一种二氢麦芽酚及二氢乙基麦芽酚的合成方法
【专利摘要】本发明公开的一种二氢麦芽酚及二氢乙基麦芽酚的合成方法，其包含以下步骤：A:式(Ⅱ)的2-甲基-5,6-二氢-2H-吡喃与双氧水在强酸性离子交换树脂作用下进行双羟基化，得到式(III)所示的2-甲基-3,4-二羟基-四氢吡喃中间体；B:式(III)所示的2-甲基-3,4-二羟基-四氢吡喃中间体在氧化剂作用下氧化得到式(IV)所示的化合物，当R＝乙基时，式(IV)所示的化合物为二氢乙基麦芽酚，当R＝甲基时，式(IV)所示的化合物为二氢麦芽酚。本发明的合成路线使用常规化工原料，反应条件温和。
【专利说明】一种二氢麦芽酚及二氢乙基麦芽酚的合成方法
【技术领域】
[0001] 本发明属于有机合成领域，具体涉及一种二氢麦芽酚及二氢乙基麦芽酚的合成方 法。
【背景技术】
[0002] 结构式（1)的二氢麦芽酚、结构式（2)的二氢乙基麦芽酚带有烘烤的焦糖香味， 存在于某些乳制品、烘烤的橡木等制品中，葡萄糖在有脯氨酸存在时的热解，发生Maillard 反应，也会产生少量的二氢麦芽酚等有芳香气味的物质。它的香气使人想起具有焦糖香味 的麦芽酚及乙基麦芽酚。作为有特征气味的天然等同物，有可能成为食品添加剂。使我们 对它的合成方法产生兴趣。
[0003]
【权利要求】
1. 一种二氢麦芽酚及二氢乙基麦芽酚的合成方法，其特征在于，包含以下步骤： A:式（II )的2-甲基-5, 6-二氢-2H-吡喃与双氧水在强酸性离子交换树脂作用下进 行双羟基化，得到式（III)所示的2-甲基-3, 4-二羟基-四氢吡喃中间体； B:式（III)所示的2-甲基-3, 4-二羟基-四氢吡喃中间体在氧化剂作用下氧化得到 式（IV)所示的化合物，当R =乙基时，式（IV)所示的化合物为二氢乙基麦芽酚，当R =甲 基时，式（IV)所示的化合物为二氢麦芽酚；具体反应式如下：
(R =甲基、乙基）
2. 如权利要求1所述的一种二氢麦芽酚及二氢乙基麦芽酚的合成方法，其特征在于， 所述式（II )的2-甲基-5, 6-二氢-2H-吡喃是以烃基丁二烯-1，3为原料，在加热条件下 与多聚甲醛反应制备而成。
3. 如权利要求1所述的一种二氢麦芽酚及二氢乙基麦芽酚的合成方法，其特征在于， 所述步骤A中，所述强酸性离子交换树脂为Amberlyst 15。
4. 如权利要求1所述的一种二氢麦芽酚及二氢乙基麦芽酚的合成方法，其特征在于， 所述步骤B中，所述氧化剂为溴酸钾、亚硫酸氢钠中的一种以及它们的混合。
【文档编号】C07D309/32GK104370868SQ201410709945
【公开日】2015年2月25日 申请日期:2014年11月28日 优先权日:2014年11月28日
【发明者】黄战鏖, 侯峰, 钱正刚, 裴继红, 张长征 申请人:上海万香日化有限公司