厚朴酚衍生物及其制备方法与应用与流程

文档序号:19537853发布日期:2019-12-27 16:06阅读:来源:国知局

技术特征:

1.一种厚朴酚衍生物,该衍生物具有式(1)所示的结构:

其中,在式(1)中,r1、r2、r3和r4各自独立地选自氢、卤素、取代或未取代的c1-c10的烷基、取代或未取代的c1-c12的烷氧基、取代或未取代的c6-c10的芳基;

r1、r2、r3和r4上任选存在的取代基各自独立地选自卤素、c1-c6的烷氧基和c6-c10的芳基;

r1、r2、r3和r4各自独立地为取代或未取代的c1-c10的烷基;

r1、r2、r3和r4上任选存在的取代基各自独立地选自羟基、羧基、c1-c6的烷氧基、通式为-o-r9-oh结构的基团;

其中,r9为c1-c6的亚烷基;

r5、r6、r7和r8各自独立地选自氢、c6-c10的芳基和c1-c6的烷基。

2.根据权利要求1所述的厚朴酚衍生物,其中,在式(1)中,r1、r2、r3和r4各自独立地选自氢、氟、氯、溴、取代或未取代的c1-c5的烷基、取代或未取代的c1-c6的烷氧基、取代或未取代的c6-c8的芳基;

r1、r2、r3和r4上任选存在的取代基各自独立地选自氟、氯、溴、c1-c3的烷氧基和c6-c8的芳基;

r1、r2、r3和r4各自独立地为取代或未取代的c1-c5的烷基;

r1、r2、r3和r4上任选存在的取代基各自独立地选自羟基、羧基、c1-c3的烷氧基、通式为-o-r9-oh结构的基团;

其中,r9为c1-c3的亚烷基;

r5、r6、r7和r8各自独立地选自氢、c6-c8的芳基和c1-c3的烷基;

优选地,在式(1)中,r5、r6、r7和r8均为氢。

3.根据权利要求1或2所述的厚朴酚衍生物,其中,具有式(1)所示结构的厚朴酚衍生物选自以下化合物中的至少一种:

化合物1:

化合物2:

化合物3:

化合物4:

化合物5:

4.一种厚朴酚衍生物的制备方法,其特征在于,该方法包括在曼尼希反应条件下,将具有式(2)和/或式(4)结构的化合物与具有式(3)和/或式(5)结构的化合物进行第一接触,然后第一接触所得产物与具有式(6)结构的化合物进行第二接触,得到曼尼希反应产物;

其中,r1、r2、r3和r4各自独立地为取代或未取代的c1-c10的烷基;

r1、r2、r3和r4上任选存在的取代基各自独立地选自羟基、羧基、c1-c6的烷氧基、通式为-o-r9-oh结构的基团;

其中,r9为c1-c6的亚烷基;

r5、r6、r7和r8各自独立地选自氢、c6-c10的芳基和c1-c6的烷基;

在式(6)中,r1、r2、r3和r4各自独立地选自氢、卤素、取代或未取代的c1-c10的烷基、取代或未取代的c1-c12的烷氧基、取代或未取代的c6-c10的芳基;

r1、r2、r3和r4上任选存在的取代基各自独立地选自卤素、c1-c6的烷氧基和c6-c10的芳基。

5.根据权利要求4所述的方法,其中,具有式(2)和/或式(4)结构的化合物选自n-甲基-甘氨酸、n-乙基-甘氨酸、n-甲基-氨基乙氧基乙醇、n-乙基-氨基乙氧基乙醇、甲氨基乙醛缩二甲醇、甲氨基乙醛缩二乙醇、乙氨基乙醛缩二甲醇、二乙醇胺、二甲胺、二乙胺、二正丙胺中的至少一种;

具有式(2)和/或式(4)结构的化合物的总量、具有式(3)和/或式(5)结构的化合物的总量与具有式(6)结构的化合物的摩尔比为0.5-6:0.5-6:1,优选为1-4:1-4:1。

6.根据权利要求4或5所述的方法,其中,具有式(3)和/或式(5)结构的化合物选自甲醛、乙醛、丙醛、苯甲醛、苯乙醛、邻甲基苯甲醛中的至少一种,优选为甲醛。

7.根据权利要求4-6中任意一项所述的方法,其中,所述第一接触和第二接触均在酸性物质以及溶剂的存在下进行,所述酸性条件由盐酸、磷酸、硫酸和乙酸中的至少一种提供,所述溶剂为水和/或有机溶剂;

优选地,所述有机溶剂选自甲醇、乙醇、乙酸中的至少一种,优选为甲醇和/或乙醇。

8.根据权利要求7所述的方法,其中,所述第一接触的方式包括在20-50℃下将具有式(3)和/或式(5)结构的化合物加入到具有式(2)和/或式(4)结构的化合物中,然后在1-10℃下再加入酸性物质或酸性物质在所述溶剂中形成的溶液,继续反应0.5-2h;

优选地,所述第二接触的方式包括将具有式(6)结构的化合物在酸性物质存在下溶解在所述溶剂中形成溶液,然后与第一接触所得产物进行所述第二接触。

9.权利要求1-3中任意一项所述的厚朴酚衍生物在抑菌中的应用。

10.根据权利要求9所述的应用,其中,所述菌选自大肠埃希氏菌、金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞杆菌、白色假丝酵母、黑曲霉中的至少一种;优选地,所述菌存在于食品、药品或化妆品中,相对于每克的食品、药品或化妆品,所述厚朴酚衍生物的用量为0.001-0.01克。


技术总结
本发明涉及厚朴酚衍生物领域,具体涉及厚朴酚衍生物及其制备方法与应用,公开了一种厚朴酚衍生物,该衍生物具有式(1)所示的结构。该厚朴酚衍生物具有良好水溶性,溶解后无色透明,对常见的革兰氏阴性菌、革兰氏阳性菌、真菌等具有显著的抑制效果,可作为绿色天然的防腐剂应用于食品、药品及化妆品等领域。

技术研发人员:张兵;张炽坚;伍宇飞;何廷刚;胡丽云;艾勇;张文环;屈恋;克里斯特勒热夫雷;弗兰克吉隆
受保护的技术使用者:广东省禾基生物科技有限公司
技术研发日:2019.09.20
技术公布日:2019.12.27
当前第2页1 2 
网友询问留言 已有0条留言
  • 还没有人留言评论。精彩留言会获得点赞!
1