本专利申请要求于2016年12月13日提交的韩国专利申请第10-2016-0169778号的优先权，其全部内容通过引用并入此文。
本公开文中涉及稠环化合物和包括该稠环化合物的有机电致发光装置。
背景技术：
最近，正在积极进行有机电致发光显示装置作为图像显示装置的开发。与液体显示装置不同，有机电致发光显示装置是所谓的自发光显示装置，其中由第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合，并且发射层中包括有机化合物的发光材料发射光以实现显示。
作为有机电致发光装置，已知有机电致发光装置包括，例如，第一电极、设置在第一电极上的空穴传输层、设置在空穴传输层上的发射层、设置在发射层上的电子传输层和设置在电子传输层上的第二电极。空穴由第一电极注入，并且所注入的空穴通过空穴传输层迁移并注入至发射层。同时，电子由第二电极注入，并且所注入的电子通过电子传输层迁移并注入至发射层。注入至发射层的空穴和电子在发射层中复合以产生激子。有机电致发光装置利用通过激子的辐射失活产生的光而发射光。另外，有机电致发光装置不限于上述配置，而是各种修改都是可能的。
在有机电致发光装置应用于显示装置中，需要有机电致发光装置的驱动电压降低以及发光效率和寿命增加，并且正在持续需要开发用于实现上述需求的有机电致发光装置的材料。
技术实现要素：
本公开提供用于具有长寿命和高效率的有机电致发光装置的稠环化合物。
本公开也提供具有长寿命和高效率的有机电致发光装置。
本发明构思的实施方式提供由以下式1表示的稠环化合物。
[式1]
其中x、y和z各自独立地为取代或未取代的五边形烃环、取代或未取代的六边形烃环、取代或未取代的五边形杂环或者取代或未取代的六边形杂环，所述五边形杂环和所述六边形杂环各自独立地包括一个杂原子，a和b各自独立地为0或1，并且ar1为取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基。
在实施方式中，y可为取代或未取代的五边形烃环或者取代或未取代的五边形杂环。
在实施方式中，式1可由以下式2表示。
[式2]
其中a为crr’、nr”、o和s中的一个，r、r’和r”各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基或者取代或未取代的具有用于形成环的2至30个碳原子的杂芳基，或者r、r’和r”与相邻基团结合以形成环，r1和r2各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、硝基、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的具有1至50个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2至20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6至30个碳原子的芳胺基、取代或未取代的具有用于形成环的6至40个碳原子的芳基、取代或未取代的具有用于形成环的3至40个碳原子的杂芳基或者取代或未取代的具有用于形成环的6至60个碳原子的稠合多环基团，m和n各自独立地为0至4的整数，并且a、b和ar1与式1中所限定的相同。
在实施方式中，式2可由以下式3表示。
[式3]
其中a、r1、r2、m、n和ar1与式1和式2中所限定的相同。
在实施方式中，式3可由以下式3-1表示。
[式3-1]
其中r、r’、r1、r2、m、n和ar1与式1和式2中所限定的相同。在实施方式中，式2可由以下式4表示。
[式4]
其中r1、r2、m、n和ar1与式1和式2所限定的相同。
在实施方式中，式4可由以下式4-1或式4-2表示。
[式4-1]
[式4-2]
其中r1、r2、m、n和ar1与式1和式2所限定的相同。
在实施方式中，由式3表示的稠环化合物可为选自由以下化合物组1表示的化合物中的一种。
[化合物组1]
在实施方式中，由式3表示的稠环化合物可为选自由以下化合物组2表示的化合物中的一种。
[化合物组2]
在实施方式中，由式4表示的稠环化合物可为选自由以下化合物组3表示的化合物中的一种。
[化合物组3]
在实施方式中，x和z可为取代或未取代的六边形烃环，并且y可为取代或未取代的六边形杂环。
在实施方式中，式1可由以下式5表示。
[式5]
其中r3、r4和r5各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、硝基、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的具有1至50个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2至20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6至30个碳原子的芳胺基、取代或未取代的具有用于形成环的6至40个碳原子的芳基、取代或未取代的具有用于形成环的3至40个碳原子的杂芳基或者取代或未取代的具有用于形成环的6至60个碳原子的稠合多环基团，p和q各自独立地为0至4的整数，r为0或1，并且ar1与式1中所限定的相同。
在实施方式中，式5可由以下式5-1或式5-2表示。
[式5-1]
[式5-2]
其中r3至r5、p至r和ar1与式5中所限定的相同。
在实施方式中，由式5表示的稠环化合物可为选自由以下化合物组4表示的化合物中的一种。
[化合物组4]
在实施方式中，ar1可为取代或未取代的苯基。
在本发明构思的实施方式中，有机电致发光装置包括第一电极、设置在所述第一电极上的空穴传输区、设置在所述空穴传输区上的发射层、设置在所述发射层上的电子传输区和设置在所述电子传输区上的第二电极，其中所述电子传输区包括由以下式1表示的稠环化合物。
[式1]
其中x、y、z、a、b和ar1与前文式1中所限定的相同。
在有机电致发光装置的实施方式中，式1可由以下式3表示。
[式3]
其中a、r1、r2、m和n与前文式3中所限定的相同。
在有机电致发光装置的实施方式中，式1可由以下式4表示。
[式4]
其中r1、r2、m和n与前文式4所限定的相同。
在有机电致发光装置的实施方式中，式1可由以下式5表示。
[式5]
其中r3、r4、r5、p、q、r和ar1与前文式5所限定的相同。
在有机电致发光装置的实施方式中，所述空穴传输区可包括由以下式6表示的胺化合物。
[式6]
其中ar2为取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基，r6至r8各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的具有1至30个碳原子的烷基、取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有用于形成环的4至30个碳原子的杂芳基、取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的稠合多环基团，或者r6至r8可与相邻基团结合以形成环，r9至r12各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、取代或未取代的具有1至30个碳原子的烷基、取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基或者取代或未取代的具有用于形成环的4至30个碳原子的杂芳基，并且l1和l2各自独立地为直接的键联(directlinkage)、取代或未取代的具有2至30个碳原子的亚烷基、取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有用于形成环的4至30个碳原子的亚杂芳基。
在有机电致发光装置的实施方式中，所述电子传输区可包括由以下化合物组5表示的化合物中的至少一种。
[化合物组5]
附图说明
包括附图以提供本发明构思的进一步理解，且附图被并入并构成本说明书的一部分。附图图示说明了本发明构思的示例性实施方式，并与说明书一起，用来解释本发明构思的原理。在附图中：
图1为示意地图示说明根据实施方式的有机电致发光装置的截面图；且
图2为示意地图示说明根据实施方式的有机电致发光装置的截面图。
具体实施方式
本发明构思可具有各种修改且可以不同的形式体现，将参照附图详细地解释示例性实施方式。然而，本发明构思可以不同的形式体现且不应被解释为限于文中提出的实施方式。相反，包括在本发明构思的精神和技术范围内的全部修改、等同方式和替换都应该被包括在本发明构思中。
相同的附图标记通篇指的是相同的元件。在附图中，为了清楚的说明夸大了结构的尺寸。应该理解的是，尽管文中可以使用术语第一、第二等描述各种元件，但是这些元件不应被这些术语所限制。这些术语仅用于把一个元件和另一个元件区分开。因此，在不背离本发明的教导的前提下第一元件可叫作第二元件。同样地，第二元件可叫作第一元件。如文中所使用的，单数形式旨在也包括复数形式，除非上下文另外清楚地表示。
应该进一步理解的是，当在本说明书中使用术语“包括”和/或“包含”时，指定所规定的特征、数字、步骤、操作、元件、零件或其组合的存在，但是不排除一个或多个其它特征、数字、步骤、操作、元件、零件或其组合的存在或加入。还应该理解的是，当一个层、膜、区域、板等被称为在另一个零件“之上”时，它可直接在另一个零件之上，或者也可存在中间层。
在本说明书中，“-*”意指连接位置。
在本说明书中，术语“取代或未取代的”对应于被选自由氘原子、卤素原子、氰基、硝基、氨基、甲硅烷基、硼基、氧化膦基、硫化膦基、烷基、烯基、芳基和杂环基组成组中的至少一个取代基取代的或者未被取代的。另外，每个取代基可为取代的或未被取代的。例如，联苯基可解释为被苯基取代的芳基或者苯基。
在本说明书中，术语“通过与相邻基团结合形成环”可意指通过与相邻基团结合形成取代或未取代的烃环或者取代或未取代的杂环。烃环包括脂肪族烃环和芳族烃环。杂环包括脂肪族杂环和芳族杂环。烃环和杂环可为单环的或多环的。另外，通过与相邻基团结合形成的环可与另一个环结合以形成螺结构。
在本说明书中，术语“相邻基团”可意指取代了与被对应取代基取代的原子直接结合的原子的一个取代基、取代了被对应取代基取代的原子的另一个取代基或者空间上放置在对应取代基最近位置处的一个取代基。例如，在1,2-二甲基苯中，两个甲基可解释为彼此的“相邻基团”，且在1,1-二乙基环戊烯中，两个乙基可解释为彼此的“相邻基团”。
在本说明书中，卤素可包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
在本说明书中，烷基可为直链、支链或者环状类型。烷基的碳数可为1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。烷基可包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等，而没有限制。
在本说明书中，芳基意指来自芳族烃环的可选的官能团或取代基。芳基可为单环芳基或多环芳基。用于形成芳基中的环的碳数可为6至30、6至20或6至15。芳基的实例可包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、苯并菲基、芘基、苯并荧蒽基、屈基等，而没有限制。
在本说明书中，芴基可被取代，并且两个取代基可彼此结合以形成螺结构。
在本说明书中，杂芳基可为包括o、n、p、si和s中的至少一个作为杂原子的杂芳基。用于形成杂芳基的环的碳数可为2至30或2至20。杂芳基的实例可包括单环杂芳基或多环杂芳基。多环杂芳基的实例可具有二环或三环结构。杂芳基的实例可包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、恶唑基、恶二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩恶嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、n-芳基咔唑基、n-杂芳基咔唑基、n-烷基咔唑基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯琳基、噻唑基、异恶唑基、恶二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基等，而没有限制。
在本说明书中，对芳基的说明可以应用在亚芳基上，只是亚芳基为二价基团。
在本说明书中，对杂芳基的说明可以应用在亚杂芳基上，只是亚杂芳基为二价基团。
在本说明书中，甲硅烷基可包括烷基甲硅烷基和芳基甲硅烷基。甲硅烷基的实例可包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，而没有限制。
在本说明书中，硼基可包括烷基硼基和芳基硼基。硼基的实例可包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、二苯基硼基、苯基硼基等，而没有限制。
在本说明书中，烯基可为直链的或支链的。碳数没有特别限制，但可为2至30、2至20或2至10。烯基的实例可包括乙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1,3-丁二烯基芳基、苯乙烯基、苯乙烯基乙烯基等，而没有限制。
在本说明书中，胺基的碳数没有特别限制，且可为1至30。胺基可包括烷基胺基和芳基胺基。胺基的实例可包括甲基胺基、二甲基胺基、苯基胺基、二苯基胺基、萘基胺基、9-甲基-蒽基胺基、三苯基胺基等，而没有限制。
以下，将说明根据实施方式的稠环化合物。
根据实施方式的稠环化合物由以下式1表示。
[式1]
其中x、y和z各自独立地为取代或未取代的五边形烃环、取代或未取代的六边形烃环、取代或未取代的五边形杂环或者取代或未取代的六边形杂环，且五边形杂环和六边形杂环中的每一个独立地包括一个杂原子。
在式1中，a和b可各自独立地为0或1。在式1中，“a”意指由a指示的环的数量，且“b”意指由b指示的环的数量。例如，在其中a或b为1的情况下，由a或b指示的环与x或z形成稠环，且在其中a或b为0的情况下，由a或b指示的环不存在。
具体地，在其中a为0且b为1或者a为1且b为0的情况下，式1的稠环可为具有四个环的环状化合物。另外，在其中a和b均为0的情况下，式1的稠环可为具有三个环的环状化合物。另外，在其中a和b均为1的情况下，式1的稠环可为具有五个环的环状化合物。
同时，由“a”或“b”指示的环可各自独立地为取代或未取代的五边形烃环、取代或未取代的六边形烃环、取代或未取代的五边形杂环或者取代或未取代的六边形杂环。例如，在实施方式中，由“a”或“b”指示的环可各自独立地为取代或未取代的六边形烃环或者取代或未取代的六边形杂环。
在式1中，ar1可为取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基。具体地，ar1可为取代或未取代的苯基。例如，ar1可为未取代的苯基。
在式1中，由x、y和z表示的环或杂环可为取代的。在这种情况下，x、y和z中的每一个可为卤素原子、硝基、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的具有1至50个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2至20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6至30个碳原子的芳胺基、取代或未取代的具有用于形成环的6至40个碳原子的芳基、取代或未取代的具有用于形成环的3至40个碳原子的杂芳基或者取代或未取代的具有用于形成环的6至60个碳原子的稠合多环基团。同时，取代基可与相邻原子结合以形成环。
例如，x、y或z可被氟原子、氰基、苯基、吡啶基或喹啉基取代。
同时，在式1中，
在式1中，排除其中
在根据实施方式的稠环化合物中包括的稠环
另外，根据实施方式的稠环化合物可为包括两个具有三个或更多个环的稠环的氧化膦类化合物。例如，实施方式的稠环化合物可为包括两个取代或未取代的具有三个环的环状化合物、两个取代或未取代的具有四个环的环状化合物或者两个取代或未取代的具有五个环的环状化合物的氧化膦类化合物。
在式1中，y可为取代或未取代的五边形烃环或者取代或未取代的五边形杂环。另外，x和z可各自独立地为取代或未取代的六边形烃环或者取代或未取代的六边形杂环。
式1的稠环化合物可由以下式2表示。
[式2]
式2可为其中x和z均为取代或未取代的六边形烃环，y为取代或未取代的五边形烃环或者取代或未取代的五边形杂环的式1的稠环化合物。
在式2中，“a”可为crr’、nr”、o和s中的一个，r、r’和r”各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基或者取代或未取代的具有用于形成环的2至30个碳原子的杂芳基。另外，r、r’和r”可与相邻基团结合以形成环。
在式2中，r1和r2可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、硝基、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的具有1至50个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2至20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6至30个碳原子的芳胺基、取代或未取代的具有用于形成环的6至40个碳原子的芳基、取代或未取代的具有用于形成环的3至40个碳原子的杂芳基或者取代或未取代的具有用于形成环的6至60个碳原子的稠合多环基团。
例如，r1和r2可各自独立地为卤素原子、氰基或者取代或未取代的苯基。
另外，m和n可各自独立地为0至4的整数。在其中m为2或更大的整数的情况下，多个r1可为相同的或者不同的。在其中n为2或更大的整数的情况下，多个r2可为相同的或者不同的。
在式2中，a、b和ar1与式1所限定的相同。式2可由式3表示。
[式3]
根据实施方式的由式3表示的稠环化合物可为其中a和b均为0的式2。具体地，式3可为其中与p结合的稠环基团为包括三个环的环状基团的情况。
在式3中，与p结合的稠环基团在其中“a”为crr’的情况下可为取代或未取代的芴基。另外，在式3中，与p结合的稠环基团在其中“a”为nr”的情况下可为取代或未取代的咔唑基。在式3中，与p结合的稠环基团在其中“a”为o的情况下可为取代或未取代的二苯并呋喃基，并且与p结合的稠环基团在其中“a”为s(硫)的情况下可为取代或未取代的二苯并噻吩基。
在式3中，可应用与式2相同的对a、r1、r2、m、n和ar1的说明。
例如，式3中与p结合的稠环基团可为以下e-1至e-3中的一个。在这种情况下，e-1中的r’可为取代或未取代的苯基。另外，e-1中的r’可为取代或未取代的吡啶基。
式3可由以下式3-1表示。
[式3-1]
式3-1可为其中“a”为crr’的式3。
式3-1中与p结合的稠环基团可为以下f-1至f-4中的一个。
在式3和3-1中，可应用与式2相同的对r、r’、r1、r2、m、n和ar1的说明。
根据实施方式的由式3表示的稠环化合物可为由以下化合物组1表示的化合物中的一种。
[化合物组1]
另外，根据实施方式的由式3表示的稠环化合物可为由以下化合物组2表示的化合物中的一种。
[化合物组2]
另外，根据实施方式的由式2表示的稠环化合物可由以下式4表示。
[式4]
根据实施方式的由式4表示的稠环化合物可为其中a和b均为1的式2。具体地，式4可为其中与p结合的稠环基团为具有五个环的环状基团的情况。另外，式4可为其中“a”为o(氧)的式2。
在式4中，可应用与式2相同的对r1、r2、m、n和ar1的说明。
根据实施方式的由式4表示的稠环化合物可由以下式4-1或式4-2表示。
[式4-1]
[式4-2]
在式4-1和式4-2中，可应用与式2相同的对r1、r2、m、n和ar1的说明。
根据实施方式的由式4表示的稠环化合物可为由以下化合物组3表示的化合物中的一种。
[化合物组3]
同时，在根据实施方式的由式1表示的稠环化合物中，x和z可为取代或未取代的六边形烃环，并且y可为取代或未取代的六边形杂环。例如，y可为其中包含n作为杂原子的取代或未取代的六边形杂环。
式1可由以下式5表示。
[式5]
式5可为其中x和z均为取代或未取代的六边形烃环，y为取代或未取代的六边形杂环且a和b中的一个为1的式1。式5可为其中与p结合的稠环基团为具有四个环的环状基团的情况。
r3、r4和r5可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、硝基、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的具有1至50个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2至20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6至30个碳原子的芳胺基、取代或未取代的具有用于形成环的6至40个碳原子的芳基、取代或未取代的具有用于形成环的3至40个碳原子的杂芳基或者取代或未取代的具有用于形成环的6至60个碳原子的稠合多环基团。
例如，r3和r4可各自独立地为卤素原子、氰基或者取代或未取代的苯基。另外，r5可为例如取代或未取代的苯基。
p和q可各自独立地为0至4的整数，并且r可为0或1。在其中p为2或更大的整数的情况下，多个r3可为相同的或者不同的。在其中q为2或更大的整数的情况下，多个r4可为相同的或不同的。
在式5中，ar1可为取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基。具体地，ar1可为取代或未取代的苯基。例如，ar1可为未取代的苯基。
在实施方式中，式5可由以下式5-1或式5-2表示。
[式5-1]
[式5-2]
在式5-1和式5-2中，可应用与式5相同的对r3至r5、p至r和ar1的说明。
根据实施方式的由式5表示的稠环化合物可为由以下化合物组4表示的化合物中的一种。
[化合物组4]
根据实施方式的上述稠环化合物可用在有机电致发光装置中以改善有机电致发光装置的效率和寿命。另外，根据实施方式的稠环化合物可降低有机电致发光装置的驱动电压。
根据实施方式的稠环化合物包括具有三个或更多个环的环状基团，并具有高的玻璃化转变温度且是高度无定形的。因此，该化合物可用作用于改善有机电致发光装置的电性质和可靠性的材料。
具体地，根据实施方式的稠环化合物用作用于有机电致发光装置的材料以改善不考虑单个发射波长区域的在整个发射波长区域内的发光装置的发光效率和寿命。
以下，将说明根据本发明构思的实施方式的有机电致发光装置。以下，将不再具体说明根据本发明构思的实施方式上述稠环化合物，且未说明的部分将遵从以上对根据本发明构思的实施方式的稠环化合物的说明。
图1为示意地图示说明根据实施方式的有机电致发光装置的截面图。图2为示意地图示说明根据实施方式的有机电致发光装置的截面图。
参见图1和图2，根据本发明构思的实施方式的有机电致发光装置10包括一个接一个层压的第一电极el1、空穴传输区htr、发射层eml、电子传输区etr和第二电极el2。
第一电极el1和第二电极el2彼此相对设置，且多个有机层可设置在第一电极el1和第二电极el2之间。多个有机层可包括空穴传输区htr、发射层eml和电子传输区etr。
根据实施方式的有机电致发光装置10可包括设置在第一电极el1和第二电极el2之间的多个有机层的至少一个中的根据实施方式的稠环化合物。例如，根据实施方式的稠环化合物可包括在电子传输区etr中。
在以下对有机电致发光装置10的说明中，将说明其中根据实施方式的稠环化合物包括在电子传输区etr中的情况。然而，本发明构思的实施方式不限于此。根据实施方式的稠环化合物可包括在设置在第一电极el1和第二电极el2之间的多个有机层的至少一个中。例如，根据实施方式的芳族化合物可作为发射层eml的材料被包括。
第一电极el1具有导电性。可使用金属合金或导电化合物形成第一电极el1。第一电极el1可为阳极。
第一电极el1可为透射电极、半透射反射电极或反射电极。在其中第一电极el1为半透射电极的情况下，可使用透明金属氧化物比如氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锌(zno)或氧化铟锡锌(itzo)形成第一电极el1。在其中第一电极el1为半透射反射电极或反射电极的情况下，第一电极el1可包括ag、mg、cu、al、pt、pd、au、ni、nd、ir、cr、li、ca、lif/ca、lif/al、mo、ti、其化合物或者其混合物(例如，ag和mg的混合物)。而且，第一电极el1可包括多个层，包括使用上述材料形成的反射层或者半透射反射层以及使用ito、izo、zno或itzo形成的透射层。
空穴传输区htr提供在第一电极el1上。空穴传输区htr可包括空穴注入层hil、空穴传输层htl、空穴缓冲层和电子阻挡层中的至少一个。空穴传输区htr的厚度可为例如约
空穴传输区htr可具有使用单种材料形成的单个层、使用多种不同材料形成的单个层或者使用多种不同材料形成的包括多个层的多层结构。
例如，空穴传输区htr可具有单个层比如空穴注入层hil或空穴传输层htl的结构，并且可具有使用空穴注入材料和空穴传输材料形成的单个层的结构。可选地，空穴传输区htr可具有使用多种不同材料形成的单个层的结构，或者从第一电极el1起层压空穴注入层hil/空穴传输层htl、空穴注入层hil/空穴传输层htl/空穴缓冲层、空穴注入层hil/空穴缓冲层、空穴传输层htl/空穴缓冲层或空穴注入层hil/空穴传输层htl/电子阻挡层的结构，而没有限制。
可使用各种方法比如真空沉积方法、旋转涂布方法、浇注方法、朗缪尔-布罗基特(lb)方法、喷墨打印方法、激光打印方法和激光诱导的热成像(liti)方法形成空穴传输区htr。
空穴传输区htr可包括由以下式6表示的胺化合物。
[式6]
在式6中，ar2可为取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基。
在式6中，r6至r8可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的具有1至30个碳原子的烷基、取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有用于形成环的4至30个碳原子的杂芳基或者取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的稠合多环基团，或者r6至r8可与相邻基团结合以形成环。
r9至r12可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、取代或未取代的具有1至30个碳原子的烷基、取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基或者取代或未取代的具有用于形成环的4至30个碳原子的杂芳基。
l1和l2可各自独立地为直接的键联、取代或未取代的具有2至30个碳原子的亚烷基、取代或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有用于形成环的4至30个碳原子的亚杂芳基。
在根据实施方式的有机电致发光装置中，空穴传输区可包括由以下化合物组6表示的化合物中的至少一种。
[化合物组6]
在空穴传输区htr包括空穴注入层hil和空穴传输层htl的情况下，由式6表示的胺化合物可包括在空穴注入层hil和空穴传输层htl的至少一个中。
例如，式6的胺化合物可包括在空穴传输层htl中。在其中形成空穴传输层htl包括由式6表示的胺化合物的情况下，空穴传输层htl除了胺化合物之外可进一步包括已知的空穴传输材料。另外，可形成空穴注入层hil包括已知的空穴注入材料。
已知的空穴注入材料的实例可包括，例如，含三苯胺的聚醚酮(tpapek)、4-异丙基-4’-甲基二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐(ppbl)、n,n’-二苯基-n,n’-双-[4-(苯基-间-甲苯基-氨基)-苯基]-苯基-4,4’-二胺(dntpd)、酞菁化合物比如铜酞菁、4,4’,4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-mtdata)、n,n’-二(1-萘基)-n,n’-二苯基-联苯胺(npb)、4,4’,4”-三(n,n-二苯基氨基)三苯胺(tdata)、4,4’,4”-三(n,n-2-萘基苯基氨基)-三苯胺(2-tnata)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(pedot/pss)、聚苯胺/樟脑磺酸(pani/csa)或者聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(pani/pss)。然而，本发明构思的实施方式不限于此。
已知的空穴传输材料的实例可包括，例如，1,1-双[(二-4-甲苯基氨基)苯基]环己烷(tapc)、咔唑衍生物比如n-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑、n,n’-双(3-甲基苯基)-n,n’-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4’-二胺(tpd)、4,4’,4”-三(n-咔唑基)三苯胺(tcta)、n,n’-二(1-萘基)-n,n’-二苯联苯胺(npb)等。然而，本发明构思的实施方式不限于此。
另外，由式6表示的胺化合物可包括在空穴注入层hil中。在其中形成空穴注入层hil包括由式6表示的胺化合物的情况下，可形成空穴传输层htl包括已知的空穴传输材料。另外，可形成空穴注入层hil包括由式6表示的胺化合物和已知的空穴注入材料。
空穴传输区htr的厚度可为约
空穴传输区htr除了上述材料之外可进一步包括电荷产生材料以改善导电性。电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散在空穴传输区htr中。电荷产生材料可为，例如，p型掺杂剂。p型掺杂剂可为醌衍生物、金属氧化物或含氰基的化合物中的一种，而没有限制。例如，p型掺杂剂的非限制性实例可包括醌衍生物(比如四氰醌二甲烷(tcnq)和2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰醌二甲烷(f4-tcnq))、金属氧化物(比如钨氧化物和钼氧化物)，而没有限制。
如上所述，空穴传输区htr除了空穴传输层htl和空穴注入层hil之外可进一步包括空穴缓冲层和电子阻挡层中的一个。空穴缓冲层可通过根据由发射层eml发射的光的波长补偿光学共振距离以提高发光效率。包括在空穴传输区htr中的材料可用作包括在空穴缓冲层中的材料。电子阻挡层为防止电子从电子传输区etr注入至空穴传输区htr的层。
发射层eml可提供在空穴传输区htr上。发射层eml的厚度可为约
发射层eml可发射红光、绿光、蓝光、白光、黄光或青光中的一种。发射层eml可包括磷光材料或荧光材料。发射层eml可包括芳基胺化合物、芘化合物或苯乙烯基化合物。
另外，发射层eml可包括主体或掺杂剂。发射层eml可具有约
主体可为任何常用材料而没有特定限制并且可包括，例如，三(8-羟基喹啉)铝(alq3)、4,4’-双(n-咔唑基)-1,1’-联苯(cbp)、聚(n-乙烯基咔唑)(pvk)、9,10-二(萘-2-基)蒽(adn)、4,4’,4”-三(咔唑-9-基)-三苯胺(tcta)、1,3,5-三(n-苯基苯并咪唑-2-基)苯(tpbi)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(tbadn)、二(苯乙烯基)芳烃(dsa)、4,4’-二(9-咔唑基)-2,2’-二甲基-联苯(cdbp)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(madn)等。
掺杂剂可包括，例如，苯乙烯基衍生物(例如，1,4-双[2-(3-n-乙基咔唑基)乙烯基]苯(bczvb)、4-(二-对甲苯基氨基)-4’-[(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]芪(dpavb)、n-(4-((e)-2-(6-((e)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-n-苯基苯胺(n-bdavbi))，苝及其衍生物(例如，2,5,8,11-四-叔丁基苝(tbp))，芘及其衍生物(例如，1,1-二芘、1,4-二芘基苯、1,4-双(n,n-二苯基氨基)芘)等。
当发射层eml发射红光时，发射层eml可包括，例如，三(二苯甲酰甲烷)邻菲咯琳铕(pbd:eu(dbm)3(phen))或者包括苝的磷光材料。在其中发射层eml发射红光的情况下，包括在发射层eml中的掺杂剂可选自金属络合物或者有机金属络合物(比如双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮合铱(piqir(acac))、双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮合铱(pqir(acac))、三(1-苯基喹啉)铱(pqir)和八乙基卟啉铂(ptoep))、红荧烯及其衍生物或者4-二氰亚甲基-2-(对二甲基氨基苯乙烯基)-6-甲基-4h-吡喃(dcm)及其衍生物。
在其中发射层eml发射绿光的情况下，发射层eml可包括磷光材料，包括例如三(8-羟基喹啉)铝(alq3)。在其中发射层eml发射绿光的情况下，包括在发射层eml中的掺杂剂可选自金属络合物或者有机金属络合物比如面式-三(2-苯基吡啶)合铱(ir(ppy)3)或者香豆素及其衍生物。
在其中发射层eml发射蓝光的情况下，发射层eml可包括磷光材料，包括选自由例如螺-dpvbi、螺-6p、二苯乙烯基-苯(dsb)、二苯乙烯基-芳烃(dsa)、聚芴(pfo)类聚合物和聚对苯乙炔(ppv)类聚合物组成的组中的至少一种。在其中发射层eml发射蓝光的情况下，包括在发射层eml中的掺杂剂可选自金属络合物或有机金属络合物(比如(4,6-f2ppy)2irpic)或者苝及其衍生物。
电子传输区etr提供在发射层eml上。电子传输区etr可包括电子阻挡层、电子传输层etl和电子注入层eil中的至少一个。然后，本发明构思的实施方式不限于此。
电子传输区etr可具有使用单种材料形成的单个层、使用多种不同材料形成的单个层或者具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，电子传输区etr可具有电子注入层eil或者电子传输层etl的单个层结构，或者使用电子注入材料和电子传输材料形成的单个层结构。而且，电子传输区etr可具有单个层结构(具有多种不同材料)，或者从第一电极el1起层压电子传输层etl/电子注入层eil或空穴阻挡层/电子传输层etl/电子注入层eil的结构，而没有限制。电子传输区etr的厚度可为例如约
可使用各种方法比如真空沉积方法、旋转涂布方法、浇注方法、朗缪尔-布罗基特(lb)方法、喷墨打印方法、激光打印方法和激光诱导的热成像(liti)方法形成电子传输区etr。
电子传输区etr可包括根据实施方式上述稠环化合物。
在其中电子传输区etr包括电子传输层etl和电子注入层eil的情况下，根据实施方式的稠环化合物可包括在电子传输层etl中。然而，本发明构思的实施方式不限于此。例如，在其中电子传输区etr具有多层结构的情况下，根据本发明构思的实施方式的稠环化合物可包括在与发射层eml相邻的层中，或者包括在与发射层eml和电子传输层etl相邻的每个层中。在其中电子传输层etl包括根据本发明构思的实施方式的稠环化合物的情况下，电子传输层etl可包括一种或两种或更多种根据实施方式的稠环化合物。
具体地，电子传输区etr可包括由以下式1表示的稠环化合物。
[式1]
在式1中，可应用与上文所述的根据实施方式的稠环化合物相同的对x、y、z、a、b和ar1的说明。
另外，在根据实施方式的有机电致发光装置中，电子传输区etr可包括由以下式3至5表示的稠环化合物。
[式3]
[式4]
[式5]
在式3至5中，可应用与上文所述的根据实施方式的稠环化合物相同的对a、r1、r2、r3、r4、r5、m、n、p、q、r和ar1的说明。
在其中电子传输区etr包括电子传输层etl的情况下，电子传输区etr除了上述稠环化合物以外可包括已知的材料。例如，电子传输区etr可包括三(8-羟基喹啉)铝(alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3’-(吡啶-3-基)-联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(n-苯基苯并咪唑基-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1h-苯并[d]咪唑-2-基)苯(tpbi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bcp)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(taz)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4h-1,2,4-三唑(ntaz)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-恶二唑(tbu-pbd)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-n1,o8)-(1,1’-联苯-4-羟基)铝(balq)、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(adn)或其混合物，而没有限制。
在其中电子传输区etr包括电子传输层etl的情况下，电子传输层etl的厚度可为约
当电子传输区etr包括电子注入层eil时，电子传输区etr除了根据实施方式的稠环化合物之外可进一步包括已知的材料。例如，电子传输区etr可包括lif、8-羟基喹啉合锂(liq)、li2o、bao、nacl、csf、镧系金属(比如yb)或者金属卤化物(比如rbcl、rbi和ki)。然而，根据本发明构思的实施方式不限于此。也可使用电子传输材料和绝缘的有机金属盐的混合材料形成电子注入层eil。有机金属盐可为具有约4ev或更高的能带间隙的材料。具体地，有机金属盐可包括，例如，金属醋酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮盐或金属硬脂酸盐。
在其中电子传输区etr包括电子注入层eil的情况下，电子注入层eil的厚度可为约
如上所述，电子传输区etr可包括空穴阻挡层。空穴阻挡层可包括例如，2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bcp)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bphen)中的至少一种。然而，根据本发明构思的实施方式不限于此。
第二电极el2可提供在电子传输区etr上。第二电极el2具有导电性。可使用金属合金或导电化合物形成第二电极el2。第二电极el2可为阴极。第二电极el2可为透射电极、半透射反射电极或反射电极。在其中第二电极el2为透射电极的情况下，第二电极el2可包括透明金属氧化物，例如ito、izo、zno、itzo等。
在其中第二电极el2为半透射反射电极或反射电极的情况下，第二电极el2可包括ag、mg、cu、al、pt、pd、au、ni、nd、ir、cr、li、ca、lif/ca、lif/al、mo、ti、其化合物或者其混合物(例如ag和mg的混合物)。第二电极el2可具有多层的结构，包括使用上述材料形成的反射层或半透射反射层和使用ito、izo、zno、itzo等形成的透明导电层。
即使没有示出，第二电极el2可与辅助电极连接。在其中第二电极el2与辅助电极连接的情况下，第二电极el2的电阻可减小。
在有机电致发光装置10中，根据施加至第一电极el1和第二电极el2中每一个上的电压，由第一电极el1注入的空穴可通过空穴传输区htr向发射层eml迁移，且由第二电极el2注入的电子可通过电子传输区etr向发射层eml迁移。电子和空穴在发射层eml中复合以产生激子，且激子可通过从激发态向基态跃迁而发光。
在其中有机电致发光装置10为顶部发光类型的情况下，第一电极el1可为反射电极，并且第二电极el2可为透射电极或半透射反射电极。在有机电致发光装置10为底部发光类型的情况下，第一电极el1可为透射电极或半透射反射电极，并且第二电极el2可为反射电极。
根据本发明构思的实施方式的有机电致发光装置包括根据实施方式的稠环化合物，从而具有改善的发光效率和寿命。另外，根据实施方式的有机电致发光装置在电子传输区中包括稠环化合物，从而提高驱动电压并改善装置的发光效率和寿命。
以下，将参照优选的实施方式更详细地说明根据本发明构思的稠环化合物和包括该稠环化合物的有机电致发光装置。以下实施方式仅是举例说明以帮助理解本发明构思，且本发明构思的范围不限于此。
[实施例]
1、合成稠环化合物
首先，参看化合物组1中的化合物1、化合物20和化合物32，化合物组2中的化合物34，化合物组3中的化合物56和化合物60，以及化合物组4中的化合物61、化合物62和化合物63的合成方法说明根据示例性实施方式的稠环化合物的合成方法。另外，稠环化合物的以下合成方法是为了举例说明，且根据本发明构思的实施方式的的稠环化合物的合成方法不限于以下实施例。
(合成化合物1)
可通过例如以下反应1合成为根据实施方式的稠环化合物的化合物1。
[反应1]
1)合成中间体i-2
将6.48g(20ml)的4,6-二溴二苯并[b,d]呋喃溶解于100ml的thf中，并在约-78℃下向其中加入8ml(2.5m在己烷中)的正丁基锂。一个小时后，将1.36ml(10mmol)的二氯苯基膦缓慢地逐滴加入并搅拌约3小时。温度升高至室温，加入水，然后用乙酸乙酯(30ml)清洗所得溶液三次。所清洗后的乙酸乙酯层用硫酸镁(mgso4)干燥并在减压下干燥以生成粗产物。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法分离以获得4.19g的中间体i-2(产率70％)。通过lc-ms鉴定由此获得的产物(c30h17br2o2p:m+1598.0)。
2)合成中间体i-3
将5.98g(10.0mmol)的中间体i-2和2.69g(30.0mmol)的cucn溶解于70ml的dmf中并在约150℃下搅拌约24小时。冷却反应溶液至室温，向其加入60ml的氨水和60ml的水，并使用50ml的ch2cl2进行三次萃取。所收集的有机层用硫酸镁(mgso4)干燥，且蒸发溶剂。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法分离以获得3.59g的中间体i-3(产率73％)。通过lc-ms鉴定由此获得的产物(c32h17n2o2p:m+1492.1)。
3)合成化合物1
将4.92g(10.0mmol)的中间体i-3溶解于50ml的二氯甲烷中，并向其加入4ml的过氧化氢，随后在室温下搅拌约20小时。向其加入20ml的水，并使用20ml的ch2cl2进行三次萃取。所收集的有机层用硫酸镁(mgso4)干燥，且蒸发溶剂。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法分离以获得4.83g的化合物1(产率95％)。通过ms/fab和1hnmr鉴定由此获得的产物(c32h17n2o3p计算值508.10，测量值508.12)。
(合成化合物20)
可通过例如以下反应2合成为根据实施方式的稠环化合物的化合物20。
[反应2]
以与合成化合物1所描述的相同方法合成6.06g(产率92％)的化合物20，除了在合成中间体i-2中使用2,7-二溴-9-苯基-9h-咔唑代替4,6-二溴二苯并[b,d]呋喃之外。通过ms/fab和1hnmr鉴定由此获得的产物(c44h27n4op计算值658.19，测量值658.20)。
(合成化合物32)
可通过例如以下反应3合成为根据实施方式的稠环化合物的化合物32。
[反应3]
以与合成化合物1所描述的相同方法合成5.94g(产率90％)的化合物32，除了在合成中间体i-2中使用2,7-二溴-9-吡啶基-9h-咔唑代替4,6-二溴二苯并[b,d]呋喃之外。通过ms/fab和1hnmr鉴定由此获得的产物(c42h25n6op计算值660.18，测量值660.19)。
(合成化合物34)
可通过例如以下反应4合成为根据实施方式的稠环化合物的化合物34。
[反应4]
将6.98g(20mmol)的3-(7-溴-9,9-二甲基-9h-芴-2-基)吡啶溶解于100ml的thf中，并在约-78℃下向其中加入8ml(2.5m在己烷中)的正丁基锂。一小时后，将1.36ml(10mmol)的二氯苯基膦缓慢地逐滴加入并搅拌约3小时。温度升高至室温，加入水，然后用乙酸乙酯(30ml)清洗所得溶液三次。所清洗的乙酸乙酯层用硫酸镁(mgso4)干燥并在减压下干燥以获得中间体。所得中间体溶解于40ml的二氯甲烷中，并向其中加入4ml的过氧化氢，随后在室温下搅拌约20小时。加入20ml的水并使用20ml的二氯甲烷进行三次萃取。所收集的有机层用硫酸镁干燥且蒸发溶剂。由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法分离以获得3.99g的化合物34(产率60％)。通过ms/fab和1hnmr鉴定由此获得的产物(c46h37n2op计算值664.26，测量值664.27)。
(合成化合物56)
以与合成化合物34所描述的相同方法合成4.61g(产率70％)的化合物56，除了使用二萘并[2,1-b:1’,2’-d]呋喃代替3-(7-溴-9,9-二甲基-9h-呋喃-2-基)吡啶之外。通过ms/fab和1hnmr鉴定由此获得的产物(c46h27o3p计算值658.17，测量值658.18)。
(合成化合物60)
以与合成化合物34所描述的相同方法合成4.41g(产率67％)的化合物60，除了使用6-溴二萘并[2,1-b:2’,3’-d]呋喃代替3-(7-溴-9,9-二甲基-9h-芴-2-基)吡啶之外。通过ms/fab和1hnmr鉴定由此获得的产物(c46h27o3p计算值658.17，测量值658.17)。
(合成化合物61)
以与合成化合物34所描述的相同方法合成4.41g(产率76％)的化合物61，除了使用5-溴苯并[c]吖啶代替3-(7-溴-9,9-二甲基-9h-芴-2-基)吡啶之外。通过ms/fab和1hnmr鉴定由此获得的产物(c40h25n2op计算值580.17，测量值580.18)。
(合成化合物62)
以与合成化合物34所描述的相同方法合成5.56g(产率76％)的化合物62，除了使用8-溴-6-苯基苯并[k]菲啶代替3-(7-溴-9,9-二甲基-9h-芴-2-基)吡啶之外。通过ms/fab和1hnmr鉴定由此获得的产物(c52h33n2op计算值732.23，测量值732.25)。
(合成化合物63)
以与合成化合物34所描述的相同方法合成5.35g(产率73％)的化合物63，除了使用3-溴-6-苯基苯并[k]菲啶代替3-(7-溴-9,9-二甲基-9h-芴-2-基)吡啶之外。通过ms/fab和1hnmr鉴定由此获得的产物(c52h33n2op计算值732.23，测量值732.22)。
通过与上述化合物相同的合成路线并使用合适的中间体材料合成其他化合物，且所合成的化合物的1hnmr和ms/fab结果示于以下表1中。
本领域技术人员通过参照上述合成方法和原料可以容易地认识到表1中没有示出的其它化合物的合成路线。
[表1]
2、制造和评价包括稠环化合物的有机电致发光装置
(制造有机电致发光装置)
通过以下方法制造根据实施方式的有机电致发光装置，该有机电致发光装置在电子传输区中包括根据实施方式的稠环化合物。例如，根据实施方式的有机电致发光装置的电子传输区包括电子注入层和电子传输层，且为了举例说明，将会说明在电子传输层中包括根据实施方式的稠环化合物的情况。
使用具有约
在清洗并制备的ito基板上，通过在真空中沉积2-tnata形成空穴注入层。形成空穴注入层至约
然后，将9,10-萘-2-基-蒽(adn)作为蓝色荧光主体和4,4’-二[2-(4-(n,n-二苯基氨基)苯基)乙烯基]联苯(dpavbi)作为蓝色荧光掺杂剂以98:2的重量比共沉积在空穴传输层上以形成具有约
形成发射层上的电子传输层以包括根据实施方式的稠环化合物。形成电子传输层至约
在对比例1中，除了在电子传输层中使用对比化合物c1之外通过进行实施例的有机电致发光装置的相同制造方法制造有机电致发光装置。用于形成根据实施例1至10和对比例1的电子传输层使用的化合物示于以下表2中。
[表2]
(评价有机电致发光装置的性质)
为了评价根据实施例和对比例的有机电致发光装置的性质，测量驱动电压、发光效率和半衰期。发光效率对应于在约50ma/cm2的电流密度处的值。另外，半衰期的初始电流密度为约50ma/cm2。实施例和对比例中使用的发光装置为蓝色发光有机电致发光装置。对有机电致发光装置的性质的评价结果示于以下表3中。
[表3]
实施例1至9对应于在电子传输层中分别包括化合物1、化合物20、化合物32、化合物34、化合物56、化合物60、化合物61、化合物62和化合物63的有机电致发光装置。对比例1对应于在电子传输层中包括对比化合物c1的有机电致发光装置。实施例10对应于在电子传输层中包括化合物62并在空穴传输层中包括化合物h-1的有机电致发光装置。
参见表3，可以确认的是实施例1至10的有机电致发光装置比对比例1的有机电致发光装置具有更长的寿命期限和更高的效率。另外，实施例1至10的有机电致发光装置比对比例1的有机电致发光装置具有更低的驱动电压和更高的亮度。
另外，当与对比例1相比时，发现实施例10具有更低的驱动电压和更高的亮度值，因为根据实施方式的稠环化合物包括在电子传输层中且根据实施方式的胺化合物包括在空穴传输层中。具体地，当与实施例1至9相比时，发现实施例10具有更低的驱动电压和更高的亮度值，以及良好的发光效率和半衰期，因为有机电致发光装置是通过在电子传输层中包括根据实施方式的稠环化合物并在空穴传输层中包括根据实施方式的胺化合物获得的。
也就是说，当与在电子传输层中包括已知的电子传输材料的有机电致发光装置相比，在电子传输层中包括根据实施方式的稠环化合物的有机电致发光装置呈现出更好的效率和更长的寿命期限。另外，当与在电子传输层中包括已知的电子传输材料的有机电致发光装置相比，在电子传输层中包括根据实施方式的稠环化合物的有机电致发光装置具有约1v或更多的驱动电压的降低和良好的i-v-l性质。
因为根据实施方式的稠环化合物具有高的玻璃化转变温度和良好的电荷传输性质，所以使用该化合物作为用于有机电致发光装置的材料的有机电致发光装置可具有改善的电性质和发光性质。
另外，可包括根据实施方式的稠环化合物作为用于电子传输区的材料。在电子传输区中包括该稠环化合物的有机电致发光装置可具有高的效率、长的寿命期限、低的驱动电压和高的亮度。具体地，在电子传输区中包括根据实施方式的稠环化合物的根据实施方式的有机电致发光装置，包括发射各种颜色的发光装置比如红色、绿色和白色以及蓝色发光装置，可呈现出高的效率和长的寿命。
根据实施方式的稠环化合物可改善有机电致发光装置的寿命和效率。
根据实施方式的有机电致发光装置在电子传输区中包括根据实施方式的稠环化合物并可获得高的效率和长的寿命。
虽然已经描述了本发明的示例性实施方式，但是要理解的是本发明不应限于这些示例性实施方式，而是在所要求保护的本发明的精神和范围内，本领域普通技术人员可做出各种变化和修改。