有机电致发光器件的制作方法_3

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)的化合物的一个优选实施方式中,取代基R中的至少一个代表 芳族或杂芳族环系。在式(1)中,所有三个取代基R特别优选代表芳族或杂芳族环系,其在 每种情况下可被一个或多个基团R1取代。在式(2)中,一个、两个或三个取代基R特别优 选代表芳族或杂芳族环系,其在每种情况下可被一个或多个基团R1取代,并且其它取代基R 代表H。因此,特别优选的实施方式是下式(Ia)和(2a)至(2d)的化合物,
[0054]
[0055] 其中R相同或不同地代表具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系,其在每 种情况下可被一个或多个基团R1取代,并且R1具有上述含义。
[0056] 在嘧啶化合物的情况下,此处优选式(2a)和(2d)的化合物,特别是式(2d)的化 合物。
[0057] 优选的芳族或杂芳族环系含有5至30个芳族环原子,特别是6至24个芳族环原 子,并且可被一个或多个基团R1取代。此处的芳族或杂芳族环系优选不含其中多于两个的 芳族六元环彼此直接稠合的稠合芳基或杂芳基基团。它们特别优选绝对不含其中芳族六元 环彼此直接稠合的芳基或杂芳基基团。这种优选情形是由于这种类型的取代基的三重态能 量较高。因此,R优选不具有例如萘基基团或更高级稠合芳基基团并且同样不具有喹啉基 团、叮啶基团等。相比之下,R可具有例如咔唑基团、二苯并呋喃基团等,因为在这些结构中 无6元芳族或杂芳族环彼此直接稠合。
[0058] 优选的取代基R选自苯,邻位联苯、间位联苯或对位联苯,邻位三联苯、间位三联 苯、对位三联苯或支链三联苯,邻位四联苯、间位四联苯、对位四联苯或支链四联苯,1-芴 基、2-芴基、3-芴基或4-芴基,1-螺二芴基、2-螺二芴基、3-螺二芴基或4-螺二芴基,1-萘 基或2-萘基,吡略,呋喃,噻吩,吲噪,苯并呋喃,苯并噻吩,1-咔唑、2-咔唑或3-咔挫,1-二 苯并呋喃、2-二苯并呋喃或3-二苯并呋喃,1-二苯并噻吩、2-二苯并噻吩或3-二苯并噻 吩,茚并咔唑,吲哚并咔唑,2-吡啶、3-吡啶或4-吡啶,2-嘧啶、4-嘧啶或5-嘧啶,吡嗪,哒 嗪,三嗪,蒽,菲,苯并菲,芘,苯并蒽,或这些基团中的两种或三种的组合,所述基团中的每 个可被一个或多个基团R1取代。
[0059] 至少一个基团R特别优选选自下式(3)至(44)的结构,
[0064] 其中R1和R2具有上述含义,虚线键表示与式⑴或⑵的基团键合的键,并且此 外:
[0065] X在每次出现时相同或不同地是CR1或N,其中优选地每个环最多2个符号X代表 N;
[0066]Y在每次出现时相同或不同地是C(R1)2、NR1、0或S;
[0067] n是0或1,其中n等于0是指无基团Y键合在这个位置,而是基团R1键合至相应 的碳原子。
[0068] 出于本申请的目的,上文提及以及下文使用的术语"每个环"涉及化合物中存在的 每个单独的环,即每个单独的5元或6元环。
[0069] 在上述式⑶至(44)的优选基团中,每个环中最多一个符号X代表N。符号X特 别优选在每次出现时相同或不同地代表CR1,特别是代表CH。
[0070] 如果式⑶至(44)的基团具有多个基团Y,则对于这个目的,来自Y的定义的所有 组合是可行的。优选其中一个基团Y代表NR1并且另一个基团Y代表C(R^ 2或其中两个基 团Y代表NR1或其中两个基团Y代表0的式(3)至(44)的基团。
[0071] 在本发明的另一个优选实施方式中,式(3)至(44)中的至少一个基团Y在每次出 现时相同或不同地代表C(R1) 2或代表NR1。
[0072] 此外优选地,直接键合至这些基团中的氮原子的取代基R1代表具有5至24个芳 族环原子的芳族或杂芳族环系,其还可被一个或多个基团R2取代。在一个特别优选的实施 方式中,这个取代基R1在每次出现时相同或不同地代表具有6至24个芳族环原子的芳族 或杂芳族环系,其不具有如下的稠合芳基基团并且其不具有如下的稠合杂芳基基团,其中 两个或更多个芳族或杂芳族6元环基团彼此直接稠合并且其在每种情况下还可被一个或 多个基团R2取代。
[0073] 如果Y代表C(R1)2,则R1优选在每次出现时相同或不同地代表具有1至10个C原 子的直链烷基基团或代表具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团或代表具有5至 24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系,所述基团或环系还可被一个或多个基团R2取代。R1 非常特别优选代表甲基基团或代表苯基基团。
[0074] 此外,上述式(3)至(44)的基团可优选不直接而是经由桥连基团键合至式(1)中 的三嗪或式(2)中的嘧啶。于是这种桥连基团优选选自具有5至24个芳族环原子、特别是 具有6至12个芳族环原子的芳族或杂芳族环系,其在每种情况下可被一个或多个基团R1取 代。
[0075] 优选的式(1)或(2)的化合物的实例是以下化合物。
[0076]
[0090]
[0091] 其中R、R1、R2和Ar具有上述含义,并且以下适用于所用的其它符号和标记:
[0092] E在每次出现时相同或不同地是单键、NR、CR2、0或S;
[0093] Ar1与明确描绘的碳原子一起是具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系, 其可被一个或多个基团R取代;
[0094] Ar2、Ar3与明确描绘的碳原子一起在每次出现时相同或不同地是具有5至30个芳 族环原子的芳族或杂芳族环系,其可被一个或多个基团R取代;
[0095] L对于m= 2来说是单键或二价基团,或对于m= 3来说是三价基团,或对于m= 4来说是四价基团,其在每种情况下在任何所需位置键合至Ar1、Ar2或Ar3或代替基团R键 合至E;
[0096] m是 2、3 或 4。
[0097] 在式(45)或(46)的化合物的一个优选实施方式中,基团Ar1代表下式(47)、(48)、 (49)或(50)的基团,
[0098]
[0099] 其中虚线键指示与羰基基团的连接,*指示与E或Ar2的连接位置,并且此外:
[0100] W在每次出现时相同或不同地是CR或N;或两个相邻基团W代表下式(51)或(52) 的基团,
[0101]
[0102] 其中G代表CR2、NR、0或S,Z在每次出现时相同或不同地代表CR或N,并且'指 示式(47)至(50)中相应的相邻基团W;
[0103] V是NR、0 或S。
[0104]在本发明的另一个优选实施方式中,基团Ar2代表下式(53)、(54)和(55)之一的 基团,
[0105]
[0106] 其中虚线键指示与N的连接,#指示与E或Ar3的连接位置,*指示与E或Ar1的 连接,并且W和V具有上述含义。
[0107]在本发明的另一个优选实施方式中,基团Ar3代表下式(56)、(57)、(58)和(59) 之一的基团,
[0108]
[0109] 其中虚线键指示与N的连接,*指示与E或Ar2的连接,并且W和V具有上述含义。
[0110] 上述优选基团Ar1、Ar2和Ar3可在此处根据需要彼此组合。
[0111] 在本发明的另一个优选实施方式中,至少一个基团E代表单键。
[0112] 在本发明的一个优选实施方式中,上述优选情形同时出现。因此特别优选式(45) 和(46)的化合物,其中:
[0113]Ar1选自上述式(47)、(48)、(49)和(50)的基团;
[0114] Ar2选自上述式(53)、(54)和(55)的基团;
[0115] Ar3选自上述式(56)、(57)、(58)和(59)的基团。
[0116] 特别优选地,基团Ar1Jr2和Ar3中的至少两个代表6元芳基或6元杂芳基环基团。 特别优选地,Ar1因此代表式(47)的基团并且同时Ar2代表式(53)的基团,或Ar1代表式 (47)的基团并且同时Ar3代表式(56)的基团,或Ar2代表式(53)的基团并且同时Ar3代表 式(59)的基团。
[0117] 因此,式(45)的特别优选的实施方式是下式(60)至(69)的化合物,
[0120] 其中所用的符号具有上述含义。
[0121] 此外优选的是,W代表CR或N并且不代表式(51)或(52)的基团。在式(60)至 (69)的化合物的一个优选实施方式中,每个环总共最多一个符号W代表N,并且其余符号W 代表CR。在本发明的一个特别优选的实施方式中,所有符号W代表CR。因此,特别优选下 式(60a)至(69a)的化合物,
[0122]
[0126] 其中所用的符号具有上述含义。
[0127] 非常特别优选式(60)和(60a)和^Ob)的化合物。
[0128] 式(46a)化合物中的桥连基团L优选选自单键或具有5至30个芳族环原子的芳 族或杂芳族环系,所述环系可被一个或多个基团R取代。此处的芳族或杂芳族环系优选不 含其中多于两个的芳族六元环彼此直接稠合的稠合芳基或杂芳基基团。它们特别优选绝对 不含其中芳族六元环彼此直接稠合的芳基或杂芳基基团。
[0129] 在本发明的另一个优选实施方式中,式(46)化合物中的标记m= 2或3,特别是等 于2。
[0130] 在本发明的一个优选实施方式中,上述式中的R在每次出现时相同或不同地选自 H,D,F,Cl,Br,CN,N(Ar) 2,C( = 0)Ar,具有1至10个C原子的直链烷基或烷氧基基团,或 具有3至10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团,或具有2至10个C原子的烯基 基团,所述基团中的每个可被一个或多个基团R1取代,其中一个或多个非相邻的CH2基团可 被〇代替并且其中一个或多个H原子可被D或F代替,具有5至30个芳族环原子的芳族或 杂芳族环系,所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R1取代,具有5至30个芳族环原 子的芳氧基或杂芳氧基基团,所述基团可被一个或多个基团R1取代,或这些体系的组合。
[0131] 在本发明的一个特别优选实施方式中,上述式中的R在每次出现时相同或不同地 选自H,D,F,Cl,Br,CN,具有1至10个C原子的直链烷基基团或者具有3至10个C原子 的支链或环状的烷基基团,所述基团中的每个可被一个或多个基团R1取代,其中一个或多 个H原子可被D或F代替,具有5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系,所述环系在每 种情况下可被一个或多个基团R1取代,或这些体系的组合。
[0132] 如果这些含有芳族或杂芳族环系,则基团R优选不含其中多于两个的芳族六元环 彼此直接稠合的稠合芳基或杂芳基基团。它们特别优选绝对不含其中芳族六元环彼此直接 稠合的芳基或杂芳基基团。此处特别优选苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、咔唑、二苯并 噻吩、二苯并呋喃、茚并咔唑、吲哚并咔唑、三嗪或嘧啶,其中的每个还可被一个或多个基团 R1取代。
[0133] 对于通过真空蒸发处理的化合物,所述烷基基团优选具有不多于五个C原子,特 别优选不多于4个C原子,非常特别优选不多于1个C原子。对于从溶液中处理的化合物, 被具有最高达10个C原子的烷基基团取代或者被低聚亚芳基基团例如被邻位、间位、对位 或支链的三联苯基基团取代的化合物也是合适的。
[0134] 式(45)和(46)的化合物原则上是已知的。可通过WO2011/116865和TO 2011/137951中所述的方法进行这些化合物的合成。
[0135] 根据上述实施方式的优
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