专利名称：4-(4-甲氧基苄基氨基)-3-(5-硝基-4-硫氰酸基嘧啶-2-基氨基)苄腈及其制备方法和用途的制作方法
技术领域：
本发明属于药物化学合成领域，更具体而言，涉及4-(4-甲氧基苄基氨 基)-3-(5-硝基-4-硫氰酸基嘧啶-2-基氨基)苄腈及其制备方法和中间体，以及采用该 化合物制备2-(6-氰基-苯并咪唑)-5-硝基-4-嘧啶硫氰酸酯的方法。
背景技术：
2- (6-氰基-苯并咪唑)-5-硝基-4-嘧啶硫氰酸酯，其结构式如下
权利要求
4 (4 甲氧基苄基氨基) 3 (5 硝基 4 硫氰酸基嘧啶 2 基氨基)苄腈，其结构如下面结构式I所示F2009100548458C0000011.tif
2. —种4-(4-甲氧基苄基氨基)-3-(5-硝基-4-硫氰酸基嘧啶-2-基氨基)苄腈的制 备方法，该方法包括4_ (4-甲氧基苄基氨基)-3-氨基苄腈与2-氯-5-硝基-4-嘧啶硫氰 酸酯进行取代反应，得到4-(4-甲氧基苄基氨基)-3-(5-硝基-4-硫氰酸基嘧啶-2-基氨 基)苄腈，反应式如下
3.根据权利要求2所述的方法，其特征是，所述4-(4-甲氧基苄基氨基)-3-氨基苄腈 按如下方法制得4-(4_甲氧基苄基氨基)-3_硝基苄腈通过硝基被还原为氨基的还原反 应，制得4- (4-甲氧基苄基氨基)-3-氨基苄腈，其反应式为
4.根据权利要求3所述的方法，其特征是，所述4-(4-甲氧基苄基氨基)-3-硝基苄腈 按如下方法制得4_氯-3-硝基苄腈与对甲氧基苄胺发生取代反应，得到4-(4-甲氧基苄 基氨基)-3-硝基苄腈，其反应式为
5. 一种采用权利要求1的化合物来制备2-(6-氰基-苯并咪唑)-5-硝基-4-嘧啶硫 氰酸酯的方法，该方法包括在酸性条件下，4-(4_甲氧基苄基氨基)-3-(5-硝基-4-硫氰酸基嘧啶-2-基氨基)苄腈脱去保护基，然后与原甲酸三甲酯发生环合反应，得到2- (6-氰 基_苯并咪唑)-5-硝基-4-嘧啶硫氰酸酯，其反应式为
6. 4-(4-甲氧基苄基氨基)-3-氨基苄腈，其结构如下面结构式II所示
7. 4-(4-甲氧基苄基氨基)-3-硝基苄腈，其结构如下面结构式III所示
全文摘要
本发明涉及4-(4-甲氧基苄基氨基)-3-(5-硝基-4-硫氰酸基嘧啶-2-基氨基)苄腈及其制备方法和中间体，以及采用该化合物制备2-(6-氰基-苯并咪唑)-5-硝基-4-嘧啶硫氰酸酯的方法。4-氯-3-硝基苄腈与对甲氧基苄胺发生取代反应，得到4-(4-甲氧基苄基氨基)-3-硝基苄腈；通过硝基被还原为氨基的反应，制得4-(4-甲氧基苄基氨基)-3-氨基苄腈；其与2-氯-5-硝基-4-嘧啶硫氰酸酯进行取代反应，得到本发明化合物；在酸性条件下，本发明化合物脱去保护基，然后与原甲酸三甲酯发生环合反应，得到2-(，6-氰基-苯并咪唑)-5-硝基-4-嘧啶硫氰酸酯。在本发明中，原料4-氯-3-硝基苄腈和对甲氧基苄胺易得且便宜，成本低廉，操作简便，可以实现工业化生产。
文档编号C07D239/47GK101955464SQ20091005484
公开日2011年1月26日 申请日期2009年7月15日 优先权日2009年7月15日
发明者吴明军, 朱富强, 沈敬山, 肖新强 申请人:上海特化医药科技有限公司;中国科学院上海药物研究所