稠环化合物以及包括所述稠环化合物的有机发光装置的制作方法
相关申请的交叉引用
本申请要求于2016年6月20日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2016-0076609号的权益，所述申请的公开内容以其整体通过引用并入本文。
本发明的示例性实施方式涉及稠环化合物，且更具体地涉及包括所述稠环化合物的有机发光装置。
背景技术：
有机发光装置可为自发光装置。有机发光装置可具有相对宽的视角、相对高的对比度、相对短的响应时间和提高的亮度、驱动电压和响应速度特性。有机发光装置可产生全色图像。
有机发光装置可包括设置在基板上的第一电极。有机发光装置可进一步包括顺序设置在第一电极上的空穴传输区、发光层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可穿过空穴传输区向发光层移动。由第二电极提供的电子可穿过电子传输区向发光层移动。载流子(诸如空穴和电子)可在发光层中复合以产生激子。所述激子可从激发态跃迁至基态，从而产生光。
技术实现要素：
本发明的一个或多个示例性实施方式可包括稠环化合物以及包括所述稠环化合物的有机发光装置。
一个或多个示例性实施方式提供稠环化合物。所述稠环化合物由式1表示：
<式1>
式1中的a1和a2各自独立地选自苯基、萘基、喹啉基、异喹啉基或喹唑啉基，
式1中的l1至l3各自独立地选自取代或未取代的c3-c10亚环烷基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烷基、取代或未取代的c3-c10亚环烯基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烯基、取代或未取代的c6-c60亚芳基、取代或未取代的c1-c60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团、*-p(＝o)(q4)-*'、*-p(＝s)(q4)-*'、*-s(＝o)-*'或*-s(＝o)2-*'，
式1中的a1至a3各自独立地为选自0至7的整数。当a1大于或等于2时，至少两个l1彼此相同或不同。当a2大于或等于2时，至少两个l2彼此相同或不同。当a3大于或等于2时，至少两个l3彼此相同或不同，
式1中的ar1至ar3各自独立地选自取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-s(＝o)2(q4)、-p(＝o)(q4)(q5)、-p(＝s)(q4)(q5)或-s(＝o)(q4)，
式1中的b1至b3各自独立地为选自1至7的整数。当b1大于或等于2时，至少两个ar1彼此相同或不同。当b2大于或等于2时，至少两个ar2彼此相同或不同。当b3大于或等于2时，至少两个ar3彼此相同或不同。
式1中的c1和c3各自独立地为选自0至6的整数，并且c2为选自0至2的整数。
c1至c3满足式c1+c2+c3≥1。
式1中的r11、r12和r13各自独立地选自氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的c1-c60烷基、取代或未取代的c2-c60烯基、取代或未取代的c2-c60炔基、取代或未取代的c1-c60烷氧基、取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-si(q1)(q2)(q3)或-s(＝o)2(q1)。
式1中的a11和a12各自独立地为选自0至6的整数，并且a13为选自0至2的整数。当a11大于或等于2时，至少两个r11彼此相同或不同。当a12大于或等于2时，至少两个r12彼此相同或不同。当a13为2时，两个r13彼此相同或不同。
选自所述取代的c3-c10亚环烷基、所述取代的c1-c10亚杂环烷基、所述取代的c3-c10亚环烯基、所述取代的c1-c10亚杂环烯基、所述取代的c6-c60亚芳基、所述取代的c1-c60亚杂芳基、所述取代的二价的非芳族稠合多环基团、所述取代的二价的非芳族稠合杂多环基团、所述取代的c1-c60烷基、所述取代的c2-c60烯基、所述取代的c2-c60炔基、所述取代的c1-c60烷氧基、所述取代的c3-c10环烷基、所述取代的c1-c10杂环烷基、所述取代的c3-c10环烯基、所述取代的c1-c10杂环烯基、所述取代的c6-c60芳基、所述取代的c6-c60芳氧基、所述取代的c6-c60芳硫基、所述取代的c1-c60杂芳基、所述取代的单价的非芳族稠合多环基团或所述取代的单价的非芳族稠合杂多环基团的取代基中的至少一个取代基可选自：
氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的c1-c60烷基、取代或未取代的c2-c60烯基、取代或未取代的c2-c60炔基或取代或未取代的c1-c60烷氧基；
各自被选自以下中的至少一个取代的c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基和c1-c60烷氧基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-si(q11)(q12)(q13)、-n(q11)(q12)、-b(q11)(q12)、-c(＝o)(q11)、-s(＝o)2(q11)或-p(＝o)(q11)(q12)；
c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团或单价的非芳族稠合杂多环基团；
各自被选自以下中的至少一个取代的c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-si(q21)(q22)(q23)、-n(q21)(q22)、-b(q21)(q22)、-c(＝o)(q21)、-s(＝o)2(q21)或-p(＝o)(q21)(q22)；以及
-si(q31)(q32)(q33)、-n(q31)(q32)、-b(q31)(q32)、-c(＝o)(q31)、-s(＝o)2(q31)或-p(＝o)(q31)(q32)。
q1至q5、q11至q13、q21至q23和q31至q33各自独立地选自氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c1-c60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基或三联苯基。
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
本发明的一个或多个示例性实施方式提供有机发光装置。所述有机发光装置包括第一电极；面向所述第一电极的第二电极；以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层。所述有机层包括发光层。所述有机层包括至少一种由式1表示的稠环化合物。
附图说明
通过参照附图详细描述本发明的示例性实施方式，本发明的以上特征和其他特征将变得更清楚，在附图中：
图1为说明根据本发明的一个示例性实施方式的有机发光装置的示意性截面图；
图2为说明根据本发明的一个示例性实施方式的有机发光装置的示意性截面图；
图3为说明根据本发明的一个示例性实施方式的有机发光装置的示意性截面图；以及
图4为说明根据本发明的一个示例性实施方式的有机发光装置的示意性截面图。
具体实施方式
本发明的一个或多个示例性实施方式提供稠环化合物。所述稠环化合物可由式1表示：
<式1>
在式1中，a1、a2、l1至l3、a1至a3、ar1至ar3、b1至b3、c1至c3、r11至r13和a11至a13基本上与下面描述的相同。
式1中的a1和a2可各自独立地选自苯基、萘基、喹啉基、异喹啉基或喹唑啉基；然而，本发明的示例性实施方式不限于此。根据本发明的一个示例性实施方式，a1和a2可各自独立地选自苯基或萘基。根据本发明的一个示例性实施方式，a1和a2可都为苯基。
式1中的l1至l3可各自独立地选自取代或未取代的c3-c10亚环烷基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烷基、取代或未取代的c3-c10亚环烯基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烯基、取代或未取代的c6-c60亚芳基、取代或未取代的c1-c60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团、*-p(＝o)(q4)-*'、*-p(＝s)(q4)-*'、*-s(＝o)-*'或*-s(＝o)2-*'；然而，本发明的示例性实施方式不限于此。
根据本发明的示例性实施方式，式1中的l1至l3可各自独立地选自：
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基或亚氮杂咔唑基；
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基或氮杂咔唑基；以及
*-p(＝o)(q4)-*'、*-p(＝s)(q4)-*'、*-s(＝o)-*'或*-s(＝o)2-*'；然而，本发明的示例性实施方式不限于此。
q4可选自c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基或萘基；然而，本发明的示例性实施方式不限于此。
根据本发明的示例性实施方式，式1中的l1至l3可各自独立地选自由式2-1至2-35表示的基团；然而，本发明的示例性实施方式不限于此。
在式2-1至2-35中：
y1可选自o、s、c(z3)(z4)、n(z5)或si(z6)(z7)，
z1至z7可各自独立地选自氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硅杂环戊二烯基、苯并噻唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并硅杂环戊二烯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并硅杂环戊二烯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并硅杂环戊二烯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基或吲哚并咔唑基，
d2可为选自0至2的整数，
d3可为选自0至3的整数，
d4可为选自0至4的整数，
d5可为选自0至5的整数，
d6可为选自0至6的整数，并且
d8可为选自0至8的整数。
根据本发明的示例性实施方式，式1中的l1至l3可各自独立地选自由式2-1至2-3、2-5、2-8、2-14、2-17、2-20和2-30至2-35表示的基团。
式1中的a1至a3可各自独立地为选自0至7的整数；然而，本发明的示例性实施方式不限于此。当a1大于或等于2时，至少两个l1可彼此相同或不同。当a2大于或等于2时，至少两个l2可彼此相同或不同。当a3大于或等于2时，至少两个l3可彼此相同或不同。
根据本发明的示例性实施方式，式1中的a1至a3可各自独立地为选自0至2的整数；然而，本发明的示例性实施方式不限于此。例如，在式1中，a1可为0，a2可为0，并且a3可为选自0至2的整数。
式1中的ar1至ar3可各自独立地选自取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-s(＝o)2(q4)、-p(＝o)(q4)(q5)、-p(＝s)(q4)(q5)或-s(＝o)(q4)；然而，本发明的示例性实施方式不限于此。
根据本发明的示例性实施方式，式1中的ar1至ar3可各自独立地选自：
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基或氮杂咔唑基；
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基或氮杂咔唑基；或者
-s(＝o)2(q4)、-p(＝o)(q4)(q5)、-p(＝s)(q4)(q5)或-s(＝o)(q4)；然而，本发明的示例性实施方式不限于此。
q4和q5可各自独立地选自c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基或萘基；然而，本发明的示例性实施方式不限于此。
根据本发明的示例性实施方式，式1中的ar1至ar3可各自独立地选自由式3-1至3-31表示的基团；然而，本发明的示例性实施方式不限于此。
在式3-1至3-31中：
y31可选自o、s、c(z35)(z36)、n(z37)或si(z38)(z39)，
z31至z39可各自独立地选自氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
e2可为选自0至2的整数，
e3可为选自0至3的整数，
e4可为选自0至4的整数，
e5可为选自0至5的整数，
e6可为选自0至6的整数，
e7可为选自0至7的整数，并且
e9可为选自0至9的整数。
根据本发明的示例性实施方式，式1中的ar1至ar3可各自独立地选自由式3-1至3-4、3-9至3-11、3-13、3-16至3-19、3-23、3-24、3-26、3-27和3-29至3-31表示的基团。
根据本发明的示例性实施方式，式1中的ar1至ar3可各自独立地选自由式4-1至4-31表示的基团；然而，本发明的示例性实施方式不限于此。
式1中的b1至b3可各自独立地为选自1至7的整数；然而，本发明的示例性实施方式不限于此。当b1大于或等于2时，至少两个ar1可彼此相同或不同。当b2大于或等于2时，至少两个ar2可彼此相同或不同。当b3大于或等于2时，至少两个ar3可彼此相同或不同。
根据本发明的示例性实施方式，式1中的b1至b3可各自独立地为选自1至3的整数；然而，本发明的示例性实施方式不限于此。
例如，在式1中，b1可为0，b2可为0，并且b3可为1或2；然而，本发明的示例性实施方式不限于此。
根据本发明的示例性实施方式，式1中的c1和c3可各自独立地为选自0至6的整数，并且c2可为选自0至2的整数。然而，本发明的示例性实施方式不限于此。
根据本发明的示例性实施方式，c1至c3可满足式c1+c2+c3≥1。
根据本发明的示例性实施方式，式1中的c1至c3可满足式c1+c2+c3＝1。例如，在式1中，c1可为0，c2可为0，并且c3可为1；然而，本发明的示例性实施方式不限于此。
式1中的r11、r12和r13可各自独立地选自氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的c1-c60烷基、取代或未取代的c2-c60烯基、取代或未取代的c2-c60炔基、取代或未取代的c1-c60烷氧基、取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-si(q1)(q2)(q3)或-s(＝o)2(q1)；然而，本发明的示例性实施方式不限于此。
根据本发明的示例性实施方式，式1中的r11至r13可各自独立地选自：
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基或c1-c20烷氧基；
各自被选自以下中的至少一个取代的c1-c20烷基和c1-c20烷氧基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基或腙基；
环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基或三联苯基；或者
各自被选自以下中的至少一个取代的环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基和三联苯基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基或三联苯基。然而，本发明的示例性实施方式不限于此。
在式1中，a11和a12可各自独立地为选自0至6的整数。a13可为选自0至2的整数。然而，本发明的示例性实施方式不限于此。当a11大于或等于2时，至少两个r11可彼此相同或不同。当a12大于或等于2时，至少两个r12可彼此相同或不同。当a13为2时，两个r13可彼此相同或不同。例如，a11至a13可各自独立地为选自0至2的整数；然而，本发明的示例性实施方式不限于此。
在本发明的一个或多个示例性实施方式中，由式1表示的化合物可由式1-1表示；然而，本发明的示例性实施方式不限于此。
<式1-1>
式1-1中的l3、a3、ar3、b3和r13可与上文描述的相同。
式1-1中的r11a至r11d和r12a至r12d可与上文关于r11和r12描述的相同。
由式1表示的稠环化合物可为选自化合物1至60中的一个；然而，本发明的示例性实施方式不限于此。
由于由式1表示的稠环化合物可包括在喹喔啉基的两侧与苯基稠合的吩嗪，所述稠环化合物由于平面的核结构可具有提高的耐热性和提高的电子传输能力。因而，包括由式1表示的稠环化合物的电子装置(例如，有机发光装置)可具有相对高的效率、相对高的驱动电压、相对高的亮度和相对长的寿命。
本领域普通技术人员可通过参考下面提供的实施例获知由式1表示的稠环化合物的合成方法。
至少一种由式1表示的稠环化合物可被使用在有机发光装置的一对电极之间。根据本发明的示例性实施方式，所述稠环化合物可包括在电子传输区和发光层中的至少一个中。例如，稠环化合物可包括在电子传输区中。
本发明的一个或多个示例性实施方式提供有机发光装置。有机发光装置可包括第一电极、第二电极和有机层。第二电极可面向第一电极。有机层可设置在第一电极和第二电极之间。有机层可包括发光层。有机层可包括至少一种由式1表示的稠环化合物。
本文中使用的表述“(有机层)包括至少一种稠环化合物”可包括其中“(有机层)包括相同的由式1表示的稠环化合物”的情况以及其中“(有机层)包括两种或更多种不同的由式1表示的稠环化合物”的情况。
例如，有机层可仅包括化合物1作为稠环化合物。在这方面，化合物1可在有机发光装置的电子传输层中。根据本发明的一个示例性实施方式，有机层可包括化合物1和化合物2作为稠环化合物。根据本发明的一个示例性实施方式，化合物1和化合物2可都在相同的层中。例如，化合物1和化合物2可都在电子传输层中。可选地，化合物1和化合物2可在不同的层中。例如，化合物1可在电子传输层中，化合物2可在电子注入层中。
根据本发明的一个示例性实施方式，有机发光装置的第一电极可为阳极。有机发光装置的第二电极可为阴极。有机层可包括空穴传输区和电子传输区。空穴传输区可设置在第一电极和发光层之间。空穴传输区可包括空穴注入层、空穴传输层、缓冲层和电子阻挡层中的至少一个。电子传输区可设置在发光层和第二电极之间。电子传输区可包括空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层中的至少一个。例如，电子传输区可包括单个层或多个层。
根据本发明的示例性实施方式，电子传输区可包括电子传输层。电子传输层可包括至少一种稠环化合物。根据本发明的示例性实施方式，有机发光装置的发光层可包括荧光化合物。然而，本发明的示例性实施方式不限于此。根据本发明的示例性实施方式，发光层可包括芳基胺类化合物或苯乙烯基类化合物。
本文使用的术语“有机层”指设置在有机发光装置的第一电极和第二电极之间的单个层和/或多个层。包括在“有机层”中的材料不限于有机材料。
图1为说明根据本发明的一个示例性实施方式的有机发光装置的示意性截面图。有机发光装置10可包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
将参照图1更详细地描述根据本发明的示例性实施方式的有机发光装置10的结构以及根据本发明的示例性实施方式的制备有机发光装置10的方法。
参照图1，基板可设置在第一电极110之下。可选地，基板可设置在第二电极190之上。基板可包括玻璃基板或塑料基板。玻璃基板和塑料基板可具有相对高的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作性和防水性。
第一电极110可通过在基板上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料而形成。当第一电极110为阳极时，用于形成第一电极的材料可包括可便于空穴注入的具有高功函的材料。
第一电极110可为反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110为透射电极时，用于形成第一电极110的材料可包括氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锡(sno2)、氧化锌(zno)或其任意组合；然而，本发明的示例性实施方式不限于此。当第一电极110为半透射电极或反射电极时，用于形成第一电极110的材料可包括镁(mg)、银(ag)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、镁-银(mg-ag)或其任意组合。然而，用于形成第一电极110的材料不限于此。
第一电极110可具有单层结构。可选地，第一电极110可具有包括两个或更多个层的多层结构。例如，第一电极110可具有ito/ag/ito的三层结构，然而，第一电极110的结构不限于此。
有机层150可设置在第一电极110上。有机层150可包括发光层。
有机层150可包括空穴传输区和电子传输区。空穴传输区可设置在第一电极110与发光层之间。电子传输区可设置在发光层与第二电极190之间。
空穴传输区可具有包括单个层(包括单种材料)的单层结构。空穴传输层可具有包括单个层(包括多种不同的材料)的单层结构。空穴传输层可具有各自包括多种不同材料的多个层的多层结构。
空穴传输区可包括选自空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层和电子阻挡层中的至少一个层。
例如，空穴传输区可具有单层结构。所述单层结构可包括单个层(包括多种不同的材料)。可选地，空穴传输区可具有多层结构。所述多层结构可包括空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发光辅助层结构、空穴注入层/发光辅助层结构、空穴传输层/发光辅助层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构。对于每种结构，所述层可在第一电极110上顺序堆叠；然而，空穴传输区的结构不限于此。
空穴传输区可包括m-mtdata、tdata、2-tnata、npb(npd)、β-npb、tpd、螺-tpd、螺-npb、甲基化的npb、tapc、hmtpd、4,4',4”-三(n-咔唑基)三苯基胺(tcta)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)、pedot/pss(聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯))、聚苯胺/樟脑磺酸(pani/csa)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(pani/pss)、由式201表示的化合物或由式202表示的化合物中的至少一种：
<式201>
<式202>
在式201和202中：
l201至l204可各自独立地选自取代或未取代的c3-c10亚环烷基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烷基、取代或未取代的c3-c10亚环烯基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烯基、取代或未取代的c6-c60亚芳基、取代或未取代的c1-c60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团或取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团，
l205可选自*-o-*'、*-s-*'、*-n(q201)-*'、取代或未取代的c1-c20亚烷基、取代或未取代的c2-c20亚烯基、取代或未取代的c3-c10亚环烷基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烷基、取代或未取代的c3-c10亚环烯基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烯基、取代或未取代的c6-c60亚芳基、取代或未取代的c1-c60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团或取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团，
xa1至xa4可各自独立地为选自0至3的整数。
xa5可为选自1至10的整数，并且
r201至r204和q201可各自独立地选自取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团或取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团。
例如，在式202中，r201和r202可通过单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基连接，并且r203和r204可通过单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基连接。
根据本发明的示例性实施方式，在式201和202中，l201至l205可各自独立地选自：
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基和亚吡啶基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被c1-c10烷基取代的苯基、被-f取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、-si(q31)(q32)(q33)或-n(q31)(q32)。
q31至q33可各自独立地选自c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
根据本发明的示例性实施方式，在式201和202中，xa1至xa4可各自独立地为选自0、1或2的整数。
根据本发明的示例性实施方式，在式201和202中，xa5可为选自1、2、3或4的整数。
根据本发明的示例性实施方式，在式201和202中，r201至r204和q201可各自独立地选自：苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基或吡啶基；或者
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基和吡啶基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被c1-c10烷基取代的苯基、被-f取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、-si(q31)(q32)(q33)或-n(q31)(q32)。
q31至q33可与上文描述的相同。
根据本发明的示例性实施方式，在式201中，r201至r203中的至少一个可各自独立地选自：
芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基；或者
各自被选自以下中的至少一个取代的芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被c1-c10烷基取代的苯基、被-f取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基；然而，本发明的示例性实施方式不限于此。
根据本发明的示例性实施方式，在式202中，r201和r202可通过单键连接和/或r203和r204可通过单键连接。
根据本发明的示例性实施方式，在式202中，r201至r204中的至少一个可选自：
咔唑基；以及
被选自以下中的至少一个取代的咔唑基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被c1-c10烷基取代的苯基、被-f取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基；然而，本发明的示例性实施方式不限于此。
由式201表示的化合物可由式201a表示：
<式201a>
由式201表示的化合物可由式201a(1)表示；然而，本发明的示例性实施方式不限于此：
<式201a(1)>
由式201表示的化合物可由式201a-1表示；然而，本发明的示例性实施方式不限于此：
<式201a-1>
根据本发明的示例性实施方式，由式202表示的化合物可由式202a表示：
<式202a>
根据本发明的示例性实施方式，由式202表示的化合物可由式202a-1表示：
<式202a-1>
在式201a、201a(1)、201a-1、202a和202a-1中，l201至l203、xa1至xa3、xa5和r202至r204可与上文描述的相同。
在式201a、201a(1)、201a-1、202a和202a-1中，r211和r212可参考本文关于r203所提供的描述来理解。
在式201a、201a(1)、201a-1、202a和202a-1中，r213至r217可各自独立地选自氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被c1-c10烷基取代的苯基、被-f取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基或吡啶基。
空穴传输区可包括选自化合物ht1至ht39中的至少一个化合物；然而，本公开的示例性实施方式不限于此：
空穴传输区的厚度可在约
发光辅助层可通过根据由发光层发射的光的波长补偿光学共振距离来增加发光效率。电子阻挡层可阻挡来自电子传输区的电子的流动。发光辅助层和电子阻挡层可包括本文所述的材料。
空穴传输区可包括可提高空穴传输区的导电性能的电荷产生材料。电荷产生材料可基本上均匀地或非均匀地分散于空穴传输区中。
电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。
根据本发明的示例性实施方式，p-掺杂剂的最低未占有分子轨道(lumo)能级可为约-3.5ev或更低。
p-掺杂剂可包括醌衍生物、金属氧化物或含氰基的化合物中的至少一种；然而，本发明的示例性实施方式不限于此。
例如，p-掺杂剂可包括选自以下中的至少一种：
醌衍生物(比如四氰醌二甲烷(tcnq)或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰醌二甲烷(f4-tcnq))；
金属氧化物(比如钨氧化物或钼氧化物)；
1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-六腈(hat-cn)；或者
由式221表示的化合物；然而，本发明的示例性实施方式不限于此：
<hat-cn>
<f4-tcnq>
<式221>
在式221中，r221至r223可各自独立地选自取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团，条件是选自r221至r223中的至少一个具有选自以下的至少一个取代基：氰基、-f、-cl、-br、-i、被-f取代的c1-c20烷基、被-cl取代的c1-c20烷基、被-br取代的c1-c20烷基或被-i取代的c1-c20烷基。
当有机发光装置10为全色有机发光装置时，根据子像素可将发光层图案化为红色发光层、绿色发光层或蓝色发光层。根据本发明的示例性实施方式，发光层可具有堆叠结构。所述堆叠结构可包括选自红色发光层、绿色发光层和蓝色发光层中的两个或更多个层。所述两个或更多个层可彼此接触。可选地，所述两个或更多个层可彼此分离。根据本发明的示例性实施方式，发光层可包括两种或更多种材料。所述两种或更多种材料可包括红色发光材料、绿色发光材料或蓝色发光材料。所述两种或更多种材料可在单个层中彼此混合。在单个层中彼此混合的所述两种或更多种材料可发射白光。
发光层可包括主体和掺杂剂。掺杂剂可包括磷光掺杂剂或荧光掺杂剂中的至少一种。
基于100重量份的主体，发光层中的掺杂剂的量可在约0.01重量份至约15重量份的范围内；然而，本发明的示例性实施方式不限于此。
发光层的厚度可在约
根据本发明的示例性实施方式，主体可包括由式301表示的化合物。
<式301>
[ar301]xb11-[(l301)xb1-r301]xb21。
在式301中，
ar301可选自取代或未取代的c5-c60碳环基或取代或未取代的c1-c60杂环基。
在式301中，xb11可为选自1、2或3的整数。
在式301中，l301可选自取代或未取代的c3-c10亚环烷基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烷基、取代或未取代的c3-c10亚环烯基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烯基、取代或未取代的c6-c60亚芳基、取代或未取代的c1-c60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团或取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团。
在式301中，xb1可为选自0至5的整数。
在式301中，r301可选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的c1-c60烷基、取代或未取代的c2-c60烯基、取代或未取代的c2-c60炔基、取代或未取代的c1-c60烷氧基、取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-si(q301)(q302)(q303)、-n(q301)(q302)、-b(q301)(q302)、-c(＝o)(q301)、-s(＝o)2(q301)或-p(＝o)(q301)(q302)。
在式301中，xb21可为选自1至5的整数。
在式301中，q301至q303可各自独立地选自c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基；然而，本发明的示例性实施方式不限于此。
根据本发明的示例性实施方式，在式301中，ar301可选自：
萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
各自被选自以下的至少一个取代的萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
q31至q33可各自独立地选自c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基；然而，本发明的示例性实施方式不限于此。
在式301中，当xb11大于或等于2时，至少两个ar301可通过单键连接。
根据本发明的示例性实施方式，由式301表示的化合物可由式301-1或式301-2表示：
<式301-1>
<式301-2>
在式301-1和301-2中，a301至a304可各自独立地选自苯基、萘基、菲基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
在式301-1和301-2中，x301可为氧(o)、硫(s)或n-[(l304)xb4-r304]。
在式301-1和301-2中，r311至r314可各自独立地选自氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-si(q31)(q32)(q33)、-n(q31)(q32)、-b(q31)(q32)、-c(＝o)(q31)、-s(＝o)2(q31)或-p(＝o)(q31)(q32)，
xb22和xb23可各自独立地为选自0、1或2的整数。
l301、xb1、r301和q31至q33可与上文描述的相同。
l302至l304可各自与l301相同。
xb2至xb4可各自与xb1相同。
r302至r304可各自与r301相同。
根据本发明的示例性实施方式，在式301、301-1和301-2中，l301至l304可各自独立地选自：
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚
q31至q33可与上文描述的相同。
根据本发明的示例性实施方式，在式301、301-1和301-2中，r301至r304可各自独立地选自：
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
q31至q33可与上文描述的相同。
根据本发明的示例性实施方式，主体可包括碱土金属络合物。例如，主体可包括铍(be)络合物(例如，化合物h55)、镁(mg)络合物或锌(zn)络合物。
主体可包括9,10-二(2-萘基)蒽(adn)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(madn)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(tbadn)、4,4′-双(n-咔唑基)-1,1′-联苯(cbp)、1,3-二-9-咔唑基苯(mcp)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(tcp)或化合物h1至h55中的至少一种；然而，本发明的示例性实施方式不限于此。
磷光掺杂剂可包括由式401表示的有机金属络合物：
<式401>
m(l401)xc1(l402)xc2
在式401中，m可选自铱(ir)、铂(pt)、钯(pd)、锇(os)、钛(ti)、锆(zr)、铪(hf)、铕(eu)、铽(tb)、铑(rh)或铥(tm)。
在式401中，l401可选自由式402表示的配位体。xc1可为选自1、2或3的整数。当xc1大于或等于2时，至少两个l401可彼此相同或不同。
<式402>
在式401中，l402可为有机配位体。xc2可为选自0至4的整数。当xc2大于或等于2时，至少两个l402可彼此相同或不同。
在式402中，x401至x404可各自独立地选自氮(n)或碳(c)。
在式402中，x401和x403可通过单键或双键连接。x402和x404可通过单键或双键连接。
在式402中，a401和a402可各自独立地选自c5-c60碳环基或c1-c60杂环基。
在式402中，x405可选自单键、*-o-*'、*-s-*'、*-c(＝o)-*'、*-n(q411)-*'、*-c(q411)(q412)-*'、*-c(q411)＝c(q412)-*'、*-c(q411)＝*'或*＝c＝*'。q411和q412可选自氢、氘、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
在式402中，x406可选自单键、氧(o)或硫(s)。
在式402中，r401和r402可各自独立地选自氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的c1-c20烷基、取代或未取代的c1-c20烷氧基、取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-si(q401)(q402)(q403)、-n(q401)(q402)、-b(q401)(q402)、-c(＝o)(q401)、-s(＝o)2(q401)和-p(＝o)(q401)(q402)，其中q401至q403可各自独立地选自c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、c6-c20芳基或c1-c20杂芳基。
在式402中，xc11和xc12可各自独立地为选自0至10的整数。
在式402中，式402中的*和*'可各自表示与式401中的m的结合位点。
根据本发明的示例性实施方式，式402中的a401和a402可各自独立地选自苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
在式402中，x401可为氮(n)并且x402可为碳(c)。可选地，x401和x402可各自为氮(n)。
根据本发明的示例性实施方式，式402中的r401和r402可各自独立地选自：
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基和c1-c20烷氧基；
各自被选自以下的至少一个取代的c1-c20烷基和c1-c20烷氧基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片基或降冰片烯基；
环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基；
各自被选自以下的至少一个取代的环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基；或者
-si(q401)(q402)(q403)、-n(q401)(q402)、-b(q401)(q402)、-c(＝o)(q401)、-s(＝o)2(q401)或-p(＝o)(q401)(q402)。
q401至q403可各自独立地选自c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、联苯基或萘基；然而，本发明的示例性实施方式不限于此。
根据本发明的示例性实施方式，在式401中，当xc1大于或等于2时，在至少两个l401中，两个a401可通过连接基团x407连接。可选地，在至少两个l401中，两个a402可通过连接基团x408连接(参见例如化合物pd1至pd4和pd7)。x407和x408可各自独立地选自单键、*-o-*'、*-s-*'、*-c(＝o)-*'、*-n(q413)-*'、*-c(q413)(q414)-*'或*-c(q413)＝c(q414)-*'(其中q413和q414可各自独立地选自氢、氘、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基；然而，本发明的示例性实施方式不限于此。
式401中的l402可为单价、二价或三价有机配位体。例如，l402可选自卤素、二酮(例如，乙酰丙酮化物)、羧酸(例如，吡啶甲酸盐)、-c(＝o)、异腈、-cn或磷(例如，磷化氢或亚磷酸盐)；然而，本发明的示例性实施方式不限于此。
根据本发明的一个或多个示例性实施方式中，磷光掺杂剂可选自，例如，化合物pd1至pd25；然而，本发明的示例性实施方式不限于此：
根据本发明的一个或多个示例性实施方式，荧光掺杂剂可包括芳基胺化合物或苯乙烯胺化合物。
荧光掺杂剂可包括由式501表示的化合物：
<式501>
在式501中，
ar501可选自取代或未取代的c5-c60碳环基或取代或未取代的c1-c60杂环基。
在式501中，l501至l503可各自独立地选自取代或未取代的c3-c10亚环烷基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烷基、取代或未取代的c3-c10亚环烯基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烯基、取代或未取代的c6-c60亚芳基、取代或未取代的c1-c60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团或取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团。
在式501中，xd1至xd3可各自独立地为选自0至3的整数。
在式501中，r501和r502可各自独立地选自取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团或取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团。
在式501中，xd4可为选自1至6的整数。
根据本发明的示例性实施方式，式501中的ar501可选自：
萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
各自被选自以下的至少一个取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
根据本发明的示例性实施方式，式501中的l501至l503可各自独立地选自：
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚
根据本发明的示例性实施方式，式501中的r501和r502可各自独立地选自：
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
式501中的xd4可为2；然而本发明的示例性实施方式不限于此。
例如，荧光掺杂剂可选自化合物fd1至fd22：
荧光掺杂剂可选自以下化合物；然而，本发明的示例性实施方式不限于此。
电子传输区可具有包括单个层(所述单个层包括单种材料)的单层结构。电子传输区可具有包括单个层(所述单个层包括多种不同的材料)的单层结构。电子传输区可具有包括多种不同材料的多个层的多层结构。
电子传输区可包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层或电子注入层中的至少一个；然而，本发明的示例性实施方式不限于此。
例如，电子传输区可具有电子传输层/电子注入层的结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层的结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层的结构或缓冲层/电子传输层/电子注入层的结构。对于每种结构，所述层可在发光层上顺序堆叠。然而，电子传输区的结构的示例性实施方式不限于此。
电子传输区(例如，电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可包括无金属化合物。无金属化合物可包括至少一个π电子耗尽的含氮环。
“π电子耗尽的含氮环”可表示具有至少一个*-n＝*'部分作为成环部分的c1-c60杂环基。
例如，π电子耗尽的含氮环可为具有至少一个*-n＝*'部分的五元至七元杂单环基团。π电子耗尽的含氮环可为杂多环基团，其中两个或更多个各自具有至少一个*-n＝*'部分的五元至七元杂单环基团彼此稠合。π电子耗尽的含氮环可为杂多环基团，其中至少一个各自具有至少一个*-n＝*'部分的五元至七元杂单环基团与至少一个c5-c60碳环基稠合。
π电子耗尽的含氮环的实例包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、异苯并噻唑、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶或氮杂咔唑；然而，本发明的示例性实施方式不限于此。
根据本发明的示例性实施方式，除了由式1表示的稠环化合物，电子传输区可包括由式601表示的化合物。
<式601>
[ar601]xe11-[(l601)xe1-r601]xe21。
在式601中，ar601可选自取代或未取代的c5-c60碳环基或取代或未取代的c1-c60杂环基。
在式601中，xe11可为选自1、2或3的整数。
在式601中，l601可选自取代或未取代的c3-c10亚环烷基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烷基、取代或未取代的c3-c10亚环烯基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烯基、取代或未取代的c6-c60亚芳基、取代或未取代的c1-c60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团。
在式601中，xe1可为选自0至5的整数。
在式601中，r601可选自取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-si(q601)(q602)(q603)、-c(＝o)(q601)、-s(＝o)2(q601)或-p(＝o)(q601)(q602)。
在式601中，q601至q603可各自独立地选自c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
在式601中，xe21可为选自1至5的整数。
根据本发明的示例性实施方式，在式601中，数量为xe11的ar601中的至少一个和/或数量为xe21的r601中的至少一个可包括π电子耗尽的含氮环。
根据本发明的示例性实施方式，式601中的环ar601可选自：
苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
q31至q33可各自独立地选自c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
当式601中的xe11大于或等于2时，至少两个ar601可通过单键连接。
根据本发明的示例性实施方式，式601中的ar601可为蒽基。
根据本发明的示例性实施方式，由式601表示的化合物可由式601-1表示：
<式601-1>
在式601-1中，x614可为氮(n)或c(r614)，x615可为氮(n)或c(r615)，x616可为氮(n)或c(r616)，并且x614至x616中的至少一个可为氮(n)。
在式601-1中，l611至l613可各自独立地与关于l601所描述的基本上相同。
在式601-1中，xe611至xe613可各自独立地与关于xe1所描述的基本上相同。
在式601-1中，r611至r613可各自独立地与关于r601所描述的基本上相同。
在式601-1中，r614至r616可各自独立地选自氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
根据本发明的示例性实施方式，在式601和601-1中，l601和l611至l613可各自独立地选自：
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚
根据本发明的示例性实施方式，在式601和601-1中，xe1和xe611至xe613可各自独立地为选自0、1或2的整数。
根据本发明的示例性实施方式，在式601和601-1中，r601和r611至r613可各自独立地选自：
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
-s(＝o)2(q601)和-p(＝o)(q601)(q602)。
q601和q602可与上文所描述的相同。
电子传输区可包括选自化合物et1至et36中的至少一个化合物；然而，本发明的示例性实施方式不限于此：
根据本发明的示例性实施方式，电子传输区可包括选自以下中的至少一个：2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bcp)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bphen)、alq3、balq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4h-1,2,4-三唑(taz)或ntaz。
缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度可各自独立地在约
电子传输层的厚度可在约
电子传输区(例如，电子传输区中的电子传输层)可包括含金属的材料。
含金属的材料可包括碱金属络合物或碱土金属络合物中的至少一种。碱金属络合物可包括选自以下的金属离子：锂(li)离子、钠(na)离子、钾(k)离子、铷(rb)离子或铯(cs)离子。碱土金属络合物可包括选自以下中的金属离子：铍(be)离子、镁(mg)离子、钙(ca)离子、锶(sr)离子或钡(ba)离子。与碱金属络合物或碱土金属络合物的金属离子配位的配位体可选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基二苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉或环戊二烯；然而，本发明的示例性实施方式不限于此。
例如，含金属的材料可包括锂(li)络合物。例如，锂(li)络合物可包括化合物et-d1(8-羟基喹啉锂，liq)或et-d2。
电子传输区可包括电子注入层。所述电子注入层可配置为促进来自第二电极190的电子的注入。所述电子注入层可直接接触第二电极190。
电子注入层可具有包括单个层(所述单个层包括单种材料)的单层结构。电子注入层可具有包括单个层(所述单个层包括多种不同的材料)的单层结构。电子注入层可具有具有包括多种不同材料的多个层的多层结构。
电子注入层可包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。
碱金属可选自li、na、k、rb或cs。根据本发明的示例性实施方式，碱金属可为li、na或cs。根据本发明的一个或多个示例性实施方式，碱金属可为li或cs；然而，本发明的示例性实施方式不限于此。
碱土金属可选自mg、ca、sr或ba。
稀土金属可选自sc、y、ce、yb、gd或tb。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可选自碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如，氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
碱金属化合物可选自碱金属氧化物(比如li2o、cs2o或k2o)和碱金属卤化物(比如lif、naf、csf、kf、lii、nai、csi、ki或rbi)。根据本发明的示例性实施方式，碱金属化合物可选自lif、li2o、naf、lii、nai、csi或ki；然而，本发明的示例性实施方式不限于此。
碱土金属化合物可选自碱土金属氧化物(比如bao、sro、cao、baxsr1-xo(0<x<1)或baxca1-xo(0<x<1))。根据本发明的示例性实施方式，碱土金属化合物可选自bao、sro或cao；然而，本发明的示例性实施方式不限于此。
稀土金属化合物可选自ybf3、scf3、sco3、y2o3、ce2o3、gdf3或tbf3。根据本发明的示例性实施方式，稀土金属化合物可选自ybf3、scf3、tbf3、ybi3、sci3或tbi3；然而，本发明的示例性实施方式不限于此。
碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可分别包括如上文所描述的碱金属离子、碱土金属离子和稀土金属离子。与碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物的金属离子配位的配位体可各自独立地选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基二苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉或环戊二烯；然而，本发明的示例性实施方式不限于此。
电子注入层可包括：如上面描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。在一个或多个实施方式中，电子注入层可进一步包括有机材料。当电子注入层进一步包括有机材料时，碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合可基本上均匀地或不均匀地分散在包括有机材料的基质中。
电子注入层的厚度可在约
第二电极190可设置在具有这样的结构的有机层150上。第二电极190可为阴极。阴极可为电子注入电极。因此，第二电极190可包括可具有相对低功函的金属、合金、导电化合物或其组合。
第二电极190可包括以下中的至少一个：锂(li)、银(ag)、镁(mg)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、镁-银(mg-ag)、铟锡氧化物(ito)或铟锌氧化物(izo)；然而，本发明的示例性实施方式不限于此。第二电极190可为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可具有单层结构。可选地，第二电极190可具有包括两个或更多个层的多层结构。
图2为说明根据本发明的一个示例性实施方式的有机发光装置的示意性截面图。参考图2，有机发光装置20可包括第一覆盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190。所述第一覆盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190可顺序堆叠。
图3为说明根据本发明的一个示例性实施方式的有机发光装置的示意性截面图。参考图3，有机发光装置30可包括第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220。所述第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220可顺序堆叠。
图4为说明根据本发明的一个示例性实施方式的有机发光装置的示意性截面图。参考图4，有机发光装置40可包括第一覆盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220。所述第一覆盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220可顺序堆叠。
在有机发光装置20和40各自的有机层150中，由发光层产生的光可穿过第一电极110和第一覆盖层210朝向外侧。第一电极110可为半透射电极或透射电极。在有机发光装置30和40各自的有机层150中，由发光层产生的光可穿过第二电极190和第二覆盖层220朝向外侧。第二电极190可为半透射电极或透射电极。
根据相长干涉的原理，第一覆盖层210和第二覆盖层220可增加外部发光效率。
第一覆盖层210和第二覆盖层220可各自独立地为包括有机材料的有机覆盖层、包括无机材料的无机覆盖层或者包括有机材料和无机材料的复合覆盖层。
第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可包括选自以下的至少一种材料：碳环化合物、杂环化合物、胺类化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属络合物或碱土金属络合物。所述碳环化合物、杂环化合物和胺类化合物可以任选地被含有选自以下的至少一种元素的取代基取代：o、n、s、se、si、f、cl、br或i。根据本发明的示例性实施方式，第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可包括胺类化合物。
根据本发明的示例性实施方式，第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可包括由式201表示的化合物或者由式202表示的化合物。
根据本发明的示例性实施方式，第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可包括选自化合物ht28至ht33和化合物cp1至cp5的化合物；然而，本发明的示例性实施方式不限于此：
已经结合图1-4描述了根据本发明的一些示例性实施方式的有机发光装置。然而，本发明的示例性实施方式不限于此。
包括在空穴传输区、发光层和电子传输区中的层可通过，例如，真空沉积、旋转涂布、浇注、朗缪尔-布罗基特(lb)沉积、喷墨打印、激光打印或激光诱导的热成像形成。
当空穴传输区的各个层、发光层和电子传输区的各个层通过沉积形成时，考虑到要沉积的用于形成层的化合物以及要形成的层的结构，所述沉积可在约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8托至约10-3托的真空度和约
当包括在空穴传输区中的层、发光层和包括在电子传输区中的层通过旋转涂布形成时，取决于要包括在层中的化合物和要形成的每个层的结构，旋转涂布可在约2,000rpm至约5,000rpm的涂布速度和约80℃至约200℃的热处理温度下进行。
如本文中使用的术语“c1-c60烷基”指具有1至60个碳原子的直链或支链饱和脂肪族烃单价基团，并且其非限制性实例可包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如本文中使用的术语“c1-c60亚烷基”指与c1-c60烷基具有相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“c2-c60烯基”指通过在c2-c60烷基的中间或末端代入至少一个碳碳双键而形成的烃基，并且其非限制性实例可包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如本文中使用的术语“c2-c60亚烯基”指与c2-c60烯基具有相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“c2-c60炔基”指通过在c2-c60烷基的中间或末端代入至少一个碳碳三键而形成的烃基，并且其非限制性实例可包括乙炔基和丙炔基。如本文中使用的术语“c2-c60亚炔基”指与c2-c60炔基具有相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“c1-c60烷氧基”指由-oa101(其中a101为c1-c60烷基)表示的单价基团，并且其非限制性实例可包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如本文中使用的术语“c3-c10环烷基”指具有3至10个碳原子的单价饱和烃单环基团，并且其非限制性实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如本文中使用的术语“c3-c10亚环烷基”指与c3-c10环烷基具有相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“c1-c10杂环烷基”指具有至少一个选自n、o、si、p和s的杂原子作为成环原子和1至10个碳原子的单价饱和单环基团，并且其非限制性实例可包括1,2,3,4-噁三唑啶基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文中使用的术语“c1-c10亚杂环烷基”指与c1-c10杂环烷基具有相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“c3-c10环烯基”指在其环中具有3至10个碳原子和至少一个碳碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团，并且其非限制性实例可包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如本文中使用的术语“c3-c10亚环烯基”指与c3-c10环烯基具有相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“c1-c10杂环烯基”指在其环中具有至少一个选自n、o、si、p和s的杂原子作为成环原子、1至10个碳原子和至少一个双键的单价单环基团。其非限制性实例可包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“c1-c10亚杂环烯基”指与c1-c10杂环烯基具有相同结构的二价基团。
本文中使用的术语“c6-c60芳基”指包含具有6至60个碳原子的碳环芳族体系的单价基团，并且本文中使用的术语“c6-c60亚芳基”指包含具有6至60个碳原子的碳环芳族体系的二价基团。c6-c60芳基的非限制性实例可包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和
如本文中使用的术语“c1-c60杂芳基”指具有杂环芳族体系(除了1至60个碳原子以外，具有至少一个选自n、o、si、p和s的杂原子作为成环原子)的单价基团。如本文中使用的术语“c1-c60亚杂芳基”指具有杂环芳族体系(除了1至60个碳原子以外，具有至少一个选自n、o、si、p和s的杂原子作为成环原子)的二价基团。c1-c60杂芳基的非限制性实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当c1-c60杂芳基和c1-c60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时，环可彼此化学键合。
如本文中使用的术语“c6-c60芳氧基”指-oa102(其中a102为c6-c60芳基)。如本文中使用的术语“c6-c60芳硫基”表示-sa103(其中a103为c6-c60芳基)。
如本文中使用的术语“单价的非芳族稠合多环基团”指例如具有8至60个碳原子的单价基团。所述单价基团具有彼此稠合的两个或更多个环。此外，仅使用碳原子作为成环原子。整个分子结构不具有芳香性。单价的非芳族稠合多环基团的具体的实例为芴基。如本文中使用的术语“二价的非芳族稠合多环基团”指与单价的非芳族稠合多环基团具有相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“单价的非芳族稠合杂多环基团”指例如具有1至60个碳原子的单价基团。所述单价基团具有彼此稠合的两个或更多个环。所述单价基团具有选自n、o、si、p和s中的至少一个杂原子。此外，也使用除了碳原子以外的原子作为成环原子。整个分子结构不具有芳香性。单价的非芳族稠合杂多环基团的实例为咔唑基。如本文中使用的术语“二价的非芳族稠合杂多环基团”指与单价的非芳族稠合杂多环基团具有相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“c5-c60碳环基”指其中成环原子仅为碳原子的具有5至60个碳原子的单环或多环基团。c5-c60碳环基可为芳族碳环基或非芳族碳环基。c5-c60碳环基可为环(比如苯)、单价基团(比如苯基)或二价基团(比如亚苯基)。在本发明的一个或多个示例性实施方式中，取决于连接到c5-c60碳环基的取代基的数量，c5-c60碳环基可为三价基团或四价基团。
本文中使用的术语“c1-c60杂环基”指与c1-c60碳环基具有相同结构的基团，只是除了碳以外，使用选自n、o、si、p和s中的至少一个杂原子作为成环原子。碳原子的数量可在1至60的范围内。
本文使用的取代的c5-c60碳环基、取代的c1-c60杂环基、取代的c3-c10亚环烷基、取代的c1-c10亚杂环烷基、取代的c3-c10亚环烯基、取代的c1-c10亚杂环烯基、取代的c6-c60亚芳基、取代的c1-c60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的c1-c60烷基、取代的c2-c60烯基、取代的c2-c60炔基、取代的c1-c60烷氧基、取代的c3-c10环烷基、取代的c1-c10杂环烷基、取代的c3-c10环烯基、取代的c1-c10杂环烯基、取代的c6-c60芳基、取代的c6-c60芳氧基、取代的c6-c60芳硫基、取代的c1-c60杂芳基、取代的单价的非芳族稠合多环基团或取代的单价的非芳族稠合杂多环基团的取代基中的至少一个可选自：
氘(-d)、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基或c1-c60烷氧基；
各自被选自以下的至少一个取代的c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基和c1-c60烷氧基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-si(q11)(q12)(q13)、-n(q11)(q12)、-b(q11)(q12)、-c(＝o)(q11)、-s(＝o)2(q11)或-p(＝o)(q11)(q12)；
c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团或单价的非芳族稠合杂多环基团；
各自被选自以下的至少一个取代的c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-si(q21)(q22)(q23)、-n(q21)(q22)、-b(q21)(q22)、-c(＝o)(q21)、-s(＝o)2(q21)或-p(＝o)(q21)(q22)；或者
-si(q31)(q32)(q33)、-n(q31)(q32)、-b(q31)(q32)、-c(＝o)(q31)、-s(＝o)2(q31)和-p(＝o)(q31)(q32)。
q1至q6、q11至q13、q21至q23和q31至q33可独立地选自氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c1-c60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基或三联苯基。
本文中使用的术语“ph”指苯基，本文中使用的术语“me”指甲基；本文中使用的术语“et”指乙基；本文中使用的术语“ter-bu”或“but”指叔丁基；并且本文中使用的术语“ome”指甲氧基。
本文中使用的术语“联苯基”指“被苯基取代的苯基”。举例来说，“联苯基”为具有c6-c60芳基作为取代基的取代的苯基。
本文中使用的术语“三联苯基”指“被联苯基取代的苯基”。举例来说，“三联苯基”为具有被c6-c60芳基取代的c6-c60芳基作为取代基的取代的苯基。
除非另有定义，本文中使用的*和*'各自指在相应的式中与邻近原子的结合位点。
下面参照合成例和实施例更详细地描述根据本发明的一个或多个示例性实施方式的化合物以及根据本发明的一个或多个示例性实施方式的有机发光装置。然而，本发明的示例性实施方式不限于本文描述的实施例。用于描述合成例的表述“使用b代替a”指使用摩尔当量的b替换a的实例。
实施例
合成例1：化合物1的合成
中间体i-1的合成
将5.22g(30.0mmol)的2-羟基-1,4-萘醌和3.24g(30.0mmol)的1,2-二氨基苯溶于80ml的h2o中，然后在50℃的温度下搅拌12小时。将得到的反应溶液冷却至室温。然后，使用60ml的水和60ml的二乙醚对有机层进行萃取三次。使用硫酸镁干燥有机层，并且蒸发溶剂。将得到的残留物使用硅胶柱色谱分离和纯化，由此完成3.69g(50％)的中间体i-1的制备。通过lc-ms确认中间体i-1。
c16h10n2o：m+1246.1
中间体i-2的合成
将3.69g(15.0mmol)的中间体i-1溶于50ml的甲苯和20ml的30％磷酸钾中，并且在0℃的温度下缓慢滴加5.07g(18.0mmol)的三氟甲磺酸酐。然后，将得到的反应溶液加热至至室温，然后搅拌3小时。然后，向其添加30ml的水，并使用30ml的乙醚对有机层进行萃取三次。使用硫酸镁干燥有机层，并且蒸发溶剂。将得到的残留物使用硅胶柱色谱分离和纯化，由此完成4.65g(82％)的中间体i-2的制备。通过lc-ms确认中间体i-2。
c20h15n：m+1378.3
化合物1的合成
将3.78g(10.0mmol)的中间体i-2、4.30g(10mmol)的4,4,5,5-四甲基-2-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷、0.578g(0.50mmol)的pd(pph3)4和4.15g(30.0mmol)的k2co3溶于60ml的thf和h2o的混合溶液中(体积比为2:1)，然后在80℃的温度下搅拌16小时。将得到的反应溶液冷却至室温。然后，向其添加40ml的水，并且使用50ml的乙醚对有机层进行萃取三次。使用硫酸镁干燥有机层，并且蒸发溶剂。将得到的残留物使用硅胶柱色谱分离和纯化，由此完成3.73g(70％)的化合物1的制备。通过ms/fab和1hnmr确认化合物1。c40h24n2计算值532.19，检出值532.20。
合成例2：化合物3的合成
使用与合成化合物1基本上相同的方式制备3.65g(72％)的化合物3，只是使用4-(10-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)蒽-9-基)苯甲腈代替化合物1的合成中的4,4,5,5-四甲基-2-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷。通过ms/fab和1hnmr确认化合物3。c37h21n3计算值507.17，检出值507.16。
合成例3：化合物7的合成
使用与合成化合物1基本上相同的方式制备3.76g(67％)的化合物7，只是使用6-(10-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)蒽-9-基)-2,4'-联吡啶代替化合物1的合成中的4,4,5,5-四甲基-2-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷。通过ms/fab和1hnmr确认化合物7。c40h24n4计算值560.20，检出值560.21.
合成例4：化合物9的合成
使用与合成化合物1基本上相同的方式制备2.60g(50％)的化合物9，只是使用2,6-二氟-3-(10-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)蒽-9-基)吡啶代替化合物1的合成中的4,4,5,5-四甲基-2-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷。通过ms/fab和1hnmr确认化合物9。c35h19f2n3计算值519.15，检出值519.16.
合成例5：化合物14的合成
使用与合成化合物1基本上相同的方式制备4.23g(63％)的化合物14，只是使用9-苯基-6-(10-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)蒽-9-基)-9h-咔唑-2-腈代替化合物1的合成中的4,4,5,5-四甲基-2-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷。通过ms/fab和1hnmr确认化合物14。c49h28n4计算值672.23，检出值672.22。
合成例6：化合物20的合成
使用与合成化合物1基本上相同的方式制备3.72g(71％)的化合物20，只是使用9,9-二甲基-7-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-9h-芴-2-腈代替化合物1的合成中的4,4,5,5-四甲基-2-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷。通过ms/fab和1hnmr确认化合物20。c38h25n3计算值523.20，检出值523.21。
合成例7：化合物21的合成
使用与合成化合物1基本上相同的方式制备3.78g(66％)的化合物21，只是使用9-苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-9h-咔唑-2-腈代替化合物1的合成中的4,4,5,5-四甲基-2-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷。通过ms/fab和1hnmr确认化合物21。c41h24n4计算值572.20，检出值572.19。
合成例8：化合物28的合成
使用与合成化合物1基本上相同的方式制备3.00g(60％)的化合物28，只是使用3-(9,9-二甲基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-yl)-9h-氟-2-基)吡啶代替化合物1的合成中的4,4,5,5-四甲基-2-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷。通过ms/fab和1hnmr确认化合物21。c36h25n3计算值499.20，检出值499.21。
合成例9：化合物41的合成
使用与合成化合物1基本上相同的方式制备3.92g(73％)的化合物41，只是使用2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪代替化合物1的合成中的4,4,5,5-四甲基-2-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷。通过ms/fab和1hnmr确认化合物41。c37h23n5计算值537.20，检出值537.22。
合成例10：化合物43的合成
使用与合成化合物1基本上相同的方式制备3.40g(67％)的化合物43，只是使用二苯基(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)膦氧化物代替化合物1的合成中的4,4,5,5-四甲基-2-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷。通过ms/fab和1hnmr确认化合物43。c34h23n2op计算值506.15，检出值506.16。
合成化合物的1hnmr和ms/fab示于以下表1中。本领域普通技术人员参照上述合成路径和源材料可获知除了表1中示出的化合物以外的化合物的合成方法。
[表1]
实施例1
通过以下制备阳极：将其上沉积有厚度为15ω/cm2
将2-tnata真空沉积在ito玻璃基板(阳极)上以形成具有
将9,10-二-萘-2-基-蒽(adn)(蓝色荧光主体)和4,4’-双[2-(4-(n,n-二苯基氨基)苯基)乙烯基]联苯(dpavbi)(蓝色荧光掺杂剂)以98:2的重量比共沉积在空穴传输层上以形成具有约
将化合物1沉积在发光层上以形成具有约
实施例2至10和对比例1和2
使用与实施例1中相同的方式制造实施例2至10和对比例1和2的有机发光装置，只是在形成电子传输层时使用表2中示出的化合物代替化合物1。
评价例1
使用吉时利smu236和pr650亮度计评价实施例1至10和对比例1和2中制造的有机发光装置的驱动电压、电流密度、亮度、效率、发光颜色和半寿命。其结果示于表2中。通过测定在驱动有机发光装置之后直至亮度(在100ma/cm2下)降低至初始亮度的50％时经过的时间长度来获得半寿命。
[表2]
参考表2，相比于对比例1和2的有机发光装置，实施例1至10的有机发光装置具有相对低的驱动电压、相对高的效率和相对长的寿命特性。
根据本发明的示例性实施方式，包括稠环化合物的有机发光装置可具有相对低的驱动电压、相对高的效率和相对长的寿命。
应理解，本文所述的本发明的一个或多个示例性实施方式应理解为仅仅是描述性的并且不用于限制的目的。每个实施方式中的特征或方面的描述通常应理解为可用于本发明的其他示例性实施方式中的其他类似特征或方面。
尽管已经参考附图描述了本发明的一个或多个示例性实施方式，但是本领域普通技术人员理解，在不背离本发明构思的精神和范围的情况下，在形式和细节方面可作出各种改变。
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