合成n-脂肪酰基氨基酸的方法
【技术领域】
[0001] 本发明设及的是一种生活用品领域的技术，具体是一种合成N-脂肪酷基氨基酸 的方法。
【背景技术】
[0002]N-脂肪酷基氨基酸及其盐作为一种优秀的表面活性剂具有抑菌作用并且低 刺激，从而被广泛应用。目前被工业上普遍应用的合成N-脂肪酷基氨基酸的方法为 Schotten-Baumann反应，先由脂肪酸与Ξ氯化憐反应制得脂肪酷氯，再由氨基酸盐和脂肪 酸酷氯在碱性环境下反应，但反应过程中生产大量酸气、酸水对环境造成污染，对副产物的 处理费用大大提高了产品成本。
[0003] 经过对现有技术的检索发现，中国专利文献号CN103408449A，公开（公告）日 2013. 11. 27,公开了一种N-酷基氨基酸或其盐的制备方法，包括脂肪酷氯和氨基酸在碱性 条件下进行酷胺化反应，在酷胺化反应中，反应物脂肪酷氯、氨基酸和碱在静态混合器中混 合反应。但该技术操作复杂，且酷氯法中产生的大量酸需要处理，同时得到的产物纯度也难 W满足工业需求。
【发明内容】
[0004] 本发明针对现有酷氯反应产生的大量废酸处理的不足，提出一种合成N-脂肪酷 基氨基酸的方法，采用氨基腊和脂肪酸醋为原料制备高纯度的N-脂肪酷基氨基酸，原料便 宜，设备简单，生产过程废水少，且收率约为87%，成品中约有5%的脂肪酸。
[0005] 本发明是通过W下技术方案实现N-脂肪酷基氨基酸、N-脂肪酷基氨基酸盐和中 间体氨基腊类物质的制备。
[0006] 本发明W脂肪酸醋和氨基腊为原料，甲醇钢或乙醇钢为催化剂，在氮气保护下加 热后调节抑值为酸性；经冷藏后过滤反应液后，将所得固体减压蒸馈，收集馈分置于碱液 中水解制备得到N-脂肪酷基氨基酸盐或将收集馈分酸化制备得到N-脂肪酷基氨基酸。
[0007] 所述的脂肪酸醋和氨基腊优选溶解于甲醇、乙醇、二甲基亚讽、甲苯或N，N-二甲 基-甲酯胺的溶剂中。
[0008] 所述的加热是指：50°C~120°C。
[0009] 所述的调节抑值为酸性，优选通过增加浓硫酸W进一步提高产率；进一步优选 地，W加入后将抑调整至1~5为宜。
[0010] 所述的脂肪酸醋包括但不限于：月桂酸甲醋、挪油酸甲醋、肉豆違酸甲醋等。 W11] 所述的氨基腊包括但不限于：氨基丙腊、甲胺基乙腊等。
[0012] 所述的氨基酸腊通过W下反应式得到：
[0013]
[0014] 所述的N-脂肪酷基氨基酸盐通过W下反应式得到：
[0015]
i
[0016] 所述的N-脂肪酷基氨基酸通过W下反应式得到：
[0017]
[0018] 其中：R1C0-为脂肪酸似~C22KR2为直链或支链Cl~C4、R3为Η或Cl~〇3(直 链或支链）、R4为直链或支链C1~Cg、Μ为一价阳离子。
【具体实施方式】 实施例组1
[0019] 本实施例通过W下方式实现： W20] 步骤1)取429g(2m〇U月桂酸甲醋加入四口烧瓶中，开动揽拌，进一步添加 140g(2mol)氨基丙腊和28%的甲醇钢/甲醇溶液。
[0021] 步骤2)采用氮气置换空气，反应溫度在70°CW下反应很慢，高于120°C物料颜色 加深，所W反应溫度控制在70~120°C之间。
[0022] 通过实验对比得出催化剂用量和反应溫度对实验结果的影响，如表1。最佳反应条 件溫度为90°C，催化剂添加量为5. 0% (摩尔比）。
[0023]表1 实施例組2
[0024] 本实施例通过向上述实施例3的反应液中加入浓硫酸，保溫3小时后冷至(TC过滤 反应液，滤液可W回收套用，得固体减压蒸馈，收集蒸馈中0. 5~1.OmmHg、180°C~220°C的 馈分。加入浓硫酸后反应液的pH值对产品收率有影响，见表2。 阳0巧]表2
阳0%] 最佳反应条件抑值为2~5收率最高。 实施例组3
[0027] 本实施例包括W下步骤：取上述实施例9的中间液，保溫3小时后冷至0°C过滤反 应液，得固体减压蒸馈，收集馈分39. 9g加入43. 2g去离子水、50. 5g化18mol)的20 %氨氧 化钟水溶液，加热至90°C后保溫15小时，得月桂酷基丙氨酸钟水溶液，其中月桂酷基丙氨 酸钟含量为约33 %，月桂酸钟为约2 %。 实施例组4
[002引本实施例包括W下步骤：取上述实施例9的中间液，保溫3小时后冷至0°C过滤反 应液，得固体减压蒸馈，收集馈分39. 9g加入72.地去离子水、22. 5g的98 %浓硫酸，加热至 90°C后保溫15小时；冷却有固体析出，溫度冷至0°C时过滤，过滤得月桂酷基丙氨酸固体， 真空干燥，得产品月桂酷基丙氨酸39. 8克，其中有约5%的月桂酸。 实施例组5
[0029] 本实施例组包括W下具体实施：
[0030]a)制备月桂酷基肌氨酸：
[00川U取月桂酸甲醋加入四口烧瓶中，开动揽拌，加入甲胺基乙腊和28%的甲醇钢/ 甲醇溶液。采用氮气置换空气，氮气保护下90°C反应，催化剂添加量为5.0% (摩尔比）； 阳03引 U)反应6小时后，加入浓硫酸反应的抑值为2~5,保溫3小时后冷至0°C过滤 反应液，滤液可W回收套用，得固体减压蒸馈，收集馈分；
[0033] iii)将馈分在碱中水解得到月桂酷基肌氨酸盐收率约为85%，在酸中水解、过 滤、烘干得月桂酷基肌氨酸收率约为77%。
[0034] b)制备挪油酷基丙氨酸：
[0035] i)取挪油酸甲醋加入四口烧瓶中，开动揽拌，加入氨基丙腊和28%的甲醇钢/甲 醇溶液。采用氮气置换空气，氮气保护下90°C反应，催化剂添加量为5.0%(摩尔比）；
[0036] U)反应6小时后，加入浓硫酸反应的抑值为2~5,保溫3小时后冷至0°C过滤 反应液，滤液可W回收套用，得固体减压蒸馈，收集馈分；
[0037]iii)将馈分在碱中水解得到挪油酷基丙氨酸盐收率约为87%，在酸中水解、过 滤、烘干得挪油酷基丙氨酸收率约为74%。
[0038]C)制备肉豆違酷基肌氨酸：
[0039]U取肉豆違酸甲醋加入四口烧瓶中，开动揽拌，加入甲胺基乙腊和28%的甲醇钢 /甲醇溶液。采用氮气置换空气，氮气保护下90°C反应，催化剂添加量为5.0% (摩尔比）； W40] 山反应6小时后，加入浓硫酸反应的抑值为2~5,保溫3小时后冷至0°C过滤 反应液，滤液可w回收套用，得固体减压蒸馈，收集馈分；
[0041] iii)将馈分在碱中水解得到肉豆違酷基肌氨酸盐收率约为85%，在酸中水解、过 滤、烘干得肉豆違酷基肌氨酸收率约为76%。
[0042] 上述具体实施可由本领域技术人员在不背离本发明原理和宗旨的前提下W不同 的方式对其进行局部调整，本发明的保护范围W权利要求书为准且不由上述具体实施所 限，在其范围内的各个实现方案均受本发明之约束。
【主权项】
1. 一种合成N-脂肪酰基氨基酸的方法，其特征在于，以脂肪酸酯和氨基腈为原料，甲 醇钠或乙醇钠为催化剂，在氮气保护下加热后调节pH值为酸性；经冷藏后过滤反应液后， 将所得固体减压蒸馏，收集馏分置于碱液中水解制备得到N-脂肪酰基氨基酸盐或将收集 馏分酸化制备得到N-脂肪酰基氨基酸； 所述的氨基酸腈通过以下反应式得到：所述的N-脂肪酰基氨基酸盐通过以下反应式得到：所述的N-脂肪酰基氨基酸通过以下反应式得到：其中：RlCO-为脂肪酸（C8~C22)、R2为直链或支链Cl~C4、R3为H或Cl~C3 (直 链或支链）、R4为直链或支链Cl~C5、M为一价阳离子。2. 根据权利要求1所述的方法，其特征是，所述的脂肪酸酯和氨基腈溶解于甲醇、乙 醇、二甲基亚砜、甲苯或N，N-二甲基-甲酰胺的溶剂中。3. 根据权利要求1所述的方法，其特征是，所述的加热是指：50°C~120°C。4. 根据权利要求1所述的方法，其特征是，所述的碱液是指：氢氧化钾溶液。5. 根据权利要求1所述的方法，其特征是，所述的酸化是指：加入浓硫酸后加热。6. 根据权利要求1所述的方法，其特征是，所述的调节pH值为酸性，通过增加浓硫酸以 进一步提尚广率。7. 根据权利要求1或6所述的方法，其特征是，所述的调节pH值为酸性，以加入浓硫酸 并将pH调整至1~5。
【专利摘要】一种合成N-脂肪酰基氨基酸的方法，以脂肪酸酯和氨基腈为原料，甲醇钠或乙醇钠为催化剂，在氮气保护下加热后调节pH值为酸性；经冷藏后过滤反应液后，将所得固体减压蒸馏，收集馏分置于碱液中水解制备得到N-脂肪酰基氨基酸盐或将收集馏分酸化制备得到N-脂肪酰基氨基酸。本发明采用氨基腈和脂肪酸酯为原料制备高纯度的N-脂肪酰基氨基酸，原料便宜，设备简单，生产过程废水少。
【IPC分类】C07C233/47, C07C231/12
【公开号】CN105348133
【申请号】CN201510884851
【发明人】李洪, 楚艳冰, 李新华
【申请人】上海利盛生化有限公司
【公开日】2016年2月24日
【申请日】2015年12月4日