杂环化合物及使用其的有机发光元件的制作方法
【专利说明】杂环化合物及使用其的有机发光元件
[0001]相关申请的相巧参引
[0002]本说明书设及杂环化合物及使用其的有机发光器件。
[0003] 本申请要求于2013年2月7日在韩国知识产权局提交的第10-2013-0013863号 韩国专利申请的优先权和权益，其全部内容通过引用的方式纳入本说明书中。 【背景技术】
[0004]有机发光现象是通过特定有机分子的内部过程将电流转换成可见射线的实例。有 机发光现象基于W下原理。
[0005] 当有机材料层位于负极（anode)和正极（cathode)之间时，如果在两电极之间施 加电压，则电子和空穴从正极和负极注入至有机材料层。注入至有机材料层的电子和空穴 重新结合形成激子，激子再次还原为基态并发光。一般而言，使用该种原理的有机发光器件 可由正极、负极和位于两者之间的有机材料层构成，所述有机材料层例如包括空穴注入层、 空穴传输层、发光层和电子传输层。
[0006] 在有机发光器件中使用的材料主要是纯有机材料或有机材料和金属形成络合物 的络合物化合物，其中，根据目的可分为空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输 材料、电子注入材料等。本文中，具有P-型特性的有机材料即容易氧化且在氧化过程中具 有电化学稳定态的有机材料主要用作空穴注入材料或空穴传输材料。同时，具有n-型特性 的有机材料即容易还原且在还原过程中具有电化学稳定态的有机材料主要用作电子注入 材料或电子传输材料。既具有P-型又具有n-型特性的材料即既具有氧化态又具有还原态 的稳定形式的材料可用作发光层材料，优选在形成激子时具有将激子转换成光的高发光效 率的材料。
[0007] 因此，需要在本领域中开发一种新的有机材料。
【发明内容】
技术领域
[0008]本说明书致力于提供一种杂环化合物W及使用其的有机发光器件。
[0009] 技术方案
[0010]本说明书的示例性实施方案提供由W下化学式1或2代表的化合物。
[0011] [化学式1]
[0012]
[00巧]其中Wi至W4、Xi至X4、Yi至Y4、和Zi至Z4彼此相同或不同，并且各自独立地是CR或N，
[001引但是Wi和W3为N，W2和W4为N，X1和X3为N，X2和X4为N，Y1和Y巧N，Y2和Y4为N，Zi和Z巧N，或Z2和Z4为N，且
[0017]R为氨；気；面素基团；膳基；硝基；哲基；幾基；醋基；酷亚胺基；酷胺基；取 代或未取代的烷基；取代或未取代的环烷基；取代或未取代的烷氧基；取代或未取代 的芳氧基；取代或未取代的烷基硫氧基（a化ylthioxy);取代或未取代的芳基硫氧基 (airlthioxy);取代或未取代的烷基横酷基（aA^sulfoxy);取代或未取代的芳基横酷基 (arylsulfoxy);取代或未取代的締基；取代或未取代的甲娃烷基；取代或未取代的棚基； 取代或未取代的烷基胺基；取代或未取代的芳烷基胺基；取代或未取代的芳基胺基；取代 或未取代的杂芳基胺基；取代或未取代的芳基麟基；取代或未取代的氧化麟基（phosphine oxidegroup);取代或未取代的芳基；或包含一个或多个N、0和S原子的取代或未取代的 杂环基团；或相邻基团彼此键合形成单环或多环脂族或芳族姪环；或单环或多环脂族或芳 族杂环。
[0018] 本说明书的另一示例性实施方案提供有机发光器件，其包括：第一电极、第二电极 和置于第一电极和第二电极之间的一层或多层有机材料层，其中一层或多层有机材料层包 括由化学式1或2代表的杂环化合物，或包括热固化或光固化官能团引入杂化化合物的化 合物。
[0019] 有益效果
[0020] 本说明书的示例性实施方案的杂环化合物具有适当的能级和优异的电化学稳定 性和热稳定性。因此，包括所述化合物的有机发光器件具有高效率和/或高驱动稳定性。 【附图说明】
[0021] 图1示出包括基板1、负极2、发光层3和正极4的有机发光器件的实例。
[0022] 图2显示包括基板1、负极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8 和正极4的有机发光器件的实例。 【具体实施方式】
[0023] 下文中，将详细描述本发明。
[0024] 在本说明书的示例性实施方案中，提供由化学式1代表的化合物。
[0025] 在本说明书的示例性实施方案中，提供由化学式2代表的化合物。
[0026]在本说明书的示例性实施方案中，Wi和W3为N且W2和W4为CR或W1和W3为CR且 胖2和W4为N，X1和X巧N且X2和X4为CR或X1和X3为CR且X2和X4为N，Y1和Y3为N且 Y2和Y4为CR或Y1和Y3为CR且Y2和Y4为N，或Z1和Z3为N且Z2和Z4为CR或Z1和Z巧 CR且Z2和Z4为N。
[0027]在本说明书的示例性实施方案中，Xi和X3为N且X2和X4为CR，或X1和X3为CR且 X2和X4为N。
[0028] 包含本说明书的示例性实施方案的杂环化合物的有机发光器件具有改善的空穴 和/或电子传输能力，因而具有提高效率和/或延长寿命的效果。
[0029]W下将描述取代基的实例，但不限于此。
[0030] 在本说明书中，面素基团的实例包括氣、氯、漠或舰。
[0031] 在本说明书中，醋基中的氧可被W下基团取代；含有1至25个碳原子的直链、支链 或环链烷基，或含有6至25个碳原子的芳基。特别地，醋基可为具有W下结构式的化合物， 但不限于此：
[0032]
[0033] 在本说明书中，酷亚胺基中的碳原子数目没有特别地限制，但优选1至25个。特 别地，酷亚胺基可为具有W下结构式的化合物，但不限于此：
[0034]
V
[0035] 在本说明书中，酷胺基中的一个或两个氮原子可被W下基团取代；氨、含有1至25 个碳原子的直链、支链或环链烷基或含有6至25个碳原子的芳基。特别地，酷胺基可为具 有W下结构式的化合物，但不限于此：
[0036]
[0037] 在本说明书中，烷基可为直链或直链，并且其碳原子数目没有特别地限制，但优选 为1至50个。其具体实例包括甲基、己基、丙基、正丙基、异丙基、了基、正了基、异了基、叔 了基、仲了基、1-甲基-了基、1-己基-了基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、 正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3, 3-二甲基了基、2-己基了基、庚基、 正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-己基 己基、2-丙基戊基、正壬基、2, 2- ^甲基庚基、1-己基-丙基、1, 1- ^甲基-丙基、异己基、 2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
[0038] 在本说明书中，环烷基没有特别的限制，但其碳原子数目优选为3至60个，并且环 烷基可具有单环或多环。其具体实例包括环丙基、环了基、环戊基、3-甲基环戊基、2, 3-二 甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2, 3-二甲基环己基、3, 4, 5-S甲基环 己基、4-叔了基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限于此。
[0039] 在本说明书中，烷氧基可为直链、支链或环链。烷氧基的碳原子数目没有特别地限 审IJ，但优选为1至20个。其具体实例可包括甲氧基、己氧基、正丙氧基、异丙氧基、异-丙 基氧、正了氧基、异了氧基、叔了氧基、仲了氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、 3, 3-二甲基了氧基、2-己基了氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、节氧基、对甲基节氧基 等，但不限于此。
[0040] 在本说明书中，芳基为通过移除一个氨而源自芳姪的有机基团，且可具有单环或 多环。其碳原子数目没有特别地限制，但优选为6至60个。芳基的具体实例包括单环芳族 化合物如苯基、联苯基、=苯基、=联苯基和均二苯己締基，多环芳族化合物如蒙基、慈基、 菲基、巧基、巧基、并四苯基、窟基（C虹ysen^)、巧基、起基（acenaphthacenyl)、苯并菲基、 巧慈基等，但不限于此。
[0041] 在本说明书中，巧基具有两个环状有机化合物通过一个原子连接的结构，其实例 包括
等。
[0042] 在本说明书中，巧基包括打开的巧基结构，本文中打开的巧基具有两个 环状化合物通过一个原子连接且一个环状化合物的连接断开的结构，其实例包括
等。
[0043] 在本说明书中，杂环基是包括0、N和S作为杂原子的杂环基，且包括脂族杂环和 芳族杂环。杂环基的碳原子数目没有特别地限制，但优选为2至60个。所述杂环基的实 例包括唾吩基、快喃基、化咯基、咪挫基、唾挫基、曠挫基、曠二挫基、=挫基、化晚基、联化晚 基、喀晚基、=嗦基、=挫基、町晚基、化嗦基、化嗦基、嗟咐基、嗟挫咐基、嗟喔咐基、献嗦基、 化晚并喀晚基、化晚并化嗦基、化嗦并化嗦基、异嗟咐基、嘲噪基、巧挫基、苯并曠挫基、苯并 咪挫基、苯并唾挫基、苯并巧挫基、苯并唾吩基、二苯并唾吩基、苯并快喃基、菲咯咐基、唾挫 基、异曠挫基、曠二挫基、唾二挫基、苯并唾挫基、吩唾嗦基、二苯并快喃基等，但不限于此。
[0044] 在本说明书中，芳氧基、芳硫基、芳基横酷基和芳烷基胺基中的芳基与上述芳基的 实例相同。芳氧基的具体实例包括苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3, 5-二甲基-苯氧基、 2, 4, 6-S甲基苯氧基、对-叔-了基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-蒙氧基、2-蒙氧 基、4-甲基-1-蒙氧基、5-甲基-2-蒙氧基、1-慈氧基、2-慈氧基、9-慈氧基、1-菲氧基、 3-菲氧基、9-菲氧基等，芳硫氧基的具体实例包括苯硫氧基、2-甲基苯硫氧基、4-叔了基苯 硫氧基等，且芳基横酷基的具体实例包括苯横酷基、对甲苯横酷基等，但实例不限于此。
[0045] 在本说明书中，烷基硫氧基和烷基横酷基中的烷基与上述烷基的实例相同。烷基 硫氧基的具体实例包括甲基硫氧基、己基硫氧基、叔-了基硫氧基、己基硫氧基、辛基硫氧 基等，且烷基横酷基的具体实例包括甲横酷基基、己基横酷基、丙基横酷基、了基横酷基等， 但实例不限于此。
[0046] 在本说明书中，杂芳基胺基中的杂芳基可选自杂芳基的上述实例。
[0047] 在本说明书中，芳烷基胺基中的芳烷基的具体实例包括苄基、对甲基苄基、间甲 基苄基、对己基苄基、间己基苄基、3,5-二甲基苄基、a-甲基苄基、a,a-二甲基苄基、 a，a-甲基苯基苄基、1-蒙基苄基、2-蒙基苄基、对氣苄基、3, 5-二氣苄基、a，a-双= 氣甲基苄基、对甲氧基苄基、间甲氧基苄基、a-苯氧基