除草活性的2’-苯基-2,4’-二吡啶-3-羧酸衍生物的制作方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及除草剂技术领域，特别是用于在有用植物作物中选择性防治阔叶杂草 和禾本科杂草的除草剂技术领域。
【背景技术】
[0002] WO95/19358A1和EP0 222 254A2公开了具有除草活性的芳基嘧啶和杂芳基嘧 啶，其具有烟酸基团。然而，通常，从该出版物中已知的化合物的除草活性不足和/或与作 物植物的相容性不足。因此，本发明的目的是提供其他除草活性化合物。现在已发现，特定 的2' -苯基-2, 4' -二吡啶-3-羧酸衍生物特别适合于用作除草剂。
【发明内容】
[0003] 本发明提供式（I)的6'-苯基-2, 4'-二吡啶-3-羧酸衍生物、其N-氧化物和其 盐，
【主权项】
1.式（I)的2' -苯基-2, 4' -二吡啶-3-羧酸衍生物或其N-氧化物， 其中
R1、R4和R5在每种情况中彼此独立地为硝基、卤素、氰基、甲酰基、氰硫基、（C-烷 基、卤代- (CfQ)-烷基、（C2_C6)_烯基、卤代- (c2-c6)-烯基、（C2_C6)_炔基、齒 代-(C2-C6)_炔基、（C3_C6)_环烷基、卤代-(C3-C6)_环烷基、（C3_C6)_环烷基-(CfQ)-焼 基、卤代-(c3-c6)-环烷基-(C「C6)-烷基、COR7、COOR7、N(R7) 2、NR7COOR6、C(0)N(R7) 2、NR7C(0) N(R7)2、0C(0)N(R7)2、C(0)NR70R7、OR7、0C0R7、0S02R6、S(0)wR6、S020R6、S02N(R7)2、NR7S02R6、 NR70R7、（CfQ) -烷基-S(0)wR6、（CfQ) -烷基-OR7、（CfQ) -烷基-0S02R6、（CfC6)-烷 基-co2r7、（c「c6) -烷基-so2or6、（c「c6) -烷基-con(r7)2、（c「c6) -烷基-so2n(r7)2、 (q-q-烷基-nr7cor7、（q-q-烷基-nr7so2r6、p(o) (or7)2、ch2p(o) (or7)2、杂芳基、杂环 基、（Ci-Ce)-烷基-杂芳基或（Ci-Ce)-烷基-杂环基，其中最后提及的4个基团在每种情况 中被s个选自下列的基团取代：卤素、硝基、氰基、（Q-Ce)-烷基、卤代-(Q-Ce)-烷基、S(0) w_ (Ci-Ce)-烷基、（Ci-Ce)-烷氧基和卤代-(Ci-Ce)-烷氧基，并且其中杂环基携带n个氧代基 团， R2是氢、（C「C6)-烷基、卤代-(C「C6)-烷基、（C2_C6)-烯基、卤代-(C2_C6)-烯基、 (c2-c6)-炔基、卤代-(C2_C6)-炔基、（c3-c6)-环烷基、卤代-(C3_C6)-环烷基、（C3_C6)-环焼 基-(CfCj-烷基或卤代-(C3-C6)-环烷基-(CfCj-烷基， R3是氢、卤素、（Ci-Ce)-烷基、卤代-(Ci-Ce)-烷基、（C2_C6)-烯基、卤代-(C2_C6)-烯基、 (C2_C6)_炔基、卤代-(c2-c6)-炔基、（C3_C6)_环烷基或卤代-(c3-c6)-环烷基， R6是（C「C6)_烷基、卤代- (CfCe)-烷基、（C2_C6)_烯基、卤代- (C2-C6)_烯基、 (C2_C6)_ 炔基、卤代-(c2-c6)-炔基、（C3_C6)_ 环烷基、卤代-(c3-c6)-环烷基、（c4-c8)-环 烯基、卤代-(C3_C6)-环烯基、（C3_C6)-环烷基-(CfQ)-烷基或卤代-(C3_C6)-环焼 基-(CfCe)-烷基， R7是氢、（C「C6)-烷基、卤代-(C「C6)-烷基、（C2_C6)-烯基、卤代-(C2_C6)-烯基、(C2_C6)_炔基、卤代-(c2-c6)-炔基、（C3_C6)_ 环烷基、卤代-(c3-c6)-环烷基、（c4-c8)-环 烯基、卤代-(C3_C6)-环烯基、（C3_C6)-环烷基-(CfQ)-烷基或卤代-(C3_C6)-环焼 基-(CfCe)-烷基， n是0、1或2， m是 0、1、2 或 3， 〇 是 0、1、2、3、4 或 5， S代表0、1、2或3，w代表0、1或2。
2.权利要求1的2'-苯基-2, 4'-二吡啶-3-羧酸衍生物，其中 R1、R4和R5在每种情况中彼此独立地为硝基、卤素、氰基、甲酰基、（C「C6)-烷基、卤 代 _(Cfc6)-烷基、（C2_C6)-烯基、卤代-(C2_C6)-烯基、（C2_C6)-炔基、卤代-(C2_C6)-炔基、 (C3_C6)-环烷基、卤代-(C3_C6)-环烷基、(C3_C6)-环烷基-(CfCj；)-烷基、卤代-(C3_C6)-环 烷基-(Ci-c6)-烷基、COR7、COOR7、N(R7) 2、NR7COOR6、C(0)N(R7) 2、NR7C(0)N(R7) 2、0C(0)N(R7) 2、 C(0)NR70R7、OR7、S(0)wR6、S020R6、S02N(R7)2、NR7S02R6、（CfQ)-烷基-S(0)wR6、（CfQ)-烧 基 _〇R7、（C「C6)-烷基 _0S02R6、（C「C6)-烷基 _C02R7、（C「C6)-烷基 _S020R6、（C「C6)-烧 基-C0N(R7)2、（CfQ-烷基-S02N(R7)2、（CfQ-烷基-NR7C0R7、（CfQ-烷基-nr7so2r6、 p(o) (or7)2、ch2p(o) (or7)2、杂芳基、杂环基、（c「c6)-烷基-杂芳基或（c「c6)-烷基-杂 环基，其中最后提及的4个基团在每种情况中被S个选自下列的基团取代：卤素、硝基、 氰基、（CfCj；)-烷基、卤代-(CfCj；)-烷基、S(0) w- (CfCj；)-烷基、（CfCj；)-烷氧基和齒 代-(Ci-Ce)-烷氧基，并且其中所述杂环基携带n个氧代基团， R2是氢、（CfC6)-烷基、卤代-(CfCg)-烷基、（C2_C6)-烯基、（C2_C6)_ 炔基、（C3_C6)-环 烷基或（C3-C6)-环烷基-(Ci-Ce)-烷基， R3是氢、卤素、（C「C6)-烷基、卤代-(CfCg)-烷基、（C2_C6)-烯基、（C2_C6)_炔基或 (C3_C6)-环烯基， R6是（C「C6)-烷基、（C2_C6)-條基、（C2_C6)-炔基、（C3_C6)-环烷基、（C4_C8)-环條基或 (C3_C6)-环烷基-(C「C6)-烷基， R7是氛、（C「C6)-烷基、（C2_C6)-條基、（C2_C6)-炔基、（C3_C6)-环烷基、（C4_C8)-环條 基或（C3_C6)-环烷基-(CfC6)-烷基， n是0或1， m是0、1或2， 〇 是 0、1、2或3，s是 0、1、2或3， w是0、1或2。
3.权利要求1或2的2'-苯基-2, 4'-二吡啶-3-羧酸衍生物，其中 R1、R4和R5在每种情况中彼此独立地为硝基、卤素、氰基、甲酰基、（C「C4)-烷基、卤 代 _(CfC4)_ 烷基、（C2_C6)_ 烯基、卤代-(c2-c6)-烯基、（C2_C6)_ 炔基、卤代-(c2-c6)-炔 基、（c3-c6)-环烷基、（c3-c6)-环烷基 _(C「C6)_ 烷基、COR7、C00R7、N(R7)2、NR7C00R6、c(o) N(R7) 2、NR7C(0)N(R7) 2、0C(0)N(R7)2、C(0)NR70R7、OR7、S(0)WR6、S02N(R7) 2、NR7S02R6、（C「C6)-烷 基-S(0)WR6、（C「C6)-烷基-OR7或（C「C6)-烷基-S02N(R7)2， R2是氢或（C「C6)-烷基， R3是氢、卤素、（CrC6)-烷基或卤代-烷基， R6是（C「C6)-烷基， R7是氢或（C「C6)-烷基，n是0或1， m是0或1， 0 是 0、1、2 或 3， w是0、1或2。
4. 一种除草组合物，其特征在于包含除草有效含量的至少一种权利要求1至3中任一 项的式（I)的化合物。
5. 权利要求4的除草组合物，其与制剂助剂混合。
6. 权利要求4或5的除草组合物，其包含至少一种选自杀虫剂、杀螨剂、除草剂、杀真菌 剂、安全剂和生长调节剂的其他农药活性物质。
7. 权利要求6的除草组合物，其包含安全剂。
8. 权利要求7的除草组合物，其包含环丙磺酰胺、解草酯、吡唑解草酯或双苯噁唑酸。
9. 权利要求6至8中任一项的除草组合物，其包含其他除草剂。
10. 用于防治不想要的植物的方法，其特征在于，将有效量的至少一种权利要求1至3 中任一项的式（I)的化合物或权利要求4至9中任一项的除草组合物施用于植物或不想要 的植物生长的区域。
11. 权利要求1至3中任一项的式（I)的化合物或权利要求4至9中任一项的除草组 合物用于防治不想要的植物的用途。
12. 权利要求11的用途，其特征在于，将式（I)的化合物用于防治有用植物作物中不想 要的植物。
13. 权利要求12的用途，其特征在于，所述有用植物是转基因有用植物。
14. 权利要求11的用途，其特征在于，将式（I)的化合物用于防治有用植物作物中不想 要的植物。
15. 权利要求12的用途，其特征在于，所述有用植物是转基因有用植物。
【专利摘要】描述了作为除草剂的通式(I)的2'-苯基-2,4'-二吡啶-3-羧酸衍生物。在该式(I)中，R1至R5表示例如氢、有机烷基等基团，以及例如卤素、硝基、氰基和甲酰基等其他基团。
【IPC分类】A01N43-40, C07D401-04
【公开号】CN104703977
【申请号】CN201380052141
【发明人】M·G·霍夫曼, U·多勒, M·布鲁杰斯, H·迪特里希, E·加茨魏勒, C·H·罗辛格
【申请人】拜尔农作物科学股份公司
【公开日】2015年6月10日
【申请日】2013年8月2日
【公告号】EP2882735A1, WO2014023669A1