有机光电子元件和包含其的显示设备的制造方法
【技术领域】
[0001] 公开了有机光电子设备和包含其的显示设备。
【背景技术】
[0002] 有机光电子设备是通过采用空穴或电子在电极和有机材料之间需要电荷交换的 设备。
[0003] 根据其驱动原理，有机光电子设备（organic optoelectronic device)可以分为 以下类别。第一有机光电子设备是如下驱动的电子设备：通过来自外部光源的光子在有机 材料层中产生激子（exciton);将激子分离为电子和空穴（hole);并且所述电子和空穴作 为电流源（current source)(电压电源（voltage source))传送到不同的电极。
[0004] 第二有机光电子设备是如下驱动的电子设备：将电压或电流施加到至少两个电极 以将空穴和/或电子注入定位在电极界面处的有机材料半导体中，并且所述设备被注入的 电子和空穴驱动。
[0005] 代表性的有机光电子设备，有机发光二极管（OLED)近来由于对平板显示器的需 求增加而备受关注。总体而言，有机发光指的是将电能转化为光能。
[0006] 这样的有机发光二极管通过将电流施加到有机发光材料而将电能转化为光。它 具有这样的结构，其中功能性有机材料层插在阳极和阴极之间。该有机材料层包括包含 不同材料的多层，例如，空穴注入层（hole injection layer) (HIL)、空穴传输层（hole transport layer) (HTL)、发光层(emission layer)、电子传输层(electron transport layer) (ETL)、以及电子注入层（electron injection layer) (EIL)，以提高有机光电设备 的效率和稳定性。
[0007] 在这样的有机发光二极管中，当把电压施加到阳极和阴极之间时，来自阳极的空 穴和来自阴极的电子被注入到有机材料层并重新结合，从而生成具有高能量的激子。所生 成的激子产生具有某种波长的光，同时移动至基态。
[0008] 根据发光颜色，将发光材料分为蓝色、绿色、以及红色发光材料，并且黄色和橙色 发光材料发光颜色接近自然色。
[0009] 当一种材料用作发光材料时，最大发光波长移动至长波长，或者由于分子之间的 相互作用，颜色纯度降低，或者由于发光淬灭作用，设备效率降低。因此，为了提高颜色纯 度并通过能量转移提高发光效率和发光稳定性，包括主体（host) /掺杂剂系统作为发光材 料。
[0010] 为了实现有机发光二极管的优异性能，构成有机材料层的材料，例如空穴注入材 料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料、以及发光材料诸如主体和/或 掺杂剂应当稳定且高效。但是，形成用于有机发光二极管的材料的有机材料层，其开发却远 不尽人意，因此，需要开发新型材料。对其他有机光电子设备也需要开发这种材料。
【发明内容】
[0011] 技术问题
[0012] 提供了用于有机光电子设备的化合物，该化合物可以用作发光材料、空穴注入材 料、或空穴传输材料，还可以和适当的掺杂剂一起用作发光主体（light emitting host)。
[0013] 提供了在空穴层中包含用于有机光电子设备的化合物的有机光电子设备，以提供 改善的性能。
[0014] 技术方案
[0015] 在本发明的一个实施方式中，有机光电子设备包括阳极、阴极、和在阳极和阴极之 间的至少一个有机薄层，其中有机薄层包括发光层、空穴传输层（HTL)、空穴注入层（HIL)、 电子传输层（ETL)、电子注入层（EIL)、或它们的组合，有机薄层包括发光层和多个空穴传 输层（HTL)，邻近该多个空穴传输层（HTL)的发光层的空穴传输层（HTL)包括由以下化学式 A-I表示的化合物，并且不邻近发光层的空穴传输层（HTL)中的一个包括由以下化学式B-I 表示的化合物。
[0016] [化学式 A-1]
[0017]
【主权项】
1. 一种有机光电子装置，包括： 阳极、阴极、和位于所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机薄层， 所述有机薄层包括发光层、空穴传输层、空穴注入层、电子传输层、电子注入层、或其组 合， 所述有机薄层包括发光层和多个空穴传输层，并且 所述多个空穴传输层中邻近所述发光层的空穴传输层包括由以下化学式A-1表示的 化合物，并且不邻近所述发光层的一个所述空穴传输层包括由以下化学式B-1表示的化合 物： [化学式A-1]
其中，在所述化学式A-1中，xS-o-、-s-、-s(o)-、-s(o)2-S-cr'r"-， R1至R9, R'和R"独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、或其组合， L1和L2独立地为取代或未取代的C2-C10亚烯基、取代或未取代的C2-C10亚炔基、取 代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C2-C30杂亚芳基、或其组合， Ar1为取代或未取代的C6-C30芳基，n为0至3的整数，以及 m为0至3的整数： [化学式B-1]
其中，在所述化学式B-1中， R1至R4独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至CIO烷基、取代或未取代的C6至C30芳 基、取代或未取代的C2至C30杂芳基、或其组合，R1和R2提供一个稠环，R3和R4提供一个 桐环， Arl至Ar3独立地为取代或未取代的C6至C30芳基，或取代或未取代的C2至C30杂芳 基， L1至L4独立地为取代或未取代的C2至C10亚烯基、取代或未取代的C2至C10亚炔基、 取代的或未取代的C6至C30亚芳基、取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基、或其组合，并 且 nl至n4独立地是0至3的整数。
2.根据权利要求1所述的有机光电子装置，其中化学式A-1表示的化合物由以下化学 式A_2、A_3、A_4 或A_5 表不：
其中，在所述化学式A-2、A-3、A-4和A-5中，xS-o-、-s-、-s(o)-、-s(o)2-S-cr'r"-， R1至R9,R'和R"独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、或其组合， L1和L2独立地为取代或未取代的C2-C10亚烯基、取代或未取代的C2-C10亚炔基、取 代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C2-C30杂亚芳基、或其组合， Arl为取代或未取代的C6-C30芳基，n是0至3的整数，以及 m为0至3的整数。
3. 根据权利要求1所述的有机光电子装置，其中化学式A-1中的Ar1为取代或未取代 的苯基。
4. 根据权利要求1所述的有机光电子装置，其中化学式A-1中的L1和L2独立地是取 代或未取代的苯基。
5. 根据权利要求1所述的有机光电子装置，其中化学式A-1中的X为-CR'R"-，其中 R'和R"相互独立地为取代或未取代的甲基，或取代或未取代的苯基。
6. 根据权利要求1所述的有机光电子装置，其中化学式A-1表示的化合物由以下化学 式A-6至A-39中的一个来表示：
7. 根据权利要求1所述的有机光电子装置，其中在化学式B-1中， R1至R4独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至CIO烷基、取代或未取代的C6至C30芳 基、或其组合，R1和R2提供一个稠环，R3和R4提供一个稠环， Ar1为取代或未取代的苯基或取代或未取代的萘基， Ar2和Ar3相互独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的 芴基、取代或未取代的双芴基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、 或取代或未取代的二苯并噻吩基， L1至L4相互独立地为取代或未取代的C6至C30亚芳基，并且nl至n4独立地是0至3的整数。
8. 根据权利要求1所述的有机光电子装置，其中化学式B-1表示的化合物由以下化学 式J-1至J-144中的一个来表示：
9. 根据权利要求1所述的有机光电子装置，其中所述有机光电子装置为有机光电设 备、有机发光二极管、有机太阳能电池、有机晶体管、有机感光鼓、或有机存储设备。
10. 根据权利要求1所述的有机光电子装置，其中化学式A-1表示的化合物具有的 HOMO等级大于或等于5. 4eV，且小于或等于5. 8eV。
11. 根据权利要求1所述的有机光电子装置，其中化学式A-1表示的化合物具有的三线 态激子能量大于或等于2. 5eV，且小于或等于2. 9eV。
12. 根据权利要求1所述的有机光电子装置，其中化学式B-1表示的化合物具有的 HOMO等级大于或等于5. 2eV，且小于或等于5. 6eV。
13. 包含根据权利要求1至权利要求12中任一项所述的有机光电子装置的显示设备。
【专利摘要】本发明涉及有机光电子元件和包含其的显示设备，所述有机光电子元件包括：阳极、阴极、和在所述阳极和所述阴极之间形成的至少一个有机薄膜层，其中所述有机薄膜层包括发光层、空穴传输层、空穴注入层、电子传输层、电子注入层、或它们的组合，或者包括发光层和多个空穴传输层；并且在所述多个空穴传输层中邻近所述发光层的空穴传输层包括由化学式A-1表示的化合物，并且在所述多个空穴传输层中并不邻近所述发光层的空穴传输层中的任何一个包括由化学式B-1表示的化合物。
【IPC分类】H01L51-50, C09K11-06
【公开号】CN104583364
【申请号】CN201380044502
【发明人】金俊奭, 郑成显, 柳东完, 姜義洙, 梁容卓, 柳东圭, 李韩壹, 张洧娜, 赵荣庆, 蔡美荣, 许达灏, 洪振硕
【申请人】第一毛织株式会社
【公开日】2015年4月29日
【申请日】2013年8月13日
【公告号】EP2889356A2, US20150221874, WO2014030872A2, WO2014030872A3