萘醌衍生物及使用该衍生物的电子照相感光材料的制作方法

文档序号:2766654阅读:331来源:国知局

专利名称::萘醌衍生物及使用该衍生物的电子照相感光材料的制作方法
技术领域
:本发明涉及一种新型的萘醌衍生物,以及使用该衍生物的电子照相感光材料。在影像成像装置,例如静电复印机中,使用普通纸张的激光打印机和传真装置广泛使用一种电子照相感光材料,特别是使用一种被称为有机感光材料的材料,其包括导电基质和含有在光照射下能产生电荷的电荷产生材料的感光层,将所产生的电荷转移的电荷转移材料以及将所述的材料分散于其中的粘合树脂,所述的感光层设置在所述的导电基质上。所述的有机感光材料粗略地分为单层感光材料,其中电荷产生材料和电荷转移材料被包含于同一层中,以及多层感光材料,其包括含有电荷产生材料的电荷产生层以及含有电荷转移材料的电荷转移层,它们是相互叠层的。在这些有机感光材料中,通常使用多层感光材料。在一种常规的普通感光材料中,考虑到机械强度,以这样的次序设置电荷产生材料和电荷转移材料,即将电荷产生层和厚度比电荷产生层厚的电荷转移层顺次设置于导电层上。所述的电荷转移材料包括空穴转移材料和电子转移材料。在目前已知的电荷转移材料中,几乎所有的具有高的载体流动性的电荷转移材料为空穴转移材料。因此,当实际应用时的感光材料是所述的多层感光材料时,并且其中的电荷转移材料设置于表面侧时,其成为一种负充电型的感光材料。但是,所述的负充电型多层感光材料需要由产生大量的臭氧的负极性辉光放电而充电。因此,产生许多问题,例如臭氧对环境的影响以及使感光材料本身的性能变坏。为了解决这些问题,开发了一种具有高的载体流动性的电子转移材料并对其进行了研究。在已公开的日本专利申请平1-206349中,建议使用一种具有二苯酚合苯醌结构的化合物用作电子转移材料。但是,二苯酚合苯醌与粘合树脂的相容性较差并不能均匀地分散于粘合树脂中,以致于电子间的电子跳动距离变大并且在低电场强度下电子的转移不容易实现。因此,二苯酚合苯醌本身具有高的载体流动性。但是,当将它们用作感光材料中的电荷转移材料时,其特征并没有完全利用并且感光材料的残余潜能变高,这将导致不足的感光性。如上所述,几乎所有的实际应用中的有机感光材料为多层型感光材料。但是,单层型感光材料也具有许多优点,即,结构简单、与多层型感光材料相比较,容易生产并能够抑制对改善光学特性有害的膜的形成。除此之外,当将电子转移材料和空穴转移材料结合用作电荷转移材料时,单层型感光材料既可用作正充电型感光材料,也可用作负充电型感光材料,由此可以扩宽感光材料的应用范围。但是,上述的二苯酚合苯醌存在下述的问题,即,电子和空穴的转移被二苯酚合苯醌与空穴转移材料之间的相互作用所抑制。因此,到目前为止,此种单层型感光材料还从没有实际应用。本发明的一个主要目的是提供一种萘醌衍生物以及使用该衍生物的高感光性的电感光材料,所述的衍生物具有优异的电子转移性能和与粘合树脂的相容性,由此可用作电子转移材料。本发明的另一个目的是提供一种具有高感光性的单层型电感光材料,其既可用作正充电型电感光材料,也可用作负充电型电感光材料。本发明的再一个目的是提供一种具有高的感光性和优异的抗磨性的电感光性材料。本发明的萘醌衍生物由下述通式(1)表示其中,R1为可以具有取代基的烷基或可以具有取代基的芳基;R2为可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基或下式(1a)表示的基团-O-R3(1a)其中,R3为可以具有取代基的烷基或可以具有取代基的芳基。本发明的电感光材料包括导电性基质以及含有由通式(1)表示的萘醌衍生物的感光层,所述的感光层设置于所述的导电基质上。本发明的萘醌衍生物由于在萘醌衍生物环上羰基>C=0取代基的作用而使得其具有优异的电子接受性质,其在溶剂中的溶解性也是优异的,并且由于在萘醌衍生物环上的烷基或芳基取代基的作用而使得其与粘合树脂的相容性优异。因此,本发明的萘醌衍生物与电荷产生材料(例如颜料)的匹配性优异。所以,从电荷产生材料向所述的萘醌衍生物注入电子能够很平稳地进行。所述的萘醌衍生物均匀地分散于所述的感光层中,使得电子跳动距离短,并且在低电场强度下的电子转移性能特别优异。因此,本发明的含有萘醌衍生物(1)作为感光层中的电子转移材料的电感光材料具有高的感光性。萘醌衍生物(1)不会发生与空穴转移材料之间的相互作用,因此不会抑制电子和空穴的转移。所以,含有空穴转移材料和萘醌衍生物(1)的单层型感光层的感光材料显示出高的感光性。当感光层含有一种氧化还原电势为-0.8至-1.4V的电子受体化合物以及萘醌衍生物(1)时,所述的电子受体化合物起从所述的电荷产生材料吸引电子的作用并将其转移到萘醌衍生物(1)。因此,从所述的电荷产生材料将电子注入到所述的萘醌衍生物中变得更加平稳并且所述的感光材料的感光性进一步得到改善。通过利用其高的电子转移能力,本发明的萘醌衍生物(1)也可以用于,例如太阳能电池、有机电荧光装置以及电感光材料中。附图简要说明图1为说明牵引电压(V)和电流(μA)之间的关系图表,用于确定电子受体化合物的氧化还原电势。图2为合成实施例1合成的产品的红外吸收光谱。图3为合成实施例2合成的产品的红外吸收光谱。图4为合成实施例3合成的产品的红外吸收光谱。图5为合成实施例4合成的产品的红外吸收光谱。图6为合成实施例5合成的产品的红外吸收光谱。图7为合成实施例6合成的产品的红外吸收光谱。图8为合成实施例7合成的产品的红外吸收光谱。图9为合成实施例8合成的产品的红外吸收光谱。在本发明的萘醌衍生物(1)中,将对上述通式(1)中的基团R2为由下式(1a)-O-R3(1a)代表的萘醌衍生物,即由下述通式(10)表示的萘醌衍生物其中R1和R2如上所述,进行说明。相应于通式(10)中的基团R1和R3的烷基的例子包括具有1-6个碳原子的烷基,例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基等。上述的烷基可以有取代基,取代基的例子包括卤素原子例如氟、氯、溴和碘或下述的芳基。相应于基团R1和R3的芳基的例子包括苯基、甲苯基、二甲苯基、联苯基、0-三联苯基、萘基、蒽基、菲基等。上述的芳基可以有取代基,取代基的例子包括上述的烷基和卤素原子。由上述的通式(10)表示的、其中的基团R3为烷基的萘醌衍生物,其电子转移能力特别优异,并可以得到具有更高的感光性的感光材料。当在上述的烷基上有一个芳基取代基时,其具有高的玻璃转化温度Tg,感光层的玻璃转化温度Tg可以被改善并且,例如当通过使用压迫在感光材料表面上的清扫刀片而使装置停止时,其具有防止在感光材料上形成凹痕的效果。由于上述的基团R3为芳基时的萘醌衍生物具有高的玻璃转化温度Tg,所述的感光层的Tg可以得到改善,由此,在使装置停止时,可以获得与如上所述相同的防止在感光材料上形成凹痕的效果。在上述的芳基上有一个烷基取代基的萘醌衍生物在溶剂中的溶解性以及与粘合树脂的相容性特别优异。为了合成由通式(10)表示的萘醌衍生物,将由通式(1b)表示的1,3-茚二酮衍生物与由通式(1c)表示的溴乙酸酯反应以合成由通式(1d)表示的乙酸酯衍生物随后,将乙酸酯衍生物(1d)在氢化钠存在下异构化,以合成由通式(1e)表示的β-萘甲酸酯衍生物将其氧化得到由通式(10)表示的萘醌衍生物其中,R1和R3如上所定义。其中的基团R3为可以有取代基的烷基的萘醌衍生物(10)的例子包括由式(10-1)至(10-4)表示的化合物其中的基团R3为可以有取代基的芳基的萘醌衍生物(10)的例子包括由式(10-5)至(10-7)表示的化合物接着,将对上述的通式(1)中的R2不是由式(1a)表示的基团,而是一个可以有取代基的烷基或可以有取代基的芳基的萘醌衍生物进行说明。上述的萘醌衍生物对紫外光特别稳定,因此可以得到抗光性特别优异的感光材料。上述的烷基基团的例子包括与以上所述的相同的基团。可在以上所述的烷基基团上取代的取代基的例子包括与以上所述的相同的那些卤素原子和芳基。上述的芳基基团的例子包括与以上所述的相同的基团。可在以上所述的芳基基团上取代的取代基的例子包括与以上所述的相同的那些卤素原子和烷基。由于上述的基团R2为芳基时的萘醌衍生物具有高的玻璃转化温度Tg,所述的感光层的Tg可以得到改善,由此,在使装置停止时,可以获得与如上所述相同的防止在感光材料上形成凹痕的效果。为了合成上述的萘醌衍生物,将由上述的通式(1b)表示的1,3-茚二酮衍生物与由通式(1f)表示的溴乙酮衍生物反应以合成由通式(1g)表示的酮其中,R1和R2如上所述。随后,将上述的酮衍生物(1g)在氢化钠存在下异构化,以合成由通式(1h)表示的β-萘甲酸酯衍生物将其氧化得到由通式(1)表示的萘醌衍生物,其中的R2是可以具有取代基的烷基或是可以具有取代基的芳基。上述的萘醌衍生物的例子包括由式(1-1)至(1-4)表示的化合物下面将描述本发明的电感光材料。本发明的电感光材料包括导电性基质和含有一种或多种由上述的通式(1)表示的萘醌衍生物(当然也包括由通式(10)表示的衍生物)作为电子转移材料的感光层,所述的感光层设置于导电层上。如上所述,所述的感光层分为单层型感光层和多层型感光层。单层型感光层是如此得到的将本发明的萘醌衍生物(1)作为电子转移材料、空穴转移材料和电荷产生材料包含于粘合树脂中,具有该单层型感光层的感光材料既可以用作正充电型的也可以用作负充电型的感光材料。优选用作不需要如上所述的负辉光放电的正充电型感光材料。多层型感光层包括含有电荷产生材料的电荷产生层和含有本发明的萘醌衍生物(1)作为电子转移材料的电荷转移层,以及包括该多层型感光层的感光材料,通过改变这两层的叠层次序,可以制备正充电型和负充电型感光材料。优选是制备正充电型感光材料,其中的电荷转移层设置于最外层,其原因同单层型感光材料。本发明既适用于单层型感光材料又适用于多层型感光材料。由于下述理由,单层型感光材料是特别优选的。即,如上所述,单层型感光材料既可以用作正充电型的也可以用作负充电型的感光材料,并且,因为其结构简单,其可以很容易生产。此外,当将一层叠层于在先形成的层上时,单层型感光材料能够抑制膜缺陷的形成,并且,由于层之间几乎没有相互作用,因此能够改善光学特性。在包含有所述的单层型感光层的正充电型感光材料中,曝光过程中从电荷产生材料中发射出的电子(-)平稳地注入到萘醌衍生物(1)中,随后通过萘醌衍生物(1)之间的给出和接收电子而被转移到感光层的表面,以消除事先已充电至感光层表面的正电荷(+)。另一方面,空穴(+)被注入到空穴转移材料中,随后通过空穴转移材料之间的给出和接收空穴而被转移到导电性基质,以消除事先已充电至导电性基质的负电荷(-)。在该过程中,如上所述,萘醌衍生物(1)和空穴转移材料之间不会发生相互作用,在转移过程中,空穴(+)和电子(-)能够被有效和迅速地转移而不会被捕获。据认为,以这种方式可以改进感光材料的感光性。本发明的感光材料中,优选将吸引电势为-0.8至-1.4V的电子受体化合物与所述的萘醌衍生物(1)结合使用,如上所述。上述的电子受体化合物的作用是,当使用电荷产生材料通过光辐射而形成电子-空穴对时,从电荷产生材料吸引电子,因为电子受体化合物的LUMO(最低未占分子轨道)的能级比电荷产生材料的LUMO(最低未占分子轨道)的能级低。因此,由于在电荷产生材料中的电子和空穴的再组合而导致的电子和空穴的消失的比例降低,而使得电荷产生效率得到改善。所述的电子受体化合物也起到将从电荷产生材料中吸出的电子有效地转移到作为电子转移材料的萘醌衍生物中的作用。在将电子受体材料与电子转移材料结合使用的体系中,从电荷产生材料将电子注入和转移到电子转移材料中的过程平稳地进行,并且感光材料的感光性进一步得到改善。将电子受体化合物的吸引电势限制在上述范围内的理由如下。即,当电子受体化合物的吸引电势低于-0.8V时,在重复发生捕获-去捕获的同时进行的电子转移将落入到这样的情况,即去捕获不能进行而发生载体捕获。因此,电子转移受到抑制,这将导致感光材料感光性的降低。相反,当电子受体化合物的吸引电势高于-1.4V时,电子受体化合物的LUMO(最低未占分子轨道)的能级比电荷产生材料的LUMO(最低未占分子轨道)的能级高。当电子-空穴对形成时,电子受体化合物不能起从电荷产生材料吸引电子的作用,因此不能起到改善电荷产生效率的作用。结果是,感光材料的感光性降低。特别优选的是,电子受体化合物的吸引电势在-0.85-1.00V的范围内。使用下述材料,采用三极系统环形电压计对所述的吸引电势进行测定。电极工作电极(玻璃化碳黑电极),反电极(铂电极);参比电极硝酸银电极(0.1摩尔/升AgNO3-乙晴溶液)测量溶液电解质高氯酸四正丁基铵(0.1摩尔)测量物质电子受体化合物(0.001摩尔)溶剂CH2Cl2(1升)将上述物质混合以制备测量溶液。如图1所示,确定吸引电压(V)和电流(μA)之间的关系以在同一图中显示出E1和E2,随后通过下述计算式算出吸引电势吸引电势=(E1+E2)/2(V)所述的电子受体化合物可以是任何具有电子受体性质并且吸引电势在-0.8-1.4V的化合物,对其没有特别的限制。可从吸引电势在上述范围内、具有电子受体性质的化合物中选择,例如,苯醌化合物,萘醌化合物,蒽醌化合物,二苯酚合苯醌化合物,丙二晴化合物,噻喃化合物,2,4,8-三硝基噻吨酮,芴酮化合物例如3,4,5,7-四硝基-9-芴酮,二硝基蒽,二硝基丫啶,硝基蒽醌和二硝基蒽醌。在这些化合物中,一种吸引电势在上述范围内,可被适当地使用的化合物是由通式(2)表示的苯醌化合物其中,Ra1,Ra2,Ra3和Ra4相同或不相同并代表氢原子,烷基,烷氧基,芳基,芳烷基,环烷基或可以具有取代基的氨基,或是由通式(3)表示的二苯醌化合物其中,Ra5,Ra6,Ra7和Ra8相同或不相同并代表氢原子,烷基,烷氧基,芳基,芳烷基,环烷基或可以具有取代基的氨基。所述的烷基的例子包括与如上所述相同的那些基团。所述的芳烷基的例子包括苯基,二苯甲基,三苯甲游基和苯乙基。烷氧基的例子包括具有1-6个碳原子的烷氧基如甲氧基,乙氧基,正丙氧基,异丙氧基,叔丁氧基,戊氧基和己氧基。芳基的例子包括苯基和萘基。环烷基的例子包括具有3-6个碳原子的环烷基如环丙基,环丁基,环戊基和环己基。可以具有取代基的氨基的例子包括氨基,单甲基氨基,二甲基氨基,单乙基氨基和二乙基氨基。所述的苯醌化合物的特例包括由式(2-1)表示的苯醌化合物(吸引电势为-0.81V),以及由式(2-2)表示的2,6-二-叔丁基-对-苯醌(吸引电势为-1.31V)二苯醌化合物的特例包括由式(3-1)表示的3,5-二甲基-3’,5’,-二叔丁基-4,4’二苯醌(吸引电势为-0.86V),和由式(3-2)表示的3,5,3’,5’-四(叔丁基)-4,4’-二苯醌(吸引电势为-0.94V),但并不仅限于此。这些电子受体化合物可以单独使用,也可以结合使用。下面将描述用作本发明的电感光材料的各种材料。空穴转移材料空穴转移材料的例子包括由通式(HT-1)至(HT-13)所表示的化合物其中,Rh1,Rh2,Rh3、Rh4、Rh5和Rh6相同或不相同并代表氢原子,卤素原子,可带有取代基的烷基,可带有取代基的烷氧基,可带有取代基的芳基;a和b相同或不相同并表示1-4之间的整数,c、d、e和f相同或不相同并表示1-5之间的整数,条件是当a、b、c、d、e、或f不小于2时,由Rh1,Rh2,Rh3、Rh4、Rh5或Rh6表示的多个基团可以是不相同的,其中,Rh7,Rh8,Rh9、Rh10和Rh11相同或不相同并代表氢原子,卤素原子、可带有取代基的烷基,可带有取代基的烷氧基,可带有取代基的芳基;g、h、i和j相同或不相同并表示1-5之间的整数,k表示1-4之间的整数,条件是当g、h、i、j或k不小于2时,由Rh7,Rh8,Rh9、Rh10或Rh11表示的多个基团可以是不相同的,其中,Rh12,Rh13,Rh14和Rh15相同或不相同并代表氢原子,卤素原子,可带有取代基的烷基,可带有取代基的烷氧基,可带有取代基的芳基;Rh16代表氢原子,卤素原子,氰基,硝基,可带有取代基的烷基,可带有取代基的烷氧基,可带有取代基的芳基;m、n、o和p相同或不相同并表示1-5之间的整数,q表示1-6之间的整数,条件是当m、n、o、p或q不小于2时,由Rh12,Rh13,Rh14、Rh15或Rh16表示的多个基团可以是不相同的,其中,Rh17,Rh18,Rh19和Rh20相同或不相同并代表氢原子,卤素原子,可带有取代基的烷基,可带有取代基的烷氧基,可带有取代基的芳基;r、s、t和u相同或不相同并表示1-5之间的整数,条件是当r、s、t或u不小于2时,由Rh17,Rh18,Rh19或Rh20表示的多个基团可以是不相同的,其中,Rh21和Rh22相同或不相同并代表氢原子,卤素原子,烷基或烷氧基,Rh23、Rh24、Rh25和Rh26相同或不相同并代表氢原子,卤素原子,烷基或芳基;其中,Rh27、Rh28和Rh29相同或不相同并代表氢原子,卤素原子,烷基或烷氧基;其中,Rh30、Rh31、Rh32和Rh33相同或不相同并代表氢原子,卤素原子,烷基或烷氧基;其中,Rh34、Rh35、Rh36和Rh37相同或不相同并代表卤素原子,烷基,芳基,芳烷基或烷氧基;Rh38代表氢原子,卤素原子,烷基或烷氧基;E和F代表0-2之间的整数;其中,Rh39代表氢原子或烷基;Rh40、Rh41和Rh42相同或不相同并代表氢原子,卤素原子,烷基或烷氧基;其中,Rh43、Rh44和Rh45相同或不相同并代表氢原子,卤素原子,烷基或烷氧基;其中,Rh46和Rh47相同或不相同并代表氢原子,卤素原子,可带有取代基的烷基或可带有取代基的烷氧基;Rh48和Rh49相同或不相同并代表氢原子,可带有取代基的烷基,或可带有取代基的芳基;其中,Rh50,Rh51,Rh52、Rh53、Rh54和Rh55相同或不相同并代表氢原子,可带有取代基的烷基,可带有取代基的烷氧基或可带有取代基的芳基;α为1-10之间的整数,v、w、x、y、z和β相同或不相同并为1或2,条件是当v、w、x、y、z或β为2时,由Rh50,Rh51,Rh53、Rh53、Rh54或Rh55表示的多个基团可以是不相同的,其中,Rh56、Rh57、Rh58和Rh59相同或不相同并代表氢原子,卤素原子,烷基或烷氧基;Ar是由下述分子式表示的基团(Ar1),(Ar2),或(Ar3)在以上所描述的空穴转移材料中,所述的烷基基团的例子包括与以上所描述的那些烷基基团相同的基团。烷氧基基团的例子包括具有1-6个碳原子的烷氧基基团,如甲氧基,乙氧基,正丙氧基,异丙氧基,正丁氧基,异丁氧基,s-丁氧基,叔丁氧基,戊氧基和己氧基等。芳基的例子包括苯基,甲苯基,二甲苯基,联苯基,o-三联苯基,萘基,蒽基和苯基蒽基。卤素原子的例子包括氟,氯,溴和碘。可在上述的基团上取代的取代基的例子包括卤素原子,氨基,羟基,选择性酯化的羧基,氰基,具有1-6个碳原子的烷基,具有1-6个碳原子的烷氧基以及具有2-6个碳原子、可具有一个芳基的链烯基。对取代基的取代位置没有特别的限制。本发明中,除了上述的空穴转移材料之外,还可以使用到目前为止已知的空穴转移材料,例如含氮的环化合物和缩合的多环化合物,例如噁二唑化合物如2,5-二(4-甲氨基苯基)-1,3,4-噁二唑;苯乙烯基化合物如9-(4-二乙氨基苯乙烯基)蒽;卡唑化合物如聚乙烯基卡唑;有机聚硅烷化合物;吡唑啉化合物如1-苯基-3-(对-二甲氨基苯基)吡唑啉;腙化合物;三苯基胺化合物;吲哚化合物;噁唑化合物;异噁唑化合物,噻唑化合物;噻二唑化合物;咪唑化合物;吡唑化合物和三唑化合物。本发明中,电子转移材料可以单独使用或者是结合使用。当使用具有成膜性质的电子转移材料如聚乙烯基卡唑时,粘合树脂并不是必需的。在上述的空穴转移材料中,优选使用离子化电势(Ip)为4.8-5.6eV的那些空穴转移材料,更优选使用在电场强度为3×105V/厘米时,迁移率不小于1×10-8厘米2/V秒的那些空穴转移材料。使用离子化电势在上述范围内的空穴转移材料,残余电势进一步降低而感光性得到改善。其原因并不是很清楚,我们认为如下。即,将电荷从电荷产生材料注入到空穴转移材料中的容易与否与空穴转移材料的离子化电势密切相关。当空穴转移材料的离子化电势大于上述范围时,将电荷从电荷产生材料注入到空穴转移材料中的程度降低,或者说是在空穴转移材料之间的给出和接收空穴的程度变低,这将导致感光性的变坏。另一方面,在空穴转移材料和电子转移材料共存的体系中,必需注意两者之间的相互作用,特别是注意电荷转移复合物的形成。当在这两者之间形成复合物时,空穴和电子之间再结合的几率上升,这将导致电荷迁移率的在整体上的变坏。当空穴转移材料的离子化电势小于上述范围时,在空穴转移材料和电子转移材料之间形成复合物的几率变大,因此空穴和电子之间再结合的几率上升。量子的表观得率降低,这将导致感光性的变坏。可合适地用作本发明中的空穴转移材料的例子包括由式(HT1-1)表示的化合物其属于由上述的通式(HT1)表示的联苯胺衍生物。本发明中,通过使用由上述的通式(HT8)表示的亚菲基二胺衍生物作为空穴转移材料并使用上述的萘醌衍生物(1)作为电子转移材料,得到的感光材料的感光性以及当重复形成影像时的表面电势的稳定性得到改进,同时所述的感光材料的抗磨损性也得到改进。由上述的通式(HT8)表示的亚菲基二胺衍生物的例子包括下式化合物电荷产生材料电荷产生材料的例子包括下述的式子(CG1)-(CG12)表示的化合物(CG1)无金属的酞青(CG2)酞氧基酞青(CG3)苝颜料其中,Rg1和Rg2相同或不相同并代表碳原子数不多于18个的取代或不取代的烷基,环烷基,芳基,烷酰基或芳烷基。(CG4)双偶氮颜料A1-N=N-X-N=N-A2(CG4)其中,A1和A2相同或不相同并代表偶合残基;X为其中,Rg3代表氢原子,烷基,芳基或杂环基,和芳基或可具有取代基的杂环基;A为0或1,其中,Rg4和Rg5相同或不相同并代表氢原子,具有1-5个碳原子的烷基,卤素原子,烷氧基,芳基或芳烷基,其中,Rg6代表氢原子,乙基,氯乙基或羟乙基,或其中,Rg7、Rg8和Rg9相同或不相同并代表氢原子,具有1-5个碳原子的烷基,卤素原子,烷氧基,芳基或芳烷基。(CG5)二硫酮吡略并吡咯颜料其中,Rg10和Rg11相同或不相同并代表氢原子,烷基,烷氧基或卤素原子;Rg12和Rg13相同或不相同并代表氢原子,烷基或芳基。(CG6)无金属的水杨酸萘酯花青颜料其中,Rg14、Rg15、Rg16和Rg17相同或不相同并代表氢原子,烷基,烷氧基或卤素原子。(CG7)金属水杨酸萘酯花青颜料其中,Rg18、Rg19、Rg20和Rg21相同或不相同并代表氢原子,烷基,烷氧基或卤素原子;M为Ti或V。(CG8)斯夸苷颜料其中,Rg22和Rg23相同或不相同并代表氢原子,烷基,烷氧基或卤素原子。(CG9)三偶氮颜料其中,Cp1、Cp2和Cp3相同或不相同并代表偶合残基。(CG10)靛蓝颜料其中,Rg24和Rg25相同或不相同并代表氢原子,烷基或芳基;Z为氧原子或硫原子。(CG11)甘菊环颜料其中,Rg26和Rg27相同或不相同并代表氢原子,烷基或芳基;以及(CG12)花青颜料其中,Rg28和Rg29相同或不相同并代表氢原子,烷基,烷氧基或卤素原子;Rg30和Rg31相同或不相同并代表氢原子,烷基或芳基。在以上所描述的电荷产生材料中,所述的烷基的例子包括与以上所描述的那些基团相同的烷基基团。所述的具有1-5个碳原子的烷基包括1-6碳烷基中除去含6个碳原子的烷基的那些烷基。取代或非取代的含有不多于18个碳原子的烷基的例子除了以上所述的具有1-6个碳原子的烷基之外,还包括庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十三烷基、十五烷基和十八烷基。所述的环烷基的例子包括具有3-8个碳原子的环烷基如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基。所述的烷氧基、芳基和芳烷基的例子包括与以上所述的那些基团相同的基团。烷酰基的例子包括甲酰基、乙酰基、丙酰基、丁酰基、戊酰基和己酰基。所述的杂环基的例子包括噻吩基、吡咯基、吡略烷基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、2H-咪唑基、吡唑基、三唑基、四唑基、吡喃基、吡啶基、哌啶基、哌啶子基、3-吗啉基、吗啉代基和噻唑啉基。其也可以是与一芳环缩合的杂环基。可在上述的基团上取代的取代基的例子包括卤素原子,氨基,羟基,选择性酯化的羧基,氰基,具有1-6个碳原子的烷基,具有1-6个碳原子的烷氧基,具有2-6个碳原子的、可具有一个芳基的链烯基。由式A1、A2、Cp1、Cp2和Cp3表示的偶合残基的例子包括由下述的式子(21)-(27)所表示的基团在相关的式子中,Rg32为氨基甲酰基,氨磺酰基、脲基甲酰基、草氨酰基、氨茴酰基、卡唑基、甘氨酰基、乙内酰脲基、邻氨羰苯甲酰基或琥珀酰氨酰基。这些基团可以有取代基如卤素原子,可带有取代基的苯基,可带有取代基的萘基,硝基,氰基,烷基,链烯基,羰基或羧基。Rg33为通过与苯环的缩合形成芳环、多环烃或杂环所需要的原子基团,并且这些环可具有与以上所述的那些取代基相同的取代基。Rg34为氧原子、硫原子或亚氨基。Rg35为二价烃链基团或芳香族烃基团,并且这些基团可具有与以上所述的那些取代基相同的取代基。Rg36为烷基,芳烷基,芳基或杂环基,并且这些基团可具有与以上所述的那星些取代基相同的取代基。Rg37为通过与二价烃链基团或芳香族烃基团或在上述的通式(25)和(26)中的由下式(28)表示的部分一起形成杂环所需要的原子基团,并且这些环可具有与以上所述的那些取代基相同的取代基。Rg38为氢原子,烷基,氨基,氨基甲酰基,氨磺酰基,脲基甲酰基,羧基,烷氧基羰基,芳基或氰基,并且除氢原子之外的其他基团可具有与以上所述的那些取代基相同的取代基。Rg39为烷基或芳基,并且这些基团可具有与以上所述的那些取代基相同的取代基。所述的链烯基的例子包括2-6个碳原子的链烯基,如乙烯基,烯丙基,2-丁烯基,3-丁烯基,1-甲基烯丙基,2-戊烯基和2-己烯基。在上述的Rg33中,通过与苯环缩合形成芳环所需要的原子团的例子为具有1-4个碳原子的亚烷基,如亚甲基,亚乙基,亚丙基和亚丁基。通过将上述的Rg33与苯环缩合而形成的芳环的例子包括萘环,蒽环,菲环,芘环,屈环和并四苯环。在上述的Rg33中,通过与苯环缩合形成多环烃所需要的原子团的例子包括具有1-4个碳原子的亚烷基,卡唑环,苯并卡唑环和二苯并呋喃环。在上述的Rg33中,通过与苯环缩合形成杂环所需要的原子团的例子包括苯并呋喃基,苯并苯硫基,吲哚基,1H-吲哚基,苯并噁唑基,苯并噻唑基,1H-吲哚啉基,苯并咪唑啉基,苯并吡喃基,苯并二氢吡喃基,异苯并二氢吡喃基,喹啉基,异喹啉基,噌啉基,2,3-二氮杂萘基,喹唑啉基,喹喔啉基,二苯并呋喃基,卡唑基,沾吨基,丫啶基,菲啶基,吩嗪基,吩噁嗪基和噻蒽基。通过将上述的Rg33与苯环缩合而形成的芳杂环基的例子包括噻吩基,呋喃基,吡咯基,噁唑基,异噁唑基,噻唑基,异噻唑基,咪唑基,吡唑基,三唑基,四唑基,吡啶基和噻唑基。此外,其也可以是与其他的芳环缩合的杂环基(如苯并呋喃基,苯并咪唑基,苯并噁唑基,苯并噻唑基,喹啉基)。在上述的Rg35和Rg37中,所述的二价烃链基团的例子包括亚乙基,亚丙基,亚丁基等。所述的二价芳烃基团的例子包括亚苯基,亚萘基和亚菲基。在上述的Rg36中,所述的杂环基团的例子包括吡啶基,吡唑基,噻吩基,呋喃基,吲哚基等。在上述的Rg37中,与式(28)表示的部分-起形成杂环所需要的原子团的例子包括亚苯基,亚萘基,亚菲基,亚乙基,亚丙基和亚丁基。由上述的Rg37和式(28)表示的部分一起形成的杂环的例子包括苯并咪唑苯并「f」苯并咪唑,二苯并「e,g」苯并咪唑和苯并嘧啶。这些基团可具有与以上所述的那些取代基相同的取代基。在上述的Rg38中,所述的烷氧基羰基的例子包括甲氧基羰基,乙氧基羰基,丙氧基羰基和丁氧基羰基。本发明中,除了上述的电荷产生材料之外,还可以使用到目前为止已知的电荷产生材料,如硒,硒-碲,无定形硅,吡喃嗡盐,二苯并「cd,jk」芘-5,10-二酮颜料,三苯基甲烷颜料,threne颜料,甲苯胺颜料,吡唑啉颜料和喹丫啶颜料。上述的电荷产生材料可以单独使用,也可以结合使用,以使得其在所希望的区域内表现出吸收波长。在此情况下,与使用离子化电势在4.8-5.6eV范围内的空穴转移材料相结合,优选是使用离子化电势与空穴转移材料的离子化电势相平衡的那些电荷产生材料作为电荷产生材料。特别地,上述的电荷产生材料的离子化电势优选是在4.8-6.0eV,特别优选是在5.0-5.8eV的范围内,以降低残余电势并改进感光性。最优选的电荷产生材料的例子包括酞青颜料如由上述的通式(CG1)表示的X-型无金属的酞青颜料,由上述的通式(CG2)表示的钛氧基酞青颜料和由上述的通式(CG3)表示的苝颜料。在上述的苝颜料中,由下述的通式(CG3a)表示的化合物是可以合适地使用的其中,Rg40、Rg41、Rg42和Rg43相同或不相同并代表氢原子,烷基,烷氧基或芳基。在上述的通式(CG3a)中,相应于取代基Rg40至Rg43的烷基、烷氧基和芳基的例子包括与以上所述的那些基团相同的基团。在所述的电荷产生材料中,上述的酞青颜料适合于作为在波长范围不小于700nm的范围内具有感光性的感光材料的电荷产生材料。也就是说,所述的酞青颜料与由上述的通式(1)表示的萘醌衍生物(电子转移材料)具有优异的匹配性。因此,结合使用本发明的萘醌衍生物和所述的酞青颜料的电感光材料在上述的波长范围具有高的感光性并可以合适地用于使用波长不小于700m的光源的数字-光学影像形成装置中。所述的苝颜料适合于作为在可见光区域内具有感光性的感光材料的电荷产生材料。所述的苝颜料(CG3a)与由上述的通式(1)表示的萘醌衍生物(电子转移材料)具有特别优异的匹配性。因此,结合使用本发明的萘醌衍生物和所述的苝颜料的电感光材料在可见光范围具有高的感光性,因此其可以合适地用于使用波长在可见光区域的光源的模拟-光学影像形成装置中。粘合树脂作为分散上述相应的各种组分的粘合树脂,可以使用到目前为止已知的各种用于有机感光材料中的粘合树脂,其例子包括热塑性树脂如苯乙烯聚合物,苯乙烯-丁二烯共聚物,苯乙烯-丙烯晴共聚物,苯乙烯-马来酸共聚物,丙烯酸共聚物,苯乙烯-丙烯酸共聚物,聚乙烯,乙烯-乙酸乙烯酯共聚物,氯化聚乙烯,聚氯乙烯,聚丙烯,离聚物,氯乙烯-乙酸乙烯酯共聚物,聚酯,醇酸树脂,聚酰胺,聚氨基甲酸乙酯,聚碳酸酯,聚丙烯酸酯,聚砜,邻苯二甲酸二芳基酯,酮树脂,聚乙烯醇缩丁醛树脂,聚醚树脂和聚酯树脂;交联热固性树脂如硅氧烷树脂,环氧树脂,酚树脂,尿素树脂和密胺树脂;光固化树脂如环氧丙烯酸酯和尿烷丙烯酸酯。这些粘合树脂可以单独使用或者是结合使用。优选的树脂为苯乙烯聚合物,丙烯酸聚合物,苯乙烯-丙烯酸共聚物,聚酯,醇酸树脂,聚碳酸酯和聚丙烯酸酯。一种聚酯树脂,基本上为线性聚合物的聚酯树脂,使用至少一种由下述通式(R1)表示的二羟基化合物其中,Rr1和Rr2相同或不相同并代表具有2-4个碳原子的亚烷基;Rr3、Rr4、Rr5和Rr6相同或不相同并代表氢原子,具有1-4个碳原子的烷基,芳基或芳烷基,由下述通式(R2)表示的二羟基化合物其中,Rr7Rr8相同或不相同并代表具有2-4个碳原子的亚烷基;Rr9、Rr10、Rr11和Rr12相同或不相同并代表氢原子,具有1-4个碳原子的烷基,芳基或芳烷基;B为不小于2的整数,以及由下述通式(R3)表示的二羟基化合物其中,Rr13和Rr14相同或不相同并代表具有2-4个碳原子的亚烷基;Rr15、Rr16、Rr17和Rr18相同或不相同并代表氢原子,具有1-4个碳原子的烷基,芳基或芳烷基;Rr19和Rr20相同或不相同并代表具有1-10个碳原子的烷基,与所述的导电性基质的粘合性质以及机械特性如抗磨损特性特别优异,因此其适合于用作粘合树脂。特别地,所述的聚酯是一种由下述方法得到的共聚物将一种含有至少一种上述的三种二羟基化合物的二醇组分与一种酸组分如二羧酸或酯缩聚而形成其衍生物。所述的二羟基化合物在所述的二醇组分中的比例不小于10%(摩尔),优选是不小于30%(摩尔),更优选是不小于50%(摩尔)。当所述的二羟基化合物的比例小于10%(摩尔)时,其抗热性不足并且所述的感光层有可能发生热变形。同时,电荷产生材料的分散性质及其在溶剂中的溶解性有可能变坏。所述的聚酯树脂的特性粘度(20℃,在氯仿中测定)优选是不小于0.3dl/g,更优选是不小于0.4dl/g。当所述的特性粘度小于0.3dl/g时,所述的感光材料的机械性质特别是抗磨损性变坏。另一方面,当所述的特性粘度大于0.3dl/g时,可以得到具有足够的机械特性的模制品。但是,特性粘度越大,将所述的聚酯树脂溶解于溶剂中所需要的时间越长。因此,溶液的粘度有可能增加。当所述的溶液的粘度过高时,使涂覆溶液在导电性基质上形成有机感光层变得困难起来。因此,当所述的特性粘度不小于2.5dl/g时,将产生使用上的困难。通过控制分子量调节剂、熔融聚合条件(如聚合时间,聚合温度)以及后续步骤中的链增长反应条件,可以很容易地调节聚酯树脂的特性粘度为最优值。在所述的表示二羟基化合物的通式(R1)-(R3)中,相应于Rr1、Rr2、Rr7、Rr8、Rr13和Rr14的具有2-4个碳原子的亚烷基的例子包括亚乙基,亚丙基和亚丁基。相应于Rr3-Rr6、Rr9-Rr12和Rr15-Rr18的具有1-4个碳原子的烷基的例子包括甲基,乙基,正丙基,异丙基,正丁基,异丁基,仲丁基,叔丁基等。芳基的例子包括苯基,甲苯基,二甲苯基,联苯基,萘基,蒽基,菲基等。芳烷基的例子包括苄基,二苯甲基,三苯甲游基和苯乙基。通式(R3)中,相应于Rr19和Rr20的具有1-10个碳原子的烷基的例子包括上述的具有1-4个碳原子的烷基,戊基,己基,庚基,辛基,壬基和癸基。在各种二羟基化合物中,属于由通式(R1)表示的二羟基化合物的、由式(R1-1)表示的9,9-双「4-(2-羟基乙氧基)苯基」芴和属于由通式(R2)表示的二羟基化合物的、由式(R2-1)表示的1,1-双「4-(2-羟基乙氧基)苯基」环己烷是特别优选的。与上述的二羟基化合物一起构成所述的聚酯树脂的酸性组分的例子包括,芳香二羧酸如对苯二甲酸,间苯二甲酸,1,2-萘二羧酸,1,3-萘二羧酸,1,4-萘二羧酸,1,5-萘二羧酸,1,6-萘二羧酸,1,7-萘二羧酸,1,8-萘二羧酸,2,3-萘二羧酸,2,6-萘二羧酸,2,7-萘二羧酸,2,2’-二苯基二羧酸,3,3’-二苯基二羧酸,4,4’-二苯基二羧酸,和9,9-双(4-羧基亚苯基)芴;脂族二羧酸如马来酸,己二酸,癸二酸和癸二羧酸;以及由这些羧酸形成的酯衍生物。其可以单独使用,也可以结合使用。特别优选的酸组分包括由式(R4)表示的对苯二甲酸二甲酯,由式(R5)表示的2,6-萘二羧酸和由式(R6)表示的对苯二甲酸。作为其他的二醇组分,例如可以使用脂族二醇如乙二醇,1,2-丙二醇,1,3-丙二醇,1,2-丁二醇,1,3-丁二醇,1,4-丁二醇和1,3-戊二醇,1,4-戊二醇和1,5-戊二醇;在主链或侧链上具有芳环的二醇,如1,1-双「4-(2-羟基乙氧基)苯基」-1-苯基乙烷和2,2-双「4-(2-羟基乙氧基)苯基」-3-甲基戊烷;在主链上具有芳环和硫的化合物,如双「4-(2-羟基乙氧基)苯基」砜;或其他的二羟基化合物,如一或多三环癸烷二羟甲基。特别优选的二醇组分的例子包括由式(R7)表示的乙二醇,由式(R8)表示的2,2-双「4-(2-羟基乙氧基)苯基」-3-甲基戊烷,但并不限于此。HO-CH2-CH2-OH(R7)为了能够通过将上述的相应的组分的缩聚而制备所述的聚酯树脂,可从用于制备常规的聚酯树脂的已知方法中选择一合适的方法,例如熔融聚合法(酯基转移法,直接聚合法),溶液聚合法和界面聚合法。反应条件如用于制备的聚合催化剂可以与制备常规的聚酯树脂时所使用的催化剂相同。在采用熔融聚合法中的酯基转移法制备上述的聚酯树脂时,树脂中从由通式(R1)-(R3)中选出的至少一种二羟基化合物与二醇组分的比例优选为10-95%(摩尔)。当所述的比例超过95%(摩尔)时,产生熔融聚合反应不能进行并且聚合时间急剧延长的问题。而采用溶液聚合法或界面聚合法时,即使所述的比例超过95%(摩尔),也可以很容易地制备聚酯树脂。在通过将所述的酸组分和含有二羟基化合物(R1)-(R3)的二醇组分共聚得到的聚酯树脂(无定形)中,可很容易地由已知的聚合方法制备的聚酯树脂(以聚苯乙烯计)的重均分子量的上限为100,000(在氯仿中的特性粘度2.5dl/g)。为了得到特性粘度不小于2.5dl/g的高分子量的聚酯树脂,可采用上述的方法将上述的组分进行聚合,随后与二异氰酸酯反应。通过该后处理,可将聚酯树脂的分子链延长并使其在氯仿中的特性粘度很容易地超过2.5dl/g,由此改进其机械特性如抗磨损性。二异氰酸酯包括在一个分子中具有两个异氰酸酯基的所有化合物。其特殊的例子包括1,6-己二异氰酸酯,2,4-苯亚甲基二异氰酸酯,2,6-苯亚甲基二异氰酸酯,亚甲基-4,4’-二苯基二异氰酸酯,亚二甲苯基二异氰酸酯,3-异氰酸酯甲基-3,5,5-三氯环己基二异氰酸酯等。这些二异氰酸酯可以单独使用,也可以结合使用。在这些二异氰酸酯中,亚甲基-4,4’-二苯基二异氰酸酯是特别优选的。相对于根据聚酯树脂的数均分子量算出的聚酯树脂的摩尔数,与聚酯树脂反应的二异氰酸酯的用量一般在0.5-1.3倍之间,优选是在0.8-1.1倍之间。聚酯树脂分子的端基为醇OH基团,所述的二异氰酸酯与醇反应形成尿烷键,由此完成聚酯树脂的链增长。此时,在聚酯树脂中引入的尿烷键的量(摩尔量)一般不超过1%,由此整个树脂的物理性质(如,折射率,双折射,玻璃化点,透明性)与处理前的那些聚酯树脂的物理性质相同。在上述的链增长过程中,可选择性地使用一种合适的催化剂。该催化剂的优选的例子包括金属催化剂(如,辛酸锡,二月桂酸二丁基锡,萘酸铅),重氮基双环「2,2,2」辛烷和三N-丁胺。催化剂的加入量根据链增长反应的温度而变化,并且1摩尔的二异氰酸酯计,催化剂的加入量一般为不超过0.01摩尔,优选是不超过0.001摩尔。所述的反应通过相向上述的聚酯树脂中加入适量的催化剂和二异氰酸酯随后在干燥的氮气流下搅拌而进行。链增长反应的反应温度根据条件而变化。当所述的反应是在有机溶剂中进行时,反应温度优选是设定在低于溶剂的沸点。当不使用有机溶剂时,反应温度优选是设定在高于聚酯树脂的玻璃化温度的温度。由于二次反应后的分子量和着色程度是由反应温度决定的,因此,考虑反应前的聚酯树脂的分子量和目标分子量,而可以选择出适合于反应系统的优化的反应体系和反应温度。例如,当使用三氯苯作为有机溶剂时,所述的反应在130-150℃进行成为可能,并且因二次反应的引起的着色几乎不会发生。通过使上述的聚酯树脂进行链增长反应,其分子量急剧增加并且也完成了其特性粘度的增加。最终可达到的分子量取决于反应前的分子量,但是通过改变反应温度,反应时间以及二异氰酸酯的量,可以将链增长后的聚酯树脂的分子量调节到目标值。很难确定反应温度和反应时间,因为这完全取决于不同的情况。一般来说,反应温度越高,反应时间越长,则分子量越高。相对于根据聚酯树脂的数均分子量算出的聚酯树脂的摩尔数,当使用等摩尔量至1.1倍的二异氰酸酯时,链增长效果变高。通过将所述的酸组分和含有二羟基化合物(R1)-(R3)的二醇组分共聚反应得到的聚酯树脂的分子量约为20,000(特性粘度0.5dl/g),最高为100,000。例如,当使用分子量为20,000的聚酯树脂,其是最容易制备的,进行链增长反应时,可以得到特性粘度为0.7dl/g-1.5dl/g的高分子量的聚酯树脂。链增长后的聚酯树脂的分子量分布一般是很宽的。采用熔融聚合方法,使上述的特殊的二羟基化合物共聚得到的无定形聚酯树脂的分子量分布将根据不同的条件而变化,并且其重均分子量和数均分子量之间的比值一般约为2。在链增长反应完成之后,该值通常变为4或更高。当分子量分布不在优选的范围内时,可选择性地采用已知的分子量分馏的方法调节其分子量分布。作为分子量分馏法,例可以采用再沉淀法由于贫溶剂,可采用将其通过填充有凝胶的柱子而使其按照分子大小移过柱子的方法,该方法描述于PergamonPress出版的,作者为T.R.Crompton的“聚合物分析”一书中。可将上述的聚酯树脂与聚碳酸酯混合后再使用。即使当所述的聚酯树脂与和聚酯树脂的相容性差的材料结合使用时,所述的相容性可以被聚碳酸酯改进。下面将描述本发明的电感光材料的制备方法。为了得到单层型的电感光材料,采用例如涂覆的方法,可将使预定的电荷转移材料溶解或分散于一合适的溶剂中制得的涂料溶液,与电荷产生材料,空穴转移材料和粘合树脂一起施加到导电性基质上,随后进行干燥。在单层型感光材料中,以100重量份的粘合树脂计,电荷产生材料的加入量为0.1-50重量份,优选为0.5-30重量份。以100重量份的粘合树脂计,电子转移材料的加入量为5-100重量份,优选为10-80重量份。以100重量份的粘合树脂计,空穴转移材料的加入量为5-500重量份,优选为25-200重量份。合适的是,以100重量份的粘合树脂计,空穴转移材料和电子转移材料的总加入量为20-500重量份,优选为30-200重量份。当单层型感光材料中含有电子受体化合物时,以100重量份的粘合树脂计,加入0.1-40重量份,优选为0.5-20重量份的电子受体化合物是合适的。单层型感光层的厚度为5-100μm,优选为10-50μm。为了得到多层型感光材料,可以采用诸如沉淀,涂覆方法在导电性基质上形成含有电荷产生材料的电荷产生层以及采用诸如涂覆方法将含有电子转移材料和粘合树脂的涂料溶液施加到该电荷产生层上,随后进行干燥以形成电荷转移层。在多层型感光材料中,构成电荷产生层的电荷产生材料和粘合树脂可以不同的比例使用。合适的是,以100重量份的粘合树脂计,电荷产生材料的加入量为5-1000重量份,优选为30-500重量份。当电荷产生层中含有电子受体化合物时,以100重量份的粘合树脂计,合适的是加入0.1-40重量份,优选为0.5-20重量份的电子受体化合物。当电荷产生层中含有电子转移材料时,以100重量份的粘合树脂计,合适的是加入0.5-50重量份,优选为1-40重量份的电子转移材料。构成电荷转移层的电子转移材料和粘合树脂可以不同的比例使用,该比例在这样的范围内变化以使得不会阻碍电子转移并防止结晶。以100重量份的粘合树脂计,合适的是加入10-500重量份,优选为25-100重量份的电子转移材料,以使得很容易地将光照射下在电荷产生材料中产生的电子转移。当电荷产生层中含有电子受体化合物时,以100重量份的粘合树脂计,合适的是加入0.1-40重量份,优选为0.5-20重量份的电子受体化合物。至于多层型感光层的厚度,电荷产生层的厚度为0.01-5μm,优选为0.1-3μm,电荷转移层的厚度为2-100μm,优选为5-50μm。单层型感光材料中,在导电性基质和感光层之间,或在多层型感光材料的导电性基质和电荷产生层之间,或是导电性基质层和电荷转移层之间,或者是在电荷产生层和电荷转移层之间,可以形成一阻挡层,其厚度范围为不会损害感光材料的特性。在感光层的表面可形成一保护层。可将各种已知的添加剂,如变质抑制剂(如,抗氧剂,自由基捕获剂,单态急冷剂,紫外线吸收剂),软化剂,增塑剂,表面改性剂,填充剂,增稠剂,分散稳定剂,蜡,受体和供体加入到各种单层型和多层型感光层中,而不会损害感光特性。为了改进感光层的感光性,可将已知的增感剂如三联苯,卤代萘醌,苊等与电荷产生材料结合使用。到目前为止已知的其他的电子转移材料可以与萘醌衍生物结合用作电子转移材料。电子转移材料的例子包括具有高的电子转移能力的各种化合物,如由上述的通式(2)表示的苯醌化合物,由通式(3)表示的联苯醌衍生物和由下述的通式(ET1)-(ET12)表示的化合物其中,Re1、Re2、Re3、Re4和Re5相同或不相同并代表氢原子,可具有取代基的烷基,可具有取代基的烷氧基,可具有取代基的芳基,可具有取代基的芳烷基,可具有取代基的苯氧基,或卤素原子;其中,Re6为烷基;Re7为可具有取代基的烷基,可具有取代基的烷氧基,可具有取代基的芳基,可具有取代基的芳烷基,卤素原子或烷基卤化物基团;并且γ为0-5的整数,条件是当γ不小于2时,每个Re7可以是不同的;其中,Re8和Re9可以相同或不相同并代表烷基;并且δ为1-4的整数,ε为0-4的整数,条件是当δ和ε不小于2时,由Re8和Re9表示的多个基团可以是不同的;其中,Re10为烷基,芳基,芳烷基,烷氧基,卤素原子或烷基卤化物基团;并且ξ为0-4的整数,η为0-5的整数,条件是当η不小于2时,每个Re10可以是不同的;其中,Re11为烷基;并且σ为1~4的整数,条件是当σ不小于2时,每个Re11可以是不同的;其中,Re12和Re13相同或不同并代表氢原子,卤素原子,烷基,芳基,芳烷氧基羰基,烷氧基,羟基,硝基或氰基;并且X为0,N-CN或C(CN)2基团;其中,Re14为氢原子,卤素原子,烷基或可以具有取代基的苯基;Re15为氢原子,卤素原子,可以具有取代基的烷基,可以具有取代基的苯基,烷氧羰基,N-烷基氨基甲酰基,氰基或硝基;并且λ为1-3的整数,条件是当λ不小于2时,每个Re15可以是不同的;其中,θ为1-2的整数;其中,Re16和Re17相同或不同并代表氢原子,卤素原子,可以具有取代基的烷基,氰基,硝基或烷氧羰基;并且ν和ξ为1-3的整数,条件是当ν和ξ不小于2时,由Re16和Re17代表的多个基团可以是不相同的;其中,Re18和Re19相同或不同并代表苯基,多环芳香基团或杂环基团,并且这些基团可以具有取代基;其中,Re20为氨基,二烷基,烷氧基,烷基或苯基;并且π为1-2的整数,条件是当π为2时,每个Re20可以是不同的;和其中,Re21为氢原子,烷基,芳基,烷氧基,或芳烷基。其他的例子包括丙二晴,噻喃化合物,四氰基乙烯,2,4,8-三硝基噻吨酮,二硝基苯,二硝基蒽,二硝基丫啶,硝基蒽醌,二硝基蒽醌,丁二酐,马来酐和二溴马来酐。在上述的电子转移材料中,烷基、烷氧基、芳基、芳烷基和卤素原子的例子包括与以上描述的那些相同的基团。烷基卤化物基团的例子包括烷基部分具有1-6个碳原子的烷基卤化物基团,如氯甲基,溴甲基,氟甲基,碘甲基,2-氯乙基,1-氟乙基,3-氯丙基,2-溴丙基,1-氯丙基,2-氯-1-甲基乙基,1-溴-1-甲基乙基,4-碘丁基,3-氟丁基,3-氯-2-甲基丙基,2-碘-2-甲基丙基,1-氟-2-甲基丙基,2-氯-1,1-二甲基乙基,2-溴-1,1-二甲基乙基,5-溴戊基和4-氯己基。多环芳烃基团包括萘基,菲基和蒽基。杂环基团的例子包括噻吩基,吡咯基,吡咯烷基,噁唑基,异噁唑基,噻唑基,异噻唑基,咪唑基,2H-味唑基,吡唑基,三唑基,四唑基,吡喃基,哌啶基,哌啶子基,3-吗啉基,吗啉代和噻唑基。其也可以是与-个芳环缩合的杂环基团。可在上述的基团上取代的取代基的例子包括卤素原子,氨基,羟基,选择性酯化的羧基,氰基,具有1-6个碳原子的烷基,具有1-6个碳原子的烷氧基,可以具有一个芳基的2-6个碳原子的链烯基。作为用作本发明的感光材料中的导电基质,可使用各种具有导电性的材料,其例子包括金属如铝,铁,铜,锡,铂,银,钒,钼,铬,镉,钛,镍,钯,铟,不锈钢和黄铜;蒸气沉积或叠层有上述的金属的塑料;用碘化铝、氧化锡和氧化铟涂覆的玻璃材料。所述的导电性基质可以制成片状或鼓状。基质本身可以具有导电性或者仅仅是基质的表面具有导电性。优选的是,所述的导电性基质在使用时具有足够的机械强度。本发明的感光层是如此制备的将含有以上所述的相应的组分的树脂组合物溶于或分散于溶剂中得到涂料溶液,将该涂料溶液施加于所述的导电性基质上,随后进行干燥。即,可采用已知的方法,例如采用辊磨,球磨,atriter,涂料振摇器或超声波分散器,将上述的电荷产生材料,电荷转移材料以及粘合树脂分散于合适的溶剂中或是与合适的溶剂混合以制备涂料溶液,随后施加该涂料溶液,然后进行干燥。作为制备涂料溶液的溶剂,可以使用各种有机溶剂,例如甲醇,乙醇,异丙醇和丁醇;脂族烃如正己烷,辛烷和环己烷;芳族烃如苯,甲苯和二甲苯;卤代烃如二氯甲烷,二氯乙烷,四氯化碳和氯苯;醚如二甲醚,二乙醚,四氢呋喃,乙二醇二甲醚和二乙二醇二甲醚;酮如丙酮,甲乙酮和环己酮;酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯;二甲基甲醛,二甲基甲酰胺和二甲亚砜。这些溶剂可以单独使用也可以结合使用。为了改进电荷转移材料和电荷产生材料的分散性以及感光层的表面光滑性,可以使用表面活性剂,均化剂等。实施例下面的实施例和比较实施例用于进一步说明本发明。萘醌衍生物的合成合成实施例12-氧代羰基乙基-3-苯基-1,4-萘醌的合成向联有回流管的500毫升的二颈烧瓶中,加入由上述的通式(1b)表示的、其中的R1为苯基的2-苯基-1,3-茚二酮(41克,184毫摩尔)和使用液体石蜡作为保护介质的氢化钠(7.4克,60%,185毫摩尔)。在使烧瓶的内部充分充气后,干燥并用氢气取代,在冰冷却烧瓶的同时,加入脱水的四氢呋喃(250毫升)。在将由上述的通式(1c)表示的、其中的R3为乙基的溴代乙酸乙酯(61克,368毫摩尔)慢慢滴加到上述的溶液中后,将溶液搅拌回流下反应5小时。将反应完成后得到的溶液加入到1N的氢氯酸(400毫升)水溶液中以使结晶沉淀,将结晶用水洗涤直至洗涤液为中性,然后将其在乙醇中重结晶,以合成由上述的通式(1d)表示的、其中的R3为乙基的乙基-1,3-二氧代-2-苯基二氢化茚-2-乙酸乙酯(46.5克,收率82%)。向联有回流管的500毫升的二颈烧瓶中,加入上述的乙基-1,3-二氧代-2-苯基二氢化茚-2-乙酸乙酯(45克,146毫摩尔)和使用液体石蜡作为保护介质的氢化钠(5.9克,60%,148毫摩尔)。在使烧瓶的内部充分充气后,干燥并用氢气取代,在冰冷却烧瓶的同时,加入脱水的四氢呋喃(200毫升)。在使上述的溶液在回流搅拌下反应3小时后,将得到的溶液加入到1N的氢氯酸(400毫升)水溶液中以使结晶沉淀,将结晶用水洗涤直至洗涤液为中性,然后将其在乙醇中重结晶,以合成由上述的通式(1a)表示的、其中的R3为乙基的1,4-二羟基-2-氧代羰基乙基-3-苯基萘(36克,收率80%)。向500毫升的锥形瓶瓶中,加入上述的1,4-二羟基-2-氧代羰基乙基-3-苯基萘(35克,114毫摩尔),氧化银(26.4克,114毫摩尔)和氯仿(300毫升),在室温下搅拌5小时后,除去溶液中沉淀出的固体并浓缩溶液以使结晶沉淀出来。将该结晶在乙醇中重结晶,以制备由上述的通式(10-1)表示的题述化合物(29.7克,收率85%)。该产物的熔点为90℃。其红外吸收光谱如图2所示。合成实施例22-氧代羰基苄基-3-苯基-1,4-萘醌的合成按照与合成实施例1所述相同的方式进行,不同的是使用由上述的通式(1c)表示的、其中的R3为苄基的溴代乙酸苄基酯(84.3克,368毫摩尔),制得由上述的通式(10-3)表示的标题化合物(51.1克,收率75%)。该产物的熔点为122-123℃。其红外吸收光谱如图3所示。合成实施例33-甲基-2-氧代羰基苄基-1,4-萘醌的合成向苯甲酸乙酯(50克,330毫升)、丙酸乙酯(23克,230毫摩尔)和冷却的四氢呋喃(200毫升)的混合溶液中,冰冷却下,加入氢化钠(15.8克,395毫摩尔),随后将该溶液在回流条件下进行反应。在回流过程中,用薄层色谱(TLC)对反应进行分析。向反应完成后得到的反应溶液中加入氢氯酸水溶液,并用氯仿萃取有机组分。分离出油层并用硫酸钠干燥,随后减压蒸去溶剂得到粗产物。随后,在103-107℃/5mmHg的条件下,用减压蒸馏的方法使所述的粗产物纯化以合成2-苯甲酰基丙酸乙酯(30.6克,收率65.2%),其为无色的液体。将浓硫酸(260克)加入到2-苯甲酰基丙酸乙酯(30.6克,149毫摩尔)中,85℃搅拌30分钟后,将该反应溶液加入到冰中。用氯仿萃取出有机组分后,分离出油层然后用硫酸钠干燥。随后,减压蒸去溶剂。结果是,得到由上述的通式(1b)表示的、其中的R1为甲基的2-甲基-1,3-茚二酮(8.27克,收率35.0%),其为含有油成分的晶体。随后,按照与合成实施例2所述相同的方式进行,不同的是使用2-甲基-1,3-茚二酮(29.4克,184毫摩尔),制得由上述的通式(10-4)表示的标题化合物(23.6克,收率3.6%)。该产物的熔点为83-84℃。其红外吸收光谱如图4所示。合成实施例42-(氧代羰基-4-甲基苯基)-3-苯基-1,4-萘醌的合成向500毫升的二颈烧瓶中,加入二氯甲烷(200毫升)、时甲酚(39.7克,367毫摩尔)和溴乙酸(51克,367毫摩尔),冰冷却,搅拌下慢慢滴加N,N’-二环己基碳化二亚胺(75.8克,367毫摩尔)后,搅拌下在室温反应12小时。反应完成后,除去沉积于溶液中的固体,并将溶液浓缩得到由上述的通式(1c)表示的、其中的R3为对甲基苯基的溴代乙酸对甲基苯基酯(33克,收率99%)。向联有回流管的500毫升的二颈烧瓶中,加入由上述的通式(1b)表示的、其中的R1为苯基的2-苯基-1,3-茚二酮(41克,184毫摩尔)和使用液体石蜡作为保护介质的氢化钠(7.4克,60%,185毫摩尔)。在使烧瓶的内部充分充气后,干燥并用氩气取代,在用冰冷却烧瓶的同时,加入脱水的四氢呋喃(250毫升)。在将上述的溴代乙酸对甲基苯基酯(84.3克,368毫摩尔)慢慢滴加到上述的溶液中后,将溶液在搅拌回流下反应5小时。反应完成后,将得到的溶液加入到1N的氢氯酸(400毫升)水溶液中以使结晶沉淀,将结晶用水洗涤直至洗涤液为中性,然后将其在乙醇中重结晶,以合成由上述的通式(1d)表示的、其中的R3为对甲基苯基的对甲基苯基-1,3-二氧代-2-苯基二氢化茚-2-乙酸酯(56.5克,收率83%)。向联有回流管的500毫升的二颈烧瓶中,加入上述的对甲基苯基-1,3-二氧代-2-苯基二氢化茚-2-乙酸酯(54克,146毫摩尔)和使用液体石蜡作为保护介质的氢化纳(5.9克,60%,148毫摩尔)。在使烧瓶的内部充分充气后,干燥并用氢气取代,在用冰冷却烧瓶的同时,加入脱水的四氢呋喃(200毫升)。在使上述的溶液在回流搅拌下反应3小时后,将该溶液加入到1N的氢氯酸(400毫升)水溶液中以使结晶沉淀,将结晶用水洗涤直至洗涤液为中性,然后将其在乙醇中重结晶,以合成由上述的通式(1e)表示的、其中的R3为对甲基苯基的1,4-二羟基-2-(氧代羰基-4-甲基苯基)-3-苯基萘(42.7克,收率79%)。向500毫升的锥形瓶中,加入上述的1,4-二羟基-2-(氧代羰基-4-甲基苯基)-3-苯基萘(42克,114毫摩尔),氧化银(26.4克,114毫摩尔)和氯仿(300毫升),在室温下搅拌5小时后,除去溶液中沉淀出的固体并浓缩溶液以使结晶沉淀出来。将该结晶在乙醇中重结晶,以制备由上述的通式(10-5)表示的标题化合物(34.8克,收率83%)。该产物的熔点为157℃。其红外吸收光谱如图5所示。合成实施例52-(氧代羰基-4-乙基苯基)-3-苯基-1,4-萘醌的合成按照与合成实施例4所述相同的方式进行,不同的是使用由上述的通式(1c)表示的、其中的R3为对乙基苯基的溴代乙酸对乙基苯基酯(89.4克,368毫摩尔),制得由上述的通式(10-7)表示的标题化合物(49.7克,收率70%)。该产物的熔点为146-150℃。其红外吸收光谱如图6所示。合成实施例62-苯甲酰基-3-苯基-1,4-萘醌的合成向联有回流管的500毫升的二颈烧瓶中,加入由上述的通式(1b)表示的、其中的R1为苯基的2-苯基-1,3-茚二酮(41克,184毫摩尔)和使用液体石蜡作为保护介质的氢化钠(7.4克,60%,185毫摩尔)。在使烧瓶的内部充分充气后,干燥并用氢气取代,在用冰冷却烧瓶的同时,加入脱水的四氢呋喃(250毫升)。在将由上述的通式(1f)表示的、其中的R2为苯基的苯甲酰甲基溴(73.3克,368毫摩尔)慢慢滴加到上述的溶液中后,将溶液在搅拌回流下反应5小时。反应完成后,将得到的溶液加入到1N的氢氯酸(400毫升)水溶液中以使结晶沉淀,将结晶用水洗涤直至洗涤液为中性,然后将其在乙醇中重结晶,以合成由上述的通式(1g)表示的、其中的R2为苯基的1,3-二氧代-2-苯甲酰基-2-苯基二氢化茚(50.7克,收率81%)。向联有回流管的500毫升的二颈烧瓶中,加入上述的1,3-二氧代-2-苯甲酰基-2-苯基二氢化茚(49.6克,146毫摩尔)和使用液体石蜡作为保护介质的氢化钠(5.9克,60%,148毫摩尔)。在使烧瓶的内部充分充气后,干燥并用氩气取代,在冰冷却烧瓶的同时,加入脱水的四氢呋喃(200毫升)。在使上述的溶液在回流搅拌下反应3小时后,将该溶液加入到1N的氢氯酸(400毫升)水溶液中以使结晶沉淀,将结晶用水洗涤直至洗涤液为中性,然后将其在乙醇中重结晶,以合成由上述的通式(1h)表示的、其中的R2为苯基的2-苯甲酰基-1,4-二羟基-3-苯基萘(36克,收率80%)。向500毫升的锥形瓶中,加入上述的2-苯甲酰基-1,4-二羟基-3-苯基萘(35克,103毫摩尔),氧化银(23.8克,103毫摩尔)和氯仿(300毫升),在室温下搅拌5小时后,除去溶液中沉淀出的固体并浓缩溶液以使结晶沉淀出来。将该结晶在乙醇中重结晶,以制备由上述的通式(1-1)表示的标题化合物(29.6克,收率85%)。该产物的熔点为182℃。其红外吸收光谱如图7所示。合成实施例72-苯甲酰基-3(4-异丙基苯基)-1,4-萘醌的合成按照与合成实施例6所述相同的方式进行,不同的是使用由上述的通式(1b)表示的、其中的R1为异丙基苯基的2-(4-异丙基苯基)-1,3-茚二酮(48.6克,184毫摩尔),制得由上述的通式(1-3)表示的标题化合物(36.2克,收率71.3%)。该产物的熔点为153-156℃。其红外吸收光谱如图8所示。合成实施例82-苯甲酰基-3-甲基-1,4-萘醌的合成按照与合成实施例6所述相同的方式进行,不同的是使用由上述的通式(1b)表示的、其中的R1为甲基的2-甲基-1,3-茚二酮(29.4克,184毫摩尔),制得由上述的通式(1-4)表示的标题化合物(34.6克,收率68.2%)。该产物的熔点为148-149℃。其红外吸收光谱如图9所示。用于数字型光源的感光材料(单层型)实施例1将5重量份由上述通式(CG1)表示的作为电荷产生材料(以下称其为“CGM”)X-型酞青染料(Ip=5.38eV),30重量份由上述的通式(10-1)表示的、由合成实施例1得到的、作为电子转移材料的(以下称其为“ETM”)2-氧代羰基乙基-3-苯基-1,4-萘醌,50重量份由上述的通式(HT1-1)表示的作为空穴转移材料(以下称其为“HTM”)的N,N,N’,N’-四(对甲基苯基)-3,3’-二甲基联苯胺(Ip=5.56eV),100重量份作为粘合树脂的聚碳酸酯和800重量份四氢呋喃在一球磨中混合和分散50小时以制得用于单层型感光层的涂料溶液。采用浸渍涂覆法,将得到的涂料溶液施加到作为导电性基质的铝管上,随后用热风在100℃干燥60分钟以形成厚度为15-20μm的单层型感光层,由此得到用于数字型光源的感光材料。实施例2按照与实施例1所述相同的方式进行,不同的是用5重量份的由上述的通式(CG2)表示的钛氧基酞青染料(Ip=5.32eV)代替X-型无金属的酞青染料作为电荷产生材料(CGM),制得用于数字型光源的具有单层感光层的感光材料。实施例3和4按照与实施例1和2所述相同的方式进行,不同的是用30重量份的由上述的通式(10-2)表示的2-氧代羰基-叔丁基-3-苯基-1,4-萘醌代替2-氧代羰基乙基-3-苯基-1,4-萘醌作为电子转移材料,分别制得用于数字型光源的具有单层感光层的感光材料。实施例5和6按照与实施例1和2所述相同的方式进行,不同的是用30重量份的由上述的通式(10-3)表示的、由合成实施例2得到的2-氧代羰基苄基-3-苯基-1,4-萘醌代替2-氧代羰基乙基-3-苯基-1,4-萘醌作为电子转移材料,分别制得用于数字型光源的具有单层感光层的感光材料。实施例7和8按照与实施例1和2所述相同的方式进行,不同的是用30重量份的由上述的通式(10-4)表示的、由合成实施例3得到的3-甲基-2-氧代羰基苄基-1,4-萘醌代替2-氧代羰基乙基-3-苯基-1,4-萘醌作为电子转移材料,分别制得用于数字型光源的具有单层感光层的感光材料。比较例1和2按照与实施例1和2所述相同的方式进行,不同的是用30重量份的由上述的通式(3-1)表示的3,5-二甲基-3’,5’-二叔丁基-4,4’-二苯酚合苯醌代替2-氧代羰基乙基(ethylenyle)-1,4-萘醌作为电子转移材料,分别制得用于数字型光源的具有单层感光层的感光材料。比较例3和4按照与实施例1和2所述相同的方式进行,不同的是用30重量份的由通式(ET13)表示的、日本专利公开6-110227中披露的3-苯基-1,4-萘醌代替2-氧代羰基甲基-3-苯基-1,4-萘醌作为电子转移材料,分别制得用于数字型光源的具有单层感光层的感光材料。比较例5按照与实施例1所述相同的方式进行,不同的是不含有电子转移材料,制得用于数字型光源的具有单层感光层的电感光材料。将上述实施例和比较例中的电感光材料进行下述的感光性试验I以评价它们的特性。感光性试验I采用GENTEC公司制造的鼓式感光性测试器,在相应的实施例和比较实施例的电感光材料的表面上施加电压以使其表面充电至电压为+700V。然后将波长为780nm(半宽为20nm)和光强度为16μW/cm2的来自卤灯的白色单色光作为上述测试器的曝光光源,并通过带通滤波器将其照射到感光材料的表面(照射时间为80毫秒)。进一步地,测定自曝光开始后330毫秒时的表面电势作为曝光后的电势VL(V)。曝光后的电势越小,感光材料的感光性越高。结果示于表1中。实施例10按照与实施例9所述相同的方式进行,不同的是加入10重量份由上述的通式(2-2)表示的2,6-二叔丁基-对苯醌(吸引电势为-1.31V)代替对苯醌作为电子受体化合物(EAC),得到用于数字型光源的具有单层型感光层的感光材料。实施例11按照与实施例9所述相同的方式进行,不同的是加入10重量份由上述的通式(3-1)表示的3,5-二甲基-3’,5’-二叔丁基-4,4’-二苯醌(吸引电势为-0.86V)代替对苯醌作为电子受体化合物(EAC),得到用于数字型光源的具有单层感光层的感光材料。实施例12按照与实施例9所述相同的方式进行,不同的是加入10重量份由上述的通式(3-2)表示的3,5,3’,5’-四(叔丁基)-4,4’-二苯醌代替对苯醌作为电子受体化合物(EAC),得到用于数字型光源的具有单层感光层的感光材料。实施例13-16按照与实施例9-12所述相同的方式进行,不同的是用30重量份由上述的通式(10-2)表示的2-氧代羰基-叔丁基-3-苯基-1,4-萘醌代替2-氧代羰基乙基-3-苯基-1,4-萘醌作为电子转移材料(ETM),分别得到用于数字型光源的具有单层感光层的感光材料。实施例17-20按照与实施例9-12所述相同的方式进行,不同的是用30重量份由上述的通式(10-3)表示的2-氧代羰基苄基-3-苯基-1,4-萘醌代替2-氧代羰基乙基-3-苯基-1,4-萘醌作为电子转移材料(ETM),分别得到用于数字型光源的具有单层感光层的感光材料。实施例21-24按照与实施例9-12所述相同的方式进行,不同的是用30重量份由上述的通式(10-4)表示的3-甲基-2-氧代羰基苄基-1,4-萘醌代替2-氧代羰基乙基-3-苯基-1,4-萘醌作为电子转移材料(ETM),分别得到用于数字型光源的具有单层感光层的感光材料。比较例6-9按照与实施例9-12相同的方式进行,不同的是用30重量份由上述的通式(ET13)表示的3-苯基-1,4-萘醌代替2-氧代羰基乙基-3-苯基-1,4-萘醌作为电子转移材料(ETM),分别得到用于数字型光源的具有单层感光层的感光材料。将上述实施例和比较例中的电感光材料进行上述的感光性试验I以评价它们的特性。结果示于表2-4中。表2</tables>表3表4用于数字型光源的感光材料(多层型)实施例25将100重量份作为电荷产生材料(CGM)的X-型无金属的酞青染料,100重量份作为粘合树脂的聚乙烯醇缩丁醛和2000重量份四氢呋喃在一球磨中混合和分散50小时以制得用于电荷产生层的涂料溶液。采用浸渍涂覆法,将得到的涂料溶液施加到作为导电性基质的铝管上,随后用热风在100℃干燥60分钟以形成厚度为1μm的电荷产生层。然后,将100重量份由上述通式(10-1)表示的、由合成实施例1得到的、作为电子转移材料(ETM)的2-氧代羰基乙基-3-苯基-1,4-萘醌,100重量份作为粘合树脂的聚碳酸酯和800重量份甲苯在一球磨中混合和分散50分钟以制得用于电荷转移层的涂料溶液。随后,采用浸渍涂覆法,将得到的涂料溶液施加到上述的电荷产生层上,随后用热风在100℃干燥60分钟以形成厚度为20μm的电荷转移层,由此制得用于数字型光源的具有多层感光层的感光材料。实施例26按照与实施例25所述相同的方式进行,不同的是用100重量份的由上述的通式(10-2)表示的2-氧代羰基-叔丁基-3-苯基-1,4-萘醌代替2-氧代羰基乙基-3-苯基-1,4-萘醌作为电子转移材料(ETM),制得用于数字型光源的具有多层感光层的感光材料。实施例27按照与实施例25所述相同的方式进行,不同的是用100重量份的由上述的通式(10-3)表示的2-氧代羰基苄基-3-苯基-1,4-萘醌代替2-氧代羰基乙基-3-苯基-1,4-萘醌作为电子转移材料(ETM),制得用于数字型光源的具有多层感光层的感光材料。实施例28按照与实施例25所述相同的方式进行,不同的是用100重量份的由上述的通式(10-4)表示的2-氧代羰基苄基-3-甲基-1,4-萘醌代替2-氧代羰基乙基-3-苯基-1,4-萘醌作为电子转移材料(ETM),制得用于数字型光源的具有多层感光层的感光材料。比较例10按照与实施例25所述相同的方式进行,不同的是用100重量份的由上述的通式(3-1)表示的3,5-二甲基-3’,5’-二叔丁基-4,4’-二苯醌代替2-氧代羰基乙基-3-苯基-1,4-萘醌作为电子转移材料,制得用于数字型光源的具有多层型感光层的感光材料。比较例11按照与实施例25所述相同的方式进行,不同的是用100重量份的由上述的通式(ET13)表示的3-苯基-1,4-萘醌代替2-氧代羰基乙基-3-苯基-1,4-萘醌作为电子转移材料,制得用于数字型光源的具有多层感光层的感光材料。将上述实施例和比较例中的电感光材料进行上述的感光性试验I以评价它们的特性。结果示于表5中。表5</tables>用于模拟型光源的感光材料(单层型)实施例29-32和比较例12-14按照与实施例1,3,5和7以及比较例1,3和5所述相同的方式进行,不同的是用5重量份的由式(CG3a-1)表示的化合物(Ip=5.50eV)该化合物属于由上述的通式(CG3a)表示的苝颜料,代替X-型无金属的酞青颜料作为电荷产生材料(CGM),得到用于模拟型光源的、具有单层感光层的感光材料。将上述实施例和比较例中的电感光材料进行下述的感光性试验II以评价它们的特性。感光性试验II采用GENTEC公司制造的鼓式感光性测试器,在相应的实施例和比较例的电感光材料的表面上施加电压以使其表面充电至电压为+700V。然后将卤灯的白光(光强度为147μW/cm2)作为曝光光源,照射到感光材料的表面(照射时间为50毫秒)。进一步地,测定自曝光开始后330毫秒时的表面电势作为曝光后的电势VL(V)。曝光后的电势越小,感光材料的感光性越高。结果示于表6中。表6用于模拟型光源的感光材料多层型实施例33-36和比较例15和16按照与实施例25-28和比较例10-11所述相同的方式进行,不同的是用100重量份的由通式(CG3a-1)表示的苝颜料代替X-型无金属的酞青颜料作为电荷产生材料,得到用于模拟型光源的、具有多层感光层的感光材料。将上述实施例和比较例中的电感光材料进行上述的感光性试验II以评价它们的特性。结果示于表7中。表7</tables>用于数字型光源的感光材料(单层型)实施例37和38按照与实施例1和2所述相同的方式进行,不同的是用30重量份由上述的通式(10-5)表示的、由合成实施例4得到的2-(氧代羰基-4-甲基苯基)-3-苯基-1,4-萘醌代替2-氧代羰基乙基-3-苯基-1,4-萘醌作为电子转移材料(ETM),分别得到用于数字型光源的具有单层感光层的感光材料。实施例39和40按照与实施例1和2所述相同的方式进行,不同的是用30重量份由上述的通式(10-6)表示的2-(氧代羰基-4-异丙基苯基)-3-苯基-1,4-萘醌代替2-氧代羰基乙基-3-苯基-1,4-萘醌作为电子转移材料(ETM),分别得到用于数字型光源的具有单层感光层的感光材料。实施例41和42按照与实施例1和2所述相同的方式进行,不同的是用30重量份由上述的通式(10-7)表示的、由合成实施例5得到的2-(氧代羰基-4-乙基苯基)-3-苯基-1,4-萘醌代替2-氧代羰基乙基-3-苯基-1,4-萘醌作为电子转移材料(ETM),分别得到用于数字型光源的具有单层感光层的感光材料。将上述实施例中的电感光材料进行上述的感光性试验I以评价它们的特性。结果示于表8中。表8用于数字型光源的感光材料(使用电子受体化合物(EAC)的单层型感光材料)实施例43-46按照与实施例9-12所述相同的方式进行,不同的是用30重量份由上述的通式(10-5)表示的、由合成实施例2得到的2-(氧代羰基-4-甲基苯基)-3-苯基-1,4-萘醌代替2-氧代羰基乙基-3-苯基-1,4-萘醌作为电子转移材料,分别得到用于数字型光源的具有单层感光层的感光材料。实施例47-50按照与实施例9-12所述相同的方式进行,不同的是用30重量份由上述的通式(10-6)表示的2-(氧代羰基-4-异丙基苯基)-3-苯基-1,4-萘醌代替2-氧代羰基乙基-3-苯基-1,4-萘醌作为电子转移材料,分别得到用于数字型光源的具有单层感光层的感光材料。实施例51和54按照与实施例9-12所述相同的方式进行,不同的是用30重量份由上述的通式(10-7)表示的、由合成实施例5得到的2-(氧代羰基-4-乙基苯基)-3-苯基-1,4-萘醌代替2-氧代羰基乙基-3-苯基-1,4-萘醌作为电子转移材料,分别得到用于数字型光源的具有单层感光层的感光材料。将上述实施例中的电感光材料进行上述的感光性试验I以评价它们的特性。结果示于表9中。实施例56按照与实施例25所述相同的方式进行,不同的是用100重量份的由上述的通式(10-6)表示的2-(氧代羰基-4-异丙基苯基)-3-苯基-1,4-萘醌代替2-氧代羰基乙基-3-苯基-1,4-萘醌作为电子转移材料(ETM),制得用于数字型光源的具有多层感光层的感光材料。实施例57按照与实施例25所述相同的方式进行,不同的是用100重量份的由上述的通式(10-7)表示的、由合成实施例5得到的2-(氧代羰基-4-乙基苯基)-3-苯基-1,4-萘醌代替2-氧代羰基乙基-3-苯基-1,4-萘醌作为电子转移材料(ETM),制得用于数字型光源的具有多层感光层的感光材料。将上述实施例中的电感光材料进行上述的感光性试验I以评价它们的特性。结果示于表10中。表10用于模拟型光源的感光材料(单层型)实施例58-60按照与实施例37,39和41所述相同的方式进行,不同的是用5重量份的由上述的通式(CG3a-1)表示的化合物(Ip=5.50eV)代替X-型无金属的酞青颜料作为电荷产生材料(CGM),得到用于模拟型光源的、具有单层感光层的感光材料。将上述实施例中的电感光材料进行上述的感光性试验II以评价它们的特性。结果示于表11中。表11用于模拟型光源的感光材料(多层型)实施例61-63按照与实施例55-57所述相同的方式进行,不同的是用100重量份的由通式(CG3a-1)表示的苝颜料代替X-型无金属的酞青颜料作为电荷产生材料,分别得到用于模拟型光源的、具有多层感光层的感光材料。将上述实施例中的电感光材料进行上述的感光性试验II以评价它们的特性。结果示于表12中。表12用于数字型光源的感光材料(单层型)实施例64和65按照与实施例1和2所述相同的方式进行,不同的是用30重量份由上述的通式(1-1)表示的、由合成实施例6得到的2-苯甲酰基-3-苯基-1,4-萘醌代替2-氧代羰基乙基-3-苯基-1,4-萘醌作为电子转移材料(ETM),分别得到用于数字型光源的具有单层感光层的感光材料。实施例66和67按照与实施例1和2所述相同的方式进行,不同的是用30重量份由上述的通式(1-2)表示的2-(4-乙基苯甲酰基)-3-苯基-1,4-萘醌代替2-氧代羰基乙基-3-苯基-1,4-萘醌作为电子转移材料(ETM),分别得到用于数字型光源的具有单层感光层的感光材料。实施例68和69按照与实施例1和2所述相同的方式进行,不同的是用30重量份由上述的通式(1-3)表示的、由合成实施例7得到的2-苯甲酰基-3-(4-异丙基苯基)-1,4-萘醌代替2-氧代羰基乙基-3-苯基-1,4-萘醌作为电子转移材料(ETM),分别得到用于数字型光源的具有单层感光层的感光材料。实施例70和71按照与实施例1和2所述相同的方式进行,不同的是用30重量份由上述的通式(1-4)表示的、由合成实施例8得到的2-苯甲酰基-3-甲基-1,4-萘醌代替2-氧代羰基乙基-3-苯基-1,4-萘醌作为电子转移材料(ETM),分别得到用于数字型光源的具有单层感光层的感光材料。将上述实施例中的电感光材料进行上述的感光性试验I以评价它们的特性。结果示于表13中。表13</tables>用于数字型光源的感光材料(使用电子受体化合物(EAC)的单层型感光材料)实施例72-75按照与实施例9-12所述相同的方式进行,不同的是用30重量份由上述的通式(1-1)表示的、由合成实施例3得到的2-苯甲酰基-3-苯基-1,4-萘醌代替2-氧代羰基乙基-3-苯基-1,4-萘醌作为电子转移材料(ETM),分别得到用于数字型光源的具有单层感光层的感光材料。实施例76-79按照与实施例9-12所述相同的方式进行,不同的是用30重量份由上述的通式(1-2)表示的2-(4-乙基苯甲酰基)-3-苯基-1,4-萘醌代替2-氧代羰基乙基-3-苯基-1,4-萘醌作为电子转移材料,分别得到用于数字型光源的具有单层感光层的感光材料。实施例80-83按照与实施例9-12所述相同的方式进行,不同的是用30重量份由上述的通式(1-3)表示的、由合成实施例7得到的2-苯甲酰基-3-(4-异丙基苯基)-1,4-萘醌代替2-氧代羰基乙基-3-苯基-1,4-萘醌作为电子转移材料,分别得到用于数字型光源的具有单层感光层的感光材料。实施例84-87按照与实施例9-12所述相同的方式进行,不同的是用30重量份由上述的通式(1-4)表示的、由合成实施例8得到的2-苯甲酰基-3-甲基-1,4-萘醌代替2-氧代羰基乙基-3-苯基-1,4-萘醌作为电子转移材料,分别得到用于数字型光源的具有单层感光层的感光材料。将上述实施例中的电感光材料进行上述的感光性试验I以评价它们的特性。结果示于表14和15中。表14表15用于数字型光源的感光材料多层型实施例88按照与实施例25所述相同的方式进行,不同的是用100重量份的由上述的通式(1-1)表示的、由合成实施例3得到的2-苯甲酰基-3-苯基-1,4-萘醌代替2-氧代羰基乙基-3-苯基-1,4-萘醌作为电子转移材料(ETM),制得用于数字型光源的具有多层感光层的感光材料。实施例89按照与实施例25所述相同的方式进行,不同的是用100重量份的由上述的通式(1-2)表示的2-(4-乙基苯甲酰基)-3-苯基-1,4-萘醌代替2-氧代羰基乙基-3-苯基-1,4-萘醌作为电子转移材料(ETM),制得用于数字型光源的具有多层感光层的感光材料。实施例90按照与实施例25所述相同的方式进行,不同的是用100重量份的由上述的通式(1-3)表示的、由合成实施例7得到的2-苯甲酰基-3-(4-异丙基苯基)-1,4-萘醌代替2-氧代羰基乙基-3-苯基-1,4-萘醌作为电子转移材料(ETM),制得用于数字型光源的具有多层感光层的感光材料。实施例91按照与实施例25所述相同的方式进行,不同的是用100重量份的由上述的通式(1-4)表示的、由合成实施例8得到的2-苯甲酰基-3-甲基-1,4-萘醌代替2-氧代羰基乙基-3-苯基-1,4-萘醌作为电子转移材料(ETM),制得用于数字型光源的具有多层感光层的感光材料。将上述实施例中的电感光材料进行上述的感光性试验I以评价它们的特性。结果示于表16中。表16</tables>用于模拟型光源的感光材料(单层型)实施例92-95按照与实施例64,66,68和70所述相同的方式进行,不同的是用5重量份的由上述的通式(CG3a-1)表示的化合物(Ip=5.50eV)代替无金属的X-型酞青颜料作为电荷产生材料,分别得到用于模拟型光源的、具有单层感光层的感光材料。将上述实施例中的电感光材料进行上述的感光性试验II以评价它们的特性。结果示于表17中。表17</tables>用于模拟型光源的感光材料(多层型)实施例96-99按照与实施例88-91所述相同的方式进行,不同的是用100重量份的由通式(CG3a-1)表示的苝颜料代替X-型无金属的酞青颜料作为电荷产生材料,分别得到用于模拟型光源的、具有多层感光层的感光材料。将上述实施例中的电感光材料进行上述的感光性试验II以评价它们的特性。结果示于表18中。表18</tables>感光材料的感光性的评价使用在上述的感光性试验I中使用的、由GENTEC公司制造的鼓形感光性测试器,分别测定用由上述的通式(10-1)表示的2-氧代羰基乙基-3-苯基-1,4-萘醌作为电子转移材料的实施例1的感光材料和用由上述的通式(1-1)表示的2-苯甲酰基-3-苯基-1,4-萘醌作为电子转移材料的实施例64的感光材料的半衰曝光期E1/2(I)。然后,在用白色的荧光灯管将强度为1000勒克斯的光在上述的两种感光材料的表面上照射30分钟后,使用上述的鼓式感光性测试器,分别再次测定上述两种感光材料的半衰曝光期E1/2(E)。随后,按照下述的计算式,从上述的半衰曝光期E1/2(I)和半衰曝光期E1/2(E)算出上述的半衰曝光期的增加值(%),以评价感光材料的光稳定性。结果示于表19中。表19</tables>感光层的玻璃化点的测定分别测定用由上述的通式(10-1)表示的2-氧代羰基乙基-3-苯基-1,4-萘醌作为电子转移材料的实施例1的感光材料的感光层、用由上述的通式(10-5)表示的2-(氧代羰基-4-甲基苯基)-3-苯基-1,4-萘醌作为电子转移材料的实施例37的感光材料的感光层和用由上述的通式(1-1)表示的2-苯甲酰基-3-苯基-1,4-萘醌作为电子转移材料的实施例64的感光材料的感光层的玻璃化点,结果示于表20中。表20聚酯树脂的合成使用对苯二甲酸二甲酯(10.68千克,55摩尔)、9,9-双「4-(2-羟基乙氧基)苯基」芴(16.88千克,38.5摩尔)和乙二醇(7.2千克,116摩尔)作为原料,使用乙酸钙(15.99克,0.091摩尔)作为催化剂,将这些化合物加入到一反应罐中,随后按照常用的方法,搅拌下将其逐渐加热到190-230℃,以进行酯基转移作用。在将预定量的甲醇从体系中除去后,向其中加入作为聚合催化剂的氧化锗(6.9克,0.066摩尔)和作为防止着色的试剂的磷酸三甲酯(14克,0.1摩尔)。此后,将加热罐的温度调节到280℃,通过逐渐加热和加热的同时抽出所形成的乙二醇,而使真空度调节为不大于1托尔。维持该条件,直至粘度增加而达到预定的搅拌力矩,在达到该搅拌力矩后的约2小时,终止反应,并将反应产物挤入到水中,以得到聚酯树脂片。该聚酯树脂的特性粘度为0.5dl/g,其玻璃化点Tg为145℃。用于数字型光源的感光材料(单层型)实施例100和101按照与实施例64和65所述相同的方式进行,不同的是用100重量份上面合成的、基本上为线性聚合物的聚酯树脂代替聚碳酸酯作为粘合树脂,分别得到用于数字型光源的具有单层感光层的感光材料。将上述实施例中的电感光材料进行上述的感光性试验I以评价它们的特性。结果示于表21中。将上述实施例中的电感光材料进行上述的感光性试验I以评价它们的特性。结果示于表22中。表22</tables>用于数字型光源的感光材料(多层型)实施例106按照与实施例88所述相同的方式进行,不同的是用100重量份与实施例100和101中使用的聚酯树脂相同的聚酯树脂代替聚碳酸酯作为粘合树脂,得到用于数字型光源的具有多层感光层的感光材料。将上述实施例中的电感光材料进行上述的感光性试验I以评价它们的特性。结果示于表23中。表23</tables>用于模拟型光源的感光材料(单层型)实施例107按照与实施例100所述相同的方式进行,不同的是用5重量份的由上述的通式(CG3a-1)表示的化合物(Ip=5.50eV)代替无金属的X-型酞青颜料作为电荷产生材料(CGM),得到用于模拟型光源的、具有单层感光层的感光材料。将由此得到的电感光材料进行上述的感光性试验II以评价它们的特性。结果示于表24中。表24</tables>用于模拟型光源的感光材料(多层型)实施例108按照与实施例106所述相同的方式进行,不同的是用100重量份的由上述的通式(CG3a-1)表示的苝颜料代替X-型无金属的酞青颜料作为电荷产生材料,得到用于模拟型光源的、具有多层感光层的感光材料。将由此得到的电感光材料进行上述的感光性试验II以评价它们的特性。结果示于表25中。表25</tables>实施例109-126按照与实施例1,2,5,6,41和64所述相同的方式进行,不同的是用由式(HT8-1)-(HT8-3)表示的二甲基菲衍生物代替由式(HT1-1)表示的化合物作为空穴转移材料(HTM)以及在实施例115-122中,除了上述的空穴转移材料(HT8-1)-(HT8-3)之外,还使用由上述的式(2-2)或(3-2)表示的化合物作为电子受体化合物(EAC),分别得到用于模拟型光源的、具有单层感光层的感光材料。比较例17-19按照与比较例1所述相同的方式进行,不同的是用由式(HT8-1)-(HT8-3)表示的二甲基菲衍生物代替由式(HT1-1)表示的化合物作为空穴转移材料(HTM),分别得到用于模拟型光源的、具有单层感光层的感光材料。将实施例109-126和比较例17-19得到的感光材料进行与实施例1所述相同的“感光性试验I”,以评价它们曝光后的电势VL。重复成像后的电子特性试验将相应的感光材料用于普通纸(LDC-650型,由Mita工业株式会社制造)传真机中并且,在成像10,000次后,使用在上述的感光性试验I中所使用的相同的鼓式感光性测试器测定表面电势,并分别测定所得到的表面电势与成像前的起始表面电势之间的差值ΔVo。抗磨损性试验将相应的感光材料加入到普通纸(以上所述的LDC-650型)传真机的成象单元中,不走纸转动150,000次后,分别测定感光层的厚度。结果示于表26中。权利要求1.由下述通式(1)表示的萘醌衍生物其中,R1为可以具有取代基的烷基或可以具有取代基的芳基;R2为可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基或下式(1a)表示的基团-O-R3(1a)其中,R3为可以具有取代基的烷基或可以具有取代基的芳基。2.如权利要求1所述的萘醌衍生物,其中,R2为式(1a)表示的基团,R3为可以具有苯基取代基的烷基或可以具有烷基取代基的芳基。3.如权利要求1所述的萘醌衍生物,其中,R2为可以具有烷基取代基的苯基。4.一种电感光材料,包括导电性基质和含有权利要求1中的由通式(1)表示的萘醌衍生物的感光层,所述的感光材料设置于所述的导电性基质上。5.如权利要求4所述的电感光材料,其中,所述的感光材料还包括吸引电势为-0.8至-1.4V的电子受体化合物。6.如权利要求4所述的电感光材料,其中,所述的感光材料具有单层感光层,该单层感光层包括电荷产生材料,电子转移材料,空穴转移材料和粘合树脂,并且所述的电子转移材料为权利要求1中所述的、由通式(1)表示的萘醌衍生物。7.如权利要求6所述的电感光材料,其中,所述的空穴转移材料为由下述的通式(HT8)表示的亚菲基二胺衍生物其中,Rh34,Rh35,Rh36和Rh37相同或不同,并代表卤素原子,烷基,芳基,芳烷基或烷氧基;Rh38为氢原子,卤素原子,烷基或烷氧基;E和F为0-2的整数。8.如权利要求4所述的电感光材料,其中,所述的感光层包括电荷产生层和电荷转移层,所述的电荷产生层包括电荷产生材料和粘合树脂,所述的电荷转移层包括电子转移材料和粘合树脂,所述的电子转移材料为权利要求1中所述的、由通式(1)表示的萘醌衍生物。全文摘要本发明提供了一种由下述通式(1)表示的萘醌衍生物其中,R文档编号G03G5/06GK1153765SQ9612010公开日1997年7月9日申请日期1996年9月25日优先权日1996年9月25日发明者渡边征正,齐藤荣,川口博文,浦野彰良,菅井章雄,藤井淳史,水田泰史申请人:三田工业株式会社
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