有机电致发光器件的制作方法_2

文档序号:9529357阅读:来源:国知局
即电子传输或空穴传输或双极性化合物。此外, 所用的基质化合物也可以是在本申请的意义上既不传输空穴也不传输电子的化合物。
[0044] 在本发明的意义上的电子传输化合物是具有LUM0S-2. 50eV的化合物。所述LUM0 优选< -2. 60eV,特别优选< -2. 65eV,非常特别优选< -2. 70eV。此处的LUM0是最低未占 据分子轨道。通过如下文在实施例部分中以一般术语描述的量子化学计算来测定化合物的 LUM0 值。
[0045] 在本发明的意义上的空穴传输化合物是具有Η0Μ0多-5. 5eV的化合物。所述Η0Μ0 优选多-5. 4eV,特别优选多-5. 3eV。此处的HOMO是最高占据分子轨道。通过如下文在实 施例部分中以一般术语描述的量子化学计算来测定化合物的Η0Μ0值。
[0046] 在本发明的意义上的双极性化合物是传输空穴和电子两者的化合物。
[0047] 下文描述优选适合作为根据本发明的有机电致发光器件中的电子传导基质化合 物的化合物类别。
[0048] 合适的电子传导基质化合物选自如下物质类别:三嗪,嘧啶,内酰胺,金属络合物, 特别是Be、Zn和A1络合物,芳族酮,芳族氧化膦,氮杂磷杂环戊二烯,氮杂硼杂环戊二烯,其 被至少一个电子传导取代基取代,和喹喔啉。
[0049] 在本发明的一个优选实施方式中,电子传导化合物是纯有机化合物,即不含金属 的化合物。
[0050] 如果电子传导化合物是三嗪或嘧啶化合物,则这种化合物优选选自下式(1)和 (2)的化合物,
[0051]
[0052] 其中以下适用于所用的符兮:
[0053] R在每次出现时相同或不同地选自H,D,F,Cl,Br,= 0)Ar,C( = 0)Κ\Ρ( = 0) (Ar)2,具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团, 或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团,或具有2至40个C 原子的烯基或炔基基团,所述基团中的每个可被一个或多个基团R1取代,其中一个或多个 非相邻的 〇12基团可被Rt=CR^CΞc'SiOOpC= 0、C=S、C=NR\P( = 0) (Rlso、SO^NR^Oj或CONR1代替,并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替, 具有5至80个、优选5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系,所述环系在每种情况下可 被一个或多个基团R1取代,具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团,所述基团 可被一个或多个基团R1取代,或具有5至60个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团,所述 基团可被一个或多个基团R1取代,其中两个或更多个相邻的取代基R可任选地形成单环或 多环的脂族、芳族或杂芳族环系,所述环系可被一个或多个基团R1取代;
[0054] R1 在每次出现时相同或不同地选自H,D,F,Cl,Br,I,CN,N02,N(Ar)2,N(R2)2,C(= 0)Ar,C( = 0)R2,P( = 0) (Ar)2,具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团, 或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团,或具有2至40个C 原子的烯基或炔基基团,所述基团中的每个可被一个或多个基团R2取代,其中一个或多个 非相邻的 〇12基团可被R2C=CR2、CΞc、Si(R2)2、C= 0、C=S、C=NR2、P( = 0) (R2)、S0、 S02、NR2、0、S或CONR2代替,并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替, 具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系,所述环系在每种情况下可被一个或多个基 团R2取代,具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团,所述基团可被一个或多个 基团R2取代,或具有5至60个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团,其中两个或更多个相 邻的取代基R1可任选地形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系,所述环系可被一个或 多个基团R2取代;
[0055] Ar在每次出现时相同或不同地是具有5-60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系, 所述环系可被一个或多个非芳族基团R2取代;此处键合至同一N原子或P原子的两个基团 Ar也可通过单键或选自N(R2)、C(R2)2、0或S的桥彼此桥连;
[0056]R2选自H,D,F,CN,具有1至20个C原子的脂族烃基团,具有5至30个芳族环原 子的芳族或杂芳族环系,其中一个或多个Η原子可被D、F、Cl、Br、I或CN代替,其中两个或 更多个相邻的取代基R2可彼此形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系。
[0057] 在本申请意义上的相邻取代基是键合至同一碳原子或键合至又彼此直接键合的 碳原子的取代基。
[0058] 在本发明意义上的芳基基团含有6至60个C原子;在本发明意义上的杂芳基基团 含有2至60个C原子和至少一个杂原子,其条件是C原子和杂原子的总和至少为5。所述 杂原子优选选自N、0和/或S。此处的芳基基团或杂芳基基团被认为是指简单的芳族环, 即苯,或简单的杂芳族环,例如吡啶、嘧啶、噻吩等,或稠合(缩合)的芳基或杂芳基基团,例 如萘、蒽、菲、喹啉、异喹啉等。通过单键彼此连接的芳族环,例如联苯,相反地不被称为芳基 或杂芳基基团,而是称为芳族环系。
[0059] 在本发明意义上的芳族环系在环系中含有6至80个C原子。在本发明意义上的 杂芳族环系在环系中含有2至60个C原子和至少一个杂原子,其条件是C原子和杂原子的 总和至少为5。所述杂原子优选选自N、0和/或S。在本发明意义上的芳族或杂芳族环系 旨在被认为是指不必仅含有芳基或杂芳基基团的体系,而是其中多个芳基或杂芳基基团还 可以由非芳族单元例如C、N或0原子连接。因此,例如,和其中两个或更多个芳基基团被例 如短的烷基基团连接的体系一样,诸如芴、9, 9' -螺二芴、9, 9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基 醚、芪等的体系也旨在被认为是指在本发明意义上的芳族环系。
[0060] 对于本发明的目的,可含有1至40个C原子并且其中单独的Η原子或CH2基团还 可被上述基团取代的脂族烃基团或者烷基基团或者烯基或炔基基团优选被认为是指如下 基团:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、 仲戊基、新戊基、环戊基、正己基、新己基、环己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基 己基、三氟甲基、五氟乙基、2, 2, 2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己 烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己 炔基、庚炔基或辛炔基。具有1至40个C原子的烷氧基基团优选被认为是指甲氧基、三氟 甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、 仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、 2-乙基己氧基、五氟乙氧基或2, 2, 2-三氟乙氧基。具有1至40个C原子的硫代烷基基团 被认为特别是指甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁 硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、 2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2, 2, 2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫 基、戊烯硫基、环戊烯硫基、己烯硫基、环己烯硫基、庚烯硫基、环庚烯硫基、辛烯硫基、环辛 稀硫基、乙块硫基、丙块硫基、丁块硫基、戊块硫基、己块硫基、庚块硫基或辛块硫基。一般来 说,根据本发明的烷基、烷氧基或硫代烷基基团可为直链、支链或环状的,其中一个或多个 非相邻的CH2基团可被上述基团代替;此外,一个或多个Η原子还可被D、F、Cl、Br、I、CN或 N02,优选地F、C1或CN,进一步优选地F或CN,特别优选地CN代替。
[0061] 分别具有5-30个或5-60个芳族环原子,在每种情况下还可被上述基团R、!?1或R2 取代的芳族或杂芳族环系,被认为特别是指衍生自如下物质的基团:苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、 芘、麓、茈、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、偶苯、三联苯、三聚苯、芴、螺二芴、二氢菲、 二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、顺式或反式茚并咔唑、顺式或反式吲哚并咔唑、三聚 茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并 噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、叮啶、菲啶、 苯并-5, 6-喹啉、苯并-6, 7-喹啉、苯并-7, 8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并 咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、騸唑、苯并嘁唑、萘并 _唑、蒽并_唑、菲并躧唑、异_唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、六氮杂苯并菲、 苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2, 7-二氮杂芘、2, 3-二氮杂芘、1,6-二 氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4, 5-二氮杂芘、4, 5, 9, 10-四氮杂茈、吡嗪、吩嗪、吩_嗪、吩噻嗪、 荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2, 3-三唑、1,2, 4-三唑、苯并三唑、1,2, 3-_ 二唑、1,2, 4-嘯二唑、1,2, 5- |恶二唑、1,3, 4-囌二唑、1,2, 3-噻二唑、1,2, 4-噻二唑、 1,2, 5-噻二唑、1,3, 4-噻二唑、1,3, 5-三嗪、1,2, 4-三嗪、1,2, 3-三嗪、四唑、1,2, 4, 5-四 嗪、1,2, 3, 4-四嗪、1,2, 3, 5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑或者衍生自这些体系的 组合的基团。
[0062] 在式(1)或式(2)的化合物的一个优选实施方式中,取代基R中的至少一个代表 芳族或杂芳族环系。在式(1)中,所有三个取代基R特别优选代表芳族或杂芳族环系,其在 每种情况下可被一个或多个基团R1取代。在式(2)中,一个、两个或三个取代基R特别优 选代表芳族或杂芳族环系,其在每种情况下可被一个或多个基团R1取代,并且其它取代基R 代表Η。因此,优选的实施方式是下式(la)和(2a)至(2d)的化合物,
[00631
[0064] 其中R相同或不同地代表具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系,所述环 系在每种情况下可被一个或多个基团R1取代,并且R1具有上述含义。
[0065] 在嘧啶化合物的情况下,此处优选式(2a)和(2d)的化合物,特别是式(2d)的化 合物。
[0066] 优选的芳族或杂芳族环系含有5至30个芳族环原子,特别是6至24个芳族环原 子,并且可被一个或多个基团R1取代。此处的芳族或杂芳族环系优选不含其中多于两个的 芳族六元环彼此直接稠合的稠合芳基或杂芳基基团。它们特别优选绝对不含其中芳族六元 环彼此直接稠合的芳基或杂芳基基团。这种优选情形是由于这种类型的取代基的三重态能 量较高。因此,R特别优选不具有例如萘基基团或更高级稠合芳基基团并且同样不具有喹 啉基团、叮啶基团等。相比之下,R可具有例如咔唑基团、二苯并呋喃基团、芴基团等,因为 在这些结构中没有6元芳族或杂芳族环彼此直接稠合。
[0067] 优选的取代基R在每次出现时相同或不同地选自苯,邻位联苯、间位联苯或对位 联苯,邻位三联苯、间位三联苯、对位三联苯或支链三联苯,邻位四联苯、间位四联苯、对位 四联苯或支链四联苯,1-芴基、2-芴基、3-芴基或4-芴基,1-螺二芴基、2-螺二芴基、3-螺 二芴基或4-螺二芴基,1-萘基或2-萘基,吡咯,呋喃,噻吩,吲哚,苯并呋喃,苯并噻吩, 1- 咔唑、2-咔唑或3-咔唑,1-二苯并呋喃、2-二苯并呋喃或3-二苯并呋喃,1-二苯并噻吩、 2- 二苯并噻吩或3-二苯并噻吩,茚并咔挫,吲哚并咔挫,2-吡啶、3-吡啶或4-吡啶,2-嘧 啶、4-嘧啶或5-嘧啶,吡嗪,哒嗪,三嗪,菲或这些基团中的两种或三种的组合,所述基团中 的每个可被一个或多个基团R1取代。另外,上述芳族环系中的一个或多个C原子可被N代 替。<
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