用于从脂样相获得糖基甘油脂和糖鞘脂的装置和方法与流程

本发明涉及一种从含有糖基甘油脂和酰基甘油酯、或糖基甘油脂和糖鞘脂和酰基甘油酯的脂样相中分离糖基甘油脂还有糖基甘油脂和糖鞘脂的装置，此外还涉及从脂样相中分离糖基甘油脂还有糖基甘油脂和糖鞘脂的方法。

发明背景

糖脂、糖基甘油脂、糖鞘脂和磷脂是在几乎所有生物系统中作为膜组分存在的生物源脂质，因此它们表现出两亲性质，即亲水首基和疏水或脂样尾基。在几乎所有生物中无处不在地存在糖脂、糖基甘油脂、糖鞘脂和磷脂也解释了从这种生物获取的脂质提取物(例如，植物油或动物油)不可避免地还含有糖脂和磷脂。

其两亲性质赋予糖基甘油脂和糖鞘脂在亲水性分子于脂质相(例如油)中的增溶方面的特别重要性。

糖脂、糖基甘油脂、糖鞘脂和糖磷脂由于它们的两亲性质是具有高乳液性能的优异生物乳化剂。这也解释了为什么这类脂质不能或只有极小部分能用标准的水提取方法分离。在此，糖基甘油脂和糖鞘脂由于它们作为生物乳化剂或生物表面活性剂的适用性而具有巨大的经济潜力。在实际应用中，这特别涉及作为用于除去油性或油脂性残留物的清洁剂的用途。但糖基甘油脂和糖鞘脂也适合于亲脂性活性物质，例如药物配制剂或植物保护剂，的乳化，因为它们改善了靶生物体对这些活性物质的吸收。此外，也存在关于各种糖基甘油脂和糖鞘脂的免疫调节作用的证据，所述糖基甘油脂和糖鞘脂是人细胞膜的成分。此外，一些糖基甘油脂和糖鞘脂也被认为具有抗菌和杀真菌性质。糖基甘油脂和糖鞘脂的乳化性质还导致烘焙商品中亲脂性和亲水性组分更好的相互作用。

另一方面，糖基甘油脂和糖鞘脂正是由于它们作为生物乳化剂的这种性质而具有巨大的经济潜力。在实际应用中，这特别涉及作为用于除去油性或油脂性残留物的清洁剂的用途。

因此，从生物源脂质级分或油中获取糖基甘油脂和糖鞘脂是在经济上令人感兴趣的，因为它们在食品工业中，特别是在焙制食品和甜食中具有广泛的用途。

尽管由此得知，可以从生物源材料获取的几乎所有脂样相存在各种类型的糖基甘油脂和糖鞘脂，但是在科学文献中对此存在很少的研究。特别是在这类脂样相中的组合物以及这些化合物对同样溶解于其中的其它化合物在增溶方面的作用是基本上不清楚的。

糖基甘油脂和糖鞘脂尽管其两亲性特征，由于其长的脂肪酸残基，对脂质级分具有强亲和力。因此，在现有技术的含水提取介质中的分布仅是微小的。然而，用有机溶剂的混合物成功地实现了液体提取。在此使用醇对于实现高分离效率是至关重要的。在实验室规模，糖基甘油脂和糖鞘脂的分离通过色谱法、然后溶剂提取吸附的糖脂来实现。然而，由于经济和生态原因，这种吸附方法不适于工业规模。美国专利6,953849描述了通过热水蒸汽从大米胚芽油中提取糖脂。经此糖残基被切除，就此这些化合物的部分可以通过水蒸汽级分分离。缺点是例如在这种食用油的处理中，在此所应用的蒸汽温度和这种蒸汽暴露的持续时间，在食用油中可能发生反式脂肪酸的比例增加，由此这样获取的食用油可能变得有害健康。此外，在现有技术中已知用于从脂质相中除去糖基甘油脂和糖鞘脂的酶促方法。然而，糖基甘油脂和糖鞘脂经此在其结构上被改变，这严重限制了分离的糖脂级份的后续使用或使得它们不能用于进一步的应用。因此，到目前为止还不存在能够连续和温和地回收更大量的生物源糖基甘油脂和糖鞘脂的方法。

在脂样相中，作为通过精制方法从伴随物质提纯的那些，糖基甘油脂和糖鞘脂本身的分离却不是必需的，因为原则上作为非极性亲脂化合物在残余的情况下不会导致精制产品的相关质量限制(颜色、气味、透明度)，只要是仅涉及小的量比。然而，干扰的是它们对水、碱土金属离子和金属离子的强结合能力，水、碱土金属离子和金属离子在精制的脂样相中、例如在植物油中的存在是不被期望的。此外，采用常规技术从被糖基甘油脂和糖鞘脂严重负荷的脂样相贫化上述化合物也是很麻烦的。

根据现有技术，出于技术精制的目的，脂样相通常经受所谓的脱胶过程(Degumming)，以便将可水合化的化合物转化入水相或通过脂肪酸的皂化实现聚集，其中溶解或聚集的化合物通过相分离的方法分开。通过这些方法，将绝大部分可水合的和一部分不可水合的磷脂分离。糖基甘油脂和糖鞘脂在此部分通过水解而降解，并以磷脂级分除去。在按照标准脱胶方法纯化的脂样相的情况下，分别取决于糖脂化合物的含量，可以通过水相的强烈混入产生乳液，该乳液仅还部分允许或根本不再允许随即通过离心力的相分离。可以表明，当借助分离机随即进行新的分离，在正常条件(室温和常压)下用碱溶液或酸(柠檬酸或磷酸)的进一步纯化步骤即使在强烈混合之后也不能够实质性去除进一步的糖基甘油脂和糖鞘脂。

然而，根据糖基甘油脂和糖鞘脂的已知性质，可以认为在糖残基的OH基团出现水合键，经此还可以结合极少量的水而不形成胶束。通过相同的机理，碱土金属和金属离子被结合。在此认为具有多个和复杂糖单位的糖基甘油脂和糖鞘脂能够结合多个和复合/络合的水和金属离子。进一步分为，糖基甘油脂和糖鞘脂也倾向于在脂样相中形成胶束结构。只要水和金属离子结合到糖残基上，这种物质通过含水介质的溶出很大程度上被以下事实所阻止：长的非极性脂肪酸残基强烈地阻碍水渗透到这种结构中并通过与糖残基的OH基团的静电相互作用力阻止离子被“漂洗出来“。这解释了为什么根据现有技术，迄今为止必须通过化学或酶促水解或蒸馏方法除去糖基甘油脂和糖鞘脂的级份，由此之后还要降低在脂样相中仍然结合的水以及碱土金属离子和金属离子含量到所需的程度。因此，更令人惊奇的是，在根据本发明的应用形式中具有水壳的强亲水性盐化合物导致糖基甘油脂和糖鞘脂的亲水化，这允许它们分离入水介质。此外，出人意料和令人惊讶的是，分离的半乳糖二脂酸甘油酯由于它们的亲水-亲脂平衡对它们在其中的脂样介质具有高亲和力。因此，很可能通过引入本发明的水溶性盐和由此导致的水进入使糖基甘油脂和糖鞘脂组合封闭为胶束结构成为可能，经此它们通过重力分离从脂样相被分离。然而，当使用根据本发明的含水介质的强烈混合时，这不能完全解释根据本发明的方法的提取效率的意想不到的显著提高。

通过提取过程从脂样相获得的糖基甘油脂和糖鞘脂通常具有非常不同的结构和组成。通常，它们通过疏水或亲水相互作用与其它结构缔合，因此它们在脂样相中用作“增溶剂”。这可以解释为什么部分糖脂级份首先通过有机溶剂从它们静电结合的结构解开，或者糖基甘油脂和糖鞘脂通过有机溶剂与静电结合的结构一起溶出。这也可以解释在根据本发明的一些富含糖脂的提取相中发现的大量未知化合物。通过本发明的方法分离的这些非脂糖化合物之一是例如佛波酯。

从上述方面，更令人惊讶的是，通过本发明的盐溶液的强烈混入，可以通过单个含水提取步骤除去脂样相中包含的糖脂级分或在具有非常高含量的糖基甘油脂和糖鞘脂的脂样相中，与将含水溶液低能量输入到脂样相中的情况相比，其可以以更少的提取步骤除去。作为另一出乎意料的效果表明，除去糖脂级分导致在如此处理的脂样相中水和电解质结合能力的特别有利的降低。此外作为特别有利的效果出现的是，在随后进行的脂样相与含水介质的分离中几乎没有泡沫形成。令人惊奇的是，还发现，与根据本发明处理的脂样相混合的胍或脒基化合物的含水溶液，当其在糖基甘油脂和糖鞘脂的根据本发明的分离后随即进行用含水盐溶液的剧烈掺入，可以通过离心分离明显更容易地与脂样相分离。

在现有技术中，例如在WO 2012/109642 A1中公开了通过氯化钠溶液从油中分离脂质。不论侵蚀和腐蚀加工装置的氯化物盐如氯化钠的不期望的腐蚀性能，本发明人可以证明，如此处所公开的，只有特定选择的阴离子可用于根据本发明的糖基甘油脂和糖鞘脂的分离，并且阴离子、例如氯离子、溴离子、碘离子、硝酸根、亚硝酸根、硫酸根、磷酸根等不能解决本发明的目的。

EP 2 735 605 A1描述了通过使用有机溶剂提取来分离鼠李糖脂。在该方法中，将鼠李糖脂从水相转移到有机相中，并且不从脂样相中分离。此外，在分离中不使用盐。

因此，本发明的目的是提供用于从脂样相分离糖基甘油脂或糖基甘油脂和糖鞘脂的装置和方法，所述脂样相尤其包含糖基甘油脂和酰基甘油酯或糖基甘油脂和糖鞘脂和酰基甘油酯。

该目的根据本发明通过独立权利要求的技术教导来实现。本发明的其它有利的实施方案由从属权利要求、说明书、附图和实施例得出。

发明描述

现在令人惊奇的发现，可能的是，用含有至少一种在20℃易溶于水的盐的含水溶液使得糖基甘油脂能够转移进入含水介质并同时保持它们的化学和结构完整性，所述盐在水中解离时形成碳酸根(CO₃^2-)，碳酸氢根(HCO₃^-)，偏硅酸根(Metasilicat-)(SiO₃^2-)，原硅酸根(SiO₄^4-)，二硅酸根(Si₂O₅^2-)，三硅酸根(Si₃O₇^2-)，乙酸根(CH₃COO^-)，硼酸根(BO₃^3-)和/或酒石酸根(C₄H₄O₆^2-)离子，并所述含水溶液在强烈混入下与脂样相接触。

在此上下文中，“易溶于水的”优选表示在水中于20℃下的溶解度为至少30g/L。具有上述化合物的含水溶液的引入(其是分离糖基甘油脂和糖鞘脂所必需的)可以已经通过搅拌器进行。在此显示，取决于搅拌时间，没有或仅稍微加热悬浮液或乳液，会发生自发的相分离，其中混浊物质溶解在水相中。然而，在分离如此处理的脂样相之后，通过新的搅拌引入含有上述化合物的含水溶液基本上不再有混浊物质的产生，可能令人惊讶地，通过将如此预处理的脂样相与上述化合物的溶液强烈混合发生水相中的混浊物质的显著分离。在重复将具有上述化合物的溶液强烈搅拌引入到这种预处理的脂样相中的情况下，基本上不再分离出非甘油三酯。当如此预处理的脂样相再次与水强烈混合时，没有或有非常少的脂样相的乳液形成。由此首次显示，通过将上述化合物的含水溶液强烈搅拌引入基本上已经去除了可水合的磷脂和游离脂肪酸的脂样相，其中残留的糖基甘油脂和糖鞘脂的显著量地溶出并借助离心法分离。

此外，非常出人意料的是，在通过与在水中于20℃下具有优选至少30g/L的溶解度的盐(所述盐当在水中解离时形成碳酸根(CO₃^2-)，碳酸氢根(HCO₃^-)，偏硅酸根(SiO₃^2-)，原硅酸根(SiO₄^4-)，二硅酸根(Si₂O₅^2-)，三硅酸根(Si₃O₇^2-)，乙酸根(CH₃COO^-)，硼酸根(BO₃^3-)和/或酒石酸根(C₄H₄O₆^2-)离子)强烈混合而获得的含糖基甘油脂的含水级份的情况下，不发生三酰基甘油酯的相关共分离，如通过薄层色谱分析所显示的。这是更令人惊讶的，因为可以采用如此分离的含糖基甘油脂的级分生产稳定的非油性乳液，其对于纯化的甘油三酯相具有非常高的乳化能力。因此，第一次可以提供含水分离方法，通过该方法可以实现没水解的糖基甘油脂与脂样相的几乎完全分离。

含水相与其中溶解的盐与强烈引入相关的根据本发明的混在一起，也可以通过低混合引入实现，但其在脂样相的升高的温度下进行，所述强烈混入使得静电结合在其它结构上的糖基甘油脂分离。然而，这导致糖基甘油脂的快速水解降解，这对于回收和利用该级分是不期望的。通过使用强烈引入根据本发明的溶解的盐，可以基本上溶解处于脂样相中的基本上所有糖基甘油脂，而不需要增加脂样相的温度。这允许生产结构上未改变的糖基甘油脂。

由于根据本发明的技术教导，待分离的糖基甘油脂与含水介质的长接触时间有利于水解并由此预期更高的加工成本，因此用于接触含水相和脂样相的特别优选的实施方案是应用能够在短时间内进行强烈混合的强烈混合器。还可以从技术教导中推导出，在这种强烈混合物的情况下，可以引入空气或气体(例如通过去混合过程)，这然后导致形成非常稳定的乳液，其极大地阻碍了糖基甘油脂和糖鞘脂的分离，因为含空气/气体的乳液的分离通过离心是不可能的。可以认为糖基甘油脂本身有助于在气相和液相之间形成稳定的界面，因为在分离糖脂级分后不能观察到这种乳液的形成，或者仅能观察到很小的程度这种乳液的形成。为了充分利用与根据本发明的含水盐溶液强烈的混合过程在糖基甘油脂和糖鞘脂的可分离方面的特别有利的效果，在此不必放弃尽可能无水解、可利用的糖脂混合物且同时在经济的工艺流程的情况下，本发明还致力于分离装置的使用，其不仅确保脂样相与根据本发明的含水溶液的强烈混合还确保在随即的相分离过程中排除空气进入或气体形成。

因此，特别有利的是，根据本发明的含水溶液进入脂样相的强烈混合过程在排除空气/气体引入的情况下进行。

此外，特别有利的是，在排除空气/气体引入的情况下，分离器将由脂样相和根据本发明的含水溶液组成的根据本发明的混合物彼此分离。

本发明涉及用于从包含糖基甘油脂和酰基甘油酯的脂样相中分离糖基甘油脂的装置，其中该装置包括用于接收脂样相的强烈混合器，具有通到强烈混合器的输入管道的用于接收含有至少一种盐(所述盐在水中于20℃下具有至少30g/L的溶解度并且当在水中解离时形成碳酸根(CO₃^2-)，碳酸氢根(HCO₃^-)，偏硅酸根(SiO₃^2-)，原硅酸根(SiO₄^4-)，二硅酸根(Si₂O₅^2-)，三硅酸根(Si₃O₇^2-)，乙酸根(CH₃COO^-)，硼酸根(BO₃^3-)和/或酒石酸根(C₄H₄O₆^2-))的阴离子的含水相的腔，以及具有通到强烈混合器的输入管道的离心机。

当然，含水相还含有阳离子，因此本发明涉及用于从含有糖基甘油脂和酰基甘油酯的脂样相中分离糖基甘油脂的装置，其中该装置包括用于接收脂样相的强烈混合器，具有通到强烈混合器的输入管道用于以接收含有至少一种盐(所述盐在水中于20℃下具有至少30g/L的溶解度并且当在水中解离时形成碳酸根(CO₃^2-)，碳酸氢根(HCO₃^-)，偏硅酸根(SiO₃^2-)，原硅酸根(SiO₄^4-)，二硅酸根(Si₂O₅^2-)，三硅酸根(Si₃O₇^2-)，乙酸根(CH₃COO^-)，硼酸根(BO₃^3-)和/或酒石酸根(C₄H₄O₆^2-)离子)的阳离子和阴离子的含水相的腔，以及具有通到强烈混合器的输入管道的离心机。

如果脂样相除了糖基甘油脂之外还含有糖鞘脂，那么这些可以与糖基甘油脂一起从脂样相中分离，而不需要任何其他装置。在这种情况下，本发明涉及一种用于从包含糖基甘油脂、糖鞘脂和酰基甘油酯的脂样相中分离糖基甘油脂和糖鞘脂的装置，其中所述装置包括用于接收脂样相的强烈混合器，具有通到强烈混合器的输入管道用于接收含有至少一种盐(所述盐在水中于20℃下具有至少30g/L的溶解度并且当在水中解离时形成碳酸根(CO₃^2-)，碳酸氢根(HCO₃^-)，偏硅酸根(SiO₃^2-)，原硅酸根(SiO₄^4-)，二硅酸根(Si₂O₅^2-)，三硅酸根(Si₃O₇^2-)，乙酸根(CH₃COO^-)，硼酸根(BO₃^3-)和/或酒石酸根(C₄H₄O₆^2-))的阴离子的含水相的腔，以及具有通到强烈混合器的输入管道的离心机。

本发明相应地涉及用于从包含糖基甘油脂、糖鞘脂和酰基甘油酯的脂样相中分离糖基甘油脂和糖鞘脂的装置，其中该装置包含用于接收脂样相的强烈混合器，具有通到强烈混合器的输入管道用于接收含有至少一种盐(所述盐在水中于20℃下具有至少30g/L的溶解度并且当在水中解离时形成碳酸根(CO₃^2-)，碳酸氢根(HCO₃^-)，偏硅酸根(SiO₃^2-)，原硅酸根(SiO₄^4-)，二硅酸根(Si₂O₅^2-)，三硅酸根(Si₃O₇^2-)，乙酸根(CH₃COO^-)，硼酸根(BO₃^3-)和/或酒石酸根(C₄H₄O₆^2-))的阳离子和阴离子的含水相的腔，以及具有通到强烈混合器的输入管道的离心机。

混合和均化

如本申请的技术教导所示，从脂样相中分离糖基甘油脂的方法的效率还取决于后者与溶解在含水相中的化合物的混合的完全程度。由于根据本发明的含水盐溶液的提供以与糖基甘油脂的等摩尔比的形式可以已经足以从脂样相中提取后者并且使得分离过程在技术上简单，添加少量的含有根据本发明的化合物的水是足够的。由于待混合的液体具有高对比性质(亲水-疏水)，因此需要相当大的能量消耗以在两种液体之间产生最大可能的界面。根据现有技术，各种技术可用于此目的：基于混合组分的层流或湍流的动态混合方法或产生局部压力/应力梯度的静态方法，其导致界面形成。从文献中已知，层拉伸流和剪切流和混合流中的临界韦伯数取决于单个液滴的分散相和连续相之间的粘度比λ。由此可见，基于层流的混合物不适合于通常高度粘稠的脂样相。在湍流的情况下，流的进展是不连续的，看起来不规则，随机和混乱，因此不能预测时间和局部分辨率。基于Kolmogorov(1949)的模型，开发了不同的模型来模拟单个液滴[Rodriguez-Rodriguez等人，2006；Gordillo等人，2006]和集体液滴[Hinze，1955；Davies，1985；Vankova等人，2007]湍流中的界面相互作用。模型的不同主要在于它们设计用于的设备和材料系统以及在于关于湍流的假设。破碎机理的变化通过不同雷诺数，相的粘度，相的密度，界面张力和分散相比例的目标调节来实现。由于Kolmogorov模型只允许预测哪些微滴不能再被破碎，而不允许预测在破碎过程中微滴将是多小，所以仅可以使用该模型计算上粒径。

空化(Kavitation)通过产生气泡而发生在液体中，然后气泡再次破裂。一般来说，区分三种空化类型：蒸汽空化(硬空化)，气体空化(软空化)和假空化[Riedel，1973]。在硬空化中，通过将静压力降低到低于蒸汽压力而产生气泡，由此流体部分地蒸发并且形成蒸汽气泡。当通过降低静压降低气体的溶解度使得它们形成气泡时产生软空化。如果气泡已经存在于液体中，则压降导致这些气泡的生长，这被称为假空化。一旦压力升高到高于蒸汽压力，则液体突然冷凝，因此在极端情况下，气泡破裂，这导致高压力变化。仍然没有明确解决的是哪些力可以由空化产生，以及哪种机制因此导致微滴破碎。因此，尽管可获得允许强烈混合过程的不同方法，但是对于根据本发明的流体相的混合物，不能计算或假设关于溶解的糖基甘油脂和糖鞘脂的可提取性的这些方法的效率，因此只能凭经验确定。

适合于在两种流体之间产生界面的方法可以分为四个主要组：转子-定子，高压，超声波和膜系统[Schubert，2005]。转子-定子系统的最简单的变型是容器中的搅拌器。转子-定子系统的进一步发展是齿轮分散机和胶体磨，其特征在于它们允许明显限定的应力。转子-定子系统的缺点是能量通常不均匀地引入，导致宽的液滴尺寸分布或长的处理时间。此外，只有低的特定能量(spezifische)引入通常是可能的。当需要非常高的特定能量引入时，尤其使用高压均化器。高压均化器基本上由高压泵和破碎单元组成。作为高压泵，通常使用产生50至10,000巴之间的均化压力的活塞泵。破碎单元可以由加压流体通过其被挤压的阀或隔膜组成。流体之间产生的应力是液滴形成和液滴变形和破碎的原因。对这些性质的所得影响由流体的材料性质(例如相的粘度，界面结构，表面活性材料的类型)以及压力梯度和破碎装置的几何形状决定。变形和破碎决定性地由分散相和连续相之间的粘度比λ决定[Walstra，1998；Kaufmann，2002；Aguilar等人，2004]。特别是对于较高的粘度比λ，阀入口中的膨胀流是有利的，因为由湍流和空化产生的应力在细丝上更有效，因此可以以最低可能的能量引入产生细小的微滴。

在膜和微结构化系统的情况下，主要使用预混合的流体相，其中微滴通过孔通道破碎，由此可以产生比在高压均化器的情况下更窄的微滴尺寸分布，然而，迄今为止，不能以合理的成本实现高体积流量。

因此，从现有技术，已知能够强烈地混合流体的各种方法和装置。由于混合结果取决于大量影响参数，因此不能预测混合结果和对此处所含化合物的化学和物理相互作用的相关影响。因此，令人惊奇的是，通过齿轮分散工具，可以比通过转子系统从脂样相中提取数量大得多的糖基甘油脂。然而，这种明显的差异只能通过排除空气/气泡形成来实现。

因此，本发明的目的还在于提供混合和分离器系统，通过该系统可以在没有空气/气体进入的情况下产生含水盐溶液与脂样相的水解少或无水解的强烈混合过程。特别合适的强烈混合器可以是根据高压或转子-定子均化原理运行的那些强烈混合器。

含有溶解形式的上述盐或阴离子的含水相存在于腔或储存容器中，所述腔或储存容器通过输入管道与强烈混合器连接，使得可将规定量或体积的含水相引入强烈混合器。

然后在强烈混合器中进行脂样相和含水相的强烈混合。强烈混合在大气压下和在10至90℃、优选15至70℃、更优选20至60℃、特别优选25至50℃的温度进行。因此，混合和优选强烈混合在低温优选低于70℃，更优选低于65℃，更优选低于60℃，更优选低于55℃，甚至更优选低于50℃，甚至更优选低于45℃。在混合期间或在随后的后处理期间，保护气体，负压或过压或者光排除也是不需要。在混合期间以及随后的分离(例如通过离心和随后的后处理)期间的低温确保不发生水解。因此，本发明还涉及用于从脂样相中分离糖基甘油脂和糖鞘脂的无水解或至少水解少的方法。

术语“无水解”是指小于1.0重量％，优选小于0.5重量％的脂样相中的糖基甘油脂和糖鞘脂的水解。

术语“水解少”是指小于10.0重量％，优选小于5.0重量％，更优选小于3.0重量％的脂样相中的糖基甘油脂和糖鞘脂的水解。

当然，根据本发明的含有糖基甘油脂或糖基甘油脂和糖鞘脂的级分的这种温和分离也确保了脂样相的其他成分，例如糖脂，磷脂和三酰基甘油酯，二酰基甘油酯和单酰甘油酯不水解。

因此特别优选的是，根据本发明的全部方法，优选包括任选的步骤，在10℃至90℃、优选13℃至80℃、优选15℃至70℃、更优选18℃至65℃、进一步优选20℃至60℃、更优选22℃至55℃和特别优选25℃至50℃或从25℃至45℃的温度进行。

然后将强烈混合的脂样相和含水相转移到离心机中并分离入要除去的含水的富含糖基甘油脂的相和脂样的糖基甘油脂贫乏的相。然后将含水的富含糖基甘油脂的相和脂样的糖基甘油脂贫乏的相彼此分离。

术语“强烈混合”是指用强烈混合器进行机械/物理混合或使脂样相和含水相形成均匀的乳液或分散体的混合。

在优选的实施方案中，如果脂样的糖基甘油脂贫乏的相含有待分离的脂肪酸或羧酸，则脂样的糖基甘油脂贫乏的相可再次与含有至少一种具有至少一个脒基和/或至少一个胍基的化合物的含水相混合。

包含至少一种具有至少一个脒基和/或至少一个胍基的化合物的含水相从与输入管道连接的储存容器或腔进料。混合后，将混合物再次转移到离心机中，其中将含水相(即富含脂肪酸或富含羧酸的相)从脂样的糖基甘油脂贫乏的相中分离并除去(即，脂肪酸贫乏或羧酸贫乏相)，以获得另外的羧酸贫乏和脂样的糖基甘油脂贫乏的相。

图3中的装置(示意性地示出的)具有用于接收此处所述的盐的含水相或盐溶液的接收容器1。从接收容器1，管道2(在此泵14连接到该管道)通向容器3。该容器3优选设计为恒压缓冲容器。为此目的，容器3可以具有溢流返回管4，其用于在超过溢流水平时将液体从容器2返回到接收容器1中。

容器3还具有排出管道5(优选地在其下端)，阀6连接到排出管道5中。排出管道5中的体积流量可以用阀6控制。排出管道通向混合器7。此外，输入管道8通向混合器7，泵13可以连接到混合器7。另一相，优选含脂样的(脂质)相可以通过输入管道8进入混合器7。

混合器7还具有通向离心机10的进料的排出管道9。在混合器7中，将两个引入的相混合。

在离心机10中进行离心分离，分离不同密度的两相，其通过两个出口11和12流出离心机。

混合器7可以以各种方式设计。因此，可以使用静态混合器或动态混合器。还合适的是特殊形状，例如高剪切混合器或纳米反应器。

也可以想到将离心机本身用作混合器。在这种情况下，脂样相和盐溶液(含水溶液)通过分离的输入管道通入离心机中，例如在离心鼓的分配器15中，这两相的混合物。这种分配器本身是已知的，并且用于转移运行到旋转鼓中的产品。

优选使用具有垂直旋转轴线的分离器(其被设计为分离不同密度的两种液相)作为离心机。该装置还可以设计成在高于大气压的压力p下操作。以下优选适用：1巴≤p<10巴。出口11和12中的排出压力应当高于离心机的输入管道中的入口压力。优选在进料中避免引入空气，以避免在混合器和/或离心鼓中形成乳液。

已经表明，使用该装置可以避免形成乳液，结果一方面，包含糖基甘油脂和糖鞘脂的分离的级分可以更好地分离，因为更好的相分离，另一方面，脂样相的消耗比使用不防止根据本发明空气/气体引入的排除的混合和分离系统更完全。

因此，根据本发明的装置特别适合于实现从脂样相大规模提取糖基甘油脂和糖鞘脂的水解少和特别纯的级份。

根据本发明的这些装置被设计用于执行下面描述的根据本发明的方法。

因此，本发明还涉及用于从包含糖基甘油脂和酰基甘油酯的脂样相中水解少地分离糖基甘油脂的方法，其包括以下步骤：

A1)提供含有糖基甘油脂和酰基甘油酯的脂样相，

B1)向所述脂样相中添加含有至少一种盐的阴离子的含水相，所述盐在水中于20℃下的溶解度为至少30g/L，并且在水中解离时形成碳酸根(CO₃^2-)，碳酸氢根(HCO₃^-)，偏硅酸根(SiO₃^2-)，原硅酸根(SiO₄^4-)，二硅酸根(Si₂O₅^2-)，三硅酸根(Si₃O₇^2-)，乙酸根(CH₃COO^-)，硼酸根(BO₃^3-)和/或酒石酸根(C₄H₄O₆^2-)，

C1)混合脂样相和含水相，

D1)并分离含水的富含糖基甘油脂的相，并获得脂样的糖基甘油脂贫乏的相。

所使用的一种盐或多种盐当然不仅由阴离子构成，而且由阳离子构成，因此本发明还涉及用于从包含糖基甘油脂和酰基甘油酯的脂样相中水解少地分离糖基甘油脂的方法，其包括步骤：

A1)提供含有糖基甘油脂和酰基甘油酯的脂样相，

B1)向脂样相中添加含有至少一种盐的阳离子和阴离子的含水相，所述盐在水中于20℃下的溶解度为至少30g/L，并且在水中解离时形成碳酸根(CO₃^2-)，碳酸氢根(HCO₃^-)，偏硅酸根(SiO₃^2-)，原硅酸根(SiO₄^4-)，二硅酸根(Si₂O₅^2-)，三硅酸根(Si₃O₇^2-)，乙酸根(CH₃COO^-)，硼酸根(BO₃^3-)和/或酒石酸根(C₄H₄O₆^2-))，

C1)混合脂样相和含水相，

D1)并分离含水的富含糖基甘油脂的相，并获得脂样的糖基甘油脂贫乏的相。

根据本发明，此处公开的方法的方法处理步骤A1)至D1)也以所述的顺序A1)＝>B1)＝>C1)＝>D1)进行，或者只要添加额外的处理步骤，例如步骤A2)，A2’)，D2)和E1)，步骤顺序如此处所述，步骤D2)在步骤D1)之后，步骤E1)在步骤D1)之后，或如果步骤D2)存在，步骤E1)在步骤D2)之后，并且步骤A2)在A1)之后，或者代替步骤A2)步骤A2’)可以在步骤A1)之后。

因此产生以下可能的步骤顺序：

A1)＝>B1)＝>C1)＝>D1)

A1)＝>B1)＝>C1)＝>D1)＝>D2)

A1)＝>B1)＝>C1)＝>D1)＝>E1)

A1)＝>B1)＝>C1)＝>D1)＝>D2)＝>E1)

A1)＝>A2)＝>B1)＝>C1)＝>D1)

A1)＝>A2)＝>B1)＝>C1)＝>D1)＝>D2)

A1)＝>A2)＝>B1)＝>C1)＝>D1)＝>E1)

A1)＝>A2)＝>B1)＝>C1)＝>D1)＝>D2)＝>E1)

A1)＝>A2’)＝>B1)＝>C1)＝>D1)

A1)＝>A2’)＝>B1)＝>C1)＝>D1)＝>D2)

A1)＝>A2’)＝>B1)＝>C1)＝>D1)＝>E1)

A1)＝>A2’)＝>B1)＝>C1)＝>D1)＝>D2)＝>E1)

如果脂样相除了糖基甘油脂之外，还含有糖鞘脂，这些可以与糖基甘油脂一起从脂样相中分离。在这种情况下，根据本发明的方法如下：

用于从包含糖基甘油脂和糖鞘脂和酰基甘油酯的脂样相中水解少地分离糖基甘油脂和糖鞘脂的方法，其包括以下步骤：

A1)提供含有糖基甘油脂、糖鞘脂和酰基甘油酯的脂样相，

B1)向所述脂样相中添加含有至少一种盐的阴离子的含水相，所述盐在水中于20℃下的溶解度为至少30g/L，并且在水中解离时形成碳酸根(CO₃^2-)，碳酸氢根(HCO₃^-)，偏硅酸根(SiO₃^2-)，原硅酸根(SiO₄^4-)，二硅酸根(Si₂O₅^2-)，三硅酸根(Si₃O₇^2-)，乙酸根(CH₃COO^-)，硼酸根(BO₃^3-)和/或酒石酸根(C₄H₄O₆^2-)，

C1)混合脂样相和含水相，

D1)并分离富含糖基甘油脂和/或富含糖鞘脂的含水相，并获得脂样糖基甘油脂贫乏和/或糖鞘脂贫乏的相。

因此，本发明涉及从包含糖基甘油脂和糖鞘脂和酰基甘油酯的脂样相中水解少地分离糖基甘油脂和糖鞘脂的方法，其包括以下步骤：

A1)提供含有糖基甘油脂、糖鞘脂和酰基甘油酯的脂样相，

B1)向所述脂样相中添加含有至少一种盐的阳离子和阴离子的含水相，所述盐在水中于20℃下的溶解度为至少30g/L，并且在水中解离时形成碳酸根(CO₃^2-)，碳酸氢根(HCO₃^-)，偏硅酸根(SiO₃^2-)，原硅酸根(SiO₄^4-)，二硅酸根(Si₂O₅^2-)，三硅酸根(Si₃O₇^2-)，乙酸根(CH₃COO^-)，硼酸根(BO₃^3-)和/或酒石酸根(C₄H₄O₆^2-)，

C1)混合脂样相和含水相，

D1)并分离富含糖基甘油脂和/或富含糖鞘脂的含水相，并获得脂样糖基甘油脂贫乏和/或糖鞘脂贫乏的相。

优选的盐的阳离子或盐混合物的多种阳离子是：Na⁺，K⁺，Li⁺，Mg²⁺，Ca²⁺，Ti²⁺，Ti⁴⁺，Co²⁺，Co³⁺，Ni²⁺，Cu²⁺，Zn²⁺，Sn²⁺和/或Sn⁴⁺。特别优选Na⁺和K⁺。

酰基甘油酯是单酰甘油酯，二酰基甘油酯和三酰基甘油酯。三酰甘油酯是其中三个酰基残基(Ay，Ay'，Ay”)通过酯键连接到甘油上的化合物。三酰基甘油酯的通式如下所示。因此，在二酰基甘油酯的情况下，两个酰基残基(Ay，Ay')通过酯键与甘油连接，在单酰基甘油酯的情况下，酰基残基(Ay)通过酯键与甘油结合。

糖基甘油脂被理解为其中两个酰基残基(Ay，Ay')通过酯键连接到甘油的化合物，并且糖优选经由异头碳原子结合到甘油的第三羟基(或第三氧原子)。糖基甘油脂的通式如下所示。

根据本发明，酰基甘油酯不转移到含水的富含糖基甘油脂的相中并且保留在脂样的糖基甘油脂贫乏的相中。术语“富含糖基甘油脂的相”因此表示所使用的脂样相的级份，其由糖基甘油脂构成或其中富含糖基甘油脂。因此，术语“糖基甘油脂贫乏的相”是指获得的脂样相的级份，其中糖基甘油脂减少或已经从其中除去糖基甘油脂。如果使用的脂样相除了糖基甘油脂之外，还含有糖鞘脂，术语“糖基甘油脂贫乏的相”因此意指所使用的脂样相的级份，其中糖鞘脂和糖基甘油脂已经被减少或除去，术语“富含糖基甘油脂的相”由此意指所使用的脂样相的级份，其由糖基甘油脂和糖鞘脂组成或其中糖基甘油脂和糖鞘脂被富集。

另一方面，糖脂是指其中酰基(Ay)与糖的羟基结合，优选与糖的异头碳原子上的羟基结合的物质。糖脂和糖基甘油脂(Glycoglycerolipide)的通式如下所示。

术语“糖”是指糖残基，其中糖残基可以是单糖，寡糖或多糖。酰基残基(Ay，Ay'和Ay”)优选是脂肪酸残基。脂质和脂肪酸残基在下文进一步讨论。

糖鞘脂由结合于神经酰胺残基的糖残基组成。术语“Alk”表示烷基残基，优选具有多于10个碳原子的长链烷基残基。如果糖残基是半乳糖，这些单糖基神经酰胺被称为脑苷脂。实例如下所示：

在下文中，作为糖脂的实例显示了二糖基脂，作为糖基甘油脂的实例显示了单糖基甘油脂。

本发明的方法特别适用于从脂样相分离糖基甘油脂或糖基甘油脂和糖鞘脂的混合物。如果除了糖基甘油脂或除了糖基甘油脂和糖鞘脂之外，脂样相还包含糖脂和/或糖磷脂，那么主要是糖脂类、但是还有糖磷脂和特别是中性糖磷脂与糖基甘油脂或糖基甘油脂和糖鞘脂可以从脂样相中分离。特别地，本发明的方法适于从脂样相分离单糖鞘脂、二糖鞘脂、三糖鞘脂、四糖鞘脂、五糖鞘脂、单酰基单糖鞘脂、单酰基二糖鞘脂、单酰基三糖鞘脂、单酰基四糖鞘脂、单酰基五糖鞘脂、二酰基二-糖鞘脂、二酰基三糖鞘脂、二酰基四糖鞘脂、二酰基五糖鞘脂、三酰基三糖鞘脂、三酰基四糖鞘脂、三酰基五糖鞘脂、四酰基四糖鞘脂、四酰基五糖鞘脂、五酰基五糖鞘脂、单糖基甘油脂、二糖基甘油脂、三糖基甘油脂、四糖基-甘油脂、五糖基甘油脂、六糖基甘油脂、七糖基-甘油脂、八糖基甘油脂、九糖基甘油脂、十糖基甘油脂、单酰基二糖基甘油脂、单酰基三糖基甘油脂、单酰基四糖基甘油脂、单酰基五糖基甘油脂、单酰基六-糖基甘油脂、单酰基七糖基甘油脂、单酰基八糖基-甘油脂、单酰基九糖基甘油脂、单酰基十糖基甘油脂、二酰基三糖基甘油脂、二酰基四糖基甘油脂、二酰基五糖基-甘油脂、二酰基六糖基甘油脂、二酰基七糖基甘油脂、二酰基八糖基甘油脂、二酰基九糖基甘油脂、二酰基十糖基-甘油脂、三酰基四糖基甘油脂、三酰基五糖基甘油脂、三酰基六糖基甘油脂、三酰基七糖基甘油脂、三酰基八糖基-甘油脂、三酰基九糖基甘油脂、三酰基十糖基甘油脂、四酰基五糖基甘油脂、四酰基六糖基甘油脂、四酰基七糖基甘油脂、四酰基八糖基甘油脂、四酰基九-糖基甘油脂、四酰基十糖基甘油脂、五酰基六糖基-甘油脂、五酰基七糖基甘油脂、五酰基八糖基甘油脂、五酰基九糖基甘油脂、五酰基十糖基甘油脂、六酰基七糖基甘油脂、六酰基八糖基甘油脂、六酰基九糖基-甘油脂、六酰基十糖基甘油脂、七酰基八糖基甘油脂、七酰基九糖基甘油脂、七酰基十糖基甘油脂、八酰基-九糖基甘油脂、八酰基十糖基甘油脂和/或九酰基十-糖基甘油脂。

非常令人惊讶的是，使用根据本发明的方法，可以将相当的脂样糖基甘油脂和糖鞘脂转移到含水相中。亲脂性糖基甘油脂和糖鞘脂是不能转移到含水相中、或者仅仅通过用水提取或通过亲水性化合物而难以转移到含水相中的化合物。在此处中，术语“差”是指糖基甘油脂或糖基甘油脂和糖鞘脂的总量的少于10重量％可以通过用水的提取步骤从脂样相中分离。因此，还优选糖基甘油脂不含有羧酸根，硫酸根，磺酸根或磷酸根基团。还优选糖鞘脂不含羧酸根，硫酸根，磺酸根或磷酸根基团。

因此，本发明特别涉及分离糖基甘油脂的方法，其中糖基甘油脂是亲脂性指数GL为1.0≤GL≤6.0的亲脂性糖基甘油脂，其中亲脂性指数GL根据下式进行计算：

“酰基基团的碳原子总和”是指所有酰基的所有碳原子的总和。当两个酰基残基(Ay和Ay')位于甘油残基上时，一个或多个另外的酰基残基可以位于糖残基上。然而，也可能的是，在酰基残基上存在另外的酰基残基。酰基残基的羰基碳原子也包括在计算中。

“羟基和氨基基团的总和”是指分子中的所有羟基和氨基，所述分子包括在酰基残基上的羟基和氨基。例如，下列二糖基甘油脂(其中R是具有16个碳原子的烷基残基)具有为4.9的亲脂性指数GL。

如果糖鞘脂也存在于脂样相中，则本发明优选涉及分离糖基甘油脂和糖鞘脂的方法，其中所述糖鞘脂是亲脂性指数SL为1.0≤SL≤7.0的亲脂性糖鞘脂，其中亲脂性指数SL根据下式计算：

“神经酰胺残基的碳原子总数”是指神经酰胺残基中所有碳原子的总和，包括神经酰胺残基中酰基残基的碳原子。如果另外的酰基残基应当连接到糖残基或神经酰胺残基的酰基残基，则这些酰基残基的碳原子被加到神经酰胺残基的碳原子的总和上。在酰基残基的情况下，羰基碳原子和神经酰胺残基也包括酰胺碳原子。“羟基和氨基和酰胺基团的总和”是指分子中的所有羟基、氨基和酰胺基团，包括在酰基上的羟基和氨基。羟基是-OH基团，氨基是-NH₂基团，并且-NH-CO-或-CO-NH-基团被称为酰胺基团。例如，以下糖鞘脂(其中R是具有15个碳原子的烯基残基)具有5.7的亲脂性指数SL。

作为亲脂性指数的替代，也可以使用如图2所示的HLB亲脂性指数，其中在0至20的范围内，亲脂性物质在该范围的下限，亲水性物质在该范围的上部区域，并且等两亲性物质(亲脂性与亲水性同等)被分组在10附近的区域；该标度特别用于乳化剂的表征。

由于根据本发明的方法可用于从脂样相中分离和回收糖基甘油脂，因此优选的是，根据本发明的用于分离糖基甘油脂的方法包括步骤D1)之后的以下步骤D2)：

D2)从分离的含水相中回收糖基甘油脂。

在脂样相除了糖基甘油脂外还包含糖鞘脂的情况下，优选的是，根据本发明的用于分离糖基甘油脂和糖鞘脂的方法包括步骤D1)之后的以下步骤D2)：

D2)从分离的含水相中回收糖基甘油脂和糖鞘脂。

在脂样相除糖基甘油脂之外、或除糖基甘油脂和糖鞘脂之外，还含有糖脂和/或糖磷脂的情况下，优选的是，用于分离糖基甘油脂和糖鞘脂的本发明的方法包括在步骤D1)之后的以下步骤D2)：

D2)从分离的含水相中回收糖基甘油脂和糖脂和/或糖磷脂或回收糖基甘油脂和糖鞘脂和糖脂和/或糖磷脂。

由于它们作为生物表面活性剂的多种适用性，本发明的目的是从脂样相分离糖基甘油脂或含有糖基甘油脂和糖磷脂的混合物并提供它们用于其它用途。根据脂样相的组成和成分，其主要部分(优选>80重量％)由酰基甘油酯，特别是三酰基甘油酯组成，可以从脂样相中分离级分，其中级分含有糖磷脂或级分含有糖鞘脂，或级分含有甾基糖苷，或级分含有糖磷脂和糖鞘脂，或级分含有糖鞘脂和甾基糖苷，或级分含有糖鞘脂和甾基糖苷，或级分含有糖磷脂和甾基糖苷和糖鞘脂，由其可以获得糖磷脂、糖鞘脂、甾基糖苷或上述物质的混合物。因此，本发明还涉及可通过此处公开的方法中的任何一个可获得或获得的含水的富含糖基甘油脂的相，富含甾基糖苷的含水相，和脂样的糖基甘油脂贫乏的相。

术语糖磷脂是指其中糖残基连接到磷酸基团的甘油磷脂，例如在磷脂酰肌醇的情况下。

在上述命名法中，例如“单酰基四糖基甘油脂”是指酰基残基位于4个糖残基中的一个上。酰基残基优选不位于二酰基甘油残基所位于的糖残基上。如果氨基糖是糖残基之一，则酰基残基也可以位于氨基糖的氨基上。因此，术语“三酰基六糖基甘油脂”是指六糖，其中在六糖的三个羟基上连接有酰基残基。当然，酰基残基可以是不同的酰基残基。没有必要的是，并且也是例外的是，这些酰基残基相同的。甘油残基上的酰基残基通常也不相同，并且通常是与直接与糖残基结合的酰基残基不同的其它酰基残基。在上述实例中，糖基甘油脂由二酰基甘油残基和六糖组成，其中三个酰基残基连接至六糖。此处，优选每个糖残基存在不多于一个酰基残基，并且糖残基不是二酰基甘油残基所连接的酰基残基。如果六糖中存在氨基糖，则酰基残基可以与氨基糖的氨基结合。

此外，术语“糖基甘油脂”还包括在甘油残基上带有烷基残基，烯基残基或炔基残基而不是酰基残基的那些，以及在甘油残基上含有不是两个酰基残基的选自烷基残基、烯基残基和炔基残基的两个残基的那些。这些化合物可以由以下通式表示，其中Alk和Alk'彼此独立地为烷基残基，烯基残基或炔基残基：

因此，本发明优选涉及从脂样相分离糖基二酰基甘油酯，糖基酰基烷基甘油酯和糖基二烷基甘油酯的方法，更优选用于分离单糖鞘脂、二糖鞘脂、三糖鞘脂、四糖鞘脂、五糖鞘脂、单糖基甘油脂、二糖基甘油脂、三糖基甘油脂、四糖基甘油脂、五糖基甘油脂、六-糖基甘油脂、七糖基甘油脂、单酰基二糖基甘油脂、单酰基三糖基甘油脂、单酰基四糖基甘油脂、单酰基五-糖基甘油脂、单酰基六糖基甘油脂和/或单酰基七糖基甘油脂。

在酰基残基中优选脂肪酸的酰基残基，在烷残基中优选脂肪酸的烷基残基，烯基残基或炔基残基。术语“烯基”不仅包括单烯烃残基，而且包括二-，三-和多烯烃残基和具有至少一个双键和至少一个三键的碳残基。术语“炔基残基”包括具有一个，两个，三个或更多个三键的碳残基。

优选的酰基残基的实例是：

十二烷酰基，十六烷酰基，十八烷酰基，二十烷酰基，二十二烷酰基，二十四烷酰基，顺-9-十四烯酰基，顺-9-十六烯酰基，顺-6-十八烯酰基，顺-9-十八烯酰基，顺-11-十八烯酰基，顺-9-二十碳烯酰基，顺-11-二十碳烯酰基，顺-13-二十二碳烯酰基，顺-15-二十四碳烯酰基，9,12-十八碳二烯酰基，6,9,12-十八碳三烯酰基，8,11,14-二十碳三烯酰基，5,8,11,14-二十碳四烯酰基，7,10,13,16-二十二碳四烯酰基，4,7,10,13,16-二十二碳五烯酰基，9,12,15-十八碳三烯酰基，6,9,12,15-十八碳四烯酰基，8,11,14,17-二十碳四烯酰基，5,8,11,14,17-二十碳五烯酰基，7,10,13,16,19-二十二碳五烯酰基，4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酰基，5,8,11-二十碳三烯酰基，1,2-二硫戊环-3-戊酰基，6,8-二噻烷辛酰基，二十二碳十七烷酰基(Docosaheptadecanoyl)，桐酰基，十八碳三烯酰基(Calendoyl)，梓酰基(Catalpoyl)，紫杉醇酰基(Taxoleoyl)，松油酰基(Pinolenoyl)，Sciadonoyl，视黄酰基(Retinoyl)，14-甲基十五烷酰基，降植烷酰基，植烷酰基，11,12-亚甲基十八烷酰基，9,10-亚甲基十六烷酰基，9,10-环氧基硬脂酰基，9,10-环氧基十八碳-12-烯酰基，6-十八烯酰基(6-Octadecinoyl)，t11-十八烯-9-酰基(t11-Octadecen-9-inoyl)，9-十八烯酰基(9-Octadecinoyl)，6-十八烯-9-酰基(6-Octadecen-9-inoyl)，t10-十七烯-8-酰基(t10-Heptadecen-8-inoyl)，9-十八烯-12-酰基(9-Octadecen-12-inoyl)，t7,t11-十八碳二烯-9-酰基(t7,t11-Octadecadiene-9-inoyl)，t8,t10-十八碳二烯-12-酰基(t8,t10-Octadecadiene-12-inoyl)，5,8,11,14-二十碳四烯酰基(Eicosatetrainoyl)，2-羟基二十四烷酰基，2-羟基-15-二十四烯酰基，12-羟基-9-十八碳烯酰基(12-Hydroxy-9-octadecenoyl)和14-羟基-11-二十碳烯酰基。

优选的烷基，烯基或炔基残基是以下酸的碳残基(即不具有COOH基团)：己酸，辛酸，癸酸，十二烷酸，十四烷酸，十六烷酸，十七烷酸，十八烷酸，二十烷酸，二十二烷酸，二十四烷酸，顺-9-十四碳烯酸，顺-9-十六碳烯酸，顺-6-十八碳烯酸，顺-9-十八碳烯酸，顺-11-十八碳烯酸，顺-9-二十碳烯酸，顺-11-二十碳烯酸，顺-13-二十二碳烯酸，顺-15-二十四碳烯酸，t9-十八碳烯酸，t11-十八碳烯酸，t3-十六碳烯酸，9,12-十八碳二烯酸，6,9,12-十八碳三烯酸，8,11,14-二十碳三烯酸，5,8,11,14-二十碳四烯酸，7,10,13,16-二十二碳四烯酸，4,7,10,13,16-二十二碳五烯酸，9,12,15-十八碳三烯酸，6,9,12,15-十八碳四烯酸，8,11,14,17-二十碳四烯酸，5,8,11,14,17-二十碳五烯酸，7,10,13,16,19，二十二碳五烯酸，4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸，5,8,11-二十碳三烯酸，9c11t13t-桐酸，8t10t12c-十八碳三烯酸9c11t13c-十八碳三烯酸4,7,9,11,13,16,19-二十二碳七烯酸紫杉醇酸松油酸6-十八碳烯酸t11-十八碳烯-9-酸9-十八碳烯酸6-十八碳烯-9-酸t10-十七碳烯-8酸9-十八碳烯-12-酸t7,t11-十八碳二烯-9-酸t8,t10-十八碳二烯-12-酸5,8,11,14-二十碳四烯酸，视黄酸，异棕榈酸，降植烷酸，植烷酸，11,12-亚甲基-十八烷酸，9,10-亚甲基-十六烷酸，茼蒿酸，(R,S)-硫辛酸，(S)-硫辛酸，(R)--硫辛酸，6,8-(甲基硫烷基)-辛酸，4,6-双(甲基硫烷基)-己酸，2,4-双(甲基硫烷基)-丁酸，1,2-二硫戊环-羧酸，(R,S)-6,8-二噻烷-辛酸，(S)-6,8-二噻烷-辛酸，塔日酸，硬脂酸，6,9-十八碳烯酸丙酮酸还阳参油酸t8,t10-十八碳二烯-12-酸ETYA，脑羟脂酸，羟基神经酸蓖麻油酸，十三烷二酸和十六烷二酸

本发明的另一方面涉及分离的物质，使得本发明还涉及含有糖基甘油脂或糖基甘油脂和糖鞘脂或糖基甘油脂和糖鞘脂和糖脂和/或糖磷脂的混合物。各种糖基甘油脂的这些物质混合物或各种糖基甘油脂和糖鞘脂的这些物质混合物或各种糖基甘油脂和糖鞘脂和糖脂和/或糖磷脂的这些物质混合物可通过根据本发明的方法、特别是通过从分离的含水相中提取而获得。

糖基甘油脂和糖鞘脂(如果存在于脂样相中)通过以下从脂样相中回收：向脂样相中添加含有阴离子的含水相(其含有至少一种盐的阴离子，所述盐在水中于20℃下具有至少30g/L的溶解度并且当在水中解离时形成碳酸根(CO₃2-)，碳酸氢根(HCO₃^-)，偏硅酸根(SiO₃^2-)，原硅酸根(SiO₄^4-)，二硅酸根(Si₂O₅^2-)，三硅酸根(Si₃O₇^2-)，乙酸根(CH₃COO^-)，硼酸根(BO₃^3-)和/或酒石酸根(C₄H₄O₆^2-))，随后优选强烈混合两相并通过离心分离含水相。本文所用的术语“至少一种盐”意在说明，当然也可以使用多种盐，即盐的混合物以及相同阴离子和不同阳离子的盐，例如乙酸钠和乙酸钾以及相同阳离子和不同阴离子的盐，例如，碳酸氢钠和硅酸钠。当然，不同阳离子和不同阴离子的盐的混合物，例如碳酸钠和酒石酸钾，以及另一方面，在盐中具有不同阴离子和/或不同阳离子的盐，例如碳酸钠可以使用。使用在盐中具有不同阴离子和/或不同阳离子的盐(例如碳酸钠钾)是不寻常的。

优选在水中形成上述阴离子的合适的盐Na₂CO₃、K₂CO₃、NaHCO₃、KHCO₃、Na₂SiO₃、K₂SiO₃、Na₄SiO₄、K₄SiO₄、Na₂Si₂O₅、K₂Si₂O₅、Na₂Si₃O₇、K₂Si₃O₇、NaOOCCH₃、KOOCCH₃、Cu(OOCCH₃)₂、Na₂C₄H₄O₆、K₂C₄H₄O₆、Na₃BO₃、和K₃BO₃。这些盐至少以相对于糖基甘油脂的化学计量的量加入。如果除了糖基甘油脂之外，糖鞘脂也存在于脂样相中，则这些盐以基于糖基甘油脂和糖鞘脂的总量的至少化学计量的量添加。此外，应使用至少0.2至1.0摩尔当量的过量。1.0摩尔当量的过量相当于100％过量。通常优选1.0摩尔当量至10.0摩尔当量、更优选2.0摩尔当量至9.0摩尔当量、更优选3.0摩尔当量至8.0摩尔当量、更优选4.0摩尔当量至7.0摩尔当量的过量。

根据本发明，将脂样相中的糖基甘油脂和如果存在的糖鞘脂从脂样相转移到含水相中，而不是从此处公开的含有盐的含水相转移到含水相，并且可以通过含水相的分离从脂样相中分离，并且可以从含水相中获得。在根据本发明的方法中，待分离的有机化合物总是在脂样相中。在水中形成阴离子(包含碳酸根(CO₃^2-)，碳酸氢根(HCO₃^-)，偏硅酸根(SiO₃^2-)，原硅酸根(SiO₄^4-)，二硅酸根(Si₂O₅^2-)，三硅酸根(Si₃O₇^2-)，乙酸根(CH₃COO^-)，硼酸根(BO₃^3-)和/或酒石酸根(C₄H₄O₆^2-))的一种或多种盐的含水溶液添加到脂样相中，这意味着糖基甘油脂，如果存在糖鞘脂，与该阴离子一起转移到含水相中或通过这些阴离子转移到含水相中。在该提取步骤中，优选不使用另外的有机溶剂。因此，也可以排除额外使用有机溶剂。

此外，已经测试了具有不同阴离子的多种盐，并且根据本发明，仅仅此处公开的阴离子能够将糖基甘油脂和糖鞘脂转移到含水相中。阴离子如氯离子，溴离子，碘离子，硝酸根，亚硝酸根，氮离子，硫酸根，亚硫酸根，硫离子，磷酸根和许多其它阴离子不能如此，因此不能根据本发明使用。

在本发明的优选实施方案中，在步骤B1)中加入的含水相含有上述阴离子的钠盐形式。在本发明的优选实施方案中，在步骤B1)中添加的含水相除了上述阴离子，不含有其它阴离子，除了氯离子和/或溴离子。

因此，根据本发明优选的是，在步骤B1)中添加的含有碳酸根(CO₃^2-)，碳酸氢根(HCO₃^-)，偏硅酸根(SiO₃^2-)，原硅酸根(SiO₄^4-)，二硅酸根(Si₂O₅^2-)，三硅酸根(Si₃O₇^2-)，乙酸根(CH₃COO^-)，硼酸根(BO₃^3-)和/或酒石酸根(C₄H₄O₆^2-)的含水相不含任何其它阴离子，即无磷酸根，无碘离子，无氟离子，无亚硝酸根，无硝酸根、无磷酸氢根、磷酸二氢根、无氢氰酸酸根。含水相优选含有Na⁺、K⁺、Li⁺、Mg²⁺、Ca²⁺、Ti²⁺、Ti⁴⁺、Co²⁺、Co³⁺、Ni²⁺、Cu²⁺、Zn²⁺、Sn²⁺和/或Sn⁴⁺、并且特别优选仅含Na⁺和/或K⁺。

然而，本领域技术人员知道，取决于用于制备在步骤B1)期间或在步骤A2)或步骤A2')或步骤E1)下添加的含水相的水的来源和质量，不可避免的杂质可以以其它阴离子或阳离子的形式存在。

还优选的是，一种或多种以下阳离子存在于添加的含水相中：Li⁺、Mg²⁺、Ca²⁺、Ti²⁺、Ti⁴⁺、Co²⁺、Co³⁺、Ni²⁺、Cu²⁺、Zn²⁺、Sn²⁺或Sn⁴⁺。因此，优选在步骤B1)中用含水相处理含脂样相，所述含水相含有在水中于20℃下具有至少30g/L的溶解度的盐的阳离子，并且所述盐当在水中解离时含有Li⁺、Mg²⁺、Ca²⁺、Ti²⁺、Ti⁴⁺、Co²⁺、Co³⁺、Ni²⁺、Cu²⁺、Zn²⁺、Sn²⁺或Sn⁴⁺离子。当然，这些含水相也可以含有对上述阳离子的阴离子，例如硫酸根，溴离子，乙酸根。应避免加入铁离子。

可添加到待添加的含水相中的合适的盐是例如LiOAc、LiBr、MgBr₂、CaBr₂、Mg(OAc)₂、Ca(OAc)₂、MgCO₃、CaCO₃、Ti(OAc)₂、Ti(OAc)₄、Ni(OAc)₂、TiBr₂、TiBr₄、CoBr₂、CoBr₃、NiBr₂、CuBr₂、Cu(OAc)₂、ZnBr₂、Zn(OAc)₂、Sn(OAc)₂、SnBr₂、Sn(OAc)₂或SnBr₄。

应避免使用氯化物盐如NaCl，因为已知氯化物盐具有腐蚀作用并侵蚀优选由钢制成的加工装置。因此、氯化物盐、例如LiCl、MgCl₂、CaCl₂、NaCl、TiCl₂、TiCl₄、CoCl₂、CoCl₃、NiCl₂、CuCl₂、KCl、ZnCl₂、SnCl₂和SnCl₄的使用应该避免。根据本发明优选排除氯化物盐的使用。

在步骤B1)中添加的含水相优选具有7.0至13.5，更优选7.5至12.0，更优选8.0至11.0的pH。如果需要，可以通过加入例如醋酸来调节pH。当然，pH也取决于添加的盐。当使用偏硅酸盐(MS)时，pH优选在12.0至13.5，优选12.5至13.5的范围内。

当使用碳酸盐(碳酸钠：NC)时，pH优选在10.0至12.0，优选10.5至11.5的范围内。

当使用乙酸盐(Ac；乙酸钠：NAc)时，pH优选在7.0至9.0，优选7.5至8.5的范围内。

当使用碳酸氢盐(HC；碳酸氢钠：NHC)时，pH优选在7.0至9.0，优选7.5至8.5的范围内。

在步骤E1)中添加的含水相优选具有10.0至14.0、更优选11.0至13.7、更优选12.0至13.5的pH。如果需要，可以通过加入例如乙酸来调节pH。

将含水相加入脂样相中，优选在室温或10-50℃的温度进行。

混合在大气压下和在10℃至90℃、优选15℃至70℃、更优选20℃至60℃、特别优选25℃至50℃的温度下进行。在混合程序之后的含水相的分离优选在大气压下和在10℃至90℃、优选15℃至70℃、更优选20℃至60℃、特别优选25℃至50℃的温度下进行。

由于根据本发明的糖基甘油脂和糖鞘脂的分离可以从脂样相中进行，其中由于上述原因，也可以存在可水合的、易溶于水的化合物，可以有益的是分别分离这些化合物。在加入根据步骤B1)的前面段落中描述的含水相之前，在步骤A1)之后可以进行以下步骤A2)

A2)向脂样相中添加水作为含水相，然后混合脂样相和含水相，并分离含水相。

因此，本发明的一个方面涉及包括在步骤A1)之后和步骤B1)之前的以下步骤A2)的方法：

A2)向脂样相中添加水作为含水相，然后混合脂样相和含水相，并分离含水相。

代替水作为含水相或中性含水相，也可以使用包含例如柠檬酸、磷酸、乙酸、甲酸或草酸的酸性含水相。因此，本发明的另一可能的变体涉及包括在步骤A1)之后和步骤B1)之前的以下步骤A2')的方法：

A2')向所述脂样相中添加pH为的羧酸含水溶液或无机酸含水溶液作为含水相，然后混合脂样相和含水相，并分离含水相。

合适的无机酸是例如磷酸，硫酸和盐酸。在本发明的一些实施方案中，可能有利的是，并且因此优选的是，在提供包含酰基甘油酯、糖脂、糖基甘油脂、糖磷脂、磷脂和游离脂肪酸的脂样相之后进行步骤A2)或A2')作为第一步。这对于脂样相来说尤其如此，所述脂样相除了酰基甘油酯，糖脂、糖基甘油脂和糖磷脂之外，含有特别大量的磷脂，其可以通过步骤A2)或A2')非常好地得到分离。在将脂样相与蒸馏水或弱酸形式的含水相混合后，所得含水相与脂样相分离，并且可以丢弃或收集用于进一步使用。可以分离亲水物质例如盐，但也可以分离易水解的磷脂(例如，磷脂酰胆碱，也称为卵磷脂)或具有羧酸根、硫酸根和/或磺酸根基团的糖脂。因此，脂肪酸，糖基甘油脂和糖磷脂不能分离或仅分离至非常小的程度。

糖基甘油脂和糖磷脂的更纯形式的回收通过从脂样相中分离可水合的化合物是可能的，这实质上有利于进一步加工糖基甘油脂和糖磷脂的分离的级分。因此，方法步骤A1)和A2)是特别优选的实施方案，以便利用根据本发明的方法步骤B1)和B2)获得更纯形式的糖基甘油脂和糖磷脂。因此，本发明还涉及包含糖基甘油脂，糖鞘脂，甾基糖苷或上述物质的组合的混合物。糖基甘油脂和糖鞘脂或糖基甘油脂和糖鞘脂和甾基糖苷，可通过此处公开的任何方法获得。

然而，利用根据A)、A1)和A2)的方法步骤，除了糖基甘油脂和糖鞘脂之外的其他不可水合的化合物如游离脂肪酸或羧酸不从脂样相除去。游离脂肪酸和磷脂可以分离，同时根据方法步骤B)、B1)和B2)分离糖基甘油脂和糖鞘脂，这不利地影响分离的糖基甘油脂和糖鞘脂的质量。已经表明，特别地，游离脂肪酸、羧酸和磷脂的共分离可以通过合适选择方法参数来控制。这特别涉及所述含水盐溶液的pH值的调节。因此，显示的是，即使在脂样相中游离脂肪酸含量高的情况下，游离脂肪酸和磷脂或糖鞘脂的含量在糖基甘油脂和糖鞘脂的分离期间保持基本上不变，所述分离当将含水溶液的pH调节至中性水平时，用方法步骤B)、B1)和B2)进行。这使得有可能第一次用含水分离方法获得糖基甘油脂和糖鞘脂的特别有利和纯的级份，从而方法步骤B)、B1)和B2)的特别优选的实施方案使用pH值为中性或处于中性范围的此处提及的阴离子或盐的含水溶液。

在一些工业应用中，脂样相也是经济利益的混合物，其可以用根据本发明的用于回收糖基甘油脂和糖鞘脂的水解少和纯级分的装置和方法来处理。这特别涉及植物油。现在第一次显示，除去糖基甘油脂和糖磷脂与这些脂样相的进一步加工有关。至今未显示，游离脂肪酸从由>90重量％，优选>95重量％，更优选>98重量％的三酰基甘油组成的脂样相中至<0.1重量％数值的消耗。

令人惊讶的是，现在可以发现，通过用胍或脒基化合物的含水溶液提取(其根据步骤B1)至D1)在糖基甘油脂和糖鞘脂的含水提取之后进行)，几乎完全除去仍然保留在烷烃或甘油三酯混合物中的游离脂肪酸和磷脂是可能的。这种脂肪酸和磷脂的减少不能采用以下实现：用相同的脒基或胍基化合物，所述脒基或胍基化合物与烷烃或甘油三酯混合物按照现有技术的常规方法结合在一起。因此，根据步骤B1)至D1)的根据本发明的含水提取和用脒基或胍化合物的另外的含水提取的组合代表了用于获得脂肪酸和磷脂的最佳减少的特别有利的方法。

同时，用根据本发明的装置和方法处理的脂样相的极其有利的进一步减少由此是可能的，使得本发明还涉及获得高度精制的脂样的糖基甘油脂贫乏的相。

结果，可以获得甘油三酯和烷烃混合物，其游离脂肪酸和磷脂的残留含量明显低于德国当局所要求的目前标准，例如，生物燃料的质量，如生物柴油的目前标准。这也适用于碱土金属和金属离子的允许的最大值，然而其在根据步骤B1)至D1)的提取方法之后已经减少。然而，进一步减少通过用脒基或胍化合物的另外的含水提取是可能的。

因此，本发明的一个特别优选的实施方案涉及在步骤D1)之后包括以下步骤E1)的方法：

E1)将含有至少一种具有至少一个脒基和/或至少一个胍基的化合物的含水相添加到糖基甘油脂贫乏的脂样相，随后混合糖基甘油脂贫乏的脂样相和含水相，并分离含水相。

如果根据本发明的方法包括步骤D2)，则本发明的特别优选的实施方案是在步骤D2)之后包括以下步骤E1)的方法：

E1)将含有至少一种具有至少一个脒基和/或至少一个胍基的化合物的含水相添加到糖基甘油脂贫乏的脂样相，随后混合糖基甘油脂贫乏的脂样相和含水相，并分离含水相。

具有至少一个胍基(也称为胍基化合物)和/或具有至少一个脒基的合适化合物(也称为脒基化合物)的实例详细公开于国际专利申请WO 2011160857 A2中。化学残基是胍基H₂N-C(NH)-NH-及其环状形式，化学残基H₂N-C(NH)-作为脒基以及其环状形式(参见下文实施例)。优选除了胍基基团之外还具有至少一个羧基基团(-COOH)的胍基化合物。还优选羧基基团在分子中与胍基基团间隔至少一个碳原子。还优选除了脒基基团之外还具有至少一个羧基基团(-COOH)的脒基化合物。还优选羧基基团在分子中与脒基基团间隔至少一个碳原子。

这些胍基化合物和脒基化合物优选具有<6.3的在正辛醇和水之间的分布系数K_OW(K_OW<6.3)。

特别优选精氨酸衍生物。精氨酸衍生物定义为具有胍基基团和羧基基团或脒基基团和羧基基团的化合物，其中胍基基团和羧基基团或脒基基团和羧基基团彼此间隔至少一个碳原子，这意味着在以下基团中的至少一个位于胍基基团或脒基基团和羧基基团之间：-CH₂-，-CHR-，-CRR'-，其中R和R'彼此独立地为任何化学残基。当然，胍基基团和羧基基团或脒基基团和羧基基团之间的距离也可以多于一个碳原子，例如通过以下基团-(CH₂)_n-，-(CHR)_n-，-(CRR')_n-，其中n＝2、3、4、5、6、7、8或9，如例如脒基丙酸，脒基丁酸，胍基丙酸或胍基丁酸的情况。具有多于一个胍基基团和多于一个羧基基团的化合物是例如寡聚精氨酸和多聚精氨酸。

具有胍基基团或脒基基团和羧基基团的优选化合物的实例如下所示。

优选的精氨酸衍生物是以下通式(I)或(II)的化合物，

其中

R’，R”，R”’和R””彼此独立地表示：–H，–OH，-CH＝CH₂，-CH₂-CH＝CH₂，-C(CH₃)＝CH₂，-CH＝CH-CH₃，–C₂H₄–CH＝CH₂，-CH₃，-C₂H₅，-C₃H₇，-CH(CH₃)₂，-C₄H₉，-CH₂-CH(CH₃)₂，-CH(CH₃)-C₂H₅，-C(CH₃)₃，-C₅H₁₁，-CH(CH₃)–C₃H₇，–CH₂–CH(CH₃)–C₂H₅，–CH(CH₃)–CH(CH₃)₂，–C(CH₃)₂–C₂H₅，–CH₂–C(CH₃)₃，–CH(C₂H₅)₂，–C₂H₄–CH(CH₃)₂，-C₆H₁₃，-C₇H₁₅，环-C₃H₅，环-C₄H₇，环-C₅H₉，环-C₆H₁₁，–PO₃H₂，–PO₃H^-，–PO₃^2-，–NO₂，-C≡CH，-C≡C-CH₃，-CH₂-C≡CH，–C₂H₄–C≡CH，–CH₂–C≡C–CH₃，或R’和R”一起创建以下基团之一：-CH₂-CH₂-，-CO-CH₂-，-CH₂-CO-，-CH＝CH-，-CO-CH＝CH-，-CH＝CH-CO-，-CO-CH₂-CH₂-，-CH₂-CH₂-CO-，-CH₂-CO-CH₂-或-CH₂-CH₂-CH₂-；

X是–NH–，–NR””–，–O–，–S–，–CH₂–，–C₂H₄–，–C₃H₆–，–C₄H₈–或–C₅H₁₀–或对于一个C1至C5碳链，其可以被一个或多个残基取代：–F，–Cl，–OH，–OCH₃，–OC₂H₅，–NH₂，–NHCH₃，–NH(C₂H₅)，–N(CH₃)₂，–N(C₂H₅)₂，–SH，–NO₂，–PO₃H₂，–PO₃H^-，–PO₃^2-，-CH₃，-C₂H₅，-CH＝CH₂，-C≡CH，-COOH，-COOCH₃，-COOC₂H₅，-COCH₃，-COC₂H₅，–O-COCH₃，–O-COC₂H₅，-CN，-CF₃，-C₂F₅，–OCF₃，–OC₂F₅；

L表示亲水性取代基，选自：–NH₂，–OH，–PO₃H₂，–PO₃H^-，–PO₃^2-，–OPO₃H₂，–OPO₃H^-，–OPO₃^2-，–COOH，–COO^-，–CO–NH₂，–NH₃⁺，–NH–CO–NH₂，–N(CH₃)₃⁺，–N(C₂H₅)₃⁺，–N(C₃H₇)₃⁺，–NH(CH₃)₂⁺，–NH(C₂H₅)₂⁺，–NH(C₃H₇)₂⁺，–NHCH₃，–NHC₂H₅，–NHC₃H₇，–NH₂CH₃⁺，–NH₂C₂H₅⁺，–NH₂C₃H₇⁺，–SO₃H，–SO₃^-，–SO₂NH₂，–CO–COOH，–O–CO–NH₂，–C(NH)–NH₂，–NH–C(NH)–NH₂，–NH–CS–NH₂，–NH–COOH，

方法步骤E1)特别适合于获得进一步纯化的糖脂贫乏和羧酸贫乏的脂样相，其同时仅具有最小残留量的钾、磷、铁、钙、游离脂肪酸、糖基甘油脂、和糖鞘脂。因此，本发明的另一方面涉及通过根据本发明的方法获得的羧酸贫乏的脂样相以及糖脂和羧酸贫乏的脂样相。

步骤E1)也可以被实施作为步骤A2)而不是用水的洗涤步骤或用羧酸含水溶液或磷酸含水溶液的洗涤步骤，或作为在用水洗涤步骤[步骤A2)]后的步骤A3)或作为在用羧酸含水溶液或用磷酸含水溶液，硫酸溶液或盐酸溶液[步骤A2')]的洗涤步骤后的步骤A3)。在初始步骤A2)之后，步骤E1)的使用是特别有利的，因为用于回收糖基甘油脂和糖鞘脂的特别有利的水解少和磷脂贫乏级份而引入的酸可以在特别谨慎的条件下被完全除去，使得在特别温和的条件下可以同时获得羧酸贫乏的脂样相。

因此，根据本发明，优选进行步骤A2)或A2')以除去脂样相的易溶于水的成分(其为HLB值优选>18，优选>16，更优选>15的物质)，然后进行本发明的步骤B1)，以获得尽可能高的可回收糖基甘油脂和糖鞘脂的纯度的含水相。

如果需要进一步分离具有带电基团(例如磷酸根，磺酸根，硫酸根)的糖基甘油脂和糖鞘脂与没有带电基团(例如不含磷酸根，磺酸根，硫酸根)的那些，那么步骤B1)优选通过含有至少一种盐的阴离子的含水相进行，所述盐在水中于20℃下具有至少30g/L的溶解度并且当在水中解离时形成碳酸根(CO₃^2-)，偏硅酸根(SiO₃^2-)，原硅酸根(SiO₄^4-)，二硅酸根(Si₂O₅^2-)，三硅酸根(Si₃O₇^2-)离子，然后所得的含有糖基甘油脂和糖鞘脂的分离的含水相通过合适的有机溶剂例如二甲醚或氯仿提取。如果需要，可能有帮助的是另外使用极性溶剂进行分离(例如甲醇)。在该进一步的分离步骤中，具有带电基团(例如磷酸根基团，磺酸根基团或硫酸根基团)的糖基甘油脂和糖鞘脂保留在含水相中，并且没有离子基团的糖基甘油脂和糖鞘脂被转移到有机相中。

另一方面，如果希望获得无离子基团的糖基甘油脂和糖鞘脂的级分，则洗涤步骤优选在步骤B1)前通过水[步骤A2)]或酸溶液[步骤A2']进行。

根据本发明，以下糖基甘油脂可以优选从脂样相获得：

1-酰基-3-O-β-D-半乳糖基-sn-甘油

1,2-二酰基-3-O-β-D-半乳糖基-sn-甘油

1,2-二酰基-3-O-(α-D-半乳糖基1-6)-β-D-半乳糖基-sn-甘油

1,2-二酰基-3-O-(酰基1-6)-β-D-半乳糖基-sn-甘油

残基R，R¹和R²在此表示脂肪酸的碳残基，式RCOOH，R¹COOH和R²COOH是相应的脂肪酸。特别地，优选具有14至24个碳原子，优选16至22个碳原子，更优选18至20个碳原子的脂肪酸残基(RCOO-，R¹COO-和R²COO-)。另外，优选具有偶数个碳原子的脂肪酸残基。

根据本发明可从脂样相获得的无离子基团的糖基甘油脂的实例是，

例如，

1-十六烷基-2-((2'-α-葡萄糖基)-β-葡萄糖基)-3-β-木糖基-sn-甘油

1,2-二-(9Z,12Z,15Z-十八碳三烯酰基)-3-O-β-D-半乳糖基-sn-甘油

1,2-双十八酰基-3-O-(6-脱氧-6-氨基-α-D-葡萄糖基)-sn-甘油

1-(3Z,6Z,9Z,12Z,15Z-十八碳五烯酰基)-2-(6Z,9Z,12Z,15Z-十八碳四烯酰基)-3-O-(6'-O-α-D-半乳糖基-β-D-半乳糖基)-sn-甘油

1-(3Z,6Z,9Z,12Z,15Z-十八碳五烯酰基)-2-(6Z,9Z,12Z,15Z-十八碳四烯酰基)-3-O-β-D-半乳糖基-sn-甘油

1,2-二-(3Z,6Z,9Z,12Z,15Z-十八碳五烯酰基)-3-O-β-D-半乳糖基-sn-甘油

1-(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z-二十碳五烯酰基)-2-(9Z,12Z,15Z-十八碳三烯酰基)-3-O-β-D-半乳糖基-sn-甘油

1-(9Z,12Z,15Z-十八碳三烯酰基)-2-(6Z,9Z,12Z,15Z-十八碳四烯酰基)-3-O-β-D-半乳糖基-sn-甘油

1-(9Z,12Z-十八碳二烯酰基)-2-(15R-[9Z,12Z-十八碳二烯酰基氧基]-9Z,12Z-十八碳二烯酰基)-3-(α-D-半乳糖基-1-6-β-D-半乳糖基)-sn-甘油

1-(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z-二十碳五烯酰基)-2-(6Z,9Z,12Z,15Z-十八碳四烯酰基)-3-O-β-D-半乳糖基-sn-甘油

1-(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z-二十碳五烯酰基)-2-(7Z,10Z,13Z-十六碳三烯酰基)-3-O-β-D-半乳糖基-sn-甘油

1-(7Z,10Z,13Z-十六碳三烯酰基)-2-(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z-二十碳五烯酰基)-3-O-β-D-半乳糖基-sn-甘油

1-(9Z,12Z,15Z-十八碳三烯酰基)-2-(7Z,10Z,13Z-十六碳三烯酰基)-3-O-β-D-半乳糖基-sn-甘油

1,2-二-(6Z,9Z,12Z,15Z-十八碳四烯酰基)-3-O-β-D-半乳糖基-sn-甘油

1,2二-(9Z-十八碳烯酰基)-3-O-β-D-半乳糖基-sn-甘油

1-十八酰基-2-(9Z,12Z-十八碳二烯酰基)-3-O-β-D-半乳糖基-sn-甘油

1,2-二-(9Z,12Z-十八碳二烯酰基)-3-O-β-D-半乳糖基-sn-甘油

1-(9Z,12Z-十八碳二烯酰基)-2-(9Z,12Z,15Z-十八碳三烯酰基)-3-O-β-D-半乳糖基-sn-甘油

1-十六烷酰基-2-(9Z-十八碳烯酰基)-3-O-β-D-半乳糖基-sn-甘油

1-十六烷酰基-2-(9Z,12Z-十八碳二烯酰基)-3-O-β-D-半乳糖基-sn-甘油

1-(9S,13S-12-氧代-11,15Z-植物二烯酰基)-2-(7Z,10Z,13Z-十六碳三烯酰基)-3-O-(β-D-半乳糖基)-sn-甘油

1-O-(1'S,2'S,3'R,4'R,5'S-四羟基环戊基)-2-(9-甲基十五烷酰基)-3-(10-甲基-十六烷基)-sn-甘油

根据本发明可从脂样相获得的具有离子基团(例如磷酸根，硫酸根和磺酸根)的糖基甘油脂的实例是：

1,2-二酰基-3-(6-磺基-α-D-异鼠李糖基)-sn-甘油

3-O-[6'-O-(1”,2”-二酰基-3”-磷酸基-sn-甘油)-α-D-吡喃葡萄糖基]-1,2-二酰基-sn-甘油

1,2-二酰基-3-[6”-(sn-甘油-1-磷酸基-)-α-D-曲二糖基]-sn-甘油

1,2-二酰基-3-(6'-O-磷酸胆碱-α-D-葡萄糖基)-sn-甘油

3-HSO3-Gal-α1-6-Man-β1-2-Glc-α1-1-[2,3-二-O-植烷基-sn-甘油]-6-[磷酸基-2,3-二-O-植烷基-sn-甘油]

1-O-[6”-磺基-α-D-甘露糖基-1”-2'-α-D-葡萄糖基]-sn-2,3-二-O-植烷基甘油

1-O-[3”'-磺基-β-D-半乳糖基-1”'-6”-α-D-甘露糖基-1”-2'-α-D-葡萄糖基]-sn-2,3-二-O-植烷基甘油

2'-HSO3-甘露糖α1-2Glcα1-1-[2,3-二-O-植烷基-sn-甘油]-6-[磷酸基-2,3-二-O-植烷基-sn-甘油]

1-十六烷酰基-2-(9Z-十六碳烯酰基)-3-(6'-磺基-α-D-异鼠李糖基)-sn-甘油

1-(9Z-十六碳烯酰基)-3-(6'-磺基-α-D-异鼠李糖基)-sn-甘油

1-(11Z-十六碳烯酰基)-3-(6'-磺基-α-D-异鼠李糖基)-sn-甘油

1-(13Z-十六碳烯酰基)-3-(6'-磺基-α-D-异鼠李糖基)-sn-甘油

上述化合物是脂样相中所含的糖基甘油脂的实例。根据本发明，没有离子基团的糖基甘油脂优选从脂样相获得。术语脂样相因此表示根据步骤A1)、B1)、C1)和D1)或根据步骤A1)、A2)、B1)、C1)和D1)或根据步骤A1)、A2')、B1)、C1)和D1)处理的起始材料或离析物。这导致含水相，其也称为分离的含水相，其中分离的糖基甘油脂和如果存在于脂样相中，糖鞘脂，糖脂和/或糖磷脂可以根据步骤D2)获得。糖基甘油脂和糖鞘脂的水解少级份的回收优选通过从根据步骤D1)或D2)获得的含水相采用溶剂例如氯仿，二氯甲烷和/或甲醇的提取来进行。此外，获得糖基甘油脂贫乏的脂样相，其也具有低含量的钾、铁、钙，并且如果存在糖脂，由于通过步骤A1)、B1)、C1)和D1)、任选与步骤A2)或A2')组合的处理。术语“糖基甘油脂贫乏”的脂样相指的是在步骤D1)之后立即获得的脂样相。该糖基甘油脂贫乏的脂样相已经是精制脂样相，然后可以在步骤E1)之后进一步纯化，以获得高度精制的糖基甘油脂贫乏的脂样相。在步骤E1)后获得的高度精制的糖基甘油脂贫乏的脂样相被称为糖基甘油脂和羧酸贫乏的脂样相，或为了更好地与步骤D1)后获得的糖基甘油脂贫乏的脂样相区分，被称为进一步纯化的糖基甘油脂贫乏的脂样相。

因此，本发明还涉及至少90重量％由三酰基甘油酯，二酰基甘油酯和单酰基甘油酯的混合物组成的糖基甘油脂和羧酸贫乏的脂样相，其具有以下含量：K<5ppm，P<5ppm，优选P<4ppm，更优选P<3ppm，更优选P<2ppm，更优选P<1ppm，Fe<5ppm，优选Fe<4ppm，更优选Fe<3ppm，更优选Fe<2ppm，更优选Fe<1ppm，更优选Fe<0.1ppm，Ca<5ppm，并且游离脂肪酸<0.30重量％，优选<0.26重量％，更优选<0.23重量％，进一步优选<0.21重量％，进一步优选<0.19重量％，进一步优选<0.17重量％，进一步优选<0.15重量％，特别优选<0.13重量％。

本发明还涉及脂样糖基甘油脂和/或羧酸贫乏的相，优选由至少90重量％的酰基甘油酯组成，其意指三酰基甘油酯，二酰基甘油酯和单酰基甘油酯的混合物，其具有以下含量：P<0.8mg/kg，优选P<0.7mg/kg，优选P<0.6mg/kg，优选Fe<0.015mg/kg，优选Fe<0.013mg/kg，优选Fe<0.011mg/kg，优选Fe<0.009mg/kg，Ca<0.5mg/kg，优选Ca<0.4mg/kg，优选Mg<0.12mg/kg，优选Mg<<0.11mg/kg，优选Mg<0.10mg/kg，Cr<0.01mg/kg，优选Cr<0.009mg/kg，优选Cr<0.008mg/kg，优选Cr<0.007mg/kg，Zn<0.01mg/kg，优选Zn<0.009mg/kg，Zn<0.008mg/kg，优选Zn<0.007mg/kg，Mn<0.005mg/kg，优选Mn<0.004mg/kg，优选Mn<0.003mg/kg和/或FFA<0.3重量％，优选FFA<0.28重量％，优选FFA<0.26重量％，优选FFA<0.24重量％，优选FFA<0.22重量％，优选FFA<0.20重量％。

此外，本发明涉及由至少90重量％的酰基甘油酯组成的糖基甘油脂贫乏的脂样相，其具有以下含量：P<1ppm，Fe<0.04ppm，Ca<0.4ppm，Mg<0.1ppm，Pb<0.02ppm，Cu<0.02ppm，Cr<0.02ppm，Ni<0.02ppm，Cd<0.02ppm，Zn<0.02ppm和FFA<0.3重量％。

根据本发明的脂样糖类甘油酸酯贫乏的相甚至可以由定性差的起始材料，即脂样相制备。具有差质量的脂样相可分别含有至多50重量％的游离脂肪酸，K的量在50和500ppm之间，P在100和1500ppm之间，Fe在50和500ppm之间，Ca在50和500ppm之间。

术语“脂肪酸”与术语“游离脂肪酸”同义使用。添加“游离”意在阐明这些是未结合的脂肪酸，因为脂样相中的大多数组分含有结合的脂肪酸。具有至少8个碳原子的脂族单羧酸表示为脂肪酸。

具有至少一个羧酸根基团的酸称为“羧酸”。因此，羧酸还包含脂肪酸。

本文所用的术语“脂样相”包括生物来源的物质的混合物，其可以从植物、藻类、动物和/或微生物获得，并且水含量<10％，包括单酰基甘油酯、二酰基甘油酯和/或三酰基甘油酯的亲脂物质的含量总量>70重量％，或>75重量％，或>80重量％，或>85重量％，或>90重量％，或>95重量％。例如，脂样相可以是含油植物(例如油菜、大豆、亚麻荠属、麻风树、棕榈的核)的提取物，以及藻类和微生物的提取物，以及动物脂肪和油。

脂样相优选具有<10％的水含量和>75％的烷烃和/或环状芳族化合物和/或甘油单酯/甘油二酯/甘油三酯(酰基甘油酯)的含量。脂样相是否是悬浮液，乳液或胶体液体是无关紧要的。

如果脂样相是来自预先进行的分离或提取的脂样物质的提取物或提取相，则脂样相也可以由>50％的有机溶剂或烃化合物组成。

术语“包含糖基甘油脂和酰基甘油酯的脂样相”仅指出，可使用的脂样相除了几种其它物质外，也含有糖基甘油脂和酰基甘油酯，但不以任何方式只由糖基甘油脂和酰基甘油酯组成。同样适用于术语“包含糖基甘油脂和糖鞘脂和酰基甘油酯的脂样相”。此外，该术语仅表示可根据本发明使用的脂样相包含糖基甘油脂和糖鞘脂和酰基甘油酯，但不以任何方式仅由糖基甘油脂和糖鞘脂和酰基甘油酯组成。一些示例性物质或物质类别也可存在于可以使用的脂样相中，例如除糖基甘油脂和糖鞘脂，糖磷脂，磷脂，游离脂肪酸，脂肪酸酯，甾基糖苷之外的糖脂和许多其它物质。

脂样相的主要成分由酰基甘油酯代表，除了最终用于其提取的有机溶剂。酰基甘油酯不转移到含水相中或仅转移到非常小的程度，即脂样相的所有酰基甘油酯的<0.1％，优选<0.05％，最优选<0.01％，通过使用根据本发明的方法。到目前为止，它们不存在于含有糖基甘油脂和糖鞘脂的含水相中，或者仅存在至非常小的程度。

作为几乎所有植物和动物细胞的天然组分，磷脂、糖脂以及糖基甘油脂和糖鞘脂也不可避免地存在于衍生自这些动物或植物的脂样相(例如植物油或动物脂肪)。实际上这种情况的程度不仅取决于提取材料的来源，而且取决于提取方法。表1总结了从各种作物获得的脂样相的组成。此处已经可以看出，通常，中性脂质形成脂样相的主要部分，但是磷脂和糖脂/糖基甘油脂/糖鞘脂的比例是可变的。例如，糖脂、糖基甘油脂和糖鞘脂的比例范围为椰子油中的0.2％，琉璃苣油中的约2％，米糠油中的6.3-7％，至19.4％油梨油。

表1：不含离子基团(NL)，酰基甘油酯(AG)，磷脂(PL)和糖脂与糖基甘油脂和糖鞘脂(GL)在种子(S)中和从其获得的油的含量。AG，PL和GL的含量表示为总油的百分比。在种子的情况下，除了油的百分比(总的)之外，还给出了与种子质量的关系。

虽然包含海藻糖脂质，甘露糖基赤藓糖醇脂质，纤维二糖脂质，鼠李糖脂和槐糖脂的上述脂肪酸糖苷不是从动物或植物而是从细菌，真菌和酵母合成的，并且因此不作为植物或动物油中的天然组分，但是需要烃源以用于产生这些乳化剂。与工业合成的乳化剂相比，天然来源的乳化剂(生物乳化剂)的显著缺点是较高的生产成本。在生物技术中，生物乳化剂的大规模生产基于烃源，例如植物油(例如向日葵油，油菜籽油，棕榈油，麻风树油，蓖麻油)和废产物(例如椰子，大豆，花生的压饼或皂料油菜压饼)。同样，来自动物食品(例如牛油，鱼油和乳清)生产的废产物可以用作低成本烃源。因此，形成脂样相，其除了植物油或动物油之外还含有来自微生物形成的糖脂组的生物乳化剂。

由于约60％由微生物产生的生物乳化剂的生产成本来自其纯化过程，需要用于从脂样相分离和纯化糖脂的有效率的和成本有效的方法，所述糖脂例如海藻糖脂质，甘露糖基赤藓糖醇脂质，纤维二糖脂质，鼠李糖脂和槐糖脂。

在此处中使用的定义意义上的脂样相尤其包括阿萨伊油Acrocomia油，杏仁油，巴巴苏油，醋栗果油，琉璃苣籽油，油菜籽油，腰果油，蓖麻油，椰子油，芫荽油，玉米油，棉籽油，刺槐油亚麻籽油，葡萄籽油，榛子油，其他坚果油，大麻籽油，麻风树油，霍霍巴油，澳洲坚果油，锰油，Meadowscreen油，芥子油，爪油，橄榄油，棕榈油，棕榈仁油，棕榈油精油花生油，山核桃油，松仁油，阿月浑子油，罂粟油，谷芽油，蓟油，山茶油，芝麻油，牛油树脂油，大豆油，向日葵油，妥尔油，tsubaki油，胡桃油，具有通过基因改造生物体(GMO)或传统品种改变的脂肪酸组成的“天然”油变种，Neochloris oleoabundans油，Scenedesmus dimorphus油，小眼虫油，三角褐指藻油，Pleurochrysis胡萝卜素(Pleurochrysis carotene)油，Prymium parvum油，周氏扁藻(Tetraselmis chui)油，四肩突四鞭藻(Tetraselmis suecica)油，球等鞭金藻(Isochrysis galbana)油，微拟球藻(Nannochloropsis salina)油，Botryococcus brownii油，杜氏盐藻(Dunaliella tertiolecta)油，Nannochloris油，螺旋藻油，绿藻油，杆菌轮藻，前述油的混合物以及动物油(特别是海洋动物)和生物柴油。

在根据本发明的用于分离糖基甘油脂以及如果存在脂样相中的糖鞘脂，糖脂和/或糖磷脂的方法开始时提供的脂样相也可以称为脂样粗制相。然而，该相还可能含有高含量的伴随物质，例如金属离子，离子脂质，脂肪酸和可能的其它物质(例如除草剂，精油)。当然，粗制脂样相的组成在根据本发明的含水提取步骤的过程中发生变化。因此，在每个含水提取步骤后剩余的脂样相与相应的初始相具有不同的组成，因为在含水提取期间从脂样相进入含水相的物质与该含水相一起被分离。除了糖基甘油脂，可能还有糖鞘脂，糖脂和/或糖磷脂(如果存在)，其它化合物，特别是金属离子，离子脂质和/或游离脂肪酸也通过根据本发明的方法从脂样相中除去。该减少不一定必须在步骤D1)中实现至主要程度，但优选也在步骤A2)和A2')中实现，特别是在步骤E1)中实现。

根据本发明获得的含有糖基甘油脂或糖基甘油脂和糖鞘脂的含水相可以进一步分离。根据本发明，优选获得含有糖基甘油脂和可能的糖鞘脂的含水相，其占优选>40重量％的固体含量。

已经表明，通过有机溶剂从获得的含水提取介质中直接提取亲脂性固体成分是可能的。因此，溶于含水相中的大多数糖基甘油脂和糖鞘脂可例如通过氯仿直接分离。分离结果可以通过加入少量甲醇进一步改善，以获得透明的有机相和含水相。当在温和条件下首先除去含水相，然后将固体溶解在CHCl₃，CHCl₃/MeOH或丙酮中时，获得基本相等的结果。化合物可以通过已建立的方法如薄层色谱法在其它级分中分离和回收。

本文所用的术语“脂肪酸”是指游离脂肪酸(也缩写为FFA)，因此游离的和非甘油(即至甘油)或糖苷(即至糖残基)结合的脂肪酸。

术语“脂肪酸”优选包括以下化合物：己酸，辛酸，癸酸，十二烷酸，十四烷酸，十六烷酸，十七烷酸，十八烷酸，二十烷酸，二十二烷酸，二十四烷酸，顺-9-十四碳烯酸，顺-9-十六碳烯酸，顺-6-十八碳烯酸，顺-9-十八碳烯酸，顺-11-十八碳烯酸，顺-9-二十碳烯酸，顺-11-二十碳烯酸，顺-13-二十二碳烯酸，顺-15-二十四碳烯酸，t9-十八碳烯酸，t11-十八碳烯酸，t3-十六碳烯酸，9,12-十八碳二烯酸，6,9,12-十八碳三烯酸，8,11,14-二十碳三烯酸，5,8,11,14-二十碳四烯酸，7,10,13,16-二十二碳四碳烯酸，4,7,10,13,16-二十二碳五烯酸，9,12,15-十八碳三烯酸，6,9,12,15-十八碳四烯酸，8,11,14,17-二十碳四烯酸，5,8,11,14,17-二十碳五烯酸，7,10,13,16,19-二十二碳五烯酸，4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸，5,8,11-二十碳三烯酸，9c11t13t-桐酸，8t10t12c-十八碳三烯酸9c11t13c-十八碳三烯酸4,7,9,11,13,16,19-二十二碳七烯酸紫杉醇酸松油酸6-十八碳烯酸t11-十八碳烯-9-酸9-十八碳烯酸6-十八碳烯-9-酸t10-十七碳烯-8-酸9-十八碳烯-12-酸t7,t11-十八碳二烯-9-酸t8,t10-十八碳二烯-12-酸5,8,11,14-二十碳四烯酸，视黄酸，异棕榈酸，降植烷酸，植烷酸，11,12-亚甲基十八烷酸，9,10-亚甲基-十六烷酸，茼蒿酸，(R,S)-硫辛酸，(S)-硫辛酸，(R)-硫辛酸，6,8-(甲基硫烷基)-辛酸，4,6-双(甲基硫烷基)-己酸，2,4-双(甲基硫烷基)-丁酸，1,2-二硫戊环-羧酸，(R,S)-6,8-二噻烷-辛酸，(S)-6,8-二噻烷-辛酸，塔日酸，硬脂酸，6,9-十八碳烯酸丙酮酸还阳参油酸t8,t10-十八碳二烯-12-酸ETYA，脑羟脂酸，羟基神经酸蓖麻油酸，十三烷二酸和十六烷二酸

本文所用的术语“酰基甘油酯”描述了其中甘油部分的至少一个羟基基团被脂肪酸酯化的化合物。酰基甘油酯包括其中甘油的一个羟基基团被脂肪酸酯化的单酰基甘油酯，其中甘油的两个羟基基团被脂肪酸酯化的二酰基甘油酯，以及其中甘油的所有三个羟基基团各自被脂肪酸酯化的三酰基甘油酯。

本文所用的术语“糖脂”包括其中一个或多个单糖残基通过糖苷键与疏水性酰基残基连接的化合物。

“糖基甘油脂”是其中糖残基连接到甘油的伯羟基，而甘油的其它两个羟基被亲脂性酰基残基、特别是脂肪酸残基酯化的化合物。

“糖鞘脂”是其中糖残基通过糖苷键合至鞘脂的化合物。

“糖磷脂酰肌醇”是其中糖通过糖苷连接至磷脂酰肌醇的肌醇基的化合物。

如本文所理解的，“磷脂”是含有结合磷酸甘油酯或磷酸鞘脂的磷酸基团的两亲脂质。“磷酸甘油酯”(也称为“甘油磷脂或磷酸甘油脂”)由二酰基甘油酯组成，其中剩余的末端羟基与未进一步修饰(磷脂酸)或用醇酯化的磷酸残基结合。后一组的最常见代表是磷脂酰胆碱(也称为卵磷脂)，磷脂酰乙醇胺和磷脂酰丝氨酸。“磷酸鞘脂”包括具有鞘氨醇骨架的脂质，并且其中C2-氨基基团通过酰胺键与脂肪酸结合，并且其C1-羟基通过磷酸酯键与磷酸基团连接，其中(与磷脂一样)，该磷酸基团可以又用醇酯化。术语“磷脂”和“磷脂质”可以同义使用。

中性糖基甘油脂

中性糖基甘油脂包括糖基二酰基甘油，糖基酰基烷基甘油，糖基二烷基甘油，以及其糖残基在6、2和/或3位处被酰化的糖基甘油脂。此外，在甘油残基的1或2位处存在脱乙酰糖基甘油脂，所谓的糖基单酰基甘油。在植物中，半乳糖是糖基甘油脂中的主要糖残基，突出的实例是单半乳糖基二酰基甘油(MGDG，1,2-二-O-酰基-3-O-β-D-吡喃半乳糖基-sn-甘油)和二半乳糖基二酰基甘油(DGDG，1,2-二-O-酰基-3-O-(6'-O-α-D-吡喃半乳糖基-β-D-吡喃半乳糖基)-sn-甘油)和三半乳糖基二酰基甘油和四半乳糖基-二酰基甘油。在大多数被子植物中，亚麻酸(18:3n-3)是MGDG和DGDG两者的甘油残基的1和2位处几乎唯一存在的脂肪酸残基。然而，在一些被子植物(茄科，十字花科和藜科)和低等植物中，特别的三烯酸(16:3n-3)经常存在于甘油残基的2位。MGDG及其溶解形式对小麦粉产品的烘焙行为具有重要意义，因此具有极大的工业益处。在燕麦谷物中，可以检测到所谓的DGDG单长链酯(Monoestolide)，其含有在甘油的作为脂肪酸的亚油酸和在15位的羟基化的亚油酸，其中15位处的羟基基团被另一亚油酸酯化。类似地，存在DGDG二长链酯，DGDG三长链酯，甚至DGDG四长链酯，其中在甘油部分的15位处羟基化的第一亚油酸被在15位羟基化的一至三种其它亚油酸酯化，然后用亚油酸的最终酯化发生。此外，植物具有在6位具有酰化的半乳糖残基的糖基甘油脂。虽然如已经提到的，半乳糖是植物糖基甘油脂中的主要糖残基，但也有基于葡萄糖的植物糖基甘油脂，例如来自米糠的1,2-二-O-酰基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-sn-甘油。单半乳糖基二酰基甘油，二半乳糖基二酰基甘油，单半乳糖基酰基烷基甘油，二半乳糖基酰基烷基甘油和葡萄糖基酰基烷基甘油也在动物中被发现。

酸性糖基甘油脂

除了中性糖基甘油脂，还有酸性糖基甘油脂，其酸性是由于它们的糖残基用硫酸或磺酸酯化，也称为磺基糖基甘油脂。这种的例子是

糖鞘脂

糖鞘脂是含有至少一个单糖残基、寡糖残基或多糖残基的糖脂，其优选地通过糖苷连接到鞘氨基醇主链。

鞘氨基醇主链优选包含以下氨基醇：鞘氨醇(d18:1，也是4-鞘氨醇(Sphingin))，二氢鞘氨醇(d18:0，也是二氢鞘氨醇)，C20-二氢鞘氨醇(d20:0，也是二十碳二氢鞘氨醇)，植物鞘氨醇(t18:0，也是4-羟基二氢鞘氨醇)，C20-植物鞘氨醇(t20:0，也是4-羟基二十碳二氢鞘氨醇)，脱氢植物鞘氨醇(t18:1，也是4-羟基-8-鞘氨醇)，sphingadienine(d18:2，也是4,8-二氢鞘氨醇)以及它们的结构类似物。

当鞘氨基醇主链的氨基与脂肪酸连接时，使用术语“神经酰胺”。

中性的糖鞘脂

I)单糖基，寡糖基和多糖基神经酰胺：

类似于上述定义，糖基神经酰胺是含有至少一个单糖、寡糖或多糖残基的糖脂，其通过糖苷连接到神经酰胺。单糖基神经酰胺也称为“脑苷脂”。

脊椎动物中最常见的单糖基神经酰胺是半乳糖脑苷脂，其中半乳糖残基通过糖苷连接到鞘氨醇或二氢鞘氨醇的鞘氨基醇骨架，其通过在2位羟基化具有20至24个碳原子的链长的非羟基脂肪酸或脂肪酸连接至它的氨基。还可能的是，在脊椎动物(特别是在血液和脾脏中)检测葡糖脑苷脂(Glucocerebroside)，其包含葡萄糖作为糖残基而不是半乳糖。在植物中，与也存在的半乳糖脑苷脂相比，主要是具有葡萄糖作为糖残基的脑苷脂。这些优选是葡糖脑苷脂，其鞘氨基醇主链由植物鞘氨醇组成并且具有在2位(饱和或单不饱和的)处羟基化的具有链长为16至24个碳原子的脂肪酸。具有4,8-鞘氨醇作为鞘氨基醇骨架的葡糖脑苷脂在从大豆或杏仁提取的脂样相中检测到。具有脱水植物鞘氨醇作为鞘氨基醇主链和可变长度的羟基化脂肪酸的葡糖脑苷脂在spurge植物中检测到。

半乳糖脑苷脂(R＝H)具有来自二氢鞘氨醇主链的神经酰胺和硬脂酸

除了单糖基神经酰胺外，还有大量的较高糖基化的糖基神经酰胺。中性寡糖基神经酰胺包括二半乳糖基神经酰胺，乳糖基神经酰胺，三糖基神经酰胺(以前称为球形三糖基神经酰胺)和四糖基神经酰胺，其存在于动物以及植物组织中。四糖基神经酰胺包括人N-乙酰半乳糖胺基-半乳糖基-半乳糖基-葡萄糖基神经酰胺。

动物中性糖鞘脂(单糖基，寡糖基和多糖基神经酰胺)的选择示于表2。

表2：哺乳动物中中性糖鞘脂列表(来源：Glycoscience III：Chemistry and Chemical Biology)Reiner，B.；Tatsuta，K；Thiem，J.(Ed.)，Springer Verlag，2001，ISBN 3-540-67765-8)。

II)单糖基，寡糖基和多糖基鞘氨基醇

糖基鞘氨醇形成中性糖鞘脂的另一组，其中至少一个糖残基通过糖苷连接到鞘氨醇主链，但是其不与其氨基基团上的脂肪酸连接。它们也称为脱乙酰化糖基神经酰胺。这些包括例如存在于脊椎动物脑中的O-鞘糖基半乳糖苷(以前称为鞘氨醇半乳糖苷)。

III)酸性糖鞘脂：具有硫酸残基，磷酸残基或羧基残基作为酸性基团的糖鞘脂。以下子组属于它们：

IV)唾液酸糖鞘脂：

糖醛酸糖鞘脂：糖醛酸糖鞘脂是含有一个或多个糖醛酸残基的鞘脂。

V)磺基糖鞘脂：含有一个或多个糖残基的硫酸酯的鞘氨基醇。这些通常是半乳糖基脑苷脂，3位的半乳糖被硫酸酯基团酯化。另外的糖残基，优选葡萄糖残基，可以连接到该硫酸化半乳糖残基。一个突出的代表是发生在哺乳动物神经元的髓鞘中的3-O-磺基半乳糖基脑苷脂。

VI)磷酸糖鞘脂：磷酸糖鞘脂是含有一个或多个磷酸单酯或磷酸二酯基团的鞘氨基醇。通常，神经酰胺通过其在1位的羟基基团连接到磷酸肌醇。因此，部分地说“肌醇磷酰基神经酰胺”。在植物中，肌醇磷脂酰胺主链可以携带额外的N-乙酰葡糖胺，葡糖胺，岩藻糖，葡糖醛酸，阿拉伯糖，甘露糖或半乳糖残基，其可以连接到肌醇的2位和6位的碳原子。

VII)膦酰糖鞘脂是主要存在于无脊椎动物中并且以至少一个膦酸酯键为特征的鞘脂。

糖磷脂酰肌醇：糖磷脂酰肌醇是其中糖与通过糖苷连接至磷脂酰肌醇的肌醇基团的糖。它们包含糖磷脂酰肌醇的相应溶解形式以及具有取代的甘油或肌醇残基的糖磷脂酰肌醇，例如通过O-酰基，O-烷基或O-链-1-烯-1-基取代。

鼠李糖脂：鼠李糖脂由一个或两个连接到羟基化脂肪酸的羟基基团的鼠李糖单元组成，其又被另一种羟基化的脂肪酸酯化，所述脂肪酸具有优选8-12个碳原子的链长，但更优选10个碳原子。鼠李糖脂优选由在烃源上生长并具有抗真菌性质的假单胞菌属的细菌形成。

槐糖脂：槐糖脂由与羟基化脂肪酸的羟基连接的二糖槐糖(也是2-O-吡喃葡萄糖基-D-吡喃葡萄糖)组成，羟基位于末端碳原子(n位)或在紧接在前的位置(n-1位)。槐糖也可以在6位的一个或两个羟基上被乙酰化。槐糖脂的亚组是内酯槐糖脂，其中羟基化脂肪酸的羧基被在槐糖葡萄糖亚单元4'位的羟基基团酯化。槐糖脂优选形成自念珠菌属的酵母并从念珠菌属的酵母被排泄，所述念珠菌属特别优选假丝酵母(Candida bombicola)和尖端酵母(Candida apicola)。

应当注意，在这一点上，在植物中还可以检测到一些脂肪酸糖苷，其中糖残基通过两个羟基基团之间的糖苷键与羟基化脂肪酸连接。这样的一个例子是，来自马铃薯植物的块茎酸糖苷其中脂肪酸块茎酸(12-羟基-茉莉酸)经由12位的羟基通过糖苷连接至葡萄糖的1位处的羟基基团。

除了上述脂肪酸糖苷，其中糖残基通过两个羟基基团之间的糖苷键与脂肪酸结合，还存在由糖残基和脂肪酸之间的酯键形成的脂肪酸糖苷。以下结构式表示来自氰基细菌的脂肪酸糖苷。

1-α-葡萄糖基-25-羟基-二十六酸

例如，其中葡萄糖残基或蔗糖残基被酰基化至2-5个羟基基团的脂肪酸糖苷，酰基的链长度优选为2至12个碳原子，存在于茄属中。实例包括2,3-二酰基葡萄糖，1,2,3-三酰基葡萄糖，2,3,4-三酰基葡萄糖，2,3,4-三酰基蔗糖，2,3,6-三酰基蔗糖，2,3,1'-三酰基蔗糖，1,2,3,4-四酰基葡萄糖，2,3,4,6-四酰基葡萄糖，2,3,4,6-四酰基蔗糖，2,3,4,1'-四酰基蔗糖，2,3,4,3'-四酰基蔗糖，1,2,3,4,6-五酰基葡萄糖和2,3,4,6,3'-五酰基蔗糖。

海藻糖脂质：海藻糖脂质由与至少在2位支化和在3位羟基化的脂肪酸连接的二糖海藻糖(1-α-吡喃葡萄糖基-1-α-吡喃葡萄糖苷或Glc(α1→1)Glc)组成。这些脂肪酸优选是霉菌酸或其衍生物，白喉菌酸或Nocardom霉菌酸。如果仅海藻糖的两个葡萄糖单元之一的6位上的羟基基团被酯化，则其被称为单霉菌酸酯。然而，如果海藻糖的两个葡萄糖单元在其6位的羟基基团处被酯化，则所用的术语是二霉菌酸酯。海藻糖脂质的最著名的代表之一是来自结核分枝杆菌的所谓索状因子(海藻糖6-6'-二霉菌酸酯)，其似乎对细菌的毒性和耐药性很重要。此外，已知海藻糖脂质的多酰基化形式，其中多于两个脂肪酸残基连接于海藻糖(例如三酰基海藻糖和五酰基海藻糖)。因此，海藻糖脂质是复杂的糖脂，其可以含有长的，此外还有复合支化的脂肪酸残基。

海藻糖脂类优选在分枝杆菌属，红球菌属和棒状杆菌属的细菌中以及在真菌，藻类中，并且也在昆虫中。

脂多糖：脂多糖是由脂质A和与其连接的多糖复合物组成的高度复杂的细菌脂质，其又可以细分为核心区和相关的O-特异性多糖。脂质A是来自两个N-乙酰基葡糖胺磷酸盐单元的二糖的脂肪酸糖苷，该二糖具有酯化的几个脂肪酸残基。最常见的脂肪酸是己酸，月桂酸，肉豆蔻酸，棕榈酸和硬脂酸。通过第二N-乙酰基葡糖胺磷酸盐的6位上的羟基基团，脂质A连接到随后的多糖复合物的核心区域。

甾基糖苷：甾基糖苷是通过羟基与至少一个糖残基连接的甾醇。甾基糖苷存在于植物，动物，真菌以及某些细菌中。在动物中，例如，存在胆固醇葡糖苷酸，其中胆固醇残基与葡糖醛酸残基连接。在植物中，甾醇残基优选是菜油甾醇，豆甾醇，谷甾醇，菜子甾醇或二氢谷甾醇，并且糖残基优选是葡萄糖，半乳糖，甘露糖，葡糖醛酸，木糖，鼠李糖或阿拉伯糖。植物甾基糖苷中的糖残基通过甾醇A环C3处的羟基与甾醇连接。另外的糖残基可以经由β-1,4-糖苷键或β-1,6-糖苷键与该第一糖残基连接。存在酰基化甾基糖苷(ASG)，其中在其6位的羟基基团处的糖残基被脂肪酸酯化。在许多植物中，酰基化甾基糖苷在几乎所有植物成分中都可以检测到至多0.125重量％。棕榈油和大豆油中非酰基化和酰基化甾基糖苷的比例特别高。在生物柴油的生产中，讨论了高比例的甾基糖苷与较差的过滤性有关。

附图说明

图1:显示通过在样品容器中的步骤B1)中的离心从含水相(下部)分离的糖基甘油脂贫乏的脂样相(顶部)的典型图像。

图2:显示了HLB亲脂性标度，其中物质的亲脂性在10至0的范围内增加，亲水性在10至20的范围内增加，并且在10的值时，物质的亲水性与亲脂性相同；因此，它们是等同两亲的。例如，对于各种吐温(TWEEN)和司盘(SPAN)乳化剂给出根据HLB亲脂性标度的值。

图3:示出了根据本发明的用于执行本文所述的方法的装置。1是用于接收含有所述盐的含水相的接收容器，2代表管道(管)，3是容器，4是溢流返回管，5是排出管道，6是阀，7是混合器，8是输入管道，9是排出管道，10是离心机，11和12是离心机的两个出口，13是泵，14是另一个泵，15是分配器。

实施例

方法

用于从脂样相分离富含糖基甘油脂级份的本发明技术的效率可以通过来自现有技术的各种方法来检查。

粘度测定法

已经显示，糖脂级分的分离显著降低了纯化的脂样相的粘度。因此，与纯化的脂样相的粘度相比，纯化的脂样相的粘度降低至少10％，更优选至少20％，最优选至少30％被认为是根据本发明的结果。

碱土金属和金属盐的结合能力

碱土金属离子和金属离子实际上不分布在非极性脂样相中。然而，糖基甘油脂和糖鞘脂的糖残基能够通过氢键固定这些离子，这就是为什么许多脂样相如植物油被这些离子污染的原因。因此，对于这样的离子，含糖类甘油脂的脂样相的结合能力可以用于评估糖化合物的含量。碱土金属离子以及金属离子的结合能力通过根据本发明的方法优选降低80％，更优选降低>90％，最优选降低>95％。

分离的含糖基甘油脂的级分的物理化学性质可以通过确定的方法例如HLB色谱，张力测量法和临界胶束浓度(CMC)的测定来研究。

糖基甘油脂和糖鞘脂的定性检测可以通过方法例如原子发射光谱法和薄层色谱法来进行。通过后者，可以分离成不同的化合物类别，随后区别存在的糖残基。条带的窄而尖的轮廓表明其中存在的化合物的高度均匀性，而条带的扩大和非特异性限制表明化合物，特别是糖残基的异质性，因此该标准适用于检测水解。

缩写：

FFA：游离脂肪酸

ppm：百万分率

na：不适用/未测试

nd：未调查/确定

rpm：每分钟转数

实施例1：

在压榨油(press oil)脱胶后回收糖基甘油脂脂质级分

为了测试在压榨油的成功脱胶或借助含有胍基化合物的含水溶液的分离之后脂肪酸是否仍保留在脂样相中，将在60℃温度获得的具有以下关键值的存储麻风树属坚果螺旋压榨的原油：总磷含量248ppm，FFA1.8重量％，钙70ppm，根据以下方案精制：

a)3％添加0.5-1.0摩尔NaOH溶液

b)3％添加75重量％磷酸溶液

a1)在步骤a)之后的精制油添加0.3％的0.6摩尔精氨酸溶液

b1)在步骤b)之后的精制油添加0.3％的0.6摩尔精氨酸溶液

在上述步骤之后获得的精制油然后进一步用下列步骤处理：

c)5％添加10％偏硅酸钠溶液

d)4％添加15％碳酸钾溶液

对于每个实验，将200ml用于每个精制步骤。含水溶液通过使用Ultrathurrax以24,000rpm均化3分钟来混合，其通过在室温使容器循环移动来进行。将所得乳液在烧杯式离心机中以3,800rpm离心5分钟。然后上层相通过倾析或取出相来分离。

在油相中，测定磷，游离脂肪酸和钙的含量，并且含水相中包含的化合物的干质量的量在步骤c)和d)之后测定。对于后者，通过真空干燥除去水。此外，根据本发明，先前处理的油a1)和b1)和在进行步骤a1)+c)；a1)+d)；b1)+c)；b1)+d)之后获得的糖基甘油脂-贫乏的脂样相的水结合能力，通过以下进行研究：将去离子水(1ml至50ml)采用Ultrathurrax(20,000rpm，2分钟)混合到所得油相中，然后将混合物用离心机在4,000rpm分离。油的水含量通过Karl Fischer方法测定。将来自分离的水相的干燥的有机材料溶解在氯仿中，然后以5,000rpm离心5分钟。然后，取出溶剂相，有机物通过真空蒸发器干燥。将每份20mg所获得的干物质溶解在1L去离子水中。其样品用于通过张力计(K 100，Krüss，德国(Germany))测定表面张力。

结果：

脱胶程序导致可水合的磷脂，游离脂肪酸的大量除去，以及碱土金属离子的显著减少。显著量的亲脂性有机化合物通过用本发明的盐化合物的溶液处理被分离到含水介质中，将其采用强烈的混合程序混合；然后可以除去那些化合物。所获得的干物质的量显著大于还分离的磷脂，脂肪酸和碱土金属的剩余量的计算总和。从所得的干物质中，甘油脂可以转化入有机溶剂并从其中回收。获得的糖基甘油脂在水中表现出极好的表面活性剂性质。

实施例2：

关于可分离糖基甘油脂脂质级分，检查了具有以下关键值的Accrocromia棕榈果实的压榨液体的沉淀后的油级份：磷含量128ppm，FFA 2.6重量％，钙48.8mg/kg。

为此目的，200ml脂样相通过以下方法预处理：

a)加入5％的低离子水，用螺旋桨搅拌器以2,500rpm搅拌，同时在50℃加热90分钟。

b)加入3％的柠檬酸溶液，其通过Ultrathurrax在24,000rpm下均化5分钟，同时将乳液加热至约50℃。

用离心后得到的上述步骤精制的脂样相通过以下各步骤进一步处理：

c)加入8％的15重量％乙酸铜溶液，

d)加入4％的20重量％碳酸氢钠溶液。

c)和d)的含水相通过Ultrathurrax在24,000rpm下与脂样相均化5分钟，同时将乳液加热至约50℃。将所得乳液在烧杯式离心机中以4,000rpm离心5分钟。随后通过倾析或取出脂样相进行相分离。精制步骤c)和d)的经处理的脂样相通过与之前进行的相同的清洁步骤进行再处理，并且表示为c1)和d1)。然后，按照程序d)处理得到的脂样相c1)，并根据程序c)处理所得脂样相d1)。

在脂样相中测定磷，游离脂肪酸和钙的含量，对于精制步骤c)和d)的含水相，测定干燥后的有机物质的量；进一步对于后者的样品，测定HLB值。HLB值的测定使用Asahipak GF-310HQ多重溶剂GPC柱进行。此处，离子和非离子表面活性剂可以根据它们的HLB值进行区分和分类。

用硅胶G板进行薄层色谱法。使用氯仿/丙酮/水(30/60/2)的混合物进行分离。这些是使用萘二胺试剂显影的，由此甘油脂的糖残基可以被颜色编码。

结果：

棕榈仁果皮材料的脂样相具有高含量的非甘油三酯污染物，其主要由甘油甘油酯和甾醇组成，并且仅含有小比例的磷脂。这些伴随物质引起油相的浊度和高粘度。磷，游离脂肪酸和碱土金属离子的残留值已经通过含水或酸脱胶已经显著减少，但脂样相保持高度粘性。含有本发明化合物的含水溶液与脂样相的强烈混合方法导致相当多的乳液形成，这进一步增加了粘度。然而，使用转子-定子混合器的进一步均化使得那些乳液能够液化，所述乳液可以通过离心分离入轻微混浊的脂样相和发白的半固体物质。在第一分离步骤中实现的从脂样相中除去的有机物的量在很大程度上独立于先前进行的脱胶过程和溶解在根据本发明的含水相中的盐。已经发现，即使采用第二次分离，也可以分离相关量的油污染物。然后，在使用与本发明的盐的含水溶液强烈混合方法的进一步精制步骤中，实际上不能分离额外的伴随物质。分离的固体的总量远高于分离的磷脂，脂肪酸和金属离子的计算总和。通过薄层色谱法，一方面可以排除相关量的三酰基甘油的共分离；另一方面，可以检测到二半乳糖基和单半乳糖基甘油二酯以及甾基糖苷。在表面活性剂分析中，对于c)和d)的分离相，发现HLB值为13的离散量的离子表面活性剂的存在以及平均HLB值为8和9的非离子表面活性剂的清楚检测。

实施例3

将亚麻仁压饼置于含水溶液中，添加5％异丙醇，并用浸渍混合器均化。然后将浆液在50℃下搅拌30分钟。然后加入3倍量的石油醚。进一步均质化后，进行离心相分离。通过真空蒸发器将分离的有机相(OP1)减少至其初始体积的一半。然后向OP1中加入5体积％的甲醇/水混合物(95/5)，混合溶液，随后进行离心相分离。吸取轻微混浊的醇-含水相。将剩余的有机相(OP2)分馏，并向所得级分提供根据本发明的物质的以下体积级分和浓度：

A)碳酸钾，B)碳酸氢钠，C)偏硅酸钠和钾的混合物，D)乙酸钙，E)乙酸酒石酸铝，F)硼酸钠，浓度分别为3％，10％和15％和体积添加分别为2％，4％和8％。

向每种有机相(OP2)100ml中，加入根据本发明的溶液，并用Ultrathurrax以24,000rpm均化30秒。在3分钟静置时间后，在4,000rpm下在10分钟的时间内进行相分离。然后分离上清液(有机相，OP3)。将每个相应的含水相(WP3)与50ml正庚烷强烈混合，然后如上所述进行相分离。将所得含水相(WP4)用真空蒸发器干燥，称量干物质。对所有研究物质的体积添加为10％的研究进行干物质的磷(原子吸收分析)和氮(Kjeldahl方法)含量的分析。使用每批的干物质准备根据实施例2的薄层色谱法。

结果：

有机相(OP2)与根据本发明的含水盐溶液A)-F)的混合导致相当大量的乳液形成。相分离可以通过离心进行，获得似奶油的彩色半固体(2vol％)至粘性(15vol％)含水相(WP3)和略微至中度混浊的有机相(OP3)。在通过正庚烷提取而提取二酰甘油酯和三酰甘油酯之后，通过真空干燥来干燥WP3，得到棕色粘稠的高粘性残留物。在其中只有少量的含氮化合物(例如鞘脂或蛋白质)或含磷酸盐的化合物(例如磷脂)。在薄层色谱法中，对应于二半乳糖基甘油二酯和单半乳糖基甘油二酯和甾基糖苷的条带存在于所有样品中。因此已经表明，使用根据本发明的方法可以从植物提取的脂样相选择性分离糖基甘油脂和糖鞘脂。

实施例4

从油含量为18％，水含量为35％的标准米加工方法得到的米糠，在获得后储存在-8℃，直至脂质提取。将该原料与10％水混合，在30℃搅拌2小时。混合物在50℃用正己烷提取两次。通过真空蒸发器将含水相(WP1)浓缩成高粘性残留物。将100g高粘性物质中的每一种与300ml氯仿和丙酮(80:20)的混合物混合，通过离心相分离来分离有机相(OP2)。将150ml OP2的样品各自与A)碳酸钠，B)原硅酸钠，C)乙酸铜(Cu(OAc)₂)，D)酒石酸钾或E)硼酸钾的20ml含水溶液(各自浓度为15％)混合，并用Ultrathurrax在20,000rpm下匀化20s。在60秒的静置时间后，相分离通过离心机在5,000rpm下进行10分钟。分离各个有机相(OP3)，并将具有高度粘性至半固体稠度的各个含水相(WP3)均化。从匀化的含水相(WP3)中，分离1ml样品，残留物通过真空蒸发器干燥，称量随后剩余的物质的量。将分离的样品用溶解在甲醇中的甲醇钠水解，然后通过硅胶色谱法分离。将糖基神经酰胺的级分溶解于吡啶中，在0℃下加入MTPA-Cl(α-甲氧基-α-三氟甲基苯基乙酰氯)。将溶液搅拌并在室温下浓缩24小时。进一步通过用己烷/乙酸乙酯(1:1)作为洗脱液的硅胶柱色谱法纯化后，蒸发洗脱液后得到白色固体。使用ESI-TOF-MS(电喷雾飞行时间质谱)，检测糖酯(m/z1195.52[M+H]⁺)。将有机相(OP3)完全蒸发，所得固体通过与上述相同的方法水解和处理。

结果：

含水相提取OP2，量为A)8.4g，B)11.7g，C)10.2g，D)9.9g和E)10.1g的有机物质可以被分离。在从WP3获得的分离的有机物中，糖化合物可以在水解后检测到，使得可以假定存在各种含糖脂质化合物(糖基甘油脂，糖鞘脂)。在有机相(OP3)中，在水解后实际上没有检测到糖化合物，因此通过根据本发明的含水提取方法分离含糖化合物是非常完全的。

实施例5：

检查糖基甘油脂和糖鞘脂从脂类植物提取物的提取和回收及其作为烘焙助剂的应用。

来自Acrocomia棕榈仁的冷榨浆料(油含量约70％)用丙酮、二氯甲烷和己烷(比例1:1:5)的混合物进行1:1稀释，并充分机械混合。此后，两次提取步骤用0.4摩尔浓度的精氨酸含水溶液进行，各自的体积添加为4％。通过离心实现相分离。脂样相首先用体积添加4％的10％碳酸钠溶液混合两次，并搅拌混合物；当使用搅拌器以500rpm和15分钟进行第一混合程序时，第二次提取中的混合程序使用Ultrathurrax以18,000rpm进行5分钟，使用具有相同体积和浓度的含水溶液。通过在5,000rpm下离心15分钟进行相分离。两个后续分离的每个含水相由白色粘性乳液组成。将乳液合并，然后冷冻干燥。随后，将冻干的物质溶解在氯仿和甲醇(5:1)的混合物中，并转移至制备柱色谱法(硅胶基质60)。洗脱用丙酮/氯仿(5:1)进行。洗脱液通过真空蒸发器干燥。获得56g的干物质；初始量为800g。

对于由此获得的含有糖基甘油脂和糖鞘脂的级分，根据标准程序进行小型烘焙实验：使用10g面粉，7％新鲜酵母，2％NaCl，1％蔗糖，0.002％抗坏血酸和水制备面团，其中30mg包含糖基甘油脂和糖鞘脂的物质通过混合(1200rpm，20℃，1分钟)溶解。使制备的样品升高在30℃持续40分钟，然后在185℃烘焙10分钟。然后测定烘焙材料的体积。

为了比较，烘焙试验在相同条件下进行，不加入含有糖基甘油脂和糖鞘脂的物质，并加入已溶解在水中的0.3％纯卵磷脂粉末(Jean-Puetz，德国)。

结果：

通过压榨Acrocomia属的棕榈树的棕榈仁果实获得的液体是脂样相，其中存在高比例的糖基甘油脂和糖鞘脂，蜡，游离脂肪酸和纤维。与水混合导致形成稳定的乳液，其不能通过物理措施破碎。已经发现游离脂肪酸的分离可以通过精氨酸含水溶液进行，同时将其它脂样物质溶解在有机溶剂中，随后含有糖基甘油脂和糖鞘脂的级分可以通过根据本发明的含水提取而分离。在用强烈混合器第一次加入溶液期间，形成强乳液；此处随后进行相分离结果不佳。当通过用螺旋桨混合器搅拌初始混合含水溶液时，避免了空气的输入，也存在明显的聚集体形成；然而，相分离是可能的。在脂样相的第一次耗尽之后，通过强烈混合器重复混合盐溶液也导致形成乳液，通过离心相分离，可以分离成澄清的油相和含有固体的含水相。将得到的含水级分合并，在该级分中，糖基甘油脂和糖鞘脂的混合物在容易溶于水的制备纯化后获得。在烘焙试验中，与未添加含有糖基甘油脂和糖鞘脂的物质(+300％)的烘焙结果相比，并与添加卵磷脂的结果(+120％)相比，观察到烘焙产物的体积显著增加。

实施例6：

研究方法参数对含糖基甘油脂和糖鞘脂的提取效率和水解稳定性的影响

在50℃通过螺旋压榨机获得的亚麻荠属油与3％去离子水在45℃强烈搅拌1小时。随后，水相通过分离器分离。向每200ml水脱胶油(油1)中加入4％的碳酸氢钾含水溶液，无水偏硅酸钠和乙酸钙(在每种情况下为15重量％)，并用Ultrathurrax以25,000rpm均化5分钟。之后立即在5,000rpm下离心10分钟，分离油相(油2)和含水相(WP1)，通过分层己烷和随后的离心从中除去油相关残留物，然后除去有机相。由此获得的含水相(WP2)具有高度粘稠的稠度。摇动WP2并分成2等体积级份；其中一个进行真空干燥，然后测定干重。薄层色谱研究从脱胶油(油1)和含水相提取后获得的油相(油2)的样品进行。脱胶油(油1)显示出与单半乳糖基甘油二酯(digigceride)，二半乳糖基甘油二酯和糖鞘脂相对应的不同且清晰定义的条带。在用上述含水溶液处理的油相(油2)中几乎没有可见的条带。在用溶剂混合物(氯仿/甲醇/乙酸，90/8/2)制备后立即剧烈振荡WP 2的第二体积级份，并除去有机相(OP1)。通过真空干燥除去所得有机相的溶剂，将从有机相(OP1)中剩余的干燥物质溶解在溶剂混合物中，随后进行薄层色谱法。进行色谱分析以检测糖基甘油脂和糖鞘脂的条带以及各条带的宽度。然后各100ml的油相2(油2)的等分试样通过Ultrathurrax将与每种先前使用的盐溶液均化5分钟。随后，进行相分离，并如上所述测定水相中有机化合物的干物质的量。

使用上述本发明盐的含水溶液进行使用100ml油等分试样的各种试验改性。方法温度(35℃，55℃和75℃)和混合程序的强度的变化在加入具有根据本发明的上述盐的含水溶液之后进行。此外，使用在其可实现的混合强度方面不同的混合装置：A)Ultrathurrax 25,000rpm，B)螺旋桨混合器2500rpm，C)超声。混合程序在连续温度控制下进行5分钟。

在其它研究中，混合过程用混合器B)和C)进行10和20分钟的持续时间。

结果：

在相应的参考研究中应用含水溶液与在初步研究中建立的根据本发明的物质的强烈引入，并且显示可以几乎完全分离糖基甘油脂和糖鞘脂。此外，从含水相(WP2)获得的级分的薄层色谱法结果导致对应于糖基甘油脂和糖鞘脂的条带的鉴定，并且其显示尖锐的边界，即没有发生相关水解。

在用螺旋桨混合机的混合程序之后获得的分离的干物质的量显著低于通过强烈混合程序获得的那些。以同样的方式，在这种方式处理的油中发现的糖基甘油脂和糖鞘脂的量也是清楚可辨的。通过借助于强烈混合器通过混合各个盐溶液的重新处理，提取另外的有机材料；两种提取的干物质的量与仅通过使用强烈混合器的提取获得的干物质的量相当。

对应于糖基甘油脂和糖鞘脂的色谱带存在于通过用上述盐溶液提取获得的干物质的所有样品中。对于以小于5分钟的持续时间进行的研究，没有扩大色谱带的边界，表明没有水解产物。采用螺旋桨混合器的混合过程的较长持续时间将可提取有机物质的量增加到与通过强烈混合过程获得的量相当的量。在35℃的混合温度下，只有大于10分钟的处理时间引起糖基甘油脂和糖鞘脂的水解的轻微迹象，水解诱导的糖基甘油脂和糖鞘脂的条带变宽在更高的处理温度5分钟后可以看到，当在这些温度进行更长的混合时，其显著增加。

实施例7

葡萄压榨残留物在连续渗滤条件下的发酵罐中经微生物分解并添加羧酸。7天后，取1升样品，并与1升生物柴油(C8至C18-甲基酯)强烈混合。将混合物离心，除去严重混浊有机相(OP1)。然后使用螺旋桨混合机在1000rpm下将100ml有机相(OP1)与5ml碳酸氢镁或乙酸钾(10％浓度含水溶液)在30℃混合7分钟。然后在4,000rpm离心10分钟。所得有机相(OP2)仅轻微混浊；含水相(WP2)由奶油色半固体物质组成。小心倾析有机相(OP2)后，将含水相(WP2)添加到100ml氯仿中并混合(OP3)。然后将2ml 0.1摩尔浓度的HCl(在去离子水中)添加到WP2中并强烈混合。将所得混合物离心，取出含水相(WP3)。然后，混合2ml甲醇-水混合物(80:20)，然后将混合物离心。在取出轻微混浊的甲醇相后，有机相(OP4)的溶剂通过真空蒸发器除去，称量干物质。将其5μg样品分离和用氯仿和甲醇(90:10)的混合物溶解，随后加载到薄层色谱法板(Macherey-Nagel，德国)上；为显影，使用氯仿:甲醇:水(70:28:2)的混合物作为洗脱剂。

板的显影和染色在200℃用茴香醛试剂(Sigma，德国)进行。作为参考，将来自植物单和二糖基甘油脂的浓缩物以及XX分开地加载。切割的含糖化合物可以根据颜色反应分类：糖基甘油脂-绿色/蓝绿色，糖鞘脂-蓝色，糖磷脂-灰色或紫色，水解的糖甘油磷脂-强烈红或紫色。

结果：

从转化入有机相的脂样物质混合物中，将溶解于其中的相关量的糖基甘油脂和糖鞘脂通过根据本发明的含水提取方法分离入含水相(用碳酸镁8g和乙酸钾7g)。通过薄层色谱法，可以鉴定出神经酰胺，鞘脂和糖鞘脂以及糖基甘油脂的存在，从而针对后者可以检测单糖基甘油脂和二糖基甘油脂。仅显示表示糖磷脂的条带。

两种提取物的CMC(临界胶束形成浓度)为55mg/L。测定的表面张力为28.1mN/m。

实施例8：单一步骤

对于以下描述的步骤，使用200kg脂样相(冷榨亚麻荠属油)。

实施例8A：步骤A2')用柠檬酸溶液处理：

将进料罐中的脂样相加热至60℃，然后加入0.1重量％的柠檬酸(33重量％，在室温)，将该混合物强烈搅拌30秒，然后在约100℃搅拌10分钟至150rpm。然后，加入0.3重量％的水。

然后将脂样相和稀柠檬酸的混合物泵入分离器中，并将含水相以200l/h的容量与油相分离。为了进一步处理，将油相转移到另一个接收罐(接收罐2)。

实施例8B：步骤A2)用水处理：

将进料罐中的脂样相加热至65℃，然后加入3重量％的水(在室温)，并强烈搅拌30秒，然后以约100至150rpm搅拌10分钟。

然后将亲脂相和水的混合物泵入分离分离器中，并将含水相以200l/h的容量与油相分离。为了进一步处理，将油相转移到另一主罐(主罐2)。

实施例8C：步骤B1)用碳酸氢钠/乙酸钠溶液处理：

使脂样相达到45℃至50℃的处理温度，并加入足够体积的8％碳酸氢钠溶液/乙酸钠溶液。随后，通过Ystral混合器将级分(A))强烈搅拌30秒，然后正常搅拌10分钟。根据本发明，第二级分用强烈混合器(B))均化2分钟。

然后将A)的混合物泵入标准分离分离器中，并将含水相以200l/h的容量与油相分离。将油相转移到主罐进行进一步处理。

然后将B)的混合物泵入根据图3的分离分离器中，因此含水相以200l/h的容量与油相分离。将油相转移到主罐(主罐1)用于进一步处理。

实施例8D：步骤E1)用精氨酸溶液处理

使脂样相达到40℃至45℃的处理温度，并加入体积为0.6M的精氨酸溶液，使得每摩尔游离脂肪酸存在1.5摩尔的精氨酸。然后将混合物小心地搅拌10分钟。

然后将混合物泵入分离分离器中，并将含水相以200l/h的容量与油相分离。收集油相。

结果：

油相在步骤A2之后具有显著的浊度，在A2')之后具有轻微的混浊度，并且在A2)之后具有以下浓度：FFA 0.31％，铁0.23ppm，磷34ppm和H₂O含量为0.55％，在A2')后具有以下浓度：FFA 0.42％，铁0.15ppm，磷19.6ppm，H₂O的含量为0.30％。

在方法步骤B1)的过程中用标准混合器强烈混合导致显著的乳液形成，这与粘度的增加相关。只有通过将接收容器中的温度升高到60℃才可能引入标准分离分离器。用标准分离分离器获得的含水相具有浅黄色，并具有奶油状稠度。从根据方法步骤A2)的分离的含水相获得的干物质为2.3kg，根据方法步骤A2')分离的含水相获得的干物质为2.1kg。发现约20％的无水残留物对应于三酰基甘油酯。油相显著混浊。

在根据本发明的强烈混合器的应用下，如图3所示，在方法步骤B1)中，几乎没有形成脂样相的乳液。在分离器中引入这种无空气引入混合的脂样相在低温条件下是可能的，没有任何问题。通过分离器获得的含水相具有发白的颜色和乳状质地。干物质的测定得到根据方法步骤A2)的分离的2.1kg的值和得到根据方法步骤A2')的分离的2.0kg的值。油相相当混浊。

在化学分析中确定以下值：

B1)用标准混合器/分离器：A2)后FFA 0.21％，H₂O含量0.65％，铁0.15ppm，磷20ppm，以及A2’)后FFA 0.22％，H₂O含量0.52％，铁0.1ppm，磷15ppm；

B1)采用根据图3的混合器/分离器：A2)后FFA 0.20％，H₂O含量0.35％，铁0.14ppm，磷16ppm，以及A2’)后FFA 0.18％，H₂O含量0.28％，铁0.1ppm，磷12ppm。

使用根据图3的混合器/分离器系统、使用从过程B1)获得的脂样相进行方法步骤E1)。含水溶液的混合物是可能的，没有相关的乳液形成。以这种方式处理的脂样相可以容易地用常规分离器分离，得到澄清的油相和混浊的含水相。

在化学分析中确定以下值：

来自方法步骤A2)的脂样相：FFA 0.13％，H₂O含量0.25％，铁含量0.1ppm，磷含量5ppm；

来自方法步骤A2')的脂样相：FFA 0.12％，H₂O含量0.20％，铁0.1ppm，磷3ppm。

除非在相应的说明中另有规定，本文中设定的所有百分比(％)均为重量(重量％)。

实施例9：两阶段方法

实施例9A：步骤B1)和E1)

将130kg葡萄籽油(FFA含量1.40％，H₂O含量0.17％，铁含量0.44ppm，磷含量65.0ppm)填充到主罐(主罐1)中。

随后，使接收罐1中的原油达到45℃的处理温度，并与3.9kg的10％偏硅酸钠溶液混合。然后用Ystral混合器将混合物强烈搅拌30秒，然后正常搅拌10分钟。

然后将所得混合物泵入分离分离器中，并将含水相A以200l/h的容量与油相A分离。收集含水相A并储存直至进一步使用。油相A被转移回主罐1中用于进一步处理。将125ml油相A用于化学分析(FFA含量0.10％，H₂O含量0.15％)。

使油相A达到40至45℃的处理温度，并加入体积为0.6M的精氨酸溶液，使得每摩尔游离脂肪酸存在1.5摩尔的精氨酸，并在添加期间避免引入空气。然后将混合物小心地搅拌10分钟。然后将所得混合物泵入分离分离器中，并以200l/h的容量将含水相B与油相B分离。分别收集含水相B和油相B。125ml油相B用于化学分析(FFA含量0.1％，H₂O含量0.2％)。

实施例9B：步骤B1)和E1)

将200至350kg葡萄籽油(FFA含量0.42％，H₂O含量0.03％，铁含量0.42ppm，磷含量66.6ppm)填充到主罐(主罐1)中。

使原油达到45-50℃的处理温度，并加入足够体积的8％碳酸氢钠溶液。然后用Ystral混合器将混合物强烈搅拌30秒，然后正常搅拌10分钟。然后将所得混合物泵入分离分离器中，并将含水相A以200l/h的容量与油相A分离。收集含水相A并储存直至进一步使用。油相A被转移回主罐1中用于进一步处理。将125ml油相A用于化学分析(FFA含量0.31％，H₂O含量0.30％，铁含量0.15ppm，磷含量19.6ppm)。

使油相A达到40至45℃的处理温度，并且加入体积为0.6M的精氨酸溶液，使得每摩尔游离脂肪酸存在1.5摩尔精氨酸，并且在加入期间避免引入空气。然后将混合物小心地搅拌10分钟。然后将所得混合物泵入分离分离器中，并以200l/h的容量将含水相B与油相B分离。分别收集含水相B和油相C。将125ml油相B用于化学分析(FFA含量0.13％，H₂O含量0.41％，铁含量0.09ppm，磷含量12.8ppm)。

实施例9C：步骤B1)和E1)

将200-350kg葡萄籽油(FFA含量0.42％，H₂O含量0.01％，铁含量0.42ppm，磷含量67.9ppm)填充到主罐(主罐1)中。

使原油达到45至50℃的处理温度，并加入足够体积的8％浓度的乙酸钠溶液。然后用Ystral混合器将混合物强烈搅拌30秒，然后正常搅拌10分钟。然后将所得混合物泵入分离分离器中，并将含水相A以200l/h的容量与油相A分离。收集含水相A并储存直至进一步使用。油相A被转移回主罐1中用于进一步处理。将125ml油相A用于化学分析(FFA含量0.42％，H₂O含量0.55％，铁含量0.23ppm，磷含量34ppm)。

使油相A达到40℃至45℃的处理温度，并加入体积为0.6M的精氨酸溶液，使每摩尔游离脂肪酸存在1.5摩尔精氨酸，并在添加期间避免引入空气。然后将混合物小心地搅拌10分钟。然后将所得混合物泵入分离分离器中，并以200l/h的功率将含水相B与油相B分离。分别收集含水相B和油相B。将125ml油相B用于化学分析(FFA含量0.16％，H₂O含量0.45％，铁含量0.1ppm，磷含量11.8ppm)。

实施例9D：步骤B1)和E1)

将200至350kg葡萄籽油(FFA含量0.43％，H₂O含量0.12％，铁含量1.15ppm，磷含量57.4ppm)填充到主罐(主罐1)中。

使原油达到45-50℃的处理温度，并加入足够体积的8％浓度的碳酸钠溶液。然后用Ystral混合器将混合物强烈搅拌30秒，然后正常搅拌10分钟。然后将所得混合物泵入分离分离器中，并将含水相A以200l/h的容量与油相A分离。收集含水相A并储存直至进一步使用。油相A被转移回主罐1中用于进一步处理。将125ml油相A用于化学分析(FFA含量0.26％，H₂O含量0.25％，铁含量0.16ppm，磷含量18.75ppm)。

使油相A达到40至45℃的处理温度，并加入体积为0.6M的精氨酸溶液，使得每摩尔游离脂肪酸存在1.5摩尔的精氨酸，并在添加期间避免引入空气。然后将混合物小心地搅拌10分钟。然后将所得混合物泵入分离分离器中，并以200l/h的容量将含水相B与油相B分离。分别收集含水相B和油相B。125ml油相B用于化学分析(FFA含量0.11％，H₂O含量0.32％，铁含量0.11ppm，磷含量9.0ppm)。

下表3描述了在根据上述说明用油菜种子油进行的一系列试验中，在步骤B1)之后和步骤E1)之前通过离心分离后的减少的脂样相以及含水相的类型和外观(FFA含量为0.43％H₂O含量0.12％，铁含量1.15ppm，磷含量57.4ppm)：

MS：偏硅酸钠；NC：碳酸钠；NAc：醋酸钠；NHC：碳酸氢钠

FFA：游离脂肪酸；f.几乎；l.轻微

实施例10三步法

实施例10A：步骤A2)和B1)和E1)

将130kg葡萄籽油(FFA含量1.40％，H₂O含量0.17％，铁含量0.44ppm，磷含量65.0ppm)填充到主罐(主罐1)中。

然后将进料罐1中的脂样相加热至50至55℃，然后加入6kg水，将该混合物强烈搅拌30秒，然后以约100至150rpm搅拌10分钟。然后将亲脂相和水的混合物泵入分离分离器中，并将含水相A以200l/h的容量与油相A分离。收集含水相A并储存直至进一步使用。为了进一步处理，将油相A转移到另一主罐(主罐2)中。将125ml油相A用于化学分析(FFA含量1.05％，H₂O含量0.18％)。

将49kg如此获得的油相A加热至40-45℃的处理温度，并加入1.5kg的10％偏硅酸钠溶液。然后在没有空气进入的情况下使用Ystral混合器将该混合物强烈搅拌30秒，然后正常搅拌10分钟而没有空气进入。

然后将所得混合物泵入分离分离器中，并以200l/h的功率将含水相B与油相B分离。收集含水相B并将其用于提取分离的糖基甘油脂。通过用氯仿提取从含水相B中回收糖基甘油脂。125ml油相B用于化学分析(FFA含量0.13％，H₂O含量0.2％)。

使油相B达到40℃至45℃的处理温度，并加入体积为0.6M的精氨酸溶液，使得每摩尔游离脂肪酸存在1.5mol精氨酸，并在添加期间避免引入空气。然后将混合物小心地搅拌10分钟。然后将所得混合物泵入分离分离器中，并将含水相C以200l/h的容量与油相C分离。分别收集含水相C和油相C。将125ml油相C用于化学分析。游离脂肪酸类的含量可降至0.14重量％。此外，钾、磷、铁和钙的量降低到小于5ppm(K<5ppm，P<5ppm，Fe<5ppm，Ca<5ppm)。

实施例10B：步骤A2')和B1)和E1)

将大约200kg葡萄籽油(FFA含量0.5％，H₂O含量0.04％，铁含量0.63ppm，磷含量74.8ppm)填充到主罐(主罐1)中。

然后将脂样相在接收罐1中加热至40至60℃，然后加入0.1重量％的柠檬酸(33重量％，至室温)，将该混合物强烈搅拌30秒，然后在约100℃在150rpm搅拌10分钟；然后加入0.3重量％的水。

然后将脂样相和稀柠檬酸的混合物泵入分离分离器中，然后将含水相A以200l/h的容量从油相A中分离出来。收集含水相A并储存直至进一步使用。为了进一步处理，将油相A转移到另一主罐(主罐2)中。将125ml油相A用于化学分析(FFA含量0.48％，H₂O含量0.33％，铁含量0.13ppm，磷含量15.9ppm)。

以这种方式获得的油相A达到40-45℃的处理温度，并加入足够体积的8％碳酸氢钠溶液，从而实现90％的游离脂肪酸类的理论中和度。随后，通过Ystral混合器强烈混合30秒，不进入空气，然后10分钟正常搅拌，仍然没有空气进入，这意味着没有引入气体。然后将所得混合物泵入分离分离器中，并以200l/h的容量将含水相B与油相B分离。

收集含水相B。在此，通过DC检测甾基糖苷。油相B被转移回主罐1中用于进一步处理。125ml油相B用于化学分析(FFA含量0.39％，H₂O含量0.41％，铁含量0.06ppm，磷含量4.08ppm)。

使油相B达到40至45℃的处理温度，并加入0.6M精氨酸溶液，使得每摩尔游离脂肪酸存在1.5mol精氨酸，并在添加过程中避免引入空气。然后将混合物小心地搅拌10分钟。然后将所得混合物泵入分离分离器中，并将含水相C以200l/h的容量与油相C分离。分别收集含水相C和油相C。将125ml油相C用于化学分析。游离脂肪酸类的含量可以降低至0.15重量％。此外，钾和钙的量降低到小于0.5ppm(K<1ppm，Ca<1ppm)，并且磷的量降低到0.08ppm，铁的量降低到0.02ppm。

实施例10C：步骤A2')和B1)和E1)

将大约250kg葡萄籽油(FFA含量0.42％，H₂O含量0.08％，铁含量0.43ppm，磷含量70ppm)装入接收罐(接收罐1)中。

接着，在接收罐1中将脂样相加热至50至55℃，然后加入0.1重量％的柠檬酸(33重量％，至室温)，将该混合物强烈搅拌30秒，然后在约100℃在150rpm搅拌10分钟；然后加入0.3重量％的水。

然后将脂样相和稀柠檬酸的混合物泵入分离分离器中，然后将含水相A以200l/h的容量从油相A中分离出来。收集含水相A并储存直至进一步使用。为了进一步处理，将油相A转移到另一主罐(主罐2)中。将125ml油相A用于化学分析(FFA含量0.4％，H₂O含量0.30％，铁含量0.13ppm，磷含量17ppm)。

以这种方式获得的油相A达到45-50℃的处理温度，并加入足够体积的8％醋酸钠溶液，使得游离脂肪酸的理论中和度达到90％。随后，通过Ystral混合器强烈搅拌混合物30秒，优选不进入气体，然后正常搅拌10分钟，优选不进入气体。然后将所得混合物泵入分离器中，并以200l/h的容量将含水相B与油相B分离。

通过DC在含水相B中检测到甾基糖苷。油相B被转移回主罐1中用于进一步处理。将125ml油相B用于化学分析(FFA含量0.37％，H₂O含量0.40，铁含量0.07ppm，磷含量6ppm)。

将油相B加热至40至45℃的处理温度，并加入0.6M精氨酸溶液，使得每摩尔游离脂肪酸存在1.5mol精氨酸，并在添加过程中避免引入空气。随后，将混合物温和搅拌10分钟。然后将所得混合物泵入分离分离器中，并将含水相C以200l/h的容量与油相C分离。分别收集含水相C和油相C。将125ml油相C用于化学分析。游离脂肪酸的含量可以降低至0.12重量％。此外，钾和钙的量降低到低于5ppm(K<5ppm，Ca<5ppm)，并且磷的量降低到1.1ppm，铁的量降低到0.05ppm。

实施例10D：步骤A2')和B1)和E1)

将大约300kg葡萄籽油(FFA含量0.47％，H₂O含量0.04％，铁含量0.53ppm，磷含量85.1ppm)填充到主罐(主罐1)中。

随后，在接收罐1中将脂样相加热至约70℃，然后加入0.1重量％的柠檬酸(33％，至室温)，将混合物强烈搅拌30秒，然后10分钟在约100至150rpm；然后加入0.3重量％的水。

然后将脂样相和稀柠檬酸的混合物泵入分离分离器中，然后将含水相A以200l/h的容量从油相A中分离出来。收集含水相A并储存直至进一步使用。为了进一步处理，将油相A转移到另一主罐(主罐2)中。将125ml油相A用于化学分析(FFA含量0.46％，H₂O含量0.53％，铁含量0.13ppm，磷含量16.2ppm)。

以这种方式得到的油相A达到40-45℃的处理温度，并加入足够体积的8％碳酸钠溶液，使得游离脂肪酸类的理论中和度达到90％。然后将混合物用Ystral混合器强烈搅拌30秒，优选不供应气体，然后正常搅拌10分钟，优选不进入空气。然后将所得混合物泵入分离分离器中，并将含水相B以200l/h的容量与油相B分离。收集含水相B并将其用于提取分离的糖基甘油脂。糖基甘油脂通过用氯仿提取从含水相B中回收。油相B被转移回主罐1中用于进一步处理。将125ml油相B用于化学分析(FFA含量0.24％，H₂O含量0.48％，铁含量0.03ppm，磷含量2.25ppm)。

将油相B加热至40至45℃的处理温度，并加入0.6M精氨酸溶液，使得每摩尔游离脂肪酸存在1.5mol精氨酸，并在添加过程中避免引入空气。随后，将混合物温和搅拌10分钟，不引入空气。然后将所得混合物泵入不含空气的分离分离器中，因此将油相C以200l/h的容量与油相C分离。分别收集含水相C和油相C。将125ml油相C用于化学分析。游离脂肪酸类的含量可降至0.10重量％。此外，钾和钙的量降低到低于0.4ppm(K<0.4ppm，Ca<0.5ppm)，并且磷的量降低到0.8ppm，铁的量降低到0.02ppm。

实施例10E：

根据实施例10D)，检查油菜籽油作为脂样相。数据以mg/kg脂样相给出，除了FFA。对于FFA，数据以重量％计。“原状的”表示脂样相的初始值。A2')表示步骤A2')之后的值。B1)是步骤B1)之后的值。E1)是步骤E1)之后的值。

实施例10F：

根据实施例10C)，将油菜籽油作为脂样相。数据以mg/kg脂样相给出，除了FFA。对于FFA，数据以重量％计。“原状的”表示脂样相的初始值。A2')表示步骤A2')之后的值。B1)是步骤B1)之后的值。E1)是步骤E1)之后的值。