杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件的制作方法

文档序号:18457621发布日期:2019-08-17 01:44阅读:170来源:国知局
杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件的制作方法

一个或更多个实施例涉及杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件。



背景技术:

与传统器件相比,有机发光器件(oled)是具有宽视角、高对比度、短响应时间以及在亮度、驱动电压和响应速度方面的优异特性的自发射器件,并且产生全色图像。

oled可以包括在基底上的第一电极,并且可以包括顺序地堆叠在第一电极上的空穴传输区域、发射层、电子传输区域和第二电极。从第一电极提供的空穴可以通过空穴传输区域朝向发射层移动,并且从第二电极提供的电子可以通过电子传输区域朝向发射层移动。诸如空穴和电子的载流子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态,从而产生光。



技术实现要素:

一个或更多个实施例包括杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件。

另外的方面将在下面的描述中部分地阐述,并且部分地将通过描述而明显,或者可以通过给出的实施例的实践而获知。

根据一个或更多个实施例,有机发光器件可以包括:

杂环化合物,可以由式1表示:

式1

其中,在式1中,

环a1可以选自于c5-c60碳环基和c1-c60杂环基,

x1可以是o、s或se,

l1可以选自于取代的或未取代的c5-c60碳环基、取代的或未取代的c1-c60杂环基、*-si(q1)(q2)-*'、*-p(=o)(q1)-*'、*-p(=o)2-*'、*-p(=s)(q1)-*'、*-p(=s)2-*'、*-s(=o)(q1)-*'和*-s(=o)2-*',

a1可以是从0至5的整数;当a1是0时,-(l1)a1-可以是单键,当a1是2或更大时,至少两个l1可以彼此相同或不同,

ar1可以选自于取代的或未取代的c3-c10环烷基、取代的或未取代的c1-c10杂环烷基、取代的或未取代的c3-c10环烯基、取代的或未取代的c1-c10杂环烯基、取代的或未取代的c6-c60芳基、取代的或未取代的c6-c60芳氧基、取代的或未取代的c6-c60芳硫基、取代的或未取代的c1-c60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-si(q1)(q2)(q3)、-b(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-n(q1)(q2)、-p(=o)(q1)(q2)、-p(=o)2(q1)、-p(=s)(q1)(q2)、-p(=s)2(q1)、-s(=o)(q1)(q2)和-s(=o)2(q1)(q2),

b1可以是从1至10的整数;当b1是2或更大时,至少两个ar1可以彼此相同或不同,

r1和r2可以均独立地选自于氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的c1-c60烷基、取代的或未取代的c2-c60烯基、取代的或未取代的c2-c60炔基、取代的或未取代的c1-c60烷氧基、取代的或未取代的c3-c10环烷基、取代的或未取代的c1-c10杂环烷基、取代的或未取代的c3-c10环烯基、取代的或未取代的c1-c10杂环烯基、取代的或未取代的c6-c60芳基、取代的或未取代的c6-c60芳氧基、取代的或未取代的c6-c60芳硫基、取代的或未取代的c1-c60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-si(q1)(q2)(q3)、-b(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-n(q1)(q2)、-p(=o)(q1)(q2)、-p(=o)2(q1)、-p(=s)(q1)(q2)、-p(=s)2(q1)、-s(=o)(q1)(q2)和-s(=o)2(q1)(q2),

c1可以是为从1至6的整数;当c1是2或更大时,至少两个r1可以彼此相同或不同,

c2可以是1或2的整数;当c2是2时,两个r2可以彼此相同或不同,

d1可以是从1至5的整数,

取代的c5-c60碳环基、取代的c1-c60杂环基、取代的c1-c60烷基、取代的c2-c60烯基、取代的c2-c60炔基、取代的c1-c60烷氧基、取代的c3-c10环烷基、取代的c1-c10杂环烷基、取代的c3-c10环烯基、取代的c1-c10杂环烯基、取代的c6-c60芳基、取代的c6-c60芳氧基、取代的c6-c60芳硫基、取代的c1-c60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于:

氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基和c1-c60烷氧基;

均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-si(q11)(q12)(q13)、-n(q11)(q12)、-b(q11)(q12)、-c(=o)(q11)、-s(=o)2(q11)和-p(=o)(q11)(q12)中的至少一者的c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基和c1-c60烷氧基;

c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;

均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-si(q21)(q22)(q23)、-n(q21)(q22)、-b(q21)(q22)、-c(=o)(q21)、-s(=o)2(q21)和-p(=o)(q21)(q22)中的至少一者的c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及

-si(q31)(q32)(q33)、-n(q31)(q32)、-b(q31)(q32)、-c(=o)(q31)、-s(=o)2(q31)和-p(=o)(q31)(q32),

其中,q1至q3、q11至q13、q21至q23以及q31至q33可以均独立地选自于氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基,

*表示与相邻原子的结合位。

根据一个或更多个实施例,有机发光器件可以包括:第一电极;第二电极,面向第一电极;以及有机层,位于第一电极与第二电极之间,其中,有机层可以包括发射层和由式1表示的杂环化合物。

附图说明

通过下面结合附图对实施例的描述,这些和/或其它方面将变得明显且更容易领会,在附图中:

图1是有机发光器件的实施例的示意性剖视图;

图2是有机发光器件的实施例的示意性剖视图;

图3是有机发光器件的实施例的示意性剖视图;以及

图4是有机发光器件的实施例的示意性剖视图。

具体实施方式

现在将详细参照实施例,实施例的示例示出在附图中,其中,同样的附图标记始终表示同样的元件。就这一点而言,给出的实施例可以具有不同的形式,并且不应解释为局限于这里所阐述的描述。因此,下面仅通过参照附图来描述实施例,以解释本说明书的多个方面。如这里所使用的,术语“和/或”包括一个或更多个相关所列项目的任何组合和全部组合。当诸如“……中的至少一个(者/种)”的表达位于一列元件(要素)之后时,修饰整列元件(要素)而不修饰该列中的单独的元件(要素)。

杂化化合物可以由式1表示:

式1

其中,在式1中,环a1可以选自于c5-c60碳环基和c1-c60杂环基。

在一个实施例中,环a1可以选自于苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、环戊二烯基、1,2,3,4-四氢萘基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、吲哚基、茚基、苯并噻咯基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、咔唑基、芴基、二苯并噻咯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲咯啉基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、5,6,7,8-四氢异喹啉基和5,6,7,8-四氢喹啉基。

在一些实施例中,环a1可以是苯基,但是实施例不限于此。

在式1中,x1可以是o、s或se。在一些实施例中,x1可以是o,但是实施例不限于此。

在式1中,l1可以选自于取代的或未取代的c5-c60碳环基、取代的或未取代的c1-c60杂环基、*-si(q1)(q2)-*'、*-p(=o)(q1)-*'、*-p(=o)2-*'、*-p(=s)(q1)-*'、*-p(=s)2-*'、*-s(=o)(q1)-*'和*-s(=o)2-*',

在一个实施例中,l1可以选自于亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚吡咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并噁唑基、亚苯并咪唑基、亚呋喃基、亚苯并呋喃基、亚噻吩基、亚苯并噻吩基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚苯并噻唑基、亚异噁唑基、亚噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚苯并噁唑基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基和亚二苯并咔唑基;

均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、胺基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、c6-c20芳基、c1-c20杂芳基和-si(q31)(q32)(q33)中的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚吡咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并噁唑基、亚苯并咪唑基、亚呋喃基、亚苯并呋喃基、亚噻吩基、亚苯并噻吩基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚苯并噻唑基、亚异噁唑基、亚噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚苯并噁唑基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基和亚二苯并咔唑基;以及

*-si(q1)(q2)-*'、*-p(=o)(q1)-*'、*-p(=o)2-*'、*-p(=s)(q1)-*'、*-p(=s)2-*'、*-s(=o)(q1)-*'和*-s(=o)2-*',

其中,q1、q2和q31至q33可以均独立地选自于c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、c6-c20芳基、c1-c20杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基,

*和*'均表示与相邻原子的结合位,但是实施例不限于此。

在一个或更多个实施例中,l1可以选自于由式3-1至式3-50表示的基团、*-si(q1)(q2)-*'、*-p(=o)(q1)-*'、*-p(=o)2-*'、*-p(=s)(q1)-*'、*-p(=s)2-*'、*-s(=o)(q1)-*'和*-s(=o)2-*',但是实施例不限于此:

其中,在式3-1至式3-50中,

y1可以是o、s、c(z3)(z4)、n(z5)或si(z6)(z7),

z1至z7可以均独立地选自于氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和-si(q31)(q32)(q33),

d2可以是从0至2的整数;当d2是2时,两个z1可以彼此相同或不同,d3可以是从0至3的整数;当d3是2或更大时,至少两个z1可以彼此相同或不同,至少两个z2可以彼此相同或不同,d4可以是从0至4的整数;当d4是2或更大时,至少两个z1可以彼此相同或不同,至少两个z2可以彼此相同或不同,d5可以是从0至5的整数;当d5是2或更大时,至少两个z1可以彼此相同或不同,至少两个z2可以彼此相同或不同,d6可以是从0至6的整数;当d6是2或更大时,至少两个z1可以彼此相同或不同,d8可以是0至8的整数;当d8是2或更大时,至少两z1可以彼此相同或不同,

其中,q1、q2和q31至q33可以均独立地选自于c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,

*和*'均表示与相邻原子的结合位。

在式1中,a1可以是从0至5的整数。a1表示l1的数量。当a1为0时,-(l1)a1-可以是单键,当a1为2或更大时,至少两个l1可以彼此相同或不同。

在一个实施例中,a1可以是从0至4的整数。在一些实施例中,a1可以是0、1或2。

在式1中,ar1可以选自于取代的或未取代的c3-c10环烷基、取代的或未取代的c1-c10杂环烷基、取代的或未取代的c3-c10环烯基、取代的或未取代的c1-c10杂环烯基、取代的或未取代的c6-c60芳基、取代的或未取代的c6-c60芳氧基、取代的或未取代的c6-c60芳硫基、取代的或未取代的c1-c60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-si(q1)(q2)(q3)、-b(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-n(q1)(q2)、-p(=o)(q1)(q2)、-p(=o)2(q1)、-p(=s)(q1)(q2)、-p(=s)2(q1)、-s(=o)(q1)(q2)和-s(=o)2(q1)(q2),

其中,可以通过参照针对这里提供的那些的描述来理解q1至q3。

在一个实施例中,ar1可以选自于苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、异噁唑基、噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、苯并噁唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基;

均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、胺基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、c6-c20芳基、c1-c20杂芳基、-si(q31)(q32)(q33)和p(=o)(q31)(q32)中的至少一者的并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、异噁唑基、噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、苯并噁唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基;以及

-si(q1)(q2)(q3)、-p(=o)(q1)(q2)、-p(=o)2(q1)、-p(=s)(q1)(q2)、-p(=s)2(q1)、-s(=o)(q1)(q2)和-s(=o)2(q1);

其中,q1至q3和q31至q33可以均独立地选自于c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、c6-c20芳基、c1-c20杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基。

在一个或更多个实施例中,ar1可以选自于由式5-1至式5-38表示的基团、-si(q1)(q2)(q3)、-p(=o)(q1)(q2)、-p(=o)2(q1)、-p(=s)(q1)(q2)、-p(=s)2(q1)、-s(=o)(q1)(q2)和-s(=o)2(q1),但是实施例不限于此:

其中,在式5-1至式5-38中,

y31可以是o、s、c(z33)(z34)、n(z35)、si(z36)(z37)或p(=o)(z38),

z31至z38可以均独立地选自于氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、螺芴苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、-si(q31)(q32)(q33)和-p(=o)(q31)(q32),

其中,q1至q3和q31至q33可以均独立地选自于c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,

e2可以是从0至2的整数;当e2是2时,两个z32可以彼此相同或不同,两个z31可以彼此相同或不同,e3可以是从0至3的整数;当e3是2或更大时,至少两个z31可以彼此相同或不同,至少两个z32可以彼此相同或不同,e4可以是从0至4的整数;当e4是2或更大时,至少两个z31可以彼此相同或不同,至少两个z32可以彼此相同或不同,e5可以是从0至5的整数;当e5是2或更大时,至少两个z31可以彼此相同或不同,至少两个z32可以彼此相同或不同,e6可以是从0至6的整数;当e6是2或更大时,至少两个z31可以彼此相同或不同,至少两个z32可以彼此相同或不同,e7可以是从0至7的整数;当e7是2或更大时,至少两个z31可以彼此相同或不同,e9可以是从0至9的整数;当e9是2或更大时,至少两个z31可以彼此相同或不同,

*表示与相邻原子的结合位。

在一些实施例中,ar1可以选自于由式6-1至式6-97表示的基团、-si(q1)(q2)(q3)和-p(=o)(q1)(q2),但是实施例不限于此:

其中,在式6-1至式6-97中,“ph”指苯基,q1至q3可以均为苯基,并且*表示与相邻原子的结合位。

在式1中,b1可以是从1至10中选择的整数。在一些实施例中,b1可以是1至3的整数。当b1是2或更大时,至少两个ar1可以彼此相同或不同。

在式1中,r1和r2可以均独立地选自于氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的c1-c60烷基、取代的或未取代的c2-c60烯基、取代的或未取代的c2-c60炔基、取代的或未取代的c1-c60烷氧基、取代的或未取代的c3-c10环烷基、取代的或未取代的c1-c10杂环烷基、取代的或未取代的c3-c10环烯基、取代的或未取代的c1-c10杂环烯基、取代的或未取代的c6-c60芳基、取代的或未取代的c6-c60芳氧基、取代的或未取代的c6-c60芳硫基、取代的或未取代的c1-c60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-si(q1)(q2)(q3)、-b(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-n(q1)(q2)、-p(=o)(q1)(q2)、-p(=o)2(q1)、-p(=s)(q1)(q2)、-p(=s)2(q1)、-s(=o)(q1)(q2)和-s(=o)2(q1)(q2)。

在一个实施例中,r1和r2可以均独立地选自于氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲咯啉基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基,但是实施例不限于此。

在式1中,c1可以是从1至6的整数。在一些实施例中,c1可以是1或2。当c1是2或更大时,至少两个r1可以彼此相同或不同。

在式1中,d1可以是从1至5的整数。在一些实施例中,d1可以是1或2。

在一个实施例中,由式1表示的杂环化合物可以由式1a至式1e中的任何一个表示,但是实施例不限于此:

式1a

式1b

式1c

式1d

式1e

其中,在式1a至式1e中,

可以均通过参照对于式1中的x1、l1、a1、ar1和b1的描述来理解x1、l1、a1、ar1和b1,

可以均通过参照式1中的r1的描述来理解r11、r12和r13,

可以均通过参照式1中的r2的描述来理解r21和r22。

在一个或更多个实施例中,由式1表示的杂环化合物可以由式1a-1至式1a-3中的任何一个来表示,但是实施例不限于此:

式1a-1

式1a-2

式1a-3

其中,在式1a-1至式1a-3中,

可以均通过参照对于式1中的l1、a1、ar1和b1的描述来理解l1、a1、ar1和b1,

可以均通过参照对于式1中的r1的描述来理解r111。

在一个实施例中,由式1表示的杂环化合物可以选自于化合物1至化合物56,但是实施例不限于此:

由式1表示的杂环化合物可以具有吡嗪环与包括o、s或se原子的杂环缩合的结构。因此,该杂环化合物可以由于吡嗪环中的电负性氮原子而具有适用于电子传输材料的能级。此外,该杂环化合物可以通过包括氧族元素(硫属元素)而具有增大的分子间引力。因此,该杂环化合物分子可以更密集地堆积在一起,这可以引起高电荷迁移率。

另外,由式1表示的杂环化合物可以具有不是氢的至少一个ar1取代基。因此,可以根据性质的强度来取代ar1(例如,具有作为电子传输材料的性质的取代基)。此外,由式1表示的杂环化合物可以具有线性形状,因此,由于可以由分子的线性排列引起的密集地堆积的堆叠结构,可以提高电子传输能力。此外,ar1可以在相对远离吡嗪环中的氮原子的位置处取代,因此,这可以增加整个分子的偶极矩值。因此,可以促进形成密集地堆积的堆叠结构。

因此,采用该杂环化合物的电子器件(例如,有机发光器件)可以具有低驱动电压、高效率、高亮度和长寿命。

通过参照这里描述的示例,合成由式1表示的杂环化合物的方法对于本领域普通技术人员而言可以是容易地清楚的。

由式1表示的至少一种杂环化合物可以包括在有机发光器件中的一对电极之间。在一些实施例中,该杂环化合物可以包括在从空穴传输区域、电子传输区域和发射层中选择的至少一个中。在一些实施例中,由式1表示的杂环化合物可以用作用于形成覆层的材料,所述覆层设置在有机发光器件中的一对电极的外侧上。

因此,提供了有机发光器件,所述有机发光器件包括:第一电极;第二电极,面向第一电极;以及有机层,位于第一电极与第二电极之间,其中,有机层包括发射层和由式1表示的至少一种杂环化合物。

如这里所使用的,“(例如,有机层)包括至少一种杂环化合物”表示“(有机层)包括式1的杂环化合物,或至少两种不同的式1的杂环化合物”。

例如,有机层可以仅包括化合物1作为杂环化合物。在该实施例中,化合物1可以包括在有机发光器件的发射层中。在一些实施例中,有机层可以包括化合物1和化合物2作为杂环化合物。在该实施例中,化合物1和化合物2可以存在于同一层中(例如,化合物1和化合物2可以都存在于发射层中),或存在于不同的层中(例如,化合物1可以存在于发射层中,化合物2可以存在于电子传输层中)。

在一些实施例中,有机发光器件的第一电极可以是阳极,有机发光器件的第二电极可以是阴极,并且有机层还可以包括空穴传输区域和电子传输区域,空穴传输区域位于第一电极与发射层之间,电子传输区域位于发射层与第二电极之间,其中,空穴传输区域可以包括空穴注入层、第一空穴传输层、第二空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或者它们的组合,电子传输区域可以包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或它们的组合。

在一些实施例中,电子传输区域可以包括所述杂环化合物。

在一些实施例中,电子传输区域可以包括电子传输层和电子注入层,其中,电子传输层和电子注入层中的至少一个可以包括所述杂环化合物。

在一些实施例中,电子传输区域可以包括电子传输层,电子传输层可以包括所述杂环化合物。

在一些实施例中,电子传输区域可以包括含金属材料,其中,含金属材料可以包括li配合物。

在一个或更多个实施例中,发射层可以包括所述杂环化合物。在一些实施例中,杂环化合物可以是主体,并且发射层还可以包括掺杂剂。在一些实施例中,在发射层中,杂环化合物的含量可以大于掺杂剂的含量,并且掺杂剂可以是磷光掺杂剂或荧光掺杂剂。

在一些实施例中,除了所述杂环化合物之外,发射层可以包括从苯乙烯基类化合物、蒽类化合物、芘类化合物和螺二芴类化合物中选择的至少一种。

在一个实施例中,空穴传输区域可以包括电荷产生化合物。在一些实施例中,空穴传输区域可以包括p掺杂剂,其中,p掺杂剂可以具有-3.5电子伏特(ev)或更低的最低未占分子轨道(lumo)能级。例如,p掺杂剂可以包括醌衍生物。

如这里所使用的术语“有机层”表示位于有机发光器件的第一电极与第二电极之间的单层和/或多个层。包括在“有机层”中的材料不限于有机材料。

图1的描述

图1示出了根据实施例的有机发光器件10的示意性剖视图。有机发光器件10可以包括第一电极110、有机层150和第二电极190。

在下文中,将结合图1描述根据实施例的有机发光器件10的结构和根据实施例的制造有机发光器件10的方法。

第一电极110

在图1中,基底可以另外地定位在第一电极110之下或第二电极190之上。基底可以是均具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面平整度、易处理性和防水性的玻璃基底或塑料基底。

第一电极110可以通过将用于形成第一电极110的材料沉积或溅射到基底上来形成。当第一电极110为阳极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于具有促进空穴注入的高逸出功的材料。

第一电极110可以是反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110是透射电极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锡(sno2)、氧化锌(zno)和它们的任意组合,但是实施例不限于此。在一些实施例中,当第一电极110是半透射电极或反射电极时,可以使用镁(mg)、银(ag)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、镁-银(mg-ag)和它们的任意组合中的至少一种作为用于形成第一电极110的材料,但是实施例不限于此。

第一电极110可以具有单层结构或者包括两层或更多层的多层结构。在一些实施例中,第一电极110可以具有ito/ag/ito的三层结构,但是实施例不限于此。

有机层150

有机层150可以在第一电极110上。有机层150可以包括发射层。

有机层150还可以包括空穴传输区域和电子传输区域,空穴传输区域位于第一电极110与发射层之间,电子传输区域位于发射层与第二电极190之间。

例如,有机层150可以包括至少一种杂环化合物。

有机层150中的空穴传输区域

空穴传输区域可以具有:i)单层结构,其包括包含单种材料的单个层;ii)单层结构,其包括包含多种不同材料的单个层;或者iii)多层结构,其具有包括多种不同材料的多个层。

空穴传输区域可以包括从空穴注入层(hil)、第一空穴传输层(htl)、第二空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层(ebl)中选择的至少一层。

例如,空穴传输区域可以具有:包括包含多种不同材料的单个层的单层结构;或者例如空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构的多层结构,其中,以每个陈述的次序在第一电极110上顺序地堆叠每个结构的多个层,但是实施例不限于此。

空穴传输区域可以包括从m-mtdata、tdata、2-tnata、npb(npd)、β-npb、tpd、螺-tpd、螺-npb、甲基化npb、tapc、hmtpd、4,4',4"-三(n-咔唑基)三苯胺(tcta)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(pedot/pss)、聚苯胺/樟脑磺酸(pani/csa)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(pani/pss)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中选择的至少一种:

式201

式202

其中,在式201和式202中,

l201至l204可以均独立地选自于取代的或未取代的c3-c10亚环烷基、取代的或未取代的c1-c10亚杂环烷基、取代的或未取代的c3-c10亚环烯基、取代的或未取代的c1-c10亚杂环烯基、取代的或未取代的c6-c60亚芳基、取代的或未取代的c1-c60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,

l205可以选自于*-o-*'、*-s-*'、*-n(q201)-*'、取代的或未取代的c1-c20亚烷基、取代的或未取代的c2-c20亚烯基、取代的或未取代的c3-c10亚环烷基、取代的或未取代的c1-c10亚杂环烷基、取代的或未取代的c3-c10亚环烯基、取代的或未取代的c1-c10亚杂环烯基、取代的或未取代的c6-c60亚芳基、取代的或未取代的c1-c60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,

xa1至xa4可以均独立地为0至3的整数,

xa5可以为1至10的整数,

r201至r204和q201可以均独立地选自于取代的或未取代的c3-c10环烷基、取代的或未取代的c1-c10杂环烷基、取代的或未取代的c3-c10环烯基、取代的或未取代的c1-c10杂环烯基、取代的或未取代的c6-c60芳基、取代的或未取代的c6-c60芳氧基、取代的或未取代的c6-c60芳硫基、取代的或未取代的c1-c60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基。

在一些实施例中,在式202中,r201和r202可以可选择地经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基来连接,r203和r204可以可选择地经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基来连接。

在一个实施例中,在式201和式202中,l201至l205可以均独立地选自于:

亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及

均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有c1-c10烷基的苯基、取代有-f的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-si(q31)(q32)(q33)和-n(q31)(q32)中的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基,

其中,q31至q33可以均独立地选自于c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。

在一个或更多个实施例中,xa1至xa4可以均独立地为0、1或2。

在一个或更多个实施例中,xa5可以为1、2、3或4。

在一个或更多个实施例中,r201至r204和q201可以均独立地选自于:

苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及

均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有c1-c10烷基的苯基、取代有-f的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-si(q31)(q32)(q33)和-n(q31)(q32)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基,

其中,可以通过参照对于这里提供的q31至q33的描述来理解q31至q33。

在一个或更多个实施例中,在式201中,从r201至r203中选择的至少一个可以独立地选自于:

芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及

均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有c1-c10烷基的苯基、取代有-f的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一者的芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,但是实施例不限于此。

在一个或更多个实施例中,在式202中,i)r201可以经由单键连接到r202,并且/或者ii)r203可以经由单键连接到r204。

在一个或更多个实施例中,在式202中,r201至r204中的至少一个可以选自于:

咔唑基;以及

取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有c1-c10烷基的苯基、取代有-f的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一者的咔唑基,但是实施例不限于此。

由式201表示的化合物可以由式201a表示:

式201a

在一些实施例中,由式201表示的化合物可以由式201a(1)表示,但是实施例不限于此:

式201a(1)

在一些实施例中,由式201表示化合物可以由式201a-1表示,但是实施例不限于此:

式201a-1

在一些实施例中,由式202表示的化合物可以由式202a表示:

式202a

在一些实施例中,由式202表示的化合物可以由式202a-1表示:

式202a-1

在式201a、式201a(1)、式201a-1、式202a和式202a-1中,

均可以通过参照这里提供的对于l201至l203、xa1至xa3、xa5以及r202至r204的描述来理解l201至l203、xa1至xa3、xa5以及r202至r204,

均可以通过参照这里提供的对于r203的描述来理解r211和r212,

r213至r217可以均独立地选自于氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有c1-c10烷基的苯基、取代有-f的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。

空穴传输区域可以包括从化合物ht1至化合物ht39中选择的至少一种化合物,但是实施例不限于此:

空穴传输区域的厚度可以在大约至大约的范围内,在一些实施例中,在大约至大约的范围内。当空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层中的至少一个时,空穴注入层的厚度可以在大约至大约的范围内,在一些实施例中,在大约至大约的范围内,空穴传输层的厚度可以在大约至大约的范围内,在一些实施例中,在大约至大约的范围内。

在一些实施例中,第一空穴传输层的厚度或第二空穴传输层的厚度可以在大约至大约的范围内。

当空穴传输区域、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围的任意范围内时,可以获得优异的空穴传输特性而不显著增大驱动电压。

发射辅助层可以通过根据由发射层发射的光的波长来补偿光学谐振距离而提高发光效率。电子阻挡层可以减少或消除来自电子传输区域的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层可以包括上述材料。

p掺杂剂

空穴传输区域可以包括电荷产生材料以及上述材料,以改善空穴传输区域的导电性质。电荷产生材料可以基本均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域中。

电荷产生材料可以包括例如p掺杂剂。

在一些实施例中,p掺杂剂的lumo能级可以是大约-3.5ev或更小。

p掺杂剂可以包括从醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中选择的至少一种,但是实施例不限于此。

在一些实施例中,p掺杂剂可以包括从以下化合物中选择的至少一种:

醌衍生物,诸如四氰基醌二甲烷(tcnq)或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(f4-tcnq);

金属氧化物,诸如氧化钨或氧化钼;

1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-六腈(hat-cn);以及

由式221表示的化合物,但是实施例不限于此:

式221

其中,在式221中,

r221至r223可以均独立地选自于取代的或未取代的c3-c10环烷基、取代的或未取代的c1-c10杂环烷基、取代的或未取代的c3-c10环烯基、取代的或未取代的c1-c10杂环烯基、取代的或未取代的c6-c60芳基、取代的或未取代的c1-c60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,前提条件是从r221至r223中选择的至少一个可以包括从氰基、-f、-cl、-br、-i、取代有-f的c1-c20烷基、取代有-cl的c1-c20烷基、取代有-br的c1-c20烷基和取代有-i的c1-c20烷基中选择的至少一个取代基。

有机层150中的发射层

当有机发光器件10是全色有机发光器件时,发射层可以根据子像素被图案化为红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在一个或更多个实施例中,发射层可以具有堆叠结构。堆叠结构可以包括从红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中选择的两个或更多个层。所述两个或更多个层可以彼此直接接触。在一些实施例中,所述两个或更多个层可以彼此分离。在一个或更多个实施例中,发射层可以包括两种或更多种材料。所述两种或更多种材料可以包括红色发光材料、绿色发光材料或蓝色发光材料。所述两种或更多种材料可以在单层中彼此混合。彼此混合的所述两种或更多种材料可以发射白光。

发射层可以包括主体和掺杂剂。在一些实施例中,发射层中的杂环化合物可以是主体,发射层还可以包括掺杂剂。掺杂剂可以包括荧光掺杂剂和磷光掺杂剂中的至少一种。

基于100重量份的主体,发射层中的掺杂剂的量通常可以在大约0.01重量份至大约30重量份的范围内,但是实施例不限于此。

发射层的厚度可以在大约至大约的范围内,在一些实施例中,在大约至大约的范围内。当发射层的厚度在这些范围中的任意范围内时,可以获得改善的发光特性而不显著增大驱动电压。

发射层中的主体

主体可以包括由式301表示的化合物:

式301

[ar301]xb11-[(l301)xb1-r301]xb21

其中,在式301中,

ar301可以为取代的或未取代的c5-c60碳环基或者取代的或未取代的c1-c60杂环基,

xb11可以为1、2或3,

l301可以选自于取代的或未取代的c3-c10亚环烷基、取代的或未取代的c1-c10亚杂环烷基、取代的或未取代的c3-c10亚环烯基、取代的或未取代的c1-c10亚杂环烯基、取代的或未取代的c6-c60亚芳基、取代的或未取代的c1-c60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,

xb1可以为0至5的整数,

r301可以选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的c1-c60烷基、取代的或未取代的c2-c60烯基、取代的或未取代的c2-c60炔基、取代的或未取代的c1-c60烷氧基、取代的或未取代的c3-c10环烷基、取代的或未取代的c1-c10杂环烷基、取代的或未取代的c3-c10环烯基、取代的或未取代的c1-c10杂环烯基、取代的或未取代的c6-c60芳基、取代的或未取代的c6-c60芳氧基、取代的或未取代的c6-c60芳硫基、取代的或未取代的c1-c60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-si(q301)(q302)(q303)、-n(q301)(q302)、-b(q301)(q302)、-c(=o)(q301)、-s(=o)2(q301)和-p(=o)(q301)(q302),

xb21可以为1至5的整数,

其中,q301至q303可以均独立地选自于c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但是实施例不限于此。

在一些实施例中,式301中的ar301可以选自于:

萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及

均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-si(q31)(q32)(q33)、-n(q31)(q32)、-b(q31)(q32)、-c(=o)(q31)、-s(=o)2(q31)和-p(=o)(q31)(q32)中的至少一者的萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,

其中,q31至q33可以均独立地选自于c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但是实施例不限于此。

当式301中的xb11为二或更大时,至少两个ar301可以经由单键来连接。

在一个或更多个实施例中,由式301表示的化合物可以由式301-1或式301-2表示:

式301-1

式301-2

其中,在式301-1至式301-2中,

a301至a304可以均独立地选自于苯基、萘基、菲基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡啶基、嘧啶基、茚基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并噻吩基、苯并萘并噻吩基和二萘并噻吩基,

x301可以为o、s或n-[(l304)xb4-r304],

r311至r314可以均独立地选自于氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-si(q31)(q32)(q33)、-n(q31)(q32)、-b(q31)(q32)、-c(=o)(q31)、-s(=o)2(q31)和-p(=o)(q31)(q32),

xb22和xb23可以均独立地为0、1或2,

可以均独立地通过参照这里提供的对于l301、xb1、r301和q31至q33的描述来理解l301、xb1、r301和q31至q33,

可以均通过参照这里提供的对于l301的描述来理解l302至l304,

可以均通过参照这里提供的对于xb1的描述来理解xb2至xb4,

可以均通过参照这里提供的对于r301的描述来理解r302至r304。

在一些实施例中,在式301、式301-1和式301-2中,l301至l304可以均独立地选自于:

亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及

均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-si(q31)(q32)(q33)、-n(q31)(q32)、-b(q31)(q32)、-c(=o)(q31)、-s(=o)2(q31)和-p(=o)(q31)(q32)中的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基,

其中,可以均通过参照这里提供的对于q31至q33的描述来理解q31至q33。

在一些实施例中,在式301、式301-1和式301-2中,r301至r304可以均独立地选自于:

苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及

均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-si(q31)(q32)(q33)、-n(q31)(q32)、-b(q31)(q32)、-c(=o)(q31)、-s(=o)2(q31)和-p(=o)(q31)(q32)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,

其中,可以均通过参照这里提供的对于q31至q33的描述来理解q31至q33。

在一些实施例中,主体可以包括碱土金属配合物。例如,主体可以包括铍(be)配合物(例如,化合物h55)、镁(mg)配合物或锌(zn)配合物。

主体可以包括从9,10-二(2-萘基)蒽(adn)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(madn)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(tbadn)、4,4′-双(n-咔唑基)-1,1′-联苯(cbp)、1,3-二-9-咔唑基苯(mcp)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(tcp)以及化合物h1至化合物h55中选择的至少一种,但是实施例不限于此:

包括在有机层150的发射层中的磷光掺杂剂

磷光掺杂剂可以包括由式401表示的有机金属配合物:

式401

m(l401)xc1(l402)xc2

式402

其中,在式401和式402中,

m可以选自于铱(ir)、铂(pt)、钯(pd)、锇(os)、钛(ti)、锆(zr)、铪(hf)、铕(eu)、铽(tb)、铑(rh)和铥(tm),

l401可以选自于由式402表示的配体,xc1可以为1、2和3的整数;当xc1为二或更大时,至少两个l401可以彼此相同或不同,

l402可以为有机配体,xc2可以为0至4的整数;当xc2为二或更大时,至少两个l402可以彼此相同或不同,

x401至x404可以均独立地为n或c,

x401和x403可以经由单键或双键连接,x402和x404可以经由单键或双键连接,

a401和a402可以均独立地是c5-c60碳环基或c1-c60杂环基,

x405可以为单键、*-o-*'、*-s-*'、*-c(=o)-*'、*-n(q411)-*'、*-c(q411)(q412)-*'、*-c(q411)=c(q412)-*'、*-c(q411)=*'或*=c=*',其中,q411和q412可以均独立地为氢、氘、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,

x406可以为单键、o或s,

r401和r402可以均独立地选自于氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的c1-c20烷基、取代的或未取代的c1-c20烷氧基、取代的或未取代的c3-c10环烷基、取代的或未取代的c1-c10杂环烷基、取代的或未取代的c3-c10环烯基、取代的或未取代的c1-c10杂环烯基、取代的或未取代的c6-c60芳基、取代的或未取代的c6-c60芳氧基、取代的或未取代的c6-c60芳硫基、取代的或未取代的c1-c60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-si(q401)(q402)(q403)、-n(q401)(q402)、-b(q401)(q402)、-c(=o)(q401)、-s(=o)2(q401)和-p(=o)(q401)(q402),其中,q401至q403可以均独立地选自于c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、c6-c20芳基和c1-c20杂芳基,

xc11和xc12可以均独立地为0至10的整数,

式402中的*和*'均指与式401中的m的结合位。

在一些实施例中,在式402中,a401和a402可以均独立地选自于苯基、萘基、芴基、螺二芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。

在一个或更多个实施例中,在式402中,i)x401可以为氮,x402可以为碳,或者ii)x401和x402可以均为氮。

在一个或更多个实施例中,在式402中,r401和r402可以均独立地选自于:

氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基和c1-c20烷氧基;

均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基和降冰片烯基中的至少一者的c1-c20烷基和c1-c20烷氧基;

环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;

均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一者的环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及

-si(q401)(q402)(q403)、-n(q401)(q402)、-b(q401)(q402)、-c(=o)(q401)、-s(=o)2(q401)和-p(=o)(q401)(q402),

其中,q401至q403可以均独立地选自于c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、联苯基和萘基,但是实施例不限于此。

在一个或更多个实施例中,当式401中的xc1为2或更大时,至少两个l401中的两个a401可以可选择地经由作为连接基的x407彼此连接;或者两个a402可以可选择地经由作为连接基的x408彼此连接(见化合物pd1至化合物pd4和化合物pd7)。x407和x408可以均独立地选自于单键、*-o-*'、*-s-*'、*-c(=o)-*'、*-n(q413)-*'、*-c(q413)(q414)-*'和*-c(q413)=c(q414)-*',其中,q413和q414可以均独立地为氢、氘、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,但是实施例不限于此。

式401中的l402可以是任意合适的单价有机配体、二价有机配体或三价有机配体。例如,l402可以选自于卤素、二酮(例如,乙酰丙酮)、羧酸(例如,吡啶甲酸盐)、-c(=o)、异腈、-cn和磷(例如,膦或亚磷酸盐),但是实施例不限于此。

在一些实施例中,例如,磷光掺杂剂可以包括选自于化合物pd1至化合物pd25中的至少一种,但是实施例不限于此:

发射层中的荧光掺杂剂

荧光掺杂剂可以包括芳基胺化合物或苯乙烯基胺化合物。

在一些实施例中,荧光掺杂剂可以包括由式501表示的化合物:

式501

其中,在式501中,

ar501可以为取代的或未取代的c5-c60碳环基或者取代的或未取代的c1-c60杂环基,

l501至l503可以均独立地选自于取代的或未取代的c3-c10亚环烷基、取代的或未取代的c1-c10亚杂环烷基、取代的或未取代的c3-c10亚环烯基、取代的或未取代的c1-c10亚杂环烯基、取代的或未取代的c6-c60亚芳基、取代的或未取代的c1-c60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,

xd1至xd3可以均独立地为从0至3的整数,

r501和r502可以均独立地选自于取代的或未取代的c3-c10环烷基、取代的或未取代的c1-c10杂环烷基、取代的或未取代的c3-c10环烯基、取代的或未取代的c1-c10杂环烯基、取代的或未取代的c6-c60芳基、取代的或未取代的c6-c60芳氧基、取代的或未取代的c6-c60芳硫基、取代的或未取代的c1-c60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,

xd4可以为从1至6的整数。

在一些实施例中,式501中的ar501可以选自于:

萘基、庚搭烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基;以及

均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基中的至少一者的萘基、庚搭烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基。

在一个或更多个实施例中,在式501中,l501至l503可以均独立地选自于:

亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基;以及

均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基中的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基。

在一个或更多个实施例中,在式501中,r501和r502可以均独立地选自于:

苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及

均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基和-si(q31)(q32)(q33)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基,

其中,q31至q33可以均独立地选自于c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。

在一个或更多个实施例中,式501中的xd4可以为2,但是实施例不限于此。

在一些实施例中,荧光掺杂剂可以选自于化合物fd1至化合物fd22:

在一些实施例中,荧光掺杂剂可以选自于下面的化合物,但是实施例不限于此:

有机层150中的电子传输区域

电子传输区域可以具有:i)单层结构,其包括包含单种材料的单个层;ii)单层结构,其包括包含多种不同材料的单个层;或者iii)多层结构,其具有多个层,所述多个层均具有多种不同的材料。

电子传输区域可以包括从缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层(etl)和电子注入层中选择的至少一个,但是实施例不限于此。

在一些实施例中,电子传输区域可以具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构或者缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,其中,在发射层上以每个陈述的次序顺序地堆叠每个结构的层,但是实施例不限于此。

电子传输区域(例如电子传输区域中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可以包括无金属化合物。无金属化合物可以包括至少一个贫π电子的含氮环(πelectron-depletednitrogen-containingring,或π电子耗尽的含氮环)。

如这里使用的,术语“贫π电子的含氮环”指具有至少一个*-n=*'部分作为成环部分的c1-c60杂环基。

例如,“贫π电子的含氮环”可以是i)具有至少一个*-n=*'部分的5元至7元杂单环基团、ii)均具有至少一个*-n=*'部分的两个或更多个5元至7元杂单环基团缩合的杂多环基团或者iii)具有至少一个*-n=*'部分的至少一个5元至7元杂单环基团与至少一个c5-c60碳环基缩合的杂多环基团。

贫π电子的含氮环的示例可以包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、异苯并噻唑、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑,但是实施例不限于此。

根据实施例,电子传输区域可以包括由式1表示的杂环化合物。

另外,除了由式1表示的杂环化合物之外,电子传输区域还可以包括由式601表示的化合物:

式601

[ar601]xe11-[(l601)xe1-r601]xe21。

其中,在式601中,

ar601可以为取代的或未取代的c5-c60碳环基或者取代的或未取代的c1-c60杂环基,

xe11可以为1、2或3,

l601可以选自于取代的或未取代的c3-c10亚环烷基、取代的或未取代的c1-c10亚杂环烷基、取代的或未取代的c3-c10亚环烯基、取代的或未取代的c1-c10亚杂环烯基、取代的或未取代的c6-c60亚芳基、取代的或未取代的c1-c60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,

xe1可以为0至5的整数,

r601可以选自于取代的或未取代的c3-c10环烷基、取代的或未取代的c1-c10杂环烷基、取代的或未取代的c3-c10环烯基、取代的或未取代的c1-c10杂环烯基、取代的或未取代的c6-c60芳基、取代的或未取代的c6-c60芳氧基、取代的或未取代的c6-c60芳硫基、取代的或未取代的c1-c60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-si(q601)(q602)(q603)、-c(=o)(q601)、-s(=o)2(q601)和-p(=o)(q601)(q602),

其中,q601至q603可以均独立地为c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,

xe21可以为1至5的整数。

在一个实施例中,从xe11个数的ar601和xe21个数的r601中选择的至少一个可以包括贫π电子的含氮环。

在一些实施例中,式601中的ar601可以选自于:

苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及

均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-si(q31)(q32)(q33)、-s(=o)2(q31)和-p(=o)(q31)(q32)中的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,

其中,q31至q33可以均独立地选自于c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。

当式601中的xe11为2或更大时,至少两个ar601可以经由单键连接。

在一个或更多个实施例中,式601中的ar601可以为蒽基。

在一些实施例中,由式601表示的化合物可以由式601-1表示:

式601-1

其中,在式601-1中,

x614可以为n或c(r614),x615可以为n或c(r615),x616可以为n或c(r616),从x614至x616中选择的至少一个可以为n,

可以均通过参照这里提供的对于l601的描述来理解l611至l613,

可以均通过参照这里提供的对于xe1的描述来理解xe611至xe613,

可以均通过参照这里提供的对于r601的描述来理解r611至r613,

r614至r616可以均独立地选自于氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。

在一个实施例中,在式601和式601-1中,l601和l611至l613可以均独立地选自于:

亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及

均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基,但是实施例不限于此。

在一个或更多个实施例中,在式601和式601-1中,xe1和xe611至xe613可以均独立地为0、1或2。

在一个或更多个实施例中,在式601和式601-1中,r601和r611至r613可以均独立地选自于:

苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;

均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及

-s(=o)2(q601)和-p(=o)(q601)(q602),

其中,可以均通过参照这里提供的对于q601和q602的描述来理解q601和q602。

电子传输区域可以包括从化合物et1至化合物et36中选择的至少一种化合物,但是实施例不限于此:

在一个或更多个实施例中,电子传输区域可以包括从2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bcp)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bphen)、alq3、balq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4h-1,2,4-三唑(taz)和ntaz中选择的至少一种:

缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度可以均独立地在大约至大约的范围内,在一些实施例中,在大约至大约的范围内。当缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层在这些范围的任意范围内时,可以获得优异的空穴阻挡特性或优异的电子控制特性而不显著增大驱动电压。

电子传输层的厚度可以在大约至大约的范围内,在一些实施例中,在大约至大约的范围内。当电子传输层的厚度在这些范围的任意范围内时,可以获得优异的电子传输特性而不显著增大驱动电压。

除了上面描述的材料之外,电子传输区域(例如,电子传输区域中的电子传输层)还可以包括包含金属的材料。

包含金属的材料可以包括从碱金属配合物和碱土金属配合物中选择的至少一种。碱金属配合物可以包括从锂(li)离子、钠(na)离子、钾(k)离子、铷(rb)离子和铯(cs)离子中选择的金属离子。碱土金属配合物可以包括从铍(be)离子、镁(mg)离子、钙(ca)离子、锶(sr)离子和钡(ba)离子中选择的金属离子。与碱金属配合物和碱土金属配合物的金属离子配位的每个配体可以独立地选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但是实施例不限于此。

例如,包含金属的材料可以包括li配合物。li配合物可以包括例如化合物et-d1(8-羟基喹啉锂,liq)或化合物et-d2:

电子传输区域可以包括促进电子从第二电极190注入的电子注入层。电子注入层可以直接接触第二电极190。

电子注入层可以具有:i)单层结构,其包括包含单种材料的单个层;ii)单层结构,其包括包含多种不同材料的单个层;或者iii)多层结构,其具有多个层,所述多个层均包括多种不同的材料。

电子注入层可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的组合。

碱金属可以选自于li、na、k、rb和cs。在一个实施例中,碱金属可以为li、na或cs。在一个或更多个实施例中,碱金属可以为li或cs,但是实施例不限于此。

碱土金属可以选自于mg、ca、sr和ba。

稀土金属可以选自于sc、y、ce、tb、yb和gd。

碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可以分别均独立地选自于碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。

碱金属化合物可以选自于碱金属氧化物(诸如li2o、cs2o或k2o)和碱金属卤化物(诸如lif、naf、csf、kf、lii、nai、csi、ki或rbi)。在一个实施例中,碱金属化合物可以选自于lif、li2o、naf、lii、nai、csi和ki,但是实施例不限于此。

碱土金属化合物可以选自于诸如bao、sro、cao、baxsr1-xo(其中,0<x<1)和baxca1-xo(其中,0<x<1)的碱土金属化合物。在一个实施例中,碱土金属化合物可以选自于bao、sro和cao,但是实施例不限于此。

稀土金属化合物可以选自于ybf3、scf3、sc2o3、y2o3、ce2o3、gdf3和tbf3。在一个实施例中,稀土金属化合物可以选自于ybf3、scf3、tbf3、ybi3、sci3和tbi3,但是实施例不限于此。

碱金属配合物、碱土金属配合物和稀土金属配合物可以均包括上面描述的碱金属、碱土金属和稀土金属的离子。与碱金属配合物、碱土金属配合物和稀土金属配合物的金属离子配位的每个配体可以独立地选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但是实施例不限于此。

电子注入层可以由如上面描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的组合组成。在一些实施例中,电子注入层还可以包括有机材料。当电子注入层还包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的组合可以均匀地或非均匀地分散在包括有机材料的基质中。

电子注入层的厚度可以在大约至大约的范围内,在一些实施例中,在大约至大约的范围内。当电子注入层的厚度在这些范围的任意范围内时,可以获得优异的电子注入特性而不显著增大驱动电压。

第二电极190

第二电极190可以在有机层150上。在实施例中,第二电极190可以是作为电子注入电极的阴极。在该实施例中,用于形成第二电极190的材料可以是具有低逸出功的材料,例如金属、合金、导电化合物或它们的组合。

第二电极190可以包括从锂(li)、银(ag)、镁(mg)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、镁-银(mg-ag)、ito和izo中选择的至少一种,但是实施例不限于此。第二电极190可以是透射电极、半透射电极或反射电极。

第二电极190可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。

图2至图4的描述

参照图2,有机发光器件20具有第一覆层210、第一电极110、有机层150和第二电极190结构,其中,以该陈述的次序顺序地堆叠所述层。参照图3,有机发光器件30具有第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆层220结构,其中,以该陈述的次序顺序地堆叠所述层。参照图4,有机发光器件40具有第一覆层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆层220结构,其中,以该陈述的次序堆叠所述层。

图2至图4中示出的第一电极110、有机层150和第二电极190可以与图1中示出的第一电极110、有机层150和第二电极190基本相同。

在有机发光器件20和有机发光器件40中,从有机层150中的发射层产生的光可以向外侧穿过第一电极110(其可以是半透射电极或透射电极)并穿过第一覆层210。在有机发光器件30和有机发光器件40中,从有机层150中的发射层产生的光可以朝向外侧穿过第二电极190(其可以是半透射电极或透射电极)并穿过第二覆层220。

第一覆层210和第二覆层220可以基于相长干涉的原理来改善外部发光效率。

第一覆层210和第二覆层220中可以均独立地为包括有机材料的覆层、包括无机材料的无机覆层或者包括有机材料和无机材料的复合覆层。

第一覆层210和第二覆层220中的至少一个可以均独立地包括从碳环化合物、杂环化合物、胺类化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属配合物和碱土金属配合物中选择的至少一种材料。碳环化合物、杂环化合物和胺类化合物可以可选择地取代有包含从o、n、s、se、si、f、cl、br和i中选择的至少一种元素的取代基。在一个实施例中,第一覆层210和第二覆层220中的至少一个可以均独立地包括胺类化合物。

在一个或更多个实施例中,第一覆层210和第二覆层220中的至少一个可以均独立地包括由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。

在一个或更多个实施例中,第一覆层210和第二覆层220中的至少一个可以均独立地包括选自于化合物ht28至化合物ht33和化合物cp1至化合物cp5的化合物,但是实施例不限于此:

在上文中,已经参照图1至图4描述了有机发光器件,但是实施例不限于此。

可以通过使用诸如真空沉积、旋涂、浇铸、朗格缪尔-布洛杰特(lb)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像的一种或更多种合适的方法在特定区域中形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层。

当均独立地通过真空沉积来形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层时,根据将包括在每个层中的材料和将形成的每个层的结构,可以在大约100℃至大约500℃的范围内的沉积温度、大约10-8托至大约10-3托的范围内的真空度和大约0.01埃每秒至大约的范围内的沉积速度下执行真空沉积。

当均独立地通过旋涂来形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层时,根据将包括在每个层中的材料和将形成的每个层的结构,可以在大约2,000转每分钟(rpm)至大约5,000rpm的涂覆速度和大约80℃至大约200℃的热处理温度下执行旋涂。

取代基的一般定义

如这里使用的术语“c1-c60烷基”指具有1个至60个碳原子的直链或支链的脂肪族烃单价基团。其示例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如这里使用的术语“c1-c60亚烷基”指具有与c1-c60烷基的结构基本相同的结构的二价基团。

如这里使用的,术语“c2-c60烯基”指在c2-c60烷基的中间或端部处具有至少一个碳-碳双键的烃基。其示例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如这里使用的术语“c2-c60亚烯基”指具有与c2-c60烯基的结构基本相同的结构的二价基团。

如这里使用的,术语“c2-c60炔基”指在c2-c60烷基的中间或端部处具有至少一个碳-碳三键的烃基。其示例包括乙炔基和丙炔基。如这里使用的术语“c2-c60亚炔基”指具有与c2-c60炔基的结构基本相同的结构的二价基团。

如这里使用的术语“c1-c60烷氧基”指由-oa101(其中,a101为c1-c60烷基)表示的单价基团。其示例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。

如这里使用的术语“c3-c10环烷基”指包括3个至10个碳原子的单价单环饱和烃基团。其示例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如这里使用的术语“c3-c10亚环烷基”指具有与c3-c10环烷基的结构基本相同的结构的二价基团。

如这里使用的术语“c1-c10杂环烷基”指包括作为成环原子的从n、o、si、p和s中选择的至少一种杂原子以及1个至10个碳原子的单价单环基团。其示例包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如这里使用的术语“c1-c10亚杂环烷基”指具有与c1-c10杂环烷基的结构基本相同的结构的二价基团。

如这里使用的术语“c3-c10环烯基”指在其环中具有3个至10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团。其示例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如这里使用的术语“c3-c10亚环烯基”指具有与c3-c10环烯基的结构基本相同的结构的二价基团。

如这里使用的术语“c1-c10杂环烯基”指在其环中包括作为成环原子的从n、o、si、p和s中选择的至少一种杂原子、1个至10个碳原子以及至少一个双键的单价单环基团。c1-c10杂环烯基的示例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如这里使用的术语“c1-c10亚杂环烯基”指具有与c1-c10杂环烯基的结构基本相同的结构的二价基团。

如这里使用的术语“c6-c60芳基”指具有包括6个至60个碳原子的碳环芳香体系的单价基团。如这里使用的c6-c60亚芳基是指具有包括6个至60个碳原子的碳环芳香体系的二价基团。c6-c60芳基的示例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和基。当c6-c60芳基和c6-c60亚芳基均独立地包括两个或更多个环时,各个环可以稠合。

如这里使用的术语“c1-c60杂芳基”指具有杂环芳香体系的单价基团,该杂环芳香体系具有作为成环原子的从n、o、si、p和s中选择的至少一种杂原子以及1个至60个碳原子。如这里使用的术语“c1-c60亚杂芳基”指具有杂环芳香体系的二价基团,该碳环芳香体系具有作为成环原子的从n、o、si、p和s中选择的至少一种杂原子以及1个至60个碳原子。c1-c60杂芳基的示例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当c1-c60杂芳基和c1-c60亚杂芳基均独立地包括两个或更多个环时,各个环可以稠合。

如这里使用的术语“c6-c60芳氧基”指由-oa102(其中,a102为c6-c60芳基)表示的基团。如这里使用的术语“c6-c60芳硫基”指由-sa103(其中,a103为c6-c60芳基)表示的基团。

如这里使用的术语“单价非芳香缩合多环基”指具有缩合的两个或更多个环、仅碳原子(例如,具有8个至60个碳原子)作为成环原子的单价基团,其中,整个分子结构不具有芳香性。单价非芳香缩合多环基的示例可以为芴基。如这里使用的术语“二价非芳香缩合多环基”指具有与单价非芳香缩合多环基的结构基本相同的结构的二价基团。

如这里使用的,术语“单价非芳香缩合杂多环基”指具有两个或更多个缩合环、具有作为成环原子的除了碳原子(例如,1个至60个碳原子)之外的从n、o、si、p和s中选择的至少一种杂原子的单价基团,其中,整个分子结构不具有芳香性。单价非芳香缩合杂多环基的示例是咔唑基。如这里使用的术语“二价非芳香缩合杂多环基”指具有与单价非芳香缩合杂多环基的结构基本相同的结构的二价基团。

如这里使用的术语“c5-c60碳环基”指仅具有5个至60个碳原子作为成环原子的单环或多环基团。c5-c60碳环基可以为芳香碳环基或非芳香碳环基。如这里使用的术语“c5-c60碳环基”可以是环(例如,苯)、单价基团(例如,苯基)或二价基团(例如,亚苯基)。在一个或更多个实施例中,根据连接到c5-c60碳环基的取代基的数量,c5-c60碳环基可以是三价基团或四价基团。

如这里使用的术语“c1-c60杂环基”指具有与c5-c60碳环基的结构基本相同的结构的基团,除了使用除碳原子(例如,1至60个碳原子)之外的从n、o、si、p和s中选择的至少一种杂原子作为成环原子。

在本说明书中,取代的c5-c60碳环基、取代的c1-c60杂环基、取代的c3-c10亚环烷基、取代的c1-c10亚杂环烷基、取代的c3-c10亚环烯基、取代的c1-c10亚杂环烯基、取代的c6-c60亚芳基、取代的c1-c60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香缩合杂多环基、取代的c1-c60烷基、取代的c2-c60烯基、取代的c2-c60炔基、取代的c1-c60烷氧基、取代的c3-c10环烷基、取代的c1-c10杂环烷基、取代的c3-c10环烯基、取代的c1-c10杂环烯基、取代的c6-c60芳基、取代的c6-c60芳氧基、取代的c6-c60芳硫基、取代的c1-c60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于:

氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基和c1-c60烷氧基;

均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-si(q11)(q12)(q13)、-n(q11)(q12)、-b(q11)(q12)、-c(=o)(q11)、-s(=o)2(q11)和-p(=o)(q11)(q12)中的至少一者的c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基和c1-c60烷氧基;

c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;

均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-si(q21)(q22)(q23)、-n(q21)(q22)、-b(q21)(q22)、-c(=o)(q21)、-s(=o)2(q21)和-p(=o)(q21)(q22)中的至少一者的c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及

-si(q31)(q32)(q33)、-n(q31)(q32)、-b(q31)(q32)、-c(=o)(q31)、-s(=o)2(q31)和-p(=o)(q31)(q32),

其中,q11至q13、q21至q23和q31至q33可以均独立地选自于氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基以及三联苯基。

如这里使用的术语“ph”代表苯基。如这里使用的术语“me”代表甲基。如这里使用的术语“et”代表乙基。如这里使用的术语“ter-bu”或“but”代表叔丁基。如这里使用的术语“ome”代表甲氧基。

如这里使用的术语“联苯基”指取代有苯基的苯基。换句话说,“联苯基”可以是具有c6-c60芳基作为取代基的取代的苯基。

如这里使用的术语“三联苯基”指取代有联苯基的苯基。换句话说,“三联苯基”可以是具有取代有c6-c60芳基的c6-c60芳基作为取代基的取代的苯基。

除非另外定义,否则如这里使用的符号*和*'指与式中的相邻原子的结合位。

在下文中,将参照合成示例和示例更详细地描述根据一个或更多个实施例的化合物和有机发光器件。在描述合成示例中使用的表述“使用b代替a”指使用相同数量的摩尔当量的b代替a。

合成示例

合成示例1:化合物1的合成

中间体1-1的合成

将1.5克(g)的2,3-二氯吡嗪、1.73g的4-溴苯酚和1.33g的alcl3加入到150毫升(ml)的甲苯中,然后将混合物在80℃的温度下搅拌4小时,然后冷却。再次向其中加入1.33g的alcl3,将混合物在80℃的温度下搅拌4小时,然后冷却。过滤得到的固体以获得1.3g的中间体1-1(产率:50%)。

化合物1的合成

2.5g(10毫摩尔(mmol))的中间体1-1、3.05g(10mmol)的4'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-[1,1'-联苯基]-4-甲腈、0.58g(0.5mmol)的pd(pph3)4和4.15g(30.0mmol)的k2co3溶解在180ml的四氢呋喃(thf)和h2o(比例为2:1)的混合溶液中,然后在80℃的温度下搅拌16小时。将反应溶液冷却至室温,然后通过使用60ml的水和60ml的二乙醚对其进行三次萃取处理。通过使用无水硫酸镁(mgso4)来干燥由此得到的有机层,将通过从中蒸发溶剂得到的残余物通过硅胶柱色谱法分离和纯化,以获得2.43g的化合物1(产率:70%)。通过使用液相色谱-质谱(lc-ms)和1h-核磁共振(nmr)确定由此获得的化合物。c23h13n3o:m+1347.36

合成示例2:化合物8的合成

除了使用9,9-二苯基-7-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)-9h-芴-2-甲腈代替4'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-[1,1'-联苯基]-4-甲腈之外,以与化合物1的合成的方式基本相同的方式来获得3.52g的化合物8(产率:60%)。通过使用lc-ms和1h-nmr来确定由此获得的化合物。c42h25n3o:m+1587.65

合成示例3:化合物14的合成

除了使用2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪代替4'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-[1,1'-联苯基]-4-甲腈之外,以与化合物1的合成的方式基本相同的方式来获得3.55g的化合物14(产率:75%)。通过使用lc-ms和1h-nmr来确定由此获得的化合物。c31h19n5o:m+1477.51

合成示例4:化合物22的合成

除了使用2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)-1,10-菲咯啉代替4'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-[1,1'-联苯基]-4-甲腈之外,以与化合物1的合成的方式基本相同的方式来获得2.76g的化合物22(产率:65%)。通过使用lc-ms和1h-nmr来确定由此获得的化合物。c28h16n4o:m+1424.43

合成示例5:化合物25的合成

除了使用5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-1,10-菲咯啉代替4'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-[1,1'-联苯基]-4-甲腈之外,以与化合物1的合成的方式基本相同的方式来获得1.91g的化合物25(产率:55%)。通过使用lc-ms和1h-nmr来确定由此获得的化合物。c22h12n4o:m+1348.34

合成示例6:化合物29的合成

除了使用4,4,5,5-四甲基-2-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)-1,3,2-二氧杂硼烷代替4'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-[1,1'-联苯基]-4-甲腈之外,以与化合物1的合成的方式基本相同的方式来获得3.3g的化合物29(产率:70%)。通过使用lc-ms和1h-nmr来确定由此获得的化合物。c34h20n2o:m+1472.52

合成示例7:化合物41的合成

除了使用9-苯基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-9h-咔唑代替4'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-[1,1'-联苯基]-4-甲腈之外,以与化合物1的合成的方式基本相同的方式来获得2.05g的化合物41(产率:50%)。通过使用lc-ms和1h-nmr来确定由此获得的化合物。c28h17n3o:m+1411.45

合成示例8:化合物44的合成

中间体44-1的合成

将2.5g(10mmol)的中间体1-1、1.67g(10mmol)的咔唑、0.2g的cui、0.2g的1,10邻菲咯啉(1,10-phen)和4.15g的k2co3溶解在180ml的dmf溶液中,然后,在160℃的温度下搅拌16小时。将反应溶液冷却至室温,然后使其浸入盐水-冰混合物中以沉淀。然后使用水对沉淀物进行过滤处理。使用60ml的水和60ml的二乙醚将有机层萃取三次。通过使用无水mgso4干燥所得有机层。然后通过蒸发从中除去溶剂。将所得残余物通过硅胶色谱法分离和纯化,以获得2.34g的中间体44-1(产率:70%)。

化合物44的合成

将3.35g的中间体44-1溶解在200ml的n-bulithf中,然后在-78℃的温度下向其中加入4ml的正丁基锂(2.5m己烷中)。在室温下,将混合物搅拌2小时。然后将温度降至-78℃,并向其中加入溶解在thf中的3.7g的(4-氯苯基)三苯基硅烷。将所得物在室温下搅拌5小时,向其中加入水,并用100ml的二乙醚洗涤三次。通过使用无水mgso4干燥洗涤过的乙醚层,然后减压干燥,得到产物,然后通过硅胶柱色谱法分离和纯化,以获得3.35g的化合物44(产率:50%)。通过使用lc-ms和1h-nmr确定此获得的化合物。c46h31n3osi:m+1669.85

通过参照上述合成路径和原料,本领域技术人员可以容易地理解合成除了合成示例1至合成示例8中合成的化合物之外的化合物的方法。

示例

示例1

将其上沉积有包括ito/ag/ito的结构的阳极的基底切割成50毫米(mm)×50mm×0.5mm的尺寸,使用异丙醇和纯水各超声5分钟,并通过暴露于紫外线和臭氧进行清洗,以使用玻璃基底作为阳极。然后,将玻璃基底安装在真空沉积装置上。

以98:2的重量比在ito基底上共真空沉积n-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-n-(4-(9-苯基-9h-咔唑-3-基)苯基)-9h-芴-2-胺(化合物301)和f4-tcnq,以形成具有的厚度的空穴注入层。在空穴注入层上真空沉积化合物301,以形成具有的厚度第一空穴传输层。在第一空穴传输层上真空沉积n,n-二([1,1'-联苯]-4-基)-4'-(9h-咔唑-9-基)-[1,1'-联苯]-4-胺(化合物ha)以形成具有的厚度的第二空穴传输层。然后,在第二空穴传输层上以98:2的重量比共沉积作为蓝色荧光主体的9,10-二-萘-2-基-蒽(在下文中,被称为“adn”)和作为蓝色荧光掺杂剂的n,n,n',n'-四苯基-芘-1,6-二胺(tpd),以形成具有的厚度的发射层。然后,在发射层上以5:5的重量比共沉积化合物1和liq,以形成具有的厚度的电子传输层。在电子传输层上沉积作为碱金属卤化物的lif,以形成具有的厚度的电子注入层,并且以90:10的重量比在电子注入层上真空沉积mg和ag,以形成具有的厚度的阴极,从而完成有机发光器件的制造。

示例2至示例8以及对比示例1至对比示例4

除了在电子传输层的形成中使用表1中示出的化合物代替化合物1之外,以与示例1的方式基本相同的方式制造有机发光器件。

评价示例1

测量在10ma/cm2的电流密度下在示例1至示例8和对比示例1至对比示例4中制造的有机发光器件的驱动电压、亮度、效率和色坐标。还在1.0ma/cm2的电流密度下测量t97寿命,t97寿命表示每个有机发光器件的亮度下降至其初始亮度的97%的时间(小时)。评价结果在表1中示出。

表1

参照表1,发现与对比示例1至对比示例4中制造的有机发光器件相比,示例1至示例8中制造的有机发光器件中的每个具有低驱动电压、高亮度、高效率和长寿命。

通过前面的描述明显的是,包括该杂环化合物的有机发光器件可以具有低驱动电压、高效率、高亮度和长寿命。因此,可以能够实现有机发光器件和有机发光设备。

应该理解的是,这里描述的实施例应该仅被认为是描述性的,而不是为了限制的目的。每个实施例内的特征或方面的描述通常应当被认为可用于其它实施例中的其它相似的特征或方面。

虽然已经参照附图描述了一个或更多个实施例,但是本领域的普通技术人员将理解的是,在不脱离如由权利要求限定的精神和范围的情况下,在这里可以在形式上和细节上进行各种改变。

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