一种高产酸的肟磺酸酯类光产酸剂的制作方法

文档序号:32294252发布日期:2022-11-23 02:32阅读:来源:国知局

技术特征:
1.一种肟磺酸酯类光产酸剂,具有如下通式(i)所示结构:其中,r1表示c
1-c
20
的直链状或支链状的烷基、c
3-c
20
的环烷基、c
1-c
20
的直链状或支链状的氟代烷基、c
3-c
20
的氟代环烷基、c
6-c
18
的取代或未取代的芳基、樟脑基、樟脑醌基或叠氮萘酮基团;r2与r2’
可相同,也可不同,各自独立地选自下列基团:氢,卤素,c
1-c
20
的直链状或支链状的烷基,c
3-c
20
的环烷基,c
2-c
20
的直链状或支链状的链烯基,c
2-c
20
的直链状或支链状的炔基,c
1-c
20
的直链状或支链状的烷氧基,c
1-c
20
的直链状或支链状的烷硫基,c
1-c
20
的直链状或支链状的卤代烷基,c
1-c
20
的直链状或支链状的羟基取代烷基,c
2-c
20
的直链状或支链状的羟基烷氧基取代烷基,被c
6-c
10
的芳基或芳氧基取代的c
1-c
20
烷基,被1个以上的-o-、-s-、-o-co-或-co-o-中断的c
2-c
20
的直链状或支链状的烷基或烷氧基,取代或未取代的c
6-c
10
芳基,c
6-c
20
的芳基硫基,含有n、o和/或s的c
2-c
20
的杂环基团;或者r2,r2’
彼此相连以形成环;r3选自下列基团:r4表示:c
1-c
20
的直链状或支链状的烷基或卤代烷基;被1个以上的-o-、-co-、-s-、-o-co-或-co-o-中断的c
2-c
20
的直链状或支链状的烷基或卤代烷基;c
3-c
20
的环烷基;(c6~c
20
)芳基(c1~c
10
)烷基,任选地,c6~c
20
芳基中的至少一个氢可被c1~c6的烷基所取代;c1~c
10
的烷氧基取代的c6~c
20
芳基,任选地,所述(c1~c
10
)烷氧基中的-ch
2-可被-o-、-co-所取代;c
2-c
20
的直链状或支链状的炔基;c
2-c
20
的直链状或支链状的链烯基或环状烯基;含有n、o和/或s的c
2-c
20
的脂环族或芳香族杂环基团,任选地,脂环族或芳香族杂环基团上的至少一个氢可被c
1-c
20
的直链状或支链状的烷基或氯代烷基、c
3-c
20
的环烷基、酰基、c
2-c
20
的直链状或支链状的炔基所取代;c
6-c
30
芳基,任选地,芳基上的氢原子可被c
1-c
10
的直链状或支链状的烷基、c
1-c
10
的直链状或支链状的卤代烷氧基、c
6-c
12
的芳基所取代;r5表示:c
1-c
20
的直链状或支链状的烷基;c
3-c
20
的环烷基,任选地,环烷基中的氢原子可被c
1-c6烷基所取代;被1个以上的-o-、-co-中断的c
2-c
20
的直链状或支链状的烷基;c
6-c
30
芳基,任选地,芳基上的氢原子可被c
1-c
10
的直链或支链烷基、卤素、c
1-c
10
的直链或支链卤代烷氧基、c
6-c
12
的芳基所取代;c
2-c
20
的直链状或支链状的炔基;(c6~c
20
)芳基(c1~c
10
)烷基,任选地,c6~c
20
的芳基中的至少一个氢可被c1~c6的烷基或c1~c
10
的烷氧基所取代,(c1~c
10
)烷基中的-ch
2-可被-o-、-co-所取代;c
2-c
20
的直链状或支链状的链烯基;含有n、o和/或s的c
2-c
20
的脂环族或芳香族杂环基团,任选地,脂环族或芳香族杂环基团上的至少一个氢可被c
1-c
20
的直链状或支链状的烷基、被1个以上的-o-、-co-、-s-、-o-co-或-co-o-中断的c
1-c
20
的直链状或支链状的烷基、c
3-c
20
的环烷基、c
2-c
20
的直链状或支链状的链烯基,c
2-c
20
的直链状或支链状的炔基所取代;
r6、r6’
可相同也可不同,各自独立地选自下列基团:氢;c
1-c
20
的直链状或支链状的烷基;c
7-c
30
芳基,任选地,芳基上的氢原子可被c
1-c
10
的直链或支链烷基、c
1-c
10
的直链或支链烷氧基、c
6-c
12
的芳基所取代;或者r6、r6’
彼此相连以形成环。2.根据权利要求1所述的肟磺酸酯类光产酸剂,其特征在于:r1表示c
1-c
10
的直链状或支链状的烷基、c
3-c
10
的环烷基、c
1-c8的直链状或支链状的氟代烷基、c
3-c
10
的氟代环烷基、氟代苯基、被c
1-c4的烷基或氟代烷基取代的苯基、樟脑基、樟脑醌基或叠氮萘酮基团。3.根据权利要求1或2所述的肟磺酸酯类光产酸剂,其特征在于:r1表示c
1-c8的直链状或支链状的烷基、c
1-c8的直链状或支链状的全氟代烷基、全氟代苯基、被c
1-c4的烷基或全氟代烷基取代的苯基、樟脑基、樟脑醌基或叠氮萘酮基团。4.根据权利要求1所述的肟磺酸酯类光产酸剂,其特征在于,r2与r2’
可相同,也可不同,各自独立地选自下列基团:氢,c
1-c
12
的直链状或支链状的烷基,c
3-c
12
的环烷基,c
2-c
12
的直链状或支链状的链烯基,c
2-c
12
的直链状或支链状的炔基,c
1-c
12
的直链状或支链状的烷氧基,c
1-c
12
的直链状或支链状的烷硫基,被1个以上的-o-、-s-、-o-co-或-co-o-中断的c
2-c
12
的直链状或支链状的烷基或烷氧基,未取代或被c
1-c4的烷基或烷氧基取代的c
6-c
10
芳基,c
6-c
10
芳基硫基,含有n、o和/或s的c
4-c
10
的杂环基团;或者r2与r2’
彼此相连以形成五元环或六元环。5.根据权利要求1或4所述的肟磺酸酯类光产酸剂,其特征在于,r2与r2’
可相同,也可不同,各自独立地选自下列基团:氢,c
1-c8的直链状或支链状的烷基,c
3-c8的环烷基,c
2-c8的直链状或支链状的链烯基,c
2-c8的直链状或支链状的炔基,c
1-c8的直链状或支链状的烷氧基,c
1-c8的直链状或支链状的烷硫基,被1个以上的-o-、-s-、-o-co-或-co-o-中断的c
2-c7的直链状或支链状的烷基或烷氧基,苯基,被c
1-c4的烷基或烷氧基取代的苯基,苯硫基,噻吩基,n-吡咯基,吡啶基,吲哚基;或者r2与r2’
彼此相连以形成五元环或六元环。6.根据权利要求1所述的肟磺酸酯类光产酸剂,其特征在于,r3选自下列基团:4表示:c
1-c
10
的直链状或支链状的烷基;c
3-c
10
的环烷基;被1个以上的-o-、-co-、-s-、-o-co-或-co-o-中断的c
2-c
10
的直链状或支链状的烷基;(c6~c
10
)芳基(c1~c4)烷基,任选地,c6~c
10
芳基中的至少一个氢可被c1~c4的烷基所取代;c1~c4的烷氧基取代的c6~c
10
芳基,任选地,所述(c1~c4)烷氧基中的-ch
2-可被-o-、-co-所取代;c
2-c
10
的直链状或支链状的链烯基;含有n、o和/或s的c
2-c9的脂环族杂环基团;以含有n、o和/或s的c
2-c9的脂环族杂环基团封端的c1~c4烷基;c
6-c
10
芳基,任选地,芳基上的氢原子可被c
1-c4的直链状或支链状的烷基所取代;r5表示:c
1-c
10
的直链状或支链状的烷基;c
3-c
10
的环烷基,任选地,环烷基中的氢原子可被c
1-c4烷基所取代;被1个以上的-o-、-co-中断的c
2-c
10
的直链状或支链状的烷基;c
6-c
12
芳基,任选地,芳基上的氢原子可被c
1-c4的直链或支链烷基所取代;(c6~c
10
)芳基(c1~c4)烷基,任选地,c6~c
10
的芳基中的至少一个氢可被c1~c4的烷基或c1~c4的烷氧基所取代,(c1~c4)烷基中的-ch
2-可被-o-、-co-所取代;c
2-c
10
的直链状或支链状的链烯基;含有n、o和/或s的c
2-c
10
的脂环族杂环基团,任选地,脂环族杂环基团上的至少一个氢可被
c
1-c4的直链状或支链状的烷基、被1个以上的-o-、-co-、-s-、-o-co-或-co-o-中断的c
1-c6的直链状或支链状的烷基所取代;r6、r6’
可相同也可不同,各自独立地选自下列基团:氢;c
1-c6的直链状或支链状的烷基;c
6-c
10
芳基,任选地,芳基上的氢原子可被c
1-c6的直链或支链烷基、c
6-c
12
的芳基所取代;或者r6、r6’
彼此相连以形成环。7.权利要求1-6任一项所述的肟磺酸酯类光产酸剂的制备方法,包括下列步骤:(1)2,7-二卤代芴在碱性条件下与r2x和或r2’
x反应制得9、9
’‑
r2、r2’
取代的芴化合物;(2)步骤(1)的产物与r3yh或r3(r3’
)nh在碱性条件下反应生成7-r3取代的芴化合物,y为o、s,r3’
为氢或与r3相同;(3)步骤(2)的产物在低温下与正丁基锂和硼酸三异丙酯反应生成2-硼酸芴化合物;(4)步骤(3)的产物在亚硝酸钠条件下,与氨基乙腈盐酸盐反应,生成2-乙腈芴化合物;(5)步骤(4)的产物与亚硝酸或亚硝酸烷基酯发生肟化反应,生成肟化合物;(6)肟化合物与r1so2x或(r1so2)2o在碱性条件下于惰性溶剂中发生酯化反应,生成肟磺酸酯类光产酸剂;反应流程如下所示:其中,x表示卤素。8.一种酸产生方法,其特征在于:对权利要求1-6任一项所述的肟磺酸酯类光产酸剂照射活性能量射线。9.根据权利要求8所述的酸产生方法,其特征在于:所述活性能量射线为近紫外光区域、可见光区域的波长在300-450nm之间的活性能量射线,特别优选的是波长385nm和405nm(h线)的活性能量射线。10.权利要求1-6任一项所述的肟磺酸酯类光产酸剂在制备抗蚀膜、液态抗蚀剂、负型抗蚀剂、正型抗蚀剂、mems用抗蚀剂、立体光刻和微立体光刻用材料中的应用。11.一种抗蚀剂组合物,包括权利要求1-6任一项所述的肟磺酸酯类光产酸剂。12.权利要求11所述的抗蚀剂组合物的应用,包括将抗蚀剂组合物应用于电子组件的保护膜、层间绝缘材料、图型转移材料的制备中。13.一种电子组件,包含由权利要求11所述的抗蚀剂组合物制备而成的保护膜、层间绝缘材料或图型转移材料。

技术总结
本发明公开一种感光度高,溶解性、热稳定性和化学稳定性更具优势的肟磺酸酯类光产酸剂,含有该光产酸剂的抗蚀剂组合物及其应用,所述肟磺酸酯类光产酸剂具有通式(I)所示结构:构:构:


技术研发人员:钱晓春 龚艳 姜超 徐丽萍
受保护的技术使用者:常州强力电子新材料股份有限公司 常州强力光电材料有限公司
技术研发日:2022.03.14
技术公布日:2022/11/22
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