本公开涉及热传递流体及其制备和使用方法。
背景技术：
包含hfp的三聚体的各种组合物及其作为惰性或分离液体、溶剂和冷却剂的用途描述于以下文献中：例如us3,917,724、us2,918,501，i.l.knunyants等人，氟化学，第10卷，第323-327页(1977年)(i.l.knunyants,et.al.,j.fluorinechemistry,10,323-327(1977))，r.n.haszeldine等人，氟化学，第9卷，第94-96页(1977年)(r.n.haszeldine,et.al.,j.fluorinechemistry,9,94-96(1977))，和t.martini等人，四面体通讯(第24期)，第2129-2132页(1974年)(t.martini,et.al.,tetrahedronletters(24),2129-2132(1974))。技术实现要素：在一些实施方案中，提供了用于热传递的设备。该设备包括器件以及用于向器件或从器件传递热的机构。用于传递热的机构包括工作流体，该工作流体包含具有结构式(1)的六氟丙烯三聚体基于工作流体中的六氟丙烯三聚体的总重量计，具有结构式(1)的六氟丙烯三聚体以至少85重量％的量存在于工作流体中。在一些实施方案中，提供了传递热的方法。该方法包括提供器件以及使用包含上述六氟丙烯三聚体化合物的工作流体或工作流体向器件或从器件传递热。本公开的以上概述不旨在描述本公开的每个实施方案。本公开中的一个或多个实施方案的细节也阐述在以下说明中。依据说明书和权利要求书，本公开的其它特征、目标和优点将显而易见。具体实施方式鉴于对环境友好和低毒性化合物的需求不断增加，认识到存在对新的热传递流体的持续需求，其提供在不利的环境和健康影响方面的进一步减少，并且还可满足多种不同应用(例如，热传递流体、两相浸泡冷却、冷却流体、兰金循环工作流体)的性能要求(例如，不易燃性、热稳定性和化学稳定性、良好的介电特性、低倾点、低粘度和可用的操作温度范围)，并且成本效益高地制造。在电子应用中，热传递流体提供低倾点、低粘度和良好的介电特性(例如，低介电常数、高介电强度和高体积电阻率)的能力可能特别重要以便维持可接受的低温热传递性能但不不利地影响电子器件的电性能。在此类应用中，在历史上，全氟化碳(或pfc)和全氟聚醚(pfpe)一直是选择的热传递流体，因为它们可以提供优异的低温和介电特性，同时还在合理的成本下提供低毒性、优异的稳定性和不易燃性。然而，此类材料具有非常高的全球变暖潜能值(gwp)，并且因此预计最终将被自愿或通过政府法规逐步淘汰。存在更多环境可持续的热传递流体，诸如氢氟醚(hfe)、全氟酮(pfk)、氢氟醚烯烃(hfeo)和氢氟烯烃(hfo)，但是这些替代物已被证明不是pfc和pfpe的通用替代品，因为它们不能与这些材料的优异介电特性匹配，或者它们不提供足够的热稳定性和水解稳定性。因此，存在对新的热传递流体的需要，其可提供与pfc和pfpe的那些特性密切匹配的特性的平衡，同时还提供gwp的显着减小、可接受的低毒性和足够的热稳定性。一般来讲，本公开提供了同分异构纯六氟丙烯(hfp)三聚体作为热传递流体。与hfp三聚体异构体和其它高氟化流体的通常可得的混合物相比，该材料提供令人惊讶的良好低温特性，包括非常低的倾点和低温下的低粘度。此外，它提供良好的介电特性(低介电常数、高介电强度、高体积电阻率)、低急性毒性，并且具有短的环境寿命，并且因此具有低全球变暖潜能值。此外，本公开的同分异构纯hfp三聚体可经由一步法，100％原子高效方法以低成本制造，该方法涉及廉价hfp单体的催化低聚。这种独特的属性平衡使得本公开的组合物成为替代目前在各种热传递应用中使用的pfc和pfpe的具有吸引力的候选者，在该应用中需要另选的低gwp流体以满足现有或即将出现的新法规。如本文所用，结构式中的交叉双键指示该式可作为e非对映体、z非对映体或以任何比例的e和z非对映体的混合物存在。如本文所用，单数形式“一个”、“一种”、和“所述”包括复数指代，除非内容清楚指示其它含义。如本说明书和所附实施方案中所用的，除非内容清楚指示其它含义，否则术语“或”通常以其包括“和/或”的含义使用。如本文所用，通过端点表述的数值范围包括该范围内所包含的所有数值(例如，1至5包括1、1.5、2、2.75、3、3.8、4和5)。除非另外指明，否则本说明书和实施方案中所使用的表达量或成分、特性测量等的所有数字在所有情况下均应理解成由术语“约”来修饰。因此，除非有相反的说明，否则在上述说明书和所附实施方案列表中示出的数值参数可根据本领域的技术人员利用本公开的教导内容寻求获得的期望特性而变化。最低程度上说，并且在不试图将等同原则的应用限制到受权利要求书保护的实施方案的范围内的情况下，至少应根据所报告的数值的有效数位并通过应用惯常的四舍五入法来解释每个数值参数。在一些实施方案中，本公开涉及包含具有结构式(1)的hfp三聚体的结构异构体的组合物：在一些实施方案中，结构式(1)的hfp三聚体可以两种非对映体形式，e或z非对映体中的任一者或两者存在，其分别以结构式(1a)和(1b)示出：在各种实施方案中，组合物可包含以任何比例的e和z非对映体的混合物。另选地，组合物可仅包含e非对映体或仅包含z非对映体。在一些实施方案中，组合物可不包含可测量的量的hfp三聚体的其它结构异构体，该结构异构体包括结构式(2)和结构式(3)的结构异构体。就这一点而言，在一些实施方案中，基于存在于组合物中的所有hfp三聚体结构异构体的总重量计，组合物可包含至少85％、至少90％、至少95％、至少97％、至少98％、至少99％、或至少99.9重量％的式(1)的结构异构体。令人惊讶的是，已经发现当与hfp三聚体的更常用形式相比时，式1的结构异构体提供优异的低温性能，该hfp三聚体的更常用形式通常包含主要由式1、2和3的结构异构体组成的结构异构体的复杂混合物以及hfp三聚体的其它微量结构异构体。结构式1的改善的低温性能包括显著更低的倾点和在低温下显著更低的粘度；直接影响热传递流体在低温下保持流体并有效传递热的能力的特性。此外，已发现结构式1的hfp三聚体提供强介电特性(低介电常数、高介电强度和高体积电阻率)，同时还提供不易燃性、足够的稳定性、低急性毒性以及短环境寿命，并且因此提供低全球变暖潜能值。这种独特的特性平衡使得结构式1的hfp三聚体成为替代当前用于各种应用中的pfc和pfpe的具有吸引力的选项，在该应用中需要另选的低gwp流体以满足不断变化的管理规定。在一些实施方案中，包含同分异构纯hfp三聚体化合物的本公开的组合物可为疏水的、相对化学惰性的和热稳定的。组合物可具有低环境影响。就这一点而言，包含同分异构纯hfp三聚体的组合物可具有小于1000或小于500的全球变暖潜能值(gwp，第100年ith)。如本文所用，gwp为化合物的全球变暖潜能值的相对量度。如由政府间气候变化专门委员会(ipcc)于1990年定义且于2007年更新的，化合物的gwp计算为在指定积分时间范围(ith)内，相对于释放1千克co2引起的变暖，释放1千克化合物引起的变暖。在该公式中，ai为大气中每单位质量的化合物增加的辐射强迫(由于该化合物的ir吸收引起的穿过大气的辐射通量的改变)，c为化合物的大气浓度，τ为化合物的大气寿命，t为时间，并且i为受关注的化合物。通常接受的ith为100年，这表示短期效应(20年)和长期效应(500年或更长)之间的折中。假定大气中有机化合物i的浓度遵循准一级动力学(即，指数式衰减)。相同时间间隔内的co2浓度采用从大气交换和除去co2的更复杂模型(bern碳循环模型)。在一些实施方案中，本公开还涉及以高总体收率(基于hfp原料)和高选择性(相对于制备的hfp三聚体的所有结构异构体)制备上述结构式(1)的hfp三聚体的方法。在一些实施方案中，该方法可以单个催化步骤由hfp单体开始来进行。在各种实施方案中，该方法可包括在足以根据反应式1使hfp低聚的温度下，将hfp单体给料于反应混合物，该反应混合物包含催化量的催化剂以及合适的有机溶剂(例如，二甲基甲酰胺(dmf))：在一些实施方案中，在反应完成之后，粗制氟化学产物混合物然后可经历与催化剂/溶剂相的液-液相分离，从而允许分离(通过例如简单的过滤和液-液相分离)组合物，基于分离的粗制氟化学产物(其可包含各种hfp低聚物(例如二聚体、三聚体、四聚体)和其它副产物)的总重量计，该组合物包含至少70重量％、至少75重量％、至少80重量％、至少85重量％、至少90重量％、或至少95重量％的结构式(1)的hfp三聚体。此外，制得的hfp三聚体级分可包含至少85重量％、至少90重量％、至少95重量％、至少97重量％、至少98重量％、至少99重量％、或至少99.9％重量的结构式1的hfp三聚体相对于存在的hfp三聚体(mw450g/mol)的所有结构异构体。在一些实施方案中，催化剂可包括金属氟化物，诸如碱金属氟化物或来自周期表中稍后的金属氟化物。在各种实施方案中，催化剂包括氟化铯(或基本上由氟化铯组成)。在一些实施方案中，反应混合物还可包含助催化剂。在一些实施方案中，助催化剂可为冠醚。在一些实施方案中，有机溶剂为dmf。在一些实施方案中，在添加hfp单体期间，反应温度可为至少60℃、至少70℃、至少80℃或至少90℃。在一些实施方案中，基于所用的总hfp加载计，hfp单体可以小于30％/小时、小于20％/小时、小于15％/小时、或小于10％/小时的给料速率连续给料于反应混合物。通过采用本公开的方法，可经由一步法，100％原子高效方法，以低成本高收率制造包含同分异构纯hfp三聚体的组合物，该方法涉及廉价六氟丙烯(hfp)单体的催化低聚。在一些实施方案中，本公开还涉及包含上述含hfp三聚体组合物作为主要组分的工作流体。例如，基于工作流体的总重量计，工作流体可包含至少25重量％、至少50重量％、至少70重量％、至少80重量％、至少90重量％、至少95重量％或至少99重量％的上述含hfp三聚体组合物。除了含hfp三聚体组合物，基于工作流体的总重量计，工作流体还可包含总计至多75重量％、至多50重量％、至多30重量％、至多20重量％、至多10重量％或至多5重量％的以下组分中的一种或多种：醇类、醚类、烷烃、烯烃、卤代烯烃、全氟化碳、全氟化叔胺、全氟醚、环烷烃、酯类、酮类、环氧乙烷类、芳族化合物、硅氧烷、氢氯烃、氢氯氟烃、氢氟烃、氢氟烯烃、氢氯烯烃、氢氯氟烯烃、氢氟醚、或它们的混合物。可选择此类附加组分以改变或增强用于特定用途的组合物的特性。在一些实施方案中，本发明还涉及用于热传递的设备，该设备包括器件以及用于向器件或从器件传递热的机构。用于传递热的机构可包括热传递工作流体，该热传递工作流体包含本公开的含hfp三聚体组合物。所提供的用于热传递的设备可包括器件。器件可为待冷却、加热或维持在预定温度或温度范围内的部件、工件、组件等。此类器件包括电子部件、机械部件和光学部件。本公开的器件的示例包括但不限于微处理器、用于制造半导体器件的晶片、功率控制半导体、配电开关齿轮、功率变压器、电路板、多芯片模块、封装和未封装的半导体器件、激光器、化学反应器、燃料电池、热交换器以及电化学电池。在一些实施方案中，器件可包括冷却器、加热器、或它们的组合。在其它实施方案中，器件可包括电子器件，诸如处理器(包括微处理器)。由于这些电子器件的功率变得越来越大，因此每单位时间产生的热的量增多。因此，热传递机构在处理器性能中起重要作用。热传递流体通常具有良好的热传递性能、良好的电相容性(甚至用于“间接接触”应用中，诸如那些使用冷却板的应用)，以及低毒性、低(或非)易燃性和低环境影响。良好的电相容性表明候选热传递流体表现出低介电常数、高电介质强度、高体积电阻率，以及对极性材料的低溶解力。此外，热传递流体应表现出良好的机械相容性，即，其不应以不利方式影响典型的构造材料。所提供的设备可包括用于传递热的机构。机构可包括热传递流体。热传递流体可包含一种或多种本公开的含hfp三聚体组合物。可通过将热传递机构放置成与器件热接触来传递热。当将热传递机构放置成与器件热接触时，热传递机构从器件除去热或向器件提供热，或将器件维持在选定温度或温度范围。热流的方向(从器件流出或流向器件)由器件和热传递机构之间的相对温差决定。热传递机构可包括用于管理热传递流体的设施，包括但不限于泵、阀门、流体约束系统、压力控制系统、冷凝器、换热器、热源、散热器、制冷系统、主动温度控制系统和被动温度控制系统。合适的热传递机构的示例包括但不限于：等离子体增强化学气相沉积(pecvd)工具中的温控晶片承载器、用于模具性能测试的温控测试头、半导体处理设备内的温控工作区、热冲击测试浴贮液器和恒温浴。在一些系统中，诸如蚀刻器、灰化器、pecvd室、蒸汽相焊接器件和热冲击测试仪，所期望的操作温度上限可高达170℃、高达200℃或甚至高达230℃。可通过将热传递机构放置成与器件热接触来传递热。当将热传递机构放置成与器件热接触时，热传递机构从器件除去热或向器件提供热，或将器件维持在选定温度或温度范围。热流的方向(从器件流出或流向器件)由器件和热传递机构之间的相对温差决定。所提供的设备还可包括制冷系统、冷却系统、测试设备以及加工设备。在一些实施方案中，所提供的设备可为恒温浴或热冲击测试浴。在一些实施方案中，在使用本公开的组合物和流体作为热传递剂时，可采用例如公开于美国再公告专利37,119e(sherwood)和美国专利6,374,907(tousignant)中的方法和器件，这些专利文献中的每一个据此全文以引用方式并入。实施方案列举1.一种用于热传递的设备，所述设备包括：器件；以及机构，所述机构用于向所述器件或从所述器件传递热，所述机构包括工作流体，所述工作流体包含具有结构式(1)的六氟丙烯三聚体其中基于所述工作流体中的六氟丙烯三聚体的总重量计，所述具有结构式(1)的六氟丙烯三聚体以至少85重量％的量存在于所述工作流体中。2.根据实施方案1所述的用于热传递的设备，其中基于所述工作流体的总重量计，所述具有结构式(1)的六氟丙烯三聚体以至少25重量％的量存在于所述工作流体中。3.根据实施方案1至2中任一项所述的用于热传递的设备，其中所述器件选自微处理器、用于制造半导体器件的半导体晶片、功率控制半导体、电化学电池、配电开关齿轮、功率变压器、电路板、多芯片模块、封装的或未封装的半导体器件、燃料电池和激光器。4.根据实施方案1至3中任一项所述的用于热传递的设备，其中所述用于传递热的机构是系统中用于维持器件的温度或温度范围的部件。5.一种传递热的方法，所述方法包括：提供器件；以及使用工作流体向所述器件或从所述器件传递热，所述工作流体包含具有结构式(1)的六氟丙烯三聚体其中基于所述工作流体中的六氟丙烯三聚体的总重量计，所述具有结构式(1)的六氟丙烯三聚体以至少85重量％的量存在于所述工作流体中。6.一种制备同分异构纯六氟丙烯三聚体的方法，所述方法包括：在溶剂的存在下，使六氟丙烯单体与催化剂反应以形成包含具有结构式(1)的六氟丙烯三聚体的粗制氟化学反应产物以及；从所述催化剂和所述溶剂中分离所述粗制氟化学反应产物；其中使六氟丙烯单体与催化剂反应的步骤包括基于给料于反应混合物的六氟丙烯单体的总重量计，以小于30重量％/小时的给料速率将所述六氟丙烯单体连续给料于所述反应混合物；其中使六氟丙烯单体与催化剂反应的所述步骤在至少60℃的反应温度下进行；其中基于所述分离的粗制氟化学反应产物的总重量计，所述具有结构式(1)的六氟丙烯三聚体以至少70重量％的量存在；并且其中基于存在于所述分离的粗制氟化学反应产物中的所述六氟丙烯三聚体的总重量计，所述具有结构式(1)的六氟丙烯三聚体以至少至少85重量％的量存在。本公开的操作将参照以下详述的实施例另外描述。提供这些实施例以进一步说明多种实施方案和技术。然而，应当理解，可做出许多变型和修改而仍落在本公开的范围内。实施例本公开的目的和优点通过以下比较性和例示性实施例进一步说明。除非另外指明，否则所有材料均得自美国的西格玛奥德里奇公司(sigma-aldrich,usa)。实施例1：1,1,1,2,3,5,5,6,6,7,7,7-十二氟-2,4-双(三氟甲基)庚-3-烯的合成如下进行1,1,1,2,3,5,5,6,6,7,7,7-十二氟-2,4-双(三氟甲基)庚-3-烯(hfp三聚体结构式1)的选择性一步合成。将600mlhastelloyparr反应器转移到干燥箱中并装入15.774gcsf(得自佐治亚州卡图萨的化学研究进展公司(advancedresearchchemicals,inc.,catoosa,ok))和171.40g无水二甲基甲酰胺(dmf)溶剂。将反应器密封，然后从干燥箱中移除、配衡并装入反应器架中。将parr反应器在-30℃下的干冰浴中冷却，短暂抽真空以除去不可冷凝的气体，并且然后配备加热套并在最大搅拌下加热至90℃。一旦达到90℃设定点温度，就通过计量阀以1.5g/min的平均添加速率，开始将hfp单体连续添加到parr反应器的顶空。在连续添加hfp期间观察到适度的放热，从而导致反应温度上升至最高117℃(不存在主动冷却)。在整个反应过程期间，反应器中的压力小于20psi，从而指示hfp在其添加时被消耗一旦将总计498.5g的hfp单体添加到反应混合物，就停止hfp添加，并且在继续搅拌下将反应溶液保持在90℃下1小时以允许反应器中残余的hfp反应。然后，终止加热并且在搅拌下允许反应混合物逐渐冷却至室温过夜。一旦冷却至室温，就将反应器拆除并将液体内容物倾注到750ml锥形瓶中，从而显示两相液体；深橙棕色的dmf上相和透明无色含氟化合物下相连同一些悬浮的csf催化剂。通过抽吸通过硅藻土垫来过滤该混合物以除去悬浮固体，并且将滤液转移到500ml分液漏斗中，并允许其相分离。分离含氟化合物下相，并将其包装于500mlhdpe聚合物瓶(polybottle)中以用于储存。该粗制氟化学产物(实施例1)的分离收率为460.78g，对应于基于hfp单体计的92.43％的理论收率。纯粗制氟化学产物的gc-fid分析显示出对应于1,1,1,2,3,5,5,6,6,7,7,7-十二氟-2,4-双(三氟甲基)庚-3-烯(hfp三聚体结构式1)的单个主峰(85.58面积％)。如通过粗产物的gc-fid分析测定和通过gc-ms和19fnmr分析确定的更完整的组成细节在表1中提供。表1：经由gc-fid分析的粗制氟化学产物(实施例1)的组成面积％hfp二聚体(mw300)1.77hfp二聚体+cf2(mw350)0.51hfp二聚体+2cf2(mw400)0.42hfp三聚体结构式1(mw450)85.58hfp三聚体结构式2(mw450)0.41hfp三聚体未鉴定的异构体(mw450)0.85hfp三聚体结构式3(mw450)0.78hfp三聚体+cf2(mw500)0.57hfp四聚体(mw600)8.27表1中汇总的数据指示结构式1的hfp三聚体包含85.58％的分离的粗制氟化学产物，并且其以相对于在该反应中产生的hfp三聚体(分子量450g/mol)的所有结构异构体，97.7％的选择率形成。实施例2和3为了纯化在该反应中产生的hfp三聚体并除去粗产物混合物的较低和较高mw组分，粗产物在氮气下在大气压下使用20塔板oldershaw柱和配备有冷却至0℃的冷凝器的蒸馏头以及以60:1分流比操作的自动液体分离器进行分馏。收集两个中心馏分，在105.3℃至106.2℃的头温下收集中心馏分#1(85.57g)，并且在106.2℃至106.4℃的头温下收集中心馏分#2(252.74g)。通过gc-fid分析两个中心馏分，并且发现以非常高的总体纯度包含1,1,1,2,3,5,5,6,6,7,7,7-十二氟-2,4-双(三氟甲基)庚-3-烯(hfp三聚体结构式1)，如表2中所汇总的。表2：经蒸馏的氟化学产物的组成(gc-fid面积％)中心馏分#2(实施例3)通过定量19fnmr光谱进一步分析，并且示出包含98.4重量％1,1,1,2,3,5,5,6,6,7,7,7-十二氟-2,4-双(三氟甲基)庚-3-烯(hfp三聚体结构式1)，其为e(77.6重量％)和z(20.8重量％)非对映体的混合物。比较例表3中提供了对比较例ce1-ce4的描述。这些比较例包括hfp三聚体，该hfp三聚体包括3个主要异构体的混合物(ce1)和三种商购的热传递流体(ce2、ce3和ce4)。表3：比较例*通过定量19fnmr分析测量测试工序由测试样品与羟基自由基的反应速率确定实施例3和ce2的大气寿命。在相对于参照化合物诸如氯甲烷和乙烷的一系列实验中测量气态测试样品与羟基自由基反应的准一级速率。测量在5.7l、加热的ftir气室中进行，该气室配备有抛光的半导体级石英窗。使用配备有480w汞-氙灯泡的orielinstruments紫外灯，型号66921以通过在水蒸气存在下光解臭氧产生羟基自由基。使用来自米达克公司(midaccorporation)的i-系列ftir测量测试样品和参照化合物的浓度，其作为反应时间的函数。如下所示，由测试样品相对于参照化合物的反应速率以及参照化合物的记录的寿命来计算大气寿命：其中τx是测试样本的大气寿命，τr是参照化合物的大气寿命，并且kx和kr分别是羟基自由基与测试样品和参照化合物的反应速率常数。使用这些大气寿命，估计实施例3和ce2的全球变暖潜能值(gwp)。gwp根据政府间气候变化专门委员会(ipcc)2013年方法使用100年积分时间范围(ith)计算。这些计算中使用的辐射效率基于对测试样品测量的红外横截面。ce3的gwp得自杜邦公司(dupontdenemours)的贸易文献。ce4的公布的gwp可能未被发现，因此ce4的gwp基于公布的具有类似结构的低分子量全氟聚醚的gwp(cf3ocf(cf3)cf2ocf2ocf3；c.j.young等人，环境科学技术，2006年，第40卷，第2242-2246页(c.j.young,et.al.,environ.sci.technol.2006,40,2242-2246)。实施例3和ce2在大鼠中的4小时急性吸入毒性通过在空气中以10,000或619ppmvol/vol(根据表4)对动物给药4小时，之后在给药后监测14天来测定。基于动物测试结果和测试化合物的蒸气浓度，估计lc-50值。ce3的noel(无效水平)值得自杜邦公司(dupontdenemours)的贸易文献。ce4的4小时吸入lc-50值得自苏威公司(solvay)msds。使用schottavs350粘度计时器，分析仪341来测量实施例3、ce1和ce2的运动粘度。对于0℃以下的温度，使用lawler控温浴分析仪320。用于所有温度的粘度计为545-03、10和13。还使用hagenbach校正来校正粘度计。ce3和ce4的运动粘度数据分别得自杜邦公司(dupont)和苏威公司(solvay)贸易文献。使用astmd1120-94“发动机冷却剂沸点的标准测试方法”(“standardtestmethodforboilingpointofenginecoolants)来测量实施例3、ce1和ce2的沸点。ce3和ce4的沸点分别得自杜邦公司(dupont)和苏威公司(solvay)贸易文献。倾点/凝固点被定义为在密封管中水平转动后在5秒内目测观察到样品流动的最低温度。将实施例3、ce1和ce2冷却至倾点以下，并在手动温控浴中以约大2℃/min的速率加热。大约每1-2分钟目视检查样品。使用rtd温度计，分析仪898记录温度。ce3和ce4的倾点/凝固点分别得自杜邦公司(dupont)和苏威公司(solvay)贸易文献。利用得自novocontrol公司(novocontrol)的阿尔法-a高温宽带介电光谱仪模块化测量系统进行介电特性和电导率测量。将利用40mm直径的镀金平行板的样品池bds1200交接至阿尔法-a主机架，同时利用zg2电介质/阻抗通用界面。如上所述，将每个3m测试样品准备于平行板电极之间并且根据电极电压差(vs)和电流(is)的相敏测量来评估复杂电阻率(介电常数和损耗)。频域测量在0.00001hz至20mhz的离散频率下进行。可测量从10毫欧最高至1×10e14欧姆的阻抗，其最高至4.2伏ac。然而，对于该实验而言，使用1.0伏的固定ac电压。从优化的宽带介电弛豫拟合函数中提取dc电导率，该函数包含至少1个低频havrrilaknegami介电弛豫函数项和一个独立的频率相关电导率项。由dc电导率计算体积电阻率。ce3和ce4的介电常数和体积电阻率分别得自杜邦公司(dupont)和苏威公司(solvay)贸易文献。实施例3、ce1和ce2的电介质击穿强度(介电强度)测量根据astmd149，利用专门被设计用于在7-69kv、60hz击穿范围内测试的phenixtechnologiesld-60型来进行。ce3和ce4的介电强度分别得自杜邦公司(dupont)和苏威公司(solvay)贸易文献。结果表4：所选氟化流体的比较特性*得自nemours产品文献的值。所有的lc-50均被解释为表示测试的最高暴露水平。由表4中汇总的结果显而易见，实施例3提供了优异的低温特性。其倾点低于所列出的其它材料中的任一种，并且令人惊讶地低于ce1，hfp三聚体混合异构体的样品。该优点也反映在粘度数据中，其示出hfp三聚体的单一异构体(实施例3)具有比混合异构体(ce1)显著更低的粘度，尤其是在较低的温度下，并且与商业产品(ce2-ce4)大致相当。实施例3的另一个优点是其优异的介电特性，如由介电常数、介电强度和体积电阻率的值所反映的。可以看出，这些值分别与商业全氟化碳(pfc)和全氟聚醚(pfpe)产品，ce2和ce4的值非常类似，但远远优于对于氢氟醚烯烃(hfeo)产品，ce3所列的值。实施例3的另一重要的优点是其相比于比较例ce2-ce4低得多的gwp。这对应于环境影响减少了多于一个数量级。因此，结构式1的hfp三聚体能够递送类似于或比全氟化pfc和pfpe产品更好的物理特性，同时还提供显著改善的环境可持续性和低毒性。在不脱离本公开的范围和实质的情况下，对本公开进行的各种变型和更改对于本领域的技术人员而言将变得显而易见。应当理解，本公开并非旨在受本文中示出的例示性实施方案和实施例的不当限制，并且此类实施例和实施方案仅以举例的方式呈现，本公开的范围旨在仅受本文中如下示出的权利要求书的限制。在本公开中引用的所有参考文献都以引用的方式全文并入本申请。当前第1页12