本发明属于有机化学技术领域，具体涉及一种2-硝基半乳糖硫苷衍生物的制备方法。
背景技术：
2-氨基-2-脱氧取代糖苷类化合物广泛地存在生物体中，且在生物化学和生物学中扮演着重要角色。2-氨基-2-脱氧取代糖苷类化合物是糖脂、脂多糖、糖蛋白、肝磷脂、透明质酸、硫酸软骨素等细胞重要成分。大量的文献描述2-氨基/乙酰胺半乳糖硫苷类化合物需经多步合成；至今仍缺乏直接有效合成2-氨基/乙酰胺半乳糖硫苷类化合物的方法；近年来，氮杂环卡宾被广泛的研究和报道，氮杂环卡宾催化的反应能够作为一种有效地合成策略来构筑一些复杂化合物；其中，氮杂环卡宾催化的醇与烯烃反应已被报道。通过氮杂环卡宾催化的迈克尔加成反应构筑2-氨基/乙酰胺半乳糖硫苷类化合物反应还未见报道。
技术实现要素：
有鉴于此，本发明的目的在于提供一种原料易得、操作简单、反应条件温和、分离方便、产率高的2-硝基半乳糖硫苷衍生物的制备方法。
为达到上述目的，本发明的技术方案是这样实现的：一种2-硝基半乳糖硫苷衍生物的制备方法，该方法以分子式为
其中，r选自乙基、正丁基、正庚基、苄基、烯丙基等中的至少一种。
优选地，该方法具体为：将分子式为
优选地，所述2-硝基半乳糖烯在有机溶剂的物质的量浓度为0.1mol/l。
优选地，所述2-硝基半乳糖烯、硫醇、氮杂环卡宾催化剂、碱的摩尔比为1：(1.5～2.5)：(0.1～0.4)：(0.1～0.6)。
优选地，所述硫试剂为硫醇、硫酚中的至少一种。
优选地，所述碱选自碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、叔丁醇钾、叔丁醇钠、khmds、dbu、i-pr2net中的至少一种。
优选地，所述有机溶剂选自二氯甲烷、正己烷、四氯化碳、三氯化碳、四氢呋喃、甲苯、乙腈、dmf、1，4-二氧六环中的至少一种。
与现有技术相比，本发明在咪唑氮杂环卡宾催化的作用下通过迈克尔加成反应，直接高效制得2-硝基半乳糖硫苷衍生物，制备过程操作简单、反应条件温和，只需一步迈克尔加成反应就可高选择性地构筑硫苷键；本发明所采用的原料成本低廉，催化剂氮杂环卡宾容易制备，无污染，从而实现了绿色高效的目的。
附图说明
图1为本发明实施例1获得的3，4，6-三-o-苄基-2-脱氧-2-硝基-d-半乳糖乙硫苷的氢谱图；
图2为本发明实施例1获得的3，4，6-三-o-苄基-2-脱氧-2-硝基-d-半乳糖乙硫苷的碳谱图；
图3为本发明实施例8获得的3，4，6-三-o-苄基-2-脱氧-2-硝基-d-半乳糖苄硫苷氢谱图；
图4为本发明实施例8获得的3，4，6-三-o-苄基-2-脱氧-2-硝基-d-半乳糖苄硫苷碳谱图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合附图及实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
本发明实施例提供的一种2-硝基半乳糖硫苷衍生物的制备方法，该方法以分子式为
其中，r选自乙基、正丁基、正庚基、苄基、烯丙基等中的至少一种。
进一步地，该方法具体为：将分子式为
其中，2-硝基半乳糖烯在有机溶剂的物质的量浓度为0.1mol/l；2-硝基半乳糖烯、硫醇、氮杂环卡宾催化剂、碱的摩尔比为1：(1.5～2.5)：(0.1～0.4)：(0.1～0.6)；硫试剂为硫醇、硫酚中的至少一种；碱选自碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、叔丁醇钾、叔丁醇钠、khmds、dbu、i-pr2net中的至少一种；有机溶剂选自二氯甲烷、正己烷、四氯化碳、三氯化碳、四氢呋喃、甲苯、乙腈、dmf、1，4-二氧六环中的至少一种。
实施例1
3，4，6-三-o-苄基-2-脱氧-2-硝基-d-半乳糖乙硫苷(ethyl-3，4，6-tri-o-benzyl-2-deoxy-2-nitro-1-thio-d-galactopyranoside)的制备
以2-硝基半乳糖烯(化合物1)、乙硫醇为原料并在碳酸铯与咪唑氮杂环卡宾催化剂的作用下反应得到3，4，6-三-o-苄基-2-脱氧-2-硝基-d-半乳糖乙硫苷(化合物2a)，其化学反应式为：
催化剂：
该方法具体步骤如下：
在惰性气体(氮气或者氩气)保护下，将2-硝基半乳糖烯(0.10mmol)、咪唑氮杂环卡宾催化剂(5.1mg，0.015mmol)、cs2co3(3.3mg，0.010mmol)加入schlenk瓶中，置换氮气三次，加入1.0ml预处理过的ch2cl2，在室温下搅拌反应30min，再加入乙硫醇(0.20mmol)继续反应，tlc板或1hnmr谱监测，反应完毕后，减压蒸去溶剂、柱层析分离(10：1，n-hexane：etoac)，获得3，4，6-三-o-苄基-2-脱氧-2-硝基-d-半乳糖乙硫苷(无色液体，产率85％)。
对3，4，6-三-o-苄基-2-脱氧-2-硝基-d-半乳糖乙硫苷分别进行核磁共振、红外、旋光以及高分辨质谱检测，检测数据如下：
核磁共振检测结果为：1hnmr(400mhz，cdcl3)δ＝7.39-7.19(m，15h)，5.73(d，j＝6.0hz，1h)，5.28(dd，j＝10.8，6.0hz，1h)，4.84(d，j＝11.1hz，1h)，4.71(s，2h)，4.51-4.41(m，3h)，4.40-4.35(m，1h)，4.29(dd，j＝10.8，2.5hz，1h)，4.03-3.99(m，1h)，3.62-3.50(m，2h)，2.67-2.50(m，2h)，1.24(t，j＝7.2hz，3h)ppm.13cnmr(100mhz，cdcl3)δ＝137.87，137.67，137.09，128.51，128.44，128.34，128.18，128.13，127.85，127.76，84.35，81.50，75.93，75.18，73.50，73.38，73.11，69.93，68.24，25.16，14.53ppm.
红外检测检测结果为：ir(kbr)：2922，2360，1552，1357，1062，739cm-1.
旋光检测结果为：
高分辨质谱检测结果为：hrms(esicalcdforc29h33no6snam/z[m+na]+：546.1921，found：546.1922.
实施例2
3，4，6-三-o-苄基-2-脱氧-2-硝基-d-半乳糖正丙硫苷(n-propyl-3，4，6-tri-o-benzyl-2-deoxy-2-nitro-1-thio-d-galactopyranoside)的制备
以2-硝基半乳糖烯(化合物1)、丙硫醇为原料并在碳酸钠与咪唑氮杂环卡宾催化剂的作用下反应得到3，4，6-三-o-苄基-2-脱氧-2-硝基-d-半乳糖正丙硫苷(化合物2b)，其化学反应式为：
催化剂：
该方法具体步骤如下：
在惰性气体(氮气或者氩气)保护下，将2-硝基半乳糖烯(0.10mmol)、咪唑氮杂环卡宾催化剂(3.4mg，0.01mmol)、na2co3(1.1mg，0.010mmol)加入schlenk瓶中，置换氮气三次，加入1.0ml预处理过的ch2cl2，在室温下搅拌反应20min，再加入丙硫醇(0.15mmol)继续反应，tlc板或1hnmr谱监测，反应完毕后，减压蒸去溶剂、柱层析分离(10：1，n-hexane：etoac)，获得3，4，6-三-o-苄基-2-脱氧-2-硝基-d-半乳糖正丙硫苷(无色液体，产率81％)。
对3，4，6-三-o-苄基-2-脱氧-2-硝基-d-半乳糖正丙硫苷分别进行核磁共振、红外、旋光以及高分辨质谱检测，检测数据如下：
核磁共振检测结果为：1hnmr(400mhz，cdcl3)δ＝7.38–7.21(m，15h)，5.71(d，j＝6.0hz，1h)，5.28(dd，j＝10.8，6.0hz，1h)，4.84(d，j＝11.1hz，1h)，4.75–4.69(m，2h)，4.47(dd，j＝11.4，5.9hz，2h)，4.42(d，j＝11.7hz，1h)，4.37(t，j＝6.5hz，1h)，4.29(dd，j＝10.9，2.9hz，1h)，4.01(d，j＝2.5hz，1h)，3.60–3.52(m，2h)，2.63–2.47(m，2h)，1.65–1.57(m，2h)，0.93(t，j＝7.3hz，3h)ppm.13cnmr(100mhz，cdcl3)δ＝137.88，137.69，137.11，128.51，128.43，128.34，128.19，128.12，127.84，127.73，84.39，81.90，75.90，75.17，73.48，73.40，73.12，69.95，68.28，33.15，22.68，13.29ppm.
红外检测检测结果为：ir(kbr)：688，734，1099，1554，1907，2938cm-1.旋光检测结果为：
高分辨质谱检测结果为：hrms(esi)calcd.forc30h35no6snam/z[m+na]+：560.2077，found：560.2054.
实施例3
3，4，6-三-o-苄基-2-脱氧-2-硝基-d-半乳糖(3-甲基)丁硫苷(3-methyl)butyl-3，4，6-tri-o-benzyl-2-deoxy-2-nitro-1-thio-d-galactopyranoside的制备
以2-硝基半乳糖烯(化合物1)、3-甲基丁硫醇为原料并在碳酸铯与咪唑氮杂环卡宾催化剂的作用下反应得到3，4，6-三-o-苄基-2-脱氧-2-硝基-d-半乳糖(3-甲基)丁硫苷(化合物2c)，其化学反应式为：
催化剂：
该方法具体步骤如下：
在惰性气体(氮气或者氩气)保护下，将2-硝基半乳糖烯(0.10mmol)、咪唑氮杂环卡宾催化剂(13.6mg，0.040mmol)、cs2co3(13.2mg，0.040mmol)加入schlenk瓶中，置换氮气三次，加入1.0ml预处理过的四氢呋喃，在室温下搅拌反应50min，再加入3-甲基丁硫醇(0.25mmol)继续反应，tlc板或1hnmr谱监测，反应完毕后，减压蒸去溶剂、柱层析分离(10：1，n-hexane：etoac)，获得3，4，6-三-o-苄基-2-脱氧-2-硝基-d-半乳糖(3-甲基)丁硫苷(无色液体，产率87％)。
对3，4，6-三-o-苄基-2-脱氧-2-硝基-d-半乳糖(3-甲基)丁硫苷分别进行核磁共振、红外、旋光以及高分辨质谱检测，检测数据如下：
核磁共振检测结果为：1hnmr(400mhz，cdcl3)δ＝7.38–7.21(m，15h)，5.77(d，j＝6.1hz，1h)，5.27(dd，j＝11.0，6.8hz，1h)，4.84(d，j＝11.1hz，1h)，4.74(d，j＝10.8hz，1h)，4.70(d，j＝10.8hz，1h)，4.50–4.37(m，4h)，4.31–4.23(m，1h)，4.01(s，1h)，3.64–3.50(m，2h)，2.87–2.77(m，1h)，1.64–1.47(m，2h)，1.26(t，j＝6.1hz，3h)，0.94–0.89(m，3h)ppm.13cnmr(100mhz，cdcl3)δ＝137.83，137.81，137.63，137.61，137.07，128.48，128.39，128.30，128.18，128.17，128.12，128.10，128.07，127.80，127.69，127.67，84.25，81.25，80.46，75.90，75.82，75.15，75.13，73.41，73.39，73.27，73.26，73.05，73.04，69.89，42.93，42.17，29.75，29.61，21.18，20.79，11.31，11.07ppm.
红外检测检测结果为：ir(kbr)：673，734，1068，1373，1570，2953cm-1.
旋光检测结果为：
高分辨质谱检测结果为：hrms(esi)calcd.forc32h39no6snam/z[m+na]+：588.2390，found：588.2348.
实施例4
3，4，6-三-o-苄基-2-脱氧-2-硝基-d-半乳糖1-庚硫苷(1-heptyl3，4，6-tri-o-benzyl-2-deoxy-2-nitro-1-thio-d-galactopyranoside)的制备
以2-硝基半乳糖烯(化合物1)、庚硫醇为原料并在碳酸钾与咪唑氮杂环卡宾催化剂的作用下反应得到3，4，6-三-o-苄基-2-脱氧-2-硝基-d-半乳糖1-庚硫苷(化合物2d)，其化学反应式为：
催化剂：
该方法具体步骤如下：
在惰性气体(氮气或者氩气)保护下，将2-硝基半乳糖烯(0.10mmol)、咪唑氮杂环卡宾催化剂(5.1mg，0.015mmol)、k2co3(1.3mg，0.010mmol)加入schlenk瓶中，置换氮气三次，加入1.0ml预处理过的ch2cl2，在室温下搅拌反应50min，再加入庚硫醇(0.20mmol)继续反应，tlc板或1hnmr谱监测，反应完毕后，减压蒸去溶剂、柱层析分离(10：1，n-hexane：etoac)，获得3，4，6-三-o-苄基-2-脱氧-2-硝基-d-半乳糖1-庚硫苷(无色液体，产率90％)。
对3，4，6-三-o-苄基-2-脱氧-2-硝基-d-半乳糖1-庚硫苷分别进行核磁共振、红外、旋光以及高分辨质谱检测，检测数据如下：
核磁共振检测结果为：1hnmr(400mhz，cdcl3)δ＝7.38–7.22(m，15h)，5.71(d，j＝6.0hz，1h)，5.28(dd，j＝10.8，6.0hz，1h)，4.84(d，j＝11.1hz，1h)，4.75–4.68(m，2h)，4.47(dd，j＝11.4，5.3hz，2h)，4.43(s，1h)，4.38(dd，j＝11.5，4.9hz，1h)，4.29(dd，j＝10.9，2.9hz，1h)，4.01(d，j＝2.5hz，1h)，3.61–3.51(m，2h)，2.64–2.49(m，2h)，1.60–1.51(m，2h)，1.32–1.19(m，8h)，0.87(t，j＝6.8hz，3h)ppm.13cnmr(100mhz，cdcl3)δ＝137.79，137.59，137.03，128.49，128.41，128.32，128.27，128.16，128.13，128.09，127.98，127.83，127.73，84.31，81.78，75.84，75.12，73.44，73.23，73.05，69.84，68.19，31.61，31.06，29.21，28.72，28.61，22.54，14.07ppm.
红外检测检测结果为：ir(kbr)：689，795，1053，1601，2938cm-1.
旋光检测结果为：
高分辨质谱检测结果为：hrms(esi)calcd.forc34h43no6snam/z[m+na]+：616.2703，found：616.2634.
实施例5
3，4，6-三-o-苄基-2-脱氧-2-硝基-d-半乳糖(2-苯基)乙硫苷(2-phenyl)ethyl3，4，6-tri-o-benzyl-2-deoxy-2-nitro-1-thio-d-galactopyrano-side的制备
以2-硝基半乳糖烯(化合物1)、2-苯基乙硫醇为原料并在碳酸铯与咪唑氮杂环卡宾催化剂的作用下反应得到3，4，6-三-o-苄基-2-脱氧-2-硝基-d-半乳糖(2-苯基)乙硫苷(化合物2e)，其化学反应式为：
催化剂：
该方法具体步骤如下：
在惰性气体(氮气或者氩气)保护下，将2-硝基半乳糖烯(0.10mmol)、咪唑氮杂环卡宾催化剂(5.1mg，0.015mmol)、cs2co3(3.3mg，0.010mmol)加入schlenk瓶中，置换氮气三次，加入1.0ml预处理过的ch2cl2，在室温下搅拌反应20min，再加入2-苯基乙硫醇(0.20mmol)继续反应，tlc板或1hnmr谱监测，反应完毕后，减压蒸去溶剂、柱层析分离(10：1，n-hexane：etoac)，获得3，4，6-三-o-苄基-2-脱氧-2-硝基-d-半乳糖(2-苯基)乙硫苷(无色液体，产率75％)。
对3，4，6-三-o-苄基-2-脱氧-2-硝基-d-半乳糖(2-苯基)乙硫苷分别进行核磁共振、红外、旋光以及高分辨质谱检测，检测数据如下：
核磁共振检测结果为：1hnmr(400mhz，cdcl3)δ＝7.35–7.24(m，15h)，7.24–7.19(m，3h)，7.14(d，j＝7.1hz，2h)，5.71(d，j＝6.0hz，1h)，5.27(dd，j＝10.9，6.0hz，1h)，4.84(d，j＝11.2hz，1h)，4.71(s，2h)，4.48(d，j＝3.1hz，1h)，4.45(d，j＝2.5hz，1h)，4.40(d，j＝11.7hz，1h)，4.34(t，j＝6.4hz，1h)，4.28(dd，j＝10.9，2.7hz，1h)，4.00(d，j＝2.1hz，1h)，3.59–3.49(m，2h)，2.90–2.75(m，4h)ppm.13cnmr(100mhz，cdcl3)δ＝139.78，137.78，137.58，137.03，128.51，128.47，128.44，128.35，128.17，128.13，127.88，127.87，127.78，126.48，84.29，81.84，75.85，75.17，73.52，73.29，73.11，70.03，68.28，35.92，32.31ppm.
红外检测检测结果为：ir(kbr)：689，750，1084，1114，1540，3014cm-1.旋光检测结果为：
高分辨质谱检测结果为：hrms(esi)calcd.forc35h37no6snam/z[m+na]+：622.2234，found：622.2284.
实施例6
3，4，6-三-o-苄基-2-脱氧-2-硝基-d-半乳糖烯丙硫苷(allyl-3，4，6-tri-o-benzyl-2-deoxy-2-nitro-1-thio-d-galactopyranoside)的制备
以2-硝基半乳糖烯(化合物1)、烯丙基硫醇为原料并在碳酸铯与咪唑氮杂环卡宾催化剂的作用下反应得到3，4，6-三-o-苄基-2-脱氧-2-硝基-d-半乳糖烯丙硫苷(化合物2f)，其化学反应式为：
催化剂：
该方法具体步骤如下：
在惰性气体(氮气或者氩气)保护下，将2-硝基半乳糖烯(0.10mmol)、咪唑氮杂环卡宾催化剂(3.4mg，0.01mmol)、cs2co3(13.2mg，0.04mmol)加入schlenk瓶中，置换氮气三次，加入1.0ml预处理过的ch2cl2，在室温下搅拌反应30min，再加入烯丙基硫醇(0.15mmol)继续反应，tlc板或1hnmr谱监测，反应完毕后，减压蒸去溶剂、柱层析分离(10：1，n-hexane：etoac)，获得3，4，6-三-o-苄基-2-脱氧-2-硝基-d-半乳糖烯丙硫苷(无色液体，产率70％).
对3，4，6-三-o-苄基-2-脱氧-2-硝基-d-半乳糖烯丙硫苷分别进行核磁共振、红外、旋光以及高分辨质谱检测，检测数据如下：
核磁共振检测结果为：1hnmr(400mhz，cdcl3)δ＝7.47-7.29(m，15h)，5.84-5.76(m，1h)，5.73(d，j＝6.0hz，1h)，5.70(dd，j＝10.8，6.0hz，1h)，5.21(d，j＝3.2hz，1h)，5.18(s，h)，4.91(d，j＝11.2hz，1h)，4.78(s，2h)，4.57-4.52(m，3h)，4.43(t，j＝6.4hz，1h)，4.38(dd，j＝10.8，2.8hz，1h)，4.09(d，j＝2.0hz，1h)，3.71-3.57(m，2h)，3.32-3.22m，1h)，3.21-3.14(m，1h)ppm.13cnmr(100mhz，cdcl3)δ＝137.77，137.62，137.01，132.24，128.47，128.41，128.30，128.12，128.08，127.83，127.72，118.62，84.14，79.76，76.14，75.11，73.46，73.27，73.04，70.10，68.27，32.73ppm.
红外检测检测结果为：ir(kbr)：2920，1625，1458，1373，1066，734cm-1.
旋光检测结果为：
高分辨质谱检测结果为：hrms(esi)calcd.forc30h33no6snam/z[m+na]+：558.1921，found：558.1908。
实施例7
3，4，6-三-o-苄基-2-脱氧-2-硝基-d-半乳糖-1-呋喃甲基硫苷(2-ethylfuranyl-3，4，6-tri-o-benzyl-2-deoxy-2-nitro-1-thio-d-galactopyranoside)的制备
以2-硝基半乳糖烯(化合物1)、2-乙基-3-硫基呋喃为原料并在i-pr2net与咪唑氮杂环卡宾催化剂的作用下反应得到3，4，6-三-o-苄基-2-脱氧-2-硝基-d-半乳糖-1-呋喃甲基硫苷(化合物2g)，其化学反应式为：
催化剂：
该方法具体步骤如下：
在惰性气体(氮气或者氩气)保护下，将2-硝基半乳糖烯(0.10mmol)、咪唑氮杂环卡宾催化剂(13.6mg，0.040mmol)、i-pr2net(2μl，0.010mmol)加入schlenk瓶中，置换氮气三次，加入1.0ml预处理过的ch2cl2，在室温下搅拌反应20min，再加入2-乙基-3-硫基呋喃(0.20mmol)继续反应，tlc板或1hnmr谱监测，反应完毕后，减压蒸去溶剂、柱层析分离(10：1，n-hexane：etoac)，获得3，4，6-三-o-苄基-2-脱氧-2-硝基-d-半乳糖-1-呋喃甲基硫苷(无色液体，产率72％).
对3，4，6-三-o-苄基-2-脱氧-2-硝基-d-半乳糖-1-呋喃甲基硫苷分别进行核磁共振、红外、旋光以及高分辨质谱检测，检测数据如下：
核磁共振检测结果为：1hnmr(400mhz，cdcl3)δ＝7.48-7.26(m，16h)，6.36-6.32(m，1h)，6.23(d，j＝2.4hz，1h)，5.78(d，j＝6.0hz，1h)，5.36(dd，j＝10.8，6.0hz，1h)，4.91(d，j＝11.2hz，1h)，4.77(s，2h)，4.56-4.50(m，3h)，4.40-4.36(m，2h)，4.09(s，1h)，3.92(d，j＝14.8hz，1h)，3.76(d，j＝14.8hz，1h)，3.70-3.55(m，2h)ppm.13cnmr(100mhz，cdcl3)δ＝149.73，142.51，137.78，137.64，136.99，128.50，128.44，128.33，128.14，127.86，127.78，110.43，108.29，84.12，80.53，76.09，75.14，73.49，73.25，73.08，70.19，68.18，26.42ppm.
红外检测检测结果为：ir(kbr)：2922，2361，1628，1458，1373，860，688cm-1.
旋光检测结果为：
高分辨质谱检测结果为：hrms(esi)calcd.forc32h33no7snam/z[m+na]+：598.1870，found：598.1838.
实施例8
3，4，6-三-o-苄基-2-脱氧-2-硝基-d-半乳糖苄硫苷(benzyl-3，4，6-tri-o-benzyl-2-deoxy-2-nitro-1-thio-d-galactopyranoside)的制备
以2-硝基半乳糖烯(化合物1)、苯硫酚为原料并在碳酸铯与咪唑氮杂环卡宾催化剂的作用下反应得到3，4，6-三-o-苄基-2-脱氧-2-硝基-d-半乳糖基苄硫苷(化合物2h)，其化学反应式为：
催化剂：
该方法具体步骤如下：
在惰性气体(氮气或者氩气)保护下，将2-硝基半乳糖烯(0.10mmol)、咪唑氮杂环卡宾催化剂(5.1mg，0.015mmol)、cs2co3(3.3mg，0.010mmol)加入schlenk瓶中，置换氮气三次，加入1.0ml预处理过的dmf，在室温下搅拌反应30min，再加入苯硫酚(0.20mmol)继续反应，tlc板或1hnmr谱监测，反应完毕后，减压蒸去溶剂、柱层析分离(10：1，n-hexane：etoac)，获得3，4，6-三-o-苄基-2-脱氧-2-硝基-d-半乳糖苄硫苷(无色液体，产率84％)。
对3，4，6-三-o-苄基-2-脱氧-2-硝基-d-半乳糖苄硫苷分别进行核磁共振、红外、旋光以及高分辨质谱检测，检测数据如下：
核磁共振检测结果为：1hnmr(400mhz，cdcl3)δ＝7.40-7.15(m，20h)，5.54(d，j＝6.0hz，1h)，5.23(dd，j＝10.8，6.0hz，1h)，4.82(d，j＝11.2hz，1h)，4.68(s，2h)，4.49-4.38(m，3h)，4.38-4.23(m，2h)，3.99(d，j＝2.3hz，1h)，3.73(q，2h)，3.62-3.49(m，1h)，3.44-3.34(m，1h)ppm.13cnmr(100mhz，cdcl3)δ＝137.78，137.67，137.02，136.54，128.99，128.52，128.49，128.45，128.32，128.15，128.11，127.86，127.78，127.32，84.16，80.13，76.15，75.12，73.51，73.32，73.09，70.09，68.29，34.30ppm.
红外检测检测结果为：ir(kbr)：2920，1551，1463，1335，1267，752cm-1.
旋光检测结果为：
高分辨质谱检测结果为：hrms(esi)calcd.forc34h35no6snam/z[m+na]+：608.2077，found：608.2073.
结果分析
通过实施例1-实施例8获得的产物的检测数据可以看出该方法制备得到的一种2-硝基半乳糖硫苷衍生物中不同化学环境中的h原子和c原子出峰位置稳定，无杂质峰，纯度高，分离性好，产率高。
本发明在咪唑氮杂环卡宾催化的作用下通过迈克尔加成反应，直接高效制得2-硝基半乳糖硫苷衍生物，制备过程操作简单、反应条件温和，只需一步迈克尔加成反应就可高选择性地构筑硫苷键；本发明所采用的原料成本低廉，催化剂氮杂环卡宾容易制备，无污染，从而实现了绿色高效的目的。
以上所述，仅为本发明的较佳实施例而已，并非用于限定本发明的保护范围。