一种连接季铵离子的水杨醛席夫碱及其制备方法
【专利摘要】本发明提供一种连接季铵离子的水杨醛席夫碱，其中的季铵离子能够改善水杨醛席夫碱的水溶性；水杨醛席夫碱分子结构中的亚胺(-CH＝N-)可作为连接芳环介晶基元的线状共轭刚性单元的桥键；水杨醛席夫碱分子结构中的酚羟基，也是液晶分子排列取向有序的一种驱动力；水杨醛席夫碱又是一种螯合配体，能够选择性与重金属离子进行络合反应，能够制成各色配合物。所述连接季铵离子水杨醛席夫碱的可溶可融性好，还具有蒸汽压低、离子导电性高、表面活性好、抗氧化能力强、多样性的生物活性。
【专利说明】一种连接季铵离子的水杨醛席夫碱及其制备方法
【技术领域】
[0001]本发明涉及一种功能性席夫碱，特别涉及连接季铵离子的水杨醛席夫碱，属于有机精细化工领域。
技术背景
[0002]席夫碱是一类非常重要的含氮配体，通常是指伯胺与活泼醛酮化合物缩合反应所
形成的含有亚胺基(G^C==N-R，R可分别为H、烷基、芳香基、杂环，与N相连的R也可选自氨
基、羟基、胺基)一类化合物。这类化合物的特点是合成相对容易，能灵活地选择各种醛酮化合物和不同的胺类进行反应，改变连接的取代基，便可开拓出许多从链状到环合，从单齿到多齿，性能迥异，结构多变的席夫碱。席夫碱可以与周期表中大部分金属离子形成稳定性不一的配合物。席夫碱之所以受到关注，关键在于R可被各种功能基团所取代，作为核心基团> C = N-中的N原子具有孤对电子，赋予它重要的配位化学意义。另外，可引入各类功能基团使其衍生化，可用作分析试剂、催化剂、医药、抗菌剂、光电信息材料，液晶材料等。
[0003]许多研究表明水杨醛席夫碱分子结构中的亚胺(-CH = N-)可作为连接芳环介晶基元而成为线状共轭刚性单元的桥键；水杨醛席夫碱分子结构中的酚羟基，也是液晶分子排列取向有序 化的一种驱动力；水杨醛席夫碱又是一种螯合配体，能够选择性与重金属离子进行络合反应，能够制成各色配合物液晶材料。在液晶分子结构中引入金属离子，往往能使其液晶性能发生许多变化，并产生某些突破性，如介晶相温度升高、介晶相温度范围变宽，液晶织构发生变化，对光、电磁等响应性明显增强等。
[0004]已经发现，在液晶化合物的介晶基元上引入离子，被称为离子液晶(ionic liquidcrystals ILCs)。通过库伦作用力，能够增强介晶相时分子间的相互作用；或通过离子-偶极等特殊作用，改善其界面性能。作为一种特殊的含有阴阳离子对的液晶材料，不仅保留有液晶的优良性能，具有很低的蒸汽压，可以通过选择适当的阴阳抗衡离子的改变，调整离子液晶的性质。此外，由于含有离子键的离子液晶可以在溶剂中进行离子自组装，形成具有各种组合结构的功能化合物。因此，将普通液晶离子化，使其成为离子液晶，既保留了原液晶的优良性能，又可以改善其它方面的性能，对于进一步扩宽液晶的功能和应用具有重要的实际价值和科学意义。
【发明内容】
[0005]本发明提供一种连接季铵离子的水杨醛席夫碱，具有通式(la)、通式(lb)、通式(Ic)或通式(Id)所示化学结构:
[0006]
【权利要求】
1.一种连接季铵离子的水杨醛席夫碱，其特征在于具有通式(la)、通式(lb)、通式(Ic)或通式(Id)所示化学结构:
2.依照权利要求1所述的连接季铵离子的水杨醛席夫碱的制备方法，其特征在于是依据以下制备步骤实现的: 步骤一季铵离子取代水杨醛的制备 称取通式(Ilia)、通式(IIIb)、通式(IIIc)或通式(IIId)和5-氯甲基水杨醛分别溶解在溶剂中，制得通式通式(Ilia)、通式(IIIb)、通式(IIIc)或通式(IIId)溶液和5-氯甲基水杨醛溶液；控制所述通式(Ilia)、通式(IIIb)、通式(IIIc)或通式(IIId)溶液温度至O~60°C，搅拌下缓慢将5-氯甲基水杨醛溶液加入到通式(IIIa)、通式(IIIb)、通式(IIIc)或通式(IIId)溶液中，反应2~6小时，此后蒸馏除尽溶剂剩余残留物，用无水乙醇对所述残留物进行溶解再结晶提纯，制得通式(IVa)、通式(IVb)、通式(IVc)或通式(IVd)所示结构的季铵离子取代水杨醛，反应式①表达了通式(Ilia)、通式(IIIb)、通式(IIIc)或通式(IIId)和5-氯甲基水杨醛反应制备通式(IVa)、通式(IVb)、通式(IVc)或通式(IVd)季铵离子取代水杨醛的过程:
【文档编号】C07D213/04GK103964985SQ201410192627
【公开日】2014年8月6日 申请日期:2014年5月5日 优先权日:2014年5月5日
【发明者】马娟娟, 岳夏丹, 卢同办, 张可人, 刘霖, 张田林 申请人:淮海工学院