专利名称：有机电致发光器件的制作方法
技术领域：
本发明涉及有机电致发光器件以及用于有机电致发光器件的材料。
背景技术：
例如在US 4539507、US 5151629、EP 0676461 和 WO 98/27136 中描述了其中有机 半导体用作功能材料的有机电致发光器件(OLED)的结构。此处使用的发光材料越来越多 地是显示磷光而不是荧光的有机金属络合物(M. A. Baldo等人，Appl. Phys. Lett. 1999，75， 4-6)。由于量子力学的原因，使用有机金属化合物作为磷光发光体，可能实现高达四倍的能 量和功率效率增加。然而，总的来说，仍然需要对OLED进行改进，特别是同样对显示三重态 发光的OLED进行改进，特别是在效率、工作电压和寿命方面改进。这些改进尤其适用于在 相对短波范围即绿色，尤其是蓝色发光范围的0LED。因此，迄今为止还没有公开满足产业应 用技术要求的含有发蓝色光三线态发光体的器件。不能仅仅由使用的三线态发光体确定磷光OLED的性能。特别是，使用的其它材 料，例如基质、空穴阻挡材料、电子传输材料、空穴传输材料和电子和激子阻挡材料，在此处 同样具有特别重要的意义。因此，这些材料的改进同样能够导致OLED性能显著的改进。仍 需改进这些材料，包括用于荧光OLED的材料。根据现有技术，尤其是酮(例如根据WO 04/093207或根据未公开的申请 DE102008033943. 1)或氧化膦(例如根据WO 05/003253)用作磷光发光体的基质。然而，当这些基质如在其它基质的情况下使用时，仍需改进特别是器件的效率和
寿命ο本发明的目的是提供适合用于荧光或磷光0LED，特别是磷光OLED的化合物，该化 合物例如可作为基质或空穴传输/电子阻挡材料或激子阻挡材料或电子传输或空穴阻挡 材料。本发明的目的特别是提供同样适合于蓝色和绿色磷光OLED的基质。令人惊讶地，已经发现以下更详细描述的一些化合物能实现该目的，并导致有机 电致发光器件的显著改进，特别是在寿命、效率和工作电压方面的显著改进。尤其是当使用 本发明的化合物作为基质时，这特别适用于蓝色和绿色的电致磷光器件。因此，本发明涉及 包括该类型化合物的有机电致发光器件以及涉及相应的化合物。
发明内容
本发明涉及含有至少一种以下通式(1)化合物的电子器件
权利要求
1.包括通式(1)或通式(39)的至少一种化合物的电子器件
2.权利要求1的电子器件，特征在于Ar1在每次出现时相同或者不同地代表具有5至 14个芳环原子的芳基或杂芳基，优选具有5至10个芳环原子的芳基或杂芳基，特别优选代 表苯、吡啶、嘧啶、哒嗪、吡嗪、三嗪、呋喃、噻吩、卩比咯、萘、菲、喹啉、异喹啉、喹喔啉、喷哚、苯 并呋喃、苯并噻吩或咔唑。
3.权利要求1或2的电子器件，特征在于通式(1)的化合物选自通式(8)至(18)的化 合物
4.根据权利要求1至3中一项或多项的电子器件，特征在于符号Y代表P( = 0)，和符 号Z在每一次出现时相同或不同地代表N-R2。
5.根据权利要求1至4中一项或多项的电子器件，特征在于基团Ar代表具有5至30 个芳环原子的芳族或杂芳族环系，优选选自以下通式(19)至(36)的单元，其中在每种情况 下虚线键表示与通式(1)中基团Y的连接，或与通式(39)中N的连接
6.根据权利要求1至5中一项或多项的电子器件，特征在于R2在每次出现时相同或者 不同地选自具有5至M个芳环原子的芳族或杂芳族环系，它们在每种情况下可以被一个 或多个基团R3取代，优选苯基、萘基、联苯基或三联苯基，它们每个可被一个或多个基团R3 取代。
7.根据权利要求1至6中一项或多项的电子器件，特征在于以下适用于所述符号和下标Ar1在每次出现时相同或者不同地是具有5至14个芳环原子的芳基或杂芳基，优选具 有5至10个芳环原子的芳基或杂芳基，特别优选具有6个芳环原子的芳基或杂芳基； Y在每次出现时相同或者不同地是P( = 0)或P( = S)；Z如果它不与A或B形成通式(7)的环，则在每次出现时相同或者不同地是N-R2; X代表CR1或N，其中最多两个符号X代表N，优选最多一个符号X代表N ； Ar相同或者不同地是具有5至30个芳环原子的芳族或杂芳族环系，优选具有5至M 个芳环原子的芳族或杂芳族环系；优选，芳族或杂芳族环系的任何芳基或杂芳基都不包括 多于10个的芳环原子； q是0 ；η是1、2、3或4，优选1、2或3 ；R1在每次出现时相同或者不同地选自H，D，F，CN, N(R3)2,具有1至20个C原子的直链 烷基或烷氧基，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基，或具有2至20个C 原子的烯基，它们每个可被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被 R3C = CR3或0替代，和其中一个或多个H原子可被D或F替代，或具有5至30个芳环原子 的芳族或杂芳族环系，它们在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，或具有5至30个 芳环原子的芳氧基或杂芳氧基，它们可被一个或多个基团R3取代，或这些体系的组合；其中 两个或多个相邻的取代基R1可以任选形成单环或多环的脂族或芳族或杂芳族环系，它们可 被一个或多个基团R3取代；R2在每次出现时相同或者不同地选自具有1至10个C原子的直链烷基，或具有3至10 个C原子的支链或环状的烷基，它们每个可被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个H原 子可被F或D替代，具有5至30个芳环原子的芳族或杂芳族环系，它们在每种情况下可以 被一个或多个基团R3取代，或这些体系的组合；在1，2-位彼此相邻的R1和R2可以任选形 成单环的或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，它们可被一个或多个基团R3取代。 其它的符号和下标具有在权利要求1中指出的含义。
8.根据权利要求1至7中一项或多项的电子器件，特征在于以下适用于使用的符号和 下标Ar1在每次出现时相同或者不同地选自苯、吡啶、嘧啶、哒嗪、吡嗪、三嗪、呋喃、噻吩、吡 咯、萘、喹啉、异喹啉、喹喔啉、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩和咔唑； Y 是 Ρ( = 0)；Z如果它不与A或B形成通式(7)的环，则在每次出现时相同或者不同地是N-R2; X在每次出现时相同或者不同地是CR1 ；Ar是具有5至M个芳环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下由如下的一个或 多个基团构成苯、吡啶、嘧啶、哒嗪、吡嗪、吡咯、噻吩、呋喃、萘、三亚苯、喹啉、异喹啉、喹喔啉、吲哚、苯并噻吩或苯并呋喃，优选在每种情况下由如下的一个或多个基团构成苯、批 唆、嘧啶、哒嗪、吡嗪或三嗪，特别是苯； q是0 ； η是1或2 ；R1在每次出现时相同或者不同地选自H，D，F，CN，具有1至10个C原子的直链烷基，优 选具有1至4个C原子的直链烷基，或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基，特别优 选具有3至5个C原子的支链或环状的烷基，或具有2至10个C原子的烯基，优选具有2 至4个C原子的烯基，它们每个可被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个H原子可被D 替代，具有5至12个芳环原子的芳族或杂芳族环系，它们在每种情况下可以被一个或多个 基团R3取代，或这些体系的组合，其中两个或多个相邻的取代基R1可以任选形成单环的或 多环的脂族、芳族或杂芳族环系，它们可被一个或多个基团R3取代；R2在每次出现时相同或者不同地选自具有5至M个芳环原子的芳族或杂芳族环系，它 们在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代；使用的其它符号和下标具有在权利要求1中指出的含义。
9.根据权利要求1至8中一项或多项的电子器件，所述电子器件选自有机电致发光器 件(OLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有 机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机光检测器、有机光接收器、有机场猝 熄器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)、有机激光二极管(O-Iaser)和“有机等离子体激光 发射器”。
10.根据权利要求1至9中一项或多项的有机电致发光器件，特征在于通式(1)或通式 (8)至(18)的化合物用作荧光或磷光发光体的基质材料，特别是用作用于磷光发光体的基 质材料，和/或作为空穴阻挡层的空穴阻挡材料和/或作为电子传输层或电子注入层的电 子传输材料和/或作为电子阻挡层或激子阻挡层的电子阻挡材料或激子阻挡材料和/或作 为空穴传输层或空穴注入层的空穴传输材料。
11.根据权利要求10的有机电致发光器件，特征在于使用的磷光发光体是包含铜、钼、 鹤、铼、钌、锇、铑、铱、钯、钼、银、金或铕的化合物，特别是包含铱或钼的化合物。
12.通式(1’)的化合物
13.权利要求12的化合物在电子器件中的用途。
14.制备权利要求12的化合物的方法，所述方法通过使其中氨基未被取代或优选被单 取代的邻二氨基取代的芳族化合物，与芳族膦酰氯衍生物或芳族低聚膦酰氯衍生物反应而 制备所述化合物。
15.包含根据权利要求12的一种或多种化合物的低聚物、聚合物或树枝状聚合物，其 中存在从所述化合物到所述聚合物、低聚物或树枝状聚合物的一个或多个键，或通式(37)或通式(38)的低聚物或聚合物
全文摘要
本发明涉及包括通式(1)化合物的电子器件，特别是有机电致发光器件，涉及相应的化合物，以及其在有机电致发光器件中的用途。通式(1)，
文档编号C09K11/06GK102076813SQ200980125117
公开日2011年5月25日 申请日期2009年10月15日 优先权日2008年11月11日
发明者克里斯托夫·普夫卢姆, 埃斯特·布罗伊宁, 埃米尔·侯赛因·帕勒姆, 多米尼克·约斯滕, 安雅·格哈德, 菲利普·施特塞尔, 霍尔格·海尔 申请人:默克专利有限公司