专利名称：一种光稳定剂3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯的制备方法
技术领域：
本发明涉及一种光稳定剂3，5- 二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯的制备方法。
背景技术：
3，5- 二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯，白色固体粉末状，为优良的光稳定剂，着色性小，挥发性低，耐酸碱。适用于聚丙烯、聚乙烯、聚氯乙烯塑料的光稳定剂，可以单独使用，也可以与二苯甲酮类紫外线吸收剂或亚磷酸酯类抗氧剂并用，有良好的协同效应，其分子式为C31H54O3，分子量为474. 8，分子结构式
C(CH3)3 n
I ο
H0C-O-C16H23
C(CH3)3
其外观为白色固体粉末状，熔点为60°C，3，5- 二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯的合成方法主要有直接酯化法、威廉森(A. W. Williamson)法和相转移催化法，上述方法在理论上都能生成3，5- 二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯，通常是由3，5- 二叔丁基-4-羟基苯甲酸、正十六醇和氯化亚砜为原料进行缩和反应而得，但氯化亚砜的酰氯化能力比较弱，需要使用过量的氯化亚砜，即使如此，产品的收率也是很低，故选择三氯氧磷为酰氯化剂较为合理。本研究是以3，5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸、正十六醇和三氯氧磷为原料直接进行缩和反应，生成3，5- 二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯。研究结果表明，实验条件温和，反应时间短，操作简便，产品质量好。
发明内容
本发明的目的是为了克服以上的不足，提供一种产品收率高的3，5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯的制备方法。本发明是通过以下技术方案来实现一种光稳定剂3，5- 二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯的制备方法，其特征是是以3，5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸、正十六醇和酰氯化剂为主要原料，在溶剂存在的条件下进行缩合反应，所述3，5- 二叔丁基-4-羟基苯甲酸、正十六醇、酰氯化剂、溶剂的用量比例按质量计为1:1. 07 1. 52: 0. 18 085:0. 7 1. 5，缩合反应的温度为90 105°C，反应时间为3. 5-7. 5h，反应结束后，强烈搅拌下，将反应物缓慢倾入碱的水溶液中，除去过量的酰氯化剂及未反应的原料，然后再减压蒸馏回收溶剂，得粗产品3，5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯，再用无水乙醇重结晶，即可得到光稳定剂 3，5- 二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯。本发明的进一步改进在于所述酰氯化剂为氯化亚砜或三氯氧磷或三氯化磷。本发明的进一步改进在于所述溶剂为苯或甲苯或二甲苯。
本发明的进一步改进在于所述碱为碳酸钠或碳酸钾或氢氧化钠或氢氧化钾。本发明与现有技术相比具有以下优点本发明合成3，5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯，分离提纯过程简单，反应时间适中，产品收率可以达到94%以上，产品纯度较高， 能耗少，环境污染小，成本低，是实现工业化生产的较理想的工艺。
具体实施例方式
为了加深对本发明的理解，下面将结合实施例对本发明作进一步详述，以下实施例仅用于解释本发明，并不构成对本发明保护范围的限定。本发明示出了一种光稳定剂3，5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯的制备方法的实施方式，是以3，5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸、正十六醇和酰氯化剂为主要原料，在溶剂存在的条件下进行缩合反应，所述3，5- 二叔丁基-4-羟基苯甲酸、正十六醇、酰氯化剂、溶剂的用量比例按质量计为1:1. 07 1. 52: 0. 18 085:0. 7 1. 5，缩合反应的温度为 90 105°C，反应时间为3. 5-7. 5h，反应结束后，强烈搅拌下，将反应物缓慢倾入碱的水溶液中，除去过量的酰氯化剂及未反应的原料，然后再减压蒸馏回收溶剂，得粗产品3，5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯，再用无水乙醇重结晶，即可得到光稳定剂3，5- 二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯。酰氯化剂为氯化亚砜或三氯氧磷或三氯化磷，本发明酰氯化剂优选三氯氧磷，溶剂为苯或甲苯或二甲苯，本发明溶剂优选甲苯，碱为碳酸钠或碳酸钾或氢氧化钠或氢氧化钾，本发明碱优选碳酸钠。实施例一在装有电动搅拌器、回流冷凝器和温度计的四口反应瓶中，依次加入 3，5- 二叔丁基-4-羟基苯甲酸24. 9g，酰氯化剂7. 7g、正十六醇29. lg、溶剂^g，装上回流冷凝管、温度计，开动搅拌器，升温至90°C时，开始计时，反应时间3. 5-7. 5h，反应结束后， 强烈搅拌下，将反应物缓慢倾入碱的水溶液中，除去过量的酰氯化剂及未反应的原料，然后再减压蒸馏回收溶剂，得粗产品3，5- 二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯，再用无水乙醇重结晶，即可得到光稳定剂3，5- 二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯，光稳定剂3，5- 二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯收率达到94. 05%，熔点为60°C。实施例二 在装有电动搅拌器、回流冷凝器和温度计的四口反应瓶中，依次加入 3，5- 二叔丁基-4-羟基苯甲酸24. 9g，酰氯化剂7. 7g、正十六醇30. 3g、溶剂20g，装上回流冷凝管、温度计，开动搅拌器，升温至90°C时，开始计时，反应时间3. 5-7. 5h，反应结束后， 强烈搅拌下，将反应物缓慢倾入碱的水溶液中，除去过量的酰氯化剂及未反应的原料，然后再减压蒸馏回收溶剂，得粗产品3，5- 二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯，再用无水乙醇重结晶，即可得到光稳定剂3，5- 二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯，光稳定剂3，5- 二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯收率达到94. 35%，熔点为60°C。实施例三在装有电动搅拌器、回流冷凝器和温度计的四口反应瓶中，依次加入 3，5- 二叔丁基-4-羟基苯甲酸24. 9g，酰氯化剂7. 7g、正十六醇31. 5g、溶剂25g，装上回流冷凝管、温度计，开动搅拌器，升温至90°C时，开始计时，反应时间3. 5-7. 5h，反应结束后， 强烈搅拌下，将反应物缓慢倾入碱的水溶液中，除去过量的酰氯化剂及未反应的原料，然后再减压蒸馏回收溶剂，得粗产品3，5- 二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯，再用无水乙醇重结晶，即可得到光稳定剂3，5- 二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯，光稳定剂3，5- 二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯收率达到94. 72%，熔点为60°C。实施例四在装有电动搅拌器、回流冷凝器和温度计的四口反应瓶中，依次加入3，5- 二叔丁基-4-羟基苯甲酸24. 9g，酰氯化剂8. 0g、正十六醇29. lg、溶剂23g，装上回流冷凝管、温度计，开动搅拌器，升温至90°C时，开始计时，反应时间3. 5-7. 5h，反应结束后， 强烈搅拌下，将反应物缓慢倾入碱的水溶液中，除去过量的酰氯化剂及未反应的原料，然后再减压蒸馏回收溶剂，得粗产品3，5- 二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯，再用无水乙醇重结晶，即可得到光稳定剂3，5- 二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯，光稳定剂3，5- 二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯收率达到94. 93%，熔点为60°C。 实施例五在装有电动搅拌器、回流冷凝器和温度计的四口反应瓶中，依次加入 3，5- 二叔丁基-4-羟基苯甲酸24. 9g，酰氯化剂8. 5g、正十六醇31. lg、溶剂^g，装上回流冷凝管、温度计，开动搅拌器，升温至90°C时，开始计时，反应时间3. 5-7. 5h，反应结束后， 强烈搅拌下，将反应物缓慢倾入碱的水溶液中，除去过量的酰氯化剂及未反应的原料，然后再减压蒸馏回收溶剂，得粗产品3，5- 二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯，再用无水乙醇重结晶，即可得到光稳定剂3，5- 二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯，光稳定剂3，5- 二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯收率达到95. 14%，熔点为60°C。
权利要求
1.一种光稳定剂3，5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯的制备方法，其特征是是以 3，5- 二叔丁基-4-羟基苯甲酸、正十六醇和酰氯化剂为主要原料，在溶剂存在的条件下进行缩合反应，所述3，5- 二叔丁基-4-羟基苯甲酸、正十六醇、酰氯化剂、溶剂的用量比例按质量计为1:1. 07 1.52: 0. 18 085:0. 7 1.5，缩合反应的温度为90 105°C，反应时间为 3. 5-7. 5h，反应结束后，强烈搅拌下，将反应物缓慢倾入碱的水溶液中，除去过量的酰氯化剂及未反应的原料，然后再减压蒸馏回收溶剂，得粗产品3，5- 二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯，再用无水乙醇重结晶，即可得到光稳定剂3，5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯。
2.根据权利要求1所述光稳定剂3，5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯的制备方法， 其特征是所述酰氯化剂为氯化亚砜或三氯氧磷或三氯化磷。
3.根据权利要求1所述光稳定剂3，5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯的制备方法， 其特征是所述溶剂为苯或甲苯或二甲苯。
4.根据权利要求1所述光稳定剂3，5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯的制备方法， 其特征是所述碱为碳酸钠或碳酸钾或氢氧化钠或氢氧化钾。
全文摘要
本发明公开了一种光稳定剂3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯的制备方法，是以3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸、正十六醇、三氯氧磷为原料，在溶剂存在的条件下反应制得3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯。本发明合成3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六酯，分离提纯过程简单，反应时间短，产品收率可以达到94%以上，产品纯度较高，能耗少，环境污染小，成本低，是实现工业化生产的较理想工艺。
文档编号C07C67/14GK102391124SQ201110307618
公开日2012年3月28日 申请日期2011年10月12日 优先权日2011年10月12日
发明者杜承贤, 王树清, 王歆然, 祁云 申请人:南通惠康国际企业有限公司