2,5,6-三取代-3（2h）-苯并呋喃酮衍生物及应用的制作方法
【专利摘要】本发明涉及一类新型2,5,6-三取代-3(2H)-苯并呋喃酮衍生物及其在抗肿瘤药物中的应用，所述衍生物为：6-甲氧基-5-(4-甲氧基苯基)-2-亚苄基-3(2H)-苯并呋喃酮、6-羟基-5-(4-甲基苯基)-2-亚苄基-3(2H)-苯并呋喃酮、2-(6-甲氧基-5-(4-甲氧基苯基)-3-氧苯并呋喃-2(3H)-亚基)乙酸乙酯等。本申请首次合成出一系列2,5,6-三取代-3(2H)-苯并呋喃酮衍生物，并对其进行了体外肿瘤细胞抑制活性的测试，结果显示这类衍生物对人白血病细胞(K562)、人肝癌细胞(HepG2)、人结肠癌细胞(HT-29)有一定的抑制作用，在抗肿瘤药物开发应用方面具有广阔的前景。
【专利说明】2, 5, 6-三取代-3 (2H)-苯并呋喃酮衍生物及应用
【技术领域】
[0001 ] 本发明属于新化合物合成及药物应用领域，尤其是一种2，5，6-三取代-3 (2H)-苯并呋喃酮类衍生物及应用。
技术背景
[0002]3 (2H)-苯并呋喃酮是一类天然产物橙酮(Auixmes)的基本母核。橙酮在自然界分布较少，多存在于玄参科、菊科、苦苣苔科及单子叶植物莎草科中，主要以含羟基、甲氧基和糖基的形式存在。橙酮类化合物具有广泛的生物活性，如抗肿瘤、抗氧化、抗炎、缓解和治疗糖尿病综合症等。
[0003]在已文献报道的橙酮衍生物中，多数是以不同位点的羟基为基础，形成C-O偶联衍生物，以及将橙酮类化合物的B环进行衍生或替换为其他环系。而基于橙酮A环的C-C偶联与其他苯环直接相连成键的的报道较为少见，将B环替换为脂肪链的化合物亦是鲜见。因此,对3 (2H)-苯并呋喃酮进行2，5，6位的修饰，并进行生物活性的测试,能够对此类化合物的构效关系和抗肿瘤机制的研究提供帮助。因此，研究此类化合物的合成具有较重要的意义。
【发明内容】
[0004]本发明的目的在于提供一类新型2，5，6-三取代-3 (2H)-苯并呋喃酮类衍生物及应用，本申请首次合成出一系列2，5，6-三取代-3 (2H)-苯并呋喃酮衍生物，并对其进行了体外肿瘤细胞抑制活性的测试，结果显示这类衍生物对人白血病细胞(K562)、人肝癌细胞(HepG2)和人结肠癌细胞(HT-29)具有较好的抑制活性，具有抗肿瘤活性。
[0005]本发明的目的是通过以下技术方案实现的:
[0006]一种2，5，6-三取代-3 (2H)-苯并呋喃酮衍生物，衍生物的结构式如下:
[0007]
【权利要求】
1.一种2，5，6-三取代-3 (2H)-苯并呋喃酮衍生物，其特征在于:衍生物的结构式如下:
其中，R1为氢或甲基，R2为氢、氟、甲基、三氟甲基或甲氧基，G为亚苄基或2-亚基乙酸乙酯。
2.根据权利要求1所述的2，5，6-三取代-3(2H)-苯并呋喃酮衍生物，其特征在于:所述Rl为甲基，R2为氢，G为亚苄基，即6-甲氧基-5-苯基-2-亚苄基_3 (2H)-苯并呋喃酮。
3.根据权利要求1所述的2，5，6-三取代-3(2H)-苯并呋喃酮衍生物，其特征在于:所述Rl为甲基，R2为氟，G为亚苄基，即6-甲氧基-5- (4-氟苯基)-2-亚苄基-3 (2H)-苯并呋喃酮。
4.根据权利要求1所述的2，5，6-三取代-3(2H)-苯并呋喃酮衍生物，其特征在于:所述Rl为甲基，R2为甲基，G为亚苄基，即6-甲氧基-5- (4-甲基苯基)-2-亚苄基-3 (2H)-苯并呋喃酮。
5.根据权利要求1所述的2，5，6-三取代-3(2H)-苯并呋喃酮衍生物，其特征在于:所述Rl为甲基，R2为二氣甲基，G为亚苄基，即6-甲氧基-5-(4- 二氣苯基)-2-亚节基-3 (2H)-苯并呋喃酮。
6.根据权利要求1所述的2，5，6-三取代-3(2H)-苯并呋喃酮衍生物，其特征在于:所述Rl为甲基，R2为甲氧基，G为亚苄基，即6-甲氧基-5-(4-甲氧基苯基)-2-亚苄基-3 (2H)-苯并呋喃酮。
7.根据权利要求1所述的2，5，6-三取代-3(2H)-苯并呋喃酮衍生物，其特征在于:所述Rl为甲基，R2为甲氧基，G为2-亚基乙酸乙酯，即2-(6-甲氧基-5-(4-甲氧基苯基)-3-氧苯并呋喃-2 (3H)-亚基)乙酸乙酯。
8.根据权利要求1所述的2，5，6-三取代-3(2H)-苯并呋喃酮衍生物，其特征在于:所述Rl为氢，R2为甲基，G为亚苄基，即6-羟基-5-(4-甲基苯基)-2_亚苄基_3(2H)_苯并呋喃酮。
9.如权利要求1所述的2，5，6-三取代-3(2H)-苯并呋喃酮衍生物在制备抗肿瘤药物中的应用。
10.根据权利要求9所述的应用，其特征在于:所述抗肿瘤药物为抗人白血病细胞、人肝癌细胞和人结肠癌细胞的药物。
【文档编号】C07D307/83GK104072454SQ201410217214
【公开日】2014年10月1日 申请日期:2014年5月22日 优先权日:2014年5月22日
【发明者】郁彭, 苑鹏, 滕玉鸥, 芦逵, 樊振川, 周瑶, 韩开林, 张莉, 赵红叶, 王璐瑶, 吴丹 申请人:天津科技大学