电子照相感光体、电子照相感光体盒及图像形成装置的制造方法_2

文档序号:9349329阅读:来源:国知局
原子、具有式[2]表示的结构或式[3]表示 的结构的2价有机残基。式[2]中的R 1和R2彼此独立地表示氢原子、烷基、或芳基、或由R1 和R2相键合而形成的环亚烷基。作为式[2]中的R1和R2所表示的烷基,可列举甲基、乙基、 丙基、丁基等;作为芳基,可列举苯基、萘基等。另外,作为式[2]中由R 1和R2键合而成的环 亚烷基,可列举环亚戊基、环亚己基、环亚庚基等。此外,式[3]中的R 3表示亚烷基、亚芳基、 或式[4]表示的基团。作为式[3]中的R3所表示的亚烷基,可列举亚甲基、亚乙基、亚丙基 等;作为式[3]中的R 3所表示的亚芳基,可列举亚苯基、亚三联苯基等;作为式[4]表示的 基团,可列举下述式[8]表示的基团等。上述基团中,从耐磨损性的角度出发,优选X为氧 原子。
[0119] [化学式 17]
[0120]
[0121] 在通式[1]中,k为0~5的整数,优选为0~1的整数,从耐磨损性的角度出发, 最优选为1。
[0122] 在通式[1]中,Y表示单键、硫原子、氧原子、或具有式[5]表示的结构的2价有机 残基。式[5]中的R6和R7彼此独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、芳基、或由R6和R 7键合 而形成的环亚烷基。从感光层用粘合剂树脂的机械特性和对用于形成感光层的涂布液的溶 解性方面考虑,作为芳基,优选苯基、萘基;作为烷氧基,优选甲氧基、乙氧基、丁氧基。此外, 作为烷基,优选碳原子数1~10的烷基,更优选碳原子数1~8的烷基,尤其优选碳原子数 1~2的烷基。从制造聚芳酯树脂时所使用的二价羟基芳基成分的制造简便性方面考虑,作 为 Y,优选为单键、_〇_、_S-、-CH 2-、-CH (CH3)-C (CH3) 2-、环亚己基,更优选为-CH2-、 -CH (CH 3)_、_C (CH3)厂、环亚己基,尤其优选-CH2-、-CH (CH3)- 〇
[0123] 在本发明中,作为上述聚芳酯树脂,优选含有下述通式[9]表示的重复结构的聚 芳酯树脂。在下述通式[9]中,Ar 16~Ar 19彼此独立地表示任选具有取代基的亚芳基,R8表 示氢原子或烷基。
[0124] [化学式 18]
[0125]
[0126] 在上述通式[9]中,Ar16~Ar 19为分别对应于上述Ar 1~Ar 4的基团,尤其优选分 别为任选具有取代基的亚苯基。此外,优选的取代基为氢原子或烷基,特别优选为甲基。另 外,在通式[9]中,尤其优选Ar18和Ar19为具有甲基的相同的亚苯基、Ar 16和Ar17为不具有 取代基的亚苯基。另外,R8表示氢原子或烷基,该烷基优选为碳原子数1~10的烷基,更优 选为碳原子数1~8的烷基,尤其优选为甲基。
[0127] 在上述聚芳酯树脂中作为二价羟基芳基残基的二价羟基芳基成分是下述通式
[10]表示的成分,更优选为下述通式[11]表示的成分。
[0128] [化学式 19]
[0129] -O-Ar3-Y-Ar4-O-
[0130] [10]
[0131] 通式[10]中的Ar3、Ar4及Y均与前述意义相同。
[0132] [化学式 20]
[0133]
[0134] 通式[11]中的Ar18和Ar 19彼此独立地表示任选具有取代基的亚苯基,R8表示氢 原子或甲基。
[0135] 具体而言,当通式[11]中的R8为氢原子时,所述二价羟基芳基成分可列举如下: 双(2-羟基苯基)甲烷、(2-羟基苯基)(3-羟基苯基)甲烷、(2-羟基苯基)(4-羟基苯基) 甲烷、双(3-羟基苯基)甲烷、(3-羟基苯基)(4-羟基苯基)甲烷、双(4-羟基苯基)甲烷、 双(2-羟基-3-甲基苯基)甲烷、双(2-羟基-3-乙基苯基)甲烷、(2-羟基-3-甲基苯基) (3_羟基_4_甲基苯基)甲烧、(2_羟基_3_乙基苯基)(3_羟基_4_乙基苯基)甲烧、(2_轻 基_3_甲基苯基)(4_羟基_3_甲基苯基)甲烧、(2_羟基_3_乙基苯基)(4_羟基_3_乙 基苯基)甲烷、双(3-羟基-4-甲基苯基)甲烷、双(3-羟基-4-乙基苯基)甲烷、(3-羟 基-4-甲基苯基)(4-羟基-3-甲基苯基)甲烷、(3-羟基-4-乙基苯基)(4-羟基-3-乙基 苯基)甲烷、双(4-羟基-3-甲基苯基)甲烷、双(4-羟基-3-乙基苯基)甲烷。另外,当R 8 为甲基时,所述二价羟基芳基成分可列举如下:1,1_双(2-羟基苯基)乙烷、1-(2-羟基苯 基)-1_ (3-羟基苯基)乙烷、1-(2-羟基苯基)-1-(4-羟基苯基)乙烷、1,1_双(3-羟基苯 基)乙烷、1-(3-羟基苯基)-1-(4-羟基苯基)乙烷、1,1_双(4-羟基苯基)乙烷、1,1_双 (2_羟基_3_甲基苯基)乙烧、1,1_双(2_羟基_3_乙基苯基)乙烧、1_ (2_羟基_3_甲基 苯基)_1_ (3_羟基_4_甲基苯基)乙烧、1_ (2_羟基_3_乙基苯基)-1- (3_羟基_4_乙基苯 基)乙烧、1_ (2_羟基_3_甲基苯基)-1-(4-羟基_3_甲基苯基)乙烧、1_(2_羟基_3_乙 基苯基)-1-(4-羟基-3-乙基苯基)乙烷、1,1-双(3-羟基-4-甲基苯基)乙烷、1,1-双 (3_羟基_4_乙基苯基)乙烧、1_(3_羟基_4_甲基苯基)-1-(4-羟基_3_甲基苯基)乙烧、 1-(3-羟基-4-乙基苯基)-1-(4-羟基-3-乙基苯基)乙烷、1,1-双(4-羟基-3-甲基苯 基)乙烷、1,1-双(4-羟基-3-乙基苯基)乙烷。
[0136] 其中,当通式[11]中的R8为氢原子时,从二价羟基芳基成分的制造简便性方面考 虑,尤其优选双(4-羟基苯基)甲烷、(2-羟基苯基)(4-羟基苯基)甲烷、双(2-羟基苯基) 甲烷、双(4-羟基-3-甲基苯基)甲烷、双(4-羟基-3-乙基苯基)甲烧,还可以将多个这 些二价羟基芳基成分组合使用。
[0137] 此外,当通式[11]中的R8为甲基时,尤其优选1,1-双(4-羟基苯基)乙烷、 1-(2-羟基苯基)-1-(4-羟基苯基)乙烷、1,1_双(2-羟基苯基)乙烷、1,1_双(4-羟 基-3-甲基苯基)乙烷、1,1_双(4-羟基-3-乙基苯基)乙烷,还可以将多个这些二价羟基 芳基成分组合使用。
[0138] 通式[10]中包含通式[11],以下,针对除了上述列举的通式[11]的例示以外的通 式[10]表示的化合物进行说明。
[0139] 作为通式[10]表示的二价羟基芳基成分的具体实例,可列举3, 3',5, 5' -四 甲基-4, 4' -二羟基联苯、2, 4, 3',5' -四甲基-3, 4' -二羟基联苯、2, 2',4, 4' -四甲 基-3,3' -二羟基联苯、双(4-羟基-3, 5-二甲基苯基)醚、(4-羟基-3, 5-二甲基苯基) (3-羟基-2, 4-二甲基苯基)醚、双(3-羟基-2, 4-二甲基苯基)醚、双(4-羟基-3, 5-二 甲基苯基)甲烷、(4-羟基-3, 5-二甲基苯基)(3-羟基-2, 4-二甲基苯基)甲烷、双(3-羟 基_2, 4_二甲基苯基)甲烧、1,1_双(4_羟基_3, 5_二甲基苯基)乙烧、1_ (4_羟基_3, 5_二 甲基苯基)-1-(3_羟基_2, 4_二甲基苯基)乙烧、1,1_双(3_羟基_2, 4_二甲基苯基)乙 烧、2, 2_双(4_羟基_3, 5_二甲基苯基)丙烷、2_ (4_羟基_3, 5_二甲基苯基)-2-(3-轻 基-2, 4-二甲基苯基)丙烷、2, 2-双(3-羟基-2, 4-二甲基苯基)丙烷、1,1-双(4-羟 基-3, 5-二甲基苯基)环己烷、1-(4-羟基-3, 5-二甲基苯基)-1-(3-羟基-2, 4-二甲 基苯基)环己烷、1,1-双(3-羟基-2, 4-二甲基苯基)环己烷,优选3, 3',5, 5'-四甲 基-4, 4'-二羟基联苯、双(4-羟基-3, 5-二甲基苯基)醚、双(4-羟基-3, 5-二甲基苯基) 甲烷、1,1-双(4-羟基-3, 5-二甲基苯基)乙烷、2, 2-双(4-羟基-3, 5-二甲基苯基)丙 烷、1,1-双(4-羟基-3, 5-二甲基苯基)环己烷。
[0140] 或者,可列举双(2-羟基苯基)醚、(2-羟基苯基)(3-羟基苯基)醚、(2-羟基苯 基)(4-羟基苯基)醚、双(3-羟基苯基)醚、(3-羟基苯基)(4-羟基苯基)醚、双(4-羟基 苯基)醚、双(2-羟基-3-甲基苯基)醚、双(2-羟基-3-乙基苯基)醚、(2-羟基-3-甲 基苯基)(3_羟基_4_甲基苯基)酿、(2_羟基_3_乙基苯基)(3_羟基_4_乙基苯基)酿、 (2-羟基-3-甲基苯基)(4-羟基-3-甲基苯基)醚、(2-羟基-3-乙基苯基)(4-羟基-3-乙 基苯基)醚、双(3-羟基-4-甲基苯基)醚、双(3-羟基-4-乙基苯基)醚、(3-羟基-4-甲 基苯基)(4-羟基-3-甲基苯基)醚、(3-羟基-4-乙基苯基)(4-羟基-3-乙基苯基)醚、 双(4-羟基-3-甲基苯基)醚、双(4-羟基-3-乙基苯基)醚、以及双(4-羟基苯基)甲 烷、(2-羟基苯基)(4-羟基苯基)甲烷、双(2-羟基苯基)甲烷、1,1-双(4-羟基苯基)乙 烷、2, 2-双(4-羟基苯基)丙烷、1,1-双(4-羟基苯基)环己烷、双(4-羟基苯基)酮、双 (4-羟基苯基)醚、双(4-羟基-3-甲基苯基)甲烷、1,1-双(4-羟基-3-甲基苯基)乙烷、 2, 2-双(4-羟基-3-甲基苯基)丙烷、1,1-双(4-羟基-3-甲基苯基)环己烷、双(4-羟 基-3-甲基苯基)醚、双(4-羟基-3, 5-二甲基苯基)甲烷、1,1-双(4-羟基-3, 5-二甲基 苯基)乙烷、2, 2-双(4-羟基-3, 5-二甲基苯基)丙烷、1,1-双(4-羟基-3, 5-二甲基苯 基)环己烷、双(4-羟基-2, 3, 5-三甲基苯基)苯基甲烷、1,1-双(4-羟基-2, 3, 5-三甲 基苯基)苯基乙烷、双(4-羟基苯基)-1-苯基甲烷、1,1-双(4-羟基苯基)-1-苯基乙烷、 1,1-双(4-羟基苯基)-1-苯基丙烷、双(4-羟基苯基)二苯基甲烷、双(4-羟基苯基)二 苯基甲烷、双(4-羟基苯基)甲氧基甲烷、1,1-双(4-羟基苯基)-1-甲氧基乙烷、1,1-双 (4-羟基苯基)-1-甲氧基丙烷、双(4-羟基苯基)二甲氧基甲烷等。
[0141] 其中,从二价羟基芳基成分的制造简便性方面考虑,尤其优选双(4-羟基-3, 5-二 甲基苯基)甲烷、2, 2-双(4-羟基-3, 5-二甲基苯基)丙烷、1,1-双(4-羟基-3, 5-二甲 基苯基)环己烷,或者双(4-羟基苯基)醚、(2-羟基苯基)(4-羟基苯基)醚、双(2-羟基 苯基)醚、双(4-羟基-3-甲基苯基)醚、双(4-羟基-3-乙基苯基)醚,还可以将多个这 些二价羟基芳基成分组合使用。
[0142] 上述聚芳酯树脂中作为二羧酸残基的二羧酸成分用下述通式[12]表示。
[0143] [化学式 21]
[0144]
[0145] 通式[12]中的Ar\Ar2、X及k均与前述意义相同,作为式[12]中所包含的二羧 酸残基,可列举下述通式[I]~[VI]表示的结构,优选下述通式[13]表示的结构。
[0146] [化学式 22]
[0154][化学式 26]
[0155]
[0160] 通式[13]中的Ar16及Ar 17也与前述意义相同,优选为任选具有取代基的亚苯基。
[0161] 作为优选的二羧酸残基的具体实例,可列举二苯醚_2, 2' -二羧酸残基、二苯 醚-2,3' -二羧酸残基、二苯醚-2,4' -二羧酸残基、二苯醚-3,3' -二羧酸残基、二苯 醚-3, 4'-二羧酸残基、二苯醚-4, 4'-二羧酸残基等。其中,从二羧酸成分的制造简便性方 面考虑,更优选二苯醚-2, 2' -二羧酸残基、二苯醚-2, 4' -二羧酸残基、二苯醚-4, 4' -二 羧酸残基,尤其优选二苯醚-4, 4' -二羧酸残基。
[0162] 上述聚芳酯树脂还可以是包含其它的二羧酸成分、且在其部分结构中包含通式
[1]的树脂。作为其它的二羧酸残基的具体实例,可列举己二酸残基、辛二酸残基、癸二酸 残基、邻苯二甲酸残基、间苯二甲酸残基、对苯二甲酸残基、甲苯-2, 5-二羧酸残基、对二甲 苯-2, 5-二羧酸残基、吡啶-2, 3-二羧酸残基、吡啶-2, 4-二羧酸残基、吡啶-2, 5-二羧酸 残基、吡啶-2, 6-二羧酸残基、吡啶-3, 4-二羧酸残基、吡啶-3, 5-二羧酸残基、萘-1,4-二 羧酸残基、萘-2, 3-二羧酸残基、萘-2, 6-二羧酸残基、联苯-2, 2' -二羧酸残基、联 苯-4, 4' -二羧酸残基,优选己二酸残基、癸二酸残基、邻苯二甲酸残基、间苯二甲酸残基、 对苯二甲酸残基、萘-1,4-二羧酸残基、萘-2, 6-二羧酸残基、联苯-2, 2' -二羧酸残基、联 苯-4, 4' -二羧酸残基,尤其优选间苯二甲酸残基、对苯二甲酸残基,还可以将多个这些二 羧酸残基组合使用。
[0163] 需要说明的是,在具有通式[12]的二羧酸残基和上述其它二羧酸残基的情况下, 通式[12]的二羧酸残基以重复单元的个数计优选为70%以上,更优选为80%以上,尤其优 选为90%以上。最优选的是仅具有通式[12]的二羧酸残基的情况,即,通式[12]的二羧酸 残基以重复单元的个数计为100%的情况。
[0164] 此外,构成本发明的聚芳酯树脂也可以与其它树脂混合后用于电子照相感光体。 其中,作为与其组合使用的其它树脂,可列举聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯等乙 烯基聚合物及其共聚物,聚碳酸酯、聚芳酯、聚芳酯聚碳酸酯、聚砜、苯氧基树脂、环氧树脂、 硅树脂等热塑性树脂以及各种热固性树脂等。这些树脂中,优选聚碳酸酯树脂。
[0165] 对于组合使用的树脂的混合比例并无特殊限制,为了充分地获得本发明的效果, 优选在不超过本发明的聚芳酯树脂的比例的范围内组合使用,尤其优选不与其它树脂组合 使用。
[0166] 为了适于涂布形成感光层,包含通式[1]或[9]表示的重复结构的各聚芳酯树脂 的粘均分子量通常为10,〇〇〇以上、优选为15, 000以上、更优选为20, 000以上,且通常为 300,000以下、优选为200, 000以下、更优选为100, 000以下。当粘均分子量低于10, 000时, 树脂的机械强度降低,无法付诸实用;而当粘均分子量超过300, 000时,难以涂布形成适当 膜厚的感光层。
[0167] 上述聚芳酯树脂可用于电子照相感光体,可以在感光体中作为设置在导电性支撑 体上的感光层中的粘合剂树脂使用。
[0168] (烯胺化合物)
[0169] 接着,针对烯胺化合物进行说明。在本发明中,包含在电子照相感光体的感光层中 的烯胺化合物是下述式[6]表示的电荷传输材料。
[0170] [化学式 29]
[0171]
[0172] (式[6]中,Ar6~Ar 9可以相同也可以不同,分别表示任选具有取代基的芳基。)
[0173] 通式[6]中,作为Ar6~Ar9,优选具有6~20个碳原子的芳基,且任选彼此相同 或互不相同。例如,可列举苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、芘基。从制造成本方面考虑,尤其 优选苯基、萘基这样的具有6~10个碳原子的芳基。此外,对于具有取代基的情况,作为该 取代基,优选Hammett方程中的取代基常数%在0. 20以下的取代基。
[0174] 这里,Hammett方程是用来说明芳香族化合物中取代基对芳香环的电子状态所赋 予的效果的经验方程,取代苯的取代基常数〇 p可以说是对取代基的给电子/吸电子程度 进行定量的值。当〇p值为正值时,取代苯甲酸的酸性比未取代苯甲酸的酸性强,即,为吸 电子性取代基。相反地,当O p值为负值时,为给电子性取代基。表1中示出了典型取代基 的Op值(日本化学会编,「化学便覧基礎編II改訂4版」(《化学便览基础篇II修订版第 4版》),日本丸善株式会社,平成5年9月30日发行,364页~365页)。
[0175] [表 1]
[0176] Hammett方程中的取代基常数〇
[0177]

[0181] (式[7]中,Arw~Ar15可以相同也可以不同,且分别表示任选具有取代基的芳基, n表示2以上的整数。Z表示一价有机残基,m表示0~4的整数。)
[0182] 通式[7]中,作为Arw~Ar15,优选具有6~20个碳原子的芳基,且任选彼此相同 或互不相同。例如,可列举苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、芘基。从制造成本方面考虑,尤其 优选苯基、萘基这样的具有6~10个碳原子的芳基。此外,对于具有取代基的情况,作为该 取代基,优选具有1~10个碳原子、且在Hammett方程中的取代基常数 〇。在0. 20以下的 取代基。Z表示一价有机残基,且优选在Hammett方程中的取代基常数〇。在0. 20以下的 取代基。
[0183] 作为如上所述的取代基或一价有机残基Z,可列举例如碳原子数1~4的烷基、碳 原子数1~4的烷氧基、碳原子数2~4的烷基氨基、碳原子数6~10的芳基等,具体可 列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基
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