专利名称：一种制备阿司匹林的方法
技术领域：
本发明涉及一种制备阿司匹林的方法，特别是涉及一种用离子液体代替浓硫酸催化剂催化合成阿司匹林的方法。
背景技术：
阿司匹林(Aspirin，乙酰水杨酸，学名2_乙酸氧基苯甲酸)是一种常用的退热镇痛药和抗风湿类药，阿司匹林能有效的防治动脉硬化，抑制血小板聚集。在防治心血管疾病方面有较好的作用，还能使胆结石的可能性减少50%，使人患白内障的可能性减少70%， 可预防乳腺癌的作用，肺癌，对皮肤癌也有较好的功效。阿司匹林被分解后，会变为水杨酸盐，其能阻止自由基的形成，从而预防氨基糖甙类抗生素所致耳聋的发生。同时，其稀溶液用于浇灌果树、有减少落花、落果、增加结果率等功效。因此，阿司匹林的需求量日益增加。传统的阿司匹林的合成方法是用水杨酸和乙酸酐在浓硫酸的催化作用进行0-酰化反应下合成，但是，浓硫酸对设备有较大的腐蚀性，使用过程中较危险，废酸液对环境造成污染大，且易发生副反应而使产品色泽深，不利于提纯。因而寻找一类新的催化活性高、 环保型的催化剂来代替质子酸催化合成乙酰水杨酸已成为人们研究的新课题。室温离子液体是近年来兴起的一类极具应用前景的新型环境友好催化剂，由于其具有液态范围宽、溶解范围广、蒸气压为零、稳定性好、酸碱性可调、产品易分离和可循环利用等一系列独特性质，被认为是继水和超临界(X)2后的又一大类在现代有机合成中具有良好应用前景的新型绿色溶剂、催化剂。
发明内容
本发明的目的在于提供一种制备阿司匹林的方法，该方法利用没有腐蚀性及潜在污染的离子液体催化剂绿色、高效制备阿司匹林。本发明的目的是通过以下技术方案实现的
一种制备阿司匹林的方法，该制备方法包括以下步骤将水杨酸、催化剂和乙酸酐三者混合，加热恒温搅拌后，在6(T80°C加热恒温搅拌2(Γ50分钟后，加入冰水，溶解乙酸酐，乙酸酐置于冰水浴中冷却15分钟，析出固体并抽滤，用冷水洗涤，抽干，得阿司匹林粗产品； 加入饱和碳酸钠溶液，搅拌至无气泡，滤去不溶物；将滤液倒入盛有浓盐酸的烧杯中，并搅拌，有固体逐渐析出；将固体物置于冰水浴中冷却，待固体物完全析出后抽滤，干燥，得到阿司匹林产品。所述的一种制备阿司匹林的方法，其所述的催化剂为氨基酸离子液体，为甘氨酸硫酸氢根离子液体或谷氨酸硫酸氢根离子液体或丙氨酸硫酸氢根离子液体中的一种，用量为水杨酸质量的10% 30%。所述的一种制备阿司匹林的方法，其所述的乙酸酐用量为水杨酸摩尔数的 1. 5 3. 5 倍。
3
本发明的优点在于
(1)产品收率高，达到80%左右。(2)产品纯度高，纯度>99. 9%(图二 :IR表征；熔点:135^137°C )。(3)催化剂不会造成设备的腐蚀以及潜在的污染。(4)催化剂可以重复使用。
图1为本发明的合成流程示意图； 图2为本发明的产品顶表征图。本发明的图2为产物状态的分析示意图，图中文字或影像不清晰并不影响对本发明技术方案的理解。
具体实施例方式下面结合实施例，对本发明做进一步描述。实施例1
烧杯中加入5g水杨酸、Ig甘氨酸硫酸氢根离子液体和7g水杨酸三者混合，70°C加热恒温搅拌30分钟后，加入冰水，溶解过量的乙酸酐，乙酸酐置于冰水浴中冷却15分钟， 析出固体并抽滤，用少量冷水洗涤，抽干，得到阿司匹林粗产品；加入饱和碳酸钠溶液，搅拌至无气泡，滤去不溶物；将滤液倒入至盛有浓盐酸的烧杯中，并不时搅拌，有固体逐渐析出； 将固体物置于冰水浴中冷却，待固体物完全析出后抽滤，干燥，得到5. 2g阿司匹林产品，收率79.7%。催化剂重复3次其产率无明显变化。实施例2
烧杯中加入5g水杨酸、Ig谷氨酸硫酸氢根离子液体和7g水杨酸三者混合，70°C加热恒温搅拌35分钟后，加入冰水，溶解过量的乙酸酐，乙酸酐置于冰水浴中冷却15分钟左右， 析出固体并抽滤，用冷水洗涤，抽干，得到阿司匹林粗产品；加入饱和碳酸钠溶液，搅拌至无气泡，滤去不溶物；将滤液倒入至盛有浓盐酸的烧杯中，并不时搅拌，有固体逐渐析出；将固体物置于冰水浴中充分冷却，待固体物完全析出后抽滤，干燥，得到5. 3g阿司匹林产品， 收率81.2%。催化剂重复3次其产率无明显变化。实施例3
烧杯中加入5g水杨酸、Ig丙氨酸硫酸氢根离子液体和7g水杨酸三者混合，70°C加热恒温搅拌30分钟后，加入冰水，溶解过量的乙酸酐，乙酸酐置于冰水浴中冷却15分钟左右， 析出固体并抽滤，用冷水洗涤，抽干，得到阿司匹林粗产品；加入饱和碳酸钠溶液，搅拌至无气泡，滤去不溶物；将滤液倒入至盛有浓盐酸的烧杯中，并不时搅拌，有固体逐渐析出；将固体物置于冰水浴中充分冷却，待固体物完全析出后抽滤，干燥，得到4. 9g阿司匹林产品， 收率75. 1%。催化剂重复3次其产率无明显变化。
权利要求
1.一种制备阿司匹林的方法，其特征在于，该制备方法包括以下步骤将水杨酸、催化剂和乙酸酐三者混合，加热恒温搅拌后，在6(T8(TC加热恒温搅拌2(Γ50分钟后，加入冰水， 溶解乙酸酐，乙酸酐置于冰水浴中冷却15分钟，析出固体并抽滤，用冷水洗涤，抽干，得阿司匹林粗产品；加入饱和碳酸钠溶液，搅拌至无气泡，滤去不溶物；将滤液倒入盛有浓盐酸的烧杯中，并搅拌，有固体逐渐析出；将固体物置于冰水浴中冷却，待固体物完全析出后抽滤，干燥，得到阿司匹林产品。
2.根据权利要求1所述的一种制备阿司匹林的方法，其特征在于，所述的催化剂为氨基酸离子液体，为甘氨酸硫酸氢根离子液体或谷氨酸硫酸氢根离子液体或丙氨酸硫酸氢根离子液体中的一种，用量为水杨酸质量的109Γ30%。
3.根据权利要求1所述的一种制备阿司匹林的方法，其特征在于，所述的乙酸酐用量为水杨酸摩尔数的1.5 3. 5倍。
全文摘要
一种制备阿司匹林的方法，该方法包括以下步骤将水杨酸、催化剂和乙酸酐三者混合，加热恒温搅拌后，在60~80℃加热恒温搅拌20~50分钟后，加入冰水，溶解乙酸酐，乙酸酐置于冰水浴中冷却15分钟，析出固体并抽滤，用冷水洗涤，抽干，得阿司匹林粗产品；加入饱和碳酸钠溶液，搅拌至无气泡，滤去不溶物；将滤液倒入盛有浓盐酸的烧杯中，并搅拌，有固体逐渐析出；将固体物置于冰水浴中冷却，待固体物完全析出后抽滤，干燥，得到阿司匹林产品。本发明利用该催化剂不会造成设备的腐蚀以及潜在的污染，且产品收率高，催化剂可以重复使用。
文档编号C07C69/157GK102180792SQ201110070088
公开日2011年9月14日 申请日期2011年3月23日 优先权日2011年3月23日
发明者杨悦, 王占军, 王晓丹, 肖鹏 申请人:沈阳化工大学