本发明属于药物合成技术领域，具体涉及一种具有抗细菌活性的三氮唑甲酯链接螺环类化合物及其制备方法和应用。
背景技术：
三氮唑类化合物具有多氮五元芳杂环的结构，其结构作为一种重要的活性结构单元，显示出了多种重要的生物活性，例如抗细菌、抗结核、抗肿瘤、抗病毒、抗炎和镇痛等。长期以来一直受到人们的普遍关注，在农药、医药和化工领域得到了广泛的应用。在药物化学领域中，1,2,3-三氮唑常作为药效基团，在先导化合物或候选药物的结构改造中被引入，从而引起药理活性的提高或改变。例如1h-1,2,3-三氮唑是合成β-内酰胺酶抑制剂他唑巴坦的重要中间体。药理结果显示，他唑巴坦比临床上常用的β-内酰胺酶抑制制剂舒巴坦和克拉维酸具更好的抑制细菌β-内酰胺酶作用(陈剑，王丹等，临床皮肤科杂志，2002,31(8),478-478)。又如，人们发现用1-h-1,2,3-三氮唑取代噁唑烷酮类抗菌素linezolid(pun-100766)的吗琳环所得到的衍生物不仅具有相当好的抗革兰士阳性菌活性，而且对阴性菌也有很好的疗效，从而扩大了这类药物的抗菌谱。
螺环化合物也是一类重要的化学中间体，广泛应用于医药、农药、不对称催化、发光材料、光致变色材料和高分子粘合剂等领域。从20世纪六、七十年代起，从自然界天然产物中分离得到的螺环化合物具有很好的生物活性，引起了药物学家和生物学家的关注。螺环化合物分子结构具有以下特殊性，分子量小，所占空间体积较大，计算机模拟显示含有这类“药物模板”的分子具有各种各样的生理活性。近年来，设计并合成螺环化合物成为有机合成领域的一个热点。例如，专利wo2007136605，hamblett等设计合成了具有组蛋白去乙酰化酶抑制作用的羟肟酸类螺环化合物，这类化合物可以抑制组蛋白脱乙酰基酶的选择性诱导终末分化以及阻止螯生性细胞的生长，具有显著的抗癌作用。文献(bioorg.,med,chem,lett.2008,18:3359-3363)中lippa等合成了具有akt(蛋白质激酶)抑制作用的吲哚啉-吡咯嘧啶类螺环化合物，能够减缓肿瘤在机体内的生长速度。专利wo2008144266，flecher等合成了一系列具有hif羟化酶抑制作用的氮杂吲哚螺环化合物，可以抑制低氧诱导因子羟化酶的活性，在治疗与癌症相关的贫血中有重要的疗效，但对红细胞生物素却不具有治疗作用。植物中有许多含螺环结构并具有生理活性的化合物，如长春花碱等。姚新生等对石豆兰进行分离提取后得到一个新的螺环化合物，该化合物在体外可以考虑将其用于肿瘤以及因一氧化氮在体内过度释放而诱发的疾病的治疗中。
我们把1,2,3-三氮唑环和螺环结构进行了链接，合成了一种新型的三氮唑甲酯链接螺环类化合物。
技术实现要素：
本发明解决的技术问题是提供了一种操作简单易行、原料廉价易得、化合物结构新颖、杀虫活性好、反应效率高且重复性好的一种具有抗细菌活性的三氮唑甲酯链接螺环类化合物及其制备方法和应用。
本发明为解决上述技术问题采用如下技术方案，一种具有抗细菌活性的三氮唑甲酯链接螺环类化合物，其特征在于该化合物的分子结构为：
本发明为解决上述技术问题采用如下技术方案，一种具有抗细菌活性的三氮唑甲酯链接螺环类化合物的制备方法，其特征在于具体步骤为：
a、2,3-二氯-5-氟吡啶与到氨水反应生成2-氯-5-氟-3-氨基吡啶；再被h2o2氧化得到2-氯-5-氟-3-硝基吡啶；再与nan3反应后被还原，得到2-氨基-5-氟-3-硝基吡啶；最后2-氨基-5-氟-3-硝基吡啶脱去硝基得到2-氨基-5-氟-吡啶；
b、2-氨基-5-氟-吡啶通过加氢还原得到2-氨基-5-氟-哌啶；
c、2-氨基-5-氟-哌啶与甲酰胺和一氧化碳在催化剂作用下反应成环反应得到(5s)-8-氟--1,3,6-三氮杂螺[4,5]-癸-2,4-二酮；
d、(5s)-8-氟-1,3,6-三氮杂螺[4,5]-癸-2,4-二酮在碱性条件下水解得到(2r)-2-氨基-5-氟-哌啶-2-甲酸；
e、(2r)-2-氨基-5-氟-哌啶-2-甲酸与甲醇发生酯化反应得到(2r)-2-氨基-5-氟-哌啶-2-甲酸甲酯；
e、丙烯酸与甲酰胺反应得到噁唑乙酸；
f、(2r)-2-氨基-5-氟-哌啶-2-甲酸甲酯与噁唑乙酸发生取代反应后在碱性条件下再发生自身缩合得到(5r,10r)-3-噁唑-8-氟-4-羟基-1,6-二氮杂螺环[4,5]癸-3-烯-2-酮；
g、(5r,10r)-3-噁唑-8-氟-4-羟基-1,6-二氮杂螺环[4,5]癸-3-烯-2-酮与光气和叠氮化钠发生反应得到
进一步限定，步骤a的具体过程：将2,3-二氯-5-氟吡啶加入到氨水中，设温度为180℃，高压反应52h，tlc检测原料反应完全，旋蒸溶剂，柱层析得到2-氯-5-氟-3-氨基吡啶；将2-氯-5-氟-3-氨基吡啶置于溶于乙腈的圆底烧瓶中，依次加入水缓冲溶液(0.6mk2co3-4×10-4medta二钠盐)，乙腈和30％h2o2水溶液，将反应混合物在室温下搅拌1小时，混合物用乙酸乙酯萃取，合并有机层，用无水na2so4干燥，在真空下除去溶剂，并通过短硅胶塞过滤分离足够的纯度的产物2-氯-5-氟-3-硝基吡啶；向2-氯-5-氟-3-硝基吡啶在dmso/h2o(质量比为9:1)中的溶液中加入l-脯氨酸，na2co3，nan3，抗坏血酸钠和cuso4·5h2o；将混合物在油浴70℃下搅拌24小时，然后将混合物倒入冰水中；将固体产物过滤并结晶获得2-氨基-5-氟-3-硝基吡啶；将2-氨基-5-氟-3-硝基吡啶加入硫酸水溶液，再加入一定量的氯乙酸，加热至120℃，tlc监控原料反应完全后，用二氯甲烷萃取反应液，再用碳酸钠饱和溶液调节有机相ph为7～8，浓缩有机相得到2-氨基-5-氟-吡啶；其中所述的2-氯-5-氟-3-硝基吡啶与l-脯氨酸，na2co3，nan3，抗坏血酸钠，cuso4·5h2o的投料量摩尔比为1:7:7:10:5:7。
进一步限定，步骤b的具体过程：向高压釜内加入无水乙醇，2-氨基-5-氟-吡啶，雷尼镍，封好釜盖；通氮气置换反应釜内气体多次，再用氢气置换多次，每次通入1.0mpa；置换结束，通氢气至1.5mpa，开启搅拌，升温至120～130℃，开始耗氢，当降至0.5mpa时，补充氢气至2.5mpa，并保持2.0～2.5mpa，反应一段时间确认不再耗氢时，取样中控，当原料剩余小于1％时反应结束，降温至30℃，过滤掉催化剂，滤液蒸除溶剂，减压蒸出产品为2-氨基-5-氟-哌啶。
进一步限定，步骤c的具体过程：向高压反应釜中加入水，开启搅拌，加入甲酰胺，搅拌后加入2-氨基-5-氟-哌啶，再加入催化剂，向反应釜中通入co，使釜内压力达到0.2mpa，升温至50℃反应一段时间，中控原料小于2％，反应结束，降温至25～30℃，向反应液中滴加稀盐酸，调节ph为5～6，有固体析出，过滤出产品，滤饼混洗一次，得(5s)-8-氟-1,3,6-三氮杂螺[4,5]-癸-2,4-二酮；所述的催化剂为铑碳催化剂，铑氧化铝催化剂或乙酰丙酮三苯基膦羰基铑。
进一步限定，步骤d的具体过程：向反应瓶中加入水，搅拌下加热至40℃左右，把氢氧化钡投入四口瓶中，搅拌溶解；加入(5s)-8-氟-1,3,6-三氮杂螺[4,5]-癸-2,4-二酮，加热至回流反应5小时；取样监测，当原料剩余量面积百分含量小于2％后停止反应，反应完成后，降温60℃左右，向四口瓶内缓慢滴加浓硫酸，调节ph值3左右；搅拌10min复测ph值，稳定后向体系内加入水和活性炭，升温至80℃搅拌60分钟；趁热过滤掉固体为残渣，滤液加热浓缩，真空条件下浓缩掉体系内多余的水，蒸至粘稠糊状时，蒸馏结束加入甲苯，(用于脱水的甲苯可回用3次，每次回用时补加一桶新甲苯)常压分水，待水分尽后，降温至30℃以下；离心过滤，固体烘干称重即得(2r)-2-氨基-5-氟-哌啶-2-甲酸。
进一步限定，步骤e的具体过程：向反应瓶内加入甲醇，搅拌下加入(2r)-2-氨基-5-氟-哌啶-2-甲酸，搅拌10分钟；缓慢滴加(过量1.2mol)二氯亚砜，滴加时间约为2～3小时；滴加过程控制釜温小于60℃，以冷凝器上可见微回流为合适；滴加完毕，升温至回流反应10小时，取样检测；检测反应原料剩余量面积百分含量小于1％后停止反应；真空脱除溶剂甲醇，蒸至粘稠状，停止加热；向反应瓶内加入环己烷，常压回流分出体系内剩余的甲醇(分水器下层是甲醇)；当看不到有甲醇分出时，停止反应；打开冷却水降温至30℃以下，过滤得(2r)-2-氨基-5-氟-哌啶-2-甲酸甲酯。
进一步限定，步骤f的具体过程：向反应瓶内加入dmf，搅拌下加入(2r)-2-氨基-5-氟-哌啶-2-甲酸甲酯，再缓慢加入碳酸氢钠，加入过程中会放出大量二氧化碳，需要控制加入速度，(当加入总碳酸氢钠量的30％左右时，可以加快加入速度，不会有泡沫逸出)加完后搅拌30分钟；加入乙酸乙酯，放入冰水浴中，将反应液降温至0℃；开始滴加噁唑乙酸，控制温度0～5℃，滴加速度以温度来控制；滴加完毕后，0～5℃搅拌反应5小时，取样监测反应进程，当原料剩余小于2％时，反应结束；加入碱性沸石分子筛kf/al2o3，开启搅拌；并通入氮气至鼓泡器有气泡冒出，控制釜温20～30℃并氮气保护，在此温度搅拌反应2小时，取样检测，原料面积百分比含量小于0.5％后停止反应；开启真空至-0.1mpa，釜温80～90℃，减压下除净溶剂待蒸至粘稠糊状，降温至40℃后，开启氮气保护，向体系内滴加水(注意釜内现象变化及温度变化)滴加结束后，搅拌15min，稳定后将剩余的水一次性加入，再缓慢加入浓度为6％的naoh溶液加入后搅拌20min，过滤出kf/al2o3(可重复利用)，静止分层，上层絮状物分掉弃去，下层水层保留，滴加盐酸酸化，(加酸速度需控制，过快的加入速度会使产物析出的瞬间包裹杂质而形成硬块)釜内有大量固体析出，当ph值达到3～4时，继续搅拌一段时间后过滤出固体产品得(5r,10r)-3-噁唑-8-氟-4-羟基-1,6-二氮杂螺环[4,5]癸-3-烯-2-酮。
进一步限定，步骤g的具体过程：向反应瓶中加入水，再加入干燥的(5r,10r)-3-噁唑-8-氟-4-羟基-1,6-二氮杂螺环[4,5]癸-3-烯-2-酮和叠氮化钠，反应温度设为-5℃，缓慢滴加液态光气，控制滴加速度，使反应温度不超过0℃，滴加完后搅拌1h后缓慢升至室温，继续搅拌1h，tlc监控原料反应完全，用饱和碳酸氢钠溶液调节反应液ph为中性，再用二氯甲烷萃取反应液，合并有机相后浓缩得到
本发明所述的一种具有抗细菌活性的三氮唑甲酯链接螺环类化合物的合成路线为：
本发明种操作简单易行、原料廉价易得、反应效率高且重复性好。
具体实施方式
以下通过实施例对本发明的上述内容做进一步详细说明，但不应该将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实施例，凡基于本发明上述内容实现的技术均属于本发明的范围。
实施例1
在高压反应釜中将2,3-二氯-5-氟吡啶85g(0.5mol)加入到氨水200ml中，设温度为180℃，高压反应24h，tlc检测原料反应完全，旋蒸溶剂得到2-氯-5-氟-3-氨基吡啶65g；将2-氯-5-氟-3-氨基吡啶65g(0.45mol)置于溶于乙腈900ml的圆底烧瓶中，依次加入水缓冲溶液450ml(0.6mk2co3-4×10-4medta二钠盐)、乙腈350ml(3mol)和30％h2o2水溶液290ml(3mol)，将反应混合物在室温下搅拌1小时后用乙酸乙酯(3×300ml)萃取，合并有机层，用无水na2so4干燥，在真空下除去溶剂得到足够的纯度的产物2-氯-5-氟-3-硝基吡啶65g；向2-氯-5-氟-3-硝基吡啶65g(0.35mol)在dmso/h2o(质量比为9:1，3500ml)中的溶液中加入l-脯氨酸230g(2mol)，na2co3210g(2mol)，nan3230g(3.5mol)，抗坏血酸钠350g(1.75mol)和cuso4·5h2o500g(2mol)；将混合物在油浴70℃下搅拌24小时，然后将混合物倒入5000ml冰水中，将固体产物过滤并结晶获得2-氨基-5-氟-3-硝基吡啶47g；将2-氨基-5-氟-3-硝基吡啶加入硫酸水溶液，再加入一定量的氯乙酸，加热至120℃，tlc监控原料反应完全后，用二氯甲烷萃取反应液，再用碳酸钠饱和溶液调节有机相ph为7～8，浓缩有机相得到2-氨基-5-氟-吡啶。
实施例2
向高压釜内加入无水乙醇2000ml，2-氨基-5-氟-3-硝基吡啶160g(1mol)，雷尼镍16g，封好釜盖；通氮气置换反应釜内气体多次，再用氢气置换多次，每次通入1.0mpa；置换结束，通氢气至1.5mpa，开启搅拌，升温至120～130℃，开始耗氢，当降至0.5mpa时，补充氢气至2.5mpa，并保持2.0～2.5mpa，反应一段时间确认不再耗氢时，取样中控，当原料剩余小于1％时反应结束，降温至30℃，过滤掉催化剂，滤液蒸除溶剂，减压蒸出产品为2-氨基-5-氟-3-硝基哌啶150g，收率为92％。
实施例3
向高压反应釜中加入水1200ml，开启搅拌，加入浓度为40％甲酰胺溶液225g(2mol)，搅拌10min后，加入2-氨基-5-氟-3-硝基哌啶163g(1mol)，再加入铑碳催化剂7g，向反应釜中通入co，使釜内压力达到0.2mpa，升温至50℃，保温20h，中控原料小于2％，反应结束，降温至25～30℃，向反应液中滴加稀盐酸，调节ph为5～6，有固体析出，过滤出产品，滤饼混洗一次，得(5s)-8-氟-10-硝基-1,3,6-三氮杂螺[4,5]-癸-2,4-二酮210g，收率90.5％；1hnmr(400mhz,dmso-d6)δ:10.23-10.22(m,1h),6.78(s,1h),3.47(d,j＝4.0hz,1h),3.07-3.06(m,2h),1.99-1.98(m,2h),1.64-1.63(m,2h)。
实施例4
向高压反应釜中加入水1200ml，开启搅拌，加入浓度为40％甲酰胺溶液225g(2mol)，搅拌10min后，加入2-氨基-5-氟-3-硝基哌啶163g(1mol)，再加入铑氧化铝催化剂7g，向反应釜中通入co，使釜内压力达到0.2mpa，升温至50℃，保温20h，中控原料小于2％，反应结束，降温至29℃，向反应液中滴加稀盐酸，调节ph为5～6，有固体析出，过滤出产品，滤饼混洗一次，得(5s)-8-氟-10-硝基-1,3,6-三氮杂螺[4,5]-癸-2,4-二酮191g，收率82％。
实施例5
向高压反应釜中加入水1200ml，开启搅拌，加入浓度为40％甲酰胺溶液225g(2mol)，搅拌10min后，加入2-氨基-5-氟-3-硝基哌啶163g(1mol)，再加入乙酰丙酮三苯基膦羰基铑7g，向反应釜中通入co，使釜内压力达到0.2mpa，升温至50℃，保温20h，中控原料小于2％，反应结束，降温至27℃，向反应液中滴加稀盐酸，调节ph为5～6，有固体析出，过滤出产品，滤饼混洗一次，得(5s)-8-氟-10-硝基-1,3,6-三氮杂螺[4,5]-癸-2,4-二酮220g，收率95％。
实施例6
向2000ml四口瓶中加入水720g，搅拌下加热至40℃左右，把氢氧化钡340g(2mol)投入四口瓶中，搅拌10分钟，溶解；加入(5s)-8-氟-10-硝基-1,3,6-三氮杂螺[4,5]-癸-2,4-二酮232g(1mol)，加热至回流反应5小时；取样监测，当原料剩余量面积百分含量小于2％后停止反应，反应完成后，降温60℃左右，向四口瓶内缓慢滴加浓硫酸调节反应液ph值3左右；(硫酸的加入量以ph值为准)搅拌10min复测ph值，稳定后向体系内加入水150g，之后加入活性炭25g，升温至80℃搅拌60分钟；趁热过滤掉固体为残渣，滤液加热浓缩，当真空达到-0.1mpa、釜温100℃浓缩掉体系内多余的水，蒸至粘稠糊状时，蒸馏结束加入甲苯400g，(用于脱水的甲苯可回用3次，每次回用时补加一桶新甲苯)常压分水，待水分尽后，降温至30℃以下；离心过滤，固体烘干称重即得(2r)-2-氨基-5-氟-3-硝基哌啶-2-甲酸189g，收率91％，滤液为甲苯套用至脱水步骤(可套用3次，3次后装桶保存，待重新蒸馏后再继续套用)。
实施例7
向1000ml四口瓶内加入甲醇320ml，搅拌下加入(2r)-2-氨基-5-氟-3-硝基哌啶-2-甲酸105g(0.5mol)，搅拌10分钟；缓慢滴加二氯亚砜(0.6mol)，滴加时间约为2-3小时；滴加过程控制釜温小于60℃，以冷凝器上可见微回流为合适。滴加完毕，升温至回流反应10小时，取样检测；检测反应原料剩余量面积百分含量小于1％后停止反应；开启真空至-0.08mpa，40～60℃脱除溶剂甲醇，蒸至粘稠状，停止加热；向四口瓶内加入环己烷400ml，常压回流分出体系内剩余的甲醇(分水器下层是甲醇)；当看不到有甲醇分出时，停止反应。打开冷却水降温至30℃以下，过滤，滤液回用至环己烷带甲醇工序，固体称重，得(2r)-2-氨基-5-氟-3-硝基哌啶-2-甲酸甲酯99g，收率92％；1hnmr(400mhz,dmso-d6)δ:5.62(s,2h),4.11(s,3h),3.33(d,j＝4.0hz,1h),3.19-3.18(m,2h),2.45-2.44(m,2h),1.78-1.77(m,2h)。
实施例8
在反应瓶中加入水3000ml，加入吐温30ml，再加入丙烯酸36g(0.5mol)，最后加入人多巴胺-β羟化酶(1g)，36℃反应1h。反应结束后，旋干水，加入乙醇3000ml，再加入浓度为40％甲酰胺水溶液56g(0.5mol)，回流反应1h。反应结束后，旋干乙醇，加入乙酸乙酯溶解，加饱和食盐水萃取，浓缩有机相，柱层析得到噁唑乙酸62g，收率为88％。
实施例9
向3000ml四口瓶内加入n,n-二甲基甲酰胺700g，搅拌下加入(2r)-2-氨基-5-氟-哌啶-2-甲酸甲酯176g(1mol)，之后缓慢加入碳酸氢钠168g，加入过程中会放出大量二氧化碳，特别是前50g加入过程泡沫最明显，需要控制加入速度，(当加入总碳酸氢钠量的30％左右时，可以加快加入速度，不会有泡沫逸出)加完后搅拌30分钟；加入乙酸乙酯1230g，放入冰水浴中，将反应液降温至0℃；开始滴加噁唑乙酸130g(1mol)，控制温度0～5℃，滴加速度以温度来控制；滴加完毕后，0～5℃搅拌反应5小时，取样监测反应进程，当原料剩余<2％时，反应结束；加入kf/al2o3200g，开启搅拌；并通入氮气至鼓泡器有气泡冒出。控制釜温20～30℃并氮气保护，在此温度搅拌反应2小时，取样检测，原料面积百分比含量小于0.5％后停止反应；开启真空至-0.1mpa，釜温80～90℃，减压下除净溶剂待蒸至粘稠糊状，降温至40℃后，开启氮气保护，(调整氮气压力0.02mpa)向体系内滴加水100g(开始20g缓慢滴加，注意釜内现象变化及温度变化)滴加结束后，搅拌15min，稳定后将剩余的水一次性加入，搅拌10min，再缓慢加入6％naoh480g加入后搅拌20min，过滤kf/al2o3(可重复利用)，静止分层，上层絮状物分掉弃去，下层水层保留，滴加盐酸酸化，(加酸速度需控制，过快的加入速度会使产物析出的瞬间包裹杂质而形成硬块)釜内有大量固体析出，当ph值达到4时，酸化结束，大约需要盐酸230g，当ph值稳定至3时，继续搅拌30min，之后过滤出固体产品得(5r,10r)-3-噁唑-8-氟-4-羟基-1,6-二氮杂螺环[4,5]癸-3-烯-2-酮242g，收率95.6％。
实施例10
向反应瓶中加入水1000ml，再加入干燥的(5r,10r)-3-噁唑-8-氟-4-羟基-1,6-二氮杂螺环[4,5]癸-3-烯-2-酮25g(0.1mol)和叠氮化钠10g，反应温度设为-5℃，缓慢滴加液态光气20ml，控制滴加速度，使反应温度不超过0℃，滴加完后搅拌1h后缓慢升至室温，继续搅拌1h，tlc监控原料反应完全，用饱和碳酸氢钠溶液调节反应液ph为中性，再用二氯甲烷500ml萃取反应液三次，合并有机相后浓缩得到
实施例11
在反应瓶中，把
实施例12
生物活性测定
我们选用大肠杆菌(革兰氏阴性短杆菌)和金黄葡萄糖球菌(革兰氏阳性菌)作为抗菌活性测试对象。首先是制备液体培养基(将蛋白胨1g、酵母膏0.5g、氯化钠1g、蒸馏水100ml置于250ml锥形瓶中，放在电炉上边搅拌边加热，待混合澄清均匀时，停止加热，将瓶口用纱布和牛皮纸依次封口待用)和固体培养基(将蛋白胨1g、酵母膏0.5g、氯化钠1g、琼脂2g、蒸馏水100ml置于250ml锥形瓶中，放在电炉上边搅拌边加热，待混合澄清均匀时，停止加热，将瓶口用纱布和牛皮纸依次封口待用)；然后通过高压灭菌锅对培养基进行灭菌处理。其次是菌液的制备，把大肠杆菌和金黄葡萄糖球菌菌种活化后，用移液枪移取100μl活化后的菌液，置于灭完菌的100ml蒸馏水中混合均匀。最后通过紫外灯对平板进行灭菌，然后趁热将培养基快速倒入平板中，厚度约0.15cm，均匀铺平，静置，让其缓慢凝固，凝固后放入37℃的保温箱中培养一天做无杂菌检测。
用dmf分别配置所合成的目标化合物及对照化合物溶液，置于容量瓶中待用。用打孔器在滤纸上打孔，孔径为5mm，然后将滤纸片灭菌后浸泡在浓度为10mg/ml的样品溶液中待用。
在超净工作台上，点燃酒精灯，用移液枪取10μl稀释的培养液加到固体培养基表面，并涂布均匀。用无菌镊子取浸泡过的园滤纸片铺到培养基表面。每个平板放4片，进行3次平行实验，其中一片进行空白对照。将放有药片的平板置于37℃恒温箱中培养24h，观察现象。通过琼脂培养基上分别出现不同大小的透明圆环-抑菌圈，通过测量抑菌圈直径就可以看出各样品的抑菌活性大小。
由上表可知，所得到的目标化合物对大肠杆菌的抑制活性远优于硫酸链霉素，对金黄葡萄球菌的抑制作用弱于硫酸链霉素。
以上实施例描述了本发明的基本原理、主要特征及优点，本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明原理的范围下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进均落入本发明保护的范围内。