具有热激活延迟荧光和聚集诱导发光性能的新型压致发光材料及其合成方法和应用的制作方法
【专利摘要】本发明公开了一种具有热激活延迟荧光和聚集诱导发光性能的新型压致发光材料及其合成方法和应用，该压致发光材料的核心结构是咔唑吩噻嗪取代的二苯砜，具有压致发光性质、热激活延迟荧光性质和聚集诱导发光性质，其合成方法工艺简单，纯化容易，所得材料压致发光强度高，可适用于制备压力传感器、防伪商标或有机电致发光材料器件中的非掺杂发光层材料。
【专利说明】具有热激活延迟荧光和聚集诱导发光性能的新型压致发光材料及其合成方法和应用
【技术领域】
[0001]本发明属于有机压致发光智能材料【技术领域】，特别涉及含二苯砜和咔唑吩噻嗪不对称结构的压致发光材料及其合成方法。
【背景技术】
[0002]压致发光材料也称为力致发光材料或摩擦发光材料，是一类重要的智能材料，在压力传感器、材料应力损伤探测和商标防伪等领域具有巨大的潜在应用，受到科技界和产业界高度重视(Yllen K M, Scherf U.0rganic Light-EmittingDevices: Synthesis, Properties and Applications.Weinheim:Wiley-VCH, 2006)。传统的压致发光材料主要是些含镧系金属离子无机化合物及配合物。不像有机化合物，无机化合物及配合物很难制成薄膜应用于商标防伪等领域。因此，开发有机压致发光材料就显得非常重要。但是，到目前为止，有机压致发光材料非常稀少，另外普通有机发光材料在固体状态往往存在浓度猝灭效应(Chen C T.Chem Mater, 2004, 16:4389 ~4400; Kwon T W，Alam MM, Jenekhe S A.Chem Mater, 2004，16:4657~4666)，发光效率和亮度都非常低，很难进行实际应用。因此，开发新型高效有机压致发光材料是一个重要的研究方向。
[0003]热激活延迟突光(UoyamaH, Goushi K, Shizu K, Nomura H, AdachiC，Nature, 2012，492:234 ~238)和聚集诱导发光(Hong Y, Lam JffY, TangBZ.Aggregation-1nduced emission.Chem.Soc.Rev.，2011，40:5361 ~5388)是提高有机发光材料固体发光效率的重要方法。
【发明内容】
[0004]本发明的目的是为了克服压致发光材料的发光效率低下问题，提供一种具有热激活延迟荧光和聚集诱导发光性能 的新型压致发光材料，其利用化合物分子热激活延迟荧光和聚集诱导发光性质，提高压致发光材料的发光效率和发光强度。揭示了咔唑吩噻嗪取代的二苯砜是这类材料同时具有上述性质的核心基团。
[0005]本发明的另一个目的是提供上述新型压致发光材料的合成方法，其工艺简单，产率高，并可通过连接不同基团调节化合物的发光性能和热性能等。
[0006]本发明还有一个目的是将上述新型压致发光材料应用于光电领域，应用于制备压力传感器、防伪商标或OLED发光器件。
[0007]本发明的目的是这样实现的:
[0008]一种具有热激活延迟荧光和聚集诱导发光性能的新型压致发光材料，其结构如以下通式所示:
[0009]
【权利要求】
1.一种具有热激活延迟荧光和聚集诱导发光性能的新型压致发光材料，其结构如以下通式所示:
2.根据权利要求1所述的具有热激活延迟荧光和聚集诱导发光性能的新型压致发光材料，其特征在于:所述的H R3> R4选自H，C1-C6正烷基，叔丁基，异丙基，苯基，2-萘基或噻吩基，RpRdR4相同或不同。
3.一种新型压致发光材料的合成方法为:将咔唑或取代咔唑中间体与4，4’-二氟二苯砜反应得到一端为咔唑基或取代咔唑基的单氟代二苯砜，然后与吩噻嗪或取代吩噻嗪中间体反应得到权利要求1所述具有热激活延迟荧光和聚集诱导发光性能的新型压致发光材料。
4.根据权利要求3所述的合成方法，其特征在于:所述的取代咔唑中间体、取代吩噻嗪中间体是将烷基通过傅-克烷基化反应连接到咔唑和吩噻嗪上而成，或者是利用Suzuki偶联反应把芳香基或芳杂环基团连接到咔唑和吩噻嗪上制成。
5.根据权利要求3所述的合成方法，其特征在于:所述的咔唑或取代咔唑中间体与4，4’ - 二氟二苯砜在三乙 胺催化下反应得到一端为咔唑基或取代咔唑基的单氟代二苯砜。
6.根据权利要求3所述的合成方法，其特征在于:所述的一端为咔唑基或取代咔唑基的单氟代二苯砜，与吩噻嗪或取代吩噻嗪中间体在叔丁醇钾催化下反应得到得到权利要求1所述具有热激活延迟荧光和聚集诱导发光性能的新型压致发光材料。
7.权利要求1或2所述具有热激活延迟荧光和聚集诱导发光性能的新型压致发光材料在光电领域的应用。
8.权利要求1或2所述具有热激活延迟荧光和聚集诱导发光性能的新型压致发光材料应用于制备压力传感器、防伪商标或OLED发光器件。
【文档编号】C07D417/12GK103483332SQ201310413578
【公开日】2014年1月1日 申请日期:2013年9月11日 优先权日:2013年9月11日
【发明者】池振国, 许适当, 彭帮银, 毛竹, 周勰, 张艺, 刘四委, 许家瑞 申请人:中山大学