化合物、发光元件、发光装置、电子设备以及照明装置的制造方法
【技术领域】
[0001] 本发明的一个方式涉及一种化合物、使用电致发光（EL〖Electroluminescence) 的发光元件(也记载为EL元件)、发光装置、电子设备以及照明装置。
[0002] 注意，本发明的一个方式不局限于上述技术领域。本说明书等所公开的发明的一 个方式涉及一种物体、方法或制造方法。本发明的一个方式涉及一种工序（process)、机器 (machine)、产品（manufacture)或组合物（compositionofmatter)。由此，更具体而言， 作为本说明书所公开的发明的一个方式的技术领域的一个例子，可以举出半导体装置、显 示装置、发光装置、蓄电装置、存储装置、电子设备、照明装置、这些装置的驱动方法或这些 装置的制造方法。
【背景技术】
[0003] 近年来，作为发光物质使用有机化合物的发光元件(也记载为有机EL元件)的研究 开发日益火热。该发光元件的基本结构为在一对电极之间夹有包含发光物质的层的结构。 通过对该元件施加电压，可以获得来自发光物质的发光。
[0004] 因为上述发光元件是自发光型发光元件，所以具有像素的可见度比液晶显示器 高、不需要背光灯等的优点。因此，该发光元件被认为适合于平板显示器元件。此外，该发 光元件能够被制造得薄且轻也是其主要优点。再者，非常高速的响应也是该发光元件的特 征之一〇
[0005] 由于该发光元件能够被形成为膜状，所以能够获得面发光。因此，容易形成大面积 元件。这是以白炽灯和LED为代表的点光源或以荧光灯为代表的线光源所难以具有的特 征，因此该发光元件作为可用于照明等的面光源的利用价值也很高。
[0006] 在将有机化合物用作发光物质且在一对电极之间设置有包含该有机化合物的层 的发光元件中，通过对该元件施加电压，电子和空穴分别从阴极和阳极注入到该包含有机 化合物的层，而使电流流过。并且，所注入的电子及空穴使该有机化合物成为激发态，而从 所激发的该有机化合物得到发光。
[0007] 由有机化合物形成的激发态可以是单重激发态或三重激发态，来自单重激发态 (S，的发光被称为荧光，而来自三重激发态（T，的发光被称为磷光。另外，在发光元件中， 单重激发态和三重激发态的统计学上的生成比例被认为是S%T$=1 :3。
[0008] 在将单重激发能量转换成发光的化合物（以下称为荧光化合物）中，在室温下仅观 察到来自单重激发态的发光(焚光)，观察不到来自三重激发态的发光(磷光)。因此，基于S% 1"=1 :3的关系，使用荧光化合物的发光元件中的内部量子效率(所产生的光子相对于所注 入的载流子的比例）的理论上的极限被认为是25%。
[0009] 另一方面，在将三重激发能量转换成发光的化合物（以下称为磷光化合物）中，观 察到来自三重激发态的发光(磷光)。此外，在磷光化合物中，由于容易出现系间穿越（即从 单重激发态转移到三重激发态)，因此在理论上内部量子效率可达100%。换句话说，可以得 到比荧光化合物高的发光效率。由于上述理由，为了实现高效率的发光元件，近年来已在对 使用磷光化合物的发光元件进行积极的研究开发。
[0010] 当使用上述磷光化合物形成发光元件的发光层时，为了抑制磷光化合物的浓度猝 灭或由三重态-三重态湮灭导致的猝灭，通常使该磷光化合物分散在由其他化合物构成的 基体中。此时，用作基体的化合物被称为主体材料，分散在基体中的化合物诸如磷光化合物 被称为客体材料。
[0011] 当将磷光化合物用作客体材料时，主体材料被要求具有比该磷光化合物高的三重 激发能量（tripletexcitationenergy，基态与三重激发态之间的能量差)。
[0012] 另外，由于单重激发能量（singletexcitationenergy，基态与单重激发态之间 的能量差)高于三重激发能量，所以具有高三重激发能量的物质也具有高单重激发能量。因 此，上述具有高三重激发能量的物质还对将荧光化合物用作发光物质的发光元件有效。
[0013]作为当将磷光化合物用作客体材料时使用的主体材料的一个例子，已对具有二苯 并[f，h]喹喔啉环的化合物进行了研究(例如，专利文献1及专利文献2)。
[0014][专利文献1]国际专利公开第03/058667号 [专利文献2]日本专利公开第2007-189001号公报。
[0015]在改善发光元件的元件特性的方面上，由物质导致的问题很多，从而，为了解决这 些问题而进行元件结构的改良、物质的开发等。发光元件的开发在发光效率、可靠性、成本 等各种方面上还有改善的余地。
[0016]此外，为了实现使用发光元件的显示器或照明的实用化，发光元件被要求实现长 使用寿命化。
【发明内容】
[0017] 鉴于上述问题，本发明的一个方式的目的之一是提供一种新颖的化合物。另外，本 发明的一个方式的目的之一是提供一种可用作在发光元件中使发光物质分散的主体材料 的新颖的化合物。另外，本发明的一个方式的目的之一是提供一种能够实现可靠性高的发 光元件的新颖的化合物。另外，本发明的一个方式的目的之一是提供一种膜品质良好的化 合物。另外，本发明的一个方式的目的之一是提供一种耐热性高的化合物。
[0018]另外，本发明的一个方式的目的之一是提供一种发光效率高的发光元件。另外，本 发明的一个方式的目的之一是提供一种驱动电压低的发光元件。另外，本发明的一个方式 的目的之一是提供一种使用寿命长的发光元件。另外，本发明的一个方式的目的之一是提 供一种耐热性高的发光元件。另外，本发明的一个方式的目的之一是提供一种新颖的发光 元件。
[0019]另外，本发明的一个方式的目的之一是提供一种使用该发光元件的高可靠性的发 光装置、电子设备或照明装置。另外，本发明的一个方式的目的之一是提供一种使用该发光 元件的低功耗的发光装置、电子设备或照明装置。
[0020] 注意，这些目的的记载不妨碍其他目的的存在。另外，本发明的一个方式并不需要 实现所有上述目的。上述目的外的目的从说明书、附图、权利要求书等的描述中是显而易见 的，并且可以从所述描述中抽出。
[0021] 本发明的一个方式是一种由通式（G0)表示的化合物。
[0022] 在通式（GO)中，A1表示二苯并[f，h]喹喔啉基，A2表示苯并[b]萘并[2, 3-d]呋 喃基，Ar表示碳原子数为6至25的亚芳基，二苯并[f，h]喹喔啉基、苯并[b]萘并[2, 3-d] 呋喃基以及亚芳基分别独立地为未取代或者被碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至 6的环烷基和碳原子数为6至13的芳基中的任一个取代。
[0023]本发明的一个方式是一种由通式（G1)表示的化合物。
[0024]在通式（G1)中，R7至R中之一表示由通式（G1-1)表示的取代基，R7至Rw中的其 他以及R1至R6分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基 和碳原子数为6至13的芳基中的任一个，A表示二苯并[f，h]喹喔啉基，Ar表示碳原子数 为6至25的亚芳基，二苯并[f，h]喹喔啉基、芳基以及亚芳基分别独立地为未取代或者被 碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基和碳原子数为6至13的芳基中的任 一个取代。
[0025]本发明的一个方式是一种由通式（G2)表示的化合物。
[0026]在通式（G2)中，R1至R9分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为 3至6的环烷基和碳原子数为6至13的芳基中的任一个，A表示二苯并[f，h]喹喔啉基，Ar 表示碳原子数为6至25的亚芳基，二苯并[f，h]喹喔啉基、芳基以及亚芳基分别独立地为 未取代或者被碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基和碳原子数为6至13 的芳基中的任一个取代。
[0027]本发明的一个方式是一种由通式（G3)表示的化合物。
[0028] 在通式（G3)中，R1至R9及R11至R19分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、 碳原子数为3至6的环烷基和碳原子数为6至13的芳基中的任一个，Ar表示碳原子数为6 至25的亚芳基，芳基及亚芳基分别独立地为未取代或者被碳原子数为1至6的烷基、碳原 子数为3至6的环烷基和碳原子数为6至13的芳基中的任一个取代。
[0029] 本发明的一个方式是一种发光元件，该发光元件在一对电极之间包含上述结构的 化合物之任一个。
[0030] 本发明的一个方式是一种发光元件，该发光元件在一对电极之间包括包含化合物 的层，其中该化合物具有二苯并[f，h]喹喔啉骨架及苯并[b]萘并[2, 3_d]呋喃骨架。
[0031] 本发明的一个方式是一种发光元件，该发光元件在一对电极之间包括包含化合物 的层，其中该化合物为二苯并[f，h]喹喔啉骨架与苯并[b]萘并[2, 3-d]呋喃骨架通过亚 芳基骨架键合的化合物。
[0032] 本发明的一个方式是在发光部中包括上述发光元件的发光装置。例如，本发明的 一个方式的发光装置也可以包括上述发光元件以及晶体管或衬底。另外，本发明的一个方 式是在显示部中包括上述发光装置的电子设备。例如，本发明的一个方式的电子设备也可 以包括上述发光装置以及麦克风、扬声器或外部连接端子。另外，本发明的一个方式是在发 光部中包括上述发光装置的照明装置。例如，本发明的一个方式的照明装置也可以包括上 述发光装置、支柱、外壳或覆盖物。
[0033] 注意，本说明书中的发光装置包括使用发光元件的显示装置。此外，如下模块有 时会包括发光装置：发光元件安装有连接器诸如各向异性导电薄膜或TCP(TapeCarrier Package:带载封装）的模块；在TCP的端部设置有印刷线路板的模块；或者通过COG(Chip OnGlass:玻璃覆晶封装）方式在发光元件上直接安装有1C(集成电路）的模块。再者，照 明设备等也有时包括发光装置。
[0034] 在合成本发明的一个方式的化合物时使用的由通式（G4)表示的化合物也是本发 明的一个方式。
[0035] 在通式（G4)中，R1至R9分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数 为3至6的环烷基和碳原子数为6至13的芳基中的任一个，R1(]表示氯、硼、碘、硼酸基和有 机硼基中的任一个。芳基为未取代或者被碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的 环烷基和碳原子数为6至13的芳基中的任一个取代。
[0036] 在合成本发明的一个方式的化合物时使用的由结构式（201)表示的化合物也是本 发明的一个方式。
[0037] 通过本发明的一个方式，能够提供一种新颖的化合物。另外，通过本发明的一个方 式，能够提供一种可用作在发光元件中使发光物质分散的主体材料的新颖的化合物。另外， 通过本发明的一个方式，能够提供一种能够实现可靠性高的发光元件的新颖的化合物。另 外，通过本发明的一个方式，能够提供一种膜品质良好的化合物。另外，通过本发明的一个 方式，能够提供一种耐热性高的化合物。
[0038]另外，通过本发明的一个方式，能够提供一种发光效率高的发光元件。另外，通过 本发明的一个方式，能够提供一种驱动电压低的发光元件。另外，通过本发明的一个方式， 能够提供一种使用寿命长的发光元件。另外，通过本发明的一个方式，能够提供一种耐热性 高的发光元件。另外，通过本发明的一个方式，能够提供一种新颖的发光元件。
[0039]另外，通过本发明的一个方式，能够提供一种使用该发光元件的高可靠性的发光 装置、电子设备或照明装置。另外，通过本发明的一个方式，能够提供一种使用该发光元件 的低功耗的发光装置、电子设备或照明装置。
[0040] 注意，这些效果的记载不妨碍其他效果的存在。另外，本发明的一个方式并不需要 具有所有上述效果。上述效果外的效果从说明书、附图、权利要求书等的描述中是显而易见 的，并且可以从所述描述中抽出。
【附图说明】
[0041] 图1A至图1D示出本发明的一个方式的发光元件的一个例子； 图2A和图2B示出本发明的一个方式的发光装置的一个例子； 图3A至图3C示出本发明的一个方式的发光装置的一个例子； 图4A至图4E示出电子设备的一个例子； 图5A至图51示出电子设备的一个例子； 图6A和图6B不出照明装置的一个例子； 图7A和图7B是8-氯苯并[b]萘并[2，3-d]呋喃的虫NMR图； 图8A和图8B是2-[3' -(苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃-8-基）联苯-3-基]二苯并 [f，h]喹喔啉（简称：2mBnf(II)BPDBq)的1HNMR图； 图9A和图9B示出2mBnf(II)BPDBq的甲苯溶液的吸收光谱及发光光谱； 图10A和图10B示出2mBnf(II)BPDBq的薄膜的吸收光谱及发光光谱； 图11A和图11B示出2mBnf(II)BPDBq的LC/MS分析的结果； 图12示出实施例的发光元件； 图13示出实施例2的发光元件的电压-亮度特性； 图14示出实施例2的发光元件的亮度-电流效率特性； 图15示出实施例2的发光元件的电压-电流特性； 图16示出实施例2的发光元件的发光光谱； 图17示出实施例2的发光元件的可靠性测试的结果； 图18示出实施例3的发光元件的电压-电流特性； 图19示出实施例3的发光元件的亮度-外部量子效率特性。
【具体实施方式】
[0042]参照附图对实施方式进行详细说明。但是，本发明不局限于以下说明，所属技术领 域的普通技术人员可以很容易地理解一个事实就是其方式及详细内容在不脱离本发明的 宗旨及其范围的情况下可以被变换为各种各样的形式。因此，本发明不应该被解释为仅限 定在下面所示的实施方式所记载的内容中。
[0043]注意，在以下说明的发明的结构中，在不同的附图之间共同使用同一附图标记来 表示同一部分或具有同样的功能的部分，而省略其重复说明。此外，当表示具有相同功能的 部分时有时使用相同的阴影线，而不特别附加附图标记。
[0044]另外，为了便于理解，有时在附图等中示出的各构成要素的位置、大小及范围等并 不表示实际的位置、大小及范围等。因此，所公开的发明不一定局限于附图等所公开的位 置、大小、范围等。
[0045]另外，根据情况或状态，可以互相调换"膜"和"层"。例如，有时可以将"导电层" 调换为"导电膜"。此外，有时可以将"绝缘膜"调换为"绝缘层"。
[0046] 实施方式1 在本实施方式中，说明本发明的一个方式的化合物。
[0047] 本发明的一个方式是一种化合物，其中二苯并[f，h]喹喔啉骨架与苯并[b]萘并 [2, 3_d]呋喃骨架通过亚芳基骨架键合。
[0048]二苯并[f，h]喹喔啉骨架具有平面结构。具有平面结构的化合物容易晶化。使用 容易晶化的化合物的发光元件的使用寿命短。但是，在本发明的一个方式的化合物中，二苯 并[f，h]喹喔啉骨架通过亚芳基骨架与苯并[b]萘并[2, 3-d]呋喃骨架键合，因此该化合 物具有空间上庞大的结构。本发明的一个方式的化合物不容易晶化，因此可以抑制发光元 件的使用寿命的降低。本发明的一个方式的化合物具有：苯环及萘环与呋喃骨架缩合而成 的苯并[b]萘并[2, 3-d]呋喃骨架；以及两个苯环与喹喔啉骨架缩合而成的二苯并[f，h] 喹喔啉骨架。因此，本发明的一个方式的化合物具有非常高的耐热性。并且，通过将其用于 发光元件，可以实现具有高耐热性及长使用寿命的元件。
[0049]另外，当将不容易接受电子或空穴的化合物用作发光层的主体材料时，电子和空 穴的重新结合区域集中在发光层与其他层之间的界面，导致发光元件的使用寿命的降低。 另一方面，因为本发明的一个方式的化合物具有电子传输骨架的二苯并[f，h]喹喔啉骨架 以及空穴传输骨架的苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃骨架，所以可以容易接受电子和空穴。因 此，可认为通过将本发明的一个方式的化合物用作发光层的主体材料，在发光层的大区域 内发生电子和空穴的重新结合，从而可以抑制发光元件的使用寿命的降低。
[0050] 此外，与二苯并[f，h]喹喔啉骨架及苯并[b]萘并[2, 3-d]呋喃骨架直接键合的 化合物相比，这两个骨架通过亚芳基键合的本发明的一个方式的化合物更可以抑制共辄体 系的扩大，而可以防止带隙的变窄及三重激发能量的降低。并且，本发明的一个方式的化合 物具有示出高耐热性且膜品质良好的优点。具体而言，本发明的一个方式的化合物的薄膜 不容易发生形态变化，诸如在大气下不容易凝集，在高温下不容易晶化等。
[0051] 因为本发明的一个方式的化合物具有宽带隙，因此可以适当地用作在发光元件中 使发光层的发光物质分散的主体材料。另外，本发明的一个方式的化合物具有为了使发射 红色至绿色的波长范围的光的磷光化合物激发而需要的足够高的三重激发能量，因此适用 于使该磷光化合物分散的主体材料。
[0052] 注意，当主体材料的三重激发能量过高时，容易受到猝灭因素的影响，有时发光元 件容易劣化。通过使用本发明的一个方式的化合物，可以实现不容易受到猝灭因素的影响 而劣化的发光元件。
[0053] 此外，由于本发明的一个方式的化合物是电子传输性高的物质，因此适用于发光 元件中的电子传输层的材料。
[0054] 由此，本发明的一个方式的化合物适用于发光元件或有机晶体管等有机设备的材 料。
[0055] 本发明的一个方式为由通式（G0)表示的化合物。
[0056] 通式（G0)中，A1表示二苯并[f，h]喹喔啉基，A2表示苯并[b]萘并[2, 3-d]呋喃 基，Ar表示碳原子数为6至25的亚芳基，二苯并[f，h]喹喔啉基、苯并[b]萘并[2, 3-d]呋 喃基及亚芳基分别独立地为未取代或者被碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的 环烷基和碳原子数为6至13的芳基中的任一个取代。
[0057] 本发明的一个方式为由通式（G1)表示的化合物。在由通式（G1-1)表示的取代基 键合到苯并[b]萘并[2, 3-d]呋喃的苯环的情况下，与在该取代基键合到萘环的情况相比， 三重激发能量的能级能级）可以得到提高。
[0058] 在通式（G1)中，R7至R中之一表示由通式（G1-1)表示的取代基，R7至Rw中的其 他以及R1至R6分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基 和碳原子数为6至13的芳基中的任一个，A表示二苯并[f，h]喹喔啉基，Ar表示碳原子数 为6至25的亚芳基，二苯并[f，h]喹喔啉基、芳基以及亚芳基分别独立地为未取代或者被 碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基和碳原子数为6至13的芳基中的任 一个取代。
[0059] 在通式（G1)中，在上述由通式（G1-1)表示的取代基键合到苯并[b]萘并[2,3_d] 呋喃骨架的8位(S卩，通式（G1