酸的纯度，所述液相色谱分析法的具体测试条件为：
[0038] Zorbax SAX 色谱柱，
[0039] 流动相为 0. lmol/LKH2P04溶液，
[0040] 流动相流速为1.0ml/min，
[0041] 紫外检测器。
[0042] 测试结果为，本发明提供的方法制备得到的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸成品的 纯度> 99%。
[0043] 按照GB/T 3143-1982《液体化学产品颜色测定法（Hazen单位-铂-钴色号）》的 标准，测试本发明提供的方法制备得到的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的色度；测试结果 为，本发明提供的方法制备得到的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的色度为15~18。
[0044] 本发明以下实施例所用的原料均为市售商品。
[0045] 实施例1
[0046] 在装有搅拌装置、温度计、滴液漏斗及气体进料装置的反应瓶中加入332g的丙 烯腈，冷却至〇°C，在此温度下加入146g的发烟硫酸（发烟硫酸中三氧化硫的质量浓度为 20% )，同时加入6g的甲磺酸，搅拌并升温至45°C后通入70. 13g的异丁烯进行1小时的反 应；反应结束后将得到的反应产物进行常压过滤，将过滤后的滤饼在50°C、20KPa的条件下 真空干燥3小时，得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗品；将所述2-丙烯酰胺基-2-甲 基丙磺酸粗品用质量浓度为10%的醋酸水溶液进行重结晶，在搅拌下将所述粗品加热到 85°C直至溶解后冷却至低温，维持1小时，离心分离出结晶，将所述结晶产物在真空干燥器 中干燥3小时，得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸，收率为82. 3%。
[0047] 对本发明实施例1制备得到的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸进行红外检测，检测 结果如表1所示，表1为本发明实施例1制备得到的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的红外 表征分析结果：
[0048] 表1本发明实施例1制备得到的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的红外表征分析 结果
[0050] 按照上述技术方案所述的方法检测本发明实施例1制备得到的2-丙烯酰胺 基-2-甲基丙磺酸的纯度和色度；检测结果为，本发明实施例1制备得到的2-丙烯酰胺 基-2-甲基丙磺酸粗品纯度为98. 45%，成品纯度为99. 75%，成品色度为18。
[0051] 实施例2
[0052] 按照实施例1所述的方法制备2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸，与实施例1不同的 是，采用苯磺酸替换甲磺酸，收率为82. 3%。
[0053] 按照上述技术方案所述的方法检测本发明实施例2制备得到的2-丙烯酰胺 基-2-甲基丙磺酸的纯度和色度，其粗品纯度为98. 30%，成品纯度为99. 58%，成品色度为 16。
[0054] 实施例3
[0055] 按照实施例1所述的方法制备2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸，与实施例1不同的 是，采用乙硫羟酸替换甲磺酸，收率为79. 3%。
[0056] 按照上述技术方案所述的方法检测本发明实施例3制备得到的2-丙烯酰胺 基-2-甲基丙磺酸的纯度和色度，其粗品纯度为97. 41 %，成品纯度为99. 25%，成品色度为 18。
[0057] 实施例4
[0058] 按照实施例1所述的方法制备2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸，与实施例1不同的 是，采用42g的发烟硫酸替换146g的发烟硫酸，采用35g的异丁稀替换70. 13g的异丁稀， 收率为76. 3%。
[0059] 按照上述技术方案所述的方法检测本发明实施例4制备得到的2-丙烯酰胺 基-2-甲基丙磺酸的纯度和色度，其粗品纯度为97. 26%，成品纯度为99. 13%，成品色度为 17。
[0060] 实施例5
[0061] 按照实施例1所述的方法制备2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸，与实施例1不同的 是，采用3. 32g的甲磺酸替换6g的甲磺酸，收率为78. 5%。
[0062] 按照上述技术方案所述的方法检测本发明实施例5制备得到的2-丙烯酰胺 基-2-甲基丙磺酸的纯度和色度，其粗品纯度为98. 28%，成品纯度为99. 45%，成品色度为 15。
[0063] 实施例6
[0064] 按照实施例1所述的方法制备2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸，与实施例1不同的 是，采用9. 6g的甲磺酸替换6g的甲磺酸，收率为79. 6%。
[0065] 按照上述技术方案所述的方法检测本发明实施例6制备得到的2-丙烯酰胺 基-2-甲基丙磺酸的纯度和色度，其粗品纯度为97. 08%，成品纯度为99. 02%，成品色度为 17。
[0066] 实施例7
[0067] 按照实施例1所述的方法制备2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸，与实施例1不同的 是，采用20°C的反应温度替换45°C的反应温度，收率为76. 5%。
[0068] 按照上述技术方案所述的方法检测本发明实施例7制备得到的2-丙烯酰胺 基-2-甲基丙磺酸的纯度和色度，其粗品纯度为97. 69%，成品纯度为99. 37%，成品色度为 15。
[0069] 由以上实施例可知，本发明提供了一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的制备方 法，包括：在含硫有机酸的作用下，将丙烯腈、异丁烯和发烟硫酸进行反应，得到2-丙烯酰 胺基-2-甲基丙磺酸。本发明提供的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的制备方法，在反应的 过程中使用含硫有机酸，含硫有机酸能够与发烟硫酸形成混酐，混酐分离出的H03S+具有亲 电活性，与异丁烯反应，形成带有磺酸基的碳正离子，在硫酸的作用下同丙烯腈发生作用， 形成2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸；本发明提供的方法制备得到的2-丙烯酰胺基-2-甲 基丙磺酸的纯度和色度较好。
【主权项】
1. 一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的制备方法，包括： 在含硫有机酸的作用下，将丙烯腈、异丁烯和发烟硫酸进行反应，得到2-丙烯酰胺 基-2-甲基丙磺酸。2. 根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述含硫有机酸包括磺酸和硫羟酸中的 一种。3. 根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述含硫有机酸包括甲磺酸、苯磺酸、亚 磺酸或乙硫羟酸。4. 根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述发烟硫酸中三氧化硫的质量浓度为 15%~25%〇5. 根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述丙烯腈、异丁烯和发烟硫酸的摩尔比 为（2 ~9) :(0. 9 ~1. 2) :1。6. 根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述含硫有机酸的用量为丙烯腈质量的 1%~3.5%〇7. 根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述反应的温度为20°C~55°C。8. 根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述反应的时间为1小时~3小时。9. 根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的制 备方法具体为： 向丙烯腈中加入发烟硫酸和含硫有机酸酸后再通入异丁烯进行反应，得到2-丙烯酰 胺基-2-甲基丙磺酸； 所述向丙烯腈中加入发烟硫酸和含硫有机酸的温度为_20°C~20°C。10. 根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述反应完成后还包括： 将得到的反应产物过滤后干燥，得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗品； 将所述2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗品进行重结晶，得到2-丙烯酰胺基-2-甲基 丙磺酸。
【专利摘要】本发明提供了一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的制备方法，包括：在含硫有机酸的作用下，将丙烯腈、异丁烯和发烟硫酸进行反应，得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸。本发明提供的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的制备方法，在反应的过程中使用含硫有机酸，含硫有机酸能够与发烟硫酸形成混酐，混酐分离出的HO3S+具有亲电活性，与异丁烯反应，形成带有磺酸基的碳正离子，在硫酸的作用下同丙烯腈发生作用，形成2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸；本发明提供的方法制备得到的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的纯度和色度较好。实验结果表明，本发明提供的方法制备得到的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸成品的纯度＞99％，色度为15～18。
【IPC分类】C07C303/02, C07C309/15
【公开号】CN105399648
【申请号】CN201511023131
【发明人】郭拥军, 李华兵, 冯春辉, 毛慧斐, 蔡术威
【申请人】四川光亚聚合物化工有限公司
【公开日】2016年3月16日
【申请日】2015年12月29日