本发明涉及有机电气元件用化合物、利用其的有机电气元件及其电子装置。
背景技术：
：通常，有机发光现象是指，利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机电气元件通常具有阳极、阴极及它们之间包括有机物层的结构。在此，有机物层为了提高有机电气元件的效率和稳定性而普遍形成为由各种不同物质构成的多层结构，例如，能够由空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层及电子注入层等形成。在有机电气元件中，用作有机物层的材料能够根据功能来分为发光材料和电荷输送材料，例如，空穴注入材料、空穴输送材料、电子输送材料及电子注入材料等。目前，便携式显示屏市场为了满足大面积显示屏的需求而呈现出其大小不断增加的趋势，因此，所消耗的电力也高于现有便携式显示屏的消耗电力。在这种情况下，对于仅配备了电池这一有限电力供应源的便携式显示屏，电力消耗是一种非常重要的性能因素，也必须解决其效率和寿命问题。效率、寿命及驱动电压等相互具有关联，若效率增加，则驱动电压相对降低，而在降低驱动电压并驱动时所发生的基于焦耳加热(jouleheating)的有机物质的结晶化减少，最终呈现出寿命提高的倾向。但即使单纯地改善上述有机物层，也无法将效率极大化。这是因为，只有在各有机物层之间的能量等级及t1值、物质的固有特性(移动率、表面特性等)形成最佳的组合时，才能同时实现长寿命和高的效率。而且，在最近的一般的有机电致发光元件，为了解决空穴输送层中的发光问题优选在空穴输送层与发光层之间具有发光辅助层，需要开发根据各发光层(r、g、b)的相互不同的发光辅助层。通常，电子(electron)从电子输送层向发光层传递，空穴(hole)从空穴输送层向发光层传递，借助重组(recombination)来生成激子(exciton)。但是，用于空穴输送层的物质应具有低的最高占据分子轨道(homo)值，因此，大部分具有低t1值，由此，在发光层中生成的激子(exciton)转移到空穴输送层，最终导致在发光层内的电荷不均衡(chargeunbalance)，从而在空穴输送层内或者在空穴输送层的界面上发光，使得表现出色纯度下降，效率减低及寿命变短的现象。而且，为了实现低的驱动电压而使用空穴迁移率(holemobility)快的物质的情况下，由此而表现出效率减低的倾向。这是由于在一般的有机电致发光元件中，空穴迁移率(holemobility)快于电子迁移率(electronmobility)，导致发光层的内部电荷不均衡(chargeunbalance)，从而出现为效率及寿命降低。因此，发光辅助层应为具有能够解决上述空穴输送层的问题等的适当的驱动电压的空穴迁移率(holemobility:全部的设备(fulldevice)的蓝色元件驱动电压范围内)及高的t1(electronblock)值、宽的带隙(widebandgap)的物质。但是这无法单纯地由发光辅助层物质的核的结构特性而构成，在物质的核及子(sub)-发光层的特性形成组合时才是可能的。因此为了提高有机电气元件的效率及寿命，迫切需要具有高的t1值及宽的带隙的发光辅助层的材料。即，为了充分发挥有机电气元件所具有的优秀的特征，在元件内的构成有机物层的物质，例如空穴注入物质、空穴输送物质、发光物质、电子输送物质、电子注入物质、发光辅助层物质等应率先做到有稳定且有效率的材料予以支撑，但目前为止还未充分开发出稳定又高效的有机电气元件用的有效有机物层材料的开发。因此，需要持续开发新的材料，尤其，迫切需要开发发光辅助层的材料。技术实现要素：本发明的目的在于，提供可以降低驱动电压，提高发光效率、色纯度、及寿命的化合物、利用其的有机电气元件及其电子装置。在一实施方式中，本发明提供由以下化学式1表示的化合物：化学式1：在另一实施方式中，本发明提供利用由上述化学式表示的化合物的有机电气元件及其电子装置。通过利用本发明实施例的化合物，不仅可以降低元件的驱动电压，而且可以大大提高元件的发光效率、色纯度、及寿命。附图说明图1为本发明的有机电致发光元件的例示图。附图标记的说明100：有机电气元件110：基板120：第一电极130：空穴注入层140：空穴输送层141：缓冲层150：发光层151：发光辅助层160：电子输送层170：电子注入层180：第二电极具体实施方式以下，参照附图对本发明的实施例进行详细说明。在对各附图的结构要素附加附图标记的过程中，要留意相同的结构要素即使显示于不同的附图上，也尽可能地赋予相同的附图标记。并且，在对本发明进行说明的过程中，在判断相关的公知结构或功能的具体说明会模糊本发明的要旨的情况下，将省略详细说明。在说明本发明的结构要素的过程中，可使用第一、第二、a、b、(a)、(b)等术语。这种术语仅用于与其他结构要素相互区别，相关结构要素的本质、次序或顺序等不会因这种术语而受到限制。在一个结构要素与另一结构要素“连接”、“结合”或“联接”的情况下，其结构要素既可以与另一结构要素直接连接或联接，但也可以理解为在各结构要素之间“连接”、“结合”或“联接”有其他结构要素。并且，在层、膜、区域及板等结构要素位于其他结构要素“上”或“上部”的情况下，这不仅可以理解为位于其他结构要素的“正上方”，而且还可以理解为在中间还有其他结构要素。相反，在一个结构要素位于另一部分的“正上方”的情况下，应理解为中间没有其他部分。如在本说明书及添加的保护范围中所进行的使用，只要没有标注不同的意思，以下术语的意义如下。在本说明书中所使用的术语“卤代”或“卤素”只要没有不同的说明，就是氟(f)、溴(br)、氯(cl)或碘(i)。在本发明中所使用的术语“烷”或“"烷基”，就具有1至60的碳数的单键，并意味着包含直链烷基、分子链烷基、环烷基(脂环族)、被烷取代的环烷基、被环烷基所取代的烷基的饱和脂肪族官能团的自由基。在本发明中所使用的术语“卤烷基”或“卤素烷基”，除非另行说明，否则表示被卤素所取代的烷基。在本发明中所使用的术语“烯基”或“炔基”只要没有别的说明，就分别具有2至60的碳数的双键或三键，并包含直链型或侧链型链基，但并不局限于此。在本发明中所使用的术语“环烷基”只要没有其他说明，就意味着形成具有3至60的碳数的环的烷，但并不局限于此。在本发明中所使用的术语“烷氧基”、“烷氧”或“烷氧基”意味着附着有氧自由基的烷基，只要没有其他说明，就具有1至60的碳数，但并不局限于此。在本发明中所使用的术语“芳氧基”或“芳氧”意味着附着有氧自由基的芳基，只要没有其他说明，就具有6至60的碳数，但并不局限于此。只要没有其他说明，在本发明中所使用的术语“芴基”或“芴乙烯基”分别意味着在以下结构中r、r'及r"均为氢的1价或2价官能团，“被取代的芴基”或“被取代的芴乙烯基”意味着取代基r、r'、r"中的至少一种为除了氢之外的取代基，并包括r和r'相结合来与其相结合的碳一同形成螺环化合物的情况。在本发明中所使用的术语“芳基”及“亚芳香基”只要没有别的说明，就分别具有6至60的碳数，但并不局限于此。在本发明中，芳基或亚芳香基包含单环型、环聚集体、融合后的多环类及螺环化合物等。在本发明中所使用的术语“杂环基”不仅包含“杂芳基”或“杂亚芳香基”之类的芳香族环，而且还包含非芳香族环，只要没有其他说明，就意味着分别包含一种以上的杂原子的碳原子数2至60的环，但本发明并不局限于此。只要没有其他说明在本说明书中所使用的术语“杂原子”表示n、o、s、p或si，杂环基意味着包含杂原子的单环型、环聚集体、融合后的多环类及螺环化合物等。并且，“杂环基”除了形成环的碳，还可以包括包含so2的环。例如，“杂环基”包括下列化合物。并且，在本说明书中，将1价或2价的官能团命名为官能团名称，或者在母体化合物前标注价数来进行命名。例如，“2价的苯并噻吩”意味着作为母体化合物的苯并噻吩的2价的官能团，相似地，“2价的二苯并噻吩”表示作为母体化合物的二苯并噻吩的2价的官能团，“2价的呋喃”表示作为母体化合物的呋喃的2价的官能团，“2价的二苯并呋喃”表示作为母体化合物的二苯并呋喃的2价的官能团，“2价的嘧啶”表示作为母体化合物的嘧啶的2价的官能团。同样，3价的官能团也可通过在母体化合物之前显示3价来表示，例如，“3价的芳基”表示作为芳香族的芳基的3价官能团，“3价的芴”表示芴的3价官能团。在本发明中所使用的术语“环”包含单链及多链，并包含杂环，上述杂环不仅包含碳氢环，而且还包含至少一种杂原子，上述术语“环”也包含芳香族及非芳香族环。在本发明中所使用的术语“多链”包含联苯、三联苯等环聚集体(ringassemblies)、融合(fused)后的多环类及螺环化合物，不仅包含芳香族，而且包含非芳香族，碳氢环当然也包含含有至少一种杂原子的杂环。在本发明中所使用的术语“环聚集体(ringassemblies)”意味着两种或两种以上的环类(单环或融合后的环类)通过单键或双键来相互结合，且这种环之间的直接连接的数量比这种化合物所包含的环类的总数少一个。环聚集体可以由相同或不同的环类通过单键或双键来相互直接连接。在本发明中所使用的术语“融合后的多环类”意味着至少两种原子所共享的融合(fused)后的环形态，并且包括两种以上的碳氢类的环类融合后的形态及包含至少一种杂原子的杂环类融合至少一种的形态等。这种融合后的多环类可以为芳香族环、杂芳香族环、脂肪族环或这些环的组合。在本发明中所使用的术语“螺环化合物”意味着“螺接(spirounion)”，而螺接意味着由两个环仅仅共享一个原子，从而实现连接。此时，将在两个环中共享的原子称为“螺环原子”，并且，根据一种化合物所包含的螺环原子的，将这些分别称为“单螺环-”、“二螺环-”、“三螺环-”化合物。并且，在前缀连续命名的情况下，意味着首先按所记载的顺序罗列取代基。例如，在芳烷氧基的情况下，意味着被芳基所取代的烷氧基，在烷氧羰基的情况下，意味着被烷氧基所取代的羰基，并且，在芳基烯基的情况下，意味着被芳基羰基所取代的烯基，其中，芳基羰基为被芳基所取代的羰基。并且，只要没有明确的说明，在本发明中所使用的术语“取代或非取代”中，“取代意味着被选自由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基、c1-c20的烷基、c1-c20的烷氧基、c1-c20的烷基胺、c1-c20的烷基噻吩、c6-c20的芳噻吩、c2-c20的烯基、c2-c20的炔基、c3-c20的环烷基、c6-c20的芳基、芴基、被重氢所取代的c6-c20的芳基、c8-c20的芳烯基、硅烷基、硼基、锗基、芴基、及包含选自由o、n、s、si及p组成的组的至少一种杂原子的c2-c20的杂环基组成的组的至少一种取代基所取代，但并不局限于这些取代基。并且，只要没有明确的说明，在本说明书中所使用的化学式能够以与以下化学式的指数定义的取代基的定义相同地适用。其中，在a为0的整数的情况下，取代基r1不存在，在a为1的整数的情况下，一个取代基r1与用于形成苯环的碳中的一个碳相结合，在a为2或3的整数的情况下，分别以如下方式相结合，此时，r1可以相同或不同，在a为4至6的整数的情况下，以类似的方式与苯环的碳相结合，另一方面，省略与用于形成苯环的碳相结合的氢的表示。图1为本发明的一实施例的有机电气元件的例示图。参照图1，本发明的一实施例的有机电气元件100包括：第一电极120形成于基板110上；第二电极180；以及有机物层，在第一电极120和第二电极180之间包含本发明的化合物。此时，第一电极120可以为anode(阳极)，第二电极180可以为cathode(阴极)，在倒置型的情况下，第一电极可以为阴极，第二电极可以为阳极。有机物层可在第一电极120上依次包括空穴注入层130、空穴输送层140、发光层150、电子输送层160及电子注入层170。此时，这些层中的至少一种的层可以无需形成,还可以包括空穴阻挡层、电子阻挡层、发光辅助层151、缓冲层141等，也可以由电子输送层160等执行空穴阻挡层的作用。并且，虽未图示，但本发明的一实施例的有机电气元件还可以包括形成于第一电极和第二电极中的至少一面中与上述有机物层相反的一面的保护层或光效率改善层(cappinglayer)。适用于上述有机物层的本发明的一实施例的化合物可以用作空穴注入层130、空穴输送层140、电子输送层160、电子注入层170、发光层150的主体(host)或掺杂物(dopant)或光效率改善层的材料。例如，本发明的化合物可用作发光层150、空穴输送层140、及/或发光辅助层151。另一方面，即便是相同的核，根据在哪个位置使哪个取代基结合而导致带隙(bandgap)、电气特性、界面特性等不同，因此，核的选择和需要对该核相结合的子(sub)-取代体的组合进行研究，尤其，当各有机物层间的能级及t1值、物质的固有特性(移动度、界面特性等)等构成最优化组合时，可同时实现长寿命和高效率。如上述说明，近年来为了解决有机电致发光元件的空穴输送层中的发光问题，优选地，在空穴输送层和发光层之间形成发光辅助层，需要开发各发光层(r、g、b)的不同发光辅助层。另一方面，在发光辅助层的情况下，需要分析空穴输送层及发光层(主体)之间的相互关系，因此，即便使用相同的核，一旦所使用的有机物层不同，则很难类推其特征。因此，在本发明中，通过使用由化学式1表示的化合物来形成空穴输送层和/或发光辅助层，使得各有机物层之间的能量水平、t1值、物质的固有特性(迁移率、界面特性等)达到最佳化，从而可同时提高有机电气元件的寿命及效率。本发明的一实施例的有机电致发光元件可利用多种蒸镀法(deposition)来制备。可利用pvd或cvd等蒸镀方法来制备，例如，可通过在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金来形成阳极120，并在其上方形成包括空穴注入层130、空穴输送层140、发光层150、电子输送层160及电子注入层170的有机物层之后，在其上方蒸镀能够用作阴极180的物质来制成。并且，可在空穴输送层140和发光层150之间额外形成发光辅助层151。并且，有机物层使用多种高分子材料，通过并非蒸镀法的溶液工序或溶剂精制法(solventprocess)，例如，旋涂工序、喷嘴印刷工序、喷墨打印工序、狭缝涂布工序、浸涂工序、卷对卷工序、刮涂工序、丝网印刷工序或热转印方法等方法来制成为更少数量的层。由于本发明的有机物层能够由多种方法形成，因此，本发明的保护范围不会因形成方法而受到限制。本发明的一实施例的有机电气元件可根据所使用的材料分为前面发光型、后面发光型或双面发光型。白色有机电致发光器件(woled，whiteorganiclightemittingdevice)既具有容易实现高分辨率，且工序性优秀的优点，又具有能够利用以往的液晶显示器(lcd)的彩色滤色器技术来制备的优点。正提出主要用于背光装置的白色有机发光元件的多种结构，并实现专利化。代表性的有，以相互平面方式并列配置(side-by-side)r(red)、g(green)、b(blue)发光部的方式，由r、g、b发光层上下层叠的层叠(stacking)方式、利用蓝色(b)有机发光层电致发光和由此利用光来利用无机荧光体的光致发光(photo-luminescence)的色转换物质(colorconversionmaterial，ccm)方式等，本发明可适用于这种白色有机电致发光器件。并且，本发明的一实施例的有机电气元件可以为有机电致发光元件、有机太阳能电池、有机感光体、有机晶体管、单色或白色照明用元件中的一种。本发明的另一实施例可包括电子装置，上述电子装置包括：显示装置，包括上述本发明的有机电气元件；以及控制部，用于控制上述显示装置。此时，电子装置可以为当前或未来的有无线通信终端，并包括手机等移动通信终端、pda、电子词典、pmp、遥控器、导航仪、游戏机、各种tv、各种计算机等所有电子装置。以下，对本发明的一实施方式的化合物进行说明。本发明的一实施方式的化合物由以下化学式1表示。<化学式1>在上述化学式中，各符号能够以如下方式进行定义。在上述化学式1中，a及b相互独立地选自由下述化学式1-1、化学式1-2及化学式1-3组成的组,在此情况下优选地a及b同时为化学式1-3的情形除外。而且优选地在上述a为化学式1-1的情况下，ar1至ar3为苯基且l1为m-亚苯基(meta-phenylene)的情形也可以除外。在上述化学式1,化学式1-1及化学式1-2中，ar1至ar4相互独立地选自以下基团群：c6-c60的芳基、芴基、包含选自由o、n、s、si及p组成的组中的至少一种杂原子的c2-c60的杂环基、c3-c60的脂肪族环和c6-c60的芳香族环的稠环基、-l'-n(ra)(rb)、及这些的组合，在此情况下，ar2及ar3能够相结合并与之相结合的氮(n)一并形成环。优选地，ar1至ar4为相互独立地可以为c6-c25的芳基、芴基或c3-c16的杂环基等，而且优选地可以为c6、c10、c12、c14的芳基，c5、c12的杂环基，具体地可以为萘基、联苯基、菲基、甲基或被苯基所取代或非被取代的芴基、螺二芴基、吡啶基或二苯并噻吩基等。优选地，上述ar1至ar4相互独立地能够被选自下列的一种以上的取代基所取代：重氢、卤素、硅烷基、硅氧烷基、硼基、锗基、氰基、硝基、c1-c20的烷硫基、c1-c20的烷氧基、c1-c20的烷基、c2-c20的烯基、c2-c20的炔基、c6-c20的芳基、被重氢所取代的c6-c20的芳基、芴基、包含选自由o、n、s、si及p组成的组的至少一种杂原子的c2-c20的杂环基、c3-c20的环烷基、c7-c20的芳基烷基、及c8-c20的芳烯基。在上述化学式1-1、化学式1-2及化学式1-3中，l1至l3能够相互独立地选自以下基团：单键、c6-c60的亚芳香基、芴乙烯基、c3-c60的脂肪族环和c6-c60的芳香族环的稠环基、包含o、n、s、si及p中的至少一种杂原子的c2-c60的杂芳基以及由这些组成的组。优选地，上述l1至l3能够相互独立由单键、c6-c18的亚芳香基、芴乙烯基或c3-c12的杂环基等，而且优选地可以为c6的亚芳香基、c5,c12的杂环基，具体地可以为被单键、亚苯基、甲基或苯基所取代或非被取代的芴乙烯基、螺二芴基、亚吡啶基、二苯并噻吩基或这些的组合等。优选地，上述l1至l3相互独立地，能够被选自下列的一种以上的取代基所取代：重氢、卤素、硅烷基、硅氧烷基、硼基、锗基、氰基、硝基、c1-c20的烷硫基、c1-c20的烷氧基、c1-c20的烷基、c2-c20的烯基、c2-c20的炔基、c6-c20的芳基、被重氢所取代的c6-c20的芳基、芴基、包含选自由o、n、s、si及p组成的组的至少一种杂原子的c2-c20的杂环基、c3-c20的环烷基、c7-c20的芳基烷基、及c8-c20的芳烯基。在上述化学式1-1、1-2及1-3中，l1至l3能够相互独立地选自以下基团群：单键、c6-c60的亚芳香基、芴乙烯基、c3-c60的脂肪族环和c6-c60的芳香族环的稠环基、包含o、n、s、si及p中的至少一种杂原子的c2-c60的杂芳基以及由这些组成的组。在上述化学式1,1-1,1-2及1-3中，r1至r16能够相互独立地选自以下基团群：氢、重氢、卤素、c6-c60的芳基、芴基、包含选自由o、n、s、si及p组成的组中的至少一种杂原子的c2-c60的杂环基、c3-c60的脂肪族环和c6-c60的芳香族环的稠环基、c1-c50的烷基、c2-c20的烯基、c2-c20的炔基、c1-c30的烷氧基及c6-c30的芳氧基、-l'-n(ra)(rb)、及以及由这些组成的组。在此情况下，r1至r16能够和与之结合的苯环一并通过由相邻的基之间相互结合来形成至少一种环。优选地，r1至r16能够和与之结合的苯环一并通过由相邻的基之间相互结合来形成至少一种环。例如，r1与r2、r2与r3、r3与r4、r5与r6、r6与r7、r7与r8、r9与r10、r10与r11、r11与r12、r13与r14、r14与r15和/或r15与r16相互结合，从而能够和与之结合的苯环一并形成至少一种环。即相邻的至少一对基之间相互结合来形成环。例如，r1与r2相互结合，从而能够和与之结合的苯环一并形成萘等的环，r3至r16能够形成相同的环。优选地，不形成环的r1至r16相互独立地,可以为氢或c6-c18的芳基等，而且优选地可以为c6的芳基，具体地可以为氢或者苯基等。优选地，上述r1至r16相互独立地，能够被选自下列的一种以上的取代基所取代：重氢、卤素、硅烷基、硅氧烷基、硼基、锗基、氰基、硝基、c1-c20的烷硫基、c1-c20的烷氧基、c1-c20的烷基、c2-c20的烯基、c2-c20的炔基、c6-c20的芳基、被重氢所取代的c6-c20的芳基、芴基、包含选自由o、n、s、si及p组成的组的至少一种杂原子的c2-c20的杂环基、c3-c20的环烷基、c7-c20的芳基烷基、及c8-c20的芳烯基。优选地，上述l1至l3相互独立地，能够被选自下列的一种以上的取代基所取代：重氢、卤素、硅烷基、硅氧烷基、硼基、锗基、氰基、硝基、c1-c20的烷硫基、c1-c20的烷氧基、c1-c20的烷基、c2-c20的烯基、c2-c20的炔基、c6-c20的芳基、被重氢所取代的c6-c20的芳基、芴基、包含选自由o、n、s、si及p组成的组的至少一种杂原子的c2-c20的杂环基、c3-c20的环烷基、c7-c20的芳基烷基、及c8-c20的芳烯基。上述l'选自以下基团群：单键、c6-c60的亚芳香基、芴乙烯基、c3-c60的脂肪族环和c6-c60的芳香族环的稠环基、及包含o、n、s、si及p中的至少一种杂原子的c2-c60,上述ra及rb相互独立地选自以下基团群：c6-c60的芳基、芴基、c3-c60的脂肪族环和c6-c60的芳香族环的稠环基、及包含o、n、s、si及p中的至少一种杂原子的c2-c60的杂芳基。具体地,下述化学式2至化学式9显示化学式1-1、1-2及1-3相互独立地结合于上述化学式1的a及b而形成的情形。在上述化学式2至化学式9中，ar1至ar4,l1至l3及r1至r16可以与在上述化学式1,1-1,1-2,1-3中进行定义的内容相同。具体地，上述化学式1可以为以下化合物中的一种。作为再一实施例，本发明提供由上述化学式1表示的有机电气元件用化合物。在另一实施例中，本发明提供含有由上述化学式1表示的化合物的有机电气元件。此时，有机电气元件可包括第一电极、第二电极及形成于上述第一电极和第二电极之间的有机物层，上述有机物层可包含由化学式1表示的化合物，由上述化学式1表示的化合物可包含在有机物层的空穴注入层、空穴输送层、发光辅助层或发光层中的至少一个层。即，由上述化学式1表示的化合物可被用作空穴注入层、空穴输送层、发光辅助层或发光层的材料。优选地，由化学式1表示的化合物可被用作上述发光辅助层的材料。优选地，提供在有机物层包含由上述化学式2至化学式9表示的化合物的有机电气元件。优选地，提供在有机物层包含由上述化合物1-1至1-28、2-1至2-28、3-1至3-28、4-1至4-16、5-1至5-16、6-1至6-12、7-1至7-8及8-1至8-8中的一种的有机电气元件。优选地，上述有机物层中可包括以上述化学式1表示的1种单独或2以上的化合物。例如，有机物层中的发光辅助层可以由化合物1-1单独形成，也可以由化合物1-1与化合物1-2混合的混合物来形成。另一方面，上述有机物层能够通过旋涂工序、喷嘴印刷工序、喷墨打印工序、狭缝涂布工序、浸涂工序或卷对卷工序来形成。在本发明的另一实施例中，本发明提供还包括光效率改善层的有机电气元件，上述光效率改善层形成于上述第一电极的一侧面中的与上述有机物层相反的一侧或上述第二电极的一侧面中的与上述有机物层相反的一侧中的至少一个。优选地，上述光效率改善层能够包括化学式1表示的化合物。在本发明的又另一实施例中，本发明提供电子装置，上述电子装置包括：显示装置，具有包含上述有机物层的有机电气元件；以及控制部，用于驱动上述显示装置。此时，本发明的有机电气元件可以是有机电致发光元件、有机太阳能电池、有机感光体、有机晶体管及单色或白色照明用元件中的至少一个。以下，举出实施例来对本发明的由化学式1表示的化合物的合成例及有机电气元件的制备例进行具体说明，但本发明并不局限于以下的实施例。合成例例示性的，本发明的以化学式1表示的化合物(product)如以下化学式1，通过使sub1与sub2反应来制备，但不受此限定。<反应式1><反应式2>i.sub1的合成例上述反应式1的sub1可通过以下反应式2的反应途径来合成，但并不局限于此。<反应式2>1.sub1-2的合成例1)sub1-2(1)的合成(化学式1的a为化学式1-1,l1为单键)添加sub1-1(6.3g、20mmol)、sub1-1-1(3.4g、20mmol)、pd2(dba)3(0.5g、0.6mmol)、p(t-bu)3(0.2g、2mmol)、t-buona(5.8g、60mmol)、及toluene(300ml)，之后在100℃的温度下进行反应。当完成反应时，使用ch2cl2和水进行提取，然后，利用mgso4干燥并浓缩有机层，对所生成的有机物进行silicagelcolumn及再结晶，获得生成物sub1-2(1)6.1g(收率：76％)。2)sub1-2(2)的合成(化学式1的a为化学式1-1、l1为不是单键的情况)将sub1-1(5.0g、16mmol)、sub1-1-2(6.7g、18mmol)、pd(pph3)4(0.06g、0.05mmol)、k2co3(6.6g、48mmol)溶解于无水thf和少量的水之后，使反应物形成24小时的环流。若反应结束，则将反应物的温度降低至常温，使用ch2cl2进行提取，并用水清洗。在使用无水mgso4去除少量的水，并进行减压过滤后，采用柱层析法对通过浓缩有机溶剂来生成的生成物进行分离，从而得到了所需的生成物sub1-2(2)5.6g(收率：74)。3)sub1-2(3)的合成(化学式1的a为化学式1-2的情况)将sub1-1(5.0g、16mmol)、sub1-1-3(8.0、18mmol)、pd(pph3)4(0.06g、0.05mmol)、k2co3(6.6g、48mmol)溶解于无水thf和少量的水之后，使用上述sub1-2(2)合成法来获得生成物sub1-2(3)6.3g(收率：71％)。4)sub1-2(4)的合成(化学式1的a为化学式1-3,l3为单键)添加sub1-1(6.3g、20mmol)、sub1-1-4(3.3g、20mmol)、pd2(dba)3(0.5g、0.6mmol)、p(t-bu)3(0.2g、2mmol)、t-buona(5.8g、60mmol)、toluene(300ml)，使用上述sub1-2(1)合成法来获得生成物sub1-2(4)6.0g(收率：75％)。5)sub1-2(5)的合成(化学式1的a为化学式1-3,l3为不是单键的情况)将sub1-1(5.0g、16mmol)、sub1-1-5(6.6g、18mmol)、pd(pph3)4(0.06g、0.05mmol)、k2co3(6.6g、48mmol)溶解于无水thf和少量的水之后，使用上述sub1-2(2)合成法来获得生成物sub1-2(5)5.5g(收率：72％)。2.sub1-3的合成例化学式1的b为化学式1-1的情况下，使用上述sub1-2(1)、sub1-2(2)的合成方法，化学式1的b为化学式1-2的情况下，使用上述sub1-2(3)的合成方法，化学式1的b为化学式1-3的情况下，使用上述sub1-2(4)和sub1-2(5)的合成方法，从而能够合成sub1-3。另外，sub1-3的例示如下，但并非限定于此，下述表1显示这些的fd-ms值。【表1】化合物fd-ms化合物fd-mssub1-3(1)m/z＝490.10(c30h23brn2＝491.42)sub1-3(2)m/z＝642.17(c42h31brn2＝643.61)sub1-3(3)m/z＝492.09(c28h21brn4＝493.40)sub1-3(4)m/z＝566.14(c36h27brn2＝567.52)sub1-3(5)m/z＝642.17(c42h31brn2＝643.61)sub1-3(6)m/z＝742.20(c50h35brn2＝743.73)sub1-3(7)m/z＝742.20(c50h35brn2＝743.73)sub1-3(8)m/z＝946.29(c66h47brn2＝948.00)sub1-3(9)m/z＝564.12(c36h25brn2＝565.50)sub1-3(10)m/z＝640.15(c42h29brn2＝641.60)sub1-3(11)m/z＝565.12(c35h24brn3＝566.49)sub1-3(12)m/z＝670.11(c42h27brn2s＝671.65)sub1-3(13)m/z＝640.15(c42h29brn2＝641.60)sub1-3(14)m/z＝740.18(c59h33brn2＝741.71)sub1-3(15)m/z＝740.18(c50h33brn2＝741.71)sub1-3(16)m/z＝944.28(c66h45brn2＝945.98)sub1-3(17)m/z＝538.10(c34h23brn2＝539.46)sub1-3(18)m/z＝640.15(c42h29brn2＝641.60)sub1-3(19)m/z＝489.08(c29h20brn3＝490.39)sub1-3(20)m/z＝564.12(c36h25brn2＝565.50)sub1-3(21)m/z＝640.15(c42h29brn2＝641.60)sub1-3(22)m/z＝690.17(c46h31brn2＝691.66)sub1-3(23)m/z＝740.18(c50h33brn2＝741.71)sub1-3(24)m/z＝944.28(c66h45brn2＝945.98)sub1-3(25)m/z＝639.13(c41h26brn3＝640.57)sub1-3(26)m/z＝638.14(c42h27brn2＝639.58)sub1-3(27)m/z＝640.13(c40h25brn4＝641.56)sub1-3(28)m/z＝744.12(c48h29brn2s＝745.73)sub1-3(29)m/z＝790.20(c54h35brn2＝791.77)sub1-3(30)m/z＝790.20(c54h35brn2＝791.77)sub1-3(31)m/z＝714.17(c48h31brn2＝715.68)sub1-3(32)m/z＝792.19(c52h33brn4＝793.75)sub1-3(33)m/z＝638.14(c42h27brn2＝639.58)sub1-3(34)m/z＝638.14(c42h27brn2＝639.58)sub1-3(35)m/z＝714.17(c48h31brn2＝715.68)sub1-3(36)m/z＝714.17(c48h31brn2＝715.68)sub1-3(37)m/z＝792.19(c52h33brn4＝793.75)sub1-3(38)m/z＝870.17(c58h35brn2s＝871.88)sub1-3(39)m/z＝764.18(c52h33brn2＝765.74)sub1-3(40)m/z＝714.17(c48h31brn2＝715.68)3.sub1-5的合成例将sub1-3(1)(7.9g、16mmol)、sub1-4(1)(5.5g、18mmol)、pd(pph3)4(0.06g、0.05mmol)、k2co3(6.6g、48mmol)溶解于无水thf和少量的水之后，使用上述sub1-2(2)合成法来获得生成物sub1-5(1)3.9g(收率：76％)。4.sub1的合成例将sub1-5(1)(6.4g、12mmol)和triphenylphosphine溶解于o-dichlorobenzene，并使反应物形成24小时的环流。若反应结束，则在通过减压蒸馏来去除溶剂后，采用柱层析法对被浓缩的生成物进行分离，从而得到了所需的生成物sub1(1)4.7g(收率：78％)。另一方面，sub1的例示如下，但不受此限定，其fd-ms如下表2所示。【表2】化合物fd-ms化合物fd-mssub1(1)m/z＝501.22(c36h27n3＝501.62)sub1(2)m/z＝653.28(c48h35n3＝653.81)sub1(3)m/z＝503.21(c34h25n5＝503.60)sub1(4)m/z＝577.25(c42h31n3＝577.72)sub1(5)m/z＝653.28(c48h35n3＝653.81)sub1(6)m/z＝753.31(c56h39n3＝753.93)sub1(7)m/z＝753.31(c56h39n3＝753.93)sub1(8)m/z＝957.41(c72h51n3＝958.20)sub1(9)m/z＝575.24(c42h29n3＝575.70)sub1(10)m/z＝651.27(c48h33n3＝651.80)sub1(11)m/z＝576.23(c41h28n4＝576.69)sub1(12)m/z＝681.22(c48h31n3s＝681.84)sub1(13)m/z＝651.27(c48h33n3＝651.80)sub1(14)m/z＝751.30(c56h37n3＝751.91)sub1(15)m/z＝751.30(c56h37n3＝751.91)sub1(16)m/z＝955.39(c72h49n3＝956.18)sub1(17)m/z＝549.22(c40h27n3＝549.66)sub1(18)m/z＝651.27(c48h33n3＝651.80)sub1(19)m/z＝500.20(c35h24n4＝500.59)sub1(20)m/z＝575.24(c42h29n3＝575.70)sub1(21)m/z＝651.27(c48h33n3＝651.80)sub1(22)m/z＝701.28(c52h35n3＝701.85)sub1(23)m/z＝751.30(c56h37n3＝751.91)sub1(24)m/z＝955.39(c72h49n3＝956.18)sub1(25)m/z＝650.25(c47h30n4＝650.77)sub1(26)m/z＝649.25(c48h31n3＝649.78)sub1(27)m/z＝651.24(c46h29n5＝651.76)sub1(28)m/z＝755.24(c54h33ns＝755.92)sub1(29)m/z＝801.31(c50h39n3＝801.967)sub1(30)m/z＝801.31(c60h39n3＝801.97)sub1(31)m/z＝825.28(c54h35n3＝725.88)sub1(32)m/z＝803.30(c58h37n5＝803.95)sub1(33)m/z＝649.25(c48h31n3＝649.78)sub1(34)m/z＝649.25(c48h31n1＝649.78)sub1(35)m/z＝725.28(c54h35n3＝725.88)sub1(36)m/z＝725.28(c54h35n3＝725.88)sub1(37)m/z＝803.30(c58h37n5＝803.95)sub1(38)m/z＝881.29(c64h39n3s＝882.08)sub1(39)m/z＝775.30(c58h37n3＝775.93)sub1(40)m/z＝725.28(c54h35n3＝725.88)sub1(41)m/z＝691.30(c51h37n3＝691.86)sub1(42)m/z＝699.27(c52h33n3＝699.84)sub1(43)m/z＝574.22(c41h26n4＝574.67)sub1(44)m/z＝575.24(c42h29n3＝575.70)sub1(45)m/z＝573.22(c42h27n3＝573.68)ii.sub2的例如上述反应式1的sub2的例示如下，但不受此限定。iii.最终生成物(products)的合成例1.1-1的合成例放入sub1(1)(10.0g、20mmol)、sub2-1(3.5g、22mmol)、pd2(dba)3(0.5g、0.6mmol)、p(t-bu)3(0.2g、2mmol)、t-buona(5.8g、60mmol)、toluene(300ml)，之后在100℃的温度下进行反应。当完成反应时，使用ch2cl2和水进行提取，然后，利用mgso4干燥并浓缩有机层，对所生成的化合物进行silicagelcolumn及再结晶，获得生成物(1-1)6.5g(收率：65％)。2.2-5的合成例放入sub1(41)(13.8g、20mmol)、sub2-1(3.5g、22mmol)、pd2(dba)3(0.5g、0.6mmol)、p(t-bu)3(0.2g、2mmol)、t-buona(5.8g、60mmol)、toluene(300ml)，使用上述1-1合成法来获得生成物(2-5)9.5g(收率：62％)。3.3-9的合成例放入sub1(17)(11.0g、20mmol)、sub2-16(5.8g、22mmol)、pd2(dba)3(0.5g、0.6mmol)、p(t-bu)3(0.2g、2mmol)、t-buona(5.8g、60mmol)、toluene(300ml)，使用上述1-1合成法来获得生成物(3-9)8.8g(收率：60％)。4.4-13的合成例放入sub1(42)(14.0g、20mmol)、sub2-1(3.5g、22mmol)、pd2(dba)3(0.5g、0.6mmol)、p(t-bu)3(0.2g、2mmol)、t-buona(5.8g、60mmol)、toluene(300ml)，使用上述1-1合成法来获得生成物(4-13)9.8g(收率：63％)。5.5-5的合成例放入sub1(43)(14.0g、20mmol)、sub2(1)(3.5g、22mmol)、pd2(dba)3(0.5g、0.6mmol)、p(t-bu)3(0.2g、2mmol)、t-buona(5.8g、60mmol)、toluene(300ml)，使用上述1-1合成法来获得生成物(5-5)8.5g(收率：65％)。6.6-9的合成例放入sub1(44)(11.5g、20mmol)、sub2-10-(5.8g、22mmol)、pd2(dba)3(0.5g、0.6mmol)、p(t-bu)3(0.2g、2mmol)、t-buona(5.8g、60mmol)、toluene(300ml)，使用上述1-1合成法来获得生成物(6-9)8.9g(收率：59％)。7.7-7的合成例放入sub1(23)(15.0g、20mmol)、sub2-1(3.5g、22mmol)、pd2(dba)3(0.5g、0.6mmol)、p(t-bu)3(0.2g、2mmol)、t-buona(5.8g、60mmol)、toluene(300ml)，使用上述1-1合成法来获得生成物(7-7)10.8g(收率：65％)。8.8-4的合成例放入sub1(45)(11.5g、20mmol)、sub2-17(6.0g、22mmol)、pd2(dba)3(0.5g、0.6mmol)、p(t-bu)3(0.2g、2mmol)、t-buona(5.8g、60mmol)、toluene(300ml)，使用上述1-1合成法来获得生成物(8-4)9.2g(收率：60％)。以如上所述的合成例制备的本发明化合物的fd-ms如表3。【表3】有机电致元件的制备评估[实施例1]绿色有机电致发光元件(发光辅助层)将本发明的化合物用作发光辅助层物质，按照通常的方法，制备有机电致发光元件。首先，在形成于有机基板的ito层(阳极)上以60nm的厚度真空沉积4,4',4"-tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine(以下，简称为'2-tnata')来形成空穴注入层后，在上述空穴注入层上以60nm的厚度真空沉积n,n'-bis(1-naphthalenyl)-n,n'-bis-phenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine(以下，简称为'npb')来形成空穴输送层。接着，在上述空穴输送层上以20nm的厚度真空沉积本发明的化合物1-1来形成发光辅助层后，在上述发光辅助层上以4,4'-n,n'-dicarbazole-biphenyl(以下，简称为'cbp')作为主体(host)，并以tris(2-phenylpyridine)-iridium(以下，简称为'ir(ppy)3')作为掺杂剂(dopant)，将以95:5重量掺杂的化合物以30nm的厚度进行真空沉积后形成发光层。接着，在上述发光层上以10nm的厚度真空沉积(1,1’-biphenyl-4-olato)bis(2-methyl-8-quinolinolato)aluminum(以下，简称为'balq')来形成空穴阻挡层，在上述空穴阻挡层上以40nm的厚度真空沉积tris-(8-hydroxyquinoline)aluminum(以下，简称为'alq3')来形成电子输送层。然后，以0.2nm的厚度沉积作为卤化碱金属的lif来形成电子注入层，接着，以150nm的厚度沉积铝(al)来形成阴极，由此，制备出有机电致发光元件。[实施例2]至[实施例28]绿色有机电气发光元件(发光辅助层)除了使用以下表4所记载的本发明的一实施例的化合物中的一种来代替本发明的化合物1-1作发光辅助层物质之外，以与上述实施例1相同的方法制成了有机电致发光元件。[比较例1]除了未形成发光辅助层这一点外，以与上述实施例1相同的方法制成了有机电致发光元件。[比较例2]至[比较例9]除了使用比较化合物1至比较化合物8中的一种来代替本发明的化合物1-1作发光辅助层物质之外，以与上述实施例1相同的方法制成了有机电致发光元件。向在本发明的实施例1至实施例28、比较例1至比较例9中制备的有机电致发光元件施加正向偏压直流电压，利用photoresearch公司的pr-650来测定电致发光(el)特性，在5000cd/㎡基准亮度下，利用由mcscience公司制备的寿命测定装备来测定t95寿命，其测定结果如下表4所示。【表4】[实施例29]红色有机电气发光元件(发光辅助层)本发明的化合物使用空穴输送层物质并采用通常的方法来制作有机电致发光元件。首先，在形成于有机基板的ito层(阳极)上以60nm的厚度真空沉积2-tnata来形成空穴注入层后，在上述空穴注入层上以60nm的厚度真空蒸镀npb来形成空穴输送层。之后，在空穴输送层上以20nm的厚度真空蒸镀本发明的化合物1-2来形成发光辅助层。接着，在上述发光辅助层上以cbp作为主体并以bis-(1-phenylisoquinolyl)iridium(ⅲ)acetylacetonate(以下，简称为'(piq)2ir(acac)')作为掺杂剂，将以95:5重量掺杂的混合物以30nm的厚度真空沉积来形成发光层。接着，在上述发光层上以10nm的厚度真空沉积balq来形成空穴阻挡层，在上述空穴阻挡层上以40nm的厚度真空沉积alq3来形成电子输送层。然后，以0.2nm的厚度沉积作为卤化碱金属的lif来形成电子注入层，接着，以150nm的厚度沉积铝(al)来形成阴极，制备出有机电致发光元件。[实施例30]至[实施例56]红色有机电气发光元件(发光辅助层)除了使用以下表5所记载的本发明的一实施例的化合物中的一种来代替本发明的化合物1-2作发光辅助层物质之外，以与上述实施例29相同的方法制成了有机电致发光元件。[比较例10]除了未形成发光辅助层这一点外，以与上述实施例29相同的方法制成了有机电致发光元件。[比较例11]至[比较例18]除了使用比较化合物1至比较化合物8中的一种来代替本发明的化合物1-2作发光辅助层物质之外，以与上述实施例29相同的方法制成了有机电致发光元件。向在本发明的实施例29至实施例56、比较例10至比较例18中制备的有机电致发光元件施加正向偏压直流电压，利用photoresearch公司的pr-650来测定电致发光(el)特性，在2500cd/㎡基准亮度下，利用由mcscience公司制备的寿命测定装备来测定t95寿命，其测定结果如下表5所示。【表5】从上述表4及表5的元件测定结果可知，可确认到将根据本发明的一实施例的化合物作为发光辅助层的材料来使用的元件，相比于将比较化合物1至比较化合物8作为发光辅助层的材料来使用的元件及未形成发光辅助层的元件，发光效率及寿命得到了显著的改善。能够确认到，相比于未形成发光辅助层的元件(比较例1、比较例10)，形成了发光辅助层的元件，虽然驱动电压得到了小幅地上升，但是其的发光效率及寿命得到了显著地提升。而且，作为发光辅助层，相比于使用比较化合物1至比较化合物7的元件(比较例2至比较例8、比较例11至比较例17)，使用在咔唑基的1号和3号位置均取代有n-咔唑基的比较化合物8的元件(比较例9、比较例18)表现出更为优秀的结果，并确认到，除了咔唑基的1号与3号位置均取代有n-咔唑基的情形之外，使用根据被芳基胺或咔唑基取代的本发明的一实施例的化合物的元件表现出最为高的发光效率及寿命。这是由于，相比于使用在咔唑基的两侧苯环中被取代有胺基或咔唑基的比较化合物1至比较化合物7的元件，在咔唑基的一侧苯环中被取代有2个取代基的，即咔唑基的1号和3号位置被胺基或咔唑基所取代的化合物具有更高的t1和更深的homo级别，由此电子阻挡(electronblocking)能力及空穴与电子的发光层内的电荷均衡(chargebalance)增加，从而不在空穴输送层表面，而是在发光层内部很好地形成发光，从而判断极大化效率及寿命。而且给出了启示，即相比于咔唑基的1号和3号位置均被取代有n-咔唑基的比较化合物8，鉴于本发明的化合物的元件结果优秀，不仅是被咔唑基所取代的取代基的位置，根据取代基的种类，也能够使化合物的物性及元件的结果显著不同。以上的说明仅为例示，只要是本发明所属
技术领域：
的普通技术人员，就能在不脱离本发明的本质特性的范围内进行多种变形。因此，本说明书所公开的实施例并不用于限定本发明，而是用于说明本发明，本发明的思想和范围不会因这种实施例而受到限制。本发明的保护范围应根据发明要求保护范围来解释，与其等同范围内的所有技术应解释为包括在本发明的保护范围。相关专利申请的交叉引用本专利申请根据美国专利法119(a)条(35u.s.c§119(a))，针对2014年10月6日在韩国申请的专利申请编号第10-2014-0133993号主张优先权，其全部内容作为参照文献合并于本专利申请。并且，除了在美国之外，若本专利申请在其他国家也以相同的理由而主张优先权，则其全部内容作为参照文献合并于本专利申请。当前第1页12