反式邻羟基二苯乙烯衍生物及其制备方法和应用的制作方法
【专利摘要】本发明公开了一种反式邻羟基二苯乙烯衍生物及其制备方法和应用，该制备方法包括如下步骤：在铑催化剂和醋酸盐存在的条件下，邻羟基苯乙烯类化合物与芳基硼酸在溶剂中发生反应，反应完成后，经过后处理得到所述的反式邻羟基二苯乙烯衍生物。该制备方法反应条件温和，手段简洁快速，收率较高。所得的产品跟白藜芦醇作为对照，细胞实验表明其抗肿瘤活性普遍较好。
【专利说明】反式邻羟基二苯乙烯衍生物及其制备方法和应用
【技术领域】
[0001] 本发明属于药物化学领域，具体涉及一种反式邻羟基二苯乙烯衍生物的制备方 法,并对化合物的抗肿瘤细胞生长能力进行了测试。
【背景技术】
[0002] 二苯乙稀类化合物是具有生物活性或药用价值的一类物质。特别地，具有羟基取 代二苯乙烯表现出明显的抗氧化、抗肿瘤的特性。反式白藜芦醇（resveratrol)就是一种 生物性很强的天然产物，它对乳腺癌、胃癌、结肠癌、前列腺癌、白血病、卵巢癌、皮肤癌等多 种恶性肿瘤细胞均有明显的抑制作用。以下为具有药学活性的含羟基二苯乙烯类化合物结 构代表：
[0003]
【权利要求】
1. 一种反式邻羟基二苯乙烯衍生物，其特征在于，结构如式（I )所示：
式（I )中，R1、!?2独立地为一个或者多个烷基、卤素、苯基、羟基、烷氧羰基、烷氧基、硝 基或氰基； R3为H、烷基或者芳基。
2. 根据权利要求1所述的反式邻羟基二苯乙烯衍生物，其特征在于，所述的R\R2独立 地为硝基、甲基、甲氧基、溴、羟基或氰基。
3. -种如权利要求1或2所述的反式邻羟基二苯乙烯衍生物的制备方法，其特征在于， 包括如下步骤：在铑催化剂和醋酸盐存在的条件下，邻羟基苯乙烯类化合物与芳基硼酸在 溶剂中发生反应，反应完成后，经过后处理得到所述的反式邻羟基二苯乙烯衍生物； 所述的邻羟基苯乙烯类化合物的结构如式（II )所示：
所述的芳基硼酸结构如式（III)所示：
其中，R1、R2和R3的定义如权利要求1或2所述。
4. 根据权利要求3所述的反式邻羟基二苯乙烯衍生物的制备方法，其特征在于，所述 的铑催化剂为[Cp*RhCl2] 2或者[Cp*Rh(OAc)2]2，用量为所述的邻羟基苯乙烯类化合物的摩 尔量的1?2%。
5. 根据权利要求3所述的反式邻羟基二苯乙烯衍生物的制备方法，其特征在于，所述 的醋酸盐为醋酸铜，用量为所述的邻羟基苯乙烯类化合物的摩尔量的200?300%。
6. 根据权利要求3所述的反式邻羟基二苯乙烯衍生物的制备方法，其特征在于，所述 的邻羟基苯乙烯类化合物与芳基硼酸的摩尔比为1 :1. 5?2. 5。
7. 根据权利要求3所述的反式邻羟基二苯乙烯衍生物的制备方法，其特征在于，所述 的溶剂为水、甲醇、乙醇中的至少一种。
8. 根据权利要求3所述的反式邻羟基二苯乙烯衍生物的制备方法，其特征在于，反应 的温度为5?80°C。
9. 一种如权利要求1或2所述的反式邻羟基二苯乙烯衍生物在制备抗肿瘤药物中的应 用。
10. 根据权利要求9所述的反式邻羟基二苯乙烯衍生物在制备抗肿瘤药物中的应用， 其特征在于，所述的抗肿瘤药物用于抑制结肠癌细胞、乳腺癌细胞或胃癌细胞。
【文档编号】C07C43/23GK104193596SQ201410432114
【公开日】2014年12月10日 申请日期:2014年8月28日 优先权日:2014年8月28日
【发明者】崔孙良, 张岩, 侯廷军 申请人:浙江大学