本发明涉及一种苯并杂环类化合物，特别涉及一种苯并咪唑酮类化合物及其合成方法，属于生物医药技术领域。
背景技术：
现代社会生活节奏快，人们日常工作压力大，长期处于亚健康状态。自身免疫力的不足，导致各种外源性的病菌入侵和内源性的细胞异常生长比率持续增高，严重威胁人类生命。20世纪以来人类对于药物的研究逐渐转向有机化学合成，其中杂环化合物以其独特的空间立体结构、电子分布、活性基团的空间排布等特点，在各种疾病治疗中发挥出了突出的作用。
苯并咪唑环是含两个氮原子的芳香杂环，这种特殊的结构可以与生物体内的酶和受体等形成氢键。众多含有苯并咪唑结构片段的药物被应用于多种疾病的临床治疗，如阿司咪唑、奥美拉唑、阿苯达唑等。
技术实现要素：
本发明的目的在于提供了一种具有式Ⅰ结构的苯并咪唑酮类化合物，同时本发明还提供了制备该化合物的方法。
本发明的另一目的是提供一种用于治疗细菌感染的药物化合物或组合物，该药物化合物或组合物含有式Ⅰ苯并咪唑酮类化合物、或其生物学可接受的盐，作为为活性成分。
为了实现上述发明目的，本发明提供了以下技术方案：
一种苯并咪唑酮化合物，其结构式如式Ⅰ所示：
其中，X为氧或硫；
Y为C1-C5的亚基，可以是直链的C1-C5的亚基，也可以是含有支链的C1-C5的亚基。
或者说，Y为m＝1-5，其上原子可以被C1-C3烷基取代；优选Y为亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚异丙基、亚丁基或亚异丁基。
R1选自未被取代或被取代基取代的如下基团：芳基、烷基芳基、或者氮杂芳基，其中，所述取代基选自氢、卤素、氰基、氨基、羟基、C3-C7环烷基、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷基氨基、C3-C7环烷基氨基、二(C1-C3烷基)氨基、卤代烷基、烷氧基和硝基中的一个。
其中，R5是
R2、R3可以是各自独立的取代基，也可以是相互连接形成的环形结构。
当其为各自独立的取代基时，R2、R3各自独立的选自：氢、卤素、氰基、C1-C7烷基、C1-C6烷氧基、C3-C7环烷基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基羰基、氨基羰基，C1-C6烷基氨基羰基、硝基、氨基、取代氨基、恶唑基、噻唑基、哌啶基、六氢哌啶基、吡啶基、二氢吡啶基、四氢吡啶基、噻嗪基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、嘧啶基、哌嗪基、吗啉基、取代哌嗪基、呋喃基、吡喃基、任选地被取代基Z取代的杂环基，任选地被取代基Z取代的芳基，任选地被取代基Z取代的杂芳基；
所述取代基Z为氢原子、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、卤素、羟基、芳基、氨基、C1-C6烷基氨基、C3-C7环烷基氨基、二(C1-C6烷基)氨基、氰基、或C3-C7环烷基；
R2、R3与连接它们的环原子一起形成具有3-8个环原子的环。当R2和R3共同形成环状结构时，不再是单独的取代基结构。
所述取代氨基包括苯基氨基、苯基甲基氨基、取代苯基氨基、甲基氨基、乙基氨基、丙基氨基、异丙基氨基、环丙基氨基、环己基氨基、哌啶基氨基、甲基哌啶基氨基、吡啶基氨基、哌嗪基氨基。
取代苯基氨基是指甲基苯基氨基、乙基苯基氨基、丙基苯基氨基、二甲基苯基氨基、甲基(乙基)苯基氨基、卤取代苯基氨基、硝基苯基氨基、苯基亚砜基苯基氨基、苯甲酮基苯基氨基、二苯甲酮基氨基中的一个。
所述取代哌嗪基是指甲基哌嗪基、乙基哌嗪基、丙基哌嗪基、二甲基哌嗪基、甲基(乙基)哌嗪基、异丙基哌嗪基、卤取代哌嗪基；卤取代哌嗪基中卤素包括氟、氯、溴、碘。
n＝0-3。
R4为各自独立的选自：氟、氯、溴、硝基、氨基、C1－C4烷基、C3-C7环烷基、卤代C1-C6烷基、C2-C6烯基，羟基-C1-C6烷基，(二-C1-C6烷基氨基)-C1-C6烷基、氨基、C1-C6烷基氨基、C3-C7环烷基氨基、二(C1-C6烷基)氨基、氨基-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基氨基、C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基氨基、二(C1-C6烷氧基-C1-C6烷基)氨基、氨基羰基、C1-C6烷基氨基羰基、二(C1-C6烷基)氨基羰基、C3-C7环烷基氨基羰基、C1-C6烷氧基、C3-C7环烷氧基、羟基-C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、氨基C1-C6烷基、氨基C1-C6烷氧基、C1-C6烷基砜、C2-6烯基砜、C3-C7环烷基砜、C3-C7环烷基、卤代C3-C7环烷基、杂环氧基、哌啶基氨基、N-甲基哌啶-4-羰基、哌嗪-C1-C6烷基、吡咯甲酰胺基、N-甲基哌啶甲酰胺基、或杂环C1-C6烷基氧基。各个取代基R4都可以相同，也可以不同。
或者还可以是上述式Ⅰ化合物的药用盐。可以是式Ⅰ化合物和乙酸、二氢乙酸、苯甲酸、柠檬酸、山梨酸、丙酸、草酸、富马酸、马来酸、盐酸、苹果酸、磷酸、亚硫酸、硫酸、香草酸、酒石酸、抗坏血酸、硼酸、乳酸、乙二胺四乙酸等形成的盐。可以是单一有机酸、无机酸成盐，也可以是多种有机酸或无机酸成盐得到的药用盐。
进一步，R1为苯基、苄基或它们的衍生物。所述苯基或苄基的衍生物是指被C1-C3烷基、卤素、硝基和氨基中的任意一种或几种取代的苯基或苄基。
进一步，R2、R3其中一个为氢。
进一步，优选的R5选自恶唑基、中的一个。所述恶唑基的恶字是口边一个恶的恶。
进一步，更具体的来说，本发明所述的苯并咪唑酮化合物是以下化合物之一。
本发明同时还提供了一种制备上述式Ⅰ化合物的方法。
合成上述苯并咪唑酮化合物的方法，包括以下步骤：
(1)向邻硝基苯胺溶液中加入溴化苄或其类似物，反应，得到式Ⅴ化合物；
(2)将式Ⅴ化合物和氯磺酸反应得到式Ⅳ化合物；
(3)用胺与式Ⅳ化合物反应得到式Ⅲ化合物；
(4)还原式Ⅲ化合物得到式Ⅱ化合物；
(5)将式Ⅱ化合物与BTC(三光气)反应得到式Ⅰ化合物。
反应流程如下：
本发明另一方面还提供了用于治疗肿瘤疾病的药物化合物、组合物，该药物化合物或组合物含有具有式Ⅰ结构的苯并咪唑酮类化合物或其生物学可接受的盐，作为活性成分。
进一步，所述生物学可接受的盐是指式Ⅰ化合物与乙酸、二氢乙酸、苯甲酸、柠檬酸、山梨酸、丙酸、草酸、富马酸、马来酸、盐酸、苹果酸、磷酸、亚硫酸、硫酸、香草酸、酒石酸、抗坏血酸、硼酸、乳酸、乙二胺四乙酸等形成的盐。当然还可以是其它现有技术中已知的可用于医药领域的有机酸或无机酸。
本发明另一方面还提供了用于治疗细菌感染的药物化合物、组合物，该药物化合物或其生物学可接受的盐、或含有具有式Ⅰ结构的苯并咪唑酮类化合物的组合物，作为活性成分。
进一步，所述生物学可接受的盐是指式Ⅰ化合物与乙酸、二氢乙酸、苯甲酸、柠檬酸、山梨酸、丙酸、草酸、富马酸、马来酸、盐酸、苹果酸、磷酸、亚硫酸、硫酸、香草酸、酒石酸、抗坏血酸、硼酸、乳酸、乙二胺四乙酸等形成的盐。当然还可以是其它现有技术中已知的可用于医药领域的有机酸或无机酸。
本发明另一发明目的是提供应用式Ⅰ化合物在制备抗肿瘤药物中的应用。
本发明另一发明目的是提供应用式Ⅰ化合物在制备抗细菌感染药物中的应用。
本发明另一发明目的是提供应用式Ⅰ化合物在制备抗病毒感染药物中的应用。
本发明另一发明目的是提供应用式Ⅰ化合物在制备抗真菌感染药物中的应用。
与现有技术相比，本发明的有益效果：
本发明提供了一种具有式Ⅰ结构的全新化合物，可以有效的抑制肿瘤细胞的生长，应用于多种人体自身细胞异常生长导致的肿瘤疾病的治疗和预防。同时本发明提供的具有式Ⅰ结构的全新化合物，可以有效的抑制多种致病细菌的生长并具有将其杀死的潜力，可以应用于多种细菌感染疾病的治疗和预防。
具体实施方式
本发明中部分专业术语解释如下：“三光气”，英文缩写BTC，即双(三氯甲基)碳酸酯，俗称固体光气，化学式为C3Cl6O3。低级烷基包括甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、己基、庚基。
C1-C5烷基包括：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、正-戊基、异-戊基、新戊基、仲戊基、叔戊基等。C1-C7烷基包括：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、正-戊基、异-戊基、新戊基、仲戊基、叔戊基、己基、庚基等。低级烯基包括：乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基等。
下面结合试验例及具体实施方式对本发明作进一步的详细描述。但不应将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实施例，凡基于本发明内容所实现的技术均属于本发明的范围。
实施例1制备式Ⅴ化合物
方案1Z：a为丙酮为溶剂，氢氧化钠催化，滴加溴化苄或其类似物反应；产物用乙酸乙酯萃取，无水硫酸镁干燥，柱层析分离；优选的，分离液为环己烷：乙酸乙酯＝6～10：1。
将1毫摩尔邻硝基苯胺溶于3～5毫升的丙酮，再加入1～2倍的氢氧化钠在60～70℃搅拌3～5分钟，缓慢滴加1.2～1.5毫摩尔的溴化苄或其类似物，反应5～60分钟，薄层色谱跟踪监测，反应完毕后加入5～10倍水，用乙酸乙酯萃取(10毫升×2)，合并有几层并用饱和食盐水反洗(20毫升×2)，无水硫酸镁干燥半小时，回收溶剂，柱层析分离(环己烷：乙酸乙酯＝6～10：1)，产率35～95％。
方案1A：a为丙酮作为溶剂，叔丁醇钾催化，滴加溴化苄或其类似物反应；产物用乙酸乙酯萃取，无水硫酸镁干燥，柱层析分离；优选的，分离液为环己烷：乙酸乙酯＝6～10：1。
将1毫摩尔邻硝基苯胺溶于3～5毫升的丙酮，再加入1～2倍的叔丁醇钾在60～70℃搅拌3～5分钟，缓慢滴加1.2～1.5毫摩尔的溴化苄及或其类似物，反应5～60分钟，薄层色谱跟踪监测，反应完毕后加入5～10倍水，用乙酸乙酯萃取(10毫升×2)，合并有几层并用饱和食盐水反洗(20毫升×2)，无水硫酸镁干燥半小时，回收溶剂，柱层析分离(环己烷：乙酸乙酯＝6～10：1)，产率60～85％。
方案1B：a为丙酮作为溶剂，氢化钠催化，滴加溴化苄或其类似物反应；产物用乙酸乙酯萃取，无水硫酸镁干燥，柱层析分离；优选的，分离液为环己烷：乙酸乙酯＝6～10：1。
将1毫摩尔邻硝基苯胺溶于3～5毫升的丙酮，再加入1～2倍的氢化钠在60～70℃搅拌3～5分钟，缓慢滴加1.2～1.5毫摩尔的溴化苄及其类似物，反应5～60分钟，薄层色谱跟踪监测，反应完毕后加入5～10倍水，用乙酸乙酯萃取(10毫升×2)，合并有几层并用饱和食盐水反洗(20毫升×2)，无水硫酸镁干燥半小时，回收溶剂，柱层析分离(环己烷：乙酸乙酯＝6～10：1)，产率30～70％。
方案1C：a为二氯甲烷作为溶剂，甲醇钠催化，滴加溴化苄或其类似物反应；产物用乙酸乙酯萃取，无水硫酸镁干燥，柱层析分离；优选的，分离液为环己烷：乙酸乙酯＝6～10：1。
将1毫摩尔邻硝基苯胺溶于3～5毫升的二氯甲烷，再加入1～2倍的甲醇钠在60～70℃搅拌几分钟，缓慢滴加1.2～1.5毫摩尔的溴化苄或其类似物，反应5～60分钟，薄层色谱跟踪监测，反应完毕后加入5～10倍水，用乙酸乙酯萃取(10毫升×2)，合并有几层并用饱和食盐水反洗(20毫升×2)，无水硫酸镁干燥半小时，回收溶剂，柱层析分离(环己烷：乙酸乙酯＝6～10：1)，产率30～95％
方案1D：a为四氢呋喃作为溶剂，甲醇钠催化，滴加溴化苄或其类似物反应；产物用乙酸乙酯萃取，无水硫酸镁干燥，柱层析分离；优选的，分离液为环己烷：乙酸乙酯＝6～10：1。
将1毫摩尔邻硝基苯胺溶于3～5毫升的四氢呋喃，再加入1～2倍的甲醇钠在60～70℃搅拌3～5分钟，缓慢滴加1.2～1.5毫摩尔的溴化苄及其类似物，反应5～60分钟，薄层色谱跟踪监测，反应完毕后加入5～10倍水，用乙酸乙酯萃取(10毫升×2)，合并有几层并用饱和食盐水反洗(20毫升×2)，无水硫酸镁干燥半小时，回收溶剂，柱层析分离(环己烷：乙酸乙酯＝6～10：1)，产率20～75％
实施例2制备式Ⅳ化合物
方案2Z：b为分批次将式Ⅴ化合物加入到氯磺酸中反应，反应完毕，冰浴，乙酸乙酯萃取，无水硫酸镁干燥，柱层析分离；优选的，分离液为环己烷：乙酸乙酯＝4～6：1。
取5～10毫摩尔的氯磺酸在0℃搅拌5～10分钟，分批次加入1毫摩尔原料，加毕，将温度缓慢升至室温(20～35℃)，反应0.5～3h，薄层色谱跟踪监测，反应完毕后，把反应液极缓慢的倒入冰水浴(带有大量冰块，体积为反应液10～20倍)中并用玻璃棒不断搅拌，用乙酸乙酯萃取(20毫升×2)，合并有几层并用饱和食盐水反洗(20毫升×2)，无水硫酸镁干燥半小时，回收溶剂，柱层析分离(环己烷：乙酸乙酯＝4～6：1)，产率40～95％。
方案2A：b：向氯磺酸中加入五氧化二磷，然后分批次将式Ⅴ化合物加入到氯磺酸中反应，反应完毕，冰浴，乙酸乙酯萃取，饱合食盐水反洗，无水硫酸镁干燥，柱层析分离；优选的，分离液为环己烷：乙酸乙酯＝4～6：1。
取5～10毫摩尔的氯磺酸在0℃搅拌5～10分钟，加入1毫摩尔的五氧化二磷继续搅拌5～10分钟，分批次加入1毫摩尔原料，加毕，将温度缓慢升至室温(20～35℃)，反应0.5～3h，薄层色谱跟踪监测，反应完毕后，把反应液极缓慢的倒入冰水浴(带有大量冰块，体积为反应液10～20倍)中并用玻璃棒不断搅拌，用乙酸乙酯萃取(20毫升×2)，合并有几层并用饱和食盐水反洗(20毫升×2)，无水硫酸镁干燥半小时，回收溶剂，柱层析分离(环己烷：乙酸乙酯＝4～6：1)，产率50～95％。
方案2B：b：以氯仿为溶剂，将式Ⅴ化合物溶解于其中，然后加入氯磺酸反应，反应完毕，冰浴，乙酸乙酯萃取，饱合食盐水反洗，无水硫酸镁干燥，柱层析分离；优选的，分离液为环己烷：乙酸乙酯＝4～6：1。
取1毫摩尔原料溶于3～5毫升氯仿，在0℃搅拌10分钟左右，一次性加入5～10毫摩尔的氯磺酸，将温度缓慢升至室温(20～35℃)，反应0.5～3h，薄层色谱跟踪监测，反应完毕后，把反应液极缓慢的倒入冰水浴(带有大量冰块，体积为反应液10～20倍)中并用玻璃棒不断搅拌，用乙酸乙酯萃取(20毫升×2)，合并有几层并用饱和食盐水反洗(20毫升×2)，无水硫酸镁干燥半小时，回收溶剂，柱层析分离(环己烷：乙酸乙酯＝4～6：1)，产率40～90％。
方案2C：b：向式Ⅴ化合物中，缓慢加入氯磺酸反应，反应完毕，冰浴，乙酸乙酯萃取，饱合食盐水反洗，无水硫酸镁干燥，柱层析分离；优选的，分离液为环己烷：乙酸乙酯＝4～6：1。
将1毫摩尔的原料置于0℃保温10分钟，缓慢加入5～10毫摩尔的氯磺酸，加毕将温度缓慢升至室温(20～35℃)，反应0.5～3h，薄层色谱跟踪监测，反应完毕后，把反应液极缓慢的倒入冰水浴(带有大量冰块，体积为反应液10～20倍)中并用玻璃棒不断搅拌，用乙酸乙酯萃取(20毫升×2)，合并有几层并用饱和食盐水反洗(20毫升×2)，无水硫酸镁干燥半小时，回收溶剂，柱层析分离(环己烷：乙酸乙酯＝4～6：1)，产率35～85％。
实施例3制备式Ⅲ化合物
具体方案：c：取式Ⅳ化合物与胺，在有机溶剂中反应，反应完毕萃取分离得到式Ⅲ化合物。
取原料1毫摩尔，氨1毫摩尔，溶于3～5毫升四氢呋喃，室温(20～35℃)搅拌0.5～2h，薄层色谱跟踪监测，反应完全后加入适量甲醇，再加入适量300～400目硅胶，回收溶剂，柱层析分离(环己烷：乙酸乙酯＝2～4：1)产率为60～95％。
实施例4制备式Ⅱ化合物
方案4Z反应条件d：铁粉、硅胶在乙醇溶液中，pH＝3～5，80±5℃的条件下反应，反应完毕，过滤，用调节pH＝8～9，过滤收集滤液，乙酸乙酯萃取，柱层析分离得到产物。优选的，柱层析分离液为环己烷：乙酸乙酯＝1～2：1。
取2.5～3毫摩尔的铁粉和适量300～400目硅胶加入10～15毫升50～90％的乙醇溶液，用稀盐酸将乙醇溶液pH调制4左右，80℃搅拌5～10分钟左右，将原料1毫摩尔分批加入混合液，反应2～5h，薄层色谱跟踪监测，反应完毕，过滤(漏斗中装有适量300～400目硅胶)，向滤液中加入适量300～400目硅胶，用饱和碳酸氢钠将溶液pH调制8～9，过滤(漏斗中装有适量硅胶)，向滤液中加入5～10倍水，用乙酸乙酯萃取(20毫升×2)，合并有几层并用饱和食盐水反洗(20毫升×2)，无水硫酸镁干燥半小时，回收溶剂，柱层析分离(环己烷：乙酸乙酯＝1～2：1)，产率60～90％。
方案4A水合肼还原式Ⅲ化合物，结果不反应。
方案4B氢气还原式Ⅲ化合物，结果不反应。
(文献：Benzimidazole derivatives as novel nonpeptide luteinizing hormone-releasing hormone(LHRH)antagonists.Part 1:Benzimidazole-5-sulfonamides中采用H2,10％Pd/C,THF,rt,99％；)
实施例5 制备式Ⅰ化合物
方案5Z反应条件e：以四氢呋喃为溶剂，将式Ⅱ化合物与BTC反应生成式Ⅰ化合物。反应完毕调节pH＝8～9，乙酸乙酯萃取，柱层析分离得到式Ⅰ化合物。优选的，柱层析分离液为二氯甲烷：甲醇＝15～30:1。
取原料1毫摩尔溶于3～5毫升无水四氢呋喃，在0℃搅拌5～10分钟，取0.6毫摩尔的BTC(三聚光气)(三聚光气)用1～2毫升无水四氢呋喃溶解，用恒压滴液漏斗缓慢滴入上述溶液中(3～5分钟滴完)，反应0.2h～3h，薄层色谱跟踪监测，反应完毕，向反应液中加入3～5倍水，用饱和碳酸氢钠将溶液pH调制8～9，再用乙酸乙酯萃取(20毫升×2)，合并有几层并用饱和食盐水反洗(20毫升×2)，无水硫酸镁干燥半小时，回收溶剂，柱层析分离(二氯甲烷：甲醇＝15～30:1)，产率60～95％。
方案5A反应条件e：将式Ⅱ化合物溶于四氢呋喃中，缓慢滴加BTC的四氢呋喃溶液，反应完毕，调节pH＝8～9，乙酸乙酯萃取，柱层析分离得到式Ⅰ化合物。优选的，柱层析分离液为二氯甲烷：甲醇＝15～30:1。
取原料1毫摩尔溶于四氢呋喃，在0℃搅拌5～10分钟左右，取0.6毫摩尔的BTC(三聚光气)用3～5毫升四氢呋喃溶解，用恒压滴液漏斗缓慢滴入上述溶液中(3～5分钟滴完)，反应0.5～3h，薄层色谱跟踪监测，反应不完全且较杂，向反应液中加入3～5倍水，用饱和碳酸氢钠将溶液pH调制8～9，再用乙酸乙酯萃取(20毫升×2)，合并有几层并用饱和食盐水反洗(20毫升×2)，无水硫酸镁干燥半小时，回收溶剂，柱层析分离(二氯甲烷：甲醇＝15～30:1)，产率为10～50％。
方案5B反应条件e：将式Ⅱ化合物溶于四氢呋喃中，缓慢滴加BTC的四氢呋喃溶液，反应完毕，调节pH＝8～9，乙酸乙酯萃取，柱层析分离得到式Ⅰ化合物。优选的，柱层析分离液为二氯甲烷：甲醇＝15～30:1。
取原料1毫摩尔溶于无水四氢呋喃，在0℃搅拌5～10分钟，取0.3毫摩尔的BTC(三聚光气)用3～5毫升无水四氢呋喃溶解，用恒压滴液漏斗缓慢滴入上述溶液中(3～5分钟滴完)，反应0.5～3h，薄层色谱跟踪监测，反应不完毕，向反应液中加入3～5倍水，用饱和碳酸氢钠将溶液pH调制8～9，再用乙酸乙酯萃取(20毫升×2)，合并有几层并用饱和食盐水反洗(20毫升×2)，无水硫酸镁干燥半小时，回收溶剂，柱层析分离(二氯甲烷：甲醇＝15～30:1)，产率60～75％。
方案5C反应条件e：将式Ⅱ化合物溶于四氢呋喃中，缓慢滴加BTC的四氢呋喃溶液，反应完毕，调节pH＝8～9，乙酸乙酯萃取，柱层析分离得到式Ⅰ化合物。优选的，柱层析分离液为二氯甲烷：甲醇＝15～30:1。
取原料1毫摩尔溶于3～5毫升无水四氢呋喃，在室温(20～35℃)搅拌，取0.6毫摩尔的BTC(三聚光气)用3～5毫升无水四氢呋喃溶解，用恒压滴液漏斗缓慢滴入上述溶液中(3～5分钟滴完)，反应0.5～3h，薄层色谱跟踪监测，反应不完毕，向反应液中加入过量水，用饱和碳酸氢钠将溶液pH调制8～9，再用乙酸乙酯萃取(20毫升×2)，合并有几层并用饱和食盐水反洗(20毫升×2)，无水硫酸镁干燥半小时，回收溶剂，柱层析分离(二氯甲烷：甲醇＝15～30:1)，产率60～85％。
实施例6-N
按照实施例1-5的工艺步骤，多次合成得到表1和表2中化合物(Coupounds)并将其用于相关的抑菌活性和抗肿瘤细胞活性试验。
苯并咪唑酮类化合物的抗菌、抗肿瘤活性试验：
并采用体外试验试验方法测试合成得到的化合物的抗菌活性，结果显示本发明合成的化合物对于金葡菌、绿脓杆菌、溶血性链球菌等均具有不同程度的抗菌活性。
例如：以为结构母核。
当R1＝Ph，时，对于金葡菌的MIC为3.6mg/L，对溶血性链球菌的MIC为2.7mg/L。
当R1＝Bn，时，对于金葡菌的MIC为1.8mg/L，对绿脓杆菌的MIC为2.5mg/L。表明本发明制备的式Ⅰ结构的化合物对多种细菌具有抑制作用，可以用于多种细菌感染所致疾病的治疗和预防。
采用体外培养的试验方法测试本发明合成的化合物对于A549、HCC1937和MDA-MB-48肿瘤细胞的IC50浓度(MIC)，结果显示本发明的化合物对于多种不同的肿瘤细胞均具有不同程度的抑制杀灭活性。
例如：以为结构母核。
当R1＝Ph，时，对于A549IC50(μM)＝5.2。
当R1＝Ph，时，对于HCC1937IC50(μM)＝2.6。
当R1＝Bn，时，对于MDA-MB-48IC50(μM)＝22。
结果表明本发明制备的式Ⅰ结构的化合物对肿瘤细胞具有生长具有良好抑制作用，可以用于多种人体肿瘤疾病的治疗。