专利名称：迈克尔加成反应物和活性能量射线固化性组合物的制作方法
技术领域：
本发明涉及含有具有迈克尔供体功能的基团的化合物和由该化合物得到的迈克尔加成反应物、含有该迈克尔加成反应物的光引发剂、含有该光引发剂的活性能量射线固化性组合物、活性能量射线油墨组合物、以及活性能量射线固化性表面包覆用组合物。
背景技术：
以往，从高生产效率、固化能的低成本化、VOC削减的观点出发，广泛应用活性能量射线固化体系。其中，紫外线固化体系与其他的活性能量射线固化体系相比，设备引进成本低、设置面积也少，因此成为主流。在紫外线固化体系中，光引发剂是用于开始固化的必需成分，但由于通常的光引发剂是低分子量化合物，因此在固化后的涂膜中，光引发剂或其分解物仍然以低分子量残存。这些低分子量成分成为涂膜臭味和源自涂膜的溶出物的原因， 特别是在用于食品包装用印刷物的紫外线固化性油墨用途中，强烈要求改善从固化物中溶出的残存光引发剂向与食品直接接触的印刷物里面转移的迁移。例如，专利文献1中公开了一种在分子中具有多个引发剂基团的低聚物型的光引发剂。在本文献所公开的方法中，虽然通过将光引发剂低聚物化而具有减少臭味、迁移的效果，但无法完全抑制迁移。另外，专利文献2和专利文献3中，公开了一种通过使具有β - 二羰基的光引发剂与多官能丙烯酸酯进行迈克尔加成反应而得到的紫外线固化性树脂。在本文献所公开的方法中，通过在光引发剂基团中引入反应性基团，并将光引发剂基团固定在固化涂膜上，从而能够大幅抑制光引发剂从固化膜中溶出，但由于固化性能不充分，因此在要求固化速度的用途中，特别是在紫外线固化性油墨用途中，存在产生固化不良等问题。现有技术文献专利文献专利文献1 日本特表2005-505615号公报专利文献2 日本特表2008-523205号公报专利文献3 日本特表2007-534800号公报
发明内容
发明要解决的课题如上所述，特别是在用于食品包装用印刷物的紫外线固化性油墨用途中，虽然强烈要求改善从固化物中溶出的残存光引发剂向与食品直接接触的印刷物里面转移的迁移， 但由于没有充分的迁移抑制效果，或者即使对于光引发剂有迁移抑制效果，固化性能也不充分，因此在要求固化速度的UV固化性油墨用途中，存在产生固化不良等问题。因此，本发明的课题在于，鉴于上述以往技术而提供一种具有光引发功能、抑制迁移同时固化性优异、含有具有迈克尔供体功能的基团的化合物与含有具有迈克尔受体功能的基团的单体或聚合物的迈克尔加成反应物，含有该迈克尔加成反应物的光引发剂，含有该光引发剂的活性能量射线固化性组合物，活性能量射线固化性油墨组合物、以及活性能量射线固化性表面包覆用组合物。解决课题的方法本发明是为了解决上述课题而反复进行了深入研究所得到的发明，提供一种由特定的含有具有迈克尔供体功能的基团的化合物与含有具有迈克尔受体功能的基团的单体或聚合物的迈克尔加成反应获得的迈克尔加成反应物。进一步，还提供含有上述迈克尔加成反应物的活性能量射线固化性组合物、活性能量射线固化性油墨组合物、以及活性能量射线固化性表面包覆用组合物。发明效果根据本发明，可以提供抑制迁移同时固化性优异的光引发剂、含有该光引发剂的活性能量射线固化性组合物、活性能量射线油墨组合物以及活性能量射线表面包覆用组合物。
具体实施例方式本发明中所用的含有具有迈克尔供体功能的基团的化合物(以下称作苯基酮衍生物)是苯基酮的衍生物，具有如下特征含有作为具有迈克尔供体功能的基团的氨基或巯基。具有氨基、巯基的苯基酮衍生物只要具有作为具有迈克尔供体功能的基团起作用的氨基、巯基，就没有特别限制，苯乙酮系、苯偶姻醚系、苯偶酰二甲基缩酮系、二苯甲酮系、噻吨酮系、α-酰基肟系、酰基氧化膦系、香豆素系、蒽醌系、二茂钛系的光引发剂结构可举出含有被1 2个哌嗪基、甲基氨基、乙基氨基、苄基氨基等仲氨基或巯基取代的具有迈克尔供体功能的基团的化合物。如果例示这样的化合物，则可举出下述式(1) (8)所表示的化合物，[化1]
权利要求
1.一种迈克尔加成反应物，其由通式(1) (8)所表示的具有作为迈克尔供体功能的化合物中的至少一种与具有作为迈克尔受体功能的单体或聚合物的迈克尔加成反应获得，
2.如权利要求1所述的迈克尔加成反应物，其中，所述单体或聚合物是(甲基)丙烯酸酯单体或聚合物。
3.如权利要求1或2所述的迈克尔加成反应物，其中，所述具有作为迈克尔供体功能的化合物的具有迈克尔供体功能的基团的数量与所述单体或聚合物的具有迈克尔受体功能的基团的数量之比为1/20 1/2的范围。
4.如权利要求1 3中任一项所述的迈克尔加成反应物，其中，所述通式(1) (8)所表示的具有作为迈克尔供体功能的化合物是下述通式(9) (19)所表示的化合物，
5.一种光引发剂，其含有权利要求1 4中任一项所述的迈克尔加成反应物。
6.一种活性能量射线固化性组合物，其含有权利要求5所述的光引发剂。
7.一种活性能量射线固化性油墨组合物，其含有权利要求6所述的活性能量射线固化性组合物。
8.一种活性能量射线固化性表面包覆用组合物，其含有权利要求6所述的活性能量射线固化性组合物。
全文摘要
本发明提供一种特定的含有具有迈克尔供体功能的基团的化合物与含有具有迈克尔受体功能的基团的单体或聚合物的迈克尔加成反应物、含有该迈克尔加成反应物的光引发剂、以及含有该光引发剂的活性能量射线固化性组合物。本发明中所用的含有具有迈克尔供体功能的基团的化合物是苯基酮的衍生物，具有如下特征含有作为具有迈克尔供体功能的基团的氨基或巯基。
文档编号C08F2/50GK102471233SQ20108002915
公开日2012年5月23日 申请日期2010年6月28日 优先权日2009年6月29日
发明者奥田龙志, 库茨纳·法比安, 樱井美弥, 高德尔·凯-乌韦 申请人:Dic株式会社