专利名称：N-杂环基苯基-取代的环酮烯醇类化合物的制作方法
技术领域：
本发明涉及新的N-杂环基苯基-取代的环酮烯醇类化合物，涉及它们的多种制造方法并涉及将它们用作杀虫剂和/或除草剂和/或杀微生物剂的用途。此外，本发明还涉及新的包括N-杂环基苯基-取代的环酮烯醇类化合物和至少一种提高作物相容性的化合物的选择性除草活性化合物组合，该组合对于选择性防治多种有用植物作物中的杂草具有特别好的效果。
背景技术：
3-酰基吡咯烷-2，4-二酮类化合物的药物活性已有描述(S. Suzuki et al. Chem. Pharm. Bull. 151120 (1967)。此外，R. Schmierer 和 H. Mildenberger 合成出了 N-苯基吡咯烷-2，4-二酮类化合物(Liebigs Ann. Chem. 1985,1095)。上述化合物的生物活性还未有描述。EP-A-0262399和GB_A_2^6888公开了类似结构的化合物(3-芳基吡咯烷_2， 4-二酮)，但其中没有公开除草、杀虫或杀螨活性。已公开了具有除草、杀虫或杀螨活性的未取代的二环3-芳基吡咯烷-2，4- 二酮衍生物(EP-A-355599，EP-A-415211和 JP-A-12-053670)和取代的单环3-芳基吡咯烷_2，4- 二酮衍生物(EP-A-377893和 EP-A-442077)。也已公开了多环3-芳基吡咯烷-2，4- 二酮衍生物(EP-A-442073)和IH-芳基吡咯烧二酮衍生物(EP-A-456063，EP-A-521334，EP-A-596298, EP-A-613884，EP-A-613885， WO 94/01997， W095/26954, WO 95/20572， EP-A-0668267， WO 96/25395， WO 96/35664， WO 97/01535, WO 97/02243, WO 97/36868, WO 97/43275, WO 98/05638, WO 98/06721， WO 98/25928, WO 99/16748, W099/24437, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/23354, WO 01/74770, WO 03/062244，DE-A-10231333 和 DE-A-10239479)。已知某些取代的Δ 3-二氢呋喃-2-酮衍生物具有除草活性(参见DE-A-4014420)。 用作原料的特窗酸衍生物(例如，3-(2-甲基苯基)-4-羟基-5-(4-氟苯基)-Δ3-二氢呋喃-2-酮)的合成已描述在DE-A-4 014 420中。类似结构的化合物已知于出版物 Campbell et al.，J. Chem. Soc.，Perkin Trans. 1，1985，(8) 1567-76 中，但没有杀虫和 / 或杀螨活性。此外，具有除草、杀螨和杀虫活性的3-芳基-Δ3-二氢呋喃酮衍生物已知于 EP-A-528156， EP-A-0647637， WO 95/26345， WO 96/20196， W096/25395, WO 96/35664， WO 97/01535， WO 97/02243， WO 97/36868， WO 98/05638， WO 98/25928， WO 99/16748， WO 99/43649， W099/48869, WO 99/55673， WO 01/17972， WO 01/23354， WO 01/74770， WO 03/062244 和 DE-A-10239479. 3-芳基-Δ 3- 二氢噻吩酮(thiophenone)衍生物也是已知的(W0 95/26345,96/25395, WO 97/01535，WO 97/02243，WO 97/36868，WO 98/05638，WO 98/25928， WO 99/16748， WO 99/43649， WO 99/48869， WO 99/55673， W001/17972, WO 01/23354, WO 01/74770 和 WO 03/062244) 某些在苯基环上未取代的苯基吡喃酮衍生物是已知的(参见，A.M. Chirazi， T.Kappe 和 E. Ziegler, Arch. Pharm. 309, 558 (1976)和 K. -H. Boltze 和 K. Heidenbluth, Chem. Ber.豇，2849)，但上述化合物作为杀虫剂的可能用途没有述及。在苯基环上取代的且具有除草、杀螨和杀虫活性的苯基吡喃酮衍生物描述在EP-A-588137，W096/25395, WO 96/35664, WO 97/01535, WO 97/02243, WO 97/16436, WO 97/19941, WO 97/36868， WO 98/05638，WO 99/43649，W099/48869, WO 99/55673，WO 01/17972，WO 01/74770 和 WO 03/062244 中。某些在苯基环上未取代的5-苯基-1，3-噻嗪衍生物是已知的(参见，E. Ziegler 禾口 E. Steiner, Monatsh. 95,147(1964), R.Ketcham,T.Kappe 禾口 E. Ziegler, J.Heterocycl. Chem. 10,223(1973))，但上述化合物作为杀虫剂的可能用途没有述及。在苯基环上取代的且具有除草、杀螨和杀虫活性的5-苯基-1，3-噻嗪衍生物描述在WO 94/14785， W096/02539, WO 96/35664，WO 97/01535，WO 97/02243，WO 97/02243，WO 97/36868，WO 99/05638，WO 99/43649，WO 99/48869，WO 99/55673，WO 01/17972, WO 01/74770 和 WO 03/062244 中。已知某些取代的2-芳基环戊烷二酮类化合物具有除草和杀螨活性(参见，例如， US-4283348 ；4338122 ；4436666 ；4526723 ；4551547 ；4632698 ；WO 96/01798 ；WO 96/03366 ； WO 97/14667 以及 WO 98/39281，WO 99/43649，WO 99/48869，WO 99/55673, W001/17972, WO 01/74770和WO 03/062244)。而且，具有类似结构的化合物也是已知的；3-羟基-5，5-二甲基-2-苯基环戊-2-烯-1-酮已知于公开物 Micklefield et al. , Tetrahedron, (1992)， 7519-26，和天然产物 involutin (-)-顺式-5- (3,4- 二羟基苯基)-3,4- 二羟基 _2_ (4-羟基苯基)环戊-2-烯酮已知于公开物 Edwards et al.，J. Chem. Soc. S，(1967)，405-9。 杀虫或杀螨活性没有描述。此外，2-(2，4，6_三甲基苯基)-1，3_茚满二酮已知于公开物 J. Economic Entomology, 66, (1973)，584 和德国专利公开说明书 DE-A 2361084，并且述及其除草和杀螨活性。已知某些取代的2-芳基环己烷二酮类化合物具有除草和杀螨活性(US-4175135， 4209432,4256657,4256658,4256659,4257858,4283348,4303669,4351666,4409153, 4436666，4526723，4613617，4659372，DE-A 2813341 以及 Wheeler，T.N.，J. Org. Chem. 44, 4906(1979), WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673，W001/17972、WO 01/74770 和 WO 03/062244)。已知某些取代的4-芳基吡唑烷-3，5_ 二酮类化合物具有杀螨、杀虫和除草活性(参见，例如，WO 92/16510，EP-A-508126, WO 96/11574，W096/21652, WO 99/43649， WO 99/47525， WO 99/48869， W099/55673, WO 01/17351， WO 01/17352， WO 01/17353， WO 01/17972, WO 01/17973, WO 03/(^8446 和 WO 03/062M4)。然而，上述化合物的活性和/或活性谱，特别是在低使用剂量和浓度下并不总是完全令人满意的。而且，植物对上述化合物的耐受性也不总是足够的
发明内容
我们现已发现了新的式(I)的化合物
权利要求
1.式(XXV)的化合物
2.式(XXVI)的化合物
3.式(XXX)的化合物
4.式(XXVIII)的化合物
5.式(XXXII)的化合物
6.式(XXXIV)的化合物
7.式(XXXV)的化合物
8.式(XXXVI)的化合物
9.式(XXXIX)的化合物
10.式(XL)的化合物
全文摘要
本发明涉及新的式(I)的N-杂环基苯基-取代的环酮烯醇类化合物，其中CKE、W、X、Y和Z具有说明书中所述的含义，涉及它们的多种制造方法和用于其制备的中间体产物并涉及将它们用作杀虫剂和/或除草剂和/或杀微生物剂的用途。本发明还涉及包含N-杂环基苯基-取代的环酮烯醇类化合物和提高作物相容性化合物的选择性除草剂。
文档编号A01N43/90GK102190621SQ201110078598
公开日2011年9月21日 申请日期2004年6月7日 优先权日2003年6月12日
发明者A·乌尔曼, D·福伊希特, G·博亚克, H·克内, J·康策, K·-H·库克, K·昆茨, M·W·德鲁斯, M·希尔斯, O·马尔萨姆, R·费希尔, S·勒尔, T·奥勒, T·布雷特施奈德, U·瓦亨多夫-诺伊曼, W·A·莫拉迪 申请人:拜尔农作物科学股份公司