对氨基苯基-β-羟乙基硫醚的制备方法
【专利摘要】本发明公开了一种对氨基苯基-β-羟乙基硫醚的制备方法，包括：（1）在催化剂作用下，将硫化钠、硫氢化钠与对硝基氯化苯混合，进行亲核取代反应和硝基还原反应，后处理制备得到对氨基苯硫酚钠；（2）对氨基苯硫酚钠与环氧乙烷进行反应得到对氨基苯基-β-羟乙基硫醚。本发明采用硫化钠与硫氢化钠的混合溶液取代多硫化钠溶液来进行取代、还原反应，保证了亲核试剂SH-在起始阶段就具有较高的浓度，有利于取代反应的进行，从而抑制副反应的进行，提高收率。本发明采用环氧乙烷取代2-氯乙醇与对氨基苯硫酚钠缩合，缩减了生产流程，降低了生产成本。
【专利说明】对氨基苯基-β -羟乙基硫醚的制备方法
【技术领域】
[0001]本发明属于染料中间体制备领域，具体涉及一种对氨基苯基-β-羟乙基硫醚的制备方法。
【背景技术】
[0002]乙烯砜型活性染料(即国产的KN型活性染料)，品种多、色谱全，在染料工业中有广泛的应用，对氨基苯基-β_羟乙基硫醚是乙烯砜型活性染料的重要中间体。目前主要用于活性蓝19其对位异构体的合成，据相关报道，活性蓝19及其相对应的活性基在亚氨基对位的产物均可作为KN型活性染料使用(C.1.活性蓝19及其对位异构体性能的研究-一、水解性能的研究，吕荣文、李惠萍、张竹霞、高昆玉，染料与染色，2006年第02期)，且复配使用更有益于提高染料的应用性能，另外，由对氨基苯基-β -羟乙基硫醚制备对位酯的研究目前进展较大，具有较大的发展前景。[0003]对氨基苯基-β -羟乙基硫醚一般由对硝基氯化苯经多硫化钠取代、还原，然后再与2-氯乙醇缩合得到(对氨基苯基-β -羟乙基砜硫酸酯的合成新工艺研究，吴忠忠，成都理工大学，硕士学位论文，2009年):
[0004]
【权利要求】
1.一种对氨基苯基-β -羟乙基硫醚的制备方法，包括: (1)在催化剂作用下，将硫化钠、硫氢化钠与对硝基氯化苯混合，进行亲核取代反应和硝基还原反应，后处理制备得到对氨基苯硫酚钠； (2)对氨基苯硫酚钠与环氧乙烷进行反应得到对氨基苯基-β-羟乙基硫醚。
2.根据权利要求1所述的对氨基苯基-羟乙基硫醚的制备方法，其特征在于，所述的催化剂为α -吡咯烷酮、N-甲基吡咯烷酮、N-乙基吡咯烷酮中的至少一种。
3.根据权利要求1所述的对氨基苯基羟乙基硫醚的制备方法，其特征在于，所述的催化剂的用量为对硝基氯化苯总质量的0.5~5%。
4.根据权利要求1所述的对氨基苯基羟乙基硫醚的制备方法，其特征在于，所述的对硝基氯化苯、硫化钠及硫氢化钠的摩尔比为1:1.1~2.5:1.1~2.5。
5.根据权利要求1所述的对氨基苯基羟乙基硫醚的制备方法，其特征在于，步骤(I)中，进行亲核取代反应和硝基还原反应时，首先将硫化钠与硫氢化钠配置成混合液，将对硝基氯苯配置成混合液；然后将硫化钠与硫氢化钠的混合液滴加到对硝基氯苯的混合液中。
6.根据权利要求5所述的对氨基苯基-β-羟乙基硫醚的制备方法，其特征在于，所述的硫化钠与硫氢化钠的混合液中:硫化钠的质量百分比含量为15~40%，硫氢化钠的质量百分比含量为10~30% ;所述的对硝基氯苯的混合液中对硝基氯苯的质量百分比含量为30 ~60%0
7.根据权利要求1所述的对氨基苯基-羟乙基硫醚的制备方法，其特征在于，所述的亲核取代反应和硝基还原反应的温度为90~108°C。
8.根据权利要求1所述的对氨基苯基-羟乙基硫醚的制备方法，其特征在于，步骤(1)后处理过程中，添加保险粉，保险粉加入的重量为对硝基氯化苯重量的I~10%。
9.根据权利要求1所述的对氨基苯基_β-羟乙基硫醚的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，缩合反应时，将环氧乙烷缓慢通入到对氨基苯硫酚钠的水溶液溶液中，保持温度在O~60°C，通气至反应完全。
10.根据权利要求1所述的对氨基苯基-β-羟乙基硫醚的制备方法，其特征在于，所述的对硝基氯化苯与环氧乙烷的摩尔比为1:0.8~1.5。
【文档编号】C07C319/14GK103539712SQ201310477695
【公开日】2014年1月29日 申请日期:2013年10月12日 优先权日:2013年10月12日
【发明者】章文刚, 赵国生, 阮海兴, 高立江, 方标, 叶华明 申请人:浙江闰土研究院有限公司