一种环硫化合物及其制备方法与流程

本发明属于精细化工技术领域，具体涉及一种环硫化合物及其制备方法。

背景技术：

环硫化合物，即为环氧基团中氧原子被硫原子取代形成环硫环的一类化合物。该化合物有着与环氧化合物一样优异的综合性能，同时又有着其独特的特点。环硫化合物中碳硫键的极性小，环硫基团的电子云密度低，造成环硫基团的亲电性弱，亲核性强，可以与亲核试剂发生反应，生成各种不同类型的化合物。并且环硫化合物具有较高的活性，在加热时或者有硫酸、氨水等催化剂存在时极易开环，开环后的硫离子更稳定更容易引发聚合反应。环硫官能团还能同铜、铁等金属发生反应，产生较强的粘结性能。此外，环硫化合物中由于含有硫元素而具有较高的折光指数，因此可以用来制造具有较好物理性能的光学材料。环硫化合物因其独特的性质，在合成上方便简单，原料易得，还常被应用在医药、聚合物、除草剂等领域，也常在橡胶中添加，用作橡胶交联促进剂等。这些特性赋予了环硫化合物在人们的生产生活中扮演着重要的角色，因此对于其合成与应用的研究具有十分重要的现实意义。

环硫化合物的研究是最早从二十世纪二十年代开始。1920年，delepine首次合成出纯净的硫杂环丙烷硫化物，并发现这种化合物反应活性较高，易与各种物质反应，于是这类化合物开始受到人们的重视。在1934年，dachlauer和jjachel进行烯烃氧化物与硫氰酸盐或硫脲反应的实验，发现这种方法制备环硫化合物的方法较为简便，并使之付诸于工业化生产。关于环硫化合物最重要的科学知识源于culvenor和davies在1949至1952年间对于环硫化合物进行了充分地研究有了更加深入的认识。从二十世纪五十年代开始，在世界各国掀起了对环硫化合物的研究热潮，各个国家的学者相继发表关于硫杂环丙烷的制备、反应与性能的文献，对环硫化合物的研究越来越深入。

文献报道的有关环硫化合物制备的方法很多。目前可以用来制备环硫化合物的原料化合物包括：环氧化合物、卤代硫氰酸酯、羟烷基氯化物、环酯类化合物、羟基硫醇及其衍生物、烯烃、卤代硫醇、硫酮等。尽管环硫化合物的合成方法众多，其中应用最为普遍的合成方法是通过环氧化合物作为原料进行制备，主要反应为环氧化合物中的氧硫交换反应。但是在以往报道的文献中，采用的都是两步法，先制得环氧化合物纯化之后在进行硫取代反应，不仅操作步骤多，而且需要的时间比较长。

随着对环硫化合物的深入研究，在合成方法上也不断的做出改进，许多研究者针对环氧基团环硫化反应的催化剂和反应溶剂进行研究，缩短了反应时间，提高了转化率。如路易斯酸催化剂bi(tfa)3、bi(otf)3、tio(cf3so3)2和ticl3(cf3so3)、al(ds)3·3h2o、sniv(tpp)(bf4)2等，这些催化剂催化效果较好，但在后处理上这些酸很难分离。贵金属如钯、铱、钌等贵金属的配合物作为催化剂也被用来合成环硫化合物，这些催化剂虽然具有反应活性高，产物的选择性好等特点，但是因为成本的原因限制了其推广和应用。

技术实现要素：

本发明的目的在于克服上述现有技术的缺点，提供一种环硫化合物及其制备方法；该方法采用“一锅法”合成一种环硫化合物，制备方法高效，操作简单，制备出的硫化物可以与亲核试剂、亲电试剂及自由基反应，生成各种不同类型的化合物。

为达到上述目的，本发明采用以下技术方案予以实现：

一种环硫化合物的制备方法，包括以下步骤：

步骤1，混合1-(2-呋喃基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮和无水乙醇，搅拌均匀后得到溶液a；

步骤2，将naoh水溶液加入至溶液a中，搅拌均匀后得到溶液b；

步骤3，在溶液b中加入h2o2，反应后制得溶液c；

步骤4，向溶液c中加入甲苯溶剂，混合均匀后得到溶液e；

步骤5，混合硫脲和水，在超声波清洗器中震荡溶解后得到溶液d；

步骤6，混合溶液d和溶液e，反应后得到反应液f；

步骤7，将步骤6制得的反应液f静置分层后合并有机相；

步骤8，步骤7中的有机相依次通过nacl溶液和蒸馏水洗涤，洗涤后通过无水硫酸镁干燥过夜，过滤后蒸除过滤产物中的甲苯后制得浅黄色透明油状液体，为所述环硫化合物。

本发明的进一步改进在于：

优选的，1-(2-呋喃基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮和无水乙醇的混合比例为(3-4)g:25ml。

优选的，步骤2中，naoh水溶液的浓度为1-3mol/l，naoh水溶液的加入量为15ml。

优选的，步骤3中，溶液b和h2o2的反应温度为5-45℃，反应时间为1-6h。

优选的，步骤3中，溶液b中h2o2的加入量为5-25ml，h2o2通过恒压滴液漏斗加入至溶液b中。

优选的，步骤4中，溶液c中甲苯溶剂的加入量为20-50ml。

优选的，步骤5中，硫脲和水的混合比例为(1-8)g:25ml。

优选的，步骤6中，溶液d通过恒压滴液漏斗加入至溶液e中，混合后反应温度为15-55℃，反应时间为1-7h。

优选的，步骤8中，有机相分别通过nacl溶液和蒸馏水各清洗3次；过滤产物中甲苯的蒸除温度为80℃。

一种通过上述任意一项制备方法制得的环硫化合物，所述环硫化合物为浅黄色透明油状液体，化学结构式为：

所述环硫化合物的分子量为230。

与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：

本发明公开了一种环硫化合物的制备方法：该方法中所用的氢氧化钠、乙醇、纯净水等来源广泛，生产成本低。本发明采用“一锅法”在多组分下连续发生两步反应合成了一种环硫化合物，首先通过1-(2-呋喃基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮(fpto)与h2o2进行环氧化反应，得到环氧化合物中间体，再以硫脲为硫化剂进行反应，反应过程包括环氧基团开环，碳原子环的walden转变，使得硫原子取代氧原子，最终完成环硫环闭环这几个阶段，得到一种环硫化合物。其中以过氧化氢作为氧化剂发生环氧化反应得到环氧化合物中间体，环境友好，具有高单位重量氧化效率；再以硫脲为硫化剂合成一种环硫化合物，避免分离提纯中间体，与现有分步合成方法相比，本方法反应具有操作简单、易分离纯化(只需通过蒸除多余溶剂即可)、高效性和环境友好等特点。

本发明还公开了一种环硫化合物，该化合物不但具有独特的三元环结构，致使其化学性质和烯烃的c＝c双键有很多相似之处，可以与亲核试剂、亲电试剂及自由基反应，生成各种不同类型的化合物。而且引入硫原子，使其具有较高的折光率，这种特性在光学材料中的应用前景较为广阔。另一方面，硫原子容易与惰性金属反应生成化学键，在铜、金等惰性金属表面起到粘接作用。与环氧化合物中间体相比，环硫环具有更大的键长，键角与更小的张力能，更容易进行开环反应，开环后生成巯基，巯基具有更多的可设计性和更高的反应活性，为分子结构设计、应用领域带来新的可能和前景。

【附图说明】

图1为本发明中制备环硫化合物的反应原理图；

图2为本发明中实施例1制得的环硫化合物的傅里叶红外示意图。

【具体实施方式】

下面结合附图、具体实施例和步骤对本发明做进一步详细描述，本发明公开了一种环硫化合物及其制备方法，具体的制备方法包括以下步骤：

步骤1，按照比例(3-4)g:25ml在三口烧瓶中混合1-(2-呋喃基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮(c13h10o2)和无水乙醇，用电动搅拌器搅拌均匀后得到混合溶液a；

步骤2，将naoh溶于纯净水中，制备浓度为1-3mol/l的naoh水溶液；在混合溶液a中加入15ml的naoh水溶液，搅拌均匀后得到溶液b；

步骤3，取h2o25-25ml，置于恒压滴液漏斗汇总，通过恒压滴液漏斗滴加至溶液b中；滴加完毕后，整个反应体系在5-45℃反应1-6h后制得溶液c；

步骤4，向溶液c中加入20-50ml的甲苯溶剂，混合均匀后得到溶液e；

步骤5，按照比例(1-8)g:25ml混合硫脲和水，在超声波清洗器中震荡溶解后得到溶液d；

步骤6，将溶液d用恒压滴液漏斗滴加入溶液e中，混合完成后在15-55℃反应1-7h，得到反应液f；

步骤7，将步骤6制得的反应液f倾入分液漏斗中，静置分层，合并有机相。

步骤8，步骤7中的有机相用1mol/lnacl溶液洗涤3次，再用蒸馏水洗涤3次后用无水硫酸镁干燥过夜，过滤，将过滤产物在80℃通过旋转仪旋转蒸除溶剂甲苯，得到浅黄色透明油状液体，即为一种环硫化合物，其化学结构式为：

其中，分子量为230。

参见图1，为本发明的反应原理图。本发明采用“一锅法”在多组分下连续发生两步反应合成了一种环硫化合物，首先通过1-(2-呋喃基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮与h2o2发生环氧化反应得到环氧化合物中间体，再以硫脲为硫化剂进行反应，反应过程包括环氧基团开环，碳原子环的walden转变，使得硫原子取代氧原子，最终完成环硫环闭环这几个阶段，得到一种环硫化合物。本发明合成的环硫化合物，不但具有独特的三元环结构，致使其化学性质和烯烃的c＝c双键有很多相似之处，可以与亲核试剂、亲电试剂及自由基反应，生成各种不同类型的化合物。而且引入硫原子，使其具有较高的折光率，这种特性在光学材料中的应用前景较为广阔。另一方面，硫原子容易与惰性金属反应生成化学键，在铜、金等惰性金属表面起到粘接作用。与环氧化合物中间体相比，环硫环具有更大的键长，键角与更小的张力能，更容易进行开环反应，开环后生成巯基，巯基具有更多的可设计性和更高的反应活性，为分子结构设计、应用领域带来新的可能和前景。

图2为环硫化合物的红外示意图。从图中可以看出，与原料相比，3331cm^-1为环烷烃的伸缩振动峰，2800-3100cm^-1为不饱和c-h的伸缩振动峰，1690cm^-1为羰基的特征伸缩振动峰，1564cm^-1，1463cm^-1为苯环的骨架振动吸收峰，1404cm^-1为苯环上c-h键的面内弯曲振动峰，1265cm^-1，1162cm^-1，1015cm^-1为呋喃环上醚键c-o-c的伸缩振动峰，882cm^-1为呋喃环中的碳碳双键上的c-h键的面外弯曲振动，760cm^-1，695cm^-1为苯环c-h面外弯曲振动，证明苯环取代基为单取代，628cm^-1为环硫环特征吸收峰，说明环硫化合物结构与预期相符。

实施例1

步骤1，按照比例3.96g:25ml在三口烧瓶中混合1-(2-呋喃基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮(c13h10o2)和无水乙醇，用电动搅拌器搅拌均匀后得到混合溶液a；

步骤2，将naoh溶于纯净水中，制备浓度为2mol/l的naoh水溶液，取15mlnaoh水溶液加入溶液a中，搅拌均匀后得到溶液b；

步骤3，取h2o215ml，置于恒压滴液漏斗中，滴加完毕后，温度在25℃下反应4h后制得溶液c

步骤4，向溶液c中加入25ml甲苯溶剂，混合均匀后得到溶液e；

步骤5，制备硫脲水溶液，按照比例3.04g:25ml混合硫脲和水，在超声波清洗器中震荡溶解后得到溶液d；

步骤6，将溶液d用恒压滴液漏斗滴加入溶液e中，混合后在45℃反应4h，得到反应液f。

步骤7，将步骤6制得的反应液倾入分液漏斗中，静置分层，合并有机相。

步骤8，将步骤7中的有机相用1mol/lnacl溶液洗涤3次，再用蒸馏水洗涤3次，然后用无水硫酸镁干燥过夜，过滤，在80℃下旋转蒸除溶剂甲苯，得到浅黄色透明油状液体。

该实施例制备出的环硫化合物的红外示意图如图2所示。

实施例2

步骤1，按照比例3.96g:25ml在三口烧瓶中混合1-(2-呋喃基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮(c13h10o2)和无水乙醇，用电动搅拌器搅拌均匀后得到混合溶液a；

步骤2，将naoh溶于纯净水中，制备浓度为2mol/l的naoh水溶液，取15mlnaoh水溶液加入溶液a中，搅拌均匀后得到溶液b；

步骤3，取h2o215ml，置于恒压滴液漏斗中，滴加完毕后，温度在25℃下反应3h后制得溶液c

步骤4，向溶液c中加入25ml甲苯溶剂，混合均匀后得到溶液e；

步骤5，制备硫脲水溶液，按照比例3.04g:25ml混合硫脲和水，在超声波清洗器中震荡溶解后得到溶液d；

步骤6，将溶液d用恒压滴液漏斗滴加入溶液e中，混合后在45℃反应4h，得到反应液f。

步骤7，将步骤6制得的反应液倾入分液漏斗中，静置分层，合并有机相。

步骤8，将步骤7中的有机相用1mol/lnacl溶液洗涤3次，再用蒸馏水洗涤3次，然后用无水硫酸镁干燥过夜，过滤，在80℃下旋转蒸除溶剂甲苯，得到浅黄色透明油状液体。

实施例3

步骤1，按照比例3.96g:25ml在三口烧瓶中混合1-(2-呋喃基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮(c13h10o2)和无水乙醇，用电动搅拌器搅拌均匀后得到混合溶液a；

步骤2，将naoh溶于纯净水中，制备浓度为2mol/l的naoh水溶液，取15mlnaoh水溶液加入溶液a中，搅拌均匀后得到溶液b；

步骤3，取h2o215ml，置于恒压滴液漏斗中，完毕后，温度在25℃下反应5h后制得溶液c

步骤4，向溶液c中加入25ml甲苯溶剂，混合均匀后得到溶液e；

步骤5，制备硫脲水溶液，按照比例3.04g:25ml混合硫脲和水，在超声波清洗器中震荡溶解后得到溶液d；

步骤6，将溶液d用恒压滴液漏斗滴加入溶液e中，混合后在45℃反应4h，得到反应液f。

步骤7，将步骤6制得的反应液倾入分液漏斗中，静置分层，合并有机相。

步骤8，将步骤7中的有机相用1mol/lnacl溶液洗涤3次，再用蒸馏水洗涤3次，然后用无水硫酸镁干燥过夜，过滤，在80℃下旋转蒸除溶剂甲苯，得到浅黄色透明油状液体。

实施例4

步骤1，按照比例3.2g:25ml在三口烧瓶中混合1-(2-呋喃基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮(c13h10o2)和无水乙醇，用电动搅拌器搅拌均匀后得到混合溶液a；

步骤2，将naoh溶于纯净水中，制备浓度为2mol/l的naoh水溶液，取20mlnaoh水溶液加入溶液a中，搅拌均匀后得到溶液b；

步骤3，取h2o215ml，置于恒压滴液漏斗中，完毕后，温度在15℃下反应2h后制得溶液c；

步骤4，向溶液c中加入30ml甲苯溶剂，混合均匀后得到溶液e；

步骤5，制备硫脲水溶液，按照比例2g:25ml混合硫脲和水，在超声波清洗器中震荡溶解后得到溶液d；

步骤6，将溶液d用恒压滴液漏斗滴加入溶液e中，混合后在20℃反应3h，得到反应液f。

步骤7，将步骤6制得的反应液倾入分液漏斗中，静置分层，合并有机相。

步骤8，将步骤7中的有机相用1mol/lnacl溶液洗涤3次，再用蒸馏水洗涤3次，然后用无水硫酸镁干燥过夜，过滤，在80℃下旋转蒸除溶剂甲苯，得到浅黄色透明油状液体。

实施例5

步骤1，按照比例3.3g:25ml在三口烧瓶中混合1-(2-呋喃基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮(c13h10o2)和无水乙醇，用电动搅拌器搅拌均匀后得到混合溶液a；

步骤2，将naoh溶于纯净水中，制备浓度为2mol/l的naoh水溶液，取15mlnaoh水溶液加入溶液a中，搅拌均匀后得到溶液b；

步骤3，取h2o28ml，置于恒压滴液漏斗中，完毕后，温度在35℃下反应4h后制得溶液c；

步骤4，向溶液c中加入35ml甲苯溶剂，混合均匀后得到溶液e；

步骤5，制备硫脲水溶液，按照比例3.5g:25ml混合硫脲和水，在超声波清洗器中震荡溶解后得到溶液d；

步骤6，将溶液d用恒压滴液漏斗滴加入溶液e中，混合后在25℃反应5h，得到反应液f。

步骤7，将步骤6制得的反应液倾入分液漏斗中，静置分层，合并有机相。

步骤8，将步骤7中的有机相用1mol/lnacl溶液洗涤3次，再用蒸馏水洗涤3次，然后用无水硫酸镁干燥过夜，过滤，在80℃下旋转蒸除溶剂甲苯，得到浅黄色透明油状液体。

实施例6

步骤1，按照比例3.5g:25ml在三口烧瓶中混合1-(2-呋喃基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮(c13h10o2)和无水乙醇，用电动搅拌器搅拌均匀后得到混合溶液a；

步骤2，将naoh溶于纯净水中，制备浓度为2mol/l的naoh水溶液，取15mlnaoh水溶液加入溶液a中，搅拌均匀后得到溶液b；

步骤3，取h2o212ml，置于恒压滴液漏斗中，完毕后，温度在20℃下反应4h后制得溶液c；

步骤4，向溶液c中加入40ml甲苯溶剂，混合均匀后得到溶液e；

步骤5，制备硫脲水溶液，按照比例4g:25ml混合硫脲和水，在超声波清洗器中震荡溶解后得到溶液d；

步骤6，将溶液d用恒压滴液漏斗滴加入溶液e中，混合后在30℃反应4h，得到反应液f。

步骤7，将步骤6制得的反应液倾入分液漏斗中，静置分层，合并有机相。

步骤8，将步骤7中的有机相用1mol/lnacl溶液洗涤3次，再用蒸馏水洗涤3次，然后用无水硫酸镁干燥过夜，过滤，在80℃下旋转蒸除溶剂甲苯，得到浅黄色透明油状液体。

实施例7

步骤1，按照比例3.6g:25ml在三口烧瓶中混合1-(2-呋喃基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮(c13h10o2)和无水乙醇，用电动搅拌器搅拌均匀后得到混合溶液a；

步骤2，将naoh溶于纯净水中，制备浓度为2mol/l的naoh水溶液，取15mlnaoh水溶液加入溶液a中，搅拌均匀后得到溶液b；

步骤3，取h2o218ml，置于恒压滴液漏斗中，完毕后，温度在27℃下反应4h后制得溶液c；

步骤4，向溶液c中加入45ml甲苯溶剂，混合均匀后得到溶液e；

步骤5，制备硫脲水溶液，按照比例5g:25ml混合硫脲和水，在超声波清洗器中震荡溶解后得到溶液d；

步骤6，将溶液d用恒压滴液漏斗滴加入溶液e中，混合后在40℃反应4h，得到反应液f。

步骤7，将步骤6制得的反应液倾入分液漏斗中，静置分层，合并有机相。

步骤8，将步骤7中的有机相用1mol/lnacl溶液洗涤3次，再用蒸馏水洗涤3次，然后用无水硫酸镁干燥过夜，过滤，在80℃下旋转蒸除溶剂甲苯，得到浅黄色透明油状液体。

实施例8

步骤1，按照比例3.8g:25ml在三口烧瓶中混合1-(2-呋喃基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮(c13h10o2)和无水乙醇，用电动搅拌器搅拌均匀后得到混合溶液a；

步骤2，将naoh溶于纯净水中，制备浓度为1mol/l的naoh水溶液，取15mlnaoh水溶液加入溶液a中，搅拌均匀后得到溶液b；

步骤3，取h2o220ml，置于恒压滴液漏斗中，完毕后，温度在30℃下反应4h后制得溶液c

步骤4，向溶液c中加入42ml甲苯溶剂，混合均匀后得到溶液e；

步骤5，制备硫脲水溶液，按照比例6g:25ml混合硫脲和水，在超声波清洗器中震荡溶解后得到溶液d；

步骤6，将溶液d用恒压滴液漏斗滴加入溶液e中，混合后在50℃反应4h，得到反应液f。

步骤7，将步骤6制得的反应液倾入分液漏斗中，静置分层，合并有机相。

步骤8，将步骤7中的有机相用1mol/lnacl溶液洗涤3次，再用蒸馏水洗涤3次，然后用无水硫酸镁干燥过夜，过滤，在80℃下旋转蒸除溶剂甲苯，得到浅黄色透明油状液体。

实施例9

步骤1，按照比例3.9g:25ml在三口烧瓶中混合1-(2-呋喃基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮(c13h10o2)和无水乙醇，用电动搅拌器搅拌均匀后得到混合溶液a；

步骤2，将naoh溶于纯净水中，制备浓度为3mol/l的naoh水溶液，取15mlnaoh水溶液加入溶液a中，搅拌均匀后得到溶液b；

步骤3，取h2o222ml，置于恒压滴液漏斗中，完毕后，温度在35℃下反应4h后制得溶液c；

步骤4，向溶液c中加入45ml甲苯溶剂，混合均匀后得到溶液e；

步骤5，制备硫脲水溶液，按照比例7g:25ml混合硫脲和水，在超声波清洗器中震荡溶解后得到溶液d；

步骤6，将溶液d用恒压滴液漏斗滴加入溶液e中，混合后在52℃反应4h，得到反应液f。

步骤7，将步骤6制得的反应液倾入分液漏斗中，静置分层，合并有机相。

步骤8，将步骤7中的有机相用1mol/lnacl溶液洗涤3次，再用蒸馏水洗涤3次，然后用无水硫酸镁干燥过夜，过滤，在80℃下旋转蒸除溶剂甲苯，得到浅黄色透明油状液体。

实施例10

步骤1，按照比例3.96g:25ml在三口烧瓶中混合1-(2-呋喃基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮(c13h10o2)和无水乙醇，用电动搅拌器搅拌均匀后得到混合溶液a；

步骤2，将naoh溶于纯净水中，制备浓度为2mol/l的naoh水溶液，取15mlnaoh水溶液加入溶液a中，搅拌均匀后得到溶液b；

步骤3，取h2o215ml，置于恒压滴液漏斗中，完毕后，温度在25℃下反应4h后制得溶液c；

步骤4，向溶液c中加入25ml甲苯溶剂，混合均匀后得到溶液e；

步骤5，制备硫脲水溶液，按照比例3.04g:25ml混合硫脲和水，在超声波清洗器中震荡溶解后得到溶液d；

步骤6，将溶液d用恒压滴液漏斗滴加入溶液e中，混合后在35℃反应4h，得到反应液f。

步骤7，将步骤6制得的反应液倾入分液漏斗中，静置分层，合并有机相。

步骤8，将步骤7中的有机相用1mol/lnacl溶液洗涤3次，再用蒸馏水洗涤3次，然后用无水硫酸镁干燥过夜，过滤，在80℃下旋转蒸除溶剂甲苯，得到浅黄色透明油状液体。

实施例11

步骤1，按照比例3.96g:25ml在三口烧瓶中混合1-(2-呋喃基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮(c13h10o2)和无水乙醇，用电动搅拌器搅拌均匀后得到混合溶液a；

步骤2，将naoh溶于纯净水中，制备浓度为2mol/l的naoh水溶液，取15mlnaoh水溶液加入溶液a中，搅拌均匀后得到溶液b；

步骤3，取h2o215ml，置于恒压滴液漏斗中，完毕后，温度在25℃下反应4h后制得溶液c；

步骤4，向溶液c中加入25ml甲苯溶剂，混合均匀后得到溶液e；

步骤5，制备硫脲水溶液，按照比例3.04g:25ml混合硫脲和水，在超声波清洗器中震荡溶解后得到溶液d；

步骤6，将溶液d用恒压滴液漏斗滴加入溶液e中，混合后在55℃反应4h，得到反应液f。

步骤7，将步骤6制得的反应液倾入分液漏斗中，静置分层，合并有机相。

步骤8，将步骤7中的有机相用1mol/lnacl溶液洗涤3次，再用蒸馏水洗涤3次，然后用无水硫酸镁干燥过夜，过滤，在80℃下旋转蒸除溶剂甲苯，得到浅黄色透明油状液体。

实施例12

步骤1，按照比例3.96g:25ml在三口烧瓶中混合1-(2-呋喃基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮(c13h10o2)和无水乙醇，用电动搅拌器搅拌均匀后得到混合溶液a；

步骤2，将naoh溶于纯净水中，制备浓度为2mol/l的naoh水溶液，取15mlnaoh水溶液加入溶液a中，搅拌均匀后得到溶液b；

步骤3，取h2o215ml，置于恒压滴液漏斗中，完毕后，温度在25℃下反应4h后制得溶液c

步骤4，向溶液c中加入25ml甲苯溶剂，混合均匀后得到溶液e；

步骤5，制备硫脲水溶液，按照比例1.52g:25ml混合硫脲和水，在超声波清洗器中震荡溶解后得到溶液d；

步骤6，将溶液d用恒压滴液漏斗滴加入溶液e中，混合后在45℃反应4h，得到反应液f。

步骤7，将步骤6制得的反应液倾入分液漏斗中，静置分层，合并有机相。

步骤8，将步骤7中的有机相用1mol/lnacl溶液洗涤3次，再用蒸馏水洗涤3次，然后用无水硫酸镁干燥过夜，过滤，在80℃下旋转蒸除溶剂甲苯，得到浅黄色透明油状液体。

实施例13

步骤1，按照比例3g:25ml在三口烧瓶中混合1-(2-呋喃基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮(c13h10o2)和无水乙醇，用电动搅拌器搅拌均匀后得到混合溶液a；

步骤2，将naoh溶于纯净水中，制备浓度为1mol/l的naoh水溶液，取15mlnaoh水溶液加入溶液a中，搅拌均匀后得到溶液b；

步骤3，取h2o25ml，置于恒压滴液漏斗中，完毕后，温度在20℃下反应5h后制得溶液c

步骤4，向溶液c中加入20ml甲苯溶剂，混合均匀后得到溶液e；

步骤5，制备硫脲水溶液，按照比例1g:25ml混合硫脲和水，在超声波清洗器中震荡溶解后得到溶液d；

步骤6，将溶液d用恒压滴液漏斗滴加入溶液e中，混合后在15℃反应1h，得到反应液f。

步骤7，将步骤6制得的反应液倾入分液漏斗中，静置分层，合并有机相。

步骤8，将步骤7中的有机相用1mol/lnacl溶液洗涤3次，再用蒸馏水洗涤3次，然后用无水硫酸镁干燥过夜，过滤，在80℃下旋转蒸除溶剂甲苯，得到浅黄色透明油状液体。

实施例14

步骤1，按照比例4g:25ml在三口烧瓶中混合1-(2-呋喃基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮(c13h10o2)和无水乙醇，用电动搅拌器搅拌均匀后得到混合溶液a；

步骤2，将naoh溶于纯净水中，制备浓度为3mol/l的naoh水溶液，取15mlnaoh水溶液加入溶液a中，搅拌均匀后得到溶液b；

步骤3，取h2o225ml，置于恒压滴液漏斗中，完毕后，温度在45℃下反应1h后制得溶液c

步骤4，向溶液c中加入50ml甲苯溶剂，混合均匀后得到溶液e；

步骤5，制备硫脲水溶液，按照比例8g:25ml混合硫脲和水，在超声波清洗器中震荡溶解后得到溶液d；

步骤6，将溶液d用恒压滴液漏斗滴加入溶液e中，混合后在55℃反应7h，得到反应液f。

步骤7，将步骤6制得的反应液倾入分液漏斗中，静置分层，合并有机相。

步骤8，将步骤7中的有机相用1mol/lnacl溶液洗涤3次，再用蒸馏水洗涤3次，然后用无水硫酸镁干燥过夜，过滤，在80℃下旋转蒸除溶剂甲苯，得到浅黄色透明油状液体。

以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。