专利名称：哌啶-3-基氨基甲酸烷基酯的光学拆分方法及其中间体的制作方法
技术领域：
本发明涉及哌啶-3-基氨基甲酸烷基酯的光学拆分方法及其中间体。
背景技术：
作为光学活性的3-氨基哌啶的制造方法，已知例如采用3-氨基哌啶的光学拆分 的方法(参照专利文献1)。但是，对于该方法，在得到的3-氨基哌啶的光学纯度方面，在工 业上不能令人满意。[专利文献1]国际公开第2007/75630号
发明内容
基于这样的状况，本发明人等对于得到光学纯度更高的3-氨基哌啶的方法进行 了深入研究，结果发现，如果用光学活性的酒石酸对具有3-氨基哌啶的3位氨基被烷氧基 羰基保护了的结构的哌啶-3-基氨基甲酸烷基酯进行光学拆分，能够得到光学纯度高的哌 啶-3-基氨基甲酸烷基酯和3-氨基哌啶或它们的盐，从而完成了本发明。S卩，本发明提供下述[1] [18]所述的发明。[1]哌啶-3-基氨基甲酸烷基酯的光学拆分方法，其特征在于，在溶剂的存在下， 使式(1)所示的哌啶-3-基氨基甲酸烷基酯的RS混合物与光学活性的酒石酸接触。
权利要求
哌啶 3 基氨基甲酸烷基酯的光学拆分方法，其特征在于，在溶剂的存在下，使式(1)所示的哌啶 3 基氨基甲酸烷基酯的RS混合物与光学活性的酒石酸接触，式中，R表示碳原子数2～4的烷基。FPA00001207361200011.tif
2.根据权利要求1所述的光学拆分方法，其中，光学活性的酒石酸是L-酒石酸。
3.式(3)所示的光学活性的哌啶-3-基氨基甲酸烷基酯或其盐的制造方法，其中，在溶 剂的存在下，使式(1)所示的哌啶-3-基氨基甲酸烷基酯的RS混合物与光学活性的酒石酸 接触，使式(2)所示的光学活性的哌啶-3-基氨基甲酸烷基酯和光学活性的酒石酸的非对 映异构体盐结晶，然后在0°C以上且小于60°C下使酸或碱与该非对映异构体盐作用，
4.根据权利要求3所述的制造方法，其中，光学活性的酒石酸是L-酒石酸，得到的式 (3)所示的光学活性的哌啶-3-基氨基甲酸烷基酯或其盐为R型。
5.光学活性的3-氨基哌啶或其盐的制造方法，其中，在溶剂的存在下，使式(1)所示 的哌啶-3-基氨基甲酸烷基酯的RS混合物与光学活性的酒石酸接触，使式(2)所示的光 学活性的哌啶-3-基氨基甲酸烷基酯和光学活性的酒石酸的非对映异构体盐结晶，然后在 60°C 150°C下使酸或碱与该非对映异构体盐作用，
6.根据权利要求5所述的制造方法，其中，光学活性的酒石酸是L-酒石酸，得到的光学 活性的3-氨基哌啶或其盐为R型。
7.根据权利要求3 6中任一项所述的制造方法，其中，式(1)中的R为乙基，溶剂为 甲醇或甲醇与碳原子数2 4的醇的混合溶剂。
8.根据权利要求3 6中任一项所述的制造方法，其中，式(1)中的R为乙基，溶剂为 甲醇或甲醇与1- 丁醇的混合溶剂。
9.根据权利要求3 6中任一项所述的制造方法，其中，式(1)中的R为碳原子数3或 4的烷基，溶剂为选自碳原子数1 4的醇中的至少1种醇溶剂。
10.根据权利要求3 6中任一项所述的制造方法，其中，式(1)中的R为碳原子数3 或4的烷基，溶剂为甲醇与碳原子数2 4的醇的混合溶剂或者碳原子数2 4的醇。
11.根据权利要求3 6中任一项所述的制造方法，其中，式(1)中的R为丙基，溶剂为 乙醇。
12.根据权利要求3 6中任一项所述的制造方法，其中，式(1)中的R为异丙基，溶剂 为乙醇、2-丙醇、1-丁醇或甲醇与1-丁醇的混合溶剂。
13.根据权利要求3 6中任一项所述的制造方法，其中，式(1)中的R为异丁基，溶剂 为甲醇与1-丁醇的混合溶剂或者乙醇。
14.式(2)所示的光学活性的哌啶-3-基氨基甲酸烷基酯和光学活性的酒石酸的非对 映异构体盐
15.式(2a)所示的(R)-哌啶-3-基氨基甲酸烷基酯和L-酒石酸的非对映异构体盐
16.式(3)所示的光学活性的哌啶-3-基氨基甲酸烷基酯
17.式(3a)所示的(R)-哌啶-3-基氨基甲酸烷基酯
18.式(1)所示的哌啶-3-基氨基甲酸烷基酯式中，R表示丙基或异丙基。
全文摘要
本发明提供哌啶-3-基氨基甲酸酯的光学拆分方法，其中，在溶剂的存在下，使烷基哌啶-3-基氨基甲酸烷基酯的RS混合物与光学活性的酒石酸接触。
文档编号C07D211/56GK101952252SQ200980106210
公开日2011年1月19日 申请日期2009年2月17日 优先权日2008年2月27日
发明者安冈顺一, 池本哲哉, 渡边要介 申请人:住友化学株式会社