专利名称:一种含吡啶肼基团的吡咯烷二酮类化合物、制备方法及其应用的制作方法
技术领域:
本发明属于杀菌剂和除草剂领域,具体涉及一种含吡啶肼基团的吡咯烷二酮类化合物、制备方法及其应用。
背景技术:
吡啶是农药结构中常见的活性基团,在杀菌剂、除草剂和杀虫剂中均有广泛应用。含吡啶基团的杀菌剂和除草剂的应用已经有个多世纪的历史,是农药市场上重要的农药类型。如,环唳菌胺(IC1-A0858)是含卩比唳基团的酰胺类杀菌剂,唳斑厢(pyrifenox)是含吡啶基团的肟醚类杀菌剂,啶菌胺(PEIP)是含吡啶基团的氨基甲酸酯类杀菌剂。氟吡草腙(diflufenzopyr)是一种含批唳结构的氨基脲类除草剂,绿草唳(triclopyr)是一种批 唳氧羧酸类除草剂,批氟酰草胺(difIufenican)属于取代批唳酰基苯胺类除草剂,百草枯(paraquat)和敌草快(diquat)是含批唳联批唳结构的除草剂。肼基团在农药结构中也有应用。如,环虫酰肼(chromafenozide)和呋喃虫酰肼(fufenozide)均是含有肼基团的杀虫剂,马来酰肼(Maleic hydrazide)是一种含有肼基团的植物生长抑制剂。吡咯烷二酮类化合物常常具有杀虫、杀菌、除草等生物活性。如,专利CN201110453110.X描述了一种含取代苯肼的吡咯烷二酮类化合物,具有杀菌活性。US5504057描述了一类3-(2,4_ 二甲基苯基)吡咯烷二酮类化合物,具有除草活性。专利CN200510013206. 9.CN201010232595. 5.CN201010202871. 3.CN201010576398. 5 先后分别描述了 3-芳酰基吡咯烷二酮类化合物、3-取代环丙甲酰基吡咯烷二酮类化合物、3-酰基吡咯烷二酮缩氨基脲类化合物、3-酰基-5-取代甲基吡咯烷二酮类化合物,均具有除草活性。
发明内容
本发明的目的在于,提供一种含吡啶肼基团的吡咯烷二酮类化合物。本发明的另一目的在于提供一种含吡啶肼基团的吡咯烷二酮类化合物的制备方法。本发明的另一个目的在于提供上述化合物的应用。本发明的第一方面提供了一种具有通式(I)所示结构的一种含吡啶肼基团的吡
咯烷二酮类化合物、或其异构体。
权利要求
1.式(I)的一种含吡啶肼基团的吡咯烷二酮类化合物、或其异构体,
2.根据权利要求1所述的一种含吡啶肼基团的吡咯烷二酮类化合物、或其异构体,其特征在于肼基任选连接于吡啶环的第2位碳、第3位碳、第4位碳;R1选自氢、苯基、C1 C6烷基单取代的苯基;R2选自C1 C12烷基;R3> R4中一个选自氢,另一个选自氢、C1 C12烧基、节基;R5选自H、F、Cl、Br、I,单取代。
3.根据权利要求2所述的一种含吡啶肼基团的吡咯烷二酮类化合物、或其异构体,其特征在于肼基任选连接于吡啶环的第2位碳、第3位碳、第4位碳;R1选自氢、苯基、C1 C6烷基单取代的苯基;R2选自C1 C6烷基;R3> R4中一个选自氢,另一个选自氢、或R1选自氢时选自C1 C6烧基、节基;R5选自H、F、Cl、Br、I,单取代。
4.权利要求3所述的一种含吡啶肼基团的吡咯烷二酮类化合物、或其异构体,其特征在于肼基连接于批唳环的第2位碳;R1选自氢、苯基、4-甲基苯基;R2选自甲基;R3> R4中一个选自氢,另一个选自氢、或R1选自氢时选自甲基、节基;R5 选自 3-C1。
5.权利要求4所述的一种含吡啶肼基团的吡咯烷二酮类化合物、或其异构体,其特征在于(S)-3-(l-(N' -(3-氯-2-吡啶基)肼基)亚乙基)-5-甲基吡咯烷-2,4-二酮、 3-(l-(N/ -(3-氯-2-卩比啶基)肼基)亚乙基)吡咯烷-2,4-二酮、3-(l-(N' _(3_氯-2-批唳基)肼基)亚乙基)-1-苯基卩比咯烧-2,4-二酮、3-(l-(N' -(3-氯-2-卩比唳基)肼基)亚乙基)-1-对苯甲基吡咯烷-2,4-二酮、(S)-5-苄基-3-(1-(N' -(3-氯-2-吡啶基)肼基)亚乙基)吡咯烷_2,4-二酮。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的一种含吡啶肼基团的吡咯烷二酮类化合物、或其异构体,其特征在于所述的异构体是几何异构体,所述的几何异构体指Z式或E式异构体。
7.根据权利要求1至5中任一项所述的一种含吡啶肼基团的吡咯烷二酮类化合物、或其异构体,其特征在于所述的异构体是光学异构体,所述的光学异构体是R型或S型异构体。
8.一种制备权利要求1 5所述的一种含吡啶肼基团的吡咯烷二酮类化合物、或其异构体的方法,其特征在于按照以下反应方程式所示的方法进行制备
9.权利要求1 5中任一项所述的一种含吡啶肼基团的吡咯烷二酮类化合物、或其异构体在防治植物有害真菌和防除杂草中的应用。
全文摘要
本发明属于杀菌剂和除草剂领域,公开了一种含吡啶肼基团的吡咯烷二酮类化合物、制备方法及其应用。该类化合物的结构如通式(I)所示,其中R1、R2、R3、R4、R5的定义如说明书所述。
文档编号A01P13/00GK102993182SQ20121058021
公开日2013年3月27日 申请日期2012年12月28日 优先权日2012年12月28日
发明者杨春龙, 侯敏 申请人:南京农业大学