专利名称：一种s-苯基-4-甲苯磺酸酯的化学合成方法
技术领域：
本发明涉及一种S-苯基-4-甲苯磺酸酯的化学合成方法。
背景技术：
S-苯基-4-甲苯磺酸酯是一种重要的医药及化工中间体，通常被用于硫化试剂， 在工业上中有着广泛应用。在本发明给出之前，现有技术中S-苯基-4-甲苯磺酸酯的合成方法是以对甲苯磺酰氯与苯硫酚为原料，用二氯甲烷作为溶剂在吡啶作用下合成S-苯基-4-甲苯磺酸酯，例如Synthetic Communications, 1986，16，1709-1722。该方法采用了毒性大、挥发性大、且具有恶臭味的苯硫酚为原料，对设备的要求较高，而且生产过程中危险系数大。此外，该方法所用的对甲苯磺酰氯也是一类毒性大和稳定性差的磺酰氯类化合物。针对以上所考虑到的工业生产的不利因素，有必要对现有的工艺进行改进，开发一种S-苯基-4-甲苯磺酸酯的合成新方法。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种工艺条件合理、操作简单安全、反应条件温和、反应收率高、生产成本低、三废少的S-苯基-4-甲苯磺酸酯的化学合成方法。为解决上述技术问题，本发明所采用的技术方案如下—种如式(I)所示的S-苯基-4-甲苯磺酸酯的化学合成方法，是以式(II)所示的对甲苯亚磺酸钠和式(III)所示N-苯巯基丁二酰亚胺为原料，在有机溶剂中于0 100°C 下充分反应，得到所述的S-苯基-4-甲苯磺酸酯。反应方程式如下
权利要求
1.一种如式(I)所示的S-苯基-4-甲苯磺酸酯的化学合成方法，是以式(II)所示的对甲苯亚磺酸钠和式(III)所示N-苯巯基丁二酰亚胺为原料，在有机溶剂中于0 100°C 下充分反应，得到所述的S-苯基-4-甲苯磺酸酯；
2.如权利要求1所述的S-苯基-4-甲苯磺酸酯的化学合成方法，其特征在于所述的有机溶剂为下列之一①乙腈；②甲苯；③氯苯；④乙醇；⑤四氢呋喃；⑥1，4_二氧六环；⑦ 二甲亚砜；⑧正己烷；⑨二氯甲烷；⑩1，2_ 二氯乙烷。
3.如权利要求1所述的S-苯基-4-甲苯磺酸酯的化学合成方法，其特征在于所述的有机溶剂为正己烷或甲苯。
4.如权利要求1 3之一所述的S-苯基-4-甲苯磺酸酯的化学合成方法，其特征在于反应温度为10 50°C，反应时间为2 8h。
5.如权利要求4所述的S-苯基-4-甲苯磺酸酯的化学合成方法，其特征在于反应温度为30 50°C，反应时间为5 》1。
6.如权利要求1 3之一所述的S-苯基-4-甲苯磺酸酯的化学合成方法，其特征在于所述的N-苯巯基丁二酰亚胺和对甲苯亚磺酸钠的投料物质的量之比为1 0.8 3.0; 所述有机溶剂的总质量用量为N-苯巯基丁二酰亚胺质量的5 50倍。
7.如权利要求5所述的S-苯基-4-甲苯磺酸酯的化学合成方法，其特征在于所述的 N-苯巯基丁二酰亚胺和对甲苯亚磺酸钠的投料物质的量之比为1 1.0 2.0;所述有机溶剂的总质量用量为N-苯巯基丁二酰亚胺质量的8 15倍。
8.如权利要求1所述的S-苯基-4-甲苯磺酸酯的化学合成方法，其特征在于所述 S-苯基-4-甲苯磺酸酯的化学合成方法按照如下步骤进行将对甲苯亚磺酸钠溶于有机溶剂中，0 100°C下搅拌并滴加用同一有机溶剂溶解的N-苯巯基丁二酰亚胺溶液，滴加完毕后保温反应至反应完全，所得反应液先蒸除溶剂，再加入饱和食盐水，分离取有机层，有机层旋转蒸干后即为所述的S-苯基-4-甲苯磺酸酯。
9.如权利要求8所述的S-苯基-4-甲苯磺酸酯的化学合成方法，其特征在于所述的有机溶剂为正己烷或甲苯；反应温度为30 50°C，反应时间为5 他；所述的N-苯巯基丁二酰亚胺和对甲苯亚磺酸钠的投料物质的量之比为1 1.0 2.0;所述有机溶剂的总质量用量为N-苯巯基丁二酰亚胺质量的8 15倍。
全文摘要
本发明公开了一种如式(I)所示的S-苯基-4-甲苯磺酸酯的化学合成方法，该方法是以式(II)所示的对甲苯亚磺酸钠和式(III)所示N-苯巯基丁二酰亚胺为原料，在有机溶剂中于0～100℃下充分反应，得到所述的S-苯基-4-甲苯磺酸酯。本发明工艺条件合理，操作简单安全；反应条件温和，反应收率高；所用的原料廉价易得，底物对环境友好，生产成本低，三废少；故具有较大的实施价值和社会经济效益。
文档编号C07C381/04GK102531983SQ201110411469
公开日2012年7月4日 申请日期2011年12月12日 优先权日2011年12月12日
发明者刘妙昌, 吴华悦, 陈久喜, 高文霞, 黄小波 申请人:温州大学