用于有机光电装置的化合物和用于有机光电装置的组成物以及有机光电装置和显示装置的制造方法
【专利说明】用于有机光电装置的化合物和用于有机光电装置的组成物 以及有机光电装置和显示装置
[0001] 相关申请案的交叉引用
[0002] 本发明主张2014年10月31日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请案第 10-2014-0150601号的优先权和权益，所述专利申请案的全部内容以引用的方式并入本文 中。
技术领域
[0003] 本发明公开用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组成物、有机光电 装置以及显示装置。
【背景技术】
[0004] 有机光电装置是将电能转换成光能的装置，并且也是将光能转换成电能的装置。
[0005] 有机光电装置可以根据其驱动原理分类如下。一种是光电装置，其中激子由光能 产生，分离成电子和空穴并且将电子和空穴传递到不同电极以产生电能；而另一种是发光 装置，其中将电压或电流供应到电极以由电能产生光能。
[0006] 有机光电装置的实例可以是有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池以 及有机感光鼓。
[0007] 其中，有机发光二极管（organic light emitting diode，0LED)近来已因平板显 示器需求增加而受到关注。此类有机发光二极管通过将电流施加到有机发光材料而将电能 转换成光。其具有在阳极与阴极之间插入有机层的结构。在本文中，有机层可以包含发射 层和任选地辅助层，并且辅助层可以包含例如由空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电 子传输层、电子注入层以及空穴阻挡层中选出的至少一种以便增加有机发光二极管的效率 和稳定性。
[0008] 有机发光二极管的性能可能受有机层的特征影响，并且尤其可能主要受有机层的 有机材料的特征影响。
[0009] 确切地说，需要开发能够增加空穴和电子迀移率并且同时增加电化学稳定性的有 机材料，以使得有机发光二极管可以应用于大型平板显示器。
【发明内容】
[0010] 本发明一个实施例提供一种用于有机光电装置的化合物，获得具有高效率和长寿 命的有机光电装置。
[0011] 本发明另一个实施例提供一种用于有机光电装置的组成物，所述组成物包含用于 有机光电装置的化合物。
[0012] 本发明又一个实施例提供一种有机光电装置，所述有机光电装置包含用于有机光 电装置的化合物。
[0013] 本发明再一个实施例提供一种包含有机光电装置的显示装置。
[0014] 根据一个实施例，提供由化学式1-1和化学式1-2的组合表示的用于有机光电装 置的化合物。
[0015]
[0016] 在化学式1-1和化学式1-2中，
[0017] Y1到Y 8独立地是C或CR a，
[0018] W1是 N 或 NRb，
[0019] 化学式1-2的Y1到Y 8以及W 1中的一个键联到化学式1-1的L \
[0020] R1到R 12、Ra以及Rb各自独立地是氢、氘、经取代或未经取代的C1到C30烷基、经 取代或未经取代的C3到C30环烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取 代的C2到C30杂芳基、经取代或未经取代的C6到C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1 到C30烷氧基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷 氧基、经取代或未经取代的C1到C30烷基硫醇基、经取代或未经取代的C6到C30芳基硫醇 基、卤素、含卤素的基团、氰基、羟基、氨基、硝基或其组合，
[0021] R1到R4、R6到R8、R9到R 11以及Ra各自独立地存在或相邻两个彼此键联以形成稠 环，
[0022] L1是单键、经取代或未经取代的C6到C30亚芳基、经取代或未经取代的C2到C30 亚杂芳基或其组合，以及
[0023] nl是0到3的整数，
[0024] 其中"经取代"是指至少一个氢经氘、卤素、羟基、氨基、C1到C30胺基、硝基、C1 至丨J C40硅烷基、C1到C30烷基、C1到C10烷基硅烷基、C6到C30芳基硅烷基、C3到C30环 烷基、C2到C30杂环烷基、C6到C30芳基、C2到C30杂芳基、C1到C20烷氧基、氟基、C1到 C10三氟烷基或氰基置换。
[0025] 根据另一个实施例，提供一种用于有机光电装置的组成物，包含用于有机光电装 置的第一化合物（即用于有机光电装置的化合物）和至少一种具有由化学式II表示的部 分的用于有机光电装置的第二化合物。
[0026]
[化学式II]
[0027]
[0028] 在化学式II中，
[0029] Z各自独立地是N、C或CR。，
[0030] 至少一个Z是N，
[0031] R13到R 16独立地是氢、氘、经取代或未经取代的C1到C30烷基、经取代或未经取代 的C3到C30环烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C2到C30 杂芳基、经取代或未经取代的C6到C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1到C30烷氧基、 经取代或未经取代的C3到C40硅烷基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷氧基、经取代或 未经取代的C1到C30烷基硫醇基、经取代或未经取代的C6到C30芳基硫醇基、卤素、含卤 素的基团、氰基、羟基、氨基、硝基或其组合，
[0032] L2到L 5各自独立地是单键、经取代或未经取代的C6到C30亚芳基、经取代或未经 取代的C2到C30亚杂芳基或其组合，
[0033] n2到n5各自独立地是一个0到5的整数，以及
[0034] *表示键联点，
[0035] 其中"经取代"是指至少一个氢经氘、卤素、羟基、氨基、C1到C30胺基、硝基、C1 至丨J C40硅烷基、C1到C30烷基、C1到C10烷基硅烷基、C6到C30芳基硅烷基、C3到C30环 烷基、C2到C30杂环烷基、C6到C30芳基、C2到C30杂芳基、C1到C20烷氧基、氟基、C1到 C10三氟烷基或氰基置换。
[0036] 根据另一个实施例，有机光电装置包含面向彼此的阳极和阴极以及在所述阳极与 所述阴极之间的至少一个有机层，其中所述有机层包含用于有机光电装置的化合物或用于 有机光电装置的组成物。
[0037] 根据又一个实施例，提供一种包含有机光电装置的显示装置。
[0038] 本发明可以获得具有尚效率和长寿命的有机光电装置。
【附图说明】
[0039] 图1是示出根据一个实施例的有机发光二极管的截面视图；
[0040] 图2是示出根据另一个实施例的有机发光二极管的截面视图。
【具体实施方式】
[0041] 在下文中，详细描述本发明的实施例。然而，这些实施例是示例性，本发明不限于 此并且本发明是由权利要求的范围定义。
[0042] 在本说明书中，当未另外提供定义时，术语"经取代"是指经由以下各者中选出的 取代基取代而代替取代基或化合物的至少一个氢：氘、卤素、羟基、氨基、经取代或未经取代 的Cl ilj C30胺基、硝基、经取代或未经取代的Cl ilj C40硅烷基、Cl ilj C30烷基、C1到C10 烷基硅烷基、C6到C30芳基硅烷基、C3到C30环烷基、C3到C30杂环烷基、C6到C30芳基、 C6至lj C30杂芳基、C1至丨」C20烷氧基、氟基、C1到C10三氟烷基（如三氟甲基）或氰基。
[0043] 另外，经取代的卤素、羟基、氨基、经取代或未经取代的C1到C20胺基、硝基、经取 代或未经取代的C3到C40硅烷基、C1到C30烷基、C1到C10烷基硅烷基、C6到C30芳基硅 烷基、C3到C30环烷基、C3到C30杂环烷基、C6到C30芳基、C6到C30杂芳基、C1到C20烷 氧基、氟基、C1到C10三氟烷基（如三氟甲基等）或氰基中的两个相邻取代基可以彼此稠 合形成环。举例来说，经取代的C6到C30芳基可以与另一个相邻的经取代的C6到C30芳 基稠合形成经取代或未经取代的芴环。
[0044] 在本说明书中，当未另外提供特定定义时，术语"杂"是指在一个化合物或取代基 中包含1到3个由N、0、S、P以及Si中选出的杂原子，且其余是碳。
[0045] 在本说明书中，当未另外提供定义时，"烷基"是指脂肪族烃基。烷基可以是无任何 双键或三键的"饱和烷基"。
[0046] 烷基可以是C1到C30烷基。更具体来说，烷基可以是C1到C20烷基或C1到C10 烷基。举例来说，Cl到C4烷基可以在烷基链中具有1到4个碳原子，其可以由甲基、乙基、 丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基以及叔丁基中选出。
[0047] 烷基的特定实例可以是甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己 基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。
[0048] 在本说明书中，术语"芳基"是指包含具有形成共辄的p-轨道的所有环元素的取 代基，并且可以是单环、多环或稠环多环（即共用相邻碳原子对的环）官能团。
[0049] 在本说明书中，术语"杂芳基"是指包含1到3个由N、0、S、P以及Si中选出的杂 原子和其余是碳的芳基。当杂芳基是稠环时，每个环可以包含1到3个杂原子。
[0050] 更具体来说，经取代或未经取代的C6到C30芳基和/或经取代或未经取代的C2 到C30杂芳基可以是经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经 取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的稠四苯基、经取代或未经取代 的芘基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的对联三苯基、经取代或未经取代 的间联三苯基、经取代或未经取代的屈基、经取代或未经取代的联亚三苯基、经取代或未经 取代的茈基、经取代或未经取代的茚基、经取代或未经取代的呋喃基、经取代或未经取代的 噻吩基、经取代或未经取代的吡咯基、经取代或未经取代的吡唑基、经取代或未经取代的咪 唑基、经取代或未经取代的三唑基、经取代或未经取代的噁唑基、经取代或未经取代的噻唑 基、经取代或未经取代的噁二唑基、经取代或未经取代的噻二唑基、经取代或未经取代的吡 啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的吡嗪基、经取代或未经取代的三嗪 基、经取代或未经取代的苯并呋喃基、经取代或未经取代的苯并噻吩基、经取代或未经取代 的苯并咪唑基、经取代或未经取代的吲哚基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取 代的异喹啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的喹喔啉基、经取代或未 经取代的萘啶基、经取代或未经取代的苯并噁嗪基、经取代或未经取代的苯并噻嗪基、经取 代或未经取代的吖啶基、经取代或未经取代的啡嗪基、经取代或未经取代的啡噻嗪基、经取 代或未经取代的啡噁嗪基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、 经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的咔唑基或其组合，但不限于此。
[0051] 在本发明中，单键可以指在无碳、除碳之外的杂原子的情况下的直接键联，并且具 体来说，当L是单键时，直接键联到L的取代基直接键联到核。也就是说，在本说明书中，单 键不包括包含碳的亚甲基等。
[0052] 在说明书中，空穴特征是指当施加电场时能够供给电子并且由于根据最高占用分 子轨道（highest occupied molecular orbital，HOMO)能级的导电特征，阳极中形成的空 穴易于注入发射层并且在发射层中传输的特征。
[0053] 另外，电子特征是指当施加电场时能够接受电子并且由于根据最低未占用分子轨 道（lowest unoccupied molecular orbital，LUM0)能级的导电特征，阴极中形成的电子易 于注入发射层并且在发射层中传输的特征。
[0054] 在下文中，描述根据一个实施例的用于有机光电装置的化合物。
[0055] 根据一个实施例的用于有机光电装置的化合物是由化学式1-1和化学式1-2的组 合表不。
[0056]
[0057] 在化学式1-1和化学式1-2中，
[0058] Y1到Y 8独立地是C或CR a，
[0059] W1是 N 或 NRb，
[0060] 化学式1-2的Y1到Y 8以及W 1中的一个键联到化学式1-1的L \
[0061] R1到R 12、Ra以及Rb各自独立地是氢、氘、经取代或未经取代的C1到C30烷基、经 取代或未经取代的C3到C30环烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取 代的C2到C30杂芳基、经取代或未经取代的C6到C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1 到C30烷氧基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷基、经取代或未经取代的C3到C40硅烷 氧基、经取代或未经取代的C1到C30烷基硫醇基、经取代或未经取代的C6到C30芳基硫醇 基、卤素、含卤素的基团、氰基、羟基、氨基、硝基或其组合，
[0062] R1到R4、R6到R8、R9到R 11以及Ra各自独立地存在或相邻两个彼此键联以形成稠 环，
[0063] L1是单键、经取代或未经取代的C6到C30亚芳基、经取代或未经取代的C2到C30 亚杂芳基或其组合，以及
[0064] nl是0到3的整数，
[0065] 其中"经取代"是指至少一个氢经氘、卤素、羟基、氨基、Cl到C30胺基、硝基、Cl 至丨J C40硅烷基、Cl到C30烷基、Cl到CIO烷基硅烷基、C6到C30芳基硅烷基、C3到C30环 烷基、C2到C30杂环烷基、C6到C30芳基、C2到C30杂芳基、C1到C20烷氧基、氟基、C1到 C10三氟烷基或氰基置换。
[0066] 在由化学式1-1和化学式1-2的组合表示的用于有机光电装置的化合物中，由化 学式1-2表示的联咔唑是在由化学式1-1表示的芴的第9号位处经取代。
[0067] 用于有机光电装置的化合物与具有类似分子量的化合物相比具有沉积温度较低 但玻璃化转变温度较高的特征，因此具有相对提高耐热稳定性的作用并且提高加工稳定 性。
[0068]另外，所述化合物包含在装置操作方面具有极好空穴传输特性的联咔唑主链，因 此特别是当用于光学辅助层时，可以稳定注入和传输空穴。
[0069] 举例来说，当所述化合物用于空穴传输辅助层时，装置的发光效率和寿命可以通 过降低空穴传输层（hole transport layer，HTL)与发射层之间的能级差距并且因此注入 和传输空穴来增加。
[0070] 用于有机光电装置的化合物可以例如根据联咔唑的键联位置由化学式I-A、化学 式I-B、化学式Ι-C、化学式Ι-D以及化学式Ι-E中的一个表不。
[0071]
[0073] 在化学式I-A、化学式I-B、化学