作为杀虫剂的n-(杂)芳基吲哚衍生物的制作方法

专利名称：作为杀虫剂的n-(杂)芳基吲哚衍生物的制作方法
专利说明作为杀虫剂的N-(杂)芳基吲哚衍生物 本发明涉及式I的新型N-芳基吲哚化合物、其制备以及其在控制温血的生产性牲畜和家畜以及植物上的外寄生物，尤其是蜱和跳蚤中的应用，并且还涉及包含这些化合物中至少一种的杀虫剂，
其中 R1表示氢、卤素、氰基、硝基、未被取代或被卤素、氰基、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、氨基、N-单-或N，N-二-C1-C4-烷基氨基、N-苄基氨基或N-吡啶基甲基氨基取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C3-C6-环烷基、卤代-C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-炔基、羟基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯氧基、C2-C6-炔氧基、C3-C6-环烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、卤代-C2-C6-链烯氧基、卤代-C2-C6-炔氧基、卤代-C3-C6-环烷氧基、SH、C1-C6-烷硫基、C3-C6-环烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、卤代-C3-C6-环烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C3-C6-环烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C3-C6-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C6-环烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C3-C6-环烷基磺酰基、SO3R7、SO2NR7R8、NR7R8、NHCOR7、NHCOOR7、COR7、COOR7、CONR7R8、C1-C4-烷基-甲硅烷基、未被取代或被取代的芳基、未被取代或被取代的芳基烷基、未被取代或被取代的芳氧基、未被取代或被取代的芳基烷氧基、未被取代或被取代的芳硫基、未被取代或被取代的芳基烷硫基、未被取代或被取代的杂芳基、未被取代或被取代的杂芳氧基、或未被取代或被取代的杂芳基烷基，所述芳基、芳基烷基、芳氧基、芳基烷氧基、芳硫基、芳基烷硫基、杂芳基、杂芳氧基和杂芳基烷基的取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、硝基、氰基、羟基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、NH2、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷硫基、COR7、COOR7和CONR7R8； R2表示卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、羟基-C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、卤代-C3-C6-环烷基、卤代-C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-炔基、羟基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯氧基、C2-C6-炔氧基、C3-C6-环烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、卤代-C2-C6-链烯氧基、卤代-C2-C6-炔氧基、卤代-C3-C6-环烷氧基、SH、C1-C6-烷硫基、C3-C6-环烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、卤代-C3-C6-环烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C3-C6-环烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C3-C6-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C6-环烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C3-C6-环烷基磺酰基、SO3R7、SO2NR7R8、NR7R8、COR7、COOR7、CONR7R8、未被取代或被取代的芳基、未被取代或被取代的芳基烷基、未被取代或被取代的芳氧基、未被取代或被取代的芳基烷氧基、未被取代或被取代的芳硫基、未被取代或被取代的杂芳基、未被取代或被取代的杂芳基烷基、未被取代或被取代的杂芳氧基、或未被取代或被取代的杂芳硫基，所述芳基、芳基烷基、芳氧基、芳基烷氧基、芳硫基、杂芳基、杂芳基烷基、杂芳氧基和杂芳硫基的取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、硝基、氰基、羟基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、NH2、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷硫基、COR7、COOR7和CONR7R8，其中，如果m大于1，则R2的含义可以相同或不同，或者两个R2基团和与其相连的环原子一起形成一种5至6个原子的脂族环，该环任选地包括一个或两个选自氮、硫或氧的另外的杂原子或者一个羰基，并且任选地被1至4个彼此独立地选自卤素、CN、NO2、羟基、C1-C6-烷基和C1-C6-烷氧基的取代基所取代； R3表示氢、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-环烷基甲基、C1-C4-烷氧基甲基、C1-C2-烷氧基-C1-C2-烷氧基甲基、苯氧基甲基，其未被取代或在苯基部分被卤素、C1-C2-烷基、卤代-C1-C2-烷基或C1-C2-烷氧基取代、苄氧基甲基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C1-C6-烷基、卤代-C3-C6-环烷基、卤代-C1-C6-环烷基甲基、卤代-C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-炔基、COR7、COOR7、CONR7R8、CSNR7R8、C1-C4-烷基-甲硅烷基、未被取代或被取代的芳基、未被取代或被取代的芳基烷基、未被取代或被取代的杂芳基、或未被取代或被取代的杂芳基烷基，所述芳基、芳基烷基、杂芳基和杂芳基烷基的取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、硝基、氰基、羟基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、NH2、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷硫基、COR7、COOR7和CONR7R8； R4表示C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C1-C6-烷基、卤代-C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基、卤代-C3-C8-环烷基、羟基-C1-C6-烷基、COR7、COOR7、胡椒基、未被取代或被取代的芳基、未被取代或被取代的芳基烷基、未被取代或被取代的杂芳基、或未被取代或被取代的杂芳基烷基，所述芳基、芳基烷基、杂芳基和杂芳基烷基的取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、硝基、氰基、羟基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、NH2、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷硫基、COR7、COOR7和CONR7R8； R5表示氢、C1-C8-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C1-C6-烷基、卤代-C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-炔基、苯基-C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基-C2-C6-炔基、C1-C4-烷硫基甲基、羟基甲基、C1-C4-烷氧基甲基、氨基甲基(其中其N-原子未被取代或被C1-C4-烷基、C1-C2-烷氧基-C1-C4-烷基、苄基、未被取代的或被卤素、卤代-C1-C2-烷基或卤代-C1-C2-烷氧基取代的苯基或未被取代的或被卤素、卤代-C1-C2-烷基或卤代-C1-C2-烷氧基取代的吡啶基甲基单-或二取代)、C3-C8-环烷基、卤代-C3-C8-环烷基、其中环烷基的1至3个碳原子可以被选自NH、N(C1-C4-烷基)、O和S的杂原子代替的C5-C6-环烷基甲基、氰基、COR7、COOR7、胡椒基、未被取代或被取代的芳基、未被取代或被取代的芳基烷基、未被取代或被取代的杂芳基、或未被取代或被取代的杂芳基烷基，所述芳基、芳基烷基、杂芳基和杂芳基烷基的取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、硝基、氰基、羟基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、NH2、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷硫基、卤代C1-C6-烷硫基、COR7、COOR7和CONR7R8； 或者R4和R5和与其相连的碳原子一起形成一种3至6个原子的脂族环，该环任选地包括一个选自氮、硫或氧的另外的杂原子或者一个羰基，并且任选地被1至4个彼此独立地选自卤素、CN、NO2、羟基、C1-C6-烷基和C1-C6-烷氧基的取代基所取代； R6表示卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C1-C6-烷基、卤代-C3-C6-环烷基、卤代-C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-炔基、羟基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯氧基、C2-C6-炔氧基、C3-C6-环烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、卤代-C2-C6-链烯氧基、卤代-C2-C6-炔氧基、卤代-C3-C6-环烷氧基、SH、C1-C6-烷硫基、C3-C6-环烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、卤代-C3-C6-环烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C3-C6-环烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C3-C6-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C6-环烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C3-C6-环烷基磺酰基、SO3R7、SO2NR7R8、NR7R8、COR7、COOR7、CONR7R8、SF5、未被取代或被取代的芳基、未被取代或被取代的芳基烷基、未被取代或被取代的芳氧基、未被取代或被取代的芳硫基、未被取代或被取代的杂芳基、未被取代或被取代的杂芳基烷基、未被取代或被取代的杂芳氧基、或未被取代或被取代的杂芳硫基，所述芳基、芳基烷基、芳氧基、芳硫基、杂芳基、杂芳基烷基、杂芳氧基和杂芳硫基的取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、硝基、氰基、羟基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、NH2、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷硫基、COR7、COOR7和CONR7R8，其中对于n的所有含义而言，R6的含义可以相同或不同； R7和R8彼此独立地是氢、未被取代或被取代的C1-C6-烷基、未被取代或被取代的C1-C2-烷氧基C1-C2-烷基、未被取代或被取代的C2-C6-链烯基、未被取代或被取代的C2-C6-炔基、未被取代或被取代的C3-C6-环烷基，其取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、氰基、NO2、C1-C6-烷氧基、烷基羰基、烷基羰基氧基和烷氧基羰基；未被取代或被取代的芳基、未被取代或被取代的芳基烷基、未被取代或被取代的杂芳基或未被取代或被取代的杂芳基烷基，所述芳基、芳基烷基、杂芳基和杂芳基烷基的取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、硝基、氰基、羟基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、NH2、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷硫基、COR7、COOR7和CONR7R8； A表示O、S、SO或SO2； X是C或N； m表示0、1、2、3或4；且 n表示1、2、3、4或5； 条件是如果X是C，则n大于1。
已知被取代的N-芳基吲哚化合物表现出药学活性，例如作为钠通道抑制剂、多巴胺受体拮抗剂、抗抑郁剂或抗炎剂的活性。现在已经令人吃惊地发现，这类化合物的某些衍生物具有极佳的杀虫特性，尤其是对生产性牲畜和家畜以及植物上的外寄生物有活性。
除非另有明确定义，否则上下文中所用的一般术语具有下面的含义。
作为基团本身以及作为其它基团和化合物例如卤代烷基、烷氧基和烷硫基的结构元素，烷基(在各种情况中应当考虑所述基团或化合物中的具体碳原子数)是直链的，即甲基、乙基、丙基、丁基、戊基或己基，或是支链的，例如异丙基、异丁基、仲-丁基、叔-丁基、异戊基、新戊基或异己基，优选地是直链或支链C1-C4-烷基并且特别是C1-C2-烷基。
作为基团本身以及作为其它基团和化合物的结构元素，链烯基(在各种情况中应当考虑所述基团或化合物中的具体碳原子数以及共轭或独立的双键)是直链的，例如烯丙基、2-丁烯基、3-戊烯基、1-己烯基或1，3-己二烯基，或者是支链的，例如异丙烯基、异丁烯基、异戊二烯基(isoprenyl)、叔-戊烯基或异己烯基。
作为基团本身以及作为其它基团和化合物的结构元素，炔基(在各种情况中应当考虑所述基团或化合物中的具体碳原子数以及共轭或独立的双键)是直链的，例如炔丙基、2-丁炔基、3-戊炔基、1-己炔基、1-庚炔基或3-己-1-炔基，或者是支链的，例如3-甲基丁-1-炔基、4-乙基戊-1-炔基或4-甲基己-2-炔基。
作为基团本身以及作为其它基团和化合物如环烷基甲基的结构元素，环烷基(在各种情况中应当考虑所述基团或化合物中的具体碳原子数)是环丙基、环丁基、环戊基或环己基，特别是环戊基或环己基。
其中碳原子被杂原子代替的C5-C6-环烷基的实例有吗啉基、哌啶基、哌嗪基、N-甲基-或N-乙基哌嗪基、四氢呋喃基或二氧戊环基，特别是吗啉基和N-甲基-或N-乙基哌嗪基。
作为基团本身以及作为其它基团和化合物如卤代烷基、卤代烷氧基和卤代烷硫基的结构元素，卤素是氟、氯、溴或碘，尤其是氟、氯或溴，特别是氟或氯。
卤素取代的含碳基团和化合物，如卤代烷基、卤代烷氧基或卤代烷硫基可以被部分卤化或全卤化，其中在多卤化的情况中，卤素取代基可以相同或不同。作为基团本身以及作为其它基团和化合物如卤代烷氧基或卤代烷硫基的结构元素，卤代烷基的实例有被氟、氯和/或溴单-至三取代的甲基，如CHF2或CF3；被氟、氯和/或溴单-至三取代的乙基，如CH2CF3、CF2CF3、CF2CCl3、CF2CHCl2、CF2CHF2、CF2CFCl2、CF2CHBr2、CF2CHClF、CF2CHBrF或CClFCHClF；被氟、氯和/或溴单-至七取代的丙基或异丙基，如CH2CHBrCH2Br、CF2CHFCF3、CH2CF2CF3或CH(CF3)2；被氟、氯和/或溴单-至九取代的丁基或其异构体之一，如CF(CF3)CHFCF3或CH2(CF2)2CF3；被氟、氯和/或溴取代一次至十一次的戊基或其异构体之一，如CF(CF3)(CHF)2CF3或CH2(CF2)3CF3；和被氟、氯和/或溴取代一次至十三次的己基或其异构体之一，如(CH2)4CHBrCH2Br、CF2(CHF)4CF3、CH2(CF2)4CF3或C(CF3)2(CHF)2CF3。
作为基团本身以及作为其它基团和化合物如芳基烷基、芳氧基和芳基氨基的结构元素，芳基例如是未被取代或者被取代一至五次的苯基或未被取代或者被取代一至七次的萘基，特别是未被取代或被取代的苯基。
作为基团本身以及作为其它基团和化合物如杂芳基烷基、杂芳氧基和杂芳基芳基氨基的结构元素，杂芳基的实例非限制性地是例如吡啶基、嘧啶基、s-三嗪基、1，2，4-三嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、噻唑基、三唑基、噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻唑基、吲哚基或吲唑基，优选地是吡啶基、嘧啶基、吡咯基、咪唑基或呋喃基，特别是吡啶基或嘧啶基。
芳基烷基是术语烷基和芳基的组合，例如苄基。
杂芳基烷基是术语烷基和杂芳基的组合。
烷氧基优选地具有1至6个碳原子、更优选1至4个碳原子并且特别是1或2个碳原子的链长度。烷氧基有例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正-丁氧基、异丁氧基、仲-丁氧基和叔-丁氧基以及异构体戊氧基和己氧基；优选甲氧基和乙氧基。卤代烷氧基优选地具有1至6个碳原子的链长度。卤代烷氧基有例如氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、2，2，2-三氟乙氧基、1，1，2，2-四氟乙氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2，2-二氟乙氧基和2，2，2-三氯乙氧基；优选二氟甲氧基、2-氯乙氧基和三氟甲氧基。
烷硫基优选地具有1至6个碳原子的链长度。烷硫基有例如甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、正-丁硫基、异丁硫基、仲-丁硫基或叔-丁硫基，优选甲硫基和乙硫基。
本发明范围内优选的实施方案是 1.一种式I的化合物，其中 R1表示氢、卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C1-C6-烷基、卤代-C3-C6-环烷基、卤代-C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-炔基、羟基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯氧基、C2-C6-炔氧基、C3-C6-环烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、卤代-C2-C6-链烯氧基、卤代-C2-C6-炔氧基、卤代-C3-C6-环烷氧基、SH、C1-C6-烷硫基、C3-C6-环烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、卤代-C3-C6-环烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C3-C6-环烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C3-C6-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C6-环烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C3-C6-环烷基磺酰基、SO3R7、SO2NR7R8、NR7R8、NHCOR7，NHCOOR7、COR7、COOR7、CONR7R8、未被取代或被取代的芳基、未被取代或被取代的芳基烷基、未被取代或被取代的芳氧基、未被取代或被取代的芳基烷氧基、未被取代或被取代的芳硫基、未被取代或被取代的芳基烷硫基、未被取代或被取代的杂芳基、未被取代或被取代的杂芳氧基、或未被取代或被取代的杂芳基烷基，其取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、硝基、氰基、羟基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、NH2、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷硫基、COR7、COOR7和CONR7R8； R2表示卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C1-C6-烷基、卤代-C3-C6-环烷基、卤代-C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-炔基、羟基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯氧基、C2-C6-炔氧基、C3-C6-环烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、卤代-C2-C6-链烯氧基、卤代-C2-C6-炔氧基、卤代-C3-C6-环烷氧基、SH、C1-C6-烷硫基、C3-C6-环烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、卤代-C3-C6-环烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C3-C6-环烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C3-C6-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C6-环烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C3-C6-环烷基磺酰基、SO3R7、SO2NR7R8、NR7R8、COR7、COOR7、CONR7R8、未被取代或被取代的芳基、未被取代或被取代的芳基烷基、未被取代或被取代的芳氧基、未被取代或被取代的芳基烷氧基、未被取代或被取代的芳硫基、未被取代或被取代的杂芳基、未被取代或被取代的杂芳基烷基、未被取代或被取代的杂芳氧基、或未被取代或被取代的杂芳硫基，其取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、硝基、氰基、羟基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、NH2、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷硫基、COR7、COOR7和CONR7R8，其中如果m大于1，则R2的含义可以相同或不同； R3表示氢、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-环烷基甲基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C1-C6-烷基、卤代-C3-C6-环烷基、卤代-C1-C6-环烷基甲基、卤代-C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-炔基、COR7、COOR7、CONR7R8、CSNR7R8、未被取代或被取代的芳基、未被取代或被取代的芳基烷基、未被取代或被取代的杂芳基、或未被取代或被取代的杂芳基烷基，其取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、硝基、氰基、羟基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、NH2、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷硫基、COR7、COOR7和CONR7R8； R4表示C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C1-C6-烷基、卤代-C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基、卤代-C3-C8-环烷基、羟基-C1-C6-烷基、COR7、COOR7、胡椒基、未被取代或被取代的芳基、未被取代或被取代的芳基烷基、未被取代或被取代的杂芳基、或未被取代或被取代的杂芳基烷基，其取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、硝基、氰基、羟基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、NH2、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷硫基、COR7、COOR7和CONR7R8； R5表示氢、C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C1-C6-烷基、卤代-C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基、卤代-C3-C8-环烷基、COR7、COOR7、胡椒基、未被取代或被取代的芳基、未被取代或被取代的芳基烷基、未被取代或被取代的杂芳基、或未被取代或被取代的杂芳基烷基，其取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、硝基、氰基、羟基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、NH2、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷硫基、COR7、COOR7和CONR7R8； R6表示卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C1-C6-烷基、卤代-C3-C6-环烷基、卤代-C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-炔基、羟基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯氧基、C2-C6-炔氧基、C3-C6-环烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、卤代-C2-C6-链烯氧基、卤代-C2-C6-炔氧基、卤代-C3-C6-环烷氧基、SH、C1-C6-烷硫基、C3-C6-环烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、卤代-C3-C6-环烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C3-C6-环烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C3-C6-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C6-环烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C3-C6-环烷基磺酰基、SO3R7、SO2NR7R8、NR7R8、COR7、COOR7、CONR7R8、SF5、未被取代或被取代的芳基、未被取代或被取代的芳基烷基、未被取代或被取代的芳氧基、未被取代或被取代的芳硫基、未被取代或被取代的杂芳基、未被取代或被取代的杂芳基烷基、未被取代或被取代的杂芳氧基、或未被取代或被取代的杂芳硫基，其取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、硝基、氰基、羟基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、NH2、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷硫基、COR7、COOR7和CONR7R8，其中对于n的所有含义而言，R6的含义可以相同或不同； R7和R8彼此独立地是氢、未被取代或被取代的C1-C6-烷基、未被取代或被取代的C2-C6-链烯基、未被取代或被取代的C2-C6-炔基、未被取代或被取代的C3-C6-环烷基，其取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、氰基、NO2、C1-C6-烷氧基、烷基羰基、烷基羰基氧基和烷氧基羰基；未被取代或被取代的芳基、未被取代或被取代的芳基烷基、未被取代或被取代的杂芳基或未被取代或被取代的杂芳基烷基，其取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、硝基、氰基、羟基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、NH2、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷硫基、COR7、COOR7和CONR7R8； A表示O、S、SO或SO2； X表示C或N； m表示0、1、2、3或4；且 n表示1、2、3、4或5； 条件是如果X是C则n大于1； 2.一种式I的化合物，其中R1表示氢、C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C1-C6-烷基、卤代-C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-炔基、C1-C6-烷基羰基、卤代-C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、卤代-C1-C6-烷氧基羰基、NR7R8、未被取代或被取代的苯基、未被取代或被取代的苯硫基或未被取代或被取代的萘基，其取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和卤代-C1-C6-烷基磺酰基； 优选氢、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、卤代-C1-C6-烷氧基羰基、未被取代或被取代的苯基、未被取代或被取代的苯硫基或未被取代或被取代的萘基，其取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基和卤代-C1-C6-烷氧基； 更优选氢、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、未被取代或被取代的苯基、未被取代或被取代的苯硫基或未被取代或被取代的萘基，所述取代基选自卤素、C1-C4-烷基和卤代-C1-C4-烷基； 最优选氢、C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基羰基、未被取代或卤素取代的苯基、未被取代的苯硫基或未被取代的萘基。
除上面给出的含义和优选含义外，R1的另一种优选含义涉及被例如卤素、氰基、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、氨基、N-单-或N，N-二-C1-C4-烷基氨基、N-苄基氨基或N-吡啶基甲基氨基取代的C1-C6-烷基。
因此，R1的另一组特别优选的基团包括氢、未被取代或被卤素、氰基、羟基、C1-C2-烷氧基、C1-C2-烷硫基、N-单-或N，N-二-C1C2-烷基氨基或N-吡啶基甲基氨基-取代的C1-C4-烷基、C2-C4-链烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、苯基和苯硫基(其各自未被取代或被卤素、硝基、氰基、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或卤代-C1-C4-烷氧基取代)、和萘基；甚至更优选的基团R1是氢、C1-C2-烷基(其未被取代或被羟基或C1-C2-烷氧基取代)、C1-C2-烷氧基羰基、苯基(其未被取代或被卤素取代)、苯硫基和萘基，特别是氢。
3.一种式I的化合物，其中R2表示卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C4-羟基烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C1-C6-烷基、卤代-C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-炔基、羟基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、卤代-C1-C6-烷氧基羰基、NR7R8或未被取代或被取代的芳基、未被取代或被取代的芳氧基、未被取代或被取代的苄氧基，所述取代基选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和卤代-C1-C6-烷基磺酰基，其中如果m大于1，则R2的含义可以相同或不同； 优选卤素、硝基、氰基、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基或未被取代或被取代的苯基、未被取代或被取代的苯氧基、未被取代或被取代的苄氧基，所述取代基选自卤素、硝基、氰基、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基和卤代-C1-C4-烷氧基，其中，如果m大于1，则R2的含义可以相同或不同； 最优选卤素、硝基、C1-C2-烷基、卤代-C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基、C1-C2-烷氧基羰基或未被取代或被取代的苄氧基，所述取代基选自卤素、C1-C2-烷基和C1-C2-烷氧基，其中，如果m大于1，则R2的含义可以相同或不同；最优选卤素、硝基、C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基、C1-C2-烷氧基羰基或苄氧基；特别是卤素、硝基、甲基、甲氧基、甲氧基羰基或苄氧基，尤其是卤素如氯或者特别是氟。
当两个R2基团和与其相连的环原子一起形成一种5至6个原子的环时，其优选地是包含一个或两个选自O和N的相同或不同的杂原子的5-或6-员环烷基环，其未被取代或被C1-C4-烷基所取代，特别是二氧戊环。
R2的另一组特别优选的基团包括卤素、氰基、硝基、C1-C2-烷基、卤代-C1-C2-烷基、羟基-C1-C4-烷基、羟基、C1-C2-烷氧基、苄氧基、氨基、N-单-或N，N-二C1-C2-烷基氨基和C1-C2-烷氧基羰基，或者两个R2基团和与其相连的碳原子一起形成二氧戊环。
4.一种式I的化合物，其中R3表示氢、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基甲基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C1-C6-烷基、卤代-C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基羰基、卤代-C1-C6-烷氧基羰基、C2-C6-链烯氧基羰基、卤代-C2-C6-链烯氧基羰基、C2-C6-炔氧基羰基、卤代-C2-C6-炔氧基羰基、噻吩基羰基、胡椒基羰基、C1-C6-烷基氨基羰基、二(C1-C6-烷基)氨基羰基、C1-C6-烷基氨基硫代羰基、二(C1-C6-烷基)氨基硫代羰基、未被取代或被取代的C1-C6-烷基羰基，所述取代基选自C1-C6-烷氧基羰基、卤代-C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基氧基、卤代-C1-C6-烷基羰基氧基和苯基；未被取代或被取代的苄基、未被取代或被取代的苯甲酰基、未被取代或被取代的苄氧基羰基或未被取代或被取代的苯基氨基羰基，其取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和卤代-C1-C6-烷基磺酰基； 优选氢、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基甲基、C2-C6-链烯基、C1-C6-烷氧基羰基、卤代-C1-C6-烷氧基羰基、C2-C6-链烯氧基羰基、卤代-C2-C6-链烯氧基羰基、C2-C6-炔氧基羰基、卤代-C2-C6-炔氧基羰基、噻吩基羰基、胡椒基羰基、C1-C6-烷基氨基羰基、二(C1-C6-烷基)氨基羰基、C1-C6-烷基氨基硫代羰基、二(C1-C6-烷基)氨基硫代羰基、未被取代或被取代的C1-C6-烷基羰基，所述取代基选自C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基氧基和苯基；未被取代或被取代的苄基、未被取代或被取代的苯甲酰基、未被取代或被取代的苄氧基羰基或未被取代或被取代的苯基氨基羰基，其取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基和卤代-C1-C6-烷氧基； 更优选氢、C1-C4-烷基、C3-C4-环烷基甲基、C2-C4-链烯基、C1-C4-烷氧基羰基、卤代-C1-C4-烷氧基羰基、C2-C4-链烯氧基羰基、卤代-C2-C4-链烯氧基羰基、C2-C4-炔氧基羰基、卤代-C2-C4-炔氧基羰基、噻吩基羰基、胡椒基羰基、C1-C4-烷基氨基羰基、二(C1-C4-烷基)氨基羰基、C1-C4-烷基氨基硫代羰基、二(C1-C4-烷基)氨基硫代羰基、未被取代或被取代的C1-C4-烷基羰基，所述取代基选自C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷基羰基氧基和苯基；未被取代或被取代的苄基、未被取代或被取代的苯甲酰基、未被取代或被取代的苄氧基羰基或未被取代或被取代的苯基氨基羰基，其取代基在各种情况中选自卤素、氰基、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基和卤代-C1-C4-烷氧基； 最优选氢、C1-C2-烷基、C3-环烷基甲基、C2-C3-链烯基、C1-C2-烷氧基羰基、卤代-C1-C2-烷氧基羰基、C2-C3-链烯氧基羰基、卤代-C2-C3-链烯氧基羰基、C2-C3-炔氧基羰基、卤代-C2-C3-炔氧基羰基、噻吩基羰基、胡椒基羰基、C1-C2-烷基氨基羰基、二(C1-C2-烷基)氨基羰基、C1-C2-烷基氨基硫代羰基、二(C1-C2-烷基)氨基硫代羰基、C1-C2-烷基羰基、苄基、苯甲酰基、苄氧基羰基或苯基氨基羰基； 特别是氢、甲基、环丙基甲基、2-丙烯基、甲氧基羰基、2-丙烯氧基羰基、卤代-乙烯氧基羰基、炔丙氧基羰基、噻吩基羰基、胡椒基羰基、C1-C2-烷基氨基羰基、C1-C2-烷基氨基硫代羰基、甲基羰基、苄基、苯甲酰基、苄氧基羰基或苯基氨基羰基。
除上面给出的含义和优选含义外，R3的另一些优选含义涉及C1-C4-烷氧基甲基、C1-C2-烷氧基-C1-C2-烷氧基甲基、苯氧基甲基(其未被取代或在苯基部分被卤素、C1-C2-烷基、卤代-C1-C2-烷基或C1-C2-烷氧基取代)、苄氧基甲基和COR7，其中R7是未被取代或者被羧基取代的C1-C2-烷氧基C1-C2-烷基或COO-C1-C2-烷基。在这一组中，R3尤其优选的含义是C1-C2-烷氧基甲基、C1-C2-烷氧基-C1-C2-烷氧基甲基、未被取代或者在苯基部分被卤素取代的苯氧基甲基、苄氧基甲基和羧基甲氧基甲基羰基。
因此，另一组特别优选的R3基团包括氢；C1-C4-烷基；C3-C4-环烷基甲基；C1-C2-烷氧基甲基；C1-C2-烷氧基-C1-C2-烷氧基甲基；未被取代或被卤素、卤代-C1-C2-烷基或氰基取代的苄基；各自未被取代或在苯基部分被卤素取代的苯氧基甲基和苄氧基甲基；羧基甲氧基甲基羰基；COR7基团，其中R7是C1-C6-烷基、乙酰氧基-C1-C4-烷基、C5-C6-环烷基、未被取代或被卤素、卤代-C1-C2-烷基或氰基取代的苯基、苯基乙基、噻吩基或胡椒基；CONHR7基团，其中R7是C1-C6-烷基、未被取代或被卤素、卤代-C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基、卤代-C1-C2-烷氧基、氨基或N-单-或N，N-二-C1-C2-氨基取代的苯基；C(O)OR7基团，其中R7是C1-C6-烷基、苄基、未被取代或被卤素取代的C2-C4-链烯基，或者是C2-C4-炔基；和C(S)NHR7基团，其中R7是C1-C6-烷基、或未被取代或者被卤素、卤代-C1-C2-烷基或C1-C2-烷基取代的苯基，特别是氢。
5.一种式I的化合物，其中R4表示未被取代或被取代的C1-C6-烷基、COOR7或卤代-C1-C6-烷基；其取代基选自卤素、氰基、羟基、C1-C4-烷氧基和卤代-C1-C4-烷氧基； 优选未被取代或被取代的C1-C4-烷基或卤代-C1-C4-烷基；其取代基选自卤素、氰基、羟基、C1-C4-烷氧基；更优选C1-C3-烷基或卤代-C1-C2-烷基；更优选C1-C2-烷基或卤代-C1-C2-烷基； 最优选甲基或卤代甲基；特别是甲基或三氟甲基； 6.一种式I的化合物，其中R5表示氢、C1-C8-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C1-C6-烷基、卤代-C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基、胡椒基、COOR7、未被取代或被取代的苯基或未被取代或被取代的苄基，其取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和卤代-C1-C6-烷基磺酰基； 优选氢、C1-C4-烷基、C2-C4-链烯基、C2-C4-炔基、卤代-C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、胡椒基、未被取代或被取代的苯基或未被取代或被取代的苄基，其取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基和卤代-C1-C4-烷氧基； 更优选C1-C2-烷基、卤代-C1-C2-烷基、乙烯基、乙炔基、苯基或苄基； 最优选甲基、卤代甲基、苯基或苄基； 特别是甲基或三氟甲基。
除上面给出的含义和优选含义外，R5的另一些优选的含义涉及C1-C4-烷硫基甲基；羟基甲基；C1-C4-烷氧基甲基；氨基甲基，其中其N-原子未被取代或被C1-C4-烷基、C1-C2-烷氧基-C1-C4-烷基、苄基、未被取代的或被卤素、卤代-C1-C2-烷基或卤代-C1-C2-烷氧基取代的苯基或未被取代的或被卤素、卤代-C1-C2-烷基或卤代-C1-C2-烷氧基取代的吡啶基甲基所单-或二取代；C5-C6-环烷基甲基，其中环烷基的1至3个碳原子可以被选自NH、N(C1-C4-烷基)、O和S的杂原子代替；苯基-C2-C6-炔基，特别是苯基乙炔基；C3-C6-环烷基-C2-C6-炔基，特别是环丙基乙炔基；和氰基。
因此，另一组特别优选的基团R5包括氢；C1-C8-烷基；卤代-C1-C2-烷基；羟基甲基；苄基；C5-C6-环烷基；C2-C6-链烯基；C2-C4-炔基；苯基-C2-C4-炔基；C3-C6-环烷基-C2-C4-炔基；C1-C2-烷硫基甲基；C1-C2-烷氧基甲基；氨基甲基，其中其N-原子未被取代或被C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基-C1-C2-烷基、苄基、未被取代的或被卤素、卤代-C1-C2-烷基或卤代-C1-C2-烷氧基取代的苯基或未被取代或被卤素取代的吡啶基甲基所单-或二取代；N-C1-C2-哌嗪基甲基；吗啉基甲基；N-咪唑甲基；胡椒基；未被取代或被卤素、卤代-C1-C2-烷基、卤代-C1-C2-烷氧基或卤代-C1-C2-烷硫基取代的苯基；氰基；基团COOR7，其中R7是氢或C1-C2-烷基。R5最优选的含义是C1-C8-烷基、卤代-C1-C2-烷基、C2-C6-链烯基、或C2-C4-炔基；特别是甲基、三氟甲基、乙烯基或乙炔基。
在R4和R5和与其相连的碳原子一起形成一种环的情况中，该环是例如哌啶基或N-C1-C2-哌啶基环。
7.一种式I的化合物，其中R6表示卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基或卤代-C1-C6-烷基磺酰基、SF5，其中对于n的所有含义而言，R6的含义可以相同或不同； 优选卤素、硝基、氰基、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基或卤代-C1-C4-烷硫基、SF5，其中对于n的所有含义而言，R6的含义可以相同或不同； 更优选卤素、氰基、C1-C2-烷基、卤代-C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基或卤代-C1-C2-烷氧基、SF5，其中对于n的所有含义而言，R6的含义可以相同或不同； 最优选卤素、甲基、卤代甲基、甲氧基或卤代甲氧基、SF5，其中对于n的所有含义而言，R6的含义可以相同或不同； 特别是卤素或三氟甲基，其中对于n的所有含义而言，R6的含义可以相同或不同。
另一组特别优选的基团R6包括C1-C2-烷基、苯基、卤代-C1-C2-烷基、卤代-C1-C2-烷氧基、卤素、氰基、硝基、CHO、C(O)-C1-C2-烷基、C(O)O-C1-C2-烷基、N-单-和N，N-二-C1-C2-烷基氨基、SF5和磺基(SO3H)。R6最优选的含义是氯、氟、三氟甲基或氰基，特别是氯和三氟甲基。
8.一种式I的化合物，其中A表示O或S； 优选O； 9.一种式I的化合物，其中X表示C； 优选卤素取代的C； 10.一种式I的化合物，其中m表示0、1、2、3或4； 优选0、1或2； 更优选0或1； 11.一种式I的化合物，其中n表示1、2、3或4； 优选1、2或3；条件是如果X是C，则n大于1； 更优选2或3； 最优选3。
12.式I的化合物，其中 R1表示氢、C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C1-C6-烷基、卤代-C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-炔基、C1-C6-烷基羰基、卤代-C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、卤代-C1-C6-烷氧基羰基、NR7R8、未被取代或被取代的苯基、未被取代或被取代的苯硫基或未被取代或被取代的萘基，其取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和卤代-C1-C6-烷基磺酰基； R2表示卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C1-C6-烷基、卤代-C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-炔基、羟基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、卤代-C1-C6-烷氧基羰基、NR7R8或未被取代或被取代的芳基、未被取代或被取代的芳氧基、未被取代或被取代的苄氧基，所述取代基选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和卤代-C1-C6-烷基磺酰基，其中，如果m大于1，则R2的含义可以相同或不同； R3表示氢、C1-C6-烷基、C1-C6-环烷基甲基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C1-C6-烷基、卤代-C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基羰基、卤代-C1-C6-烷氧基羰基、C2-C6-链烯氧基羰基、卤代-C2-C6-链烯氧基羰基、C2-C6-炔氧基羰基、卤代-C2-C6-炔氧基羰基、噻吩基羰基、胡椒基羰基、C1-C6-烷基氨基羰基、二(C1-C6-烷基)氨基羰基、C1-C6-烷基氨基硫代羰基、二(C1-C6-烷基)氨基硫代羰基、未被取代或被取代的C1-C6-烷基羰基，所述取代基选自C1-C6-烷氧基羰基、卤代-C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基氧基、卤代-C1-C6-烷基羰基氧基和苯基；未被取代或被取代的苄基、未被取代或被取代的苯甲酰基、未被取代或被取代的苄氧基羰基或未被取代或被取代的苯基氨基羰基，其取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和卤代-C1-C6-烷基磺酰基； R4表示未被取代或被取代的C1-C6-烷基、COOR7或卤代-C1-C6-烷基；所述取代基选自卤素、氰基、羟基、C1-C4-烷氧基和卤代-C1-C4-烷氧基； R5表示氢、C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C1-C6-烷基、卤代-C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基、胡椒基、COOR7、未被取代或被取代的苯基或未被取代或被取代的苄基，其取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和卤代-C1-C6-烷基磺酰基； R6表示卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基或卤代-C1-C6-烷基磺酰基、SF5，其中对于n的所有含义而言，R6的含义可以相同或不同； A表示O或S； X表示C； m表示0、1、2、3或4；且 n表示1、2、3或4；条件是如果X是C，则n大于1； 13.式I的化合物，其中 R1表示氢、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、卤代-C1-C6-烷氧基羰基、未被取代或被取代的苯基、未被取代或被取代的苯硫基或未被取代或被取代的萘基，其取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基和卤代-C1-C6-烷氧基； R2表示卤素、硝基、氰基、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基或未被取代或被取代的芳基、未被取代或被取代的芳氧基、未被取代或被取代的苄氧基，所述取代基选自卤素、硝基、氰基、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基和卤代-C1-C4-烷氧基，其中，如果m大于1，则R2的含义可以相同或不同； R3表示氢、C1-C6-烷基、C1-C6-环烷基甲基、C2-C6-链烯基、C1-C6-烷氧基羰基、卤代-C1-C6-烷氧基羰基、C2-C6-链烯氧基羰基、卤代-C2-C6-链烯氧基羰基、C2-C6-炔氧基羰基、卤代-C2-C6-炔氧基羰基、噻吩基羰基、胡椒基羰基、C1-C6-烷基氨基羰基、二(C1-C6-烷基)氨基羰基、C1-C6-烷基氨基硫代羰基、二(C1-C6-烷基)氨基硫代羰基、未被取代或被取代的C1-C6-烷基羰基，所述取代基选自C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基氧基和苯基；未被取代或被取代的苄基、未被取代或被取代的苯甲酰基、未被取代或被取代的苄氧基羰基或未被取代或被取代的苯基氨基羰基，其取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基和卤代-C1-C6-烷氧基； R4表示未被取代或被取代的C1-C4-烷基或卤代-C1-C4-烷基；其取代基选自卤素、氰基、羟基、C1-C4-烷氧基； R5表示氢、C1-C4-烷基、C2-C4-链烯基、C2-C4-炔基、卤代-C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、胡椒基、未被取代或被取代的苯基或未被取代或被取代的苄基，其取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基和卤代-C1-C4-烷氧基； R6表示卤素、硝基、氰基、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基或卤代-C1-C4-烷硫基、SF5，其中对于n的所有含义而言，R6的含义可以相同或不同； A表示O； X表示卤素取代的C； m表示0、1或2；且 n表示1、2或3；条件是如果X是C，则n大于1； 14.式I的化合物，其中 R1表示氢、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、未被取代或被取代的苯基、未被取代或被取代的苯硫基或未被取代或被取代的萘基，所述取代基选自卤素、C1-C4-烷基和卤代-C1-C4-烷基； R2表示卤素、硝基、C1-C2-烷基、卤代-C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基、C1-C2-烷氧基羰基或未被取代或被取代的苄氧基，所述取代基选自卤素、C1-C2-烷基和C1-C2-烷氧基，其中，如果m大于1，则R2的含义可以相同或不同； R3表示氢、C1-C4-烷基、C1-C4-环烷基甲基、C2-C4-链烯基、C1-C4-烷氧基羰基、卤代-C1-C4-烷氧基羰基、C2-C4-链烯氧基羰基、卤代-C2-C4-链烯氧基羰基、C2-C4-炔氧基羰基、卤代-C2-C4-炔氧基羰基、噻吩基羰基、胡椒基羰基、C1-C4-烷基氨基羰基、二(C1-C4-烷基)氨基羰基、C1-C4-烷基氨基硫代羰基、二(C1-C4-烷基)氨基硫代羰基、未被取代或被取代的C1-C4-烷基羰基，所述取代基选自C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷基羰基氧基和苯基；未被取代或被取代的苄基、未被取代或被取代的苯甲酰基、未被取代或被取代的苄氧基羰基或未被取代或被取代的苯基氨基羰基，其取代基在各种情况中选自卤素、氰基、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基和卤代-C1-C4-烷氧基； R4表示C1-C2-烷基或卤代-C1-C2-烷基； R5表示C1-C2-烷基、卤代-C1-C2-烷基、乙烯基、乙炔基、苯基或苄基； R6表示卤素、氰基、C1-C2-烷基、卤代-C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基或卤代-C1-C2-烷氧基、SF5，其中对于n的所有含义而言，R6的含义可以相同或不同； A表示O； X表示卤素取代的C； m表示0或1；且 n表示2或3； 15.式I的化合物，其中 R1表示氢、C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基羰基、未被取代或卤素取代的苯基、未被取代的苯硫基或未被取代的萘基； R2表示卤素、硝基、甲基、甲氧基、甲氧基羰基或苄氧基； R3表示氢、甲基、环丙基甲基、2-丙烯基、甲氧基羰基、2-丙烯氧基羰基、卤代-乙烯氧基羰基、炔丙氧基羰基、噻吩基羰基、胡椒基羰基、C1-C2-烷基氨基羰基、C1-C2-烷基氨基硫代羰基、甲基羰基、苄基、苯甲酰基、苄氧基羰基或苯基氨基羰基； R4表示甲基或三氟甲基； R5表示甲基或三氟甲基； R6表示卤素或三氟甲基，其中对于n的所有含义而言，R6的含义可以相同或不同； A表示O； X表示卤素取代的C； m表示0或1；且 n表示3。
16.式Ia的化合物
其中R1、R2、R3、R5和m各自具有上面所给出的含义并适用优选的含义，并且R6’和R6”独立地是卤素或氰基，例如独立地是氟、氯或氰基，并且特别各自是氯。尤其优选的实施方案涉及其中R1是氢或C1-C2-烷基(其未被取代或被羟基或C1-C2-烷氧基所取代)，特别是氢；R2是卤素，特别是氟；m是0或1，R3是氢、C1-C2-烷氧基甲基或C1-C2-烷氧基-C1-C2-烷氧基甲基，特别是氢；R5是甲基、乙烯基或乙炔基，特别是甲基；R6’和R6”各自独立地是氟、氯或氰基，优选一个是氯而另一个是氯、氟或氰基，并且特别各自是氯的上面式Ia的化合物。
在本发明的上下文中，特别优选表1至3中所列的式I的化合物，并且最优选在合成实施例中列举的这些化合物。
本发明的另一个主题是分别制备游离形式或盐形式的式I化合物的方法，其特征在于将其中R1、R2、R4、R5、R6、A、X、m和n的定义如上所述的式II的化合物
与其中R3的定义如上所述并且Q1是一种离去基团的式III的化合物进行反应， R3-Q1III， 反应任选地在存在碱性催化剂的情况下进行。如果需要的话，可以将用该方法或另一种方法获得的游离形式或盐形式的式I的化合物转化成另一种式I的化合物，对根据该方法获得的异构体混合物进行分离并将分离出来的所需异构体和/或根据该方法获得的游离的式I化合物转化成盐或将用该方法获得的式I化合物的盐转化成游离的式I的化合物或另一种盐。
上面对式I化合物的盐的陈述也类似地适用于上下文所列的起始材料的盐。
可以将反应伴侣就这样彼此进行反应，即不加入溶剂或稀释剂，例如在熔化状态进行反应。但是，在大多数情况中，加入惰性溶剂或稀释剂或其混合物是有利的。该类溶剂或稀释剂的实例有芳族、脂族和脂环族烃以及卤化烃，如苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢萘、氯苯、二氯苯、溴苯、石油醚、己烷、环己烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烷或四氯乙烷；醚类，如乙醚、丙醚、异丙醚、二丁醚、叔-丁基甲基醚、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇二甲醚、二甲氧基二乙基醚、四氢呋喃或二恶烷；酮类如丙酮、甲基乙基酮或甲基异丁基酮；酰胺如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二乙基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰胺；腈类如乙腈或丙腈；和亚砜，如二甲基亚砜。
优选的离去基团Q1是卤素，尤其是氯、溴和碘。
用于促进所述反应的适宜碱有例如碱金属或碱土金属氢氧化物、氢化物、氨化物、醇盐、乙酸盐、碳酸盐、二烷基氨化物或烷基甲硅烷基氨化物；烷基胺类、亚烷基二胺类、任选地N-烷基化的、任选地不饱和的、环烷基胺类、碱性杂环、氢氧化铵以及碳环胺类。其中可提及的实例有例如氢氧化钠、氢化钠、氨化钠、甲醇钠、乙酸钠、碳酸钠、叔-丁醇钾、氢氧化钾、碳酸钾、氢化钾、二异丙基氨化锂、二(三甲基甲硅烷基)-氨化钾、氢化钙、三乙胺、二异丙基乙基胺、三亚乙基二胺、环己胺、N-环己基-N，N-二甲基胺、N，N-二乙基苯胺、吡啶、4-(N，N-二甲基氨基)吡啶、奎宁环、N-甲基吗啉、氢氧化苄基三甲基铵以及1，5-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-5-烯(DBU)。优选二异丙基乙基胺和氢化钠。
该反应有利地是在约0℃至约100℃，优选约10℃至约40℃的温度下进行的。
在一种优选的方法中，将式II的化合物在室温下在酰胺，优选N，N-二甲基甲酰胺中与式III的化合物在存在碱的情况下进行反应。
本发明的另一个目标是制备游离形式或盐形式的式II化合物的方法，其特征在于将其中R1、R2、R5、R6、X、A、m和n的定义如式I所述的式IV的化合物
与其中R4的定义如上所述且Q2是一种离去基团的式V的化合物进行反应 R4-Q2V。
如果需要的话，将根据该方法或另一种方法获得的游离形式或盐形式的式II的化合物转化成另一种式II的化合物，对根据该方法获得的异构体的混合物进行分离并将分离出来的所需异构体和/或根据该方法获得的式II的游离化合物转化成盐或将根据该方法获得的式II化合物的盐转化成式II的游离化合物或转化成另一种盐。
可以将反应伴侣就这样彼此进行反应，即不加入溶剂或稀释剂，例如在熔化状态进行反应。但是，在大多数情况中，加入惰性溶剂或稀释剂或其混合物是有利的。该类溶剂或稀释剂的混合物有芳族、脂族和脂环族烃以及卤化烃，如苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢萘、氯苯、二氯苯、溴苯、石油醚、己烷、环己烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烷或四氯乙烷；醚类，如乙醚、丙醚、异丙醚、二丁醚、叔-丁基甲基醚、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇二甲醚、二甲氧基二乙基醚、四氢呋喃或二恶烷；酰胺如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二乙基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰胺；腈类如乙腈或丙腈；和亚砜，如二甲基亚砜。
优选的离去基团Q2是MgBr、MgCl、MgI或Li，尤其是MgBr。
该反应有利地是在约-20℃至约100℃，优选约0℃至约30℃的温度下进行的。
在一种优选的方法中，将式IV的化合物在室温下在醚，优选乙醚中与式V的化合物进行反应。
本发明的另一个目标是制备游离形式或盐形式的式IV化合物的方法，其特征在于将其中R1、R2、R5、A和m的定义如式I所述的式VI的化合物
与其中R6、X和n的定义如式I所述且Q3是一种离去基团的式VII的化合物进行反应
反应任选地在存在碱性催化剂的情况下进行。如果需要的话，可以将用该方法或另一种方法获得的游离形式或盐形式的式IV的化合物转化成另一种式IV的化合物，对根据该方法获得的异构体混合物进行分离并将分离出来的所需异构体和/或根据该方法获得的游离的式IV化合物转化成盐或将用该方法获得的式IV化合物的盐转化成游离的式IV的化合物或另一种盐。
式VI和VII的化合物是已知的或者可以用现有技术中已知的方法来获得。
可以将反应伴侣就这样彼此进行反应，即不加入溶剂或稀释剂，例如在熔化状态进行反应。但是，在大多数情况中，加入惰性溶剂或稀释剂或其混合物是有利的。该类溶剂或稀释剂的混合物有芳族、脂族和脂环族烃以及卤化烃，如苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢萘、氯苯、二氯苯、溴苯、石油醚、己烷、环己烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烷或四氯乙烷；醚类，如乙醚、丙醚、异丙醚、二丁醚、叔-丁基甲基醚、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇二甲醚、二甲氧基二乙基醚、四氢呋喃或二恶烷；酮类如丙酮、甲基乙基酮或甲基异丁基酮；酰胺如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二乙基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰胺；腈类如乙腈或丙腈；和亚砜，如二甲基亚砜。
用于促进所述反应的适宜碱有例如碱金属或碱土金属氢氧化物、氢化物、氨化物、醇盐、乙酸盐、碳酸盐、二烷基氨化物或烷基甲硅烷基氨化物；烷基胺类、亚烷基二胺类、任选地N-烷基化的、任选地不饱和的、环烷基胺类、碱性杂环、氢氧化铵以及碳环胺类。其中可提及的实例有例如氢氧化钠、氢化钠、氨化钠、甲醇钠、乙酸钠、碳酸钠、叔-丁醇钾、氢氧化钾、碳酸钾、氢化钾、二异丙基氨化锂、二(三甲基甲硅烷基)-氨化钾、氢化钙、三乙胺、二异丙基乙基胺、三亚乙基二胺、环己胺、N-环己基-N，N-二甲基胺、N，N-二乙基苯胺、吡啶、4-(N，N-二甲基氨基)吡啶、奎宁环、N-甲基吗啉、氢氧化苄基三甲基铵以及1，5-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-5-烯(DBU)。
优选的离去基团Q3是卤素，尤其是氟和氯。
该反应有利地是在约0℃至约150℃，优选约50℃至约120℃的温度下进行的。
在一种优选的方法中，将式VI的化合物在90℃下在酰胺，优选N，N-二甲基甲酰胺中与式VII的化合物在存在碱，优选碳酸钾的情况下进行反应。
另一种制备式II化合物的供选择的方法的特征在于将其中R1、R2、R6、m和n如上面所定义的式IVa的化合物
与锂-有机化合物，例如正-丁基锂进行反应，然后将所得的锂-有机化合物与其中A、R4和R5如上面所定义的式VIII的化合物进行反应。

例如，可以通过用溴或N-溴琥珀酰亚胺(NBS)将其中R1、R2、R6、m和n如上面所定义的式IVb的化合物溴化来获得式IVa的化合物。

式IVb的化合物可以通过将其中R1、R2和m如上面所定义的式VIa的化合物
与上述式VII的化合物进行反应来获得。
式IVb化合物的卤化反应、金属化步骤和与酮进行的进一步反应都是用记载于有机化学教科书的本身已知的方法来进行的。此外，式VIa和VIII的化合物是已知的或者可以根据现有技术中已知的方法来获得。
另一种制备式I化合物的供选择方法的特征在于将其中A、R1、R2、R4、R5和m如上面所定义的式VIb的化合物
与上述式VII的化合物进行反应，从而产生上面给出的式(II)的化合物，任选地将其进一步与上面给出的式III的化合物进行反应。如前面所述的那样适宜地选择用于该反应序列的反应条件。
式VIb的化合物可以通过上面式VIa化合物与上面式VIII化合物在惰性非质子溶剂，例如二氯甲烷或氯仿中、在室温或室温至回流的升高的温度下，任选地在存在适宜催化剂的情况下进行的弗瑞德-克莱福特(Friedel-Crafts)型反应来获得。
另一种获得式VIb化合物的合成途径的特征在于将上面给出的式VIa的化合物与其中A和R5的定义如上所述并且Q4是一种离去基团，例如卤素的式IX的化合物进行反应，
从而得到上面给出的式VI的化合物，然后进一步将其与上面给出的式V的化合物进行反应。
式VIa的化合物与式IX的化合物的反应是典型的弗瑞德-克莱福特酰化反应，其是如有机化学教科书中所述那样来进行的，例如在惰性非质子有机溶剂中、在存在适宜催化剂的情况下进行。所得式VI化合物与式V化合物的反应是在如前关于式IV和V化合物之间的反应所述的条件下进行的。
式I化合物的盐可以用已知的方式来进行制备。例如，可以由化合物I通过用适宜的酸或适宜的离子交换试剂进行处理来获得酸加成盐，并且可以通过用适宜的碱或适宜的离子交换试剂进行处理来获得与碱形成的盐。
可以用通常的方法将式I化合物的盐转化成游离化合物，例如可以通过用适宜的碱性组分或者适宜的离子交换试剂对酸加成盐进行处理来进行转化，并且可以通过用适宜的酸或适宜的离子交换试剂对用碱形成的盐进行处理来进行转化。
可以以已知的方式将式I化合物的盐转化成其它式I化合物的盐；可以将酸加成盐转化成例如其它酸加成盐，例如通过用适宜的金属盐如酸的钠、钡或银盐，例如醋酸银在适宜的溶剂中对无机酸的盐例如盐酸盐进行处理来进行转化，其中所得的无机盐，例如氯化银是不溶的并且因此从该反应混合物中沉淀出来。
根据方法和/或反应条件，具有成盐特性的化合物I可以以游离形式或盐形式获得。
化合物I还可以以其水合物形式获得和/或还可以包括其它溶剂，例如用于将以固体形式存在的化合物结晶所必需使用的溶剂。
化合物I和II可以任选地以光学和/或几何异构体或其混合物的形式存在。本发明既涉及纯异构体，又涉及所有可能的异构体混合物，并且即使在各种情况中没有特定提及立体化学细节，在上下文中也是如此理解的。
根据其组分的物理-化学差异，可以用已知方式将用该方法或另一种方法获得的化合物I和II的非对映异构体混合物分离成纯非对映异构体，例如用分级结晶、蒸馏和/或色谱法来进行分离。
可以用已知的方法将由此获得的对映异构体的混合物分离成纯异构体，例如通过由光学活性溶剂进行重结晶、用使用手性吸附剂的色谱法，例如使用乙酰纤维素的高压液相色谱(HPLC)法、借助于适宜微生物，通过使用被固定的特定酶进行裂解、通过形成包合化合物，例如使用手性冠醚形成包合化合物，从而仅络合一种异构体。
根据本发明，除相应异构体混合物的分离外，也可以用通常已知的非对映异构有择或对映异构有择合成方法来获得纯非对映异构体或对映异构体，例如通过用具有相应的适宜立体化学的离析物进行本发明的方法来获得。
如果各组分具有不同的生物学效力，则分离或合成更具生物活性的异构体，例如对映异构体是有利的。
在本发明的方法中，所用的起始材料和中间体优选地是产生在开始被描述为尤其有用的化合物I的这些化合物。
本发明尤其是涉及实施例中所述的制备方法。
类似地，本发明制备化合物I所用的新起始材料和中间体以及其应用和制备方法也是本发明的目标。
本发明化合物I的广谱活性是值得注意的，并且是用于害虫控制(包括特别是控制动物的内-和外寄生物)的有价值的活性成分，同时，其可以被温血动物、鱼和植物良好耐受。
在本发明的上下文中，外寄生虫被理解为特别是昆虫、螨(acari)(壁虱(mites)和扁虱(ticks))、以及甲壳纲动物(海水鱼虱)。这些寄生虫包括下面的昆虫目鳞翅目、鞘翅目、同翅目、半翅目、异翅亚目、双翅目、螳螂目、缨翅目、直翅目、虱目、蚤目、食毛目、缨尾目、等翅目、啮虫目和膜翅目。但是，特别可提及的外寄生虫是那些困扰人或动物并携带病原体的外寄生虫，例如蝇如家蝇、Musca vetustissima、秋家蝇、黄腹厕蝇、麻蝇(Sarcophaga carnaria)、铜绿蝇、丝光绿蝇、牛皮蝇、纹皮蝇、金蝇(chrysomyia chloropyga)、人皮蝇、嗜人锥蝇、肠胃蝇、羊狂蝇、螫蝇(bitingflies)如扰血蝇、东方血蝇(Haematobia irritans exigua)、厩螫蝇、马蝇(虻)与虻科亚科的如麻虻属(例如Haematopota pluvialis)和牛虻属(例如Tabanus nigrovittatus)和Chrysopsinae如斑虻属(例如Chrysopscaecutiens)；虱蝇科如羊蜱(绵羊蜱蝇)；采采蝇，如舌蝇属的蝇种；其它叮咬类昆虫如蠓，如蠓科(biting midges)、蚋科(黑蝇)、毛蠓科(白蛉)；还有吸血的昆虫，例如蚊科，如按蚊属、伊蚊属和库蚊属，跳蚤，如猫栉头蚤和犬栉头蚤(猫和狗跳蚤)、开皇客蚤、人蚤、鸡蚤(Ceratophylllus gallinae)、穿皮潜蚤，吸血的虱(虱目)如长鄂虱属、血虱属、盲虱属、人虱；还可以是羽虱(食毛目)如绵羊虱、牛虱和其它牛羽虱属。外寄生虫还包括螨目的成员，如螨(例如牛足螨、姬螯螨属、鸡皮刺螨、犬脂螨、疥螨、羊痒螨和疮螨属以及蜱。已知蜱的代表有例如牛蜱属、钝眼蜱属、暗眼蜱属、革蜱属、血蜱属、璃眼蜱属、硬蜱属、扇革蜱属、巨肢蜱属、扇头蜱属、锐缘蜱属、耳蜱属和钝缘蜱属等，其优选地传染温血动物，包括农场动物如牛、马、猪、绵羊和山羊、家禽如鸡、火鸡、珍珠鸡和鹅、毛皮动物如貂、狐狸、灰鼠、兔等、以及家畜如毛和狗，还有人。
还可以用式I的化合物来对抗卫生学上的害虫，尤其是双翅目的麻蝇科、Anophilidae和蚊科；直翅目、网翅目(例如蜚蠊科(蟑螂)，例如德国小镰、东方蜚蠊、美洲大蠊)和膜翅目(例如蚊科(蚂蚁)和胡蜂科(黄蜂))。
化合物I也对植物的寄生螨和害虫具有持续的功效。对于螨目的蜘蛛，它们可有效对抗叶螨科(叶螨属和全爪螨属)的卵、蛹和成虫。
它们具有对抗以下害虫的高活性同翅目吮吸类(sucking)昆虫，尤其是蚜科、飞虱科、叶蝉蚪、木虱科、Loccidae、盾蚧科(diaspididae)和Eriophydidae(例如柑橘类水果上的锈螨(rust mite))；半翅目、异翅目和缨翅目，以及鳞翅目、鞘翅目、双翅目和直翅目的食植物昆虫。
它们同样适宜作为土壤杀虫剂用于杀灭土壤中的害虫。
因此，式I的化合物可有效对抗农作物如谷类、棉花、水稻、玉米、大豆、马铃薯、蔬菜、水果、烟草、蛇麻花、柑橘属果树、鳄梨以及其他农作物上所有发育阶段的吮吸类昆虫和食农作物昆虫。
式I的化合物还可有效对抗根结线虫属、胞囊线虫属、短体线虫属、茎线虫属、穿孔线虫属、Rizoglyphus等的植物线虫。
所述化合物特别是可有效对抗蠕虫，其中体内寄生的线虫和吸虫可能是哺乳动物和家禽例如绵羊、猪、山羊、牛、马、驴、狗、猫、豚鼠和外来的鸟类的一些严重疾病的原因。这种适应征的典型线虫有血矛线虫属、毛圆线虫属、胃线虫属、细颈属、库珀线虫属、蛔虫属、仰口线虫属、结节线虫属、夏柏特线虫属(Charbertia)、鞭虫属、圆线虫属、毛线虫属(Trichonema)、网尾线虫属、毛细线虫属、异刺线虫属、弓蛔虫属、禽蛔属(Ascaridia)、尖尾线虫属、钩口线虫属、钩虫属、弓蛔线虫属和副蛔虫属。吸虫包括华支睾吸虫属、双腔吸虫属、棘口吸虫属并且特别是Fasciolideae科，尤其是肝片吸虫。式I化合物的特定优点在于其对抗那些对以苯并咪唑类为基础的活性成分耐受的寄生虫的功效。
细颈属、库珀线虫属和结节线虫属的某些害虫侵染宿主动物的肠道，而其它血矛线虫属和胃线虫属的害虫在胃中寄生，网尾线虫属的害虫则在肺中寄生。丝虫科(Filariidae)和鬃丝虫科(Setariidae)的寄生虫可在内部细胞组织和器官如心脏、血管、淋巴管和皮下组织中发现。特别值得注意的寄生虫是狗的犬恶丝虫Dirofilaria immitis。式I化合物可非常有效地对抗这些寄生虫。
此外，式I化合物还适于控制人类致病性寄生虫。在这些寄生虫中，在消化道内出现的典型的代表性寄生虫是钩虫线虫属、板口线虫属、蛔虫属、类圆线虫属、毛线虫属、毛细线虫属、鞭虫属和蛲虫属中的那些寄生虫。本发明的化合物也可有效对抗出现在血液、组织和各种器官中的丝虫科的吴策线虫属、布鲁丝虫属、盘尾丝虫属和罗阿丝虫属的寄生虫，本发明的化合物还可有效对抗特别是感染胃肠道的龙线虫属以及类圆线虫属和毛线虫属的寄生虫。
本发明的式I化合物具有良好的杀虫活性，所述害虫的死亡率为至少50-60％。特别值得注意的是，式I化合物功效的持续时间出乎意料地长。
式I化合物优选以其原有形式使用或优选与用于制剂领域的常规辅助剂一起使用，并因此可以通过已知方法被加工以获得例如可乳化的浓缩物、可直接稀释的溶液、稀释乳剂、可溶性粉末、颗粒或在聚合物质中的微囊。就组合物而言，其应用方法根据所要达到的目的和具体情况来选择。
制剂、即包含式I的活性成分或这些活性成分与其它活性成分的组合、以及任选地固体或液体辅助剂的药物、制剂或组合物可用本身已知的方法制备，例如通过将活性成分与分散成分、例如与溶剂、固体载体和任选地表面活性化合物(表面活性剂)充分混合和/或研磨。
所述的溶剂可以是醇，如乙醇、丙醇或丁醇；二元醇以及它们的醚和酯，如丙二醇、双丙甘醇醚、乙二醇、乙二醇单甲基或-乙基醚；酮，如环己酮、异佛尔酮或双丙酮醇；强极性溶剂，如N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲亚砜、N，N-二甲基甲酰胺或水；植物油，如菜子油、蓖麻油、椰子油或豆油，以及如果适宜的话，还有硅油。
在控制蠕虫中用于温血动物的优选的应用形式包括溶液剂、乳剂、混悬剂(兽用顿服药)、食品添加剂、散剂、包括泡腾片剂在内的片剂、大丸剂、胶囊剂、微囊剂和喷淋剂(pour-on formulation)，其中必须考虑制剂赋形剂的生理相容性。
用于片剂和大丸剂的粘合剂可以是可溶于水或醇的化学改性的聚合天然物质，如淀粉、纤维素或蛋白衍生物(例如甲基纤维素、羧甲基纤维素、乙基羟乙基纤维素、蛋白质如玉米蛋白、明胶等)以及合成聚合物，如聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮等。片剂还包含填充剂(例如淀粉、微晶纤维素、糖、乳糖等)、助流剂和崩解剂。
如果该驱虫剂以饲料浓缩物的形式存在，则所用载体有例如性能饲料(performance feeds)、饲料颗粒或蛋白浓缩物。除活性成分外，该类饲料浓缩物或组合物还可包含添加剂、微生物、抗生素、化疗剂或其它杀虫剂(主要是抑菌剂、抑真菌剂、抗球虫药)，或者甚至可包含激素制剂、具有合成代谢作用的物质或促进生长的物质，这些物质影响了屠宰动物肉的质量或以其它方式使该生物体受益。如果直接向饲料或饮水槽中加入该组合物或其中所包含的式I的活性成分，则所配制的饲料或饮料优选地包含浓度为大约0.0005至0.02％重量(5-200ppm)的活性成分。
本发明式I的化合物可以单独使用或者与其它杀虫剂联用。它们可以与具有相同活性范围的杀虫剂联合例如以增加活性，或者与具有不同活性范围的杀虫剂联合例如以扩大活性范围。还可加入所谓的驱避剂。如果将活性范围延伸至内寄生物，例如蠕虫(wormers)，则式I的化合物适宜与具有抗体内寄生虫特性的物质组合使用。当然，也可以将其与抗细菌组合物联合。因为式I的化合物是杀成虫剂，即因为其特别是对目标寄生虫的成虫阶段有效，因此加入攻击寄生虫幼年阶段的杀虫剂是十分有利的。以这种方法，可以对抗造成巨大经济损失的绝大部分寄生虫。此外，这种作用将大大有助于避免形成耐药性。许多组合还可以产生协同作用，即可以降低活性成分的总量，从生态学观点来看，其是可取的。优选的组合伴侣和特别优选的组合伴侣如下文所述，其中除式I化合物外，所述组合还可以包含一种或多种这些组合伴侣。
混合物中的适宜组合伴侣可以是杀生物剂，例如具有不同活性机理的杀昆虫剂和杀螨剂，其名称如下文所述，并且早已为本领域技术人员所熟知，例如甲壳质合成抑制剂、生长调节剂；起保幼激素作用的活性成分；起杀成虫剂作用的活性成分；广谱杀昆虫剂、广谱杀螨剂和杀线虫剂；并且还有众所周知的驱肠虫药和抑制昆虫和/或螨的物质、所述驱避剂或脱离剂(detachers)。
适宜杀昆虫剂和杀螨剂的非限制性实例有 适宜的驱虫药的非限制性例子的名称如下所述，一些代表性药物除了具有驱虫活性外还具有杀虫和杀螨活性，并且一部分已包括在上表中。
(A1)吡喹酮＝2-环己基羰基-4-氧代-1，2，3，6，7，11b-六氢-4H-吡嗪并[2，1-α]异喹啉 (A2)克洛沙泰＝3，5-二碘-N-[5-氯-2-甲基-4-(a-氰基-4-氯苄基)苯基]-水杨酰胺 (A3)三氯苯哒唑＝5-氯-6-(2，3-二氯苯氧基)-2-甲硫基-1H-苯并咪唑 (A4)左旋咪唑＝L-(-)-2，3，5，6-四氢-6-苯基咪唑并[2，1b]噻唑 (A5)甲苯咪唑＝(5-苯甲酰基-1H-苯并咪唑-2-基)氨基甲酸甲酯 (A6)Omphalotin＝WO 97/20857中所述的真菌奥尔类脐菇的大环发酵产物 (A7)阿巴美丁＝阿维菌素B1 (A8)伊维菌素＝22，23-二氢阿维菌素B1 (A9)莫昔克丁＝5-O-去甲基-28-脱氧-25-(1，3-二甲基-1-丁烯基)-6，28-环氧基-23-(甲氧基亚氨基)-米尔倍霉素B (A10)多拉克丁＝25-环己基-5-O-去甲基-25-去(1-甲基丙基)-阿维菌素A1a (A11)米尔螨素＝米尔倍霉素A3和米尔倍霉素A4的混合物 (A12)米尔倍霉素肟＝米尔倍霉素的5-肟 适宜的驱除剂和脱离剂的非限制性例子有 (R1)DEET(N，N-二乙基-间甲苯酰胺) (R2)KBR 3023N-丁基-2-氧基羰基-(2-羟基)-哌啶 (R3)赛米唑(Cymiazole)＝N-2，3-二氢-3-甲基-1，3-噻唑-2-叉基-2，4-二甲苯胺 所述的混合物中的组合伴侣是本领域专业人员非常熟知的。大部分在The Pesticide Manual，英国农作物保护委员会，伦敦的各种版本中有描述，其它的在The Merck Index，Merck&Co.公司，Rahway，新泽西，美国的各种版本中或在专利文献中有描述。因此，以下列表仅限于作为例子的在其中可以找到它们的一些地方。
(I)2-甲基-2-(甲硫基)丙醛-O-甲基氨基甲酰基肟(涕灭威)，The PesticideManual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第26页； (II)S-(3，4-二氢-4-氧代苯并[d]-[1，2，3]-三嗪-3-基甲基)O，O-二甲基二硫代磷酸酯(谷硫磷)，The Pesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第67页； (III)N-[2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-7-基氧基羰基-(甲基)氨基硫基]-N-异丙基-β-丙氨酸乙酯(丙硫克百威)，The Pesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第96页； (IV)2-甲基联苯-3-基甲基-(Z)-(1RS)-顺式-3-(2-氯-3，3，3-三氟丙-1-烯基)-2，2-二甲基环丙烷甲酸酯(氟氯菊酯)，The Pesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第118页； (V)2-叔丁基亚氨基-3-异丙基-5-苯基-1，3，5-噻二嗪-4-酮(噻嗪酮)，ThePesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第157页； (VI)2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-7-基-甲基氨基甲酸酯(虫螨威)，ThePesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第186页； (VII)2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-7-基-(二丁基氨基硫代)甲基氨基甲酸酯(丁硫克百威)，The Pesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第188页； (VIII)S，S’-(2-二甲氨基-三甲撑)-双(硫代氨基甲酸酯)(巴丹)，The PesticideManual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第193页； (IX)1-[3，5-二氯-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)苯基]-3-(2，6-二氟-苯甲酰基)-脲(定虫隆)，The Pesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第213页； (X)O，O-二乙基-O-3，5，6-三氯-2-吡啶基硫代磷酸酯(毒死蜱)，The PesticideManual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第235页； (XI)(RS)-α-氰基-4-氟-3-苯氧基苄基-(1RS，3RS；1RS，3RS)-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷甲酸酯(氟氯氰菊酯)，The Pesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第293页； (XII)(S)-α-氰基-3-苯氧基苄基-(Z)-(1R，3R)-3-(2-氯-3，3，3-三氟-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷甲酸酯和(R)-α-氰基-3-苯氧基苄基-(Z)-(1R，3R)-3-(2-氯-3，3，3-三氟丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷甲酸酯的混合物(λ-氯氟氰菊酯)，ThePesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第300页； (XIII)由(S)-α-氰基-3-苯氧基苄基-(Z)-(1R，3R)-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷甲酸酯和(R)-α-氰基-3-苯氧基苄基-(1S，3S)-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷甲酸酯组成的外消旋物(α-氯氰菊酯)，The PesticideManual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第308页； (XIV)(S)-α-氰基-3-苯氧基苄基(1RS，3RS，-1RS，3RS)-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷甲酸酯(ζ-氯氰菊酯)的立体异构体的混合物，ThePesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第314页； (XV)(S)-α-氰基-3-苯氧基苄基-(1R，3R)-3-(2，2-二溴乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷甲酸酯(溴氰菊酯)，The Pesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第344页； (XVI)(4-氯苯基)-3-(2，6-二氟苯甲酰基)脲(氟脲杀)，The Pesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第395页； (XVII)(1，4，5，6，7，7-六氯-8，9，10-三降冰片-5-烯-2，3-二甲撑)-亚硫酸酯(硫丹)，The Pesticide 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(XLIX)(E)-N-(6-氯-3-吡啶基甲基)-N-乙基-N′-甲基-2-硝基乙烯基-1，1-二胺(硝胺烯啶)，The Pesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第880页； (L)(E)-N1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-N2-氰基-N1-甲基乙脒(NI-25，吡虫清)，The Pesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第9页； (LI)阿维菌素B1，The Pesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第3页； (LII)来自植物的昆虫活性提取物，尤其是(2R，6aS，12aS)-1，2，6，6a，12，12a-六氢-2-异丙烯基-8，9-二甲氧基-苯并吡喃并[3，4-b]呋喃并[2，3-h]苯并吡喃-6-酮(鱼藤酮)，The Pesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第1097页；和来自印度苦楝(Azadirachta indica)的提取物，尤其是艾扎丁，The Pesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第59页；和 (LIII)包含昆虫活性线虫的制剂，优选异小杆线虫属(Heterorhabditisbacteriophora)和大异小杆线虫属(Heterorhabditis megidis)，The PesticideManual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第671页；褐夜蛾线虫(Steinernema feltiae)，The Pesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第1115页，以及Steinernema scapterisci，ThePesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第1116页； (LIV)可由枯草芽孢杆菌获得的制剂，The Pesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第72页；或除由GC91或由NCTC11821分离出的化合物外可由苏芸金芽胞杆菌(Bacillus thuringiensis)菌品系获得的制剂；The Pesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第73页； (LV)包含昆虫活性真菌的制剂，优选蜡蚧轮枝孢(Verticillium lecanii)，ThePesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第1266页；白僵菌(Beauveria brogniartii)，The Pesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第85页；和白僵菌(Beauveria bassiana)，The Pesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第83页； (LVI)包含昆虫活性病毒的制剂，优选松柏锯角叶蜂核型多角体病毒(Neodipridon Sertifer NPV)，The Pesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第1342页；甘蓝夜蛾核型多角体病毒(Mamestrabrassicae NPV)，The Pesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第759页；和苹果小卷蛾颗粒体(Cydia pomonella granulosis)病毒，The Pesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第291页； (CLXXXI)7-氯-2，3，4a，5-四氢-2-[甲氧基羰基(4-三氟甲氧基苯基)-氨基甲酰基]吲哚并[1，2e]噁唑啉-4a-甲酸酯(DPX-MP062，Indoxycarb)，ThePesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第453页； (CLXXXII)N′-叔丁基-N′-(3，5-二甲基苯甲酰基)-3-甲氧基-2-甲基苯甲酰肼(RH-2485，甲氧苯酰肼)，The Pesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第1094页；以及 (CLXXXIII)N′-[4-甲氧基-联苯-3-基]-肼甲酸异丙酯(D 2341)，BrightonCrop Protection Conference，1996，487-493； (R2)Book of Abstracts，第212届美国化学学会全国会议Orlando，FL，8月25-29日(1996)，AGRO-020。出版者美国化学学会，华盛顿D.C.CONEN63BFAF。
因此，本发明的另一个重要方面涉及控制温血动物寄生虫的组合制剂，其特征在于除式I化合物外，它们还包含至少一种具有相同或不同活性范围的其它活性成分以及至少一种生理可接受的载体。本发明不仅限于二元组合。
本发明的组合物通常包含0.1至99％重量，尤其是0.1至95％重量式I、Ia的活性成分或其混合物、99.9至1％重量，尤其是99.8至5％重量的固体或液体混合物，包括0至25％重量，尤其是0.1至25％重量的表面活性剂。
可以以局部、经口、胃肠外或皮下途径来将本发明的组合物应用于被治疗的动物，该组合物可以以溶液、乳剂、混悬液、(兽用顿服药)、散剂、片剂、大丸剂、胶囊和喷淋剂的形式存在。
喷淋或滴施(spot-on)方法包括将式I化合物施用于皮肤或皮毛的特定部位，优选应用于动物的颈部或背部。这例如通过将喷淋剂或滴剂擦拭或喷雾施用于较小范围的皮毛来进行，由于制剂中成分的扩散特性以及动物的运动的帮助，所述活性物质几乎被自动地由毛皮分散至大范围的毛皮。
喷淋剂或滴剂(spot-on formulation)适当地包含载体，载体可促进药物在宿主动物的皮肤表面上或皮毛中迅速分散，并且通常为铺展油。适宜的载体是例如油性溶液；醇和异丙醇溶液，如2-辛基十二烷醇或油醇溶液；在单羧酸酯中的溶液，如肉豆蔻酸异丙酯、棕榈酸异丙酯、月桂酸草酸酯、油酸油酯、油酸癸酯、月桂酸己酯、链长为C12-C18的饱和脂肪醇的癸酸酯；二羧酸酯溶液，如邻苯二甲酸二丁酯、间苯二甲酸二异丙酯、己二酸二异丙酯或己二酸二正丁酯的溶液，或者也可以是脂肪酸酯溶液，例如二醇类。额外存在分散剂是有利的，如制药或化妆品工业已知的分散剂。实例有2-吡咯烷酮、2-(N-烷基)吡咯烷酮、丙酮、聚乙二醇及其醚和酯、丙二醇或合成甘油三酯。
油性溶液包括例如植物油，如橄榄油、花生油、芝麻油、松油、亚麻子油或蓖麻油。植物油也可以以环氧化的形式存在。也可以使用石蜡和硅油。
喷淋剂或滴剂通常含有1至20％重量式I的化合物，0.1至50％重量的分散剂和45至98.9％重量的溶剂。
喷淋或滴施方法用于成群动物如牛、马、绵羊或猪尤其有利，因为通过口服或注射治疗所有动物是困难或耗时的。由于使用简单，所以该方法当然也可用于所有其它动物，包括单独的家畜或宠物，并且非常受动物饲养者欢迎，因为无需兽医专业人员在场即可使用。
尽管优选配制浓缩物形式的市售产品，但终端使用者通常使用稀释配方。
为了达到特殊效果，所述组合物还可以包含其它添加剂，如稳定剂、消泡剂、粘度调节剂、粘合剂或增粘剂以及其它活性成分。
终端用户使用的这类组合物同样形成了本发明的组成部分。
在本发明的各种控制害虫的方法中或在本发明的各种控制害虫的组合物中，式I的活性成分可以以其所有立体构型或以它们的混合物形式使用。
本发明还包括预防性保护温血动物，尤其是生产性牲畜、家畜和宠物不受寄生的害虫影响的方法，其特征在于将所述结构式的活性成分或由其制备的活性成分的制剂作为饲料添加剂、饮料添加剂、或也可以以固体或液体形式通过口服、注射或胃肠外施用于动物。本发明还包括用于所述方法之一的本发明的式I化合物。
下面的实施例仅仅是为了对本发明进行说明，并不是要对其进行限制，术语活性成分表示表I中所列的物质。
优选的制剂特别是如下那样来进行制备的 (％＝重量百分比) 制剂实施例 1.颗粒剂 a) b) 活性成分 5％ 10％ 高岭土94％- 高分散硅酸1％ - 活性白土 - 90％ 将活性成分溶解于二氯甲烷中，喷雾到载体上并随后通过减压蒸发浓缩溶剂。可以将这种颗粒剂与动物饲料混合到一起。
2.颗粒剂 活性成分 3％ 聚乙二醇(mw 200) 3％ 高岭土94％ (mw＝分子量) 在混合器中，将研磨得很细的活性成分均匀涂布到已经用聚乙二醇润湿的高岭土上。通过该方法，获得无粉尘的包衣颗粒。
3.片剂或大丸剂 I 活性成分33.00％ 甲基纤维素 0.80％ 硅酸，高分散的 0.80％ 玉米淀粉8.40％ II 结晶乳糖22.50％ 玉米淀粉17.00％ 微晶纤维素 16.50％ 硬脂酸镁1.00％ I.将甲基纤维素在搅拌下加入到水中。在该物质溶胀后，将硅酸在搅拌下加入到其中并使该混合物均匀混悬。将活性成分和玉米淀粉混合。将所述含水混悬液加入该混合物中并将其捏制成团。将所得的物质用12M筛制粒并对其进行干燥。
II.将所有4种赋形剂充分混合。
III.将根据I和II获得的初级混合物混合到一起并将其压成片剂或大丸剂。
4.可注射制剂 A.油性赋形剂(缓释) 1.活性成分0.1-1.0g 花生油 加至100ml 2.活性成分0.1-1.0g 芝麻油 加至100ml 制备在搅拌的同时将活性成分溶解于一部分油中，并且如果需要的话，温和地对其进行加热，然后，在冷却后，将其制备至所需体积并用具有0.22mm孔径的适宜膜滤器对其进行无菌过滤。
B.可与水混溶的溶剂(常规速度释放) 活性成分 0.1-1.0g 4-羟甲基-1，3-二氧戊环(甘油缩甲醛) 40g 1，2-丙二醇加至100ml 活性成分 0.1-1.0g 甘油二甲缩酮 40g 1，2-丙二醇加至100ml 制备在搅拌的同时将活性成分溶解于部分溶剂中，将其制备至所需体积并用具有0.22mm孔径的适宜膜滤器对其进行无菌过滤。
C.水性增溶质(迅速释放) 1.活性成分0.1-1.0g 聚乙氧基化蓖麻油(40个环氧乙烷单元) 10g 1，2-丙二醇 20g 苄醇1g 注射用水加至100ml 2.活性成分0.1-1.0g 聚乙氧基化脱水山梨醇单油酸酯 (20个环氧乙烷单元) 8g 4-羟甲基-1，3-二氧戊环(甘油缩甲醛) 20g 苄醇1g 注射用水加至100ml 制备将活性成分溶解于溶剂和表面活性剂中，并用水将其制备至所需体积。用具有0.22mm孔径的适宜膜滤器对其进行无菌过滤。
5.喷淋剂 A. 活性成分5g 肉豆蔻撒异丙酯 10g 异丙醇 加至100ml B. 活性成分2g 月桂酸己酯 5g 中链甘油三酯15g 乙醇加至100ml C. 活性成分2g 油酸油酯5g N-甲基-吡咯烷酮 40g 异丙醇 加至100ml 该含水系统还优选地被用于口服和/或腔内(intraruminal)应用。
为了达到特殊效果，组合物还可以包含其它添加剂，如稳定剂，例如在适宜情况中的环氧化植物油(环氧化椰子油、菜籽油、或豆油)；消泡剂，例如硅油、防腐剂、粘度调节剂、粘合剂、增粘剂以及养料或其它活性成分。
也可以向所述组合物中加入对式I化合物没有影响且对所治疗的宿主动物没有有害作用的其它生物学活性物质或添加剂，以及无机盐或维生素。
用下面的实施例来对本发明进行说明。并不是要用这些实施例来对本发明进行限制。字母‘h’表示小时。
制备实施例 实施例12-[1-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯基)-1H-吲哚-3-基]-1，1，1-三氟丙-2-醇 a)在40ml四氢呋喃中溶解10g 1H-吲哚并将其冷却至-60℃和用15.4ml三氟乙酸酐进行处理。使该混合物加温至室温，在其中形成一种沉淀。将该晶状固体滤出，用水洗涤并将其真空干燥，从而得到2，2，2-三氟-1-(1H-吲哚-3-基)-乙酮，其可不进行任何进一步纯化的情况下进行应用。
b)在150ml无水N，N-二甲基甲酰胺中溶解16.8g 2，2，2-三氟-1-(1H-吲哚-3-基)-乙酮，然后加入12.7g干燥的碳酸钾。然后，一次性加入22g 3，5-二氯-4-氟三氟甲苯。将所得的混悬液在90℃下搅拌3小时。在真空下除去溶剂后，将所得的残余物混悬于300ml乙醚中，将该混悬液用水洗涤，将水相用乙醚萃取两次并将所合并的有机相真空蒸发，从而得到1-[1-(2，6-二氯-4-三氟甲基-苯基)-1H-吲哚-3-基]-2，2，2-三氟乙酮，其可不进行进一步纯化的情况下进行应用。
c)在500ml无水乙醚中溶解33.5g 1-[1-(2，6-二氯-4-三氟甲基-苯基)-1H-吲哚-3-基]-2，2，2-三氟乙酮。在将反应温度保持在-10℃下的同时，缓慢加入52.5ml甲基溴化镁溶液(3M，乙醚溶液)。使该混合物加温至20℃并将其搅拌2小时。然后，将该反应混合物用饱和氯化铵溶液进行处理并分离有机层。将水相用乙醚进行萃取并将所合并的有机相用硫酸镁进行干燥。在蒸发掉溶剂后，将残余物用快速柱色谱进行纯化，用乙酸乙酯/己烷(1∶9)进行洗脱。
d)如果需要，可以用下面的HPLC操作对上面给出的化合物的两种对映异构体进行分离。将10mg/mL外消旋物在己烷/异丙醇(97∶3)中的溶液注射到Daicel

AD-H柱上。用己烷/异丙醇(97∶3)洗脱，9分钟后，在洗脱级分中获得第一种富集的对映异构体(ee＝97％)，11分钟后，在洗脱级分中获得第二种纯的对映异构体(ee＞97％)。
实施例22-[1-(2，6-二氯-4-三氟甲基-苯基)-1H-吲哚-3-基]-1，1，1，3，3，3-六氟-丙-2-醇 a)在1ml六氟丙酮中混悬100mg 1H-吲哚并将其加热至90℃加热1小时。在该反应结束后，在真空下除去过量的溶剂，从而得到1，1，1，3，3，3-六氟-2-(1H-吲哚-3-基)-丙-2-醇，将其在不进行进一步纯化的情况下进一步进行反应。
b)在氮气气氛下，在1ml N，N-二甲基甲酰胺中溶解88.2mg 1，1，1，3，3，3-六氟-2-(1H-吲哚-3-基)-丙-2-醇。然后，加入86.6mg溶解于1ml N，N-二甲基甲酰胺中的3，5-二氯-4-氟三氟甲苯，然后加入50.9mg碳酸钾。将该混合物在90℃下加热2小时。在冷却至室温后，加入2ml水/二氯甲烷(1∶1)并将该混合物搅拌30分钟，然后将其倾倒到用

HM-N填充的过滤筒中。将该滤筒用20ml二氯甲烷进行洗涤。在除去溶剂后，将残余物用使用Daisogel C18-ODS AP柱的反相制备色谱进行纯化，用水/甲酸(10’000∶1)至乙腈/甲酸(10’000∶1)梯度洗脱。通过除去溶剂来分离出标题化合物。
实施例32-[1-(2，6-二氯-4-三氟甲基-苯基)-1H-吲哚-3-基]-1，1-二氟-1-氯-丙-2-醇 a)在3ml二氯甲烷中溶解300mg 1H-吲哚并将其冷却至0℃。然后，加入2.82ml二乙基氯化铝(1.8M的甲苯溶液)并将该混合物在0℃下搅拌30分钟。最后，在将反应温度保持在0℃的同时，缓慢加入705mg溶解于4ml二氯甲烷中的二氟氯乙酰氯。将该混合物在0℃下搅拌2.5小时，然后在相同的温度下用水将其淬熄，最后，将其转移到分液漏斗中，中和并用饱和碳酸氢钠溶液、水和盐水对其进行萃取。将有机相用硫酸钠干燥。在过滤后，将有机相减压浓缩并使中间体产物2，2-二氟-2-氯-1-(1H-吲哚-3-基)-乙酮沉淀。在除去溶剂后，分离出2，2-二氟-2-氯-1-(1H-吲哚-3-基)-乙酮，其不进行进一步纯化地进行使用。
b)在氮气气氛下，在1ml N，N-二甲基甲酰胺中溶解200mg 2，2-二氟-2-氯-1-(1H-吲哚-3-基)-乙酮。然后，加入287mg溶解于7ml N，N-二甲基甲酰胺中的3，5-二氯-4-氟三氟甲苯，随后加入121mg碳酸钾。将该混合物在80℃下加热12小时。在冷却至室温后，加入5ml水/二氯甲烷(1∶1)并将该混合物搅拌30分钟，然后将其倾倒到一根用

HM-N填充的过滤筒中。将该滤筒用100ml二氯甲烷洗涤。在除去溶剂后，将残余物用使用Daisogel C18-ODS AP柱的反相制备色谱进行纯化，用水/甲酸(10’000∶1)至乙腈/甲酸(10’000∶1)梯度洗脱。通过除去溶剂来分离出中间体产物1-[1-(2，6-二氯-4-三氟甲基-苯基)-1H-吲哚-3-基]-2，2-二氟-2-氯乙酮。
c)在2ml无水乙醚中溶解87.5mg 1-[1-(2，6-二氯-4-三氟甲基-苯基)-1H-吲哚-3-基]-2，2-二氟-2-氯乙酮。然后，在将反应温度保持在-10℃下的同时，缓慢加入132μl甲基溴化镁溶液(3M，乙醚溶液)。将该混合物加温至20℃，同时将其搅拌0.5小时，然后用饱和氯化铵溶液对其进行处理。分离出有机层，将水相用乙醚萃取并且最后，将所合并的有机相用硫酸镁进行干燥。在除去溶剂后，将残余物用柱色谱进行纯化，用乙酸乙酯/己烷梯度洗脱。通过除去溶剂来分离出标题化合物。
实施例4乙酸1-[1-(2，6-二氯-4-三氟甲基-苯基)-1H-吲哚-3-基]-2，2，2-三氟-1-甲基-乙基酯 在2ml二氯甲烷中溶解27.2mg乙酸，然后加入103.7mg二环己基碳二亚胺和催化量的4-二甲基氨基吡啶。将所得的混悬液搅拌30分钟，加入100mg2-[1-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯基)-1H-吲哚-3-基]-1，1，1-三氟丙-2-醇在1ml二氯甲烷中的溶液并将该混合物搅拌48小时。在用水和二氯甲烷淬熄后，将该混合物在包含硅胶和

HM-N的筒上进行过滤。将该包含

HM-N的筒用45ml二氯甲烷洗涤。在除去溶剂后，将残余物用使用Daisogel C18-ODS AP柱的反相制备色谱进行纯化，用水/甲酸(10’000∶1)至乙腈/甲酸(10’000∶1)梯度洗脱，得到标题化合物。
实施例5己酸1-[1-(2，6-二氯-4-三氟甲基-苯基)-1H-吲哚-3-基]-2，2，2-三氟-1-甲基-乙基酯 在0.5ml二氯甲烷/N，N-二甲基甲酰胺(2∶1，v/v)混合物中溶解100mg2-[1-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯基)-1H-吲哚-3-基]-1，1，1-三氟丙-2-醇并用5.7mg氢化钠对其进行处理。使该混合物反应15分钟。然后，加入37.7mg溶解于0.5ml二氯甲烷中的己酰氯，然后加入0.5ml二氯甲烷并将其搅拌22小时。将该混合物用水和二氯甲烷淬熄并在包含硅胶和

HM-N的筒上进行过滤。将该包含

HM-N的筒用45ml二氯甲烷进行洗涤。在除去溶剂后，将残余物用使用Daisogel C18-ODS AP柱的反相制备色谱进行纯化，用水/甲酸(10’000∶1)至乙腈/甲酸(10’000∶1)梯度洗脱。通过除去溶剂来分离出标题化合物。
实施例61-(2，6-二氯-4-三氟甲基-苯基)-3-(2，2，2-三氟-1-甲氧基-1-甲基-乙基)-1H-吲哚 在0.5ml二氯甲烷/N，N-二甲基甲酰胺(2∶1，v/v)混合物中溶解100mg2-[1-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯基)-1H-吲哚-3-基]-1，1，1-三氟丙-2-醇，用8.6mg氢化钠进行处理并将其搅拌30分钟。然后，缓慢加入21μl碘甲烷并将该混合物搅拌1小时。将该反应混合物用水淬熄并在包含硅胶和

HM-N的筒上进行过滤。将该包含

HM-N的筒用20ml二氯甲烷进行洗涤。在除去溶剂后，将残余物用使用Daisogel C18-ODS AP柱的反相制备色谱进行纯化，用水/甲酸(10’000∶1)至乙腈/甲酸(10’000∶1)梯度洗脱。通过除去溶剂来分离出标题化合物。
实施例74-{1-[1-(2，6-二氯-4-三氟甲基-苯基)-1H-吲哚-3-基]-2，2，2-三氟-1-甲基-乙氧基甲基}-苯甲腈 在0.5ml二氯甲烷/N，N-二甲基甲酰胺(2∶1，v/v)混合物中溶解80mg2-[1-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯基)-1H-吲哚-3-基]-1，1，1-三氟丙-2-醇，用6.9mg氢化钠和30mg碘化钾进行处理并将其搅拌40分钟。然后，缓慢加入54.2mg溶解于0.5ml二氯甲烷中的4-氰基苄基溴并将该混合物在室温下搅拌3小时，然后将其在36℃下搅拌12小时。将该反应混合物用水淬熄并在包含硅胶和

HM-N的筒上进行过滤。将该包含

HM-N的筒用60ml二氯甲烷进行洗涤。在除去溶剂后，将残余物用使用DaisogelC18-ODS AP柱的反相制备色谱进行纯化，用水/甲酸(10’000∶1)至乙腈/甲酸(10’000∶1)梯度洗脱。通过除去溶剂来分离出标题化合物。
实施例8碳酸1-[1-(2，6-二氯-4-三氟甲基-苯基)-4-氟-1H-吲哚-3-基]-2，2，2-三氟-1-甲基-乙基酯异丙基酯 在1.5ml N，N-二甲基甲酰胺中溶解150mg 2-[1-(2，6-二氯-4-三氟甲基-苯基)-4-氟-1H-吲哚-3-基]-1，1，1-三氟-丙-2-醇并加入8mg固体氢化钠。将该反应混合物在室温下搅拌15分钟。然后，加入391μl氯甲酸异丙酯(1M的甲苯溶液)并将所得的混合物搅拌16小时。其后，再加入391μl氯甲酸异丙酯并将其继续搅拌16h。最后，将该反应混合物用水淬熄并用二氯甲烷稀释。将该混合物在包含硅胶和

HM-N的筒上进行过滤。将该包含

HM-N的筒用20ml二氯甲烷进行洗涤。在除去溶剂后，将残余物用使用Daisogel C18-ODS AP柱的反相制备色谱进行纯化，用水至乙腈梯度洗脱.通过除去溶剂来分离出标题化合物。
实施例9己基-氨基甲酸1-[1-(2，6-二氯-4-三氟甲基-苯基)-1H-吲哚-3-基]-2，2，2-三氟-1-甲基-乙基酯 在1ml N，N-二甲基甲酰胺中溶解100mg 2-[1-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯基)-1H-吲哚-3-基]-1，1，1-三氟丙-2-醇并在将该反应保持在室温的同时加入32.2mg异氰酸己酯。将该反应搅拌4小时，然后加入2.5mg氯化亚铜(I)。在将其再搅拌18h后，将该反应混合物冷却至0℃，用水淬熄，用二氯甲烷稀释并在包含硅胶和

HM-N的筒上对其进行过滤。将该包含

HM-N的筒用25ml二氯甲烷进行洗涤。除去溶剂并将其用己烷重结晶，得到标题化合物。
实施例102-[1-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基)-1H-吲哚-3-基]-1，1，1-三氟丙-2-醇 a)在50ml无水乙醚中溶解5g 2，2，2-三氟-1-(1H-吲哚-3-基)-乙酮。在将反应温度保持在-10℃的情况下缓慢加入15.6ml甲基溴化镁溶液(3M，乙醚溶液)。使该混合物加温至20℃并将其搅拌2小时。然后，将该反应混合物用饱和氯化铵溶液进行处理并分离有机层。将水相用乙醚萃取并将所合并的有机相用硫酸镁进行干燥。将有机相真空蒸发，从而得到1，1，1-三氟-2-(1H-吲哚-3-基)-丙-2-醇，将其不进行进一步纯化地进行应用。
b)在4ml无水N，N-二甲基甲酰胺中溶解160mg 1，1，1-三氟-2-(1H-吲哚-3-基)-丙-2-醇，然后加入111mg无水碳酸钾。然后，一次性加入174mg 2，3-二氯-5-三氟甲基吡啶。将所得的混悬液在90℃下搅拌5小时。在冷却至室温后，加入5ml水/二氯甲烷(1∶1)并将该混合物搅拌30分钟，然后将其倾倒到一根用

HM-N填充的过滤筒上。将该滤筒用50ml二氯甲烷进行洗涤。在除去溶剂后，将残余物用使用Daisogel C18-ODS AP柱的反相制备色谱进行纯化，用水至乙腈梯度洗脱。通过除去溶剂来分离出标题化合物。
实施例112-[1-(2，6-二氯-4-三氟甲基-苯基)-1H-吲哚-3-基]-1，1，1-三氟-丁-2-醇 a)在6ml无水N，N-二甲基甲酰胺中溶解500mg吲哚，然后加入708mg干燥的碳酸钾。然后，一次性加入1.19g 3，5-二氯-4-氟三氟甲苯。将所得的混悬液在90℃下搅拌18小时。在冷却至室温后，将该混合物浓缩，然后将其在水和乙酸乙酯之间进行分配。将有机相干燥，浓缩，从而得到纯度足以用于下一步的1-(2，6-二氯-4-三氟甲基-苯基)-1H-吲哚粗品。
b)向300mg被冷却至-78℃的位于4ml THF中的1-(2，6-二氯-4-三氟甲基-苯基)-1H-吲哚中加入210mg NBS。将该反应混合物在-78℃下搅拌2h，然后使其加温至室温。加入3ml己烷和0.05ml吡啶并将所得的混悬液过滤。将滤液浓缩并用柱色谱进行纯化，用乙酸乙酯/己烷梯度洗脱，从而在除去溶剂后，得到3-溴-1-(2，6-二氯-4-三氟甲基-苯基)-1H-吲哚。
c)向被冷却至-78℃的50mg 3-溴-1-(2，6-二氯-4-三氟甲基-苯基)-1H-吲哚在0.5ml THF中的溶液中滴加0.18ml nBuLi 1.6M的己烷溶液。将该溶液在-78℃下搅拌15分钟并加入30μl三氟甲基乙酮。将该混合物在-78℃下再搅拌1小时，然后使其缓慢加温至室温。加入饱和NH4Cl溶液并将该混合物用乙醚萃取。将有机相干燥并对其进行蒸发。将残余物用柱色谱进行纯化，用乙酸乙酯/己烷梯度洗脱，从而得到标题化合物。
还可以与上述方法类似地制备下表中所给出的物质。熔点值是以℃为单位给出的。术语“c-C3H5”是指环丙基。
表1





表2
表3


生物学实施例 1.对血红扇头蜱(狗蜱)的体外活性. 将干净的蜱成虫群体接种到包含进行抗寄生虫活性评估的试验物质的适宜格式编排的96-孔板中。用系列稀释物来对各化合物进行试验以测定其最小有效剂量(MED)。使蜱与试验化合物接触10分钟，然后将其在28℃和80％相对湿度下培养7天，在此期间，对试验化合物的作用进行监测。如果蜱成虫死亡，则证实其有杀螨活性。
在该试验中，序号为1.1-1.4、1.6、1.8-1.10、1.12-1.15、1.26-1.34、1.38、1.44、1.45、1.47-1.53、1.56、1.58-1.60-1.64、1.66、1.68、1.70、1.74-1.76、1.80-1.83、1.86、1.89、1.99、1.110-1.112、1.116-1.117、1.121、1.132、1.138、1.146、1.153、1.185、1.194-1.196、1.200、1.204-1.207、1.209-1.210、1.212、1.214、1.216-1.222、1.224-1.230、1.234-1.239、1.242-1.244、1.246-1.247、1.250、1.251、1.253-1.262、2.4、2.19、2.20、2.34、2.38、2.42、2.44、2.46-2.48、3.1、3.10、3.59、3.73、3.1129-3.1131和3.1133-3.1136的化合物在640ppm下表现出高于80％的功效。
2.对猫栉首蚤(猫蚤)的体外活性 将混合的跳蚤成虫群体放到适宜格式编排的96-孔板中，通过人工饲养系统使跳蚤接近和食用进行了处理的血液。用系列稀释物来对各化合物进行试验以测定其MED。用进行了处理的血液喂养跳蚤24小时，其后，记录化合物的作用。根据由饲养系统回收的死跳蚤的数目来测定杀昆虫活性。
在该试验中，表中的化合物1.1-1.18、1.20-1.35、1.38-1.53、1.55、1.56、1.58-1.71、1.74-1.83、1.85-1.89、1.93-1.95、1.99-1.101、1.103、1.104、1.107-1.112、1.114-1.118、1.120、1.121、1.127、1.129、1.132、1.133、1.138、1.146、1.153、1.185-1.239、1.242-1.262、2.2、2.4、2.6、2.7、2.12、2.15、2.19、2.20、2.26、2.34、2.38-2.55、3.1、3.59、3.72、3.73、3.85、3.124、3.125和3.1126-3.1136在100ppm下表现出高于80％的功效。
3.对兔身上血红扇头蜱(狗蜱)的体内活性 在第0天，通过仅喷雾到耳朵上来用给定剂量的试验化合物对兔子进行处理。在第+1天，用血红扇头蜱成虫(性别比1∶1)在耳朵上对动物进行感染。在感染后24h、48h和72h，通过对由动物回收的死的和活的蜱的数目进行计数来进行功效评估。将功效表示为与使用Abbot’s配方的安慰剂处理组相比较的形式。以每周一次的间隔重复感染直至功效下降。
在该试验中，序号1.1、1.3、1.4、1.6、1.10、1.12-1.15、1.29、1.31、1.33、1.38、1.47-1.51、1.53、1.56、1.58-1.60、1.62、1.63、1.66、1.74、1.76、1.80-1.82、1.89、1.111、1.112、1.117、1.216-1.222、1.225、1.226、1.228-1.230、1.234、1.238、1.239、2.20、2.38、2.44、3.1、3.73、3.1133、3.1135和3.1136的化合物在第一次感染时在240mg/m2下表现出高于80％的功效。
4.对捻转血矛线虫和蛇形毛圆线虫(胃肠线虫)的体外活性 用新收集的干净的线虫卵来对包含进行抗寄生虫活性评估的试验物质的适宜格式编排的96-孔板进行接种。用系列稀释物来对各化合物进行试验以测定其MED。将试验化合物包埋到以琼脂为基础的营养培养基中并使这些卵完全发育至第3龄幼虫。将这些板在25℃和60％相对湿度(RH)下培养6天。记录卵孵化和随之发生的幼虫发育以确定可能的杀线虫活性。
将功效表示为降低卵孵化、降低L3的发育或所有阶段瘫痪和死亡的幼虫的百分比。
在该试验中，序号为1.1-1.3、1.28、1.48、1.50、1.53、1.58-1.1.60、1.63、1.64、1.66、1.68、1.74、1.77、1.81、1.108、1.111、1.115、1.138、1.146、1.153、1.192、1.193、1.207、1.217、1.220、1.224、1.225、1.229、1.234、1.237、1.244-1.246、1.250、1.254-1.260、2.4、2.6、2.7、2.12、2.15、2.19、2.20、2.26、2.34、2.36、2.39、2.43、2.44、3.59、3.85和3.1131的化合物在100ppm下表现出高于80％的功效。
权利要求
1.式I的化合物，
其中
R1表示氢、卤素、氰基、硝基、未被取代或被卤素、氰基、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、氨基、N-单-或N，N-二-C1-C4-烷基氨基、N-苄基氨基或N-吡啶基甲基氨基取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C3-C6-环烷基、卤代-C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-炔基、羟基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯氧基、C2-C6-炔氧基、C3-C6-环烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、卤代-C2-C6-链烯氧基、卤代-C2-C6-炔氧基、卤代-C3-C6-环烷氧基、SH、C1-C6-烷硫基、C3-C6-环烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、卤代-C3-C6-环烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C3-C6-环烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C3-C6-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C6-环烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C3-C6-环烷基磺酰基、SO3R7、SO2NR7R8、NR7R8、NHCOR7、NHCOOR7、COR7、COOR7、CONR7R8、C1-C4-烷基-甲硅烷基、未被取代或被取代的芳基、未被取代或被取代的芳基烷基、未被取代或被取代的芳氧基、未被取代或被取代的芳基烷氧基、未被取代或被取代的芳硫基、未被取代或被取代的芳基烷硫基、未被取代或被取代的杂芳基、未被取代或被取代的杂芳氧基、或未被取代或被取代的杂芳基烷基，所述芳基、芳基烷基、芳氧基、芳基烷氧基、芳硫基、芳基烷硫基、杂芳基、杂芳氧基和杂芳基烷基的取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、硝基、氰基、羟基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、NH2、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷硫基、COR7、COOR7和CONR7R8；
R2表示卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、羟基-C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、卤代-C3-C6-环烷基、卤代-C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-炔基、羟基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯氧基、C2-C6-炔氧基、C3-C6-环烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、卤代-C2-C6-链烯氧基、卤代-C2-C6-炔氧基、卤代-C3-C6-环烷氧基、SH、C1-C6-烷硫基、C3-C6-环烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、卤代-C3-C6-环烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C3-C6-环烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C3-C6-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C6-环烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C3-C6-环烷基磺酰基、SO3R7、SO2NR7R8、NR7R8、COR7、COOR7、CONR7R8、未被取代或被取代的芳基、未被取代或被取代的芳基烷基、未被取代或被取代的芳氧基、未被取代或被取代的芳基烷氧基、未被取代或被取代的芳硫基、未被取代或被取代的杂芳基、未被取代或被取代的杂芳基烷基、未被取代或被取代的杂芳氧基、或未被取代或被取代的杂芳硫基，所述芳基、芳基烷基、芳氧基、芳基烷氧基、芳硫基、杂芳基、杂芳基烷基、杂芳氧基和杂芳硫基的取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、硝基、氰基、羟基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、NH2、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷硫基、COR7、COOR7和CONR7R8，其中，如果m大于1，则R2的含义可以相同或不同，或者两个R2基团和与其相连的环原子一起形成一种5至6个原子的脂族环，该环任选地包括一个或两个选自氮、硫或氧的另外的杂原子或者一个羰基，并且任选地被1至4个彼此独立地选自卤素、CN、NO2、羟基、C1-C6-烷基和C1-C6-烷氧基的取代基所取代；
R3表示氢、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-环烷基甲基、C1-C4-烷氧基甲基、C1-C2-烷氧基-C1-C2-烷氧基甲基、苯氧基甲基，其未被取代或在苯基部分被卤素、C1-C2-烷基、卤代-C1-C2-烷基或C1-C2-烷氧基取代、苄氧基甲基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C1-C6-烷基、卤代-C3-C6-环烷基、卤代-C1-C6-环烷基甲基、卤代-C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-炔基、COR7、COOR7、CONR7R8、CSNR7R8、C1-C4-烷基-甲硅烷基、未被取代或被取代的芳基、未被取代或被取代的芳基烷基、未被取代或被取代的杂芳基、或未被取代或被取代的杂芳基烷基，所述芳基、芳基烷基、杂芳基和杂芳基烷基的取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、硝基、氰基、羟基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、NH2、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷硫基、COR7、COOR7和CONR7R8；
R4表示C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C1-C6-烷基、卤代-C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基、卤代-C3-C8-环烷基、羟基-C1-C6-烷基、COR7、COOR7、胡椒基、未被取代或被取代的芳基、未被取代或被取代的芳基烷基、未被取代或被取代的杂芳基、或未被取代或被取代的杂芳基烷基，所述芳基、芳基烷基、杂芳基和杂芳基烷基的取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、硝基、氰基、羟基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、NH2、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷硫基、COR7、COOR7和CONR7R8；
R5表示氢、C1-C8-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C1-C6-烷基、卤代-C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-炔基、苯基-C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基-C2-C6-炔基、C1-C4-烷硫基甲基、羟基甲基、C1-C4-烷氧基甲基、氨基甲基，其中其N-原子未被取代或被C1-C4-烷基、C1-C2-烷氧基-C1-C4-烷基、苄基、未被取代的或被卤素、卤代-C1-C2-烷基或卤代-C1-C2-烷氧基取代的苯基或未被取代的或被卤素、卤代-C1-C2-烷基或卤代-C1-C2-烷氧基取代的吡啶基甲基单-或二取代、C3-C8-环烷基、卤代-C3-C8-环烷基、其中环烷基的1至3个碳原子可以被选自NH、N(C1-C4-烷基)、O和S的杂原子代替的C5-C6-环烷基甲基、氰基、COR7、COOR7、胡椒基、未被取代或被取代的芳基、未被取代或被取代的芳基烷基、未被取代或被取代的杂芳基、或未被取代或被取代的杂芳基烷基，所述芳基、芳基烷基、杂芳基和杂芳基烷基的取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、硝基、氰基、羟基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、NH2、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷硫基、卤代C1-C6-烷硫基、COR7、COOR7和CONR7R8；
或者R4和R5和与其相连的碳原子一起形成一种3至6个原子的脂族环，该环任选地包括一个选自氮、硫或氧的另外的杂原子或者一个羰基，并且任选地被1至4个彼此独立地选自卤素、CN、NO2、羟基、C1-C6-烷基和C1-C6-烷氧基的取代基所取代；
R6表示卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C1-C6-烷基、卤代-C3-C6-环烷基、卤代-C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-炔基、羟基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯氧基、C2-C6-炔氧基、C3-C6-环烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、卤代-C2-C6-链烯氧基、卤代-C2-C6-炔氧基、卤代-C3-C6-环烷氧基、SH、C1-C6-烷硫基、C3-C6-环烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、卤代-C3-C6-环烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C3-C6-环烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C3-C6-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C6-环烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C3-C6-环烷基磺酰基、SO3R7、SO2NR7R8、NR7R8、COR7、COOR7、CONR7R8、SF5、未被取代或被取代的芳基、未被取代或被取代的芳基烷基、未被取代或被取代的芳氧基、未被取代或被取代的芳硫基、未被取代或被取代的杂芳基、未被取代或被取代的杂芳基烷基、未被取代或被取代的杂芳氧基、或未被取代或被取代的杂芳硫基，所述芳基、芳基烷基、芳氧基、芳硫基、杂芳基、杂芳基烷基、杂芳氧基和杂芳硫基的取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、硝基、氰基、羟基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、NH2、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷硫基、COR7、COOR7和CONR7R8，其中对于n的所有含义而言，R6的含义可以相同或不同；
R7和R8彼此独立地是氢、未被取代或被取代的C1-C6-烷基、未被取代或被取代的C1-C2-烷氧基C1-C2-烷基、未被取代或被取代的C2-C6-链烯基、未被取代或被取代的C2-C6-炔基、未被取代或被取代的C3-C6-环烷基，其取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、氰基、NO2、C1-C6-烷氧基、烷基羰基、烷基羰基氧基和烷氧基羰基；未被取代或被取代的芳基、未被取代或被取代的芳基烷基、未被取代或被取代的杂芳基或未被取代或被取代的杂芳基烷基，所述芳基、芳基烷基、杂芳基和杂芳基烷基的取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、硝基、氰基、羟基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、NH2、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷硫基、COR7、COOR7和CONR7R8；
A表示O、S、SO或SO2；
X是C或N；
m表示0、1、2、3或4；且
n表示1、2、3、4或5；
条件是如果X是C，则n大于1。
2.权利要求1的式I的化合物，其中
R1表示氢、卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C1-C6-烷基、卤代-C3-C6-环烷基、卤代-C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-炔基、羟基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯氧基、C2-C6-炔氧基、C3-C6-环烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、卤代-C2-C6-链烯氧基、卤代-C2-C6-炔氧基、卤代-C3-C6-环烷氧基、SH、C1-C6-烷硫基、C3-C6-环烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、卤代-C3-C6-环烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C3-C6-环烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C3-C6-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C6-环烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C3-C6-环烷基磺酰基、SO3R7、SO2NR7R8、NR7R8、NHCOR7，NHCOOR7、COR7、COOR7、CONR7R8、未被取代或被取代的芳基、未被取代或被取代的芳基烷基、未被取代或被取代的芳氧基、未被取代或被取代的芳基烷氧基、未被取代或被取代的芳硫基、未被取代或被取代的芳基烷硫基、未被取代或被取代的杂芳基、未被取代或被取代的杂芳氧基、或未被取代或被取代的杂芳基烷基，其取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、硝基、氰基、羟基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、NH2、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷硫基、COR7、COOR7和CONR7R8；
R2表示卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C1-C6-烷基、卤代-C3-C6-环烷基、卤代-C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-炔基、羟基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯氧基、C2-C6-炔氧基、C3-C6-环烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、卤代-C2-C6-链烯氧基、卤代-C2-C6-炔氧基、卤代-C3-C6-环烷氧基、SH、C1-C6-烷硫基、C3-C6-环烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、卤代-C3-C6-环烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C3-C6-环烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C3-C6-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C6-环烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C3-C6-环烷基磺酰基、SO3R7、SO2NR7R8、NR7R8、COR7、COOR7、CONR7R8、未被取代或被取代的芳基、未被取代或被取代的芳基烷基、未被取代或被取代的芳氧基、未被取代或被取代的芳基烷氧基、未被取代或被取代的芳硫基、未被取代或被取代的杂芳基、未被取代或被取代的杂芳基烷基、未被取代或被取代的杂芳氧基、或未被取代或被取代的杂芳硫基，其取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、硝基、氰基、羟基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、NH2、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷硫基、COR7、COOR7和CONR7R8，其中如果m大于1，则R2的含义可以相同或不同；
R3表示氢、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-环烷基甲基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C1-C6-烷基、卤代-C3-C6-环烷基、卤代-C1-C6-环烷基甲基、卤代-C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-炔基、COR7、COOR7、CONR7R8、CSNR7R8、未被取代或被取代的芳基、未被取代或被取代的芳基烷基、未被取代或被取代的杂芳基、或未被取代或被取代的杂芳基烷基，其取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、硝基、氰基、羟基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、NH2、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷硫基、COR7、COOR7和CONR7R8；
R4表示C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C1-C6-烷基、卤代-C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基、卤代-C3-C8-环烷基、羟基-C1-C6-烷基、COR7、COOR7、胡椒基、未被取代或被取代的芳基、未被取代或被取代的芳基烷基、未被取代或被取代的杂芳基、或未被取代或被取代的杂芳基烷基，其取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、硝基、氰基、羟基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、NH2、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷硫基、COR7、COOR7和CONR7R8；
或者R3和R4和与其相连的氧和碳原子一起形成一种3至6个原子的环，该环任选地包括一个另外的氮、硫或氧原子或一个羰基，任选地被1至4个选自卤素、CN、NO2、羟基、C1-C6-烷基和C1-C6-烷氧基的取代基所取代；
R5表示氢、C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C1-C6-烷基、卤代-C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基、卤代-C3-C8-环烷基、COR7、COOR7、胡椒基、未被取代或被取代的芳基、未被取代或被取代的芳基烷基、未被取代或被取代的杂芳基、或未被取代或被取代的杂芳基烷基，其取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、硝基、氰基、羟基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、NH2、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷硫基、COR7、COOR7和CONR7R8；
R6表示卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C1-C6-烷基、卤代-C3-C6-环烷基、卤代-C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-炔基、羟基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯氧基、C2-C6-炔氧基、C3-C6-环烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、卤代-C2-C6-链烯氧基、卤代-C2-C6-炔氧基、卤代-C3-C6-环烷氧基、SH、C1-C6-烷硫基、C3-C6-环烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、卤代-C3-C6-环烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C3-C6-环烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C3-C6-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C6-环烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C3-C6-环烷基磺酰基、SO3R7、SO2NR7R8、NR7R8、COR7、COOR7、CONR7R8、SF5、未被取代或被取代的芳基、未被取代或被取代的芳基烷基、未被取代或被取代的芳氧基、未被取代或被取代的芳硫基、未被取代或被取代的杂芳基、未被取代或被取代的杂芳基烷基、未被取代或被取代的杂芳氧基、或未被取代或被取代的杂芳硫基，其取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、硝基、氰基、羟基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、NH2、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷硫基、COR7、COOR7和CONR7R8，其中对于n的所有含义而言，R6的含义可以相同或不同；
R7和R8彼此独立地是氢、未被取代或被取代的C1-C6-烷基、未被取代或被取代的C2-C6-链烯基、未被取代或被取代的C2-C6-炔基、未被取代或被取代的C3-C6-环烷基，其取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、氰基、NO2、C1-C6-烷氧基、烷基羰基、烷基羰基氧基和烷氧基羰基；未被取代或被取代的芳基、未被取代或被取代的芳基烷基、未被取代或被取代的杂芳基或未被取代或被取代的杂芳基烷基，其取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、硝基、氰基、羟基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、NH2、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷硫基、COR7、COOR7和CONR7R8；
A表示O、S、SO或SO2；
X表示C或N；
m表示0、1、2、3或4；且
n表示1、2、3、4或5；
条件是如果X是C则n大于1。
3.权利要求1或2的式I化合物，其中R1是氢、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、卤代-C1-C6-烷氧基羰基、未被取代或被取代的苯基、未被取代或被取代的苯硫基或未被取代或被取代的萘基，其取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基和卤代-C1-C6-烷氧基。
4.权利要求1或2的式I化合物，其中R1是氢、未被取代或被卤素、氰基、羟基、C1-C2-烷氧基、C1-C2-烷硫基、N-单-或N，N-二-C1C2-烷基氨基或N-吡啶基甲基氨基-取代的C1-C4-烷基、C2-C4-链烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、各自未被取代或被卤素、硝基、氰基、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或卤代-C1-C4-烷氧基取代的苯基和苯硫基、以及萘基。
5.权利要求1或2的式I化合物，其中R1是氢、未被取代或被羟基或C1-C2-烷氧基取代的C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基羰基、未被取代或被卤素取代的苯基、苯硫基或萘基。
6.权利要求1至5中任意一项的式I化合物，其中R2表示卤素、硝基、氰基、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基或未被取代或被取代的芳基、未被取代或被取代的芳氧基、未被取代或被取代的苄氧基，所述取代基选自卤素、硝基、氰基、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基和卤代-C1-C4-烷氧基，其中，如果m大于1，则R2的含义可以相同或不同。
7.权利要求1至5中任意一项的式I化合物，其中R2是卤素、氰基、硝基、C1-C2-烷基、卤代-C1-C2-烷基、羟基-C1-C4-烷基、羟基、C1-C2-烷氧基、苄氧基、氨基、N-单-或N，N-二-C1-C2-烷基氨基或C1-C2-烷氧基羰基，或者两个R2基团和与其相连的碳原子一起形成二氧戊环。
8.权利要求1至7中任意一项的式I化合物，其中R3表示氢、C1-C4-烷基、C3-C4-环烷基甲基、C2-C4-链烯基、C1-C4-烷氧基羰基、卤代-C1-C4-烷氧基羰基、C2-C4-链烯氧基羰基、卤代-C2-C4-链烯氧基羰基、C2-C4-炔氧基羰基、卤代-C2-C4-炔氧基羰基、噻吩基羰基、胡椒基羰基、C1-C4-烷基氨基羰基、二(C1-C4-烷基)氨基羰基、C1-C4-烷基氨基硫代羰基、二(C1-C4-烷基)氨基硫代羰基、未被取代或被取代的C1-C4-烷基羰基，所述取代基选自C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷基羰基氧基和苯基；未被取代或被取代的苄基、未被取代或被取代的苯甲酰基、未被取代或被取代的苄氧基羰基或未被取代或被取代的苯基氨基羰基，其取代基在各种情况中选自卤素、氰基、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基和卤代-C1-C4-烷氧基。
9.权利要求1至7中任意一项的式I化合物，其中R3是氢；C1-C4-烷基；C3-C4-环烷基甲基；C1-C2-烷氧基甲基；C1-C2-烷氧基-C1-C2-烷氧基甲基；未被取代或被卤素、卤代-C1-C2-烷基或氰基取代的苄基；各自未被取代或在苯基部分被卤素取代的苯氧基甲基或苄氧基甲基；羧基甲氧基甲基羰基；COR7基团，其中R7是C1-C6-烷基、乙酰氧基-C1-C4-烷基、C5-C6-环烷基、未被取代或被卤素、卤代-C1-C2-烷基或氰基取代的苯基、苯基乙基、噻吩基或胡椒基；CONHR7基团，其中R7是C1-C6-烷基、未被取代或被卤素、卤代-C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基、卤代-C1-C2-烷氧基、氨基或N-单-或N，N-二-C1-C2-氨基取代苯基；C(O)OR7基团，其中R7是C1-C6-烷基、苄基、未被取代或被卤素取代的C2-C4-链烯基，或者是C2-C4-炔基；或C(S)NHR7基团，其中R7是C1-C6-烷基、或未被取代或被卤素、卤代-C1-C2-烷基或C1-C2-烷基取代的苯基。
10.权利要求1至7中任意一项的式I化合物，其中R3表示氢、甲基、环丙基甲基、2-丙烯基、甲氧基羰基、2-丙烯氧基羰基、卤代-乙烯氧基羰基、炔丙氧基羰基、噻吩基羰基、胡椒基羰基、C1-C2-烷基氨基羰基、C1-C2-烷基氨基硫代羰基、甲基羰基、苄基、苯甲酰基、苄氧基羰基或苯基氨基羰基。
11.权利要求1至10中任意一项的式I化合物，其中R4是未被取代或被卤素、氰基、羟基或C1-C4-烷氧基取代的C1-C4-烷基。
12.权利要求1至10中任意一项的式I化合物，其中R4是甲基或三氟甲基。
13.权利要求1至12中任意一项的式I化合物，其中R5是氢、C1-C4-烷基、C2-C4-链烯基、C2-C4-炔基、卤代-C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、胡椒基、未被取代或被取代的苯基或未被取代或被取代的苄基，其取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基和卤代-C1-C4-烷氧基。
14.权利要求1至12中任意一项的式I化合物，其中R5是氢；C1-C8-烷基；卤代-C1-C2-烷基；羟基甲基；苄基；C5-C6-环烷基；C2-C6-链烯基；C2-C4-炔基；苯基-C2-C4-炔基；C3-C6-环烷基-C2-C4-炔基；C1-C2-烷硫基甲基；C1-C2-烷氧基甲基；氨基甲基，其中其N-原子未被取代或被C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基-C1-C2-烷基、苄基、未被取代的或卤素、卤代-C1-C2-烷基或卤代-C1-C2-烷氧基取代的苯基或未被取代或被卤素取代的吡啶基甲基单-或二取代；N-C1-C2-哌嗪基甲基；吗啉基甲基；N-咪唑甲基；胡椒基；未被取代或被卤素、卤代-C1-C2-烷基、卤代-C1-C2-烷氧基或卤代-C1-C2-烷硫基取代的苯基；氰基；或COOR7基团，其中R7是氢或C1-C2-烷基。
15.权利要求1的式I化合物，其中R5表示甲基、三氟甲基、乙烯基或乙炔基。
16.权利要求1至15中任意一项的式I化合物，其中R6是卤素、硝基、氰基、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基或卤代-C1-C4-烷硫基、SF5，其中对于n的所有含义而言，R6的含义可以相同或不同。
17.权利要求1至15中任意一项的式I化合物，其中R6是C1-C2-烷基、苯基、卤代-C1-C2-烷基、卤代-C1-C2-烷氧基、卤素、氰基、硝基、CHO、C(O)-C1-C2-烷基、C(O)O-C1-C2-烷基、N-单-或N，N-二-C1-C2-烷基氨基、SF5或SO3H，其中对于n的所有含义而言，R6的含义可以相同或不同。
18.权利要求1至15中任意一项的式I化合物，其中R6是卤素或三氟甲基，其中对于n的所有含义而言，R6的含义可以相同或不同。
19.权利要求1至18中任意一项的式I化合物，其中A是O。
20.权利要求1至19中任意一项的式I化合物，其中X是未被取代或者被R6基团取代的C。
21.权利要求1至20中任意一项的式I化合物，其中m表示0或1。
22.权利要求1至21中任意一项的式I化合物，其中n是2或3。
23.权利要求1的式I化合物，其中
R1是氢、未被取代或被卤素、氰基、羟基、C1-C2-烷氧基、C1-C2-烷硫基、N-单-或N，N-二-C1C2-烷基氨基或N-吡啶基甲基氨基-取代的C1-C4-烷基、C2-C4-链烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、各自未被取代或被卤素、硝基、氰基、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或卤代-C1-C4-烷氧基取代的苯基和苯硫基、以及萘基；
R2是卤素、氰基、硝基、C1-C2-烷基、卤代-C1-C2-烷基、羟基-C1-C4-烷基、羟基、C1-C2-烷氧基、苄氧基、氨基、N-单-或N，N-二C1-C2-烷基氨基或C1-C2-烷氧基羰基，或者两个R2基团和与其相连的碳原子一起形成二氧戊环；
R3是氢；C1-C4-烷基；C3-C4-环烷基甲基；C1-C2-烷氧基甲基；C1-C2-烷氧基-C1-C2-烷氧基甲基；未被取代或被卤素、卤代-C1-C2-烷基或氰基取代的苄基；各自未被取代或被在苯基部分被卤素取代的苯氧基甲基或苄氧基甲基；羧基甲氧基甲基羰基；COR7基团，其中R7是C1-C6-烷基、乙酰氧基-C1-C4-烷基、C5-C6-环烷基、未被取代或被卤素、卤代-C1-C2-烷基或氰基取代的苯基、苯基乙基、噻吩基或胡椒基；CONHR7基团，其中R7是C1-C6-烷基、未被取代或被卤素、卤代-C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基、卤代-C1-C2-烷氧基、氨基或N-单-或N，N-二-C1-C2-氨基取代的苯基；C(O)OR7基团，其中R7是C1-C6-烷基、苄基、未被取代或被卤素取代的C2-C4-链烯基，或者是C2-C4-炔基；或C(S)NHR7基团，其中R7是C1-C6-烷基、或未被取代或被卤素、卤代-C1-C2-烷基或C1-C2-烷基取代的苯基；
R4是未被取代或被卤素、氰基、羟基或C1-C4-烷氧基取代的C1-C4-烷基；
R5是氢；C1-C8-烷基；卤代-C1-C2-烷基；羟基甲基；苄基；C5-C6-环烷基；C2-C6-链烯基；C2-C4-炔基；苯基-C2-C4-炔基；C3-C6-环烷基-C2-C4-炔基；C1-C2-烷硫基甲基；C1-C2-烷氧基甲基；氨基甲基，其中其N-原子未被取代或被C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基-C1-C2-烷基、苄基、未被取代的或被卤素、卤代-C1-C2-烷基或卤代-C1-C2-烷氧基取代的苯基或未被取代或卤素取代的吡啶基甲基单-或二取代；N-C1-C2-哌嗪基甲基；吗啉基甲基；N-咪唑甲基；胡椒基；苯基，其未被取代或被卤素、卤代-C1-C2-烷基、卤代-C1-C2-烷氧基或卤代-C1-C2-烷硫基所取代；氰基；或COOR7基团，其中R7是氢或C1-C2-烷基；或
R4和R5和与其相连的碳原子一起形成哌啶基或N-C1-C2-哌啶基环；
R6是C1-C2-烷基、苯基、卤代-C1-C2-烷基、卤代-C1-C2-烷氧基、卤素、氰基、硝基、CHO、C(O)-C1-C2-烷基、C(O)O-C1-C2-烷基、N-单-或N，N-二-C1-C2-烷基氨基、SF5或SO3H，其中对于n的所有含义而言，R6的含义可以相同或不同；
A是O；
X是N或C，其未被取代或被基团R6所取代；
m是0、1或2且n是2或3。
24.式Ia的化合物
其中R1是氢或未被取代或被羟基或C1-C2-烷氧基取代的C1-C2-烷基，R2是卤素，m是0或1，R3是氢、C1-C2-烷氧基甲基或C1-C2-烷氧基-C1-C2-烷氧基甲基，R5是甲基、乙烯基或乙炔基，且R6’和R6”各自独立地是氟、氯或氰基。
25.制备权利要求1的游离或盐形式的式I化合物的方法，其特征在于将其中R1、R2、R4、R5、R6、A、X、m和n的定义如式I中所给出的式II的化合物
与其中R3的定义如式I中所给出且Q1是一种离去基团的式III的化合物进行反应
R3-Q1III，
所述反应任选地在存在碱性催化剂的情况下进行。
26.权利要求1至24中任意一项所述的式I化合物用于控制除人之外的温血动物和植物的外寄生虫的应用。
27.一种用于控制除人之外的温血动物或植物上的寄生虫的组合物，除生理学可接受的载体和/或分散剂外，其还包含有效量至少一种作为活性成分的权利要求1至24中任意一项所述的式I化合物。
28.一种用于控制除人之外的温血动物或植物上的寄生虫的方法，其中将有效量至少一种权利要求1至24中任意一项所述的式I化合物应用到寄生虫上或其所在地。
29.权利要求1至24中任意一项所述的式I化合物在控制除人之外的温血动物或植物上的寄生虫的方法中的应用。
30.权利要求1至24中任意一项所述的式I化合物在制备用于对抗温血动物或植物上的寄生虫的药物组合物中的应用。
全文摘要
本发明涉及其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A、X、m和n具有权利要求1中所给出的含义的式I的化合物，并任选地涉及其对映异构体。该活性成分具有有利的杀虫特性。其尤其适用于控制温血动物和植物上的寄生虫。
文档编号C07D401/04GK101300230SQ200680040823
公开日2008年11月5日 申请日期2006年11月2日 优先权日2005年11月3日
发明者J·弗吕希特尔, N·高维里, S·朔尔德特韦伯, J·鲍威尔 申请人:诺瓦提斯公司