26] 实施例21
[0227] 除使用实施例9的化合物（C-17)形成发射层之外，根据与实施例13相同的方法 制造有机发光二极管。
[0228] 实施例22
[0229] 除使用实施例10的化合物（C-21)形成发射层之外，根据与实施例13相同的方法 制造有机发光二极管。
[0230] 实施例23
[0231] 除使用实施例11的化合物（C-Il)形成发射层之外，根据与实施例13相同的方法 制造有机发光二极管。
[0232] 实施例24
[0233] 除使用实施例12的化合物（C-15)形成发射层之外，根据与实施例13相同的方法 制造有机发光二极管。
[0234] 比较例1
[0235] 除使用以下根据比较例1的化合物成发射层之外，根据与实施例1相同的方法制 造有机发光二极管。
[0237] (有机发光二极管的性能测量）
[0238] 测量根据实施例13至24和比较例1的每种有机发光二极管取决于电压的电流密 度和亮度变化以及发光效率。具体的测量方法如下，且结果在下表1中示出。
[0239] 1)取决于电压夺化的电流密度夺化测量
[0240] 将电压增加时，用电流-电压计（Keithley 2400)对根据13至24和比较例1制 造的有机发光二极管进行在单元器件（unit device)中流动的电流值的测量，并将电流的 测量值除以面积以提供结果。
[0241] 2)取决于电压夺化的亮度夺化测量
[0242] 当电压增加时，使用亮度计（Minolta Cs-ΙΟΟΟΑ)测量根据13至24和比较例1制 造的有机发光二极管的亮度。
[0243] 3)发光效率和功率效率的测量
[0244] 将由"1)取决于电压变化的电流密度变化测量"以及"2)取决于电压变化的亮度 变化测量"得到的亮度、电流密度和电压用于计算电流效率和功率效率，且结果在表2中示 出。
[0245] 4)色坐标
[0246] 使用亮度计（keithley 2635B)测量关于根据实施例13至24和比较例1的每种 有机发光二极管在6000cd/m2下的色坐标。
[0247] [表 2]
[0249] 如在表2中所示，与根据比较例1的有机发光二极管相比，根据实施例13至24的 有机发光二极管在驱动电压、发光效率和/或功率效率方面示出了改善的特性。
[0250] 尽管已经连同目前认为是实用的示例性实施方式一起描述了本发明，但是应该理 解的是，本发明并不限于所公开的实施方式，而是，相反，旨在涵盖包括在所附权利要求的 精神和范围内的各种修改和等价安排。因此，上述实施方式应理解为示例性的，但不以任何 方式限制本发明。
【主权项】
1. 一种由W下化学式I表示的化合物：其中，在化学式1中， L是取代或未取代的C6至C30亚芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂亚芳基， m是范围从O至3的整数， Ar是取代或未取代的C6至C30芳基或者取代或未取代的C2至C30杂芳基， X是 0、S、S〇2 (0 =S= 0)、PO(P= 0)、NR'、CR'R"或SiR'R"， R'和R"独立地是氨、気、面素、氯基、径基、氨基、取代或未取代的Cl至C20胺基、硝基、 簇基、二茂铁基、取代或未取代的Cl至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未 取代的C2至C30杂芳基、取代或未取代的Cl至C20烷氧基、取代或未取代的C6至C20芳氧 基、取代或未取代的C3至C40甲娃烷基氧基、取代或未取代的Cl至C20酷基、取代或未取 代的C2至C20烧氧幾基、取代或未取代的C2至C20酷氧基、取代或未取代的C2至C20酷 氨基、取代或未取代的C2至C20烷氧基幾基氨基、取代或未取代的C7至C20芳氧基幾基氨 基、取代或未取代的Cl至C20氨横酷氨基、取代或未取代的Cl至C20横酷基、取代或未取 代的Cl至C20烷基硫醇基、取代或未取代的C6至C20芳基硫醇基、取代或未取代的Cl至 C20杂环硫醇基、取代或未取代的Cl至C20酷脈基、取代或未取代的C3至C40甲娃烷基、或 它们的组合，并且 Ri和R2各自独立地是氨、気、面素、氯基、径基、氨基、取代或未取代的Cl至C20胺基、 硝基、簇基、二茂铁基、取代或未取代的Cl至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取 代或未取代的C2至C30杂芳基、取代或未取代的Cl至C20烷氧基、取代或未取代的C6至 C20芳氧基、取代或未取代的C3至C40甲娃烷基氧基、取代或未取代的Cl至C20酷基、取代 或未取代的C2至C20烧氧幾基、取代或未取代的C2至C20酷氧基、取代或未取代的C2至 C20酷氨基、取代或未取代的C2至C20烷氧基幾基氨基、取代或未取代的C7至C20芳氧基 幾基氨基、取代或未取代的Cl至C20氨横酷氨基、取代或未取代的Cl至C20横酷基、取代 或未取代的Cl至C20烷基硫醇基、取代或未取代的C6至C20芳基硫醇基、取代或未取代的 Cl至C20杂环硫醇基、取代或未取代的Cl至C20酷脈基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷 基、或它们的组合。2. 根据权利要求1所述的化合物，其中，R1是氨、気、取代或未取代的Cl至C20烷基、 或者取代或未取代的C3至C40甲娃烷基，并且 Ar是具有电子特性的取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C2至C30 杂芳基。3. 根据权利要求2所述的化合物，其中，Ar由化学式ET-I至ET-3中的一种表示：其中，在化学式ET-I至ET-3中， *表示连接至碳（C)或除碳W外的元素的位置，并且 R?至R独立地是氨、気、取代或未取代的Cl至C30烷基、取代或未取代的C6至C30 芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂芳基。4. 根据权利要求2所述的化合物，其中，Ar由化学式ET-4至ET-6中的一种表示：其中，在化学式ET-4至ET-6中， *表示连接至碳（C)或除碳W外的元素的位置，并且 RiM至R独立地是氨、気、取代或未取代的Cl至C30烷基、取代或未取代的C6至C30 芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂芳基。5. 根据权利要求2所述的化合物，其中，Ar由化学式ET-7表示： 其中，在化学式ET-7中，*表示连接至碳（C)或除碳W外的元素的位置，并且 RiM和R1°2各自独立地是氨、気、取代或未取代的Cl至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂芳基。6. 根据权利要求1所述的化合物，其中，X是NR'或CR'R"， 其中，R'和R"独立地是氨、気、取代或未取代的Cl至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂芳基。7. 根据权利要求6所述的化合物，其中，R'由化学式X-I表示：其中，在化学式X-I中， *表示连接至氮（脚的位置， Li是取代或未取代的C6至C30亚芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂亚芳基，n是范围从O至3的整数，并且 Ari是取代或未取代的C6至C30芳基或者取代或未取代的C2至C30杂芳基。8. 根据权利要求7所述的化合物，其中，化学式X-I是由化学式X-2或化学式X-3表示 的化合物：其中，在化学式X-2和X-3中， *表示连接至氮（脚的位置， Li是取代或未取代的C6至C30亚芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂亚芳基，n是范围从O至3的整数，并且 Xi是NR'、0 或S， 其中，R'独立地是氨、気、取代或未取代的Cl至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳 基、或者取代或未取代的C2至C30杂芳基。9. 根据权利要求1所述的化合物，其中，R1是氨、気、取代或未取代的Cl至ClO烷基、 或者取代或未取代的甲娃烷基，并且 R2是氨、気、取代或未取代的Cl至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代 或未取代的C2至C30杂芳基。10. 根据权利要求9所述的化合物，其中，所述取代或未取代的C6至C30芳基是取代或 未取代的苯基、取代或未取代的糞基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的蔥基、取代 或未取代的菲基、或者取代或未取代的立亚苯基。11. 根据权利要求9所述的化合物，其中，所述取代或未取代的C2至C30杂芳基由化学 式X-4至化学式X-6中的一种表示：其中，在化学式X-4至X-6中， *表示连接至碳（C)的位置， 在化学式X-4中，X2是N，并且 在化学式X-5和X-6中，X2是NR'、0或S，其中，R'是氨、気、取代或未取代的Cl至C20 烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂芳基。12. 根据权利要求9所述的化合物，其中，所述取代或未取代的C2至C30杂芳基由化学 式X-7表示：其中，在化学式X-7中， *表示连接至碳（C)的位置，并且 R?是取代或未取代的Cl至C30烷基、或者取代或未取代的C6至C30芳基。13. 根据权利要求1所述的化合物，所述化合物由化学式A-51、A-74、A-77、A-94、B-51、 B-77、B-94、B-97、C-11、C-15、C-17、或C-21 表示：14. 根据权利要求1至权利要求13中任一项所述的化合物，其中， 所述化合物具有2.OeV或更大的=线态激子能量（Tl)。15. -种有机光电子器件，包括 彼此面对的阳极和阴极；W及 插入在所述阳极和阴极之间的至少一个有机层， 其中，所述有机层包含根据权利要求1至权利要求13中任一项所述的化合物。16. 根据权利要求15所述的有机光电子器件，其中，所述有机层包括发射层。17. 根据权利要求16所述的有机光电子器件，其中，所述化合物作为主体包括在所述 发射层中。18. 根据权利要求16所述的有机光电子器件，其中，所述化合物作为绿色憐光主体包 括在所述发射层中。19. 根据权利要求15所述的有机光电子器件，其中，所述有机层包括选自W下的至少 一种辅助层：空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层、W及空穴阻 挡层， 其中，所述辅助层包含所述化合物。20. -种包括根据权利要求15所述的有机光电子器件的显示装置。
【专利摘要】提供了一种由式1表示的化合物、包括其的有机光电子元件、以及包括有机光电子元件的显示装置。在说明书中描述了由式1表示的化合物的结构。通过提供所述化合物，本发明可以制造具有改善的性能如高效率和长寿命的有机光电子元件。
【IPC分类】C07D401/14, H01L51/50, C07D471/04, C09K11/06
【公开号】CN105377844
【申请号】CN201380078156
【发明人】洪振硕, 柳银善, 柳东圭, 李韩壹
【申请人】三星Sdi株式会社
【公开日】2016年3月2日
【申请日】2013年11月4日
【公告号】EP3023425A1, US20160056394, WO2015005536A1