspp.)、泡翼属种(physalopteraspp.)、吸吮线虫属种(thelaziaspp.)、筒线虫属种(gongylonemaspp.)、丽线虫属种(habronemaspp.)、副丽线虫属种(parabronemaspp.)、德拉西线虫属种(draschiaspp.)、龙线虫属种(dracunculusspp.)、冠丝虫属种(stephanofilariaspp.)、副丝虫属种(parafilariaspp.)、腹腔丝虫属种(setariaspp.)、罗阿丝虫属种(loaspp.)、恶丝虫属种(dirofilariaspp.)、光丝虫属种(litomosoidesspp.)、布鲁丝虫属种(brugiaspp.)、吴策线虫属种(wuchereriaspp.)、盘尾丝虫属种(onchocercaspp.)、旋毛线虫属种(spirocercaspp.)；

棘头纲(acanthocephala)：寡棘吻目(oligacanthorhynchida)，例如：猪巨吻棘头虫属种(macracanthorhynchusspp.)、prosthenorchis属种；来自多形目(polymorphida)，例如：细颈属种(filicollisspp.)；来自链珠目(moniliformida)，例如：念珠棘虫属种(moniliformisspp.)；

棘吻目(echinorhynchida)，例如，棘头花属种(acanthocephalusspp.)、鱼棘头虫属种(echinorhynchusspp.)、leptorhynchoides属种；

舌形动物门(pentastoma)：蛇舌状虫目(porocephalida)，例如舌形虫属种(linguatulaspp.)。

在兽医领域和动物饲养中，式(i)的化合物通过本领域通常已知的方法(如经肠内、肠外、真皮或鼻途径)以合适制剂的形式施用。施用可为预防性或治疗性的。

因此，本发明的一个实施方案涉及式(i)的化合物作为药物的用途。

另一个方面涉及式(i)的化合物作为抗体内寄生虫剂(antiendoparasiticagent)、特别是杀蠕虫剂(helminthicidalagent)或抗原生动物剂(antiprotozoicagent)的用途。式(i)的化合物适于例如在动物育种中、在动物饲养中、在动物笼舍中和在卫生领域中用作抗体内寄生虫剂，尤其是杀蠕虫剂或抗原生动物剂。

另一个方面还涉及式(i)的化合物作为抗体外寄生虫剂(antiectoparasitic)、特别是杀节肢动物剂如杀昆虫剂或杀螨剂的用途。另一个方面涉及式(i)的化合物例如在动物饲养中、在动物育种中、在动物笼舍中或在卫生领域中作为抗体外寄生虫剂、特别是杀节肢动物剂如杀昆虫剂或杀螨剂的用途。

病媒防治(vectorcontrol)

式(i)的化合物还可用于病媒的防治。在本发明的上下文中，病媒为能够将病原体(例如病毒、蠕虫、单细胞生物和细菌)从贮主(reservoir)(植物、动物、人类等)传播至宿主的节肢动物，尤其是昆虫或蛛形纲动物。可将病原体机械地传播至宿主(例如通过非叮咬蝇类传播沙眼)或在注射后传播至宿主(例如通过蚊子传播疟原虫)。

病媒及其传播的疾病或病原体的实例为：

1)蚊子

-按蚊：疟疾、丝虫病；

-库蚊：日本脑炎、丝虫病、其他病毒性疾病、蠕虫的传播；

-伊蚊：黄热病、登革热、丝虫病、其他病毒性疾病；

-蚋科：蠕虫、特别是旋盘尾丝虫(onchocercavolvulus)的传播；

2)虱：皮肤感染、流行性斑疹伤寒；

3)蚤：瘟疫、地方性斑疹伤寒；

4)蝇：昏睡病(锥虫病)；霍乱、其他细菌性疾病；

5)螨：螨病、流行性斑疹伤寒、立克次氏体痘、土拉菌病、圣路易斯型脑炎、蜱媒脑炎(tbe)、克里米亚-刚果出血热(crimean-congohaemorrhagicfever)、疏螺旋体病(borreliosis)；

6)蜱：borellioses，如杜通氏螺旋体(borreliaduttoni)、蜱媒脑炎、q热(贝氏柯克斯体(coxiellaburnetii))、巴贝西虫病(babesioses)(犬巴贝斯虫(babesiacaniscanis))。

在本发明的上下文中，病媒的实例为可将植物病毒传播至植物的昆虫，例如蚜虫、蝇、叶蝉或蓟马。能够传播植物病毒的其他病媒为叶螨、虱、甲虫和线虫。

在本发明的上下文中，病媒的其他实例为可将病原体传播至动物和/或人类的昆虫和蛛形纲动物，如蚊子，尤其是伊蚊属，按蚊属例如冈比亚按蚊(a.gambiae)、阿拉伯按蚊(a.arabiensis)、不吉按蚊(a.funestus)、大劣按蚊(a.dirus)(疟疾)，和库蚊属；虱；跳蚤；蝇；螨；和蜱。

如果式(i)的化合物为破坏抗性(resistance-breaking)的，则病媒的防治也是可行的。

式(i)的化合物适用于预防通过病媒传播的疾病和/或病原体。因此，本发明的另一个方面为式(i)的化合物例如在农业、园艺、林业、花园和休闲设施中，以及在材料和储藏产品的保护中用于病媒防治的用途。

工业材料保护

式(i)的化合物适用于保护工业材料免受昆虫的侵袭或破坏，所述昆虫例如来自鞘翅目、膜翅目、等翅目、鳞翅目、啮虫目和衣鱼目。

在本上下文中，工业材料应理解为意指无生命材料，如优选塑料、粘合剂、胶料、纸类和卡片、皮革、木材、加工木制品和涂层组合物。特别优选本发明用于保护木材的用途。

在另一个实施方案中，将式(i)的化合物与至少一种其他杀昆虫剂和/或至少一种杀真菌剂一起使用。

在另一个实施方案中，式(i)的化合物以即用型农药的形式存在，即其可不经进一步的修饰而应用于所述材料。合适的其他杀昆虫剂或杀真菌剂特别为上述那些。

出人意料地，还已发现，式(i)的化合物可用于保护与盐水或微咸水接触的物体(特别是船体、筛、网、建筑物、系泊用具和信号系统)免受污损。式(i)的化合物同样可单独地或与其它活性成分结合地用作防污剂。

卫生领域中的动物害虫的防治

式(i)的化合物适合于防治卫生领域中的动物害虫。更特别地，本发明可用于家用保护领域、卫生保护领域和储藏产品的保护中，特别是用于防治在封闭空间(例如住所、工厂车间、办公室、车辆舱室)中遇到的昆虫、蛛形纲动物和螨。为了防治动物害虫，将式(i)的化合物单独使用或与其他活性成分和/或助剂结合使用。它们优选用于家用杀昆虫剂产品中。式(i)的化合物对敏感和抗性物种以及对所有发育阶段均有效。

这些害虫包括例如以下害虫：蛛形纲，蝎目(scorpiones)、蜘蛛目(araneae)和盲蛛目(opiliones)；唇足纲和倍足纲；昆虫纲，蜚蠊目、鞘翅目、革翅目(dermaptera)、双翅目、异翅目、膜翅目、等翅目、鳞翅目、虱目、啮虫目、跳跃目或直翅目、蚤目和衣鱼目；以及软甲亚纲(malacostraca)，等足目。

以例如下列形式进行施用：气雾剂；无压喷雾产品，例如泵式喷雾剂和雾化喷雾剂；自动弥雾体系；喷雾剂；泡沫剂；凝胶剂；具有由纤维素或塑料制成的蒸发片剂的蒸发产品；液体蒸发剂；凝胶和膜蒸发剂；推进器驱动的蒸发剂；无动力或无源的蒸发体系；捕蛾纸、捕蛾袋和捕蛾胶；作为颗粒剂或粉末剂；用在撒播的饵料中或饵站中。

方法和中间体的说明

以下制备实施例和用途实施例用于说明本发明，而非限制本发明。产物通过¹hnmr光谱和/或lc-ms(液相色谱质谱联用)表征。

logp值根据oecdguideline117(ecdirective92/69/eec)通过hplc(高效液相色谱法)使用反相(rp)柱(c18)由以下方法测定：

[a]酸性范围内的lc-ms测定在ph2.7下用0.1％甲酸水溶液和乙腈(含有0.1％甲酸)作为洗脱液进行；线性梯度从10％乙腈至95％乙腈。

[b]中性范围内的lc-ms测定在ph7.8下用0.001摩尔碳酸氢铵水溶液和乙腈作为洗脱液进行；线性梯度从10％乙腈至95％乙腈。

使用具有已知logp值(logp值基于保留时间通过两个连续链烷酮之间的线性插值来测定)的非支化链烷-2-酮(具有3至16个碳原子)进行校准。

nmr光谱使用安装有流量探针头(体积60μl)的brukeravance400测定。在个别情况下，nmr光谱用brukeravanceii600测量。

所选实施例的1h-nmr数据以1h-nmr峰列表的形式说明。对于每个信号峰，首先列出以ppm计的δ值，然后在圆括号内列出信号强度。对于不同信号峰的δ值-信号强度数对，以分号彼此分隔列出。

因此，一个实施例的峰列表采取以下形式：

δ1(强度1)；δ2(强度2)；……；δi(强度i)；……；δn(强度n)

尖峰信号的强度与在nmr谱的打印实例中以cm计的信号高度相关，并且示出了信号强度的真实比例。在宽峰信号的情况下，可以示出信号的若干峰值或中值，以及其与谱图中的最强信号相比的相对强度。

为了校准1h-nmr谱的化学位移，使用四甲基硅烷和/或溶剂的化学位移，特别是在dmso中测量的谱的情况下。因此，四甲基硅烷峰可以但并不必然在nmr峰列表中出现。

1h-nmr峰的列表与常规1h-nmr打印件相似，因此通常包含在常规nmr解析中列出的所有峰。

此外，如同常规1h-nmr打印件，它们可以显示出溶剂信号、目标化合物的立体异构体(同样构成本发明主题的一部分)的信号、和/或杂质峰的信号。

在记录溶剂和/或水的δ范围内的化合物信号时，1h-nmr峰的列表示出通常的溶剂峰，例如dmso-d6中的dmso的峰和水的峰，它们通常具有平均较高的强度。

目标化合物的立体异构体的峰和/或杂质的峰通常具有比目标化合物(例如，纯度>90％)的峰平均更低的强度。

这样的立体异构体和/或杂质对于特定的制备方法而言可以是典型的。因此，在这种情况下，通过参考“副产物指纹(by-productfingerprint)”，它们的峰可有助于识别所述制备方法的再现性。

视需要，专业人员通过已知方法(mestrec，acd模拟，以及凭经验估算的预期值)来计算目标化合物的峰，并且可任选地使用另外的强度滤波器来分离目标化合物的峰。这种分离与常规1h-nmr解析中对相关峰的选择相似。

1h-nmr峰列表的其他细节可参见researchdisclosuredatabasenumber564025中。

通过方法a合成式(i)的苯并噻唑

6-溴-2-(吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑(i-a-1)

步骤1：n-(4-溴-2-氟苯基)烟酰胺(a-iii-1)

将16.3g(85.9mmol)4-溴-2-氟苯胺溶解在200ml吡啶中并在冰浴中冷却，并且分批添加16.5g(92.7mmol)3-(氯羰基)吡啶氯化物。将混合物温热至室温，在温水浴中在旋转蒸发器上旋转20分钟，然后在减压下浓缩。将所得的残留物与水和氨水溶液混合，并抽滤出沉淀的固体。将这些固体用氨水溶液、水和石油洗涤并干燥。以此方式，获得25.9g(纯度100％，理论值的94.5％)的题述化合物(a-iii-1)。

1h-nmr(399.9mhz,d6-dmso):δ＝10.424(13.4)；9.112(13.1)；9.108(13.1)；8.790(10.3)；8.786(11.0)；8.778(11.0)；8.774(10.8)；8.315(5.8)；8.310(8.0)；8.305(5.8)；8.295(6.2)；8.290(8.5)；8.286(5.9)；7.690(9.5)；7.685(9.9)；7.665(9.6)；7.659(10.3)；7.654(8.2)；7.633(16.0)；7.612(9.9)；7.595(7.6)；7.594(7.6)；7.583(7.4)；7.582(7.5)；7.576(7.3)；7.574(7.2)；7.564(7.0)；7.562(7.0)；7.479(7.4)；7.477(8.1)；7.474(7.5)；7.472(7.1)；7.458(5.8)；7.455(6.3)；7.453(5.9)；7.450(5.6)；7.401(0.3)；7.387(0.3)；3.328(96.4)；2.677(0.5)；2.672(0.8)；2.667(0.6)；2.525(1.9)；2.512(40.9)；2.508(83.6)；2.503(111.4)；2.498(80.6)；2.494(38.4)；2.334(0.5)；2.330(0.7)；2.325(0.5)；0.146(0.5)；0.008(4.0)；0.000(116.0)；-0.009(3.8)；-0.150(0.5)

步骤2：n-(4-溴-2-氟苯基)吡啶-3-硫代羧酰胺(a-iv-1)

将18.3g(61.8mmol)n-(4-溴-2-氟苯基)烟酰胺(a-iii-1)和25.0g(61.8mmol)2,4-二(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二硫代二磷杂环丁烷2,4-二硫化物(2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane2,4-disulphide)(lawesson试剂)溶解在最少量的苯甲醚中，并在120℃下搅拌2小时。随后，将混合物浓缩并冷却。滤出结晶沉淀物，并用少量冷的苯甲醚洗涤、过滤并干燥。由于大多数产物存留于滤液中，因此将固体和滤液均溶解在乙酸乙酯中并依次用钠-edta水溶液和naoh水溶液洗涤。用乙酸乙酯萃取洗涤溶液两次，并将合并的有机相经硫酸镁干燥、过滤并浓缩。得到含11.3g(纯度49.5％，理论值的29.1％)题述化合物(a-iv-1)的产物混合物。同时，已存在39.9％的目标化合物(i-a-1)。将获得的混合物直接在步骤3中进一步转化。

lc-ms:m/z312[m+h⁺]

步骤3：6-溴-2-(吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑(i-a-1)

将17.9g(28.8mmol；假定纯度100％)的n-(4-溴-2-氟苯基)吡啶-3-硫代羧酰胺(a-iv-1)和17.9g(129.4mmol)碳酸钾与150mldmf混合，并在120℃下搅拌2小时。冷却后，过滤混合物并浓缩。将残留物溶解在水中并用乙酸乙酯萃取。将合并的有机相经硫酸镁干燥、过滤并浓缩。通过色谱法借助mplc(洗脱剂梯度，环己烷/乙酸乙酯)纯化所得粗产物。得到7.7g(纯度100％，理论值的91.94％)题述化合物(i-a-1)。

1h-nmr(400.0mhz,d6-dmso):δ＝9.279(11.7)；9.274(12.2)；8.784(8.3)；8.780(9.5)；8.772(9.3)；8.768(9.6)；8.529(13.9)；8.524(14.9)；8.479(5.0)；8.474(7.7)；8.470(5.8)；8.459(5.7)；8.454(8.2)；8.450(6.0)；8.318(0.4)；8.064(14.0)；8.042(16.0)；7.750(9.5)；7.745(10.1)；7.728(8.4)；7.723(8.9)；7.645(7.1)；7.633(7.4)；7.625(7.4)；7.613(6.9)；3.329(124.4)；2.673(1.6)；2.504(239.2)；2.500(195.8)；2.330(1.6)；1.990(0.3)；0.146(1.2)；0.000(239.6)；-0.150(1.2)

6-碘-2-(吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑(i-a-2)

步骤1：n-(2-氟-4-碘苯基)烟酰胺(a-iii-2)

向2-氟-4-碘苯胺(50g，210.9mmol)在500ml二氯甲烷中的搅拌溶液中添加34ml吡啶(421.9mmol)。随后，在0℃下滴加51g(421.9mmol)烟酰氯，并将混合物在室温下另外搅拌16小时。然后，在减压下浓缩反应混合物，并将粗产物用乙酸乙酯洗涤、过滤并减压干燥。以此方式，获得40g(116.9mmol，假定纯度100％，理论值的55％)题述化合物(a-iii-2)，其在步骤2中不经进一步纯化而进一步转化。

步骤2：n-(2-氟-4-碘苯基)吡啶-3-硫代羧酰胺(a-iv-2)

向40g(116.9mmol，假定纯度100％)n-(2-氟-4-碘苯基)烟酰胺(a-iii-2)在400ml甲苯中的搅拌溶液中添加31.1g五硫化二磷(140.3mmol)，并将反应混合物在回流下加热16小时。在原料的转化结束后，在减压下除去甲苯，并将所获得的粗产物(40g，111.7mmol，假定纯度100％，理论值的95.6％)在步骤3中不经进一步纯化而进一步转化。

步骤3：6-碘-2-(吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑(i-a-2)

向40g(111.7mmol，假定纯度100％)n-(2-氟-4-碘苯基)吡啶-3-硫代羧酰胺(a-iv-2)在400mldmf中的搅拌溶液中添加30.8g(223.4mmol)碳酸钾，并将反应混合物加热至120℃，持续3小时。反应结束后，将混合物倒至冰水上，并将分离出来的固体滤出、用水洗涤并在减压下干燥。得到20g(纯度100％，理论值的53％)题述化合物(i-a-2)。

1h-nmr(400.0mhz,d6-dmso):δ＝9.271(8.0)；9.267(8.2)；8.777(6.0)；8.774(6.4)；8.765(6.4)；8.762(6.3)；8.657(10.6)；8.654(10.4)；8.470(3.5)；8.466(4.8)；8.460(3.5)；8.450(3.8)；8.445(5.0)；8.440(3.6)；7.915(3.5)；7.894(16.0)；7.884(11.4)；7.880(10.7)；7.863(2.4)；7.859(2.6)；7.639(4.4)；7.637(4.3)；7.627(4.4)；7.625(4.3)；7.619(4.4)；7.607(4.2)；7.605(4.0)；3.329(37.2)；2.893(0.3)；2.678(0.5)；2.673(0.6)；2.669(0.5)；2.527(1.4)；2.509(74.3)；2.504(98.2)；2.500(71.8)；2.335(0.5)；2.331(0.7)；2.327(0.5)；0.008(0.9)；0.000(26.8)；-0.008(1.1)

通过方法b和i合成式(i)的化合物

6-(3-甲基苯基)-2-(吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑(3)

在氩气下，将100mg(0.34mmol)6-溴-2-(吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑(i-a-1)、51.4mg(0.37mmol)(3-甲基苯基)硼酸、11.9mg(0.01mmol)四(三苯基膦)钯(0)和72.8g(0.68mmol)碳酸钠称量至微波反应容器中，并添加1.1ml脱气二氧杂环己烷和水的1:1混合物。将容器再次充满氩气、密封并在biotageinitiator微波炉中于130℃下加热30分钟。将冷却的混合物用水稀释并用二氯甲烷反复萃取。将合并的有机相通过硅胶柱过滤并用二氯甲烷洗涤，并且在减压下浓缩滤液。通过色谱法借助mplc(洗脱液梯度：环己烷/乙酸乙酯)进行纯化。得到24.5mg(纯度100％，理论值的23.6％)题述化合物(3)。

1h-nmr(400.0mhz,d6-dmso):δ＝9.302(2.8)；9.297(2.9)；8.779(2.0)；8.775(2.3)；8.767(2.2)；8.763(2.3)；8.521(3.7)；8.517(4.0)；8.498(1.2)；8.494(1.7)；8.489(1.3)；8.478(1.3)；8.473(1.8)；8.469(1.3)；8.183(3.3)；8.161(3.8)；7.894(2.3)；7.889(2.4)；7.872(2.0)；7.868(2.1)；7.652(1.6)；7.640(1.7)；7.631(2.4)；7.622(4.1)；7.594(1.6)；7.575(1.9)；7.422(1.7)；7.403(3.2)；7.384(1.7)；7.243(2.0)；7.224(1.6)；3.332(108.8)；2.677(0.5)；2.672(0.6)；2.668(0.5)；2.525(1.6)；2.508(71.1)；2.503(95.3)；2.499(72.6)；2.413(16.0)；2.334(0.4)；2.330(0.6)；2.325(0.5)；0.008(1.7)；0.000(53.6)；-0.008(2.5)

6-(3-甲基苯基)-2-(吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑(7)

在氩气下，将100mg(0.34mmol)6-溴-2-(吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑(i-a-1)、59.1mg(0.37mmol)(3-氯苯基)硼酸、11.9mg(0.01mmol)四(三苯基膦)钯(0)和72.8g(0.68mmol)碳酸钠称量至微波反应容器中，并添加1.1ml脱气二氧杂环己烷和水的1:1混合物。将容器再次充满氩气、密封并在biotageinitiator微波炉中于130℃下加热30分钟。将冷却的混合物用水稀释并用二氯甲烷反复萃取。将合并的有机相通过硅胶柱过滤并用二氯甲烷洗涤，并且在减压下浓缩滤液。通过色谱法借助mplc(洗脱液梯度：环己烷/乙酸乙酯)进行纯化。得到99.0mg(纯度85.7％，理论值的76.5％)题述化合物(7)。

1h-nmr(400.0mhz,d6-dmso):δ＝9.311(11.4)；9.306(12.2)；8.785(8.5)；8.781(9.1)；8.773(9.2)；8.769(9.1)；8.604(15.0)；8.600(16.0)；8.507(4.9)；8.503(7.4)；8.498(4.9)；8.487(5.4)；8.483(7.7)；8.478(5.1)；8.319(0.5)；8.201(13.4)；8.179(15.8)；7.942(9.5)；7.938(9.4)；7.921(8.1)；7.916(8.1)；7.880(8.6)；7.876(15.6)；7.872(9.8)；7.791(7.6)；7.772(8.7)；7.656(7.2)；7.645(8.1)；7.636(7.6)；7.625(8.6)；7.617(2.0)；7.599(1.9)；7.570(7.4)；7.551(15.6)；7.531(9.8)；7.492(9.1)；7.490(8.6)；7.474(4.4)；7.472(4.9)；7.470(5.0)；5.759(7.6)；3.333(249.3)；2.677(1.3)；2.673(1.8)；2.669(1.3)；2.526(4.8)；2.508(202.5)；2.504(262.6)；2.500(195.5)；2.335(1.3)；2.331(1.7)；2.327(1.3)；1.228(0.5)；0.146(0.4)；0.008(3.1)；0.000(87.7)；-0.008(3.6)；-0.149(0.4)

6-{2,4-二甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-2-(吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑(9)

在氩气下，将100mg(0.34mmol)6-溴-2-(吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑(i-a-1)、130.8mg(0.37mmol){2,4-二甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}硼酸、11.9mg(0.01mmol)四(三苯基膦)钯(0)和72.8g(0.68mmol)碳酸钠称量至微波反应容器中，并添加4.8ml脱气二氧杂环己烷和水的5:1混合物。将容器密封并在biotageinitiator微波炉中于130℃下加热30分钟。将冷却的混合物在减压下浓缩、与二氟甲烷混合并用少量水洗涤。将有机相干燥、过滤并浓缩。通过色谱法借助mplc(洗脱液梯度：水/乙腈)进行纯化。得到88.0mg(纯度95.0％，理论值的56.5％)题述化合物(9)。

1h-nmr(400.0mhz,d6-dmso):δ＝9.304(2.2)；8.782(1.6)；8.773(1.6)；8.503(1.2)；8.499(1.7)；8.494(1.3)；8.483(1.3)；8.478(1.7)；8.474(1.3)；8.213(3.8)；8.209(3.9)；8.176(3.4)；8.155(3.7)；8.137(1.0)；7.659(1.5)；7.646(1.5)；7.639(1.5)；7.627(1.4)；7.571(2.4)；7.567(2.4)；7.550(2.3)；7.546(2.3)；7.468(5.7)；7.261(4.7)；3.992(1.2)；3.966(3.8)；3.940(3.9)；3.914(1.3)；3.331(36.9)；2.677(0.4)；2.672(0.6)；2.668(0.5)；2.526(1.4)；2.512(32.8)；2.508(67.8)；2.503(90.2)；2.499(67.5)；2.495(34.6)；2.413(14.5)；2.334(0.5)；2.330(0.6)；2.326(0.5)；2.252(16.0)；1.232(0.4)；0.146(0.5)；0.008(4.0)；0.000(111.4)；-0.009(5.1)；-0.150(0.5)

6-{2,4-二甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-2-(吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑(10)

在0℃下，向88.0mg(0.20mmol)6-{2,4-二甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-2-(吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑(9)在2ml二氯甲烷中的初始进料中添加47.0mg(0.21mmol)间氯过氧苯甲酸。将混合物在室温下搅拌直至反应物完全转化(通过tlc监测)。随后，添加饱和碳酸钠水溶液并用二氯甲烷反复萃取水相。将合并的有机相干燥、过滤并浓缩。通过用乙腈搅拌残留物，可获得46.0mg(纯度100％，理论值的50.4％)题述化合物(10)。

1h-nmr(400.0mhz,d6-dmso):δ＝9.315(3.1)；9.310(3.1)；8.788(2.3)；8.784(2.5)；8.776(2.4)；8.772(2.6)；8.511(1.3)；8.506(1.8)；8.501(1.4)；8.491(1.4)；8.485(1.9)；8.481(1.4)；8.319(0.5)；8.289(4.1)；8.285(4.1)；8.213(3.5)；8.192(3.8)；7.773(6.6)；7.660(1.7)；7.648(1.7)；7.638(3.1)；7.633(2.7)；7.630(2.1)；7.617(2.3)；7.612(2.3)；7.357(4.7)；4.175(0.8)；4.148(2.4)；4.118(2.4)；4.090(0.9)；3.334(14.9)；2.677(0.5)；2.672(0.6)；2.668(0.5)；2.525(1.9)；2.512(38.3)；2.508(76.3)；2.503(100.2)；2.499(75.0)；2.413(15.1)；2.356(16.0)；2.340(0.6)；2.334(0.7)；2.330(0.8)；2.325(0.6)；2.252(0.5)；0.008(2.5)；0.000(63.7)；-0.008(3.2)

6-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-2-(吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑(11)

在氩气下，将200mg(0.51mmol)6-溴-2-(吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑(i-a-1)、203.0mg(0.75mmol){2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}硼酸、24.0mg(0.02mmol)四(三苯基膦)钯(0)和146.0g(1.37mmol)碳酸钠称量至微波反应容器中，并添加4.8ml脱气二氧杂环己烷和水的5:1混合物。将容器密封并在biotageinitiator微波炉中于130℃下加热30分钟。将冷却的混合物用水稀释并用二氯甲烷反复萃取。将合并的有机相通过硅胶柱过滤并通过二氯甲烷洗涤，并且在减压下浓缩滤液。通过色谱法借助mplc(洗脱液梯度：水/乙腈)进行纯化。得到52mg(纯度95.0％，理论值的16.6％)题述化合物(11)。

1h-nmr(400.0mhz,d6-dmso):δ＝9.320(1.2)；8.787(1.2)；8.507(1.7)；8.487(1.8)；8.440(4.0)；8.218(3.5)；8.197(3.9)；7.820(3.0)；7.800(3.0)；7.784(2.2)；7.763(2.1)；7.662(1.3)；7.650(1.4)；7.643(1.5)；7.631(1.4)；7.374(2.7)；7.344(2.6)；4.077(1.3)；4.051(4.0)；4.025(4.1)；3.999(1.4)；3.338(12.1)；2.678(0.4)；2.674(0.5)；2.669(0.4)；2.509(57.7)；2.504(74.0)；2.500(55.5)；2.460(16.0)；2.331(0.5)；0.008(1.5)；0.000(35.8)

6-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-2-(吡啶-3-基)-1，3-苯并噻唑(12)

在0℃下，向52.0mg(0.11mmol)6-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-2-(吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑(11)在2ml二氯甲烷中的初始进料中添加26.0mg(0.12mmol)间氯过氧苯甲酸。将混合物在室温下搅拌直至反应物完全转化(通过tlc监测)。随后，添加饱和碳酸钠水溶液并用二氯甲烷反复萃取水相。将合并的有机相干燥、过滤并浓缩。通过用乙腈搅拌残留物，可获得26.0mg(纯度100％，理论值的50.8％)题述化合物(12)。

1h-nmr(400.0mhz,d6-dmso):δ＝9.323(2.8)；9.322(3.0)；9.318(3.0)；9.316(2.9)；8.793(2.4)；8.789(2.5)；8.781(2.5)；8.777(2.6)；8.521(3.9)；8.519(4.0)；8.515(2.3)；8.509(1.4)；8.499(1.5)；8.494(1.8)；8.493(1.8)；8.489(1.4)；8.318(0.4)；8.259(3.4)；8.238(3.8)；8.097(3.1)；8.077(3.1)；7.851(1.2)；7.847(2.1)；7.843(1.2)；7.830(1.1)；7.826(1.9)；7.822(1.1)；7.664(1.7)；7.662(1.7)；7.652(1.6)；7.650(1.6)；7.644(1.6)；7.642(1.6)；7.632(1.6)；7.630(1.6)；7.485(2.4)；7.456(2.3)；5.758(16.0)；4.273(0.6)；4.267(0.5)；4.255(0.4)；4.246(1.8)；4.239(1.7)；4.219(1.8)；4.211(1.9)；4.202(0.4)；4.192(0.6)；4.184(0.7)；3.330(79.8)；2.676(0.7)；2.672(0.9)；2.668(0.7)；2.525(2.3)；2.521(3.5)；2.512(51.9)；2.507(107.9)；2.503(143.1)；2.498(104.6)；2.494(51.7)；2.464(14.8)；2.334(0.7)；2.330(0.9)；2.325(0.7)；0.146(1.0)；0.008(7.7)；0.000(228.8)；-0.009(10.1)；-0.150(1.0)

通过方法c合成式(i)的化合物

2-(吡啶-3-基)-n-(2,2,2-三氟乙基)-1,3-苯并噻唑-6-胺(13)

将150mg(0.52mmol)6-溴-2-(吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑(i-a-1)、76.5mg(0.77mmol)2,2,2-三氟-1-氨基乙烷、11.8mg(0.01mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、64.2mg(0.10mmol)rac-binap、148.5mg(1.55mmol)叔丁醇钠和3mlthf在微波瓶中混合。然后，将混合物在biotageinitiator微波炉中加热至120℃，持续1小时。随后，将冷却的混合物添加至10ml水中，并用二氯甲烷反复萃取、过滤并浓缩。通过色谱法借助mplc(洗脱液梯度：水/乙腈)纯化残留物。得到108.0mg(纯度95.0％，理论值的64.4％)题述化合物(13)。

1h-nmr(400.0mhz,d6-dmso):δ＝9.172(12.8)；9.167(13.0)；8.690(8.5)；8.687(9.6)；8.678(9.1)；8.675(9.5)；8.352(4.8)；8.348(7.8)；8.343(5.3)；8.332(5.2)；8.328(8.3)；8.323(5.4)；7.846(15.0)；7.824(16.0)；7.584(7.6)；7.572(7.5)；7.564(7.4)；7.552(7.1)；7.421(13.7)；7.415(14.5)；7.357(0.3)；7.342(0.4)；7.033(8.2)；7.028(8.2)；7.011(7.8)；7.005(7.9)；6.745(4.0)；6.728(8.6)；6.710(4.1)；5.759(1.8)；4.097(2.2)；4.073(7.1)；4.056(7.7)；4.049(8.2)；4.032(7.2)；4.007(2.4)；3.332(97.6)；2.673(1.2)；2.669(1.0)；2.508(144.1)；2.504(188.9)；2.499(144.6)；2.330(1.2)；2.326(1.0)；0.146(1.5)；0.007(11.7)；0.000(282.0)；-0.008(17.0)；-0.150(1.5)

6-(吗啉-4-基)-2-(吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑(15)

将150mg(0.52mmol)6-溴-2-(吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑(i-a-1)、11.8mg(0.01mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、64.2mg(0.10mmol)rac-binap和148.5mg(1.55mmol)叔丁醇钠称量至充满氩气的schlenk容器中。随后，注入4mlthf，使混合物悬浮并添加53.9(0.62mmol)吗啉在3mlthf中的溶液。将混合物在回流下于氩气下加热过夜。然后，将冷却的混合物浓缩、与碳酸钠水溶液混合并用乙酸乙酯反复萃取。将合并的有机相用氯化钠溶液洗涤、经硫酸钠干燥、过滤并浓缩。通过色谱法借助mplc(洗脱液梯度：水/乙腈)纯化残留物。得到125.0mg(纯度100％，理论值的81.6％)题述化合物(15)。

1h-nmr(400.0mhz,d6-dmso):δ＝9.203(3.8)；8.711(2.9)；8.701(2.9)；8.387(2.9)；8.382(4.1)；8.377(2.9)；8.367(3.2)；8.362(4.3)；8.357(3.0)；7.947(9.0)；7.924(9.8)；7.641(8.3)；7.635(8.6)；7.600(3.4)；7.588(3.5)；7.580(3.4)；7.568(3.2)；7.296(4.8)；7.290(4.7)；7.273(4.5)；7.267(4.5)；3.794(12.8)；3.782(16.0)；3.770(13.9)；3.382(0.5)；3.348(226.0)；3.246(13.5)；3.234(15.9)；3.222(12.2)；2.676(0.4)；2.528(1.0)；2.515(23.8)；2.511(47.4)；2.506(61.7)；2.502(45.2)；2.498(22.6)；2.333(0.4)；0.000(9.3)；-0.009(0.4)

6-(吗啉-4-基)-2-(吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑(17)

将150mg(0.52mmol)6-溴-2-(吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑(i-a-1)、11.8mg(0.01mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、64.2mg(0.10mmol)rac-binap和148.5mg(1.55mmol)叔丁醇钠称量至充满氩气的schlenk容器中。随后，注入4mlthf，使混合物悬浮并添加74.9(0.62mmol)1-苯基乙胺在3mlthf中的溶液。将混合物在回流下于氩气下加热过夜。将冷却的混合物浓缩、与碳酸钠水溶液混合并用乙酸乙酯反复萃取。将合并的有机相用盐水洗涤、经硫酸钠干燥、过滤并浓缩。通过色谱法借助mplc(洗脱液梯度：水/乙腈)纯化残留物。得到125.0mg(纯度100％，理论值的81.6％)题述化合物(17)。

1h-nmr(400.0mhz,d6-dmso):δ＝9.106(6.3)；9.102(6.4)；8.653(4.8)；8.649(5.1)；8.641(5.1)；8.637(5.1)；8.283(2.7)；8.279(3.8)；8.273(2.8)；8.263(2.9)；8.258(4.0)；8.253(2.8)；7.742(7.8)；7.719(8.3)；7.549(3.6)；7.548(3.6)；7.537(3.6)；7.529(3.6)；7.528(3.5)；7.517(3.4)；7.516(3.4)；7.432(7.7)；7.413(10.7)；7.356(0.4)；7.330(6.2)；7.312(11.0)；7.293(6.0)；7.211(3.6)；7.193(5.3)；7.175(2.0)；6.974(7.0)；6.969(8.1)；6.910(4.6)；6.905(4.0)；6.888(4.3)；6.882(3.9)；6.762(4.4)；6.744(4.4)；5.759(0.7)；4.625(0.6)；4.608(2.3)；4.591(3.6)；4.574(2.3)；4.557(0.6)；3.332(41.4)；2.677(0.4)；2.672(0.6)；2.668(0.5)；2.526(1.4)；2.508(70.0)；2.503(91.6)；2.499(68.3)；2.335(0.5)；2.330(0.6)；2.326(0.5)；2.275(1.1)；2.076(2.7)；1.474(16.0)；1.457(16.0)；1.421(0.5)；1.404(0.5)；1.257(0.4)；1.240(0.5)；0.008(0.5)；0.000(13.5)；-0.008(0.6)

通过方法d和i合成式(i)的化合物

n-{2,4-二甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-2-(吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑-6-胺(18)

将250mg(0.85mmol)6-溴-2-(吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑(i-a-1)、242.5mg(1.03mmol)2,4-二甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯胺、31.0mg(0.13mmol)乙酸钯(ii)、96.0mg(0.15mmol)rac-binap、504.0mg(1.54mmol)碳酸铯和5ml甲苯在微波瓶中混合。然后，将混合物在biotageinitiator微波炉中加热至130℃，持续2.5小时。随后，将冷却的混合物添加至10ml水中，用二氯甲烷萃取两次并用乙酸乙酯萃取一次、过滤并浓缩。通过色谱法借助mplc(洗脱液梯度：水/乙腈)纯化残留物。得到190.0mg(纯度92.0％，理论值的45.7％)题述化合物(18)。

1h-nmr(400.0mhz,d6-dmso):δ＝9.177(3.3)；9.172(3.4)；8.692(2.5)；8.683(2.4)；8.680(2.5)；8.354(1.9)；8.339(1.5)；8.334(2.1)；7.902(6.9)；7.879(3.6)；7.586(1.7)；7.573(1.8)；7.566(1.8)；7.554(1.6)；7.411(5.7)；7.341(4.0)；7.336(4.2)；7.181(5.0)；7.115(2.0)；7.110(2.1)；7.093(2.0)；7.088(2.0)；4.056(0.4)；4.038(1.2)；4.020(1.2)；4.002(0.5)；3.880(1.2)；3.854(3.8)；3.828(3.9)；3.802(1.4)；3.332(34.3)；2.673(0.6)；2.504(94.6)；2.350(15.3)；2.180(16.0)；1.990(5.0)；1.231(0.5)；1.193(1.3)；1.176(2.6)；1.158(1.3)；0.000(2.6)

n-{2,4-二甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-2-(吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑-6-胺(19)

在0℃下，向172.0mg(0.35mmol)n-{2,4-二甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-2-(吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑-6-胺(18)在1ml二氯甲烷中的初始进料中添加81.0mg(0.36mmol)间氯过氧苯甲酸。将混合物在室温下搅拌直至反应物完全转化(约40分钟，通过tlc监测)。随后，添加饱和碳酸钠水溶液并用二氯甲烷反复萃取水相。将合并的有机相干燥、过滤并浓缩。通过用乙腈搅拌残留物，可获得100.0mg(纯度96％，理论值的58.6％)题述化合物(19)。

1h-nmr(400.0mhz,d6-dmso):δ＝9.193(3.1)；9.189(3.2)；8.708(2.3)；8.704(2.5)；8.696(2.5)；8.692(2.5)；8.380(1.3)；8.376(1.8)；8.370(1.3)；8.360(1.5)；8.354(2.0)；8.350(1.4)；8.318(1.0)；8.037(4.3)；7.953(3.5)；7.931(3.9)；7.734(6.2)；7.598(1.7)；7.586(1.7)；7.578(1.7)；7.566(1.7)；7.565(1.6)；7.516(3.8)；7.510(3.8)；7.238(4.9)；7.218(2.2)；7.213(2.1)；7.196(2.1)；7.190(2.0)；4.108(0.6)；4.099(0.5)；4.081(0.7)；4.071(1.4)；4.056(0.6)；4.044(1.5)；4.030(1.4)；4.017(0.7)；4.002(1.5)；3.993(0.7)；3.975(0.6)；3.966(0.6)；3.331(36.1)；3.308(0.5)；2.672(0.5)；2.508(59.1)；2.503(76.1)；2.499(56.7)；2.350(0.8)；2.334(0.5)；2.330(0.7)；2.325(0.6)；2.308(15.7)；2.282(16.0)；2.180(0.8)；0.000(0.9)

n-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-2-(吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑-6-胺(20)

将250mg(0.85mmol)6-溴-2-(吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑(i-a-1)、246.0mg(1.03mmol)2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯胺、31.0mg(0.13mmol)乙酸钯(ii)、96.0mg(0.15mmol)rac-binap、504.0mg(1.54mmol)碳酸铯和5ml甲苯在微波瓶中混合。然后，将混合物在biotageinitiator微波炉中加热至130℃，持续3小时。随后，将冷却的混合物添加至10ml水中，用二氯甲烷萃取两次并用乙酸乙酯萃取一次，过滤并浓缩。通过色谱法借助mplc(洗脱液梯度：水/乙腈)纯化残留物。得到37.0mg(纯度95.0％，理论值的9.1％)题述化合物(20)。

1h-nmr(400.0mhz,d6-dmso):δ＝9.197(2.9)；9.193(2.9)；9.191(2.8)；8.711(2.3)；8.707(2.6)；8.699(2.5)；8.695(2.6)；8.382(1.4)；8.376(1.8)；8.372(1.6)；8.362(5.3)；8.352(1.7)；7.947(3.8)；7.925(4.2)；7.599(1.7)；7.597(1.8)；7.587(1.6)；7.585(1.7)；7.579(1.7)；7.577(1.7)；7.565(2.2)；7.560(3.5)；7.557(3.6)；7.551(3.3)；7.540(2.9)；7.274(2.6)；7.244(2.7)；7.207(2.0)；7.201(1.9)；7.184(1.9)；7.179(1.9)；5.759(2.4)；3.922(1.2)；3.895(3.9)；3.869(4.1)；3.843(1.4)；3.333(29.2)；2.673(0.4)；2.526(0.9)；2.513(20.8)；2.508(43.4)；2.504(57.9)；2.499(42.1)；2.495(20.4)；2.380(16.0)；2.331(0.4)；2.304(0.6)；0.000(0.4)

n-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-2-(吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑-6-胺(21)

在0℃下，向100.0mg(0.21mmol)n-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-2-(吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑-6-胺(20)在1ml二氯甲烷中的初始进料中添加48.0mg(0.21mmol)间氯过氧苯甲酸。将混合物在室温下搅拌直至反应物完全转化(约40分钟，通过tlc监测)。随后，添加饱和碳酸钠水溶液并用二氯甲烷反复萃取水相。将合并的有机相干燥、过滤并浓缩。通过色谱法借助mplc(洗脱液梯度：水/乙腈)纯化残留物。得到55.0mg(纯度96％，理论值的53.8％)题述化合物(21)。

1h-nmr(400.0mhz,d6-dmso):δ＝9.212(3.0)；9.208(3.1)；8.721(2.0)；8.718(2.2)；8.709(2.2)；8.706(2.2)；8.598(3.8)；8.400(1.3)；8.396(1.8)；8.390(1.3)；8.380(1.4)；8.375(1.9)；8.370(1.4)；7.998(3.6)；7.976(3.9)；7.849(3.0)；7.829(3.0)；7.706(3.3)；7.701(3.5)；7.608(1.6)；7.596(1.6)；7.589(1.6)；7.577(1.5)；7.351(2.5)；7.321(2.6)；7.307(2.1)；7.301(2.0)；7.284(1.9)；7.279(1.9)；5.755(5.4)；4.159(0.4)；4.149(0.5)；4.132(0.8)；4.122(1.7)；4.107(1.6)；4.095(1.8)；4.080(1.7)；4.069(0.8)；4.053(0.6)；4.043(0.4)；3.338(104.4)；3.311(0.4)；2.673(0.3)；2.509(44.0)；2.504(57.4)；2.500(42.8)；2.334(16.0)；1.990(0.7)；1.176(0.4)；0.008(2.5)；0.000(61.8)；-0.008(3.1)

n-(吡啶-2-基)-2-(吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑-6-胺(24)

将150mg(0.52mmol)6-溴-2-(吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑(i-a-1)、58mg(0.62mmol)氨基吡啶、19.0mg(0.08mmol)乙酸钯(ii)、58.0mg(0.09mmol)rac-binap、302.0mg(0.9mmol)碳酸铯和5ml甲苯在微波瓶中混合。然后，将混合物在biotageinitiator微波炉中加热至130℃，持续2小时。随后，将冷却的混合物添加至10ml碳酸钠水溶液中，用二氯甲烷萃取两次并用乙酸乙酯萃取一次，过滤并浓缩。通过色谱法借助mplc(洗脱液梯度：水/乙腈)纯化残留物。得到10.0mg(纯度95.0％，理论值的6.1％)题述化合物(24)。

1h-nmr(400.0mhz,d6-dmso):δ＝9.303(3.6)；9.299(3.6)；8.785(2.8)；8.781(3.0)；8.773(3.0)；8.769(3.0)；8.501(1.6)；8.497(2.1)；8.491(1.6)；8.481(1.8)；8.475(2.2)；8.471(1.7)；8.187(4.9)；8.183(4.8)；8.160(4.4)；8.138(8.4)；7.659(2.0)；7.657(2.0)；7.647(2.0)；7.645(2.0)；7.639(2.0)；7.637(1.9)；7.627(1.9)；7.625(1.9)；7.574(3.2)；7.569(3.2)；7.553(3.1)；7.548(3.1)；7.474(1.8)；7.457(3.7)；7.454(3.6)；7.435(1.8)；7.430(1.9)；7.418(2.1)；7.413(2.4)；7.398(1.1)；7.394(1.2)；7.339(1.1)；7.335(1.6)；7.320(4.0)；7.316(3.4)；7.307(2.7)；7.304(2.6)；7.290(2.2)；7.287(2.4)；7.271(0.8)；7.268(0.8)；5.759(1.6)；3.335(10.3)；2.915(2.1)；2.897(6.9)；2.878(7.0)；2.860(2.2)；2.673(0.5)；2.668(0.3)；2.526(0.9)；2.513(26.6)；2.508(54.0)；2.504(70.4)；2.499(51.0)；2.495(24.9)；2.335(0.3)；2.330(0.5)；2.326(0.3)；2.077(2.1)；1.185(7.6)；1.167(16.0)；1.148(7.3)；0.008(2.2)；0.000(64.3)；-0.009(2.4)

通过方法e合成式(i)的化合物

6-(1h-咪唑-1-基)-2-(吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑(25)

在氩气下，将500mg(1.7mmol)6-溴-2-(吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑(i-a-1)、140mg(2.1mmol)咪唑、26mg(0.14mmol)碘化亚铜(i)、712mg(5.2mmol)碳酸钾和50mg(0.2mmol)反式-1,2-二(2'-亚吡啶基氨基)环己烷(外消旋)[可根据chem.eur.j.2005,2483制备]称量至反应容器中，并添加19gdmf。然后，向混合物中添加2滴聚乙二醇，将其在120℃下于氩气下加热过夜。随后，添加1g(15mmol)咪唑，并将混合物在120℃下于氩气下再搅拌18小时。将冷却的混合物在减压下浓缩，并且将残留物与水混合，并用乙酸乙酯反复萃取。将合并的有机相干燥、过滤并浓缩。通过色谱法借助mplc(洗脱液：石油醚/丙酮)进行纯化。得到200.0mg(纯度100％，理论值的41.8％)题述化合物(25)。

1h-nmr(601.6mhz,d6-dmso):δ＝9.954(0.4)；9.302(8.1)；8.784(5.9)；8.777(6.2)；8.560(14.0)；8.557(14.7)；8.492(4.8)；8.489(7.5)；8.486(5.3)；8.479(5.3)；8.476(7.8)；8.473(5.4)；8.404(2.2)；8.325(0.4)；8.243(14.4)；8.228(16.0)；7.907(8.9)；7.904(9.4)；7.893(10.1)；7.889(10.6)；7.843(0.4)；7.651(6.2)；7.643(6.4)；7.638(6.4)；7.629(6.1)；7.202(2.1)；5.765(2.0)；3.352(8.3)；2.894(0.4)；2.735(0.5)；2.620(0.5)；2.523(1.6)；2.511(70.7)；2.508(97.6)；2.505(74.1)；2.391(0.6)；0.097(0.5)；0.005(3.9)；0.000(102.4)；-0.099(0.5)

2-(吡啶-3-基)-6-[3-(三氟甲基)-1h-吡唑-1-基]-1,3-苯并噻唑(28)

在氩气下，将300mg(1.03mmol)6-溴-2-(吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑(i-a-1)、168mg(1.2mmol)3-三氟甲基吡唑、16mg(0.08mmol)碘化亚铜(i)、427mg(3.1mmol)碳酸钾和30mg(0.1mmol)反式-1,2-二(2'-亚吡啶基氨基)环己烷(外消旋)[可根据chem.eur.j.2005,2483制备]称量至反应容器中，并添加9.5gdmf。然后，向混合物中添加2滴聚乙二醇，将其在120℃下于氩气下加热过夜。随后，将混合物在130℃下于氩气下再搅拌10小时。将冷却的混合物在减压下浓缩，并且将残留物与水混合，并用乙酸乙酯反复萃取。将合并的有机相干燥、过滤并浓缩。通过色谱法借助mplc(洗脱液：石油醚/丙酮)进行纯化。得到244.0mg(纯度100％，理论值的68.4％)题述化合物(28)。

1h-nmr(400.0mhz,d6-dmso):δ＝9.305(3.2)；8.837(11.4)；8.777(16.0)；8.771(15.8)；8.490(6.4)；8.470(6.7)；8.319(0.4)；8.273(11.0)；8.251(14.5)；8.126(8.6)；8.120(8.7)；8.103(6.5)；8.098(6.6)；7.976(0.6)；7.656(4.1)；7.644(4.6)；7.637(4.5)；7.625(3.8)；7.121(12.0)；7.115(12.1)；6.709(0.6)；3.333(43.9)；2.676(0.6)；2.511(70.7)；2.507(90.6)；2.503(70.5)；2.334(0.5)；1.223(0.7)；1.144(0.7)；1.100(0.4)；1.089(0.9)；1.039(0.6)；0.866(0.3)；0.841(0.4)；0.824(0.3)；0.146(0.5)；0.000(99.6)；-0.150(0.5)

2-(吡啶-3-基)-6-[3-(嘧啶-2-基)-1h-吡唑-1-基]-1,3-苯并噻唑(30)

在氩气下，将300mg(1.03mmol)6-溴-2-(吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑(i-a-1)、753mg(5.2mmol)2-(1h-吡唑-3-基)嘧啶、16mg(0.08mmol)碘化亚铜(i)、427mg(3.1mmol)碳酸钾和30mg(0.1mmol)反式-1,2-二(2'-亚吡啶基氨基)环己烷(外消旋)[可根据chem.eur.j.2005,2483制备]称量至反应容器中，并添加14.3gdmf。将混合物在氩气下加热至120℃过夜。随后，再次添加上述量的碘化亚铜(i)和反式-1,2-二(2'-亚吡啶基氨基)环己烷(外消旋)，并将混合物在120℃下于氩气下再搅拌12小时。将冷却的混合物在减压下浓缩，并且将残留物与水混合，并用乙酸乙酯反复萃取。将合并的有机相干燥、过滤并浓缩。通过色谱法借助mplc(洗脱液：石油醚/丙酮)进行纯化。得到92.0mg(纯度100％，理论值的25.1％)题述化合物(30)。

1h-nmr(400.0mhz,d6-dmso):δ＝9.316(0.6)；8.931(2.0)；8.823(3.0)；8.792(0.7)；8.755(3.7)；8.749(3.8)；8.499(1.7)；8.479(1.7)；8.318(0.7)；8.277(2.2)；8.255(4.1)；8.210(2.0)；8.206(2.0)；8.188(1.0)；8.184(1.1)；7.662(0.9)；7.650(1.1)；7.643(1.1)；7.631(0.9)；7.512(1.0)；7.501(1.6)；7.490(0.9)；7.265(3.8)；7.259(4.0)；4.553(2.6)；3.328(28.5)；3.304(0.4)；3.177(0.5)；3.164(0.5)；2.673(0.4)；2.509(50.4)；2.504(66.9)；2.500(51.8)；2.482(5.0)；2.331(0.4)；2.327(0.3)；2.119(7.4)；2.087(0.4)；1.229(0.5)；1.142(16.0)；1.053(0.9)；0.146(0.4)；0.008(2.9)；0.000(73.9)；-0.149(0.4)

2-(吡啶-3-基)-6-[1h-1,2,4-三唑-1-基]-1,3-苯并噻唑(31)

在氩气下，将300mg(1.03mmol)6-溴-2-(吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑(i-a-1)、938mg(10.3mmol)1h-1,2,4-三唑、16mg(0.08mmol)碘化亚铜(i)、427mg(3.1mmol)碳酸钾和30mg(0.1mmol)反式-1,2-二(2'-亚吡啶基氨基)环己烷(外消旋)[可根据chem.eur.j.2005,2483制备]称量至反应容器中，并添加19gdmf。然后，向混合物中添加2滴聚乙二醇，将其在120℃下于氩气下加热过夜。将冷却的混合物在减压下浓缩，并且将残留物与水混合，并用乙酸乙酯反复萃取。将合并的有机相干燥、过滤并浓缩。通过色谱法借助mplc(洗脱液：石油醚/丙酮)进行纯化。得到60.0mg(纯度100％，理论值的20.8％)题述化合物(31)。

1h-nmr(400.0mhz,d6-dmso):δ＝9.399(16.0)；9.307(7.2)；9.303(7.7)；8.789(5.7)；8.777(5.9)；8.756(8.6)；8.751(9.3)；8.563(1.5)；8.500(4.6)；8.480(4.8)；8.314(14.3)；8.298(7.3)；8.276(8.7)；8.114(5.2)；8.108(5.5)；8.091(4.3)；8.086(4.5)；7.982(1.4)；7.661(3.9)；7.649(4.2)；7.641(4.3)；7.629(3.9)；3.325(105.2)；2.673(1.2)；2.503(173.0)；2.330(1.1)；0.146(0.7)；0.000(124.7)；-0.150(0.7)

5-(乙基硫烷基)-4-甲基-2-[2-(吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑-6-基]-2,4-二氢-3h-1,2,4-三唑-3-酮(52)

在氩气下，首先将200mg(0.59mmol)6-碘-2-(吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑(i-a-2)、132mg(0.83mmol)5-(乙基硫烷基)-4-甲基-2,4-二氢-3h-1,2,4-三唑-3-酮、11mg(0.06mmol)碘化亚铜(i)、245mg(1.77mmol)碳酸钾和29mg(0.18mmol)碘化钾加入5ml二氧杂环己烷中，并使容器充满氩气。随后，添加17mg(0.12mmol)反式-n,n'-二甲基环己烷-1,2-二胺(外消旋)，将反应容器密封并在130℃下搅拌过夜。将冷却的混合物用5ml乙酸乙酯稀释并通过硅藻土过滤，然后在减压下浓缩滤液。通过色谱法借助mplc(洗脱液：水/乙腈)进行纯化。得到23.0mg(纯度99.0％，理论值的10.42％)题述化合物(52)。

1h-nmr(400.0mhz,d6-dmso):δ＝9.269(1.7)；9.264(1.7)；8.767(1.2)；8.763(1.3)；8.755(1.3)；8.751(1.3)；8.672(2.4)；8.667(2.3)；8.462(0.8)；8.458(1.1)；8.452(0.9)；8.442(0.9)；8.437(1.1)；8.432(0.8)；8.208(1.1)；8.186(3.4)；8.169(2.3)；8.164(2.1)；8.147(0.7)；8.142(0.7)；7.643(1.0)；7.630(1.0)；7.623(0.9)；7.611(0.9)；5.753(2.1)；3.330(89.9)；3.325(76.7)；3.257(1.2)；3.239(3.7)；3.219(16.0)；3.202(1.3)；2.676(0.6)；2.671(0.8)；2.667(0.5)；2.524(2.1)；2.511(47.4)；2.507(99.4)；2.502(133.0)；2.498(94.5)；2.493(44.0)；2.333(0.6)；2.329(0.7)；2.324(0.6)；1.435(4.1)；1.417(8.7)；1.399(4.0)；0.146(0.7)；0.008(6.1)；0.000(169.2)；-0.009(5.9)；-0.150(0.8)

4-甲基-5-[(甲基硫烷基)甲基]-2-[2-(吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑-6-基]-2,4-二氢-3h-1,2,4-三唑-3-酮(55)

在氩气下，首先将200mg(0.59mmol)6-碘-2-(吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑(i-a-2)、132mg(0.83mmol)4-甲基-5-[(甲基硫烷基)甲基]-2,4-二氢-3h-1,2,4-三唑-3-酮、11mg(0.06mmol)碘化亚铜(i)、245mg(1.77mmol)碳酸钾和29mg(0.18mmol)碘化钾加入5ml二氧杂环己烷中，并使容器充满氩气。随后，添加17mg(0.12mmol)反式-n,n'-二甲基环己烷-1,2-二胺(外消旋)，将反应容器密封并在130℃下搅拌过夜。将冷却的混合物用5ml乙酸乙酯稀释并通过硅藻土过滤，并且在减压下浓缩滤液。通过色谱法借助mplc(洗脱液：正己烷/乙酸乙酯)进行纯化。得到120.0mg(纯度99.0％，理论值的54.4％)题述化合物(55)。

1h-nmr(400.0mhz,d6-dmso):δ＝9.266(1.8)；9.260(1.8)；8.765(1.3)；8.762(1.4)；8.753(1.3)；8.750(1.4)；8.667(2.1)；8.664(2.1)；8.460(0.7)；8.455(1.0)；8.450(0.7)；8.440(0.8)；8.435(1.1)；8.430(0.8)；8.201(0.7)；8.179(3.2)；8.170(2.3)；8.165(2.2)；8.147(0.5)；8.142(0.5)；7.638(1.0)；7.627(0.9)；7.619(0.9)；7.606(0.9)；3.823(7.1)；3.316(45.8)；2.671(0.4)；2.525(0.9)；2.511(22.0)；2.507(46.4)；2.502(62.5)；2.498(44.8)；2.493(21.2)；2.329(0.4)；2.126(16.0)；0.000(1.1)

4-甲基-2-[2-(吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑-6-基]-1,2,4-三嗪-3,5(2h,4h)-二酮(56)

在氩气下，首先将200mg(0.59mmol)6-碘-2-(吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑(i-a-2)、105mg(0.83mmol)4-甲基-1,2,4-三嗪-3,5(2h,4h)-二酮、11mg(0.06mmol)碘化亚铜(i)、245mg(1.77mmol)碳酸钾和29mg(0.18mmol)碘化钾加入5ml二氧杂环己烷中，并使容器充满氩气。随后，添加17mg(0.12mmol)反式-n,n'-二甲基环己烷-1,2-二胺(外消旋)，将反应容器密封并在130℃下搅拌过夜。将冷却的混合物用5ml乙酸乙酯稀释并通过硅藻土过滤，并且在减压下浓缩滤液。通过色谱法借助mplc(洗脱液：正己烷/乙酸乙酯)进行纯化。得到20.0mg(纯度95.0％，理论值的9.5％)题述化合物(56)。

1h-nmr(400.0mhz,d6-dmso):δ＝9.302(2.2)；9.297(2.2)；8.791(1.6)；8.787(1.7)；8.779(1.7)；8.775(1.6)；8.502(0.9)；8.497(1.3)；8.492(0.9)；8.482(1.0)；8.477(1.3)；8.472(0.9)；8.373(2.8)；8.368(2.8)；8.222(2.6)；8.200(2.9)；7.809(6.0)；7.718(1.8)；7.712(1.7)；7.696(1.6)；7.690(1.6)；7.659(1.2)；7.647(1.2)；7.640(1.1)；7.628(1.1)；3.316(69.3)；3.246(16.0)；2.675(0.5)；2.671(0.6)；2.666(0.5)；2.510(40.9)；2.506(79.3)；2.502(102.5)；2.497(74.0)；2.333(0.5)；2.328(0.6)；2.324(0.4)；0.008(2.6)；0.000(49.1)；-0.008(1.9)

通过方法f合成式(i)的化合物

2-(吡啶-3-基)-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-1,3-苯并噻唑(i-h-1)

在微波容器中，首先将1.50g(4.43mmol)6-碘-2-(吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑(i-a-2)和1.35g(5.32mmol)双(频哪醇合)二硼加入48ml乙腈中，添加1.31g(13.3mmol)乙酸钾，然后使氩气通过该混合物以进行脱气。添加181mg(0.22mmol)(1,1'-二(二苯基膦基)二茂铁)二氯化钯(ii)(二氯甲烷络合物)，并使容器再次充满氩气。密封反应容器并使混合物在cem微波炉中于140℃下反应25分钟。随后，将反应溶液用10ml乙酸乙酯稀释并通过硅藻土过滤，并且在减压下浓缩滤液。通过色谱法借助mplc进行纯化。得到870mg(纯度95.0％，理论值的55.1％)题述化合物(i-h-1)。

1h-nmr(400.0mhz,d6-dmso):δ＝9.291(0.7)；9.286(0.8)；8.782(0.5)；8.778(0.5)；8.770(0.5)；8.766(0.5)；8.514(1.2)；8.487(0.4)；8.467(0.4)；8.114(0.8)；8.093(0.9)；7.930(1.2)；7.843(0.6)；7.823(0.5)；7.646(0.4)；7.634(0.4)；7.626(0.4)；7.614(0.4)；3.927(2.3)；3.325(10.2)；2.509(8.2)；2.504(10.7)；2.500(7.9)；1.342(15.3)；1.168(1.5)；1.160(16.0)；1.072(15.9)

4-溴-1-[(甲基硫烷基)甲基]-1h-吡唑

在氩气下，将1.0g(6.8mmol)4-溴-1h-吡唑溶解在30mldmf中，在0℃下分批添加408mg(10.2mmol)氢化钠(石蜡中的60％分散液)，并将该冷混合物搅拌15分钟。随后，添加1.31g(13.6mmol)氯二甲基硫醚，并将混合物在室温下搅拌过夜。对于后处理，将混合物小心地与水混合并用乙酸乙酯反复萃取。将合并的有机相经硫酸镁干燥并过滤，并且在减压下浓缩滤液。通过色谱法借助mplc(洗脱液梯度：正己烷/乙酸乙酯)进行纯化。得到1.1g(纯度99.0％，理论值的77.3％)题述化合物4-溴-1-[(甲基硫烷基)甲基]-1h-吡唑。

1h-nmr(400.0mhz,d6-dmso):δ＝8.069(3.9)；7.591(3.5)；5.243(9.6)；3.317(4.6)；2.511(2.9)；2.506(5.9)；2.502(7.9)；2.497(5.7)；2.493(2.8)；2.121(16.0)；0.000(3.4)

6-{1-[(甲基硫烷基)甲基]-1h-吡唑-4-基}-2-(吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑(38)

在微波容器中，首先将91mg(0.44mmol)4-溴-1-[(甲基硫烷基)甲基]-1h-吡唑加入4ml水和1,2-二甲氧基乙烷的脱气1:1混合物中，并添加83mg(0.6mmol)碳酸钾和150mg(0.4mmol)2-(吡啶-3-基)-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-1,3-苯并噻唑(i-h-1)。然后，将反应混合物在cem微波炉中加热至100℃，持续1小时。其后，将混合物与水混合，用乙酸乙酯反复萃取、通过硅藻土过滤并浓缩。通过色谱法借助mplc(洗脱液梯度：水/乙腈)进行纯化。得到44mg(纯度90％，理论值的29.3％)题述化合物(38)。

1h-nmr(400.0mhz,d6-dmso):δ＝9.276(1.9)；9.270(1.8)；8.762(1.4)；8.758(1.5)；8.750(1.4)；8.746(1.5)；8.468(0.8)；8.463(1.1)；8.458(0.9)；8.447(3.0)；8.443(3.5)；8.438(1.1)；8.403(3.6)；8.103(2.1)；8.081(2.9)；8.078(4.0)；7.844(1.5)；7.839(1.5)；7.822(1.3)；7.818(1.3)；7.639(1.0)；7.637(1.1)；7.627(1.2)；7.625(1.3)；7.617(1.1)；7.607(1.0)；7.605(1.0)；5.755(0.4)；5.308(7.6)；3.318(43.5)；2.671(0.4)；2.525(0.9)；2.520(1.4)；2.511(23.1)；2.507(49.4)；2.502(66.9)；2.498(48.5)；2.493(23.2)；2.329(0.4)；2.190(16.0)；0.000(8.8)

6-{1-[(甲基亚磺酰基)甲基]-1h-吡唑-4-基}-2-(吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑(39)

在0℃下，向70.0mg(0.18mmol)6-{1-[(甲基硫烷基)甲基]-1h-吡唑-4-基}-2-(吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑(38)在3ml二氯甲烷中的初始进料中添加41.0mg(0.18mmol)间氯过氧苯甲酸(77％)。将混合物在室温下搅拌直至反应物完全转化(约40分钟，通过tlc监测)。随后，添加饱和碳酸钠水溶液并用二氯甲烷反复萃取水相。将合并的有机相干燥、过滤并浓缩。通过色谱法借助mplc(洗脱液梯度：水/乙腈)纯化残留物。得到25.0mg(纯度90％，理论值的35.3％)题述化合物(39)。

1h-nmr(400.0mhz,d6-dmso):δ＝9.278(2.2)；9.273(2.1)；8.763(1.6)；8.760(1.6)；8.751(1.7)；8.748(1.6)；8.490(0.3)；8.480(2.8)；8.476(2.9)；8.470(1.1)；8.465(1.3)；8.460(0.9)；8.450(1.1)；8.445(1.4)；8.440(1.0)；8.421(0.4)；8.335(4.3)；8.250(0.4)；8.218(4.5)；8.114(2.4)；8.105(0.4)；8.093(2.9)；7.865(1.8)；7.861(1.7)；7.844(1.5)；7.840(1.5)；7.639(1.2)；7.627(1.3)；7.619(1.2)；7.608(1.2)；5.803(0.5)；5.569(2.0)；5.536(2.6)；5.348(2.7)；5.315(2.1)；3.322(7.5)；3.078(1.1)；2.672(0.3)；2.595(16.0)；2.525(0.7)；2.512(19.6)；2.507(41.7)；2.503(56.5)；2.498(41.0)；2.494(19.7)；0.146(0.4)；0.008(2.9)；0.000(82.7)；-0.009(2.9)；-0.150(0.4)

通过方法g合成式(i)的化合物

2-(吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑-6-羧酸(i-k-1)

向6.0g(25.29mmol)2-(吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑-6-甲腈(i-a-3)(类似于合成化合物(i-a-2)制备，不同之处在于在方法a的步骤1中由4-氨基-3-溴苄腈开始进行)在80ml乙酸中的搅拌溶液中添加100ml浓盐酸，并将混合物在80℃下搅拌16小时。然后，在减压下浓缩反应混合物。将残留物用30ml二氯甲烷研磨。得到5.60g作为粗产物的2-(吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑-6-羧酸(i-k-1)，其不经进一步纯化而被进一步转化为酰胺。为此，假定纯度为100％。

lc-ms:m/z257[m+h⁺]

2-(5-氟吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑-6-羧酸(i-k-2)

类似于(i-k-1)的合成进行制备，不同之处在于在方法a的步骤1中由3-(氯羰基)-5-氟吡啶氯化物开始进行。

lc-ms:m/z275[m+h⁺]

2-(吡啶-3-基)-n-(2,2,2-三氟乙基)-1,3-苯并噻唑-6-羧酰胺(32)

将250mg(1.0mmol)沸腾的2-(吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑-6-羧酸通过相当过量的亚硫酰氯转化为酰氯。在减压下除去过量的亚硫酰氯，并将残留物在氩气下与20ml二氯甲烷混合。随后，添加99mg(1.0mmol)2,2,2-三氟乙胺和202mg(2mmol)三乙胺，并将混合物在室温下搅拌过夜。其后，浓缩残留物，并通过色谱法借助mplc(洗脱液：环己烷/丙酮)纯化残留物。得到330.0mg(纯度95％，理论值的95.3％)题述化合物(32)。

1h-nmr(399.9mhz,d6-dmso):δ＝9.290(0.6)；9.289(0.6)；9.285(0.6)；9.086(0.3)；8.780(0.5)；8.776(0.5)；8.768(0.5)；8.764(0.5)；8.703(0.8)；8.700(0.8)；8.478(0.3)；8.473(0.4)；8.468(0.3)；8.458(0.3)；8.453(0.4)；8.452(0.4)；8.448(0.3)；8.192(0.6)；8.171(0.8)；8.077(0.6)；8.072(0.6)；8.055(0.4)；8.051(0.4)；7.637(0.4)；7.635(0.3)；7.625(0.4)；7.623(0.3)；7.617(0.3)；7.615(0.3)；7.605(0.3)；7.603(0.3)；4.156(0.5)；4.140(0.5)；4.132(0.5)；4.116(0.5)；3.133(16.0)；2.502(1.0)；2.498(1.8)；2.493(2.5)；2.489(1.8)；2.484(0.9)；0.000(0.8)

2-(吡啶-3-基)-n-(吡啶-2-基甲基)-1,3-苯并噻唑-6-羧酰胺(33)

将250mg(1mmol)沸腾的2-(吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑-6-羧酸通过相当过量的亚硫酰氯转化为酰氯。在减压下除去过量的亚硫酰氯，并将残留物在氩气下与20ml二氯甲烷混合。随后，添加108mg(1mmol)2-氨甲基吡啶和202mg(2mmol)三乙胺，并将混合物在室温下搅拌过夜。其后，浓缩残留物，并通过色谱法借助mplc(洗脱液：环己烷/丙酮)纯化残留物。得到290.0mg(纯度97％，理论值的83.3％)题述化合物(33)。

1h-nmr(399.9mhz,d6-dmso):δ＝9.291(3.4)；9.289(3.5)；9.285(3.6)；9.283(3.3)；9.085(0.9)；9.071(1.5)；9.057(0.9)；8.777(2.9)；8.773(3.1)；8.765(3.1)；8.761(3.0)；8.723(4.6)；8.720(4.6)；8.653(0.2)；8.642(0.2)；8.530(2.2)；8.528(2.4)；8.526(2.3)；8.520(2.4)；8.518(2.5)；8.475(4.9)；8.471(5.9)；8.466(4.1)；8.461(4.0)；8.456(4.1)；8.451(2.9)；8.450(2.7)；8.446(2.1)；8.182(3.1)；8.161(5.7)；8.115(3.8)；8.111(3.7)；8.094(2.1)；8.089(2.1)；8.009(0.2)；7.989(0.3)；7.863(0.2)；7.792(0.2)；7.787(0.2)；7.777(1.5)；7.772(1.7)；7.757(2.9)；7.753(2.9)；7.738(2.0)；7.733(2.4)；7.731(2.6)；7.727(2.4)；7.712(4.4)；7.707(4.4)；7.693(2.7)；7.688(2.6)；7.651(0.2)；7.634(2.2)；7.632(2.1)；7.622(2.2)；7.620(2.1)；7.614(2.2)；7.613(2.1)；7.602(2.1)；7.600(2.0)；7.469(0.2)；7.466(0.2)；7.457(0.2)；7.454(0.2)；7.450(0.3)；7.447(0.3)；7.438(0.4)；7.407(5.9)；7.387(5.2)；7.324(0.2)；7.275(1.8)；7.263(1.8)；7.261(1.8)；7.257(1.8)；7.244(1.6)；7.220(0.3)；7.203(2.7)；7.190(2.8)；7.185(2.7)；7.172(2.3)；4.941(0.7)；4.938(0.6)；4.649(6.6)；4.635(6.5)；4.581(0.2)；3.892(0.3)；3.859(0.4)；3.811(16.0)；3.400(0.3)；3.383(0.3)；3.374(0.3)；3.368(0.3)；3.321(0.3)；3.264(0.6)；3.188(1.0)；3.019(4.2)；2.737(0.5)；2.671(0.4)；2.667(0.4)；2.662(0.4)；2.657(0.4)；2.626(0.3)；2.580(0.3)；2.571(0.3)；2.561(0.3)；2.531(1.2)；2.502(7.0)；2.498(13.3)；2.493(17.9)；2.488(12.6)；2.484(6.2)；1.977(0.6)；1.940(0.2)；1.928(0.2)；1.264(0.2)；1.241(0.5)；1.179(0.3)；1.161(0.3)；0.008(0.3)；0.000(4.7)

n-[2-(甲基硫烷基)乙基]-2-(吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑-6-羧酰胺(69)

向200mg(0.78mmol，假定纯度100％)2-(吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑-6-羧酸(i-k-1)在6ml二氧杂环己烷中的溶液中添加3摩尔当量(eq.)的丙基膦酸酐(t3p)和5摩尔当量(eq.)的三乙胺。随后，

添加85.4mg(0.94mmol，1.2eq.)2-(甲基硫烷基)乙胺。将混合物在50℃下搅拌16小时，然后在减压下浓缩。通过色谱法借助mplc进行纯化。得到47.1mg(纯度99％，理论值的18.2％)题述化合物(69)。

1h-nmr(400.0mhz,d6-dmso):δ＝9.311(1.1)；8.791(1.7)；8.673(2.3)；8.670(2.4)；8.503(1.0)；8.483(1.0)；8.195(1.7)；8.173(2.2)；8.044(1.3)；8.040(1.3)；8.022(1.0)；8.018(1.0)；7.662(0.8)；7.650(0.8)；7.643(0.8)；7.631(0.7)；3.902(4.4)；3.534(0.8)；3.518(1.6)；3.500(1.6)；3.485(0.9)；3.337(125.1)；2.711(1.7)；2.693(2.5)；2.676(1.9)；2.525(1.4)；2.508(61.7)；2.503(86.2)；2.499(65.5)；2.334(0.4)；2.330(0.5)；2.326(0.4)；2.123(16.0)；0.000(3.7)

n-[2-(甲基磺酰基)乙基]-2-(吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑-6-羧酰胺(71)

向200mg(0.78mmol，假定纯度100％)2-(吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑-6-羧酸(i-k-1)在6ml二氧杂环己烷中的溶液中添加3摩尔当量(eq.)的丙基膦酸酐(t3p)和5摩尔当量(eq.)的三乙胺。随后，添加115.78mg(0.94mmol，1.2eq.)2-(甲基磺酰基)乙胺。将混合物在50℃下搅拌16小时，然后在减压下浓缩。通过色谱法借助mplc进行纯化。得到57.7mg(纯度94.7％，理论值的19.4％)题述化合物(71)。

1h-nmr(400.0mhz,d6-dmso):δ＝9.310(1.5)；8.925(0.8)；8.912(1.6)；8.899(0.8)；8.789(1.2)；8.669(3.6)；8.505(1.5)；8.485(1.5)；8.206(2.5)；8.185(3.2)；8.036(1.8)；8.032(2.0)；8.010(1.6)；7.664(1.1)；7.652(1.1)；7.645(1.1)；7.633(1.0)；3.901(12.1)；3.757(1.1)；3.741(2.6)；3.726(2.7)；3.709(1.4)；3.437(8.0)；3.419(14.7)；3.372(744.9)；3.170(1.6)；3.117(0.6)；3.063(16.0)；2.673(1.7)；2.508(210.9)；2.504(294.2)；2.500(232.0)；2.331(1.8)；1.491(0.5)；1.336(0.4)；1.297(0.3)；1.250(0.4)；1.234(0.7)；0.969(0.9)；0.954(1.1)；0.867(0.6)；0.849(1.1)；0.832(0.6)；0.000(6.2)

2-(5-氟吡啶-3-基)-n-{3-[(三氟甲基)硫烷基]苯基}-1,3-苯并噻唑-6-羧酰胺(74)

向200mg(0.73mmol，假定纯度100％)2-(5-氟吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑-6-羧酸(i-k-2)(类似于合成化合物(i-k-1)制备，在方法a的步骤1中由3-(氯羰基)-5-氟吡啶氯化物开始进行)在6ml二氧杂环己烷中的溶液中添加3摩尔当量(eq.)的丙基膦酸酐(t3p)和5摩尔当量(eq.)的三乙胺。随后，添加169.2mg(0.88mmol，1.2eq.)3-[(三氟甲基)硫烷基]苯胺。将混合物在50℃下搅拌16小时，然后在减压下浓缩。通过色谱法借助mplc进行纯化。得到10.8mg(纯度99.3％，理论值的3.3％)题述化合物(74)。

1h-nmr(601.6mhz,d6-dmso):δ＝10.720(6.1)；9.217(5.6)；9.215(8.8)；8.863(10.1)；8.860(10.0)；8.839(9.2)；8.835(9.3)；8.470(3.0)；8.467(3.7)；8.466(3.7)；8.463(2.9)；8.455(3.2)；8.451(3.9)；8.450(3.5)；8.447(2.9)；8.282(16.0)；8.268(9.9)；8.173(6.8)；8.170(6.5)；8.159(5.4)；8.156(5.4)；8.041(4.3)；8.039(4.0)；8.029(4.0)；8.027(4.4)；8.025(4.5)；8.024(3.8)；7.578(4.4)；7.565(8.8)；7.552(5.6)；7.481(5.3)；7.468(4.0)；5.756(0.9)；3.351(0.5)；3.323(315.1)；3.174(0.5)；3.165(0.5)；2.617(1.0)；2.614(1.3)；2.611(1.0)；2.523(2.5)；2.520(3.2)；2.517(3.6)；2.508(74.4)；2.505(151.5)；2.502(200.8)；2.499(148.7)；2.496(72.2)；2.389(1.0)；2.386(1.3)；2.383(0.9)；1.352(1.5)；1.231(2.2)；0.852(0.5)；0.000(5.7)

2-(5-氟吡啶-3-基)-n-{3-[(三氟甲基)亚磺酰基]苯基}-1,3-苯并噻唑-6-羧酰胺(75)

在0℃下，向300mg(0.67mmol)2-(5-氟吡啶-3-基)-n-{3-[(三氟甲基)硫烷基]苯基}-1,3-苯并噻唑-6-羧酰胺(74)在10ml二氯甲烷中的溶液中添加2摩尔当量(222.5mg，1.3mmol)的间氯过氧苯甲酸。将反应混合物在20℃下另外搅拌16小时，然后在减压下浓缩。通过色谱法借助mplc进行纯化。得到7.9mg(纯度94％，理论值的2.4％)题述化合物(75)。

1h-nmr(601.6mhz,d6-dmso):δ＝10.878(15.2)；9.218(13.9)；9.188(0.6)；8.886(16.0)；8.884(15.6)；8.841(14.1)；8.837(14.1)；8.825(0.8)；8.820(0.7)；8.724(0.8)；8.722(0.9)；8.474(5.0)；8.471(6.4)；8.470(6.5)；8.461(13.9)；8.459(13.6)；8.456(8.5)；8.451(4.5)；8.290(11.8)；8.276(15.9)；8.193(10.7)；8.190(10.4)；8.178(11.5)；8.176(14.8)；8.162(6.9)；8.160(6.9)；8.085(0.5)；8.082(0.5)；8.071(0.4)；8.068(0.4)；7.745(6.9)；7.732(14.0)；7.719(8.3)；7.627(8.2)；7.614(6.4)；7.494(0.3)；7.482(0.7)；5.756(2.4)；3.322(541.8)；3.173(1.1)；3.165(1.1)；2.617(2.8)；2.614(3.8)；2.611(2.8)；2.541(1.2)；2.523(7.5)；2.520(9.5)；2.517(10.4)；2.508(219.2)；2.505(439.2)；2.502(581.7)；2.499(428.1)；2.496(208.9)；2.389(2.5)；2.386(3.4)；2.383(2.5)；1.904(1.9)；1.233(1.6)；0.853(0.3)；0.005(0.6)；0.000(15.5)；-0.006(0.6)

通过方法h合成式(i)的化合物

2-(吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑-6-胺(i-s-1)

在30℃下，在氮气下，向9.0g(35mmol)6-硝基-2-(吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑(i-r-1)(类似于合成化合物(i-a-2)制备，不同之处在于在方法a的步骤1中由2-溴-4-硝基苯胺开始进行)在350mlthf中的搅拌溶液中添加1.8gpd/c(10wt％)。将混合物在氢气下(50psi)于50℃下搅拌48小时。随后，过滤反应混合物并在减压下浓缩滤液。得到6.1g作为粗产物的2-(吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑-6-胺(i-s-1)，其不经进一步纯化而被进一步转化为酰胺。为此，假定纯度为100％。

lc-ms:m/z228[m+h⁺]

2-(5-氟吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑-6-胺(i-s-2)

类似于(i-s-1)的合成进行制备，不同之处在于在方法a的步骤1中由3-(氯羰基)-5-氟吡啶氯化物开始进行。

lc-ms:m/z246[m+h⁺]

n-甲基-n-[2-(吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑-6-基]丙酰胺(76)

步骤1：n-[2-(吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑-6-基]丙酰胺

向300mg(1.31mmol，假定纯度100％)2-(吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑-6-胺(i-s-1)和398mg(3.93mmol)三乙胺在5ml二氯甲烷中的混合物中添加121.6mg(1.31mmol)丙酰氯。将混合物在30℃下搅拌16小时，然后在减压下浓缩。通过色谱法借助mplc(洗脱液梯度：石油醚/乙酸乙酯)进行纯化。得到300mgn-[2-(吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑-6-基]丙酰胺，其被直接进一步转化。为此，假定纯度为100％。

步骤2：n-甲基-n-[2-(吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑-6-基]丙酰胺(76)

将172mg(0.605mmol，假定纯度100％)来自步骤1的n-[2-(吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑-6-基]丙酰胺溶解在5mlthf中并冷却至0℃。随后，在0℃下添加24.2mg(0.605mmol)氢化钠(石蜡中的60％悬浮液)。将混合物在该温度下另外搅拌30分钟，然后添加85.9mg(0.605mmol)碘甲烷。将混合物在30℃下另外搅拌16小时，然后在0℃下添加1ml氯化铵水溶液。在减压下浓缩混合物后，通过色谱法借助制备型hplc纯化残留物。得到12mg(纯度97.3％，理论值的6.5％)题述化合物(76)。

1h-nmr(400.0mhz,d6-dmso):δ＝10.209(0.4)；9.289(2.9)；8.787(2.0)；8.777(2.0)；8.586(0.4)；8.581(0.4)；8.485(1.7)；8.480(2.5)；8.475(1.8)；8.465(1.9)；8.460(2.6)；8.455(1.7)；8.223(3.0)；8.163(3.3)；8.141(3.5)；8.040(0.5)；8.018(0.6)；7.655(2.0)；7.644(2.1)；7.636(2.1)；7.623(2.2)；7.606(0.5)；7.601(0.3)；7.551(2.5)；7.546(2.5)；7.530(2.3)；7.525(2.3)；3.902(16.0)；3.510(0.6)；3.343(457.5)；3.247(7.7)；3.173(0.7)；3.167(0.7)；2.682(0.5)；2.678(1.0)；2.673(1.3)；2.668(1.0)；2.664(0.5)；2.526(3.4)；2.513(76.7)；2.508(162.9)；2.504(229.3)；2.499(170.8)；2.495(81.3)；2.398(0.7)；2.379(0.7)；2.340(0.5)；2.335(0.9)；2.331(1.3)；2.326(0.9)；2.100(0.9)；1.259(0.4)；1.234(0.5)；1.139(0.8)；1.120(1.6)；1.101(0.7)；0.963(3.2)；0.944(5.7)；0.926(2.9)；0.000(7.6)

n-[2-(5-氟吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑-6-基]-n-甲基-3-[(三氟甲基)硫烷基]-苯甲酰胺(85)

步骤1：n-[2-(5-氟吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑-6-基]-3-[(三氟甲基)硫烷基]苯甲酰胺

向500mg(2.04mmol)2-(5-氟吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑-6-胺(i-s-2)(类似于合成化合物(i-s-1)制备，在方法a的步骤1中由3-(氯羰基)-5-氟吡啶氯化物开始进行)和543mg(2.45mmol)三乙胺在二氯甲烷中的混合物中添加747mg(6.12mmol)dmap和586mg(3.06mmol)edci。将混合物在30℃下搅拌16小时，然后在减压下浓缩。通过色谱法借助于mplc(洗脱液梯度：石油醚/乙酸乙酯)进行纯化。得到500mgn-[2-(5-氟吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑-6-基]-3-[(三氟甲基)硫烷基]苯甲酰胺，其被直接进一步转化。为此，假定纯度为100％。

步骤2：n-[2-(5-氟吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑-6-基]-n-甲基-3-[(三氟甲基)硫烷基]苯甲酰胺(85)

将272mg(0.605mmol)n-[2-(5-氟吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑-6-基]-3-[(三氟甲基)硫烷基]苯甲酰胺(实施例85，步骤1)溶解在5mlthf中并冷却至0℃。随后，在0℃下添加24.2mg(0.605mmol)氢化钠(石蜡中的60％悬浮液)。将混合物在该温度下另外搅拌30分钟，然后添加85.9mg(0.605mmol)碘甲烷。将混合物在30℃下另外搅拌16小时，然后在0℃下添加1ml氯化铵水溶液。在减压下浓缩混合物后，通过色谱法借助制备型hplc纯化残留物。得到92.2mg(纯度97.4％，理论值的32.0％)题述化合物(85)。

1h-nmr(400.0mhz,d6-dmso):δ＝9.117(2.8)；9.113(4.5)；9.109(3.3)；8.787(4.0)；8.781(4.4)；8.373(1.4)；8.366(1.9)；8.361(1.7)；8.349(1.7)；8.345(1.9)；8.338(1.6)；8.128(3.5)；8.123(3.9)；8.004(3.1)；7.983(3.5)；7.604(2.1)；7.585(4.6)；7.575(5.7)；7.469(1.9)；7.464(2.2)；7.447(2.4)；7.442(3.6)；7.422(2.5)；7.403(1.2)；3.902(16.0)；3.473(20.2)；3.330(581.9)；3.169(0.8)；2.676(1.1)；2.671(1.5)；2.667(1.3)；2.511(104.1)；2.507(192.5)；2.502(260.0)；2.498(220.1)；2.493(137.4)；2.333(1.1)；2.329(1.5)；2.324(1.2)；1.258(0.4)；1.235(0.4)；-0.001(10.7)

n-[2-(5-氟吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑-6-基]-3-[(三氟甲基)亚磺酰基]苯甲酰胺(87)

在0℃下，向400mg(0.86mmol)n-[2-(5-氟吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑-6-基]-3-[(三氟甲基)硫烷基]苯甲酰胺(实施例85，步骤1)在5ml二氯甲烷中的溶液中添加2摩尔当量(296.8mg，1.72mmol)的间氯过氧苯甲酸。将反应混合物在25℃下另外搅拌16小时，然后在减压下浓缩。通过色谱法借助制备型hplc进行纯化。得到16mg(纯度99.9％，理论值的39.9％)题述化合物(87)。

1h-nmr(400.0mhz,d6-dmso):δ＝10.872(5.4)；9.144(5.1)；8.790(4.5)；8.784(4.7)；8.742(4.7)；8.737(4.9)；8.480(4.4)；8.400(2.5)；8.392(2.1)；8.385(3.5)；8.381(4.2)；8.368(1.8)；8.364(2.1)；8.357(1.6)；8.155(4.7)；8.145(2.3)；8.133(6.0)；7.949(2.7)；7.929(4.7)；7.910(2.2)；7.900(3.0)；7.895(2.9)；7.878(2.5)；7.873(2.6)；3.902(16.0)；3.508(0.5)；3.347(608.9)；3.344(633.8)；3.176(1.4)；3.163(1.4)；2.677(1.2)；2.673(1.6)；2.668(1.2)；2.543(1.4)；2.526(4.5)；2.512(97.0)；2.508(204.5)；2.503(286.3)；2.499(216.7)；2.495(106.2)；2.335(1.2)；2.330(1.6)；2.326(1.2)；1.249(0.3)；1.235(0.5)；0.008(0.3)；0.000(9.6)

其他式(i)的化合物以及未涵盖在式(i)中的那些化合物列于下表中。未涵盖在式(i)中的化合物也构成本发明主题的一部分。

表1

式(i)的化合物

表2

所报道的化合物的分析数据

生物实施例

微小牛蜱(boophilusmicroplus)-注射试验

溶剂：二甲基亚砜

为制备合适的活性成分制剂，将10mg活性成分与0.5ml溶剂混合，并将该浓缩物用溶剂稀释至所需浓度。

将1μl活性成分溶液注入5只过饱的成年雌牛蜱(微小牛蜱(boophilusmicroplus))的腹腔。将所述动物转移至培养皿中，并保持在温控室中。

7天后，通过受精卵的产卵数来评估功效。将能育性不可目测的卵储存在温控箱中，直到约42天后幼虫孵化出来。100％功效意指没有牛蜱产下任何受精卵；0％意指所有的卵均具有能育性。

在该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在20μg/动物的施用率下表现出100％的功效：29。

在该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在20μg/动物的施用率下表现出80％的功效：28、25。

桃蚜(myzuspersicae)-喷雾试验

溶剂：78重量份的丙酮

1.5重量份的二甲基甲酰胺

乳化剂：烷基芳基聚乙二醇醚

为制备合适的活性成分制剂，将1重量份的活性成分用所述重量份的溶剂溶解，并用含浓度为1000ppm的乳化剂的水补充直至获得所需浓度。为制备其他试验浓度，将该制剂用含乳化剂的水稀释。

用所需浓度的活性成分制剂喷洒被所有阶段的桃蚜(myzuspersicae)侵染的大白菜(brassicapekinensis)的叶盘。

6天后，测定以％计的功效。100％意指所有蚜虫已被杀死；0％意指没有蚜虫被杀死。

在该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在500g/ha的施用率下表现出100％的功效：2、4、7、28、32、33、39、42、47、51、57、58、59、60、61、62、65、66、68、71、78、79。

在该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在500g/ha的施用率下表现出90％的功效：3、9、10、11、12、13、18、20、25、27、29、30、34、35、37、45、46、48、49、50、56、64、67、69、70、72、82。

在该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在20g/ha的施用率下表现出100％的功效：80。

辣根猿叶甲(phaedoncochleariae)-喷雾试验

溶剂：78.0重量份的丙酮

1.5重量份的二甲基甲酰胺

乳化剂：烷基芳基聚乙二醇醚

用所需浓度的活性成分制剂喷洒大白菜(brassicapekinensis)的叶盘，并在干燥后接种芥菜甲虫(辣根猿叶甲(phaedoncochleariae))的幼虫。

7天后，测定以％计的功效。100％意指所有甲虫幼虫已被杀死；0％意指没有甲虫幼虫被杀死。

在该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在500g/ha的施用率下表现出83％的功效：7、8。

二斑叶螨(tetranychusurticae)-喷雾试验，op-抗性

溶剂：78.0重量份的丙酮

1.5重量份的二甲基甲酰胺

乳化剂：烷基芳基聚乙二醇醚

用所需浓度的活性成分制剂喷洒被所有阶段的温室红叶螨(greenhouseredspidermite)(二斑叶螨(tetranychusurticae))侵染的菜豆(phaseolusvulgaris)的叶盘。

6天后，测定以％计的功效。100％意指所有叶螨已被杀死；0％意指没有叶螨被杀死。

在该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在500g/ha的施用率下表现出90％的功效：2。

完整全部详细技术资料下载

当前第1页1 2

该技术已申请专利。仅供学习研究，如用于商业用途，请联系技术所有人。
技术研发人员：T·布雷特施奈德;S·瑟斯佐-高尔维兹;A·沃斯特;R·菲舍尔;M·弗雷恩;A·阿尔特;P·耶施克;K·伊尔格;U·格根斯;O·马萨姆;P·罗塞尔;
技术所有人：拜耳作物科学股份公司;
我是此专利的发明人

上一篇：大水深断面水质在线自动监测系统及监测方法与流程
上一篇：一种化工废水毒性及可生化性程度的评价方法与流程

该领域下的技术专家
如您需求助技术专家，请点此查看客服电话进行咨询。
1、薛老师：1.CRISPR-Cas系统 2.基因编辑 3.基因修复 4.天然产物合成 5.单分子技术开发与应用
2、张老师：1.探索新型氧化还原酶结构-功能关系，电催化反应机制 2.酶电催化导向的酶分子改造 3.纳米材料、生物功能多肽对酶-电极体系的影响4. 生物电化学传感和生物电合成体系的设计与应用。
3、豆老师：1.环境纳米材料及挥发性有机化合物（VOCs） 2.CO污染物的催化氧化 3.低温等离子体 4.吸脱附等控制技术
4、赵老师：1.高分子材料改性及加工技术 2.微孔及过滤材料 3.环境友好高分子材料
5、邬老师：1.高分子材料的共混与复合 2.涉及材料功能化及结构与性能的研究；高分子热稳定剂的研发
如您是高校老师，可以点此联系我们加入专家库。