专利名称：取代的3-苯基吡唑的制作方法
技术领域：
本发明涉及式I的新型取代的3-苯基吡唑 其中R1是-C(R8)＝C(R7，R12)， -C(R9，R10)-C(R8，R11，R12)， ，-(R9)＝C(R8)-苯基或-C(R9，R10)-C(R8，R13)-苯基，其中如果需要的话每个苯环可以带一至三个选自硝基，氰基，氟，氯，溴，三氟甲基，羟基，羟基羰基，C1-C4烷氧基以及C1-C4烷氧基羰基的取代基；R2是氰基，三氟甲基或卤素；R3是氢，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基C1-C4烷基；R4是C1-C4烷氧基，C1-C4卤代烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4卤代烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4卤代烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基，或C1-C4卤代烷基磺酰基；R5是氢，硝基，卤素，-COOR15或-CO-N(R16，R17)；R6是氢或卤素；Y是氧，硫或亚甲基；Z是一个含二至五个亚甲基单元的链以及，如果需要的话含一个或二个以下基团-O-，-S-，-CS-，-CO-或-CH(C1-C4烷基)-或-N(R14)-，其中R14是氢，C1-C4烷基，苯基或苄基；R7是氰基，卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C2-C4链烯基，-COOR18或-CO-N(R19，R20)；R8，R9，R10，R13各自独立地是氢，氰基，卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C2-C4链烯基，-COOR21，-CO-N(R22，R23)，-N(R22，R23)或-N(R24)-CO-R25；R11是氰基，卤素，-COOR26，-CO-N(R27，R28)，-N(R27，R28)，叠氮基，羟基，C1-C8烷氧基，C1-C8卤代烷氧基，C3-C6链烯氧基或C1-C4烷基羰氧基；R12是异噁唑烷基羰基，-COOR29，-CO-SR29，-CO-N(R34)-OR29，-CO-O-N＝C(R31)-(C1-C6烷基)，-CO-O-N＝C(R31)-CO-O-(C1-C6烷基)，-CO-O-N＝C(R31)-(C1-C4烷基)-CO-O-(C1-C4烷基)，-CO-O-CH2-R14，-CO-O-C(R14)-(C1-C4烷基)，-CO-N(R34，R35)，-CS-N(R34，R35)，-CO-NH-SO2-(C1-C4烷基)，-CO-R36，-CO-O-(C1-C4烷基)-C(R14)＝N-O-(C1-C4烷基)，-CO-N(R34)-C(R35，R30)-COOR29，环戊基亚氨基氧基羰基或环己基亚氨基氧基羰基，其中如果需要的话碳环可以带一到三个C1-C4烷基；R15，R18，R21，R26和R29各自独立地是氢，C1-C8烷基，C1-C8卤代烷基，C3-C6链烯基，C3-C6卤代链烯基，氰基-C1-C8烷基，C3-C6炔基，C1-C4烷氧基C1-C4烷基，2-四氢呋喃基-C1-C8烷基，3-氧杂环丁烷基，3-硫杂环丁烷基，羧基C1-C6烷基，(C1-C8烷氧基)羰基C1-C6烷基，C1-C4烷氧基(C1-C4烷氧基)羰基C1-C6烷基，环丙基甲基，(1-甲硫基环丙-1-基)甲基，C3-C9(α-烷基亚烷基)亚氨基氧基C1-C6烷基，(C1-C4烷基)羰基，被-C(R32)＝N-O-(C1-C4烷基)，-C(R32)＝N-O-(C1-C4卤代烷基)，-C(R32)＝N-O-(C2-C6链烯基)，-C(R32)＝N-O-(C2-C6卤代链烯基)或-C(R32)＝N-O-(C1-C4烷基)-R37取代的C1-C4烷基，或是C3-C7环烷基或C5-C7环烯基，如果需要的话各自可带一到三个C1-C3烷基，或是五或六员的饱和杂环基或者杂环基C1-C6烷基，在每种情况下含一个氧，硫或氮杂环元素，且如果需要的话，还含另外一个氧或硫环元素和/或一个羰基或硫代羰基环元素，其中如果需要的话，与环元素相连的每个氢原子可以被以下取代基取代羟基，卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，(C1-C4烷氧基)羰基，(C1-C4烷基)羰氧基或(C1-C4卤代烷基)羰氧基，或是苯基，苯基-C1-C6烷基，苯基-C2-C6链烯基，苯基-C2-C6炔基或苯氧基C1-C6烷基，其中每个苯环可以是未取代的或带一至三个在每种情况下选自硝基，氰基，卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4卤代烷基，C1-C4卤代烷氧基和C2-C6链烯基的基团，或是五或六员的杂芳基，杂芳基C1-C6烷基，杂芳基C2-C6链烯基，杂芳基C2-C6炔基或者(杂芳基)氧基-C1-C6烷基，其中每个杂芳基含一到三个选自一个或二个氮原子和一个氧原子或硫原子的杂原子，和如果需要的话，在每个可取代的环原子上可带一个选自羟基，卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基和C1-C4卤代烷氧基的基团；R16，R17，R19，R20，R22，R23，R27，R28，R34和R35各自独立地是氢，氰基，C1-C8烷基，C2-C8链烯基，C2-C8炔基，C1-C8卤代烷基，C1-C4烷氧基C1-C4烷基，C1-C4烷硫基C1-C4烷基，氰基C1-C8烷基，羧基C1-C4烷基，C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基，C1-C4烷基磺酰基C1-C4烷基，C3-C8环烷基，C1-C6烷氧基，(C3-C6环烷基)氧基羰基C1-C4烷基，C1-C4烷氧基(C1-C4烷氧基)羰基C1-C4烷基，(C1-C4烷基)羰基，C1-C4卤代烷基羰基，氨基羰基，或是苯基或苯基-C1-C4烷基，其中每种情况下苯环可以是未取代的或带一到三个选自卤素，硝基，氰基，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4卤代烷基和C2-C6链烯基的基团，或是五或六员杂芳基或杂芳基-C1-C4烷基，其中杂芳基含一到三个选自一个或二个氮原子和一个氧或硫原子的杂原子，且如果需要的话，在每个可取代的环原子上也可以带一个选自羟基，卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基和C1-C4卤代烷基的基团；
或R16和R17和/或R19和R20和/或R22和R23和/或R27和R28和/或R34和R35一起是1，2-亚丙基，四亚甲基，1，5-亚戊基或亚乙基氧基亚乙基链；R24是氢，C1-C4烷基，C3-C6链烯基，C3-C6炔基，C1-C4烷氧基C1-C4烷基或农业中可使用的阳离子的等价物；R25和R30是氢，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C4烷氧基C1-C4烷基，或是C3-C7环烷基，如果需要的话，它带一至三个选自卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基和C1-C4烷硫基的基团，或是苯基或苯基-C1-C6烷基，其中每种情况下苯环可以是未取代或带一到三个选自卤素，硝基，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基和C1-C4卤代烷基的基团；R31是C1-C6烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C6烷氧基-C1-C4烷基，(C1-C6烷氧基)羰基-C1-C4烷基，二-[(C1-C6烷氧基)-羰基]C1-C4烷基，C3-C6环烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6烷氧基-羰基，2-呋喃基或者苯基，该苯基可以是未取代的或可带一个到三个选自卤素，C1-C4烷基和C1-C4烷氧基的基团；R32是氢，C1-C4烷基，苯基或苄基；R36是氢，卤素，C1-C4烷基，C2-C4链烯基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基-C1-C4烷基或C1-C4烷硫基-C1-C4烷基；R37是苯基或含一到三个选自一个或二个氮原子和一个氧原子或硫原子的杂原子的五员或六员杂芳基，其中，如果需要的话，苯基环和杂芳基环上每个可取代的碳原子可以带一个以下取代基硝基，氰基，羟基，卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷基。
本发明也涉及这些化合物作为除草剂的用途，涉及含有化合物I作为活性物质的除草组合物，涉及这些除草组合物的制备方法以及涉及用化合物I来抑制不需要的植物生长的方法。
JP 03 151 367描述了具有除草活性的在苯环的3位上有各种取代基的1-(1-烷基-4-卤代-5-卤代烷氧基-1H-吡唑-3-基)-4，6-二卤代苯基衍生物，尤其是具有以下取代模式IIa的化合物 *)每种情况表示一种化合物另外，EP-A 443 059指出1-烷基和1-卤代烷基-3-(4-氯-6-卤代苯基)-吡唑和-4-卤代吡唑适合于控制不需要的植物，这些化合物在苯环的3位上带特定取代基且在吡唑环的5位上被羟基，巯基，低级烷氧基，烷硫基，卤代烷氧基或卤代烷硫基取代。
还有，JP-A 03/072 460公开式IIb的3-取代的苯基吡唑 其中Ra是氢，卤素或氰基而Rb是低级烷氧基，卤代烷氧基，烷硫基，卤代烷硫基，烷基亚磺酰基，卤代烷基亚磺酰基，烷基磺酰基或卤代烷基磺酰基，具有除草活性这一事实。
EP-A 447 055公开了苯环的3位上带烷硫基羰基-，链烯硫基羰基-或苄硫基羰基-甲氧基羰基的1-(低级烷基)-3-(4-氯-6-卤代苯基)-4-卤代-5-二氟甲氧基吡唑显示除草活性。
JP-A 03/047 180和JP-A 03/081 275中公开特别是式IIc和IId的吡唑衍生物适合于用作除草剂 其中Rc是氢，甲基或烯丙基而Rd是氢，乙基，烯丙基或炔丙基。
根据JP-A 02/300 173和JP-A 03/093 774，苯环上带一到四个卤原子的某些1-烷基-3-苯基吡唑也显示除草活性。尤其可列举的是1-甲基-3-(2，4-二氯苯基)吡唑和三种1-甲基-5-氯-3-(2-氟-4-氯苯基)-吡唑。
最后，WO 92/06962描述了具有除草活性的苯环上有各种取代基的4-卤代-5-卤代烷基-3-苯基吡唑。
然而，已知的除草剂对有害植物的除草性能仅仅提供有限的满足。
本发明的一个目的是提供新型的除草活性化合物，其可以用来有目标地控制不需要的植物，控制效果较现有技术有所改进。
我们已发现这个目的可由式I的取代的3-苯基吡唑来实现。我们也已发现含有化合物I且具有极好除草性能的除草组合物。我们还发现这些组合物的制备方法和采用化合物I来控制不需要的植物生长的方法。
就取代的3-苯基吡唑作为除草剂的用途而言，优选各种参数如下所定义的这些化合物I，每一情况下单独地或结合地R1是-C(R8)＝C(R7，R12)， ，-C(R9，R10)-C(R8，R11，R12)， ，或-(R9)＝C(R8)-苯基，其中如果需要的话苯环可以带一至三个选自硝基，氰基，氟，氯，溴，三氟甲基，羟基，羟基羰基，C1-C4烷氧基以及C1-C4烷氧基羰基的取代基；特别优选是-C(R8)＝C(R7，R12)或-C(R9，R10)-C(R8，R11，R12)R2是三氟甲基，卤素或氰基；特别优选是卤素或氰基；R3是C1-C4烷基，或C1-C4卤代烷基；特别优选是C1-C4烷基；R4是C1-C4烷氧基，C1-C4卤代烷氧基，C1-C4烷硫基，或C1-C4卤代烷硫基；特别优选是C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷硫基；R5是硝基，卤素，-COOR15或-CO-N(R16，R17)；特别优选是卤素或氰基；R6是氢或卤素；Z是含二至五个亚甲基单元的链以及，如果需要的话含一个或二个以下基团-O-，-S-，-N(R33)-，-CS-，-CO-或-CH(C1-C4烷基)-N(R14)-，其中R14是氢，C1-C4烷基，苯基或苄基；特别优选是含四至五个亚甲基单元的链以及，如果需要的话含一或二个以下基团-O-；-CO-，-CH(C1-C4烷基)-或-N(R14)-，其中R14是氢，C1-C4烷基；R7是氰基，卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C2-C4链烯基，-COOR18或-CO-N(R19，R20)；特别优选是氰基，卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，-COOR18或-CO-N(R19，R20)；R8，R9，R10，R13各自独立地是氢，氰基，卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，-COOR21，-CO-N(R22，R23)，-N(R22，R23)或-N(R24)-CO-R25；特别优选是氢；R11是氰基，卤素，-COOR26，-CO-N(R27，R28)，-N(R27，R28)，羟基，C1-C8烷氧基，C1-C8卤代烷氧基，C3-C6链烯氧基或C1-C4烷基羰氧基；R12是异噁唑烷基羰基，-COOR29，-CO-SR29，-CO-N(R34)-OR29，-CO-O-N＝C(R31)-(C1-C6烷基)，-CO-O-N＝C(R31)-CO-O-(C1-C6烷基)，-CO-O-N＝C(R31)-(C1-C4烷基)-CO-O-(C1-C4
烷基)，-CO-O-CH2-R14，-CO-O-C(R14)-(C1-C4烷基)，-CO-N(R34，R35)，-CS-N(R34，R35)，-CO-NH-SO2-(C1-C4烷基)，-CO-R36，-CO-O-(C1-C4烷基)-C(R33)＝N-O-(C1-C4烷基)，-CO-N(R34)-C(R35，R30)-COOR29，环戊基亚氨基氧基羰基或环己基亚氨基氧基羰基，其中如果需要的话碳环可以带一到三个C1-C4烷基；特别优选是-COOR29，-CO-O-C(R14)-(C1-C4烷基)，-CO-N(R34，R35)，或-CO-N(R34)-C(R35，R30)-COOR29；R15，R18，R21，R26各自独立地是C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C2-C4链烯基；特别优选是C1-C4烷基；R16，R17，R19，R20，R22，R23，R27，R28各自独立地是氢，氰基，C1-C4烷基，C2-C4链烯基，C2-C4炔基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基，C1-C4烷基磺酰基C1-C4烷基，C3-C8环烷基，C1-C4烷基羰基，氨基羰基，苯基或苯基-C1-C4烷基，其中每种情况下苯环可以是未取代的或带一到三个选自卤素，硝基，氰基，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷基的基团；特别优选是氢，C1-C4烷基或C1-C4烷基羰基；R29是氢，C1-C8烷基，C1-C8卤代烷基，C3-C6链烯基，C3-C6卤代链烯基，C2-C8氰基烷基，C3-C6炔基，C2-C8烷氧基烷基，2-四氢呋喃基-C1-C8烷基，3-氧杂环丁烷基，3-硫杂环丁烷基，羧基C1-C6烷基，C1-C8烷氧基羰基C1-C6烷基，C1-C4烷氧基(C1-C4烷氧基)羰基C1-C6烷基，环丙基甲基，(1-甲硫基环丙-1-基)甲基，C3-C9(α-烷基亚烷基)亚氨基氧基-C1-C6烷基，被-C(R32)＝N-O-(C1-C4烷基)，-C(R32)＝N-O-(C1-C4卤代烷基)，-C(R32)＝N-O-(C2-C6链烯基)，-C(R32)＝N-O-(C3-C6卤代链烯基)或-C(R32)＝N-O-(C1-C4烷基)-R37取代的C1-C4烷基，或是C3-C7环烷基或C5-C7环烯基，如果需要的话各自可带一到三个C1-C3烷基，或是苯基，苯基-C1-C6烷基，苯基-C2-C6链烯基，苯基-C2-C6炔基或苯氧基C1-C6烷基，其中每种情况下苯环可以是未取代的或带一到三个选自硝基，氰基，卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4卤代烷基，C1-C4卤代烷氧基和C2-C6链烯基的基团，或是五或六员的杂芳基，杂芳基-C1-C6烷基，杂芳基C2-C6链烯基，杂芳基C2-C6炔基或者杂芳基氧基-C1-C6烷基，其中每种情况下杂芳基含一到三个选自一个或二个氮原子和一个氧原子或硫原子的杂原子，和如果需要的话，每个可取代的环原子可带一个选自羟基，卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基和C1-C4卤代烷氧基的基团；特别优选R29是C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C3-C6链烯基，氰基C1-C4烷基，C3-C6炔基，C1-C4烷氧基C1-C4烷基和C1-C4烷氧基羰基C1-C6烷基；R34和R35各自独立地是氢，氰基，C1-C4烷基，C2-C6链烯基，C3-C6炔基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基C1-C4烷基，C1-C4烷硫基C1-C4烷基，氰基C1-C4烷基，羧基C1-C4烷基，C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基，C1-C4烷基磺酰基C1-C4烷基，C3-C6环烷基，C1-C4烷氧基，(C3-C6环烷氧基)羰基C1-C4烷基，C1-C4烷氧基(C1-C4烷氧基)羰基C1-C4烷基，C1-C4烷基羰基，C1-C4卤代烷基羰基，氨基羰基，苯基或苯基C1-C4烷基，其中在每种情况下苯环可以是未取代的或带一到三个选自卤素，硝基，氰基，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷基的基团，或R34和R35一起是1，2-亚丙基，四亚甲基，五亚甲基或亚乙基氧基亚乙基链；特别优选R34和R35是氢，氰基，C1-C4烷基，C2-C4链烯基，C3-C6炔基，C1-C4烷氧基C1-C4烷基，C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基，C1-C4烷基磺酰基C1-C4烷基，环丙基，C1-C4烷基羰基，或苯基-C1-C4烷基，其中苯环可以是未取代的或带一到三个选自卤素，硝基，氰基，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤代烷基，和C2-C6链烯基的基团，或R34和R35一起是1，2-亚丙基或四亚甲基链；R24是氢，C1-C4烷基，C3-C6链烯基，C1-C4烷氧基C1-C4烷基或农业中可使用的阳离子的等价物；
特别优选是氢，C1-C4烷基或农业中可使用的阳离子的等价物；R25和R30各自独立地是氢，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基C1-C4烷基或C3-C7环烷基，如果需要的话，它带一或二个选自卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基和C1-C4烷硫基的基团，特别优选是氢或C1-C4烷基；R31是C1-C6烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，C1-C4烷氧基羰基-C1-C4烷基，二-[(C1-C4烷氧基)羰基]-C1-C4烷基，C3-C6环烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷氧基羰基，2-呋喃基或者苯基，该苯基可以是未取代的或可带一个到三个选自卤素，C1-C4烷基和C1-C4烷氧基的基团；优选是C1-C4烷基；R32是氢或C1-C4烷基；R36是氢，卤素，C1-C4烷基，C2-C4链烯基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基-C1-C4烷基或C1-C4烷硫基-C1-C4烷基；特别优选是C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；和R37是苯基或含一到三个选自一个或二个氮原子和一个氧原子或硫原子的杂原子的五员或六员杂芳基，其中，如果需要的话，苯基环和杂芳基环上的每个可取代的碳原子可以带一个以下的取代基硝基，氰基，羟基，卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷基。
表示取代基R1到R37或(杂)芳族结构上的基团的有机部分以及定义卤素(卤代)代表了各基团的组合名称。所有的碳链即所有的烷基，烷基羰基，链烯基，炔基，卤代烷基，卤代烷基羰基，卤代链烯基，卤代炔基，氰基烷基，苯基烷基，羧基烷基，烷氧基，烷硫基，烷基羰基，烷氧基羰基和烷基磺酰基部分以及α-烷基亚烷基部分可以是直链或支链。卤代取代基优选地带一到五个相同或不同的卤素原子。
特定的实例是-对于卤素氟，氯，溴和碘，优选是氟和氯；-对于C1-C4烷基以及-CO-O-N＝C(R31)-(C1-C4烷基)-CO-O-(C1-C4烷基)，-CO-O-C(R14)-(C1-C4烷基)，-CO-NH-SO2-(C1-C4烷基)，-CO-O-(C1-C4烷基)-C(R14)＝N-O-(C1-C4烷基)，C1-C6烷氧基-C1-C4烷基，二-[(C1-C6烷氧基)羰基]-C1-C4烷基，C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，C1-C4烷硫基-C1-C4烷基，(C1-C6烷氧基)羰基-C1-C4烷基，(C1-C4烷氧基)羰基-C1-C4烷基，二-[(C1-C6烷氧基)羰基]C1-C4烷基，C1-C4烷基磺酰基-C1-C4烷基，(C3-C6环烷基)氧基羰基-C1-C4烷基，C1-C4烷基羰氧基和C1-C4烷氧基(C1-C4烷氧基)羰基-C1-C4烷基的烷基部分甲基，乙基，正丙基，1-甲基乙基，正丁基，1-甲基丙基，2-甲基丙基和1，1-二甲基乙基，优选是甲基和乙基；-对于C1-C6烷基以及-CO-O-N＝C(R31)-(C1-C6烷基)，-CO-O-N＝C(R31)-CO-O-(C1-C6烷基)，羧基C1-C6烷基，(C1-C8烷氧基)羰基-C1-C6烷基，C1-C4烷氧基-(C1-C4烷氧基)羰基-C1-C6烷基，C3-C9(α-烷基亚烷基)亚氨基氧基-C1-C6烷基，苯氧基-C1-C6烷基，和(杂芳基)氧基-C1-C6烷基的C1-C6烷基部分甲基，乙基，正丙基，1-甲基乙基，正丁基，1-甲基丙基，2-甲基丙基，1，1-二甲基乙基，正戊基，1-甲基丁基，2-甲基丁基，3-甲基丁基，2，2-二甲基丙基，1-乙基丙基，正己基，1，1-二甲基丙基，1，2-二甲基丙基，1-甲基戊基，2-甲基戊基，3-甲基戊基，4-甲基戊基，1，1-二甲基丁基，1，2-二甲基丁基，1，3-二甲基丁基，2，2-二甲基丁基，2，3-二甲基丁基，3，3-二甲基丁基，1-乙基丁基，2-乙基丁基，1，1，2-三甲基丙基，1，2，2-三甲基丙基，1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基，优选是上面的C1-C4烷基，尤其是甲基和乙基；-对于C1-C8烷基以及2-四氢呋喃基-C1-C8烷基和氰基-C1-C8烷基的烷基部分上面的C1-C6烷基和，例如，正庚基，正辛基，优选是C1-C6烷基，尤其上面的C1-C4烷基；-对于C2-C4链烯基乙烯基，丙-1-烯-1-基，丙-2-烯-1-基，1-甲基乙烯基，正丁烯-1-基，正丁烯-2-基，正丁烯-3-基，1-甲基丙-1-烯-1-基，2-甲基丙-1-烯-1-基，1-甲基丙-2-烯-1-基和2-甲基丙-2-烯-1-基，优选是乙烯基和烯丙基；-对于C2-C6链烯基以及苯基-C2-C6链烯基和杂芳基-C2-C6链烯基的链烯基部分乙烯基，丙-1-烯-1-基，丙-2-烯-1-基，1-甲基乙烯基，正丁烯-1-基，正丁烯-2-基，正丁烯-3-基，1-甲基丙-1-烯-1-基，2-甲基丙-1-烯-1-基，1-甲基丙-2-烯-1-基，2-甲基丙-2-烯-1-基，正戊烯-1-基，正戊烯-2-基，正戊烯-3-基，正戊烯-4-基，1-甲基丁-1-烯-1-基，2-甲基丁-1-烯-1-基，3-甲基丁-1-烯-1-基，1-甲基丁-2-烯-1-基，2-甲基丁-2-烯-1-基，3-甲基丁-2-烯-1-基，1-甲基丁-3-烯-1-基，2-甲基丁-3-烯-1-基，3-甲基丁-3-烯-1-基，1，1-二甲基-丙-2-烯-1-基，1，2-二甲基-丙-1-烯-1-基，1，2-二甲基-丙-2-烯-1-基，1-乙基-丙-1-烯-2-基，1-乙基-丙-2-烯-1-基，正己-1-烯-1-基，正己-2-烯-1-基，正己-3-烯-1-基，正己-4-烯-1-基，正己-5-烯-1-基，1-甲基-戊-1-烯-1-基，2-甲基-戊-1-烯-1-基，3-甲基-戊-1-烯-1-基，4-甲基-戊-1-烯-1-基，1-甲基-戊-2-烯-1-基，2-甲基-戊-2-烯-1-基，3-甲基-戊-2-烯-1-基，4-甲基-戊-2-烯-1-基，1-甲基-戊-3-烯-1-基，2-甲基-戊-3-烯-1-基，3-甲基-戊-3-烯-1-基，4-甲基-戊-3-烯-1-基，1-甲基-戊-4-烯-1-基，2-甲基-戊-4-烯-1-基，3-甲基-戊-4-烯-1-基，4-甲基-戊-4-烯-1-基，1，1-二甲基-丁-2-烯-1-基，1，1-二甲基-丁-3-烯-1-基，1，2-二甲基-丁-1-烯-1-基，1，2-二甲基-丁-2-烯-1-基，1，2-二甲基-丁-3-烯-1-基，1，3-二甲基-丁-1-烯-1-基，1，3-二甲基-丁-2-烯-1-基，1，3-二甲基-丁-3-烯-1-基，2，2-二甲基-丁-3-烯-1-基，2，3-二甲基-丁-1-烯-1-基，2，3-二甲基-丁-2-烯-1-基，2，3-二甲基-丁-3-烯-1-基，3，3-二甲基-丁-1-烯-1-基，3，3-二甲基-丁-2-烯-1-基，1-乙基-丁-1-烯-1-基，1-乙基-丁-2-烯-1-基，1-乙基-丁-3-烯-1-基，2-乙基-丁-1-烯-1-基，2-乙基-丁-2-烯-1-基，2-乙基-丁-3-烯-1-基，1，1，2-三甲基-丙-2-烯-1-基，1-乙基-1-甲基-丙-2-烯-1-基，1-乙基-2-甲基-丙-1-烯-1-基，1-乙基-2-甲基-丙-2-烯-1-基，优选上面的C2-C4链烯基；-对于C2-C8链烯基上面的C2-C6链烯基以及，例如，正庚-2-烯-1-基，正辛-2-烯-1-基，优选C2-C6链烯基；-对于C3-C6链烯基丙-1-烯-1-基，丙-2-烯-1-基，1-甲基乙烯基，正丁烯-1-基，正丁烯-2-基，正丁烯-3-基，1-甲基-丙-1-烯-1-基，2-甲基-丙-1-烯-1-基，1-甲基-丙-2-烯-1-基，2-甲基-丙-2-烯-1-基，正戊烯-1-基，正戊烯-2-基，正戊烯-3-基，正戊烯-4-基，1-甲基-丁-1-烯-1-基，2-甲基-丁-1-烯-1-基，3-甲基-丁-1-烯-1-基，1-甲基-丁-2-烯-1-基，2-甲基-丁-2-烯-1-基，3-甲基-丁-2-烯-1-基，1-甲基-丁-3-烯-1-基，2-甲基-丁-3-烯-1-基，3-甲基-丁-3-烯-1-基，1，1-二甲基-丙-2-烯-1-基，1，2-二甲基-丙-1-烯-1-基，1，2-二甲基-丙-2-烯-1-基，1-乙基-丙-1-烯-2-基，1-乙基-丙-2-烯-1-基，正己-1-烯-1-基，正己-2-烯-1-基，正己-3-烯-1-基，正己-4-烯-1-基，正己-5-烯-1-基，1-甲基-戊-1-烯-1-基，2-甲基-戊-1-烯-1-基，3-甲基-戊-1-烯-1-基，4-甲基-戊-1-烯-1-基，1-甲基-戊-2-烯-1-基，2-甲基-戊-2-烯-1-基，3-甲基-戊-2-烯-1-基，4-甲基-戊-2-烯-1-基，1-甲基-戊-3-烯-1-基，2-甲基-戊-3-烯-1-基，3-甲基-戊-3-烯-1-基，4-甲基-戊-3-烯-1-基，1-甲基-戊-4-烯-1-基，2-甲基-戊-4-烯-1-基，3-甲基-戊-4-烯-1-基，4-甲基-戊-4-烯-1-基，1，1-二甲基-丁-2-烯-1-基，1，1-二甲基-丁-3-烯-1-基，1，2-二甲基-丁-1-烯-1-基，1，2-二甲基-丁-2-烯-1-基，1，2-二甲基-丁-3-烯-1-基，1，3-二甲基-丁-1-烯-1-基，1，3-二甲基-丁-2-烯-1-基，1，3-二甲基-丁-3-烯-1-基，2，2-二甲基-丁-3-烯-1-基，2，3-二甲基-丁-1-烯-1-基，2，3-二甲基-丁-2-烯-1-基，2，3-二甲基-丁-3-烯-1-基，3，3-二甲基-丁-1-烯-1-基，3，3-二甲基-丁-2-烯-1-基，1-乙基-丁-1-烯-1-基，1-乙基-丁-2-烯-1-基，1-乙基-丁-3-烯-1-基，2-乙基-丁-1-烯-1-基，2-乙基-丁-2-烯-1-基，2-乙基-丁-3-烯-1-基，1，1，2-三甲基-丙-2-烯-1-基，1-乙基-1-甲基-丙-2-烯-1-基，1-乙基-2-甲基-丙-1-烯-1-基和1-乙基-2-甲基-丙-2-烯-1-基，优选是C3-或C4-链烯基；-对于C2-C6炔基和苯基-C2-C6炔基及杂芳基-C2-C6炔基的炔基部分乙炔，丙-1-炔-1-基，丙-2-炔-3-基，正丁-1-炔-1-基，正丁-
1-炔-4-基，正丁-2-炔-1-基，正戊-1-炔-1-基，正戊-1-炔-3-基，正戊-1-炔-4-基，正戊-1-炔-5基，正戊炔-2-1基，正戊-2-炔-4-基，正戊-2-炔-5-基，3-甲基-丁-1-炔-1-基，3-甲基-丁-1-炔-3-基，3-甲基-丁-1-炔-4-基，正己-1-炔-1-基，正己-1-炔-3-基，正己-1-炔-4-基，正己-1-炔-5-基，正己-1-炔-6-基，正己-2-炔-1-基，正己-2-炔-4-基，正己-2-炔-5-基，正己-2-炔-6-基，正己-3-炔-1-基，正己-3-炔-2-基，3-甲基-戊-1-炔-1-基，3-甲基-戊-1-炔-3-基，3-甲基-戊-1-炔-4-基，3-甲基-戊-1-炔-5-基，4-甲基-戊-1-炔-1-基，4-甲基-戊-2-炔-4-基，4-甲基-戊-2-炔-5-基，优选是诸如乙炔基，丙-1-炔-1-基，丙-2-炔-3-基，正丁-1-炔-1-基，正丁-1-炔-4-基，正丁-2-炔-1-基的C2-C4炔基；-对于C2-C8炔基上面的C2-C6炔基及，例如，正庚-2-炔-1-基，正辛-3-炔-1-基，优选是以上逐一指出的C2-C6炔基和优选的C2-C6炔基；-C3-C6炔基丙-1-炔-1-基，丙-2-炔-3-基，正丁-1-炔-1-基，正丁-1-炔-4-基，正丁-2-炔-1-基，正戊-1-炔-1-基，正戊-1-炔-3-基，正戊-1-炔-4-基，正戊-1-炔-5-基，正戊-2-炔-1-基，正戊-2-炔-4-基，正戊-2-炔-5-基，3-甲基-丁-1-炔-1-基，3-甲基-丁-1-炔-3-基，3-甲基-丁-1-炔-4-基，正己-1-炔-1-基，正己-1-炔-3-基，正己-1-炔-4-基，正己-1-炔-5-基，己-1-炔-6-基，正己-2-炔-1-基，正己-2-炔-4-基，正己-2-炔-5-基，正己-2-炔-6-基，正己-3-炔-1-基，正己-3-炔-2-基，3-甲基-戊-1-炔-1-基，3-甲基-戊-1-炔-3-基，3-甲基-戊-1-炔-4-基，3-甲基-戊-1-炔-5-基，4-甲基-戊-1-炔-1-基，4-甲基-戊-2-炔-4-基，4-甲基-戊-2-炔-5-基，优选是C3-或C4-炔基，尤其乙炔基和丙-2-炔-3-基；-对于C1-C4卤代烷基上面的部分或完全由氟，氯和/或溴取代的C1-C4烷基，如一氯甲基，二氯甲基，三氯甲基，一氟甲基，二氟甲基，三氟甲基，氯氟甲基，二氯一氟甲基，一氯二氟甲基，1-氟乙基，2-氟乙基，2，2-二氟乙基，2，2，2-三氟乙基，2-氯-2-氟乙基，2-氯-2，2-二氟乙基，2，2-二氯-2-氟乙基，2，2，2-三氯乙基，五氟乙基，3-氯丙基，七氟丙基，优选是三氟甲基和1，2-二氯乙基；-对于C1-C6卤代烷基上面的部分或完全由氟，氯和/或溴取代的C1-C6烷基，例如，上面的C1-C4卤代烷基，优选是以上逐一指出的C1-C4卤代烷基和优选的C1-C4卤代烷基；-对于C1-C8卤代烷基上面的部分或完全由氟，氯和/或溴取代的C1-C8烷基，例如，上面的C1-C4卤代烷基及7-氯庚-1基，优选上面的C1-C6卤代烷基，尤其是上面的C1-C4卤代烷基；-对于C3-C6卤代链烯基上面的部分或完全由氟，氯和/或溴取代的C3-C6烷基，例如，2-氯烯丙基，3-氯烯丙基，3，3-二氯烯丙基，优选C3-或C4-卤代链烯基；-对于氰基-C1-C8烷基氰基-C1-C4烷基，如氰基甲基，1-氰基乙-1-基，2-氰基乙-1-基，1-氰基丙-1-基，2-氰基丙-1-基，3-氰基丙-1-基，1-氰基丙-2-基，2-氰基丙-2-基，1-氰基丁-1-基，2-氰基丁-1-基，3-氰基丁-1-基，4-氰基丁-1-基，1-氰基丁-2-基，2-氰基丁-2-基，1-氰基丁-3-基，2-氰基丁-3-基，1-氰基-2-甲基-丙-3-基，2-氰基-2-甲基-丙-3-基，3-氰基-2-甲基-丙-3-基和2-氰基甲基-丙-2-基，优选是氰基-C1-C4烷基，尤其2-氰基乙-1-基；-对于苯基-C1-C4烷基苄基，1-苯基乙-1-基，2-苯基乙-1-基，1-苯基丙-1-基，2-苯基丙-1-基，3-苯基丙-1-基，1-苯基丙-2-基，2-苯基丙-2-基，1-苯基丁-1-基，2-苯基丁-1-基，3-苯基丁-1-基，4-苯基丁-1-基，1-苯基丁-2-基，2-苯基丁-2-基，1-苯基丁-3-基，2-苯基丁-3-基，1-苯基-2-甲基-丙-3-基，2-苯基-2-甲基-丙-3-基，3-苯基-2-甲基-丙-3-基和2-苄基-丙-2-基；-对于苯基-C1-C6烷基上面的苯基-C1-C4烷基和，例如，2-苯基-己-6-基，优选上面的苯基-C1-C4烷基；-对于杂芳基-C1-C6烷基杂芳基-C1-C4烷基，如杂芳基甲基，1-(杂芳基)乙-1-基，2-(杂芳基)乙-1-基，1-(杂芳基)丙-1-基，2-(杂芳基)丙-1-基，3-(杂芳基)丙-1-基，1-(杂芳基)丙-2-基，2-(杂芳基)丙-2基，1-(杂芳基)
丁-1-基，2-(杂芳基)丁-1-基，3-(杂芳基)丁-1-基，4-(杂芳基)丁-1-基，1-(杂芳基)丁-2-基，2-(杂芳基)丁-2-基，1-(杂芳基)丁-3-基，2-(杂芳基)丁-3-基，1-(杂芳基)-2-甲基-丙-3-基，2-(杂芳基)-2-甲基-丙-3-基，3-(杂芳基)-2-甲基-丙-3-基，2-(杂芳基甲基)-丙-2-基，优选是杂芳基-C1-C4烷基；-对于羧基-C1-C4烷基羧基甲基，1-羧基乙基，2-羧基乙基，1-羧基丙-1-基，2-羧基丙-1-基，3-羧基丙-1-基，1-羧基丁-1-基，2-羧基丁-1-基，3-羧基丁-1-基，4-羧基丁-1-基，1-羧基丁-2-基，2-羧基丁-2-基，3-羧基丁-2-基，4-羧基丁-2-基，1-(羧基甲基)-乙-1-基，1-(羧基甲基)-1-(甲基)-乙-1-基，1-(羧基甲基)-丙-1-基，优选是羧基甲基和羧基乙基；-对于羧基-C1-C6烷基上面的羧基-C1-C4烷基及，例如，5-羧基戊-1-基，优选是羧基-C1-C4烷基；-对于C1-C4烷氧基及C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，(C1-C4烷氧基)羰基-C1-C4烷基，C1-C4烷氧基(C1-C4烷氧基)羰基-C1-C6烷基，C1-C4烷氧基(C1-C4烷氧基)羰基-C1-C4烷基，C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基的烷氧基部分甲氧基，乙氧基，正丙氧基，1-甲基乙氧基，正丁氧基，1-甲基丙氧基，2-甲基丙氧基，1，1-二甲基乙氧基，优选是甲氧基，乙氧基和1-甲基乙氧基；-对于C1-C6烷氧基-C1-C4烷基的烷氧基部分上面的C1-C4烷氧基及正戊氧基，1-甲基丁氧基，2-甲基丁氧基，3-甲基丁氧基，1，1-二甲基丙氧基，1，2-二甲基丙氧基，2，2-二甲基丙氧基，1-乙基丙氧基，正己氧基，1-甲基戊氧基，2-甲基戊氧基，3-甲基戊氧基，4-甲基戊氧基，1，1-二甲基丁氧基，1，2-二甲基丁氧基，1，3-二甲基丁氧基，2，2-二甲基丁氧基，2，3-二甲基丁氧基，3，3-二甲基丁氧基，1-乙基丁氧基，2-乙基丁氧基，1，1，2-三甲基丙氧基，1，2，2-三甲基丙氧基，1-乙基-1-甲基丙氧基和1-乙基-2-甲基丙氧基，优选C1-C4烷氧基，尤其是甲氧基，乙氧基和1-甲基乙氧基；-对于C1-C4烷硫基以及C1-C4烷硫基-C1-C4烷基的烷硫基部分甲硫基，乙硫基，正丙硫基，1-甲基乙硫基，正丁硫基，1-甲基丙硫基，2-甲基丙硫基，1，1-二甲基乙硫基，优选是甲硫基，乙硫基和1-甲基乙硫基；-对于C1-C6烷硫基上面的C1-C4烷硫基及正戊硫基，1-甲基丁硫基，2-甲基丁硫基，3-甲基丁硫基，1，1-二甲基丙硫基，1，2-二甲基丙硫基，2，2-二甲基丙硫基，1-乙基丙硫基，正己硫基，1-甲基戊硫基，2-甲基戊硫基，3-甲基戊硫基，4-甲基戊硫基，1，1-二甲基丁硫基，1，2-二甲基丁硫基，1，3-二甲基丁硫基，2，2-二甲基丁硫基，2，3-二甲基丁硫基，3，3-二甲基丁硫基，1-乙基丁硫基，2-乙基丁硫基，1，1，2-三甲基丙硫基，1，2，2-三甲基丙硫基，1-乙基-1-甲基丙硫基和1-乙基-2-甲基丙硫基，优选是甲硫基，乙硫基及1-甲基乙硫基；-对于(C1-C4烷基)羰基甲基羰基，乙基羰基，正丙基羰基，1-甲基乙基羰基，正丁基羰基，1-甲基丙基羰基，2-甲基丙基羰基和1，1-二甲基乙基羰基；-对于(C1-C4卤代烷基)羰基上面的部分或完全被氟，氯和/或溴取代的(C1-C4烷基)羰基，例如，氯甲基羰基，二氯甲基羰基，三氯甲基羰基，氟甲基羰基，二氟甲基羰基，三氟甲基羰基，一氯一氟甲基羰基，二氯一氟甲基羰基，一氯二氟甲基羰基，1-氟乙基羰基，2-氟乙基羰基，2，2-二氟乙基羰基，2，2，2-三氟乙基羰基，2-氯-2-氟乙基羰基，2-氯-2，2-二氟乙基羰基，2，2-二氯-2-氟乙基羰基，2，2，2-三氯乙基羰基，五氟乙基羰基，3-氯丙基羰基和七氟丙基羰基；-对于(C1-C4烷氧基)羰基及(C1-C4烷氧基)羰基-C1-C4烷基，C1-C4烷氧基-(C1-C4烷氧基)羰基-C1-C6烷基和C1-C4烷氧基-(C1-C4烷氧基)羰基-C1-C4烷基的烷氧基羰基部分甲氧基羰基，乙氧基羰基，正丙氧基羰基，1-甲基乙氧基羰基，正丁氧基羰基，1-甲基丙氧基羰基，2-甲基丙氧基羰基，1，1-二甲基乙氧基羰基，优选是甲氧基羰基，乙氧基羰基和1-甲基乙氧基羰基；-对于(C1-C6烷氧基)羰基及(C1-C6烷氧基)羰基-C1-C4烷基，二-〔(C1-C6烷氧基)羰基〕-C1-C4烷基的烷氧基羰基部分上面的(C1-C4烷氧基)羰基及正戊氧基羰基，1-甲基丁氧基羰基，2-甲基丁氧基羰基，3-甲基丁氧基羰基，2，2-二甲基丙氧基羰基，1-乙基丙氧基羰基，正己氧基羰基，1，1-二甲基丙氧基羰基，1，2-二甲基丙氧基羰基，1-甲基戊氧基羰基，2-甲基戊氧基羰基，3-甲基戊氧基羰基，4-甲基戊氧基羰基，1，1-二甲基丁氧基羰基，1，2-二甲基丁氧基羰基，1，3-二甲基丁氧基羰基，2，2-二甲基丁氧基羰基，2，3-二甲基丁氧基羰基，3，3-二甲基丁氧基羰基，1-乙基丁氧基羰基，2-乙基丁氧基羰基，1，1，2-三甲基丙氧基羰基，1，2，2-三甲基丙氧基羰基，1-乙基-1-甲基丙氧基羰基和1-乙基-2-甲基丙氧基羰基，优选是(C1-C4烷氧基)羰基，尤其甲氧基羰基，乙氧基羰基和1-甲基乙氧基羰基；-对于(C1-C8烷氧基)羰基-C1-C6烷基的烷氧基羰基部分上面的C1-C6烷氧基羰基及，例如，正庚氧基羰基，正辛氧基羰基，优选是C1-C6烷氧基羰基，尤其C1-C4烷氧基羰基；-对于C1-C4烷基亚磺酰基甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，正丙基亚磺酰基，1-甲基乙基亚磺酰基，正丁基亚磺酰基，1-甲基丙基亚磺酰基，2-甲基丙基亚磺酰基和1，1-二甲基乙基亚磺酰基，优选是甲基亚磺酰基和乙基亚磺酰基；-对于C1-C4卤代烷基亚磺酰基上面的部分或完全被氟，氯和/或溴取代的C1-C4烷基亚磺酰基，例如，氯甲基亚磺酰基，二氯甲基亚磺酰基，三氯甲基亚磺酰基，氟甲基亚磺酰基，二氟甲基亚磺酰基，三氟甲基亚磺酰基，氯氟甲基亚磺酰基，二氯一氟甲基亚磺酰基，一氯二氟甲基亚磺酰基，1-氟乙基亚磺酰基，2-氟乙基亚磺酰基，2，2-二氟乙基亚磺酰基，2，2，2-三氟乙基亚磺酰基，2-氯-2-氟乙基亚磺酰基，2-氯-2，2-二氟乙基亚磺酰基，2，2-二氯-2-氟乙基亚磺酰基，2，2，2-三氯乙基亚磺酰基，五氟乙基亚磺酰基，3-氯丙基亚磺酰基及七氟丙基亚磺酰基，优选是三氟甲基亚磺酰基；-对于C1-C4烷基磺酰基及C1-C4烷基磺酰基-C1-C4烷基的烷基磺酰基部分甲基磺酰基，乙基磺酰基，正丙基磺酰基，1-甲基乙基磺酰基，正丁基磺酰基，1-甲基丙基磺酰基，2-甲基丙基磺酰基和1，1-二甲基乙基磺酰基，优选是甲基磺酰基和乙基磺酰基；-对于C1-C4卤代烷基磺酰基上面的部分或完全被氟，氯和/或溴取代的C1-C4烷基磺酰基，例如，氯甲基磺酰基，二氯甲基磺酰基，三氯甲基磺酰基，氟甲基磺酰基，二氟甲基磺酰基，三氟甲基磺酰基，氯氟甲基磺酰基，二氯一氟甲基磺酰基，一氯二氟甲基磺酰基，1-氟乙基磺酰基，2-氟乙基磺酰基，2，2-二氟乙基磺酰基，2，2，2-三氟乙基磺酰基，2-氯-2-氟乙基磺酰基，2-氯-2，2-二氟乙基磺酰基，2，2-二氯-2-氟乙基磺酰基，2，2，2-三氯乙基磺酰基，五氟乙基磺酰基，3-氯丙基磺酰基及七氟丙基磺酰基；-对于C3-C9(α-烷基亚烷基)亚氨基氧基-C1-C6烷基的C3-C9(α-烷基亚烷基)部分α-甲基亚乙基，α-甲基亚丙基，α-乙基亚丙基，尤其α-甲基亚乙基；-对于C3-C6-环烷基及(C3-C6-环烷基)氧基羰基-C1-C4烷基的环烷基部分环丙基，环丁基，环戊基和环己基，优选是环丙基和环戊基；-对于C3-C7-环烷基上面的C3-C6-环烷基及环庚基，优选是环丙基和环戊基；-对于C3-C8-环烷基上面的C3-C6-环烷基及环庚基和环辛基，优选是环丙基，环戊基和环己基；-对于C5-C7-环烯基环戊-1-烯基，环戊-2-烯基，环戊-3-烯基，环己-1-烯基，环己-2-烯基，环己-3-烯基，环庚-1-烯基，环庚-2-烯基，环庚-3-烯基，环庚-4-烯基，优选是环戊-1-烯基；-对于五或六员杂芳基及杂芳基-C1-C4烷基，杂芳基-C1-C6烷基，杂芳基-C2-C6链烯基，杂芳基-C2-C6炔基和(杂芳基)-氧基-C1-C6烷基的杂芳基部分例如，2-呋喃基，3-呋喃基，2-噻吩基，3-噻吩基，2-吡咯基，3-吡咯基，3-异噁唑基，4-异噁唑基，5-异噁唑基，3-异噻唑基，4-异噻唑基，5-异噻唑基，3-吡唑基，4-吡唑基，5-吡唑基，2-噁唑基，4-噁唑基，5-噁唑基，2-噻唑基，4-噻唑基，5-噻唑基，2-咪唑基，4-咪唑基，1，2，4-噁二唑-3-基，1，2，4-噁二唑-5-基，1，2，4-噻二唑-3-基，1，2，4-噻二唑-5-基，1，2，4-三唑-3-基，1，3，4-噁二唑-2-基，1，3，4-噻二唑-2-基，1，3，4-三唑-2-基，2-吡啶基，3-吡啶基，4-吡啶基，3-哒嗪基，4-哒嗪基，2-嘧啶基，4-嘧啶基，5-嘧啶基，2-吡嗪基，1，3，5-三嗪-2-基和1，2，4-三嗪-3-基，优选是3-吡唑基，2-吡啶基和2-噻吩基；-对于五或六员杂环基及杂环基-C1-C6烷基的杂环基部分例如，2-四氢呋喃基，3-四氢呋喃基，2-四氢噻吩基，3-四氢噻吩基，1-吡咯烷基，2-吡咯烷基，3-吡咯烷基，1，3-二氧戊环-2基，1，3-二氧戊环-4-基，1，3-氧硫杂戊环-2-基，1，3-二硫戊环-2-基，2-四氢吡喃基，4-四氢吡喃基，2-四氢噻喃基，3-四氢吡喃基，3-四氢噻喃基，4-四氢噻喃基，1-哌啶基，2-哌啶基，3-哌啶基，4-哌啶基，1，3-二噁烷-2-基，1，3-二噁烷-5-基，1，4-二噁烷-2-基，吗啉-2-基，吗啉-3-基，吗啉-4-基，1，4-噻噁烷-2-基，1，4-噻噁烷-3-基，1，4-二噻烷-2-基，1，3-二噻烷-2-基，1，3-二噻烷-5-基，硫代吗啉-4-基。
农业中可使用的阳离子特别是那些对化合物I的除草作用没有不利影响的阳离子，尤其碱金属(优选钠和钾)的离子，碱土金属(优选钙，镁和钡)的离子，和过渡金属(优选锰，铜，锌和铁)的离子，以及铵离子，如果需要的话，该铵离子带一到三个C1-C4烷基和/或羟基-C1-C4烷基取代基和/或一个苯基或苄基取代基，优选是二异丙基铵，四甲基铵，四丁基铵，三甲基苄基铵和三甲基-(2-羟乙基)铵，以及磷鎓离子，锍离子，优选是三-(C1-C4烷基)锍离子和氧化锍离子，优选是三-(C1-C4烷基)氧化锍。
式I的3-苯基吡唑衍生物可由不同的方法，尤其由以下方法之一来制备A)在一种惰性溶剂中由β-酮羧酸衍生物III与肼或一种肼的衍生物反应(例如参见JP-A 04/225 937和JP-A 03/072 460)并将产物IV烷基化 L1是一种普通的离去基团如卤素，-O-SO2CH3，-O-SO2CF3，-O-SO2C4F9或-OSO2(p-CH3-C6H4)；R38优选是C1-C4烷氧基，C1-C4烷基羰氧基或卤素；和R1’与R1的定义一致以及另外是氢，硝基，氨基，烷基，卤代烷基，羟基或L2，其中L2是一个普通的离去基团，例如上述的L1。
溶剂可以是质子惰性的或质子性的。合适的例子是有机酸如乙酸，烃类，卤代烃类，醚类如乙二醇二甲醚，醇类如甲醇或乙醇，以及亚砜。然而，在无溶剂的情况下也是可以的。
反应温度主要取决于溶剂或化合物III的熔点及反应混合物的沸点。优选是在约60-120℃下进行。
通常肼或肼的衍生物的用量是β-酮羧酸衍生物III摩尔量的0.95到5倍，优选1至1.4倍。
烷基化试剂L1-(C1-C4烷基)或L1-(C1-C4卤代烷基)的量通常是中间产物IV摩尔量的0.95至5倍。
对于3-苯基吡咯I上的优选基团R3，特别优选的肼衍生物是带烷基的那些。
烷基化通常用卤化物进行，优选是用氯化物或溴化物，或用链烷烃或卤代烷烃的硫酸酯，如果需要的话，在一种有机碱，例如，三烷基胺或吡啶，或一种无机碱，例如碱金属碳酸盐存在下。
烷基化有利的是在一种惰性有机溶剂中进行，例如在脂族或环状醚如1，2-二甲氧基乙烷，四氢呋喃或二噁烷中，在脂族酮如丙酮中，在酰胺如二甲基甲酰胺中，在亚砜如二甲亚砜中或在这些溶剂中任何一种和水的混合物中。
反应通常在0℃到反应混合物的沸点温度下进行。优选是在约20到80℃之间的温度下进行。
当Z是硫时，产物可以用本身已知的方法氧化成亚砜或砜(参见例如Houben-Weyl，Methoden der Organischen Chemie[Methods of OrganicChemistry]，Vol.9，4th Edition 1995，pp.211和227；Org.Synth.Coll.Vol.V，791) I(R4＝C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷硫基)B)化合物I’的卤化，其中R5是氢 I′(R5＝H)I′(R5＝卤素)反应可在一种惰性溶剂或稀释剂中或在无溶剂的情况下进行。
合适的溶剂的例子是有机酸，无机酸，烃类，卤代烃类，芳烃，醚类，硫醚，亚砜和砜。
合适的卤化剂的例子是氯，溴，N-溴代琥珀酰亚胺，N-氯代琥珀酰亚胺或磺酰氯。取决于起始化合物和卤化剂，加入一种自由基引发剂，例如有机过氧化物，如过氧化二苯甲酰或偶氮化合物，如偶氮二异丁腈，或用光辐射对反应进程有益。
卤化剂的量不是关键。基于待卤化的化合物I(其中R5是氢)，不足化学计量和大大过量的卤化剂是可以的。
当使用自由基引发剂时，催化量的引发剂通常就足够了。
反应通常在-100到200℃的温度下进行，优选是10到100℃之间或在反应混合物的沸点下进行。C)3-(甲酰基苯基)吡唑V烯化成化合物I，其中R1是不饱和的 烯化反应优选地用Wittig方法或其改进的方法来进行，合适的反应物是磷伊利德(phosphorylide)，磷鎓盐和膦酸酯，或由3-羟基丁醛缩合来进行。
当用磷鎓盐或膦酸酯时，建议在一种碱存在下进行，其中下面这些是特别合适的碱金属烷基化合物如正丁基锂，碱金属氢化物和醇化物如氢化钠，乙醇钠和叔丁醇钾，和碱金属氢氧化物和碱土金属氢氧化物如氢氧化钙。
为使反应完全，所有反应物采用大概化学计量的比例；然而，优选是以V为基础，使用过量的磷化合物和/或至多约10mol％的碱。
反应温度通常是-40到150℃。
另一种制备化合物I的可能方法是用一种本身已知的方法首先将3-(甲酰基苯基)吡唑V转变成相应的酮VI(其中R7’的定义与R7相同，但卤素例外)(如让V与一种合适的盐MR7’反应，其中M例如是锂或镁，然后氧化所形成的醇)，和随后让产物进行Wittig反应。
作为反应物所需的磷鎓盐，膦酸酯或磷伊利德是已知的或可以用本身已知的方法制备{参见如Houben-Weyl，Methoden d.Org.Chemie[Methods of Organic Chemistry]，Vol.E1，p.636 ff和Vol.E2，p.345 ff，Georg Thieme Verlag Stuttgart 1982；Chem.Ber.95，(1962)3993}。
3-羟基丁醛缩合反应可以用一种本身已知的方法来进行(例如见Synthesis 1978，56；Synthesis 1978，58；Synth.Commun.18(7)，(1988)717，Synthesis 1986，1026；Chem.Rev.1993，1449)。
3-(甲酰基苯基)吡唑V可以例如通过卤化3-(甲基苯基)吡唑VII，然后酸解3-(二卤代甲基苯基)吡唑VIIIa或氧化3-(卤代甲基苯基)吡唑VIIIb来制备。 卤素优选是氯或溴。
至于卤化反应的溶剂，比例和反应温度可参考方法B)下的介绍。
光化学卤化也可以用来在其中R3是甲基的化合物VIIIa的R3上进行卤化(VIIIa，R3＝CH2R39，R39＝卤素) (VIIIa，R3＝CH3)(VIIIa，R3＝CH2R39)R39是卤素或C1-C4烷氧基。
如果需要的话，反应产物然后可以由本身已知的方法通过使用氧亲核试剂或卤素亲核试剂而被转变成化合物VIIIa(R3＝CH2R39，R39＝卤素或C1-C4烷氧基)。
VIIIa的水解优选是在无溶剂情况下在诸如盐酸，硫酸或乙酸，尤其浓硫酸的酸中或在乙酸与水的混合物(例如3∶1)中进行。
反应温度通常是0到120℃。
反应产物通常可用本身已知的方法进行处理。
化合物VIIIb的氧化，例如，可用Kornblum的方法进行(这方面，特别参见Alan H.Haines的“Methods for the Oxidation of OrganicCompounds”，Academic Press 1988，“Best Synthetic Methods”系列从书，第179至181页)。
合适的溶剂的一个例子是二甲亚砜。
其它由3-(甲酰基苯基)吡唑V制备不同化合物I的可能方法包括本身已知的3-羟基丁醛缩合方法(合适的条件比如可以在Nielsen，Org.React.16，(1968)1ff中找到)，以及根据Knoevenagel或Perkin的缩合反应。合适的条件的实例在Org.React.15，(1967)204 ff{Knoevenagel}和Johnson，Org.React.1，(1942)210 ff{Perkin}中已有描述。D)用本身已知的方法将苯胺IX重氮化，然后用Meerwein方法将所得的重氮化合物芳基化{见C.S.Rondestvedt，Org.React.11，(1960)pp.189-260及特别是H.P.Doyle，B.Siegfried.R.C.Elliot，J.F.Dellaria，J.Org.Chem.42，(1977)2431} 重氮盐可有利地用本身已知的方法由苯胺IX在一种酸的水溶液，例如盐酸，氢溴酸或硫酸中与一种亚硝酸盐如亚硝酸钠或亚硝酸钾反应来制备。
然而，该反应也可以在无水情况下，例如，在含有氯化氢的冰乙酸中，在无水乙醇中，在二噁烷或四氢呋喃中，在乙腈或丙酮中进行，在这种情况下，让苯胺IX与亚硝酸酯如亚硝酸叔丁酯或亚硝酸异戊酯反应。
随后的按照Meerwein方法的重氮盐与烯烃或炔烃在铜盐，优选卤化铜如CuCl，CuCl2，CuBr，或CuBr2的存在下的反应能够在例如水中，在酮如丙酮，二乙酮或甲基乙基酮中，在腈如乙腈中，在醚如二噁烷或四氢呋喃中，或在醇如甲醇或乙醇中进行。
重氮化和芳基化可在-30到+50℃的温度下进行。重氮化反应的各组分通常按大概化学计量的比例使用，虽然一种或其它组分过量比较有利。
通常，待芳基化的烯烃或炔烃可以大大过量使用，然而，也可以稍微过量一点，等当量或不足化学计量使用。
卤化铜通常以基于重氮盐，或如果不分离的话，基于苯胺IX的近似化学计量的量使用，虽然也可以是过量或不足化学计量使用。
重氮化和芳基化也可以在一步中进行。在这种情况下，重氮化是在烯烃或炔烃组分和卤化铜存在下进行。
苯胺IX由相应的硝基化合物X还原来制备 还原反应可在酸性反应条件下用金属如铁，锌或锡，或用配合氢化物如氢化铝锂或硼氢化钠来进行，合适溶剂的例子-取决于选用的还原剂-是水，醇类如甲醇，乙醇或异丙醇，或醚类如二乙醚，甲基叔丁醚，二噁烷，四氢呋喃或乙二醇二甲醚。
当用金属进行还原时，优选是在无溶剂情况下在一种无机酸，尤其浓或稀盐酸中，或在一种有机酸如乙酸中进行。然而，也可将一种惰性的溶剂，例如以上所提到的溶剂之一加入到酸中。
起始化合物X和还原剂优选以接近等摩尔的量使用；然而，为了优化反应历程，优选的是二种组分中的一种可以过量使用，至多约10倍的摩尔量。
酸的用量不是关键的。为了最大程度地还原起始化合物，有利地是使用至少等当量的酸。
反应温度通常是-30℃到200℃之间，优选0℃到80℃。
反应混合物通常按以下处理用水稀释并由过滤，结晶或用一种与水不混溶的溶剂如乙酸乙酯，二乙醚或二氯甲烷萃取的方式来分离产物。如果需要的话，产物随后可用一种普通的方法进一步提纯。
硝基化合物X的硝基也可用氢进行催化加氢。
适合于此目的的催化剂是，例如Raney镍，Pd/C，氧化钯(PdO)，Pt和氧化铂(PtO)，以待还原的化合物为基础计，通常0.05到10.0mol％的催化剂用量就足够了。
该反应可在没有溶剂的情况下或在一种惰性溶剂或稀释剂中进行，如在乙酸中，在乙酸和水的混合物中，或在乙酸乙酯，乙醇或甲苯中。
在分离出催化剂之后，反应溶液可用一种普通的方法处理得到产物。
氢化可在大气压或超大气压下进行。
硝基化合物X例如可由苯基吡唑XI硝化来获得 合适的硝化试剂的例子是各种浓度的硝酸，包括浓硝酸和发烟硝酸，硫酸和硝酸的混合物，硝酸乙酰酯和硝酸烷基酯。
该反应可以在无溶剂的情况下在过量硝化试剂中或在一种惰性溶剂或稀释剂中进行，合适的此类溶剂的例子是水，无机酸，有机酸，氯化的烃类如二氯甲烷，酸酐如乙酸酐，以及这些溶剂的混合物。
起始化合物XI和硝化试剂优选以接近等摩尔的量使用然而，为了优化待硝化化合物的转化率，优选可使用过量的硝化试剂，至多约10倍摩尔量。当反应在无溶剂情况下于硝化试剂中进行时，后者甚至可以更加过量地使用。
反应通常在-100到200℃，优选在-30到50℃的温度下进行。
反应混合物通常按照已知的方法进行处理，如用水稀释反应溶液和然后借助于过滤，结晶或用溶剂萃取的方式来分离产物。E)三氟甲磺酸苯基酯(phenyl triflates)XIII(它可从酚XII得到)与Grignard化合物或烯烃的反应
从三氟甲磺酸苯基酯XIII，有可能按照本身已知的方法-例如通过烷基化(例如参见J.Org.Chem.57，(1992)4066-4068和其中所列举的文献)-制备其中R1是取代的或未取代的烷基的化合物I。
其中R1是未取代的基团的化合物I能够通过使用合适的钯催化剂从三氟甲磺酸苯基酯XIII获得{例如参见Heterocycles 26，(1987)355-358和在Lit.1下列举的文献}。F)取代基R1的衍生化F1)按照本身已知的方法的双键的氢化合适还原剂的例子是元素金属，如铁、锡和锌，在合适催化剂如Pd/C、Pt/C和Raney镍存在下的氢气，配合金属氢化物如氢化铝锂和硼氢化钠，如果需要的话在一种上述催化剂存在下。
取决于所使用的还原剂，合适溶剂的例子是酸类如乙酸和丙酸，醇类如甲醇和乙醇，醚类如乙醚，甲基叔丁基醚，四氢呋喃和二恶烷，或芳族化合物如苯和甲苯。所述溶剂的混合物也可使用。
该反应可在-100℃至各反应混合物的沸点的温度下进行。
起始原料通常以接近化学计量的量使用，但为了最大程度地将待被衍生化的化合物I转化，可以有利地以不足化学计量的量使用这一化合物。F2)按照本身已知的方法，取代基R1上的卤素原子(优选氯或溴原子)被氮、氧或碳亲核试剂取代尤其对于其中取代基R1在同一碳原子上除了卤素原子以外带有羧基和两个其它取代基的化合物I来说，镍催化剂的存在已证明特别有利。
取决于反应物，合适溶剂的例子是质子惰性溶剂，如丙酮，二乙基酮，甲基乙基酮，二甲基甲酰胺，二乙基甲酰胺，N-甲基-吡咯烷酮，二甲亚砜，环丁砜和氯代烃类，例如二氯甲烷或氯仿，上述溶剂的混合物也是合适的。
该反应一般是在-30℃至各溶剂或溶剂混合物的沸点的温度下进行。
起始原料常常按近似化学计量的比例进行反应，但为了最大程度地将待衍生化的化合物I转化，可以有利地以不足化学计量的量使用这一化合物。F3)按照本身已知的方法，其中R1含有羧酸酯的化合物I转化成羧酸和其衍生物 I(R1＝-(R40)-CO-R41)I(R1=-(R40)-CO-R41)这里R40优选是-C(R8)＝C(R7)-， -C(R9，R10)-C(R8，R11)-，-C(R8，R10)-C(R9，R10)-或-C(R9，R10)-C(R8，苯基)-。
R41尤其是OR29，卤素，N(R34，R35)，SR29，N(R34)-OR29。
所以，例如，酯类(R41＝OR29)能够被水解成羧酸(R41＝OH)(例如参见Houben-Weyl，Methoden der Organischen Chemie[有机化学方法]，第8卷，Georg Thieme Verlag，Stuttgart，1952，P.418ff)，从该羧酸可获得碳酰卤(R41＝Cl)(Houben-Weyl，Methoden der OrganischenChemie[有机化学方法]，第8卷，Georg Thieme Verlag，Stuttgart，1952，P.471ff)。
接下来羧酸或其酰卤(R41＝OH，Cl)能够被转化成羧酰胺(R41＝N(R34，R35)，N(R34)-OR29)，羧酸酯(R41＝OR29)或硫酯(R41＝SR29)(例如参见Houben-Weyl，Methoden der Organischen Chemie[有机化学方法]，Georg Thieme Verlag，第8卷，第四版，1952，p.516ff；第9卷，第四版，1955，p.753ff；E5卷，对第四版的增补卷，1985，p.941ff)。F4)按照本身已知的方法使其中R1是-C(R8)＝C(R7，R12)的化合物I反应生成化合物I其中 ，(例如参见Houben-Weyl，Methoden derOrganischen Chemie[有机化学方法]，Georg Thieme Verlag，Stuttgart，6/3卷，1965年第四版，P.385ff；第9卷，第四版1955年，p.153ff；4/3卷，第四版1942年，p.32ff.)。G)其中R1＝NO2和R2是氟的化合物I的亲核性氰化物取代反应 I(R1＝NO2，R2＝F) I(R1＝NO2，R2＝CN)合适氰化物源MCN一般是任何所需要的金属或有机阳离子的氰化物盐，优选碱金属氰化物或四烷基铵氰化物。
该反应是在后者的熔点和沸点之间的温度下，在极性的质子惰性溶剂中进行的，优选在二甲亚砜，N，N-二甲基甲酰胺或环丁砜中于0℃至100℃下进行。
优选的是以起始化合物为基础计算，使用稍微摩尔过量的氰化物MCN。然而，为了使转化率最佳化，有利的是使用大大过量的MCN，至多大约5倍的摩尔量。
反应混合物然后按照已知方法进行处理，例如通过用水稀释反应混合物和然后通过过滤、结晶或溶剂萃取来分离产物。
除非另有说明，有利的是上述反应在常压下或在各反应混合物的自生压力下进行。
取代的3-苯基吡唑I可以在它们的制备过程中以异构体混合物形式获得，但是，如果需要，可通过常用于此目的的方法将该混合物分离成纯的异构体，这类方法如结晶或色谱分离法，包括在旋光性吸附剂上的色谱分离法。纯的旋光性异构体能够有利地从相应的旋光性起始产物制得。
其中R8，R9，R10或R13是基团-N(R24)-CO-R25和R24是碱金属的取代的3-苯基吡唑I能够通过处理其中R24是氢的化合物I而获得，例如-用氢氧化钠或氢氧化钾在水溶液中或在有机溶剂如甲醇、乙醇、丙酮或甲苯中处理，或-用氢化钠在有机溶剂如二甲基甲酰胺中处理。
甚至在大约20℃下通常能够以足够的速度进行成盐反应。
该盐能够通过例如用合适的惰性溶剂沉淀的方法或溶剂的蒸发来加以分离。
其中R8，R9，R10或R13是基团-N(R24)-CO-R25和R24是农业上可用的不属于碱金属族的阳离子的取代的3-苯基吡唑I通常能够由其中R24是碱金属离子的相应的化合物I的盐交换来制得。
按照普通的方法，其中R24例如是锰、铜、锌、铁、钙、镁或钡离子的化合物I能够从其中R24是钠的化合物I制得，同样，使用氨、氢氧化磷鎓，氢氧化锍或氢氧化氧化锍能够制得其中R24是铵或磷鎓的化合物I。
取代的3-苯基吡唑I和它们的盐，以异构体混合物和纯的异构体形式，都适合作为除草剂。在作物如小麦、水稻、玉米、大豆和棉花中它们能够非常有效地控制阔叶杂草和大叶藻，而不会显著地损害作物。这些效果尤其在低的施用比例时发生。
取决于具体的施用方法，化合物I或含有它们的除草组合物另外还能够用于许多其它作物，为的是消灭不需要的植物。合适作物的例子是如下这些洋葱(Allium cepa)，菠萝(Ananas comosus)，花生(Arachis hypogaea)，石刁柏(Asparagus officinalis)，甜菜种(Beta vulgaris spp.altissima)，甜菜种(Beta vulgaris spp.rapa)，蔓菁(Brassica napus var.napus)，大头菜(Brassica napus var.napobrassica)，芜菁(Brassica rapa var.silvestris)，茶(Camellia sinensis)，红花(Carthamus tinctorius)，美国山核桃(Carya illinoinensis)，柠檬(Citrus limon)，甜橙(Citrus sinensis)，小粒咖啡(Coffea arabica)(蓝状咖啡(Coffea canephora)，大粒咖啡(Coffea liberica))，黄瓜(Cucumis sativus)，绊根草(Cynodon dactylon)，胡萝卜(Daucus carota)，油棕(Elaeis guineensis)，欧洲草莓(Fragariavesca)，大豆(Glycine max)，陆地棉(Gossypium hirsutum)(树棉(Gossypium arboreum)，草棉(Gossypium herbaceum)，Gossypiumvitifolium)，向日葵(Helianthus annuus)，巴西橡胶(Heveabrasiliensis)，大麦(Hordeum vulgare)，啤酒花(Humulus lupulus)，甘薯(Ipomoea batatas)，胡桃(Juglans regia)，兵豆(Lens culinaris)，亚麻(Linum usi tatissimum)，番茄(Lycopersicon lycopersicum)，苹果种(Malus spp.)，木薯(Manihot esculenta)，紫花苜蓿(Medicago sativa)，芭蕉种(Musa spp.)，烟草(Nicotiana tabacum)(黄花烟草(N.rustica))，齐墩果(Olea europaea)，旱稻(Oryza sativa)， 金甲豆(Phaseoluslunatus)，菜豆(Phaseolus vulgaris)，欧洲云杉(Picea abies)，松种(Pinusspp.)，豌豆(Pisum sativum)，欧洲甜樱桃(Prunus avium)，桃(Prunuspersica)，西洋梨(Pyrus communis)，红醋栗(Ribes sylvestre)，蓖麻(Ricinus communis)，甘蔗(Saccharum officinarum)，黑麦(Secalecereale)，马铃薯(Solanum tuberosum)，双色高粱(Sorghum bicolor)(高粱S.vulgare)，可可(Theobroma cacao)，红车轴草(Trifoliumpratense)，小麦(Triticum aestivum)，硬粒小麦(Triticum durum)，蚕豆(Vicia faba)，葡萄(Vitis vinifera)和玉米(zea mays)。
而且，化合物I也能够用于这样一些作物通过育种和/或使用遗传处理的方法，这些作物已经被赋予很大的耐化合物I的作用的能力。
化合物I和/或含有它们的除草组合物能够通过喷射、雾化、喷粉、撒播或浇水操作，以例如直接可喷射的水溶液，粉末，悬浮液，包括高度浓缩的水性、油性或其它悬浮液或分散液，乳液，油分散液，糊剂，粉尘组合物，撒播组合物或粒剂形式施用。该施用形式取决于预定的用途；如果可能的话，在每种情况下它们都应该确保本发明的活性化合物非常细微地分散。
用于生产可直接喷射的溶液、乳液、糊剂或油分散液的合适惰性辅助剂主要是具有中至高沸点的矿物油馏分，如煤油和柴油，和煤焦油类以及植物或动物油类，脂族、环状和芳族烃类，例如链烷烃类，四氢萘，烷基化萘类和它们的衍生物，烷基化苯类和它们的衍生物，醇类如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇和环己醇，酮类如环己酮，强极性的溶剂，例如胺类如N-甲基吡咯烷酮，和水。
通过添加水能够从乳液浓缩物、悬浮液、糊剂、可湿性粉剂或水可分散的粒剂制备含水的施用形式。为了制备乳液、糊剂或油分散液，基质本身或已溶于油或溶剂的基质能够借助于润湿剂、粘合剂、分散剂或乳化剂在水中均化。然而，也能够制备由活性物质、润湿剂、粘合剂、分散剂或乳化剂和可能的话，溶剂或油组成的浓缩物，它们适合于用水稀释。
合适的表面活性剂是芳族磺酸类，例如木质素磺酸，苯酚磺酸，萘磺酸和二丁基萘磺酸，以及脂肪酸的碱金属、碱土金属或铵盐类，烷基-和烷基芳基磺酸盐类，烷基，月桂基醚和脂肪醇硫酸盐类，和硫酸化十六烷醇、十七烷醇和十八烷醇的盐类和脂肪醇乙二醇醚的盐类，磺化萘和其衍生物与甲醛的缩合产物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合产物，聚氧化乙烯辛基苯酚醚，乙氧基化异辛基、辛基或壬基苯酚，烷基苯基和三丁基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，异十三烷基醇，脂肪醇环氧乙烷缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧化乙烯或聚氧化丙烯烷基醚，月桂醇聚乙二醇醚乙酸酯，山梨糖醇酯，亚硫酸纸浆废液(lignin-sulfite waste liquors)或甲基纤维素。
由活性物质与固体载体的混合或一起研磨制得粉剂、撒播和喷粉组合物。
通过将活性化合物粘结于固体载体能够生产粒料，例如涂覆、浸渍和均匀的粒料。固体载体是矿土类，如硅酸，硅胶，硅酸盐，滑石，高岭土，石灰石，石灰，白垩，细粘土，黄土，粘土，白云石，硅藻土，硫酸钙和硫酸镁，氧化镁，研碎的塑料，肥料类如硫酸铵，磷酸铵，硝酸铵，尿素和植物产品，如谷粉，树皮粉，锯粉，坚果外壳粉，纤维素粉或其它固体载体。
活性化合物I在现成的制剂中的浓度能够在大的范围内变化，例如，0.01-95wt％，优选0.5-90wt％。在这种情况下活性化合物以90％-100％，优选95％-100％(根据NMR光谱)的纯度使用。
下面的配制实例用来说明这类配制剂的生产方法I. 将20重量份的化合物No.Ia.002溶于一混合物中，该混合物由80重量份的烷基化苯，10重量份的8-10摩尔环氧乙烷与1摩尔油酸N-单乙醇酰胺的加成产物，5重量份的十二烷基苯磺酸钙和5重量份的40摩尔环氧乙烷与1摩尔蓖麻油的加成产物组成。该混合物在
100,000重量份水中精细地分散，得到一种含有0.02wt％活性化合物的水分散液。II. 将20重量份的化合物No.Ia.003溶于一混合物中，该混合物由40重量份的环己酮，30重量份的异丁醇，20重量份的7摩尔环氧乙烷与1摩尔异辛基苯酚的加成产物，和10重量份的40摩尔环氧乙烷与1摩尔蓖麻油的加成产物组成。该混合物在100,000重量份水中精细地分散，得到一种含有0.02wt％活性化合物的水分散液。III.将20重量份的活性化合物No.Ia.020溶于一混合物中，该混合物由25重量份的环己酮，65重量份的沸点为210-280℃的矿物油馏分和10重量份的40摩尔环氧乙烷与1摩尔蓖麻油的加成产物组成。该混合物在100,000重量份水中精细地分散，得到一种含有0.02wt％活性化合物的水分散液。IV. 将20重量份的活性化合物No.Ia.055与3重量份的二异丁基萘-α-磺酸的钠盐，17重量份的来自亚硫酸盐纸浆废液的木质素磺酸的钠盐，和60重量份的粉末硅胶彻底混合，并将该混合物在锤磨机中研磨。该混合物在100,000重量份水中精细地分散，得到一种含有0.1wt％活性化合物的喷雾配制剂。V. 将3重量份的活性化合物No.Ia.002与97重量份的细碎高岭土进行混合。以这种方法获得含有3wt％活性化合物的喷粉组合物。VI.将20重量份的活性化合物No.Ia.003与2重量份的十二烷基苯磺酸钙盐，8重量份的脂肪醇聚乙二醇醚，2重量份的苯酚-脲-甲醛缩合产物的钠盐和68重量份的链烷烃矿物油紧密混合。获得稳定的油状分散液。
活性化合物I和/或除草组合物能够在出苗前或出苗后施用。如果活性化合物对某些作物植物不太适合，则能够使用这样的施用技术其中除草组合物借助于喷雾设备以敏感性作物植物的叶面不受影响而同时活性化合物到达植物下面的不需要植物的叶面或未覆盖的土壤表面(后引导，后耕作(lay-by))的方式喷射。
取决于控制目的、一年中的时候、目标植物和生长阶段，活性化合物的施用比例是0.001-3.0kg/ha，优选0.01-1kg/ha的活性物质(a.s.)。
为了加宽除草作用谱和获得协同效果，取代的3-苯基吡唑I能够与其它除草的或生长调节用活性化合物的物质组中的许多代表物进行混合并一起施用。例如，合适的辅助组分是二嗪类，4H-3，1-苯并噁嗪衍生物类，苯并噻二嗪酮类，2，6-二硝基苯胺类，N-苯基氨基甲酸酯类，硫代氨基甲酸酯类，卤代羧酸类，三嗪类，酰胺类，脲类，二苯基醚类，三嗪酮类，尿嘧啶类，苯并呋喃衍生物类，环己烷-1，3-二酮衍生物类(它们在2位上带有，例如，羧基或碳酰亚胺基(carbimino))，喹啉羧酸衍生物类，咪唑啉酮类，磺酰胺类，磺酰脲类，芳氧基-和杂芳氧基苯氧基丙酸，和它们的盐类，酯类和酰胺类，等等。
还有，有用的是让化合物I，单独或与其它除草剂结合，另外与其它植物保护组合物进行混合并一起施用，例如与用于抵抗损害植物的生物体的杀虫剂、杀真菌剂或杀菌剂一起。也有利的是可让它们与无机盐溶液进行混合，该溶液用来弥补营养性和痕量元素的不足。也可加入非植物毒性油类和油浓缩物类。
制备实施例实施例12-溴-3-(2，4-二氯-5-[4-氯-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基]苯基)丙烯酸甲酯(Ib.006)将2.9g(6.9mol)甲氧基羰基溴代亚甲基三苯基正膦加入到2.2g(6.2mmol)4-氯-3-(2，4-二氯-5-甲酰基苯基)-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑在100ml乙醇中的溶液中。混合物在25℃下搅拌4小时和然后在减压下除去溶剂。残余物被溶解在甲苯中，这一混合物经硅胶过滤。在减压下通过蒸发溶剂浓缩得到1.1g产物。1H-NMR(270MHz，在CDCl3中)δ[ppm]＝3.85(s，3H)，3.95(s，3H)，6.74(t，1H)，7.62(s，1H)，8.02(s，1H)，8.32(s，1H)。
前体的制备
实施例24-氯苯甲酰基乙酸乙酯在60℃下将200g(1.29mol)的4-氯乙酰苯(溶于500ml的碳酸二乙酯中)滴加到296.4g(2.59mol)叔丁醇钾和2.25l的碳酸二乙酯的混合物中。搅拌比较困难的悬浮液在60℃下被搅拌3小时，然后被加入到2.7升10％浓度的硫酸中。用乙酸乙酯萃取，经硫酸镁干燥有机相并在真空下浓缩得到粗产物，它进一步通过蒸馏加以提纯(b.p.130℃，0.4毫巴)。产量268g。
实施例32，4-二氯-5-甲基苯甲酰基乙酸乙酯重复实施例2，使用148g的2，4-二氯-5-甲基乙酰苯代替4-氯乙酰苯。产量80.4g；b.p.(0.5毫巴)170℃。
实施例43-(4-氯苯基)-1-甲基-2-吡唑啉-5-酮经40分钟将71.2g(1.55mol)的甲基肼滴加到267g(1.19mol)4-氯苯甲酰基乙酸乙酯在1.5升乙酸中的悬浮液中，温度升高到50℃。反应溶液在100℃下搅拌2小时和加以冷却，然后添加乙醚和水各1.5升。过滤所形成的沉淀物(66.5g)和用石油醚/乙醚(1∶1)洗涤。有机相用饱和的碳酸氢钠溶液洗涤四次和加以浓缩，残余物溶解在水中。再一次过滤所形成的沉淀物并用石油醚/乙醚(1∶1)洗涤。
总产量171g；m.p.189℃。
实施例53-(2，4-二氯-5-甲基苯基)-1-甲基-2-吡唑啉-5-酮将13.5g(292mmol)甲基肼缓慢滴加到80.4g(292mmol)的2，4-二氯-5-甲基苯甲酰基乙酸乙酯在300ml二甘醇二甲基醚中的溶液中。反应溶液在100℃搅拌4小时，然后搅拌入1升的冰水中。过滤所形成的沉淀物，用少量二氯甲烷洗涤并干燥。产量38.8g；m.p.196-198℃；1H-NMR(270MHz，在d6-二甲亚砜中)δ[ppm]＝2.32(s，3H)，3.60(s，3H)，5.89(s，1H)，7.58(s，1H)，7.76(s，1H)，11.12(s，1H)。
实施例63-(4-氯苯基)-5-二氯甲氧基-1-甲基-1H-吡唑将162g(4.0mol)氢氧化钠在1升水中的溶液加入到169.1g(0.811mol)3-(4-氯苯基)-1-甲基-2-吡唑啉-5-酮在2.5升二噁烷中的溶液中。在60-65℃下经5小时的时间将一氯二氟甲烷(175g)通入，在此之后将反应溶液搅拌入1.5升水中。用甲基叔丁基醚萃取三次，随后干燥有机相和真空下除去溶剂，得到粗产物，在硅胶上由色谱分离法(己烷/乙酸乙酯7∶3)进一步提纯。产量142.9g；1H-NMR(400MHz，在CDCl3中)δ[ppm]＝7.60(d，2H)，7.28(d，2H)，6.54(t，1H)，6.08(s，1H)，3.69(s，3H)。
实施例73-(2，4-二氯-5-甲基苯基)-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑重复实施例6，使用37g(144mmol)的3-(2，4-二氯-5-甲基苯基)-1-甲基-2-吡唑啉-5-酮，代替3-(4-氯苯基)-1-甲基-2-吡唑啉-5-酮。产量35.1g；1H-NMR(270MHz，在CDCl3中)δ[ppm]＝7.70(s，1H)，7.46(s，1H)，6.59(t，1H)，6.45(s，1H)，3.84(s，3H)，2.39(s，3H)。
实施例84-氯-3-(4-氯苯基)-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑将74.0g(0.549mol)磺酰氯在200ml四氯化碳中的溶液缓慢加到128.9g(0.5mol)3-(4-氯苯基)-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑在500ml四氯化碳中的溶液中。在有气体放出的放热反应平息之后，反应混合物在20-25℃下再搅拌2小时。反应溶液然后用水、饱和碳酸氢钠溶液和饱和氯化钠溶液洗涤，最终干燥和浓缩。产量139.3g；1H-NMR(270MHz，在CDCl3中)δ[ppm]＝7.79(d，2H)，7.43(d，2H)，6.70(t，1H)，3.85(s，3H)。
实施例94-氯-3-(2，4-二氯-5-甲基苯基)-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑类似于实施例8，使35g(114mmol)3-(2，4-二氯-5-甲基苯基)-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑与16.9g(125mmol)磺酰氯反应。产量30.8g；1H-NMR(270MHz，在CDCl3中)δ[ppm]＝7.49(s，1H)，7.30(s，1H)，6.74(t，1H)，3.85(s，3H)，2.39(s，3H)。
实施例103-(3-二溴甲基-4-氯苯基)-4-氯-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑将10.5g(58.8mmol)的N-溴代琥珀酰亚胺加入到3.0g(9.8mmol)的4-氯-5-二氟甲氧基-3-(4-氯-3-甲基苯基)-1-甲基-1H-吡唑(类似于实施例8所制备的)在100ml四氯化碳中的溶液中。反应溶液然后在回流下加热1小时，同时用150W的高压汞灯照射。在减压下过滤和除去溶剂得到3.9g粗产物，它无需另外提纯就可进一步反应。1H-NMR(400MHz，在CDCl3中)δ[ppm]＝8.56(s，1H)，7.79(d，1H)，7.46(d，1H)，7.15(d，1H)，6.70(t，1H)，3.85(s，3H)。
实施例113-(5-二溴甲基-2，4-二氯苯基)-4-氯-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑类似于实施例10，使28g(82mmol)的4-氯-3-(2，4-二氯-5-甲基苯基)-4-氯-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑与99.3g(560mmol)的N-溴代琥珀酰亚胺反应。产量49.5g。1H-NMR(270MHz，在CDCl3中)δ[ppm]＝8.08(s，1H)，7.50(s，1H)，7.05(s，1H)，6.75(t，1H)，3.88(s，3H)。
实施例124-氯-3-(4-氯-3-甲酰基苯基)-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑在85℃下，将4.65g(10mmol)的3-(3-二溴甲基-4-氯苯基)-4-氯-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑每次少量地加入到7ml的浓硫酸中。反应溶液然后在100℃搅拌5分钟，然后搅拌入40ml冰水中。过滤所形成的固体产物并干燥。产量3.0g；1H-NMR(270MHz，在CDCl3中)δ[ppm]＝10.50(s，1H)，8.45(s，1H)，8.06(d，1H)，7.52(d，1H)，6.71(t，1H)，3.82(s，3H)。
实施例134-氯-3-(2，4-二氯-5-甲酰基苯基)-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑类似于实施例12，将45.5g(91mmol)3-(5-二溴甲基-2，4-二氯苯基)-4-氯-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑加入到65ml浓硫酸中。在处理之后，获得20g产物。1H-NMR(270MHz，在CDCl3中)δ[ppm]＝10.41(s，1H)，8.02(s，1H)，7.65(s，1H)，6.77(t，1H)，3.87(s，3H)。
实施例143-(2，4-二氯-5-(4-氯-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)苯基)-2-氰基丙烯酸乙酯(Ib.223)将2.4g(21mmol)氰基乙酸乙酯和0.3g(4.2mmol)乙醇钠加入到7.5g(21mmol)4-氯-3-(2，4-二氯-5-甲酰基苯基)-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑在70ml乙醇中的溶液中。混合物被搅拌4小时，然后倾入到冰水中，在此之后过滤固体产物，用正己烷洗涤和然后干燥。产量4.9g。
实施例153-(2，4-二氯-5-(4-氯-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)苯基)-2-氰基环氧乙烷-2-羧酸乙酯(Ib.265)将1.4g(12mmol)的30％浓度过氧化氢水溶液加入到2.7g(6mmol)3-(2，4-二氯-5-(4-氯-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)苯基)-2-氰基丙烯酸乙酯在30ml乙醇中的溶液中。在12小时之后，将混合物倾入水中。用乙酸乙酯从水相中萃取产物，萃取之后用硫酸镁干燥有机相和然后加以浓缩。借助于柱色谱法在硅胶上提纯粗产物(洗脱液∶己烷/乙酸乙酯＝4∶1)。产量1g。
实施例162-氯-3-(2，4-二氯-5-(4-氯-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)苯基)丙烯酸(Ib.001)将85ml三氟乙酸滴加到34.4g(70mmol)2-氯-3-(2，4-二氯-5-(4-氯-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)苯基)丙烯酸叔丁酯在85ml二氯甲烷中的溶液中。3小时之后，浓缩混合物。残余物用正己烷研制，然后过滤和干燥。产量19.9g。
实施例172-氯-3-(2，4-二氯-5-(4-氯-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)苯基)丙烯酰氯将3滴二甲基甲酰胺和然后11.1g(87mmol)草酰氯滴加到12.5g(29mmol)2-氯-3-(2，4-二氯-5-(4-氯-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)苯基)丙烯酸在300ml甲苯中的溶液中。反应混合物在回流温度下搅拌5小时，然后浓缩。产率定量。
实施例18N-烯丙基-N-氨基羰基-2-氯-3-(2，4-二氯-5-(4-氯-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)苯基)丙烯酰胺(Ib.242)将0.36g(4.4mmol)烯丙基氨腈加入到2g(4.4mmol)2-氯-3-(2，4-二氯-5-(4-氯-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)苯基)丙烯酰氯和0.8g(5.8mmol)碳酸钾(研碎)在50ml四氢呋喃中的溶液中。反应混合物在50-60℃下搅拌5小时，然后浓缩。残余物被溶解在乙酸乙酯中，之后有机相用水洗涤，经硫酸镁干燥和加以浓缩。借助于柱色谱法在硅胶上提纯粗产物(洗脱液乙酸乙酯)，随后从二异丙基醚中结晶。产量0.2g。
实施例192-氯-3-(2，4-二氯-5-(4-氯-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)苯基)硫代丙烯酸S-(乙氧基羰基甲基)酯(Ib.068)将0.95g(7.3mmol)吡啶和0.88g(7.3mmol)巯基乙酸乙酯加入到3.3g(6.7mmol)2-氯-3-(2，4-二氯-5-(4-氯-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)苯基)丙烯酰氯在70ml四氢呋喃中的溶液中。反应混合物被搅拌8小时和然后加以浓缩。粗产物由色谱法在硅胶上加以提纯(洗脱液∶己烷/乙酸乙酯＝1∶1)。产量2.1g。
实施例202-氯-3-(2，4-二氯-5-(4-氯-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)苯基)丙烯酸4-乙酰氧基四氢呋喃-3-基酯(1b.230)将1.0g(10.2mmol)三乙基胺和0.82g(5.6mmol)的4-乙酰氧基四氢呋喃-3-醇加入到2.3g(5.1mmol)的2-氯-3-(2，4-二氯-5-(4-氯-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)苯基)丙烯酰氯在50ml乙酸乙酯中的溶液中。反应搅拌进行5小时，然后用水洗涤，经硫酸镁干燥和随后加以浓缩。粗产物由色谱法在硅胶上加以提纯(洗脱液∶己烷/乙酸乙酯＝2∶1)。产量0.6g。
实施例21N-乙氧基-2-氯-3-(2，4-二氯-5-(4-氯-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)苯基)丙烯酰胺(Ib.064)将0.6g(3.9mmol)羰基二咪唑加入到1.5g(3.5mmol)的2-氯-3-(2，4-二氯-5-(4-氯-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)苯基)丙烯酸在50ml四氢呋喃中的溶液中。反应混合物搅拌1小时，然后添加0.6g(3.9mmol)的半(硫酸二氢)O-乙基羟胺盐(O-ethylhydroxylamine hemi-dihydrogen sulfate)和0.4g(3.9mmol)三乙基胺。反应混合物然后被搅拌过夜，然后加以浓缩。残余物被溶解在乙酸乙酯中，之后用水洗涤所获得的溶液，经硫酸镁干燥和最终加以浓缩。粗产物由色谱法在硅胶上加以提纯(洗脱液∶己烷/乙酸乙酯＝1∶1)。产量0.6g。
实施例222-氯-3-(2，4-二氯-5-(4-氯-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)苯基)丙烯酸2-(N-丁氧基)亚氨基乙基酯(Ib.075)将0.63g(4.6mmol)研碎碳酸钾，随后一滴一滴地，0.5g(3.5mmol)O-丁基-2-氯乙醛肟加入到1.5g(3.5mmol)的2-氯-3-(2，4-二氯-5-(4-氯-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)苯基)丙烯酸在35ml二甲基甲酰胺中的溶液中。反应混合物在50-60℃加热3小时，然后浓缩。残余物溶解在乙酸乙酯中，然后用水洗涤所得到的有机相，经硫酸镁干燥和最终浓缩。粗产物由色谱法在硅胶上加以提纯(洗脱液∶己烷/乙酸乙酯＝4∶1)。产量1.1g。
实施例232-氯-3-(2-氯-5-(4-氯-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)苯基)丙酸叔丁酯(Ia.118)和3-(2-氯-5-(4-氯-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)苯基)-2-羟基丙酸叔丁酯(Ia.173)将14.1g(0.10mol)氯化铜(II)和14.7g(0.14mol)亚硝酸叔丁酯加入到26.1g(2.03mol)丙烯酸叔丁酯在500ml乙腈中的溶液中。然后，每次少量地向这一混合物中添加29.3g(95mmol)3-(3-氨基-4-氯苯基)-4-氯-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑，然后所得到的混合物被搅拌3小时。然后将叔丁基甲基醚加入到这一反应混合物中。所得到的有机相用1N盐酸和氯化钠水溶液洗涤，经硫酸镁干燥和最终加以浓缩。粗产物由色谱法在硅胶上加以提纯(洗脱液∶己烷/乙酸乙酯＝4∶1)。产量21.2gα-氯酯Ia.118和3.9gα-羟基酯Ia.173。
实施例244-氯-3-(4-氰基-3-硝基苯基)-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑将1.1g(17mmol)氰化钾加入到5.0g(15.6mmol)4-氯-3-(4-氟-3-硝基苯基)-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑在70ml二甲亚砜中的溶液中。所得到的溶液然后在50℃下被搅拌5小时，然后在室温下搅拌3天，之后将该溶液倾入冰水中。用甲基叔丁基醚从水相中萃取产物。最终有机相经硫酸镁干燥和加以浓缩。粗产物由色谱法在硅胶上加以提纯(洗脱液∶己烷/乙酸乙酯＝3∶1)。产量2.7g；1H-NMR(250MHz，在CDCl3中)δ[ppm]＝3.88(s，3H)，6.71(t，1H)，7.95(d，1H)，8.41(m，1H)，8.93(m，1H)。
实施例251-溴甲基-4-氯-3-(2，4-二氯-5-(二溴甲基)苯基)-5-二氟甲氧基-1H-吡唑6g(12mmol)4-氯-3-(2，4-二氯-5-(二溴甲基)苯基)-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑和6.4g(36mmol)N-溴代琥珀酰亚胺在800ml四氯甲烷中的溶液用150W高压汞灯和UV灯辐射2小时。通过过滤除去固体物，滤液加以浓缩。残余物的硅胶色谱法(洗脱液∶己烷/乙酸乙酯＝4∶1)得到2g目标产物。1H-NMR(250MHz，在CDCl3中)δ[ppm]＝5.87(s，2H)，6.82(t，1H)，7.03(s，1H)，7.52(s，1H)，8.08(s，1H)。
实施例264-氯-3-(2，4-二氯-5-(二溴甲基)苯基)-5-二氟甲氧基-1-甲氧基甲基-1H-吡唑将1.3g(7mmol)30％浓度的甲醇钠的甲醇溶液加入到1.2g(2mmol)1-溴甲基-4-氯-3-(2，4-二氯-5-(二溴甲基)苯基)-5-二氟甲氧基-1H-吡唑在30ml甲醇中的溶液中。反应混合物在回流温度下加热2.5小时，然后加以浓缩。残余物被溶解在甲基叔丁基醚中。醚相用水洗涤，经硫酸镁干燥和加以浓缩。产量0.8g；1H-NMR(270MHz，在CDCl3中)δ[ppm]＝3.45(s，3H)，5.44(s，2H)，6.75(t，1H)，7.05(s，1H)，7.52(s，1H)，8.06(s，1H)。
下面的表1-31列举了按照类似于以上实施例的方法制备的或能够根据上述方法或由本身已知的方法制备的其它化合物I。
表1I(R2，R5＝Cl；R3＝CH3；R4＝OCF2H；R6＝H)
表2
I(R2，R5，R6＝Cl；R3＝CH3；R4＝OCF2H)
表3 I(R2，R5＝Cl；R3＝CH3；R4＝OF2H；R6＝F)
表4 I(R2＝CF3；R3＝CH3；R4＝OCF2H；R5＝Cl；R6＝H)
表5
I(R2＝Cl；R3＝CH3；R4＝OCF2H；R5＝Br；R6＝H)
表6
I(R2＝Cl；R3＝CH3；R4＝OCF2H；R5＝Br；R6＝F)
表7
I(R2，R5＝Cl；R3＝CH3；R4＝SCF2H；R6＝F)
表8 I(R2＝CN；R3＝CH3；R4＝OCF2H；R5＝Cl；R6＝H)
表9 I(R2＝F；R3＝CH3；R4＝OCF2H；R5＝Cl；R6＝H)
表10 I(R2＝CN；R3＝CH3；R4＝OCF2H；R5，R6＝Cl)
表11 I(R2＝CF3；R3＝CH3；R4＝OCF2H；R5，R6＝Cl)
表12
I(R2＝F；R3＝CH3；R4＝OCF2H；R5，R6＝Cl)
表13 I(R2＝CN；R3＝CH3；R4＝OCF2H；R5＝Cl；R6＝F)
表14 I(R2＝CF3；R3＝CH3；R4＝OCF2H；R5＝Cl；R6＝F)
表15 I(R2，R6＝F；R3＝CH3；R4＝OCF2H；R5＝Cl)
表16
I(R2＝CN；R3＝CH3；R4＝OCF2H；R5＝Br；R6＝H)
表17
I(R2＝CF3；R3＝CH3；R4＝OCF2H；R5＝Br；R6＝H)
表18
I(R2＝F；R3＝CH3；R4＝OCF2H；R5＝Br；R6＝H)
表19
I(R2＝CN；R3＝CH3；R4＝OCF2H；R5＝Br；R6＝Cl)
表20
I(R2＝CF3；R3＝CH3；R4＝OCF2H；R5＝Br；R6＝Cl)
表21
I(R2，R6＝Cl；R3＝CH3；R4＝OCF2H；R5＝Br)
表22
I(R2＝F；R3＝CH3；R4＝OCF2H；R5＝Br；R6＝Cl)
表23
I(R2＝CN；R3＝CH3；R4＝OCF2H；R5＝Br；R6＝F)
表24
I(R2＝CF3；R3＝CH3；R4＝OCF2H；R5＝Br；R6＝F)
表25
I(R2，R6＝F；R3＝CH3；R4＝OCF2H；R5＝Br)
表26
I(R2＝CN；R3＝CH3；R4＝SCF2H；R5＝Cl；R6＝H)
表27
I(R2＝CN；R3＝CH3；R4＝SCF2H；R5＝Cl；R6＝F)
表28
I(R2＝CN；R3＝CH3；R4＝SCF2H；R5，R6＝Cl)
表29
I(R2，R5＝Cl；R3＝CH3；R4＝SCF2H；R6＝H)
表30
I(R2，R5，R6＝Cl；R3＝CH3；R4＝SCF2H)
表31
I(R2，R5＝Cl；R4＝OCF2H)
应用实施例通式I的取代3-苯基吡唑的除草作用由温室实验来说明所用培养容器是装有壤质砂土的、有大约3.0wt％的腐殖质作为培养基的塑料花盆。根据品种单独地种植试验植物的种子。
在出苗前处理的情况下，在水中悬浮或乳化的活性化合物在播种之后通过微细分散喷嘴直接施用。容器稍加喷雾以促进发芽和生长，然后用透明塑料罩盖上，一直到植物扎根。这一覆盖导致试验植物的均匀发芽，只要没有受活性化合物的不利影响。
对于出苗后处理，取决于生长形式，试验植物生长至3-15cm的生长高度，和仅仅用在水中悬浮或乳化的活性化合物处理。为此，试验植物在同样的容器中直接播种和培养，或者它们分别单独生长和然后在处理前几天被转移到试验容器中。出苗后处理的施用比例是62.5和31.3g活性物质/公顷(ha)。
植物根据种类被保持在10-25℃或20-35℃。试验时间持续2-4星期。在这段时间内，留意植物和评价它们对各自处理的反应。
以0-100的标度进行分析。在这一标度上，100是指没有植物出苗或至少地上部分被完全损害，而0是指没有损害或正常的生长过程。
在温室试验中使用的植物由以下品种组成
以62.5和31.3克/公顷a.s.的施用比例在出苗后施用化合物No.Ia.002和Ia.003获得了非常好的控制不需要植物的效果。
权利要求
1.一种式I的取代的3-苯基吡唑 其中R1是-C(R8)＝C(R7，R12)， ，-C(R9，R10)-C(R8，R11，R12)， ，-(R9)＝C(R8)-苯基或-C(R9，R10)-C(R8，R13)-苯基，其中如果需要的话每个苯环可以带一至三个选自硝基，氰基，氟，氯，溴，三氟甲基，羟基，羟基羰基，C1-C4烷氧基以及C1-C4烷氧基羰基的取代基；R2是氰基，三氟甲基或卤素；R3是氢，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基C1-C4烷基；R4是C1-C4烷氧基，C1-C4卤代烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4卤代烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4卤代烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基，或C1-C4卤代烷基磺酰基；R5是氢，硝基，卤素，-COOR15或-CO-N(R16，R17)；R6是氢或卤素；Y是氧，硫或亚甲基；Z是一个含二至五个亚甲基单元的链以及，如果需要的话含一个或二个以下基团-O-，-S-，-CS-，-CO-或-CH(C1-C4烷基)-或-N(R14)-，其中R14是氢，C1-C4烷基，苯基或苄基；R7是氰基，卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C2-C4链烯基，-COOR18或-CO-N(R19，R20)；R8，R9，R10，R13各自独立地是氢，氰基，卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C2-C4链烯基，-COOR21，-CO-N(R22，R23)，-N(R22，R23)或-N(R24)-CO-R25；R11是氰基，卤素，-COOR26，-CO-N(R27，R28)，-N(R27，R28)，叠氮基，羟基，C1-C8烷氧基，C1-C8卤代烷氧基，C3-C6链烯氧基或C1-C4烷基羰氧基；R12是异噁唑烷基羰基，-COOR29，-CO-SR29，-CO-N(R34)-OR29，-CO-O-N＝C(R31)-(C1-C6烷基)，-CO-O-N＝C(R31)-CO-O-(C1-C6烷基)，-CO-O-N＝C(R31)-(C1-C4烷基)-CO-O-(C1-C4烷基)，-CO-O-CH2-R14，-CO-O-C(R14)-(C1-C4烷基)，-CO-N(R34，R35)，-CS-N(R34，R35)，-CO-NH-SO2-(C1-C4烷基)，-CO-R36，-CO-O-(C1-C4烷基)-C(R14)＝N-O-(C1-C4烷基)，-CO-N(R34)-C(R35，R30)-COOR29，环戊基亚氨基氧基羰基或环己基亚氨基氧基羰基，其中如果需要的话碳环可以带一到三个C1-C4烷基；R15，R18，R21，R26和R29各自独立地是氢，C1-C8烷基，C1-C8卤代烷基，C3-C6链烯基，C3-C6卤代链烯基，氰基-C1-C8烷基，C3-C6炔基，C1-C4烷氧基C1-C4烷基，2-四氢呋喃基-C1-C8烷基，3-氧杂环丁烷基，3-硫杂环丁烷基，羧基C1-C6烷基，(C1-C8烷氧基)羰基C1-C6烷基，C1-C4烷氧基(C1-C4烷氧基)羰基C1-C6烷基，环丙基甲基，(1-甲硫基环丙-1-基)甲基，C3-C9(α-烷基亚烷基)亚氨基氧基C1-C6烷基，(C1-C4烷基)羰基，被-C(R32)＝N-O-(C1-C4烷基)，-C(R32)＝N-O-(C1-C4卤代烷基)，-C(R32)＝N-O-(C2-C6链烯基)，-C(R32)＝N-O-(C2-C6卤代链烯基)或-C(R32)＝N-O-(C1-C4烷基)-R37取代的C1-C4烷基，或是C3-C7环烷基或C5-C7环烯基，如果需要的话各自可带一到三个C1-C3烷基，或是五或六员的饱和杂环基或者杂环基C1-C6烷基，在每种情况下含一个氧，硫或氮杂环元素，且如果需要的话，还含另外一个氧或硫环元素和/或一个羰基或硫代羰基环元素，其中如果需要的话，与环元素相连的每个氢原子可以被以下取代基之一取代羟基，卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，(C1-C4烷氧基)羰基，(C1-C4烷基)羰氧基或(C1-C4卤代烷基)羰氧基，或是苯基，苯基-C1-C6烷基，苯基-C2-C6链烯基，苯基-C2-C6炔基或苯氧基C1-C6烷基，其中每个苯环可以是未取代的或带一至三个在每种情况下选自硝基，氰基，卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4卤代烷基，C1-C4卤代烷氧基和C2-C6链烯基的基团，或是五或六员的杂芳基，杂芳基C1-C6烷基，杂芳基C2-C6链烯基，杂芳基C2-C6炔基或者(杂芳基)氧基-C1-C6烷基，其中每个杂芳基含一到三个选自一个或二个氮原子和一个氧原子或硫原子的杂原子，和如果需要的话，在每个可取代的环原子上可带一个选自羟基，卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基和C1-C4卤代烷氧基的基团；R16，R17，R19，R20，R22，R23，R27，R28，R34和R35各自独立地是氢，氰基，C1-C8烷基，C2-C8链烯基，C2-C8炔基，C1-C8卤代烷基，C1-C4烷氧基C1-C4烷基，C1-C4烷硫基C1-C4烷基，氰基C1-C8烷基，羧基C1-C4烷基，C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基，C1-C4烷基磺酰基C1-C4烷基，C3-C8环烷基，C1-C6烷氧基，(C3-C6环烷基)氧基羰基C1-C4烷基，C1-C4烷氧基(C1-C4烷氧基)羰基C1-C4烷基，(C1-C4烷基)羰基，C1-C4卤代烷基羰基，氨基羰基，或是苯基或苯基-C1-C4烷基，其中每种情况下苯环可以是未取代的或带一到三个选自卤素，硝基，氰基，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4卤代烷基和C2-C6链烯基的基团，或是五或六员杂芳基或杂芳基-C1-C4烷基，其中杂芳基含一到三个选自一个或二个氮原子和一个氧或硫原子的杂原子，且如果需要的话，在每个可取代的环原子上也可以带一个选自羟基，卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基和C1-C4卤代烷基的基团；或R16和R17和/或R19和R20和/或R22和R23和/或R27和R28和/或R34和R35一起是1，2-亚丙基，四亚甲基，1，5-亚戊基或亚乙基氧基亚乙基链；R24是氢，C1-C4烷基，C3-C6链烯基，C3-C6炔基，C1-C4烷氧基C1-C4烷基或农业中可使用的阳离子的等价物；R25和R30相互独立地是氢，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C4烷氧基C1-C4烷基，或是C3-C7环烷基，如果需要的话，它带一至三个选自卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基和C1-C4烷硫基的基团，或是苯基或苯基-C1-C6烷基，其中每种情况下苯环可以是未取代或带一到三个选自卤素，硝基，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基和C1-C4卤代烷基的基团；R31是C1-C6烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C6烷氧基-C1-C4烷基，(C1-C6烷氧基)羰基-C1-C4烷基，二-[(C1-C6烷氧基)-羰基]C1-C4烷基，C3-C6环烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6烷氧基-羰基，2-呋喃基或者苯基，该苯基可以是未取代的或可带一个到三个选自卤素，C1-C4烷基和C1-C4烷氧基的基团；R32和R37在每种情况下是氢，C1-C4烷基，苯基或苄基；R36是氢，卤素，C1-C4烷基，C2-C4链烯基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基-C1-C4烷基或C1-C4烷硫基-C1-C4烷基；R37是苯基或含一到三个选自一个或二个氮原子和一个氧原子或硫原子的杂原子的五员或六员杂芳基，其中，如果需要的话，苯基环和杂芳基环上每个可取代的碳原子可以带一个以下取代基；硝基，氰基，羟基，卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷基。
2.根据权利要求1所要求的取代的3-苯基吡唑I作为除草剂的用途。
3.一种除草组合物，含有液体和/或固体载体和如果需要，辅助剂，以及除草有效量的至少一种根据权利要求1所要求的通式I的取代的3-苯基吡唑。
4.一种制备除草组合物的方法，它包括让除草有效量的至少一种根据权利要求1所要求的通式I的取代的3-苯基吡唑与液体和/或固体载体和如果需要，辅助剂进行混合。
5.一种抵抗不需要植物的生长的方法，它包括使除草有效量的至少一种根据权利要求1所要求的通式I的取代的3-苯基吡唑作用于植物上，它们的培养地上或种子上。
全文摘要
取代的3-苯基吡唑I。其中R
文档编号C07D231/22GK1152305SQ95194025
公开日1997年6月18日 申请日期1995年5月31日 优先权日1994年6月3日
发明者C·S·旺戴布施哈尼费尔德, R·克林兹, G·哈姆普里特, E·海斯特拉彻尔, P·莎夫尔, K·狄特里奇, K·O·怀斯特法兰, M·吉尔布尔, H·瓦尔特 申请人:巴斯福股份公司