专利名称：：用于有机薄膜晶体管的材料的制作方法
技术领域：
：本发明涉及有机薄膜晶体管(OTFT),其包含作为电荷传输材料的至少一种喹吖咬酮(qUinacridone)衍生物。所公开的喹吖啶酮衍生物在OTFT中表现出空穴传输性能。本发明进一步涉及应用于电子学方面包括平板显示器、光电装置和传感器的喹吖啶酮衍生物基OTFT。参考文献几种出版物在此作为参考。全部所引用的这些出版物在下面给出。发明背景因为它们的低制造成本、与玻璃和塑料基板高相容性、大面积的覆盖和简单的制造方法，因此有机薄膜晶体管(OTFT)已经用作常规的硅基TFT的备选物(参见Horowitz，Adv.Mater.，10:365(1998))。OTFT可以用作柔性显示器(参见Sheraw等人，Appl.Phys.Lett.,80:1088(2002));传感器(参见Bartic等人，Appl.Phys.Lett"82:475(2003));和存储器装置(参见Chabinyc等人，Chem.Mater.,16:4509(2004))。已经发现存在有几种稳定的、便宜的有机半导体，其对于OTFT应用是有用的。OTFT已经取得了相当大的进展，特别是集中在发展兀-共轭的有机半导体上(参见I謹e等人，J.Appl.Phys"95:5795(2004);Sheraw等人，Adv.Mater.,15:2009(2003);Yan等人，Adv.Mater.，17:1191(2005))。含有刚性和稠环结构的兀-共轭的有机材料是非常令人感兴趣的，其中可以实现在邻近的分子之间强的兀-兀相互作用。已经进行了与作为用于OTFT的有机半导体的p-型并五苯(pentacene)和它的衍生物相关的研究(参见US6，284，562;US6,734,038B2;US6,869,821B2;Meng等人,J.Am.Chem.Soc.，127:2406(2005);Anthony等人，J.Am.Chem.Soc.，127:4986(2005》。但是，由于其在常规有机溶剂中的差的溶解性，因此这种材料的结构难以改变。低聚瘗吩(参见Katz等人，Chem.Mater.，7:2235(1995))和瘗吩衍生物(参见Yang等人，Adv.Funct.Mater"15:671(2005);Gamier等人，J.Am.Chem.Soc"115:8716(1993))是另外一种p-型有机半导体。已经证明通过将长烷基链连接到p塞吩环上，提高了所述装置的性能(参见Katz等人,Chem.Mater.,10:633(1998))。芳基乙炔型p-型OTFT同样也得以证实(参见Che等人，Adv.Mater.,17:1258(2005))。通过将给电子体/受电子体基团引入到兀-共轭的芳基乙炔低聚物，获得了0.3cm"s—1的电荷载体迁移率和延长的装置稳定性。其他同样已经用于OTFT的是p-型稠合的芳族化合物例如二苯并噻吩并双苯并二噻吩01=0.2cm2v"s";I开/I关=~106)(参见Sirringhaus等人，J.Mater.Chem.,9:2095(1999)),双二噢吩并瘗吩0=0.05cn^V-V1;I开/I关=108)(参见Holmes等人，J.Am.Chem.Soc.,120:2206(1998))，二氢二氮杂并五苯0^0.006cm^rV1;I开/I关=5乂103)(参见Nuckolls等人，J,Am.Chem.Soc.,125:10284(2003))和二苯基苯并二石危属苯(diphenylbenzodichalcogenophenes)((^0.17cm2V-1s-1;I开/I关4()5)(参见Takimiya等人，J.Am.Chem.Soc.，126:5084(2004))。喹吖啶酮和它的衍生物的发光性、光敏性和结构性能已经进行广泛的研究(参见Wightman等人，J.Am.Chem.Soc"122:4972(2000);Wang等人，J.Phys.ChemB,109:8008(2005);Shi等人，Appl.Phys.Lett.,70:1665(1997);Hiramoto等人，Jpn.J.Appl.Phys.，35:L349(1996))，这些化合物在周围环境中是稳定的并广泛用作发光和光电导材料。发明概述本发明可以提供包含一种或多种活性层的有机薄膜晶体管(OTFT),其使用至少一种喹吖啶酮衍生物作为电荷传输材料。该活性电荷传输材料可以在施加偏压下进行电荷传输。所述的晶体管表现出与其他有机薄膜晶体管可相比的场效应迁移率(fieldeffectmobility)。本发明提供用于平板显示器，光电装置和传感器的喹吖啶酮衍生物基OTFT。本发明还可以提供有机薄膜晶体管(OTFT),其使用包含至少一种喹吖啶酮衍生物作为活性电荷传输材料的活性层。优选地，所述的晶体管可以用作p-型OTFT。在本发明的一种实施方案中，提供一种有机薄膜晶体管(OTFT),其可以包含栅极、粘接剂层、漏极、源极、和包含至少一种喹吖啶酮衍生物的活性层。在本发明的一种优选的实施方案中，所述的喹吖啶酮书f生物可以具有下面的式其中每个R、RU独立的是-H，-OH,-NH2，-卣素，-SH，画CN，-N02，-R13,-OR14,-SR14,-NHR14，或者-N(R")2;每个R13是-(C广C3。)烷基，-苯基，-萘基或者噻吩；它们的每个是未被取代的或者用一个或多个-(<:1-(:15)烷基，-苯基，-萘基或者-噻吩取代；R"的定义同上面的R13。更优选的，当施加电压时，所述的使用如本文中式(I)所示的喹吖咬酮衍生物的有机薄膜晶体管(OTFT)显示了至少0.1cn^V"s"空穴迁移率(holemobility)和至少104电流开/关比。本发明的喹吖啶酮衍生物基OTFT可以应用到电子领域，包括平板显示器、光电装置、传感器等等。本发明另外的特征和优点可以通过查看下面的详细说明的优选的实施方案和一起使用的相关的附图来理解，其中图1表示包括本发明的喹吖啶酮衍生物的场效应晶体管的示意图；图2表示用Q8制造的OTFT(沟道长度40(xm，沟道宽度3000pm)电流-电压(I-V)特性，漏极电流(lDS)对漏极电压(Vos),表征为栅极电压(VcO的函数；图3表示用Q8制造的OTFT(沟道长度40pm，沟道宽度3000(im)电流-电压(I-V)特性在不变的-40V的源杉L-漏极电压的饱和区(saturationregime)的转-移曲线(transfercurve)和作为4册才及电压函#t的电流绝对值的平方才艮；图4表示一种在二氧化硅表面上的Ql的扫描电子显微图像；图5表示一种在二氧化硅表面上的Q2的扫描电子显微图像；图6表示一种在二氧化硅表面上的Q3的扫描电子显微图像；图7表示一种在二氧化硅表面上的Q6的扫描电子显微图像；和图8表示一种在二氧化硅表面上的Q8的扫描电子显微图像。优选的实施方案的详细说明本发明可以提供有机薄膜晶体管(OTFT),其包含一种或多种喹吖啶酮衍生物作为活性电荷传输材料来便于电荷在晶体管中流动。在一种实施方案中，如下式I中所示的，喹吖咬酮书f生物可以用在OTFT中，其可以分别表现出至少0.1cn^V-Y1空穴迁移率和至少104的电流开/关比(I)其中每个R、R"独立的是-H,-OH,-NH2,-囟素，画SH,國CN，-N02,画R13,-OR14，-SR14，-NHR14，或者-N(R")2;每个R13是-(C广C3Q)烷基，-苯基，-萘基或者噻吩；它们的每个是未被取代的或者用一个或多个-(d-d5)烷基，-苯基，-萘基或者-噻吩取代；R"的定义同上面的R13。式(I)的示意性的例子和示例性的化合物在下表1中列出表1结构化合物q1q2q3q4T讽7oq54H9qCH3q6oCB3^Y^Y^^ijr^^^8^c迈'C迈，6C(H!，q7CH3OCsH08本发明还可以提供一种有机场效应晶体管，其包含栅极，金属氧化物层，粘接剂层，漏极，源极，和包含上述的至少一种喹吖咬酮衍生物的活性层。所述的栅极可以是硅、掺杂的硅或者铝。所述的金属氧化物层可以是氧化硅(siliconoxide)或者氧化铝(aluminumoxide)。所述的粘接剂层可以是钛层或者鴒层，或者铬层。所述的漏极可以是金层或者柏层。所述的源极可以是金层或者铂层。在一种实施方案中，喹吖啶酮衍生物可以是(I)其中每个rLr"独立的是-H,-oh,-nh2,-卣素，-sh,画cn,-n02,誦r13,-or14，-sr14，-nhr14,或者-n(r")2;每个r13是-(c广C3。)烷基,-苯基，-萘基或者噻吩；它们的每个是未被取代的或者用一个或多个-(d-ds)烷基，-苯基，-萘基或者-噻吩取代；r"的定义同上面的r13。在另外一种实施方案中，所述的喹吖啶酮衍生物可以是具有下式的化合物在一种另外的实施方案中，所述的喹吖啶酮衍生物与漏极或者源极相接触。在另外一种示例性的实施方案中，所述的喹吖啶酮衍生物充当空穴传输材料来在偏压下传导电流。在一种示例性的实施方案中，所述的电流至少是nA的。在本发明的有机场效应晶体管中，场效应迁移率至少是0.1cm—V1,电流开/关比至少是104。包含喹吖啶酮衍生物的晶体管可以潜在地用于平板显示器、光电装置、传感器或者类似物中。下面的实施例被提出来帮助理解本发明，但不打算也不应当解释为对本发明任何方式的限制。实施例1本发明的喹吖啶酮衍生物基晶体管的构造示意性地表示在图1中。晶体管400具有所示的多个层。优选地包含SK)2的栅极氧化物410被沉积在栅极405，n-型Si栅极上。将包含Ti的薄粘接层415置于层410的顶上。金漏极420和金源极430与层415相接触。包含至少一种喹吖咬酮书f生物的活性层440#:沉积在层410,420和430的顶上。在层440中的会吖咬酮衍生物与漏极420和源极430相接触。在一种优选的实施方案中，栅极氧化物410的厚度是100nm(介电常数=3.9)，粘接层415的厚度是10nm。晶体管400的活性沟道是1-5(im,其^皮定义为漏才及和源才及之间的距离。实施例2喹吖啶酮衍生物基晶体管可以在基板-栅极结构上制造。栅极氧化物Si02层(100nm,介电常数=3.9)在n-型Si基板(所述的栅极)上热生长。4吏用图^f象翻转光刻法(imagereversalphotolithography),在光致抗蚀剂层上形成用于源极和漏极图案的槽(opening)。将在薄Ti粘接膜(10nm)上的源极和漏极金属层(Au导电薄膜(50nm))通过真空沉积来沉积在Si02层的顶上。在源极和漏极沉积之后，使用在丙酮溶液中的常规的剥离(lift-off)方法来除去在光致抗蚀剂图案顶上的不需要的金属薄膜。将在栅极氧化物基板上的源极/漏极金属图案用异丙醇和去离子水分别清洗，随后在氮气氛下干燥。该Au电极的轮廓用AFM来表征，其表现出光滑的斜面和沿着整个沟道宽度的规则的图案。全部的装置具有40和3000pm的沟道长度和宽度。实施例3在这个实施例中，在沉积活性层之前，将该图案化的晶体管清理干净。所述的程序如下所示首先，将该晶体管用丙酮、曱苯、曱醇和18MQ的水依次清洗。然后，保持该晶体管在氮气氛下直到干燥，然后转移到UV-臭氧室。将该晶体管在UV臭氧处理下清洁15min并在氮气氛下干燥。分别制造包含喹吖啶酮衍生物作为活性层的底部接触OTFT装置。全部的晶体管分别在高真空条件下(1.0xl0"Torr)在图案化的基板上用喹吖啶酮衍生物(厚度=50nm;沉积速率=2A/s)来制造。实施例4Q1-Q8的热稳定性通过在真空沉积之前的热重分析(TGA)来表征。分解温度(Td)是在氮气氛下用15°C/min的扫描速度来测量的，并且结果列于表2中。全部的喹吖啶酮衍生物对于以高到406。CTd的真空热沉积是热稳、定的，达4。表2Ql-Q8的热性能和场效应特性化合物TGA(。C)迁移率(cmW1)I开/I关阈值(V)Qi4011.5xl(T32xl02-18Q2375-—Q3406一—一Q4393一-Q5373一一Q63751.5xl(T3lx103-4Q73763.1xl(T3lx102陽12Q83881.0xl0-1lx104-17实施例5分别测量用Ql-Q8制成的OTFT的饱和区中的场效应迁移率，并将它们的性能列于表2中。Ql-Q8具有类似的化学结构；但是，它们的晶体管性能明显不同。仅Q1和Q6-8在它们相应的OTFT中表现出场效应迁移率。虽然Q2-Q5具有类似于它们的Q6-8对应物的相似的化学结构并且区别在于不具有链接到喹吖啶酮环的曱基基团，但是在这些喹吖啶酮衍生物基晶体管中没有观察到晶体管性能。在本发明中，N,N，-二(正辛基)-l,3，8，10-四曱基喹吖啶酮Q8被发现表现出最好的场效应迁移率。图2和3表示用Q8制成的有机晶体15管的输出和转移曲线(transfercurve)。该装置显示出在饱和与线性区二者中典型的p-型FET性能，其与常规的晶体管模型是可比的。所达到的场迁移率和电流开/关比(1开/I关)高达1x10"cm"s"和104。用N，N，-二(正丁基)-或者N，N，-二(正己基)-l,3,8，10-四曱基喹吖啶酮Q6和Q7制成的装置同样表现出1.5和3.1X10-3cm-V1的场效应迁移率。相反，用包含在喹吖啶酮环上的N，N，-二曱基取代基的Ql制成的装置表现出1.5xl(T3cn^V-V1的迁移率。喹吖啶酮基OTFT的场效应迁移率随着喹吖啶酮部分的侧烷基链长度的增加而增加。实施例6在二氧化硅表面上Ql-Q3、Q6和Q8的膜形态分别通过在相同条件下的SEM来表征。全部薄膜以2As"的沉积速率来沉积。如图4所示，Ql表现出具有小晶粒的均质堆积薄膜，并且Ql基OTFT的场效应迁移率是1.5xl(T3cm2v"s"。包含N,N，-二乙基和N,N，-二(正丁基)侧链的Q2和Q3表现出大间隙和不连续的平坦晶体，其彼此远离(图5和6)。Q2和Q3的松散配合的平坦晶体导致在它们的相邻分子之间较少的兀-兀相互作用。与Q3相对比，包含在喹吖啶酮环上的N，N，-二(正丁基)基团加上四个曱基取代基的Q6表现出1.5xl(T3cn^V^s-1的场效应迁移率。这个发现得到Q6薄膜的SEM显微照片的支持(图7),其中观察到多晶粒结构。通过将链长度从-C4H9(Q6)增加到-CsHn(Q8)，晶体堆积结构从松散(Q6，图7)转变为紧密的粒子结构(Q8，图8)。显然，浓缩的(condensed)晶体结构对于电荷载体流动是更加优选的。因此，Q6基OTFT场效应迁移率是1.5xl(T3cn^V-is-1,其比所报告的Q8的迁移率小两个数量级(表2)。这些结果表明p奎吖啶酮分子的电荷载体迁移率非常依赖于所述的薄膜形态，其又取决于分子的化学结构。Q8中四个曱基取代基和长N,N，-二(正辛基)侧链的存在诱导了具有多晶粒的密集的和挤压的晶体堆积结构的形成。Q8-基OTFT的迁移率(10"cm"s")优于其他相应的喹吖啶酮衍生物(1(T3cm"s")约100倍。上面的说明和实施例^f又仅示例性说明了实现本发明的目标、特征和优点的优选的实施方案，并且其目的并非将本发明限制于其中。在下面的权利要求的主旨和范围内的本发明的任何改变都被认为是本发明的一部分。参考文献本申请中提及的下面的参考文献和其他专利、专利申请或者其他出版物在此引入作为参考1.G.Horowitz,Organicfield-effecttransistors(有机场效应晶体管)，Adv.Mater.1998,10，365-377.2.C.D.She丽，L.Zhou,J.R.H腿g，D.J.Gundlach，T.N.Jackson，M.G.Kane,I.G.Hill,M.S.Hammond,J.Campi，B.K.GreeningJ.Francl,J.West,Organicthin-filmtransistor-drivenpolymer-dispersedliquidcrystaldisplaysonflexiblepolymericsubstrates(有机薄膜晶体管驱动的聚合物分散的液晶显示器/柔性聚合物基板)，Appl.Phys.Lett.2002，80,1088-1090.3.C.Bartic,A.Campitelli,S.Borghs,Field-effectdetectionofchemicalspecieswithhybridorganic/inorganictransistors(用杂化有机/无机晶体管场效应检测化学物种)，Appl.Phys.Lett.2003，82,475-477.4.M.L.Chabinyc,A.Salleo，Materialsrequirementsandfabricationofactivematrixarraysoforganicthin-filmtransistorsfordisplays(用于显示器的有机薄膜晶体管的活性基质阵列的材料要求和制造)，Chem.Mater.,2004,16,4509-4521.5.Y.Inoue，S.Tokito，Organicthin-filmtransistorsbasedonanthraceneoligomers(基于蒽低聚物的有机薄膜晶体管)，J.Appl.Phys.2004，95,5795-5799.6.C.D.Sheraw，T.N.Jackson,D.L.Eaton,J.E.Anthony,Functionalizedpentaceneactivelayerorganicthin-filmtransistors(官能化并五苯活性层有机薄膜晶体管)，Adv.Mater.2003,15，2009-2011.7.J.Zhang，H.Wang,X.Yan,J.Wang,J.Shi，D.Yan，PhthalocyanineCompositesashigh-mobilitysemiconductorsfororganicthin-filmtransistors(用于有机薄膜晶体管的作为高迁移率半导体的酞菁复合物)，Adv.Mater.2005,17,1191-1193.8.B.J.Batlogg,C.Kloc，J.H.Scnon,Thinfilmtransistors(薄膜晶体管)，美国专利6,284,562.9.M.Shtein，S.R.Forrest,Methodofmanufacturinghigh-mobilityorganicthinfilmsusingorganicvaporphasedeposition("f吏用有才几汽相沉积制造高迁移率有机薄膜的方法)，美国专利6,734,038B210.D.P.Knipp，J.E.Northrup，R.A.Street,Methodforproducingorganicelectronicdevicesondepositeddielectricmaterials(在沉积的介电材料上生产有机电子设备的方法)，美国专利6,869,821B2.11.H.Meng,F.Sun,M.B.Goldfinger，G.D.Jaycox,Z.Li，W.J.Marshell,G.S.Blackman,High-performance,stableorganicthin-filmfield-effecttransistorsbasedonbis-5，-alkylthiophen-2，國yl陽2，6-anthracenesemiconductors(基于双-5'-烷基瘗吩-2'-基-2,6-蒽半导体的高性能稳定的有机薄膜场效应晶体管)，J.Am.Chem.Soc.2005，127，2406-2407.12.M.M.Payne,S.R.Parkin,J.E.Anthony,C.C.Kuo,T.N.Jackson,Organicfield-effecttransistorsfromsolution-depositedfunctionalizedaceneswithmobilitesashighas1cm2/V's(具有高达1cm2/Vs的迁移率的获自溶液沉积的官能化并苯的有机场效应晶体管),J.Am.Chem.Soc.2005，127，4986-4987.13.H.E.Katz，L.Torsi,A.Dodabalapur,Synthesis,materialproperties,andtransistorperformanceofhighlypurethiopheneoligomers(高纯噻吩低聚物的合成、材料性质和晶体管性能)，Chem.Mater.1995,7,2235-2237.14.H.Yang,T.J.Shin,L.Yang,K.Cho，C.Y.Ryu，Z.Bao，Effectofmesoscalecrystallinestructureonthefield-effectmobilityofregioregularpoly(3-hexylthiophene)inthin-filmtransistors(在薄膜晶体管中区域规则的聚(3-己基噻吩)的中等规模晶体结构对场效应迁移率的影响)，Adv.Funct.Mater.2005，15,671-676.15.F.Gamier，A.Yassar，R.Hajlaoui，G.Horowitz,F.Deloffre,B.Servet,S.Ries，P.Alnot，Molecularengineeringoforganicsemiconductors:designofself-assemblypropertiesinconjugatedthiopheneoligomers(有机半导体的分子加工在共辄p塞吩低聚物中自组装性能的设计)，J.Am.Chem.Soc.1993，115，8716-8721.16.H.E.Katz,J.G.Laquindanum,A.J.Lovinger,Synthesis,solubility,andfield-effectmobilityofelongatedandoxa-substituteda,co-Dialkylthiopheneoligomers,extensionof"polarintermediate"syntheticstrategyandsolutiondepositionontransistorsubstrates(延长和氧杂-取代的a,co-二烷基噻吩低聚物的合成、溶解性和场效应迁移率."极性中间体"合成策略和晶体管基板上的溶液沉积的扩展)，Chem.Mater.1998,10，633-638.17.V.A.LRoy,Y.G.Zhi，Z.X.Xu，S.C.Yu,P.W.H.Chan，C.M.Che,Functionalizedarylacetyleneoligomersfororganicthin-filmtransistors(OTFTs)(用于有机薄膜晶体管(OTFTs)的官能化芳基乙炔低聚物).Adv.Mater.2005，17,1258-1261.18.H.Sirringhaus,R.H.Friend,C.Wang，J.Leuninger，K.M13llen，Dibenzothienobisbenzothiophene-anovelfused-ringoligomerwithhighfield-effectmobility(二苯并噻吩并双苯并二噻吩-具有高场效应迁移率的新稠合环低聚物)，J.Mater.Chem.1999，9,2095-2101.19.X.C.Li,H.Sirringhaus,F.Garnier,A.B.Holmes,S.C.Moratti，N.Feeder,W.Clegg，S.J.Teat,R.H.Friend,Ahighly兀-stackedorganicsemiconductorforthinfilmtransistorsbasedonfusedthiophenes(基于稠合噻吩的用于薄膜晶体管的高；i-堆叠的有机半导体)，J.Am.Chem.Soc.1998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