可水解硅烷的制作方法
【专利摘要】本发明涉及可水解硅烷，其可用于对弹性体改性，以及可用作含有填料的二烯弹性体组合物的偶联剂。具体地讲，本发明涉及含有叔胺基团和醚或硫醚键的新型可水解硅烷。
【专利说明】可水解硅烷
[0001]本发明涉及可水解硅烷，其可用于对弹性体改性，并可用作含有填料的二烯弹性体组合物的偶联剂。具体地讲，本发明涉及含有叔胺基团和醚或硫醚键的新型可水解硅烷。
[0002]W0-A-2010/139473描述了作为无机填料与弹性体之间的偶联剂的多种可水解硅烷。所述硅烷包括含有具有不饱和取代基的芳族基团的那些硅烷，诸如三乙氧基(4-乙烯基苯乙基)硅烷和3-(N-苯乙烯基甲基-2-氨基乙基氨基)丙基三乙氧基硅烷，以及含有杂环的那些硅烷，诸如N- (3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-二氢咪唑和1- (3-三乙氧基甲硅烷基丙基)_吡咯。
[0003]已提议被用作偶联剂的可水解硅烷的其他例子包括在W0-A-2010/125124中所述的含有酷基的不饱和硅烷，诸如丙稀酸氧基丙基二烷氧基硅烷。
[0004]JP-A-2008-163283描述了包含有机硅化合物和胺盐的二烯合成橡胶。
[0005]JP-A-2005-249897 描述了式(RlO) 3SiR2NH(R30R4)的化合物，其中 Rl 表示 1-3C烷基；R2表示1-8C直链亚烷基链；R3表示1-2C直链亚烷基链；并且R4表示1-4C烷基。这些化合物被用在设置在用作静电潜像显影用载体的磁性细粉粒子表面上的树脂涂层中。
[0006]US-B-7847117 描述了式(Rl)3S1-C(R2)2-N(R3)-CH2_0R4 的烷基(甲氧基甲基)三甲基硅烷基-甲胺，其中Rl表示甲基或乙基，R2表示甲基或氢，R3表示甲基或氢并且R4表示烷基或取代的烷基。这些化合物通过使烷基三甲基硅烷基甲胺与基本上等摩尔量的多聚甲醛和甲醇在存在碱的情况下反应而制备。
[0007]Izvestiya Akademii Nauk, Seriya Khimicheskaya (1995), (2，382-3 中的文章描述了(RlO) 2RSiCH2NHMe (其中 R = MeO 并且 Rl = Me ;或 R = EtO 并且 Rl = Et ;或 R = Me并且Rl =Et)与C1CH20R2 (R2 = Me或Et)在含Et3N的Et20中的反应，得到了 40-67%的(RlO)2RSiCH2N(Me)CH20R2。
[0008]JP2004-085689描述了一种包含粘合剂的干式成像材料，该粘合剂是通过交联剂
交联的桥，该交联剂具有乙烯基磺酰基基团、三甲氧基甲硅烷基基团、异氰酸酯基团或环氧基团。
[0009]JP2004-109586和JP2004-085775描述了一些具有叔胺基团的可水解硅烷。
[0010]DD206848描述了包含亲水性粘合剂和硬化剂的感光材料，该硬化剂为具有官能化
和可水解基团的有机硅化合物。
[0011]Russian Chemical Bulletin, Volume44 (2)，1995，pages374_375 (《俄罗斯化学通报》，第44卷第2期，1995年，第374-375页)描述了 N-甲基-N-烷氧基甲基氨乙基)二烷
氧基硅烷。
[0012]根据本发明的可水解硅烷具有下式:
[0013]
【权利要求】
1.一种下式的可水解硅烷:
2.根据权利要求1所述的可水解硅烷，其中当Y具有I个碳原子时，m= O, R2表示氢并且R3表示烃基，R3具有至少2个碳原子。
3.根据权利要求1所述的可水解硅烷，其特征在于Z表示氧原子并且R3表示具有I至8个碳原子的烃基。
4.根据任何前述权利要求所述的可水解硅烷，其特征在于Y表示具有2至20个碳原子的二价有机间隔基团。
5.根据权利要求1所述的可水解硅烷，其特征在于Z表示氧原子并且R3表示式-((CH2) aO) b-R4的基团，其中a=l至3;b = l至6;并且R4表示氢或具有I至20个碳原子的烃基或取代的烃基。
6.根据权利要求5所述的可水解硅烷，其特征在于R4表示氢或具有I至8个碳原子的烃基。
7.根据权利要求5所述的可水解硅烷，其特征在于R4表示下式的基团:
8.根据权利要求1所述的可水解硅烷，其特征在于Z表示硫原子并且R3表示式-Y”-SiRpR”3-p的基团，其中Y”表示具有I至20个碳原子的二价有机间隔基键；各R表示可水解基团；各R”表示具有I至8个碳原子的烃基；并且P = I至3。
9.根据权利要求1至8任一项所述的可水解硅烷，其特征在于Rl表示具有I至8个碳原子的烃基。
10.根据权利要求1至8任一项所述的可水解硅烷，其特征在于Rl表示式-Y*_SiRqR” 3-q的基团，其中Y*表示具有I至20个碳原子的二价有机间隔基键；各R表示可水解基团；各R”表示具有I至8个碳原子的烃基；并且q = I至3。
11.根据权利要求1至8任一项所述的可水解硅烷，其特征在于Rl表示下式的基团:
12.根据权利要求1至8任一项所述的可水解硅烷，其特征在于Rl表示式_(CH2)e-C (O) ORlO的基团，其中e = I至8 ;并且RlO表示具有I至8个碳原子的烃基。
13.根据权利要求1至12任一项所述的可水解硅烷，其特征在于R2表示氢。
14.根据权利要求1至13任一项所述的可水解硅烷，其特征在于各基团R为具有I至4个碳原子的烷氧基。
15.根据权利要求14所述的可水解硅烷，其特征在于各基团R为乙氧基。
16.根据权利要求1至15任一项所述的可水解硅烷，其特征在于a= 3。
17.根据权利要求1至16任一项所述的可水解硅烷，其特征在于Y表示具有2至6个碳原子的亚烷基。
18.—种可水解硅烷，其具有下式:
19.一种可水解硅烷，其具有下式:
20.一种可水解硅烷，其具有下式:
21.—种可水解硅烷，其具有下式:
22.—种可水解硅烷，其具有下式:
23.—种可水解硅烷，其具有下式:
24.一种可水解硅烷，其具有下式:
25.—种可水解硅烷，其具有下式:
26.—种可水解硅烷，其具有下式:
27.—种可水解硅烷，其具有下式:
28.—种可水解硅烷，其具有下式:
29.根据权利要求1至28任一项所述的可水解硅烷，其特征在于所述硅烷部分地水解并缩合成含有硅氧烷键的低聚物。
30.一种用于制备下式可水解硅烷的方法，
31.根据权利要求30所述的方法，其特征在于所述仲氨基烷基硅烷、所述醛和所述醇或硫醇在30至200°C范围内的温度下反应。
【文档编号】C08C19/25GK103974960SQ201280059461
【公开日】2014年8月6日 申请日期:2012年12月7日 优先权日:2011年12月8日
【发明者】迈克尔·贝克尔, 托马斯·乔叟, S·格罗费尔斯, 里亚兰·法比安 申请人:道康宁公司