73g、十二烷基苯23ml， 加热至220°C。搅拌21小时后进行冷却，添加1，2-二氯苯250ml、二氧化硅30g后，利用 过滤来去除不溶物。在减压下浓缩后，添加庚烷，利用过滤来收集析出的固体，进行使用了 1，2-二氯苯/庚烷的混合溶剂的析晶、使用了 1，2-二氯苯/甲醇的混合溶剂的析晶，从而 得到4, 4'-双{(联苯-3-基）-苯氨基}三联苯（化合物1-5)的浅褐色粉体10. 8g(收率 64% ) 〇
[0284] 针对所得浅褐色粉体，使用NMR来鉴定结构。
[0285] 利用1H-NMR(THF-ds)检出以下40个氢的信号。
[0286]S(ppm) = 7. 69(4H)、7. 60(4H)、7. 52(4H)、7. 42-7. 21 (16H)、7. 20-7. 13(8H)、 7. 10-7. 00 (4H) 〇
[0287] 实施例10
[0288] 〈4, 4' -双{(苯并菲-2-基）-苯氨基}三联苯（化合物1-23)的合成〉
[0289] 在反应容器中添加（苯并菲-2-基）_苯胺11.98、4,4'-二碘代三联苯8.55 8、叔 丁醇钠4. 09g、二甲苯86ml，一边照射超声波一边通入40分钟的氮气。添加醋酸钯0. 08g、 三叔丁基膦的50% (w/v)甲苯溶液0. 55ml，加热至100°C。搅拌7小时后进行冷却，添加 甲醇80ml并利用过滤来收集析出的固体。向所得固体中添加1，2-二氯苯300ml并进行加 热，添加硅胶45g后，利用过滤来去除不溶物。在减压下浓缩后，利用使用了 1，2-二氯苯的 重结晶来进行纯化后，使用甲醇进行回流清洗，从而得到4, 4' -双{(苯并菲-2-基）-苯氨 基}三联苯（化合物1-23)的淡黄绿色粉体11. 4g(收率74% )。
[0290] 针对所得淡黄绿色粉体，使用NMR来鉴定结构。
[0291] 利用1H-NMR(THF-ds)检出以下44个氢的信号。
[0292]S(ppm) = 8. 72-8. 62(8H)、8. 45(2H)、8. 36(2H)、7. 75(4H)、7. 70-7. 21 (26H)、 7. 09 (2H) 〇
[0293] 实施例11
[0294] 〈4, 4' -双{:二（萘-2-基）氨基}三联苯（化合物1-24)的合成〉
[0295] 在反应容器中添加二（萘-2-基）胺12. 2g、4, 4'-二碘代三联苯9. 49g、铜粉 0. 14g、碳酸钾8. 2g、3, 5-二叔丁基水杨酸0. 51g、亚硫酸氢钠0. 69g、十二烷基苯15ml、甲 苯20ml，一边蒸馏去除甲苯一边加热至210°C。搅拌28小时后进行冷却，添加1，2_二氯苯 20ml、甲醇20ml。利用过滤来收集析出的固体，用甲醇/水（l/4、v/v)的混合溶液200ml进 行清洗后，添加1，2-二氯苯100ml并进行加热溶解，添加硅胶后，利用过滤来去除不溶物。 自然冷却后，添加甲醇250ml，利用过滤来收集析出的固体。利用1，2_二氯苯/甲醇的混 合溶剂进行析晶，接着使用甲醇进行回流清洗，从而得到4,4'_双{:二（萘-2-基）氨基} 三联苯（化合物1-24)的黄白色粉体10. 5g(收率70% )。
[0296] 针对所得黄白色粉体，使用NMR来鉴定结构。
[0297] 利用1H-NMR(THF-ds)检出以下40个氢的信号。
[0298]S(ppm) = 7. 82-7. 75 (6H)，7. 72 (4H) 7. 68-7. 60 (8H)、7. 56 (4H)、7. 40-7. 30 (14H)、 7. 24 (4H) 〇
[0299] 实施例12
[0300] 〈4, 4' -双[{4-(萘-2-基）苯基}-苯氨基]三联苯（化合物1-25)的合成〉
[0301] 在反应容器中添加{4-(萘-2-基）苯基}-苯胺16.6g、4,4' -二碘代三联苯 11. 8g、铜粉0. 18g、碳酸钾10. 5g、3, 5-二叔丁基水杨酸0. 61g、亚硫酸氢钠0. 83g、十二烧 基苯15ml、甲苯20ml，一边蒸馏去除甲苯一边加热至210°C。搅拌19小时后进行冷却，添 加甲苯20ml、甲醇20ml。利用过滤来收集析出的固体，用甲醇/水（1/4、v/v)的混合溶液 180ml进行清洗后，进一步用甲醇100ml进行清洗。向所得茶黄色粉体中添加1，2-二氯苯 175ml并加热，利用过滤来去除不溶物。自然冷却后，添加甲醇200ml，利用过滤来收集析 出的固体，利用1，2_二氯苯/甲醇的混合溶剂进行析晶，接着使用甲醇进行回流清洗，从 而得到4, 4' -双[{4-(萘-2-基）苯基}-苯氨基]三联苯（化合物1-25)的茶白色粉体 11.9g(收率 53% )。
[0302] 针对所得茶白色粉体，使用NMR来鉴定结构。
[0303] 利用1H-NMR(THF-ds)检出以下44个氢的信号。
[0304]S(ppm) = 8. 10(2H)、7. 93-7. 78(8H)、7. 76-7. 70(8H)、7. 62(4H)、7. 44(4H)、 7. 30 (4H)、7. 25-7. 16 (12H)、7. 05 (2H)。
[0305] 实施例13
[0306] 〈4_{(联苯-4-基）_苯氨基}-4'-[{4-(1_苯基-吲哚-4-基）苯基}_苯氨基] 三联苯（化合物1-26)的合成〉
[0307] 在反应容器中添加（4'_溴联苯-4-基苯基-吲哚-4-基）苯 基}-苯胺7. 25g、{4-(4,4,5,5_四甲基-1，3,2-二氧杂硼烷-2-基）苯基-联 苯-4-基）-苯胺5. 76g、2M碳酸钾水溶液12. 3ml、甲苯80ml、乙醇20ml，一边照射超声波一 边通入40分钟氮气。添加四（三苯基膦）合钯0.43g并加热，一边搅拌一边回流7小时。 自然冷却后，添加水50ml、甲苯100ml，利用过滤来去除不溶物。利用分液操作来收集有机 层，利用无水硫酸镁进行脱水后，在减压下浓缩，从而得到粗制物。将粗制物用柱色谱（载 体：硅胶、洗脱液：甲苯/庚烷）进行纯化后，使用THF进行析晶、接着使用甲醇进行析晶， 从而获得4- {(联苯-4-基）-苯氨基} -4 ' - [ {4- (1-苯基-吲哚-4-基）苯基}-苯氨基] 三联苯（化合物1-26)的淡黄色粉体6. 80g(周围率67 % )。
[0308] 针对所得淡黄色粉体，使用NMR来鉴定结构。
[0309] 利用1H-NMR(THF-ds)检出以下45个氢的信号。
[0310]S(ppm) = 7.70(4H)、7.68-7.50(16H)、7.42-7. 11 (23H)、7.05(1H)、6.88(1H)。
[0311] 实施例14
[0312] 针对通式（1)所示的芳胺化合物，利用高灵敏度差示扫描量热计（BRUKERAXS GMBH制、DSC3100SA)来测定熔点和玻璃化转变温度。
[0313]
[0314] 通式（1)所示的芳胺化合物具有100°C以上的玻璃化转变温度，表示薄膜状态稳 定。
[0315] 实施例15
[0316] 使用通式⑴所示的芳胺化合物，在IT0基板上制作膜厚为100nm的蒸镀膜，利用 电离电势测定装置（住友重机械工业株式会社、PYS-202)测定功函数。
[0317]
[0318]
[0319] 可知：与NPD、TH)等一般空穴输送材料所具备的功函数5. 4eV相比，通式（1)所示 的芳胺化合物显示适合的能级，具有良好的空穴输送能力。
[0320] 实施例16
[0321] 〈4-苯基-2-{3-(10-苯基蒽-9-基）苯基}-6-{3-(吡啶-3-基）苯基}嘧啶（化 合物4c-l)的合成〉
[0322] 在进行了氮气置换的反应容器中添加2-氯-4-苯基-6- {3-(吡啶-3-基）苯基} 嘧啶7. 0g、{3-(10_苯基蒽-9-基）苯基}硼酸9. 9g、四（三苯基膦）合钯0? 025g、2M碳 酸钾水溶液18ml、甲苯64ml、乙醇16ml并加热，一边搅拌一边回流12小时。冷却至室温， 添加甲苯l〇〇ml、水100ml后进行搅拌，利用分液操作来收集有机层。将有机层用无水硫酸 镁脱水后，在减压下浓缩，从而得到粗制物。将粗制物用柱色谱（载体：NH硅胶、洗脱液：甲 苯/环己烷）进行纯化，从而得到4-苯基-2- {3- (10-苯基蒽-9-基）苯基} -6- {3-(吡 啶-3-基）苯基}嘧啶（化合物4c-l)的淡黄色粉体5. 2g(收率40% )。
[0323] 针对所得淡黄色粉体，使用NMR来鉴定结构。
[0324] 利用1H_NMR(CDC13)检出以下31个氢的信号。
[0325]S(ppm)= 8. 95(1H)、8. 86(1H)、8. 65(1H)、8. 46(1H)、8. 29(3H)、8. 10(1H)、 7. 97 (1H)、7. 70-7. 88 (6H)、7. 48-7. 70 (10H)、7. 30-7. 45 (6H)。
[0326] 实施例17
[0327] 〈4-苯基-2-[3-{10-(萘-1-基）蒽-9-基}苯基]-6-{3-(吡啶-3-基）苯基} 嘧啶（化合物4c-6)的合成〉
[0328] 在进行了氮气置换的反应容器中添加2-氯-4-苯基-6- {3-(吡啶-3-基）苯基} 嘧啶7.0g、[3-{10-(萘-1-基）蒽-9-基}苯基]硼酸11.2g、四（三苯基膦）合钯0.025g、 2M碳酸钾水溶液18ml、甲苯64ml、乙醇16ml并加热，一边搅拌一边回流12小时。冷却至 室温，添加甲苯l〇〇ml、水100ml后进行搅拌，利用分液操作来收集有机层。将有机层用无 水硫酸镁脱水后，在减压下浓缩，从而得到粗制物。将粗制物用柱色谱（载体：NH硅胶、洗 脱液：甲苯/环己烷）进行纯化，从而得到4-苯基-2-[3-{10-(萘-1-基）蒽_9_基}苯 基]-6-{3-(吡啶-3-基）苯基}嘧啶（化合物4c-6)的淡黄色粉体7. 5g(收率54% )。
[0329] 针对所得淡黄色粉体，使用NMR来鉴定结构。
[0330] 利用1H_NMR(CDC13)检出以下33个氢的信号。
[0331] S (ppm) = 8.86-9.00(3H)、8.65(lH)、8.48(lH)、8.31(3H)、7.93-8. 14(5H)、 7. 80-7. 92 (3H)、7. 45-7. 79 (13H)、7. 30-7. 45 (4H)。
[0332] 实施例18
[0333] 〈4-苯基-2- {3- (10-苯基蒽-9-基）苯基} -6- {4-(吡啶-3-基）苯基}嘧啶（化 合物4c-13)的合成〉
[0334] 在进行了氮气置换的反应容器中添加2-氯-4-苯基-6- {4-(吡啶-3-基）苯基} 嘧啶7. 0g、{3-(10_苯基蒽-9-基）苯基}硼酸9. 9g、四（三苯基膦）合钯0? 025g、2M碳 酸钾水溶液18ml、甲苯64ml、乙醇16ml并加热，一边搅拌一边回流12小时。冷却至室温， 添加甲苯l〇〇ml、水100ml后进行搅拌，利用分液操作来收集有机层。将有机层用无水硫酸 镁脱水后，在减压下浓缩，从而得到粗制物。将粗制物用柱色谱（载体：NH硅胶、洗脱液：甲 苯/环己烷）进行纯化，从而得到4-苯基-2- {3- (10-苯基蒽-9-基）苯基} -6- {4-(吡 啶-3-基）苯基}嘧啶（化合物4c-13)的淡黄色粉体5. 5g(收率42% )。
[0335] 针对所得淡黄色粉体，使用NMR来鉴定结构。
[0336] 利用1H_NMR(CDC13)检出以下31个氢的信号。
[0337] S(ppm) = 8. 84-9. 00(3H)、8. 63(1H)、8. 40(2H)、8. 29(2H)、8. 10(1H)、7. 94(1H)、 7. 70-7. 88(7H)、7. 49-7. 70(9H)、7. 31-7. 45(5H)。
[0338] 实施例19
[0339] 〈4-(萘-2-基）-2- {3- (10-苯基蒽-9-基）苯基} -6- {4-(吡啶-3-基）苯基} 嘧啶（化合物4c-19)的合成〉
[0340] 在进行了氮气置换的反应容器中添加2-氯-4-(萘-2-基）-6- {4-(吡啶-3-基） 苯基}嘧啶8. 0g、{3- (10-苯基蒽-9-基）苯基}硼酸9. 9g、四（三苯基膦）合钯0? 025g、 2M碳酸钾水溶液18ml、甲苯64ml、乙醇16ml并加热，一边搅拌一边回流12小时。冷却至 室温，添加甲苯l〇〇ml、水100ml后进行搅拌，利用分液操作来收集有机层。将有机层用无 水硫酸镁脱水后，在减压下浓缩，从而得到粗制物。将粗制物用柱色谱（载体：NH硅胶、洗 脱液：甲苯/环己烷）进行纯化，从而得到4-(萘-2-基）-2- {3- (10-苯基蒽-9-基）苯 基}-6-{4-(吡啶-3-基）苯基}嘧啶（化合物4c-19)的淡黄色粉体7. 8g(收率56% )。
[0341] 针对所得淡黄色粉体，使用NMR来鉴定结构。
[0342] 利用1H_NMR(CDC13)检出以下33个氢的信号。
[0343] S(ppm) = 8. 89-9. 07(3H)、8. 79(1H)、8. 65(1H)、8. 37-8. 50(3H)、8. 25(1H)、 7. 72-8. 09 (10H)、7. 49-7. 71 (9H)、7. 33-7. 45 (5H)。
[0344] 实施例20
[0345] 〈4-苯基-2-[3-{10-(萘-1-基）蒽-9-基}苯基]-6-{4-(吡啶-3-基）苯基} 嘧啶（化合物4c-28)的合成〉
[0346] 在进行了氮气置换的反应容器中添加2-氯-4-苯基-6- {4-(吡啶-3-基）苯基} 嘧啶7.0g、[3-{10-(萘-1-基）蒽-9-基}苯基]硼酸11.2g、四（三苯基膦）合钯0.025g、 2M碳酸钾水溶液18ml、甲苯64ml、乙醇16ml并加热，一边搅拌一边回流12小时。冷却至 室温，添加甲苯l〇〇ml、水100ml后进行搅拌，利用分液操作来收集有机层。将有机层用无 水硫酸镁脱水后，在减压下浓缩，从而得到粗制物。将粗制物用柱色谱（载体：NH硅胶、洗 脱液：甲苯/环己烷）进行纯化，从而得到4-苯基-2-[3-{10-(萘-1-基）蒽_9_基}苯 基]-6-{4-(吡啶-3-基）苯基}嘧啶（化合物4c-28)的淡黄色粉体8. 4g(收率60% )。
[0347] 针对所得淡黄色粉体，使用NMR来鉴定结构。
[0348] 利用1H_NMR(CDC13)检出以下33个氢的信号。
[0349]S(ppm) = 8. 86-9. 04(3H)、8. 65(1H)、8. 43(2H)、8. 32(2H)、8. 01-8. 15(3H)、 7. 95(1H)、7. 69-7. 92(7H)，7. 31-7. 68(14H)。
[0350] 实施例21
[0351] 针对通式（4c)所示的具有蒽环结构的化合物，利用高灵敏度差示扫描量热计 (BRUKERAXSGMBH制、DSC3100SA)来测定熔点和玻璃化转变温度。
[0352]
[0353] 通式（4c)所示的具有蒽环结构的化合物具有KKTC以上的玻璃化转变温度，表示 薄膜状态稳定。
[0354] 实施例22
[0355] 使用通式（4c)所示的具有蒽环结构的化合物，在IT0基板上制作膜厚为100nm的 蒸镀膜，利用电离电势测定装置（住友重机械工业株式会社、PYS-202)测定功函数。
[0356] 功函数
[0357]
[0358] 与NPD、TH)等一般空穴输送材料所具备的功函数5. 4eV相比，通式（4c)所示的具 有蒽环结构的化合物具有更大的值，具有较大的空穴阻挡能力。
[0359] 实施例23
[0360] 有机EL器件如下制作：如图17所示那样，在玻璃基板1上预先形成作为透明阳极 2的IT0电极，并在其上依次蒸镀空穴注入层3、第一空穴输送层4、第二空穴输送层5、发光 层6、电子输送层7、电子注入层8、阴极（铝电极）9,从而制作。
[0361] 具体而言，将成膜有膜厚150nm的IT0的玻璃基板1在异丙醇中进行20分钟超声 波清洗后，在加热至200°C的热板上干燥10分钟。其后，进行15分钟的UV臭氧处理后，将 该附带ITO的玻璃基板安装在真空蒸镀机内，减压至0.OOlPa以下。接着，以覆盖透明阳极 2的方式形成膜厚达到5nm的下述结构式的化合物6来作为空穴注入层3。在该空穴注入层 3上形成膜厚达到60nm的下述结构式的化合物3-1来作为第一空穴输送层4。在该第一空 穴输送层4上，形成膜厚达到5nm的实施例1的化合物（化合物1-1)来作为第二空穴输送 层5。在该第二空穴输送层5上将KR10-2010-0024894中公开的化合物（化合物7-A、SFC 株式会社制NUBD370)和KR10-2009-0086015中公开的化合物（化合物8-A、SFC株式会社 制ABH113)以蒸镀速度比达到化合物7-A:化合物8-A= 5:95的蒸镀速度进行二元蒸镀， 以使膜厚达到20nm，来作为发光层6。在该发光层6上将下述结构式的化合物4a-l和下述 结构式的化合物9以蒸镀速度比达到化合物4a-l:化合物9 = 50:50的蒸镀速度进行二元 蒸镀，以使膜厚达到30nm，来作为电子输送层7。在该电子输送层7上形成膜厚达到lnm的 氟化锂来作为电子注入层8。最后，蒸镀100nm的铝来形成阴极9。针对所制作的有机EL 器件，在大气中以常温进行特性测定。将对所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特 性的测定结果总结示于表1。
[0362]
[0364] 实施例24
[0365] 实施例23中，作为第二空穴输送层5的材料，以膜厚达到5nm的方式形成实施例 2的化合物（化合物1-10)来代替实施例1的化合物（化合物1-1)，除此之外，利用相同的 条件制作有机EL器件。针对所制作的有机EL器件，在大气中以常温进行特性测定。将对 所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果总结示于表1。
[0366] 实施例25
[0367] 实施例23中，作为第二空穴输送层5的材料，以膜厚达到5nm的方式形成实施例 3的化合物（化合物1-14)来代替实施例1的化合物（化合物1-1)，除此之外，利用相同的 条件制作有机EL器件。针对所制作的有机EL器件，在大气中以常温进行特性测定。将对 所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果总结示于表1。
[0368] 实施例26
[0369] 实施例23中，作为第二空穴输送层5的材料，以膜厚达到5nm的方式形成实施例 5的化合物（化合物1-6)来代替实施例1的化合物（化合物1-1)，除此之外，利用相同的 条件制作有机EL器件。针对所制作的有机EL器件，在大气中以常温进行特性测定。将对 所制作的有机EL器件施加直流电压时的发光