具有对Hg2+和Cys连续选择性的不对称全氟环戊烯化合物及其制备方法和应用与流程

文档序号:12776620阅读:来源:国知局

技术特征:

1.一种具有对Hg2+和Cys连续选择性的不对称全氟环戊烯化合物,其特征在于:[1-[2-甲基-3-苯并噻吩基],2-(2-甲基-5-(4-苯基)-(2-甲酰基喹啉-8-苯并噻唑基)-3-噻吩基)]全氟环戊烯的结构式如式1所示:

2.一种如权利要求1所述的具有对Hg2+和Cys连续选择性的不对称全氟环戊烯化合物的制备方法,其特征在于,按照以下步骤进行:

1)以式2化合物苯并噻吩为原料,首先在氮气及195K丙酮浴条件下,通过碘甲烷取代苯并噻吩上的氢原子得到式3化合物2-甲基苯并噻吩,然后在冰浴条件下溴化得到式4化合物2-甲基-3-溴苯并噻吩,继而在正丁基锂作用下,将2-甲基-3-溴苯并噻吩与全氟环戊烯反应生成式5化合物单取代的全氟环戊烯;

2)以式6化合物2-甲基噻吩为原料,在冰浴条件下溴化,然后通过正丁基锂与硼酸三丁酯反应,生成式8化合物2-甲基-3-溴-5-硼酸基噻吩,以三苯磷钯作催化剂,通过Stuzki偶联反应将末端含醛基苯与噻吩环连接起来得到,然后在甲苯溶剂中,通过加热回流将式9化合物3-溴-2-甲基-5-(4-醛基-苯基)噻吩中的醛基用乙二醇保护得到式10化合物3-溴-2-甲基-5-[4-(1,3-二氧戊环基)-苯基]噻吩;

3)将步骤1)得到的式5化合物与步骤2)得到的式10化合物在正丁基锂的作用下低温反应得到不对称双取代的全氟环戊烯;

4)在丙酮与水的混合溶剂中,将步骤3)中得到的不对称双取代的全氟环戊烯中的缩醛还原成醛基,进一步在四氢呋喃中用硼氢化钠将醛基还原成醇羟基的式12化合物的不对称双取代的全氟环戊烯;

5)在冰水浴下,使用溴化锂和甲磺酰氯与步骤4)得到的式12化合物反应,使全氟环戊烯中的羟基变成式13化合物含亚甲基溴的不对称双取代的全氟环戊烯;

6)在精制乙腈溶剂中,将步骤5)得到的式13化合物与8-羟基喹啉-2-醛基反应生成式14化合物不对称全氟环戊烯中间体;

7)最后在乙醇溶剂中,将步骤6)得到的式14化合物与2-氨基苯硫酚反应,从而得到如式1所示的目标化合物;

其合成路线如下:

3.一种如权利要求1所述的具有对Hg2+和Cys连续选择性的不对称全氟环戊烯化合物在连续检测特定离子和氨基酸的应用。

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