用于有机光电子元件的组合物、有机光电子元件及显示装置的制作方法

公开了一种用于有机光电子元件的组合物、有机光电子元件及显示装置。

背景技术：

有机光电子元件(有机光电子二极管)是将电能转换为光能的装置，反之亦然。

根据其驱动原理，可以将有机光电子元件分为以下几类。一种是光电元件，其通过将由光能形成的激子分离成电子和空穴，并将电子和空穴分别转移到不同的电极来产生电能，而另一种是通过向电极提供电压或电流而从电能产生光能的发光元件。

有机光电子元件的例子包括有机光电元件、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导鼓。

这些之中，由于对平板显示装置的需求增加，有机发光二极管(oled)近年来备受关注。有机发光二极管是将电能转换为光的装置，并且电极之间的有机材料极大地影响有机发光二极管的性能。

技术实现要素：

[技术问题]

一个实施方式提供了一种用于有机光电子元件的组合物，其能够实现高效率和长寿命的有机光电子元件。

另一个实施方式提供了一种包括所述组合物的有机光电子元件。

另一个实施方式提供了一种包括所述有机光电子元件的显示装置。

[技术方案]

根据一个实施方式，一种用于有机光电子元件的组合物，包括由化学式1与化学式2的组合表示的用于有机光电子元件的第一化合物以及由化学式3与化学式4的组合表示的用于有机光电子元件的第二化合物。

在化学式1和化学式2中，

ar是取代或未取代的c6至c30芳基、取代或未取代的c2至c30杂环基、或它们的组合，

a1*至a4*的相邻两个分别与b1*和b2*连接，

a1*至a4*的未与b1*和b2*连接的剩余部分独立地为c-l^a-r^a，

l^a和l¹至l⁴独立地为单键、取代或未取代的c6至c20亚芳基、取代或未取代的c2至c20杂环基、或它们的组合，

r^a和r¹至r⁴独立地为氢、氘、氰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的c1至c30烷基、取代或未取代的c6至c30芳基、取代或未取代的c2至c30杂环基、或它们的组合，并且

r^a和r¹至r⁴中的至少一个是由化学式a表示的基团，

其中，在化学式a中，

l^b和l^c独立地为单键、取代或未取代的c6至c20亚芳基、取代或未取代的c2至c20杂环基、或它们的组合，

r^b和r^c独立地为取代或未取代的c6至c30芳基、取代或未取代的c2至c30杂环基、或它们的组合，并且

*是与l^a和l¹至l⁴的连接点；

其中，在化学式3和化学式4中，

x是o或s，

c1*和c2*分别与d1*和d2*或者d2*和d1*连接，

l⁵和l⁶独立地为单键、取代或未取代的c6至c20亚芳基、取代或未取代的c2至c20杂环基、或它们的组合，

r⁵至r¹⁰独立地为氢、氘、氰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的c1至c30烷基、取代或未取代的c6至c30芳基、取代或未取代的c2至c30杂环基、或它们的组合，并且

r⁵和r⁶中的至少一个是取代或未取代的c6至c30芳基、取代或未取代的c2至c30杂环基、或它们的组合。

根据另一个实施方式，一种有机光电子元件包括彼此面对的阳极和阴极、和在阳极和阴极之间的至少一个有机层，并且有机层包括用于有机光电子元件的组合物。

根据另一个实施方式，提供了一种包括有机光电子元件的显示装置。

[有益效果]

可以实现高效率和长寿命的有机光电子元件。

附图说明

图1和图2是各自示出根据实施方式的有机发光二极管的截面图。

<符号说明>

100、200：有机发光二极管

105：有机层

110：阴极

120：阳极

130：发光层

140：空穴辅助层

具体实施方式

[最佳模式]

在下文中，将详细描述本发明的实施方式。然而，这些实施方式是示例性的，本发明不限于此，并且本发明由权利要求的范围限定。

在本说明书中，如果没有另外提供定义，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、取代或未取代的c1至c30胺基、硝基、取代或未取代的c1至c40甲硅烷基(silyl，硅烷基)、c1至c30烷基、c1至c10烷基甲硅烷基、c6至c30芳基甲硅烷基、c3至c30环烷基、c3至c30杂环烷基、c6至c30芳基、c2至c30杂芳基、c1至c20烷氧基、c1至c10三氟烷基、氰基或它们的组合替换。

在本发明的一个例子中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、c1至c30烷基、c1至c10烷基甲硅烷基、c6至c30芳基甲硅烷基、c3至c30环烷基、c3至c30杂环烷基、c6至c30芳基或c2至c30杂芳基替换。此外，在本发明的具体例子中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、c1至c20烷基、c6至c30芳基或c2至c30杂芳基替换。此外，在本发明的具体示例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、c1至c5烷基、c6至c18芳基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基替换。此外，在本发明的具体示例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、c1至c5烷基、c6至c18芳基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基替换。另外，在本发明的具体示例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、三苯基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基替换。

在本说明书中，如果没有另外提供定义，“杂”是指一个官能团中包括选自n、o、s、p和si中的一至三个杂原子，并且剩余为碳。

在本说明书中，“芳基”是指包括至少一个烃芳族部分的基团，并且可以包括其中烃芳族部分的所有元素都具有形成共轭的p轨道的基团(例如苯基、萘基等)，其中两个或更多个烃芳族部分可以通过σ键连接的基团(例如联苯基、三联苯基、四联苯基等)，和其中两个或更多个烃芳族部分直接或间接稠合以提供非芳族稠环的基团(例如芴基等)。

芳基可包括单环、多环或稠环多环(即共享相邻碳原子对的环)官能团。

在本说明书中，“杂环基”是杂芳基的一般概念，并且可以在环状化合物诸如芳基、环烷基、其稠环或它们的组合中代替碳(c)而包括选自n、o、s、p和si中的至少一个杂原子。当杂环基为稠环时，杂环基的整个环或每个环可包括一个或多个杂原子。

例如，“杂芳基”是指包括选自n、o、s、p和si中的至少一个杂原子的芳基。两个或更多个杂芳基直接通过σ键连接，或者当杂芳基包括两个或更多个环时，该两个或更多个环可以稠合。当杂芳基为稠环时，每个环可包括1至3个杂原子。

更具体地，取代或未取代的c6至c30芳基可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的邻三联苯基、取代或未取代的基、取代或未取代的三亚苯基(triphenylenegroup，苯并菲基)、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的茚基或它们的组合，但并不限于此。

更具体地，取代或未取代的c2至c30杂环基可以是取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并噁嗪基、取代或未取代的苯并噻嗪基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的苯噁嗪基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基、或它们的组合，但并不限于此。

在本说明书中，空穴特性是指在施加电场时提供电子以形成空穴的能力，并且由于根据最高占据分子轨道(homo)能级的导电特性，在阳极中形成的空穴可以很容易地注入到发光层中并且在发光层中传输。

此外，电子特性是指在施加电场时接受电子的能力，并且由于根据最低未占据分子轨道(lumo)能级的导电特性，在阴极中形成的电子可以很容易地注入到发光层中并且在发光层中传输。

在下文中，描述了根据一个实施方式的用于有机光电子元件的组合物。

根据一个实施方式的用于有机光电子元件的组合物包括具有空穴特性的用于有机光电子元件的第一化合物以及具有电子特性的用于有机光电子元件的第二化合物。

用于有机光电子元件的第一化合物由化学式1与化学式2的组合表示。

在化学式1和化学式2中，

ar是取代或未取代的c6至c30芳基、取代或未取代的c2至c30杂环基、或它们的组合，

a1*至a4*的相邻两个分别与b1*和b2*连接，

a1*至a4*的未与b1*和b2*连接的剩余部分独立地为c-l^a-r^a，

l^a和l¹至l⁴独立地为单键、取代或未取代的c6至c20亚芳基、取代或未取代的c2至c20杂环基、或它们的组合，

r^a和r¹至r⁴独立地为氢、氘、氰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的c1至c30烷基、取代或未取代的c6至c30芳基、取代或未取代的c2至c30杂环基、或它们的组合，并且

r^a和r¹至r⁴中的至少一个是由化学式a表示的基团，

其中，在化学式a中，

l^b和l^c独立地为单键、取代或未取代的c6至c20亚芳基、取代或未取代的c2至c20杂环基、或它们的组合，

r^b和r^c独立地为取代或未取代的c6至c30芳基、取代或未取代的c2至c30杂环基、或它们的组合，并且

*是与l^a和l¹至l⁴的连接点。

用于有机光电子元件的第一化合物具有其中苯并咔唑被胺取代的结构，使得homo电子云从胺扩展到苯并咔唑，从而具有高homo能量，并具有出色的空穴注入和传输特性。

此外，由于苯并咔唑与联咔唑(bicarbazole)和吲哚并咔唑相比具有相对较高的homo能量，因此可以通过应用其中苯并咔唑被胺取代的结构来实现具有低驱动电压的装置。

此外，联咔唑和吲哚并咔唑具有高t1能量，不适合作为红色主体，而其中苯并咔唑被胺取代的结构具有适合作为红色主体的t1能量。因此，应用了根据本发明的组合物的装置可以实现高效率/长寿命特性。

同时，由于它与用于有机光电子元件的第二化合物一起被包括，因此表现出良好的界面特性以及空穴传输能力和电子传输能力，从而降低了包括它的装置的驱动电压。

例如，r^b和r^c可以独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基。

例如，r^b和r^c可以独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的对联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基。

例如，l^b和l^c可以独立地为单键、亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基或亚菲基。

例如，l^b和l^c可以独立地为单键或亚苯基。

例如，ar可以独立地为取代或未取代的c6至c20芳基或取代或未取代的c2至c20杂环基。

例如，ar可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、或它们的组合。

例如，ar可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或取代或未取代的咔唑基，但并不限于此。

例如，l^a和l¹至l⁴可以独立地为单键、或取代或未取代的c6至c20亚芳基。

例如，l^a和l¹至l⁴可以独立地为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、或取代或未取代的亚萘基。

例如，l^a和l¹至l⁴可以独立地为单键、取代或未取代的间亚苯基、取代或未取代的对亚苯基、取代或未取代的邻亚苯基、取代或未取代的间亚联苯基、取代或未取代的对亚联苯基、取代或未取代的邻亚联苯基、取代或未取代的间亚三联苯基、取代或未取代的对亚三联苯基、或取代或未取代的邻亚三联苯基。在本文中，“取代的”可以例如是指至少一个氢被氘、c1至c20烷基、c6至c20芳基、卤素、氰基或它们的组合替换。

例如，r^a和r¹至r⁴独立地为氢、氘、氰基、取代或未取代的c1至c10烷基、取代或未取代的c6至c20芳基、取代或未取代的c2至c20杂环基、或由化学式a表示的基团。

例如，r^a和r¹至r⁴可以独立地为氢或由化学式a表示的基团，但不限于此。

作为一个例子，例如，取决于化学式1和化学式2的融合位置，用于有机光电子元件的第一化合物可以由化学式1a至化学式1c之一来表示。

在化学式1a至化学式1c中，ar、l^a和l¹至l⁴、和r^a和r¹至r⁴与上述相同。

例如，取决于由化学式a表示的基团的取代位置，化学式1a可以由化学式1a-1至化学式1a-3之一表示。

在化学式1a-1至化学式1a-3中，ar、l^a、l^b、l^c、l¹至l⁴、r^a、r¹至r⁴、r^b和r^c与上述相同。

例如，取决于由化学式a表示的基团的具体取代位置，化学式1a-1可以由化学式1a-1-a至化学式1a-1-d之一表示。

在化学式1a-1-a至化学式1a-1-d中，ar、l^a、l^b、l^c、l¹至l⁴、r^a、r¹至r⁴、r^b和r^c与上述相同。

在一个实施方式中，化学式1a-1可以由化学式1a-1-b或化学式1a-1-c表示。

例如，取决于由化学式a表示的基团的具体取代位置，化学式1a-2可以由化学式1a-2-a或化学式1a-2-b表示。

在化学式1a-2-a和化学式1a-2-b中，ar、l^a、l^b、l^c、l¹至l⁴、r¹至r⁴、r^b和r^c与上述相同。

在一个实施方式中，化学式1a-2可以由化学式1a-2-a表示。

例如，取决于由化学式a表示的基团的具体取代位置，化学式1a-3可以由化学式1a-3-a至化学式1a-3-d之一表示。

在化学式1a-3-a至化学式1a-3-d中，ar、l^a、l^b、l^c、l¹至l⁴、r^a、r¹至r⁴、r^b和r^c与上述相同。

在一个实施方式中，化学式1a-3可以由化学式1a-3-b或化学式1a-3-c表示。

例如，取决于由化学式a表示的基团的取代位置，化学式1b可以由化学式1b-1至化学式1b-3之一表示。

在化学式1b-1至化学式1b-3中，ar、l^a、l^b、l^c、l¹至l⁴、r^a、r¹至r⁴、r^b和r^c与上述相同。

例如，取决于由化学式a表示的基团的具体取代位置，化学式1b-1可以由化学式1b-1-a至化学式1b-1-d之一表示。

在化学式1b-1-a至化学式1b-1-d中，ar、l^a、l^b、l^c、l¹至l⁴、r^a、r¹至r⁴、r^b和r^c与上述相同

例如，取决于由化学式a表示的基团的具体取代位置，化学式1b-2可以由化学式1b-2-a或化学式1b-2-b表示。

在化学式1b-2-a和化学式1b-2-b中，ar、l^a、l^b、l^c、l¹至l⁴、r¹至r⁴、r^b和r^c与上述相同。

例如，取决于由化学式a表示的基团的具体取代位置，化学式1b-3可以由化学式1b-3-a至化学式1b-3-d之一表示。

在化学式1b-3-a至化学式1b-3-d，ar、l^a、l^b、l^c、l¹至l⁴、r^a、r¹至r⁴、r^b和r^c与上述相同。

在一个实施方式中，化学式1b-3可以由化学式1b-3-b表示。

例如，取决于由化学式a表示的基团的取代位置，化学式1c可以由化学式1c-1至化学式1c-3之一表示。

在化学式1c-1至化学式1c-3中，ar、l^a、l^b、l^c、l¹至l⁴、r^a、r¹至r⁴、r^b和r^c与上述相同。

例如，取决于由化学式a表示的基团的具体取代位置，化学式1c-1可以由化学式1c-1-a至化学式1c-1-d之一表示。

在化学式1c-1-a至化学式1c-1-d中，ar、l^a、l^b、l^c、l¹至l⁴、r^a、r¹至r⁴、r^b和r^c与上述相同。

在一个实施方式中，化学式1c-1可以由化学式1c-1-b表示。

例如，根据化学式a表示的基团的具体取代位置，化学式1c-2可以由化学式1c-2-a或化学式1c-2-b表示。

在化学式1c-2-a和化学式1c-2-b中，ar、l^a、l^b、l^c、l¹至l⁴、r¹至r⁴、r^b和r^c与上述相同。

例如，取决于由化学式a表示的基团的具体取代位置，化学式1c-3可以由化学式1c-3-a至化学式1c-3-d之一表示。

在化学式1c-3-a至化学式1c-3-d中，ar、l^a、l^b、l^c、l¹至l⁴、r^a、r¹至r⁴、r^b和r^c与上述相同。

在一个实施方式中，化学式1c-3由化学式1c-3-b表示。

在本发明的特定实施方式中，用于有机光电子元件的第一化合物由化学式1a表示，具体地化学式1a-1，例如，化学式1a-1-b。

例如，用于有机光电子元件的第一化合物可以是例如选自组1化合物中的一种，但并不限于此。

[组1]

用于有机光电子元件的第二化合物由化学式3和化学式4的组合表示。

用于有机光电子元件的第二化合物是具有电子特性的化合物，并且可以与上述用于有机光电子元件的第一化合物一起被包括以表现出双极性特性。

在化学式3和化学式4中，

x是o或s，

c1*和c2*分别与d1*和d2*或d2*和d1*连接，

l⁵和l⁶独立地为单键、取代或未取代的c6至c20亚芳基、取代或未取代的c2至c20杂环基、或它们的组合，

r⁵至r¹⁰独立地为氢、氘、氰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的c1至c30烷基、取代或未取代的c6至c30芳基、取代或未取代的c2至c30杂环基、或它们的组合，并且

r⁵和r⁶中的至少一个是取代或未取代的c6至c30芳基、取代或未取代的c2至c30杂环基、或它们的组合。

用于有机光电子元件的第二化合物是当施加电场时能够接收电子(即电子特性)的化合物。具体地，它具有其中嘧啶环和苯环稠合在五角环的两侧的核。例如，当将由化学式3和化学式4的组合表示的化合物用作有机发光二极管的发光层中的主体时，通过用于有机光电子元件的第一化合物的化合物，实现空穴和电子之间的平衡，导致高效率和长寿命的发射。

例如，用于有机光电子元件的第二化合物可以由化学式2-i或化学式2-ii表示。

在化学式2-i和2-ii中，x、l⁵、l⁶和r⁵至r¹⁰如上所述。

作为具体的例子，r⁵和r⁶可以独立地为取代或未取代的c6至c30芳基、取代或未取代的c2至c30杂环基、或它们的组合。

例如，r⁵和r⁶可以独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吲哚并咔唑基、或它们的组合。

例如，r⁵和r⁶可以独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、或它们的组合，但不限于此。

例如，r⁷至r¹⁰可以独立地为氢、氘、氰基、取代或未取代的c1至c10烷基、取代或未取代的c6至c20芳基、或取代或未取代的c2至c20杂环基。

作为具体的例子，r⁷至r¹⁰可以独立地为氢、氘、氰基、取代或未取代的c1至c10烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基。

更具体地，r⁷至r¹⁰可以独立地为氢、氘、取代或未取代的c1至c10烷基、取代或未取代的c6至c12芳基、或取代或未取代的c6至c12杂环基。

在一个实施方式中，r⁷至r¹⁰可以独立地为氢，但并不限于此。

例如，r⁷至r¹⁰中的至少一个可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基并且其余可以为氢，但不限于此。

在一个实施方式中，r⁷至r¹⁰中的一个可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基并且其余可以是氢，但并不限于此。

在一个实施方式中，r⁷和r⁹可以独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基，并且r⁸和r¹⁰可以独立地为氢，但不限于此。

在一个实施方式中，r⁸和r¹⁰可以独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基，并且r⁷和r⁹可以独立地为氢，但并不限于此。

用于有机光电子元件的第二化合物例如可以是从组2化合物中选择的一种，但并不限于此。

[组2]

用于有机光电子元件的第一化合物与用于有机光电子元件的第二化合物可以以1:99至99:1的重量比包括。在该范围内，可以使用用于有机光电子元件的第一化合物的空穴传输能力和用于有机光电子元件的第二化合物的电子传输能力来调节期望的重量比，以实现双极特性并由此改善效率和寿命。在该范围内，例如，它们被包括的重量比可以为约10:90至90:10、约20:80至80:20、约30:70至70:30、约40:60至60:40或约50:50。例如，它们被包括的重量比可以为50:50至60:40，例如，50:50或60:40。

例如，根据本发明一个实施方式的用于有机光电子元件的组合物可以包括由化学式1a-1-b表示的化合物作为用于有机光电子元件的第一化合物以及由化学式2-i表示的化合物作为用于有机光电子元件的第二化合物。

例如，在化学式1a-1-b中，ar可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、或它们的组合，l^a、l^b、l^c和l¹至l⁴可以独立地为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、或取代或未取代的亚萘基，r^a、r¹、r²和r⁴可以独立地为氢、氘、氰基、取代或未取代的c1至c30烷基、取代或未取代的c6至c30芳基、取代或未取代的c2至c30杂环基、或它们的组合，并且r^b和r^c可以独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基，

在化学式2-i中，x可以是o或s，l⁵和l⁶可以独立地为单键、取代或未取代的c6至c20亚芳基、取代或未取代的c2至c20杂环基、或它们的组合，r⁵和r⁶独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、或它们的组合，并且r⁷至r¹⁰可以独立地为氢、氘、取代或未取代的c1至c10烷基、取代或未取代的c6至c12芳基、或取代或未取代的c6至c12杂环基。

用于有机光电子元件的组合物可以进一步包括除了用于有机光电子元件的第一化合物和用于有机光电子元件的第二化合物之外的一种或多种化合物。

用于有机光电子元件的组合物可以进一步包括掺杂剂。例如，该掺杂剂可以是磷光掺杂剂，例如红色、绿色或蓝色磷光掺杂剂，并且可以是例如红色磷光掺杂剂。

掺杂剂是以少量与用于有机光电子元件的第一化合物和用于有机光电子元件的第二化合物混合以导致发光的材料，并且通常可以是通过多重激发成三重态或更高态而发光的材料，诸如金属复合物。例如，掺杂剂可以是无机、有机或有机-无机化合物，并且可以使用其一种或多种类型。

掺杂剂的实例可以是磷光掺杂剂，并且磷光掺杂剂的例子可以是包括ir、pt、os、ti、zr、hf、eu、tb、tm、fe、co、ni、ru、rh、pd或它们的组合的有机金属化合物。磷光掺杂剂可以是例如由化学式z表示的化合物，但不限于此。

[化学式z]

l⁷mx^a

在化学式z中，m是金属，并且l⁷和x^a相同或不同，并且是与m形成复合物的配体。

例如，m可以是ir、pt、os、ti、zr、hf、eu、tb、tm、fe、co、ni、ru、rh、pd或它们的组合，并且l⁷和x^a可以是例如双齿配体。

可以通过诸如化学气相沉积等干膜形成方法来形成前述组合物。

在下文中，描述了一种有机光电子元件，其包括前述用于有机光电子元件的化合物或用于有机光电子元件的组合物。

有机光电子元件可以是将电能转换成光能并且反之亦然的任何装置，而没有特别限制，并且例如可以是有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导鼓。

在本文中，参考附图描述了作为有机光电子元件的一个示例的有机发光二极管。

图1和图2是示出根据实施方式的有机发光二极管的截面图。

参见图1，根据一个实施方式的有机发光二极管(100)包括彼此面对的阳极(120)和阴极(110)以及设置在阳极(120)和阴极(110)之间的有机层105。

阳极(120)可以由具有大功函数的导体制成以帮助空穴注入，并且例如可以是金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极(120)例如可以是金属，诸如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等或其合金；金属氧化物，诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)等；金属和氧化物的组合，诸如zno和al或sno2和sb；导电聚合物，诸如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩)(pedt)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。

阴极(110)可以由具有小功函数的导体制成以帮助电子注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极(110)可以是例如金属，诸如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等或其合金；多层结构材料，诸如lif/al、lio2/al、lif/ca、lif/al和baf2/ca，但并不限于此。

有机层(105)包括发光层(130)，其包括上述组合物。

发光层(130)可以包括例如上述组合物。

上述组合物例如可以是发射红光的组合物(redlight-emittingcomposition，红色发光组合物)。

例如，发光层(130)可以分别包括用于有机光电子元件的第一化合物和用于有机光电子元件的第二化合物作为磷光主体。

参见图2，除了发光层(130)之外，有机发光二极管(200)进一步包括空穴辅助层(140)。空穴辅助层(140)可以进一步增加空穴注入和/或空穴迁移率并且阻断阳极(120)和发光层(130)之间的电子。例如，空穴辅助层(140)可以是空穴传输层、空穴注入层和/或电子阻挡层，并且可以包括至少一层。

空穴辅助层(140)可以包括例如组e化合物中的至少一种。

具体地，空穴辅助层(140)可以在阳极(120)和发光层(130)之间包括空穴传输层，在发光层(130)和空穴传输层之间包括空穴传输辅助层，并且在该空穴传输辅助层中可以包括组e化合物中的至少一种。

[组e]

除了上述化合物之外，us5061569a、jp1993-009471a、wo1995-009147a1、jp1995-126615a、jp1998-095973a等中描述的已知化合物以及具有类似结构的化合物也可以用于空穴传输辅助层。

此外，在本发明的实施方式中，作为图1或图2中的有机层(105)，有机发光二极管还可以包括电子传输层、电子注入层和空穴注入层。

可以通过在基底上形成阳极或阴极，通过诸如蒸发、溅射、等离子体镀和离子镀等干膜法形成有机层，和在其上形成阴极或阳极来制造有机发光二极管(100,200)。

有机发光二极管可以应用于有机发光显示装置。

[发明模式]

在下文中，参照实施例更详细地说明了实施方式。然而，这些实施例是示例性的，并且本范围不限于此。

(用于有机光电子元件的第一化合物的制备)

合成例1：合成化合物a-2

[反应方案1]

a)合成中间体a-2-1

将盐酸苯肼(70.0g,484.1mmol)和7-溴-3,4-二氢-2h-萘-1-酮(108.9g,484.1mmol)放置于圆底烧瓶中并且溶解于乙醇(1200ml)中。在室温下，以逐滴方式缓慢地向其中加入60ml盐酸，然后在90℃下搅拌12小时。当反应完成时，减压除去溶剂后，使用过量的ea进行萃取。减压除去有机溶剂后，在少量甲醇中搅拌残余物，得到95.2g(66％)中间体a-2-1。

b)合成中间体a-2-2

将中间体a-2-1(95.2g,319.3mmol)和2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(108.7g,478.9mmol)置于圆底烧瓶中，然后溶解于600ml甲苯。将该溶液在80℃下搅拌12小时。当反应完成时，除去反应溶剂之后，通过柱色谱处理残余物，得到41.3g(44％)中间体a-2-2。

c)合成中间体a-2-3

将中间体a-2-2(41.3g,139.0mmol)、碘代苯(199.2g,976.0mmol)、cui(5.31g,28.0mmol)、k2co3(28.9g,209.0mmol)和1,10-菲咯啉(5.03g,28.0mmol)置于圆底烧瓶中并且溶解于500mldmf中。将该溶液在180℃下搅拌12小时。当反应完成时，减压除去反应溶剂后，将残留物溶于二氯甲烷，然后进行硅胶过滤。浓缩二氯甲烷后，使用己烷重结晶，获得39.0g(75％)的中间体a-2-3。

d)合成化合物a-2

将中间体a-2-3(23.2g,62.5mmol)、双-联苯-4-基胺(21.1g,65.6mmol)、叔丁醇钠(naotbu)(9.0g,93.8mmol)、pd2(dba)3(3.4g,3.7mmol)和三叔丁基膦(p(tbu)3)(4.5g,50％在甲苯中)置于二甲苯(300ml)中，然后在氮气流下加热并回流12小时。除去二甲苯后，向其中加入200ml甲醇，过滤出其中结晶的固体，溶解于甲苯中，用硅胶/硅藻土过滤，然后从其中浓缩适量的有机溶剂，获得29g(76％)的化合物a-2。

计算的c46h32n2的lc/ms准确质量：612.26，测量值：612.32[m+h]

合成例2：合成化合物a-3

[反应方案2]

a)合成中间体a-3-1

通过分别使用1.0当量的盐酸苯肼和6-溴-3,4-二氢-2h-萘-1-酮，按照与合成例1的a)相同的方法合成中间体a-3-1。

b)合成中间体a-3-2

通过使用1:1.5当量比的中间体a-3-1和2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌，按照与合成例1的b)相同的方法合成中间体a-3-2。

c)合成中间体a-3-3

通过使用1:3当量比的中间体a-3-2和碘代苯，按照与合成例1的c)相同的方法合成中间体a-3-3。

d)合成化合物a-3

通过使用1:1当量比的中间体a-3-3和双-联苯-4-基胺，按照与合成例1的d)相同的方法合成化合物a-3。

计算的c46h32n2的lc/ms准确质量：612.26，测量值：612.28[m+h]

合成例3：合成化合物a-5

[反应方案3]

a)合成中间体a-5-1

通过使用各自量为1.0当量的盐酸苯肼和3,4-二氢-2h-萘-1-酮，按照与合成例1的a)相同的方法合成中间体a-5-1。

b)合成中间体a-5-2

通过使用1:1.5当量比的中间体a-5-1和2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌，按照与合成例1的b)相同的方法合成中间体a-5-2。

c)合成中间体a-5-3

通过使用1:3当量比的中间体a-5-2和碘代苯，按照与合成例1的c)相同的方法合成中间体a-5-3。

d)合成中间体a-5-4

将中间体a-5-3(23.6g,80.6mmol)置于圆底烧瓶中并且溶解于300ml二氯甲烷中。将n-溴代琥珀酰亚胺(nbs)(14.1g,79.0mmol)溶解于100mldmf后，以逐滴方式向其中缓慢加入所述溶液，然后在室温下搅拌2小时。当反应完成时，除去反应溶剂后，通过柱色谱处理残余物，获得25g(83％)的中间体a-5-4。

e)合成化合物a-5

通过使用1:1当量比的中间体a-5-4和双-联苯-4-基胺，按照与合成例1的d)相同的方法合成化合物a-5。

计算的c46h32n2的lc/ms准确质量：612.26，测量值：612.33[m+h]

合成例4：合成化合物a-7

[反应方案4]

a)合成中间体a-7-1

通过分别使用1.0当量的4-溴苯肼盐酸盐和3,4-二氢-2h-萘-1-酮，按照与合成例1的a)相同的方法合成中间体a-7-1。

b)合成中间体a-7-2

通过使用1:1.5当量比的中间体a-7-1和2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌，按照与合成例1的b)相同的方法合成中间体a-7-2。

c)合成中间体a-7-3

通过使用1:3当量比的中间体a-7-2和碘代苯，按照与合成例1的c)相同的方法合成中间体a-7-3。

d)合成化合物a-7

通过使用1:1当量比的中间体a-7-3和双-联苯-4-基胺，按照与合成例1的d)相同的方法合成化合物a-7。

计算的c46h32n2的lc/ms准确质量：612.26，测量值：612.30[m+h]

合成例5：合成化合物a-8

[反应方案5]

a)合成中间体a-8-1

通过分别使用1.0当量的3-溴苯肼盐酸盐和3,4-二氢-2h-萘-1-酮，按照与合成例1的a)相同的方法合成中间体a-8-1。

b)合成中间体a-8-2

通过使用1:1.5当量比的中间体a-8-1和2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌，按照与合成例1的b)相同的方法合成中间体a-8-2。

c)合成中间体a-8-3

通过使用1:3当量比的中间体a-8-2和碘代苯，按照与合成例1的c)相同的方法合成中间体a-8-3。

d)合成化合物a-8

通过使用1:1当量比的中间体a-8-3和双-联苯-4-基胺，按照与合成例1的d)相同的方法合成化合物a-8。

计算的c46h32n2的lc/ms准确质量：612.26，测量值：612.33[m+h]

合成例6：合成化合物a-11

[反应方案6]

a)合成中间体a-11-1

将4-溴苯胺(50.0g,290.7mmol)、2-萘硼酸(59.9g,171.9mmol)、k2co3(80.4g,581.3mmol)和pd(pph3)4(10.1g,8.7mmol)置于圆底烧瓶中并且溶解于800ml甲苯和400ml蒸馏水中，然后在80℃下搅拌12小时。当反应完成时，从中除去水层，通过柱色谱处理残余物，得到40.0g(63％)的中间体a-11-1。

b)合成中间体a-11-2

将中间体a-11-1(17.7g,80.8mmol)、4-溴联苯(18.8g,80.8mmol)、叔丁醇钠(naotbu)(11.6g,121.1mmol)、pd2(dba)3(4.4g,4.8mmol)和三叔丁基膦(p(tbu)3)(5.9g,50％在甲苯中)加入到二甲苯(400ml)中，然后在氮气流下加热并回流12小时。除去二甲苯后，通过柱色谱处理残余物，获得20.0g(67％)的中间体a-11-2。

c)合成化合物a-11

通过使用1:1当量比的中间体a-11-2和中间体a-2-3，按照与合成例1的d)相同的方法合成化合物a-11。

计算的c50h34n2的lc/ms准确质量：662.27，测量值：662.31[m+h]

合成例7：合成化合物a-12

[反应方案7]

通过使用1:1当量比的中间体a-3-3和中间体a-11-2，按照与合成例1的d)相同的方法合成化合物a-12。

计算的c50h34n2的lc/ms准确质量：662.27，测量值：662.30[m+h]

合成例8：合成化合物a-29

[反应方案8]

a)合成中间体a-29-1

将苯胺(8.3g,89.5mmol)、4-(4-溴-苯基)-二苯并呋喃(23.1g,71.5mmol)、叔丁醇钠(naotbu)(12.9g,134.2mmol)、pd2(dba)3(4.9g,5.4mmol)和三叔丁基膦(p(tbu)3)(6.5g,50％在甲苯中)添加到二甲苯(400ml)中，然后在氮气流下加热并回流12小时。去除二甲苯后，通过柱色谱处理残余物，获得20.0g(67％)的中间体a-29-1。

b)合成化合物a-29

通过使用1:1当量比的中间体a-29-1和中间体a-2-3，按照与合成例1的d)相同的方法合成化合物a-29。

计算的c46h30n2o的lc/ms准确质量：626.24，测量值：626.28[m+h]

合成例9：合成化合物a-38

[反应方案9]

a)合成中间体a-38-1

将9,9-二甲基-9h-芴-2-基胺(17.4g,83.0mmol)、4-溴联苯(15.5g,66.4mmol)、叔丁醇钠(naotbu)(12.0g,124.5mmol)、pd2(dba)3(4.6g,5.0mmol)和三叔丁基膦(p(tbu)3)(6.0g,50％在甲苯中)添加到二甲苯(400ml)中，然后在氮气流下加热回流12小时。去除二甲苯后，通过柱色谱处理残余物，获得18.0g(60％)的中间体a-38-1。

b)合成化合物a-38

通过使用1:1当量比的中间体a-38-1和中间体a-3-3，按照与合成例1的d)相同的方法合成化合物a-38。

计算的c49h36n2的lc/ms准确质量：652.29，测量值：652.33[m+h]

合成例10：合成化合物a-51

[反应方案10]

a)合成中间体a-51-1

将中间体a-3-3(30.0g,80.6mmol)、4-氯苯基硼酸(15.1g,96.7mmol)、k2co3(22.3g,161.2mmol)和pd(pph3)4(2.8g,2.4mmol)放置在圆底烧瓶中，并且溶解于200ml四氢呋喃和100ml蒸馏水中，然后在80℃下搅拌12小时。当反应完成时，从中除去水层后，通过柱色谱处理残余物，获得27.0g(83％)的中间体a-51-1。

b)合成化合物a-51

通过使用1:1当量比的中间体a-51-1和双-联苯-4-基胺，按照与合成例1的d)相同的方法合成化合物a-51。

计算的c52h36n2的lc/ms准确质量：688.29，测量值：688.34[m+h]

合成例11：合成化合物a-65

[反应方案11]

a)合成中间体a-65-1

将1,4-二溴-2-硝基苯(30.0g,106.8mmol)、2-萘硼酸(18.4g,106.8mmol)、k2co3(29.5g,213.6mmol)和pd(pph3)4(3.7g,3.2mmol)置于圆底烧瓶中，溶解于300ml四氢呋喃和150ml蒸馏水中，然后在80℃下搅拌12小时。当反应完成时，从中除去水层后，通过柱色谱处理残余物，获得27.0g(77％)的中间体a-65-1。

b)合成中间体a-65-2

将中间体a-65-1(27.0g,82.3mmol)和三苯基膦(86.3g,329.1mmol)置于圆底烧瓶中，溶解于300ml1,2-二氯苯中，然后在180℃下搅拌12小时。当反应完成时，从中除去溶剂后，通过柱色谱处理残余物，获得18.0g(74％)的中间体a-65-2。

c)合成中间体a-65-3

通过使用1:3当量比的中间体a-65-2和碘代苯，按照与合成例1的c)相同的方法合成中间体a-65-3。

d)合成化合物a-65

通过使用1:1当量比的中间体a-65-3和双-联苯-4-基胺，按照与合成例1的d)相同的方法合成化合物a-65。

计算的c46h32n2的lc/ms准确质量：612.26，测量值：612.30[m+h]

合成例12：合成化合物a-72

[反应方案12]

a)合成中间体a-72-1

通过分别使用1.0当量的盐酸苯肼和6-溴-3,4-二氢-1h-萘-2-酮，按照与合成例1的a)相同的方法合成中间体a-72-1。

b)合成中间体a-72-2

通过使用1:1.5当量比的中间体a-72-1和2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌，按照与合成例1的b)相同的方法合成中间体a-72-2。

c)合成中间体a-72-3

通过使用1:3当量比的中间体a-72-2和碘代苯，按照与合成例1的c)相同的方法合成中间体a-72-3。

d)合成化合物a-72

通过使用1:1当量比的中间体a-72-3和双-联苯-4-基胺，按照与合成例1的d)相同的方法合成中间体a-72。

计算的c46h32n2的lc/ms准确质量：612.26，测量值：612.31[m+h]

合成例13：合成化合物a-77

[反应方案13]

a)合成中间体a-77-1

通过分别使用1.0当量的1,4-二溴-2-硝基苯和1-萘硼酸，按照与合成例11的a)相同的方法合成中间体a-77-1。

b)合成中间体a-77-2

通过使用1:4当量比的中间体a-77-1和三苯基膦，按照与合成例11的b)相同的方法合成中间体a-77-2。

c)合成中间体a-77-3

通过使用1:3当量比的中间体a-77-2和碘代苯，按照与合成例1的c)相同的方法合成中间体a-77-3。

d)合成化合物a-77

通过使用1:1当量比的中间体a-77-3和双-联苯-4-基胺，按照与合成例1的d)相同的方法合成化合物a-77。

计算的c46h32n2的lc/ms准确质量：612.26，测量值：612.29[m+h]

比较合成例1：合成比较化合物v-1

[反应方案14]

在氮气环境下将化合物联苯基咔唑基溴化物(12.33g,30.95mmol)溶解于200ml甲苯中，并且向其中加入联苯基咔唑基硼酸(12.37g,34.05mmol)和四(三苯基膦)钯(1.07g,0.93mmmol)，然后搅拌。向其中加入在水中饱和的碳酸钾(12.83g,92.86mmol)，然后在90℃下加热回流12小时。当反应完成时，向反应溶液中加入水，并且使用二氯甲烷(dcm)萃取混合物，使用无水mgso4处理以去除水分，过滤并且减压浓缩。分离得到的残余物，并通过快速柱色谱纯化，得到化合物v-1(18.7g,92％)。

计算的c48h32n2的lc/ms准确质量：636.26，测量值：636.30[m+h]

比较合成例2：合成比较化合物v-2

[反应方案15]

在圆底烧瓶中，放置8g(31.2mmol)中间体v-2-1(5,8-二氢-吲哚并[2,3-c]咔唑)、20.5g(73.32mmol)4-碘联苯、1.19g(6.24mmol)cui、1.12g(6.24mmol)1,10-菲咯啉和12.9g(93.6mmol)k2co3，并且向其中添加50mldmf，然后在氮气氛下搅拌回流24小时。当反应完成时，向其中加入蒸馏水，过滤其中沉淀的晶体。将固体溶解于250ml二甲苯中，通过硅胶过滤，沉淀成白色固体，获得16.2g(收率：93％)的化合物v-2。

计算的c42h28n2的lc/ms准确质量：560.23，测量值：560.27[m+h]

(用于有机光电子元件的第二化合物的制备)

合成例14：合成化合物b-697

[反应方案16]

a)合成中间体b-697-1

通过分别使用1.0当量的2,6-二溴萘和苯硼酸，按照与合成例11的a)相同的方法合成中间体b-697-1。

b)合成中间体b-697-2

将中间体b-697-1(50g,177mmol)、双(频哪醇合)二硼(67.26g,265mmol)、1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁(pdcl2dppf)(5.77g,7mmol)和乙酸钾(51.99g,530mmol)置于圆底烧瓶中，向其中加入800ml甲苯，然后在130℃下回流搅拌12小时。当反应完成时，在减压下从中蒸发掉所有溶剂后，将残余物溶解于二氯甲烷中，并且使用蒸馏水萃取三次。使用二氯甲烷和正己烷的混合溶剂进行重结晶，获得46.5g(79.7％)的中间体b-697-2。

c)合成中间体b-697-3

通过使各自1.0当量的中间体b-697-2和2,4-二氯苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶反应，按照与合成例11的a)相同的方法合成中间体b-697-3，并且用苯进行重结晶。

d)合成化合物b-697

通过使各自1.0当量的中间体b-697-3和2-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷反应，按照与合成例11的a)相同的方法合成化合物b-697，并且用氯苯进行重结晶。

计算的c38h22n2os的lc/ms准确质量：554.15，测量值：555.26[m+h]

合成例15：合成化合物b-698

[反应方案17]

a)合成中间体b-698-1

通过分别使用1.0当量的2,4-二氯苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶和苯硼酸，按照与合成例11的a)相同的方法合成中间体b-698-1。

b)合成化合物b-698

通过使各自1.0当量的中间体b-698-1和(4'-(9h-咔唑-9-基)-[1,1'-联苯]-4-基)硼酸反应，按照与合成例11的a)相同的方法合成化合物b-698，并且使用氯苯进行重结晶。

计算的c40h25n3s的lc/ms准确质量：579.18，测量值：580.29[m+h]

合成例16：合成化合物b-716

[反应方案18]

a)合成中间体b-716-1

通过使各自1.0当量的2,4-二氯苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶和2-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷反应，按照与合成例11的a)相同的方法合成中间体b-716-1，并且使用甲苯进行重结晶。

b)合成中间体b-716-2

通过使各自1.0当量的3-溴二苯并呋喃和4-氯苯基硼酸反应，按照与合成例11的a)相同的方法合成中间体b-716-2，并且使用甲苯进行重结晶。

c)合成中间体b-716-3

将中间体b-716-2(23g,83mmol)、双(频哪醇合)二硼(31.43g,124mmol)、1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁(pdcl2dppf)(3.37g,4mmol)、三环己基膦(5.55g,20mmol)和乙酸钾(24.3g,248mmol)置于圆底烧瓶中，并且向其中加入400mln,n-二甲基甲酰胺，然后在160℃回流搅拌12小时。当反应完成时，在减压下从中蒸发掉所有溶剂后，将残余物溶解于二氯甲烷中，并且使用蒸馏水萃取三次。使用二氯甲烷和正己烷的混合溶剂进行重结晶，获得24.9g(81.5％)的中间体b-716-3。

d)合成化合物b-716

通过分别使用1.0当量的中间体b-716-1和中间体b-716-3，按照与合成例11的a)相同的方法合成中间体b-716，并且使用二氯苯进行重结晶。

计算的c40h22n2o2s的lc/ms准确质量：594.14，测量值：595.28[m+h]

合成例17：合成化合物b-725

[反应方案19]

a)合成中间体b-725-1

通过使各自1.0当量的2,4-二氯苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶和4-联苯硼酸反应，按照与合成例11的a)相同的方法合成中间体b-725-1，并且使用甲苯进行重结晶。

b)合成化合物b-725

通过使各自1.0当量的中间体b-725-1和(4-(9h-咔唑-9-基)苯基)硼酸反应，按照与合成例11的a)相同的方法合成化合物b-725，并且使用二氯苯进行重结晶。

计算的c40h25n3s的lc/ms准确质量：579.18，测量值：580.22[m+h]

合成例18：合成化合物b-728

[反应方案20]

a)合成化合物b-728

通过使各自1.0当量的中间体b-728-1和(4-(9h-咔唑-9-基)苯基)硼酸反应，按照与合成例11的a)相同的方法合成化合物b-728，并且使用二氯苯进行重结晶。

计算的c40h23n3os的lc/ms准确质量：593.16，测量值：594.29[m+h]

合成例19：合成化合物b-729

[反应方案21]

a)合成化合物b-729

通过使各自1.0当量的中间体b-728-1和(3-(9h-咔唑-9-基)苯基)硼酸反应，按照与合成例11的a)相同的方法合成化合物b-729，并且使用二氯苯进行重结晶。

计算的c40h23n3os的lc/ms准确质量：593.16，测量值：594.27[m+h]

合成例20：合成化合物b-735

[反应方案22]

a)合成中间体b-735-1

通过使各自1.0当量的2-萘硼酸和1-溴-4-氯苯反应，按照与合成例11的a)相同的方法合成中间体b-735-1，并且使用甲苯进行重结晶。

b)合成中间体b-735-2

通过使中间体b-735-1反应，按照与合成例16的c)相同的方法合成中间体b-735-2，并且使用二氯甲烷和正己烷的混合溶剂进行重结晶。

c)合成中间体b-735-3

通过使各自1.0当量的2,4-二氯苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶和中间体b-735-2反应，按照与合成例11的a)相同的方法合成中间体b-735-3，并且使用氯苯进行重结晶。

d)合成化合物b-735

通过使各自1.0当量的中间体b-735-3和(4-(9h-咔唑-9-基)苯基)硼酸反应，按照与合成例11的a)相同的方法合成中间体b-735，并且使用二氯苯进行重结晶。

计算的c44h27n3s的lc/ms准确质量：629.19，测量值：630.34[m+h]

合成例21：合成化合物b-741

[反应方案23]

a)合成化合物b-741

通过使各自1.0当量的量的中间体b-735-3和2-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷反应，按照与合成例11的a)相同的方法合成化合物b-741，并且使用二氯苯进行重结晶。

计算的c38h22n2os的lc/ms准确质量：554.15，测量值：555.27[m+h]

合成例22：合成化合物b-744

[反应方案24]

a)合成化合物b-744

通过使各自1.0当量的量的中间体b-728-1和中间体b-735-2反应，按照与合成例11的a)相同的方法合成化合物b-744，并且使用二氯苯进行重结晶。

计算的c38h22n2os的lc/ms准确质量：554.15，测量值：555.28[m+h]

合成例23：合成化合物b-772

[反应方案25]

a)合成中间体b-772-1

通过使各自1.0当量的量的2,4,7-三氯苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶和3-联苯硼酸反应，按照与合成例11的a)相同的方法合成中间体b-772-1，并且使用氯苯进行重结晶。

b)合成中间体b-772-2

通过使各自1.0当量的量的中间体b-772-1和(3-(9h-咔唑-9-基)苯基)硼酸反应，按照与合成例11的a)相同的方法合成中间体b-772-2，并且使用氯苯进行重结晶。

c)合成化合物b-772

将中间体b-772-2(15.0g,24mmol)、苯硼酸(3.57g,29mmol)、三(二苄叉基丙酮)二钯(0)(pd2(dba)3)(0.67g,0.7mmol)和碳酸铯(11.9g,37mmol)置于圆底烧瓶中，向其中添加100ml1,4-二氧六环，并且以逐滴的方式向其中缓慢地添加50％三叔丁基膦溶液(1.4ml,3mmol)，然后在100℃下回流搅拌12小时。当反应完成时，在减压下从中蒸发掉所有溶剂。将由此获得的产物煮沸并溶解在二氯苯中，然后硅胶过滤并重结晶，获得化合物b-772(5.8g,68％)。

计算的c46h29n3s的lc/ms准确质量：655.21，测量值：656.35[m+h]

合成例24：合成化合物b-846

[反应方案26]

a)合成中间体b-846-1

通过使各自1.0当量的中间体b-772-1和苯硼酸反应，按照与合成例11的a)相同的方法合成中间体b-846-1，并且使用氯苯进行重结晶。

b)合成化合物b-846

通过使各自1.0当量的中间体b-846-1和2-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷反应，按照与合成例23的c)相同的方法合成化合物b-846，并且使用二氯苯进行重结晶。

计算的c40h24n2os的lc/ms准确质量：580.16，测量值：581.23[m+h]

(有机发光二极管的制造)

实施例1

使用蒸馏水和超声波洗涤涂覆有厚度ito(氧化铟锡)的玻璃基板。用蒸馏水洗涤后，用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂对玻璃基板进行超声波清洗，并且干燥，然后移至等离子体清洁器中，使用氧等离子体清洗10分钟，然后移至真空沉积器中。将该得到的ito透明电极用作阳极，在ito基板上真空沉积化合物a以形成厚的空穴注入层，并且在注入层上沉积厚的化合物b，然后沉积厚的化合物c以形成空穴传输层。在空穴传输层上沉积厚的化合物c-1以形成空穴传输辅助层。在空穴传输辅助层上同时使用化合物a-2和b-716作为主体并且掺杂2wt％[ir(piq)2acac]作为掺杂剂，通过真空沉积形成厚的发光层。在本文中，化合物a-2和化合物b-716以5:5的重量比使用，并且对于以下实施例分别描述了该比率。随后，在发光层上，通过以1:1的重量比同时真空沉积化合物d和liq以形成厚的电子传输层，并且在该电子传输层上，依次真空沉积厚和厚的liq和al，制造有机发光二极管。

有机发光二极管具有五层有机薄层，并且具体地具有以下结构。

ito/化合物a/化合物b/化合物c/化合物c-1/eml[化合物a-2:b-716:[ir(piq)2acac](2wt％)]/化合物d:liq/liq/al

化合物a：n4,n4'-二苯基-n4,n4'-双(9-苯基-9h-咔唑-3-基)联苯-4,4'-二胺

化合物b：1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯-六甲腈(hat-cn)，

化合物c：n-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-n-(4-(9-苯基-9h-咔唑-3-基)苯基)-9h-芴-2-胺

化合物c-1：n,n-二([[1,1'-联苯]-4-基]-7,7-二甲基-7h-氟[4,3-b]苯并呋喃-10-胺

化合物d：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉

实施例2至14

以与实施例1相同的方式制造各有机发光二极管，不同之处在于将组成改变为表1所示的组成。

比较例1和2

以与实施例1相同的方式制造各有机发光二极管，不同之处在于将组成改变为表1所示的组成。

评价

评价了根据实施例1至14以及比较例1和2的有机发光二极管的功率效率。

具体的测量方法如下，结果如表1所示。

(1)根据电压变化测量电流密度变化

在将电压从0v增加至10v的同时，使用电流电压表(keithley2400)测量所获得的有机发光二极管关于单元装置中流动的电流值，并且将测得的电流值除以面积，得出结果。

(2)根据电压变化测量亮度变化

在将有机发光二极管的电压从0v增加到10v的同时，使用亮度计(minoltacs-1000a)测量亮度。

(3)测量电力效率

使用项目(1)和(2)的电流密度和电压，计算在相同电流密度(10ma/cm²)下的电力效率(cd/a)。

(4)测量寿命

通过将亮度(cd/m²)维持在9000cd/m²的同时，测量电流效率(cd/a)降至97％时的时间，获得结果。

(5)测量驱动电压

使用电流电压表(keithley2400)在15ma/cm²下测量各二极管的驱动电压。

[表1]

参见表1，与根据比较例1和2的有机发光二极管相比，根据实施例1至14的有机发光二极管的驱动电压、效率和寿命得到了显著改善。

尽管已经结合目前认为是实际的实施方式描述了本发明，但应当理解的是，本发明不限于所公开的实施方式，而是相反，本发明旨在覆盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等同布置。